JPH0150263B2 - - Google Patents
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- JPH0150263B2 JPH0150263B2 JP14594381A JP14594381A JPH0150263B2 JP H0150263 B2 JPH0150263 B2 JP H0150263B2 JP 14594381 A JP14594381 A JP 14594381A JP 14594381 A JP14594381 A JP 14594381A JP H0150263 B2 JPH0150263 B2 JP H0150263B2
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本発明はアゾ染料に関するものである。詳しく
は本発明はセルロース含有繊維類特にセルロース
繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とから
なる混合繊維を耐光堅牢度をはじめとする各種堅
牢度のすぐれた橙色〜青色に染色する反応型アゾ
染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔〕 〔式中Ｄは
は本発明はセルロース含有繊維類特にセルロース
繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊維とから
なる混合繊維を耐光堅牢度をはじめとする各種堅
牢度のすぐれた橙色〜青色に染色する反応型アゾ
染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は下記一般式〔〕 〔式中Ｄは
【式】または
【式】基を表わしY1は
水素原子またはヒドロキシル基、低級アルコキシ
基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、低級アルコキ
シ低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシ低級
アルコキシ低級アルコキシ基により置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、Y2およびY3は水
素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基も
しくはジアルキルアミノ基により置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシ
ル基、アリール基またはアラルキル基を表わすか
またはNY2Y3がY2とY3との連結により形成され
る５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
Y2およびY3の合計炭素原子数が18以下であり、
Ａは−CH2−基、−CH2CH2−基、
基、ヒドロキシ低級アルコキシ基、低級アルコキ
シ低級アルコキシ基もしくは低級アルコキシ低級
アルコキシ低級アルコキシ基により置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、Y2およびY3は水
素原子またはシアノ基、ヒドロキシル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルコキシ低級アルコキシ基も
しくはジアルキルアミノ基により置換されていて
もよいアルキル基、アルケニル基、シクロヘキシ
ル基、アリール基またはアラルキル基を表わすか
またはNY2Y3がY2とY3との連結により形成され
る５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
Y2およびY3の合計炭素原子数が18以下であり、
Ａは−CH2−基、−CH2CH2−基、
【式】基または
【式】基を
表わし、ｎは０または１であり、R1はニトロ基、
シアノ基、メチルスルホニル基、フエニルスルホ
ニル基、モノ低級アルキルアミノスルホニル基、
ジ低級アルキルアミノスルホニル基、アセチル
基、プロピオニル基またはベンゾイル基を表わ
し、R2およびR3は水素原子、トリフルオロメチ
ル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、
R4は水素原子、低級アルキル基、モノまたはジ
低級アルキルアミノスルホニル基、モノまたはジ
低級アルキルカルバモイル基、アセチルアミノ
基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を
表わしR5およびR6は水素原子、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基または低級アルキル基を表
わし、R7は低級アルキル基を表わす。〕で示され
るアゾ染料である。 前示一般式〔〕で示される染料はたとえば下
記一般式〔〕 （式中、Ｄ、Ａ、Y1およびｎは前記定義に同
じ。）で示される化合物を下記一般式〔〕 （式中Y2およびY3は前記定義に同じ。） で示される化合物とＮ−メチル−２−ピロリドン
等の溶媒中で反応させることにより容易に製造す
ることができる。 一般式〔〕および〔〕において、R2，R3，
R4，R5およびR6で表わされるハロゲン原子とし
ては、塩素原子または臭素原子が挙げられる。
R4，R5，R6およびR7で表わされる低級アルキル
基としては、メチル基、エチル基、直鎖状または
分岐鎖状の炭素原子数３〜４のアルキル基が挙げ
られる。R1およびR4で表わされるモノまたはジ
低級アルキルアミノスルホニル基としては、メチ
ルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル
基、イソプロピルアミノスルホニル基、ｎ−プロ
ピルアミノスルホニル基、ｎ−ブチルアミノスル
ホニル基、sec−ペンチルアミノスルホニル基、
ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、ジメチルアミ
ノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、
ジ−（ｎ−プロピル）アミノスルホニル基などが
挙げられる。R4で表わされるモノまたはジ低級
アルキルカルバモイル基としては、メチルカルバ
モイル基、エチルカルバモイル基、イソプロピル
カルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、
ｎ−ブチルカルバモイル基、sec−ペンチルカル
バモイル基、ｎ−ヘキシルカルバモイル基、ジメ
チルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、
ジ−（ｎ−プロピル）カルバモイル基などが挙げ
られる。 また一般式〔〕および〔〕においてY1で
表わされるアルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状の炭素数３〜６のアルキル基が挙げら
れ、ヒドロキシル基で置換されたアルキル基とし
ては２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒド
ロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、１，
１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル基、５−ヒ
ドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基
が挙げられ、ヒドロキシ低級アルコキシ基で置換
されたアルキル基としては、（β−ヒドロキシ）
エトキシエトキシエチル基等が挙げられる。また
低級アルコキシ基で置換されたアルキル基として
は２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−イソプロポキ
シプロピル基が挙げられ、低級アルコキシ低級ア
ルコキシ基で置換されたアルキル基としては、メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロ
ピル基、メトキシイソプロポキシエチル基が挙げ
られ、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルコ
キシ基により置換されたアルキル基としては、メ
トキシエトキシエトキシエチル基等が挙げられ
る。 また、一般式〔〕においてY2およびY3で表
わされるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜18の
アルキル基が挙げられ、置換アルキル基としては
シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシブチル基、２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル基、トリス（ヒドロキシメ
チル）メチル基、２−エトキシエチル基、３−イ
ソプロポキシプロピル基、３−（２−メトキシエ
トキシ）プロピル基、２，２−ジエトキシエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基等のシア
ノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシ低級アルコキシ基またはジアルキルア
ミノ基により置換されたアルキル基が挙げられ
る。 アルケニル基としてはアリル基、２−メチルア
リル基、３−メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げられ、
置換アルケニル基としては３−シアノアリル基、
２−ヒドロキシアリル基、３−メトキシエトキシ
アリル基、１−メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、
低級アルコキシ基で置換されたアルケニル基が挙
げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ−トリル基、ｐ−ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基またはジアルキルアミノ基により置換さ
れたアリール基としては、ｍ−シアノフエニル
基、ｐ−ヒドロキシフエニル基、ｐ−メトキシフ
エニル基、ｐ−（２−メトキシエトキシ）フエニ
ル基、２，５−ジメトキシフエニル基、ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フエニル基などが挙げられ
る。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ−シアノベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル
基、ｐ−ヒドロキシフエネチル基、ｏ−アニシル
基などが挙げられる。 また、NY2Y3で表わす含窒素複素環の基とし
ては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１−ピ
ロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピロ
リジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニ
ル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル基、
１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリ
ジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基などが挙げられる。 NY2Y3としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 またｎが０の場合特に耐光堅牢度が優れてい
る。 一般式〔〕で示されるアゾ染料を製造するに
は、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、ト
ルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒中
で、一般式〔〕で示されるアントラキノン系化
合物と該アントラキノン系化合物に対して１〜
1.2倍モルの一般式〔〕で示されるジフルオロ
トリアジン類とを、前記アゾ系化合物に対して１
〜２倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リンなどの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素
カリウムなどの無機塩基の存在下40℃〜90℃に
0.5〜５時間加熱すればよい。得られた反応生成
液を冷却したのちたとえば水中に排出することに
より生成する沈殿を過、遠心分離などの方法に
よつて分離しほぼ定量的に一般式〔〕で示され
るアゾ染料を得ることができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維としては、木綿、麻等の天然
繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレーヨ
ン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分アシ
ル化した改質セルロース繊維などの繊維類あるい
はこれらの織編物、不織布などが挙げられる。ま
た、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン可
染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステル
繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウ
レタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート
繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙げ
られる。これらのうち、セルロース繊維およびセ
ルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品また
は混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー・ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のpHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
端末の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160゜〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型
またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
エーカーを用いて染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液
55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジ
メチルエーテル ９部 水 29.5部 100部(PH8.0) の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ/を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソービングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄味赤色の染色
物を得た。 本実施例で使用した染料は４−アミノアゾベン
ゼンを常法に従つてジアゾ化し、２−（ｍ−ヒド
ロキシ）アニリノ−３−シアノ−４−メチル−６
−（γ−メトキシプロピルアミノ）ピリジンにカ
ツプリングさせ得られた色素5.07ｇ、２，４−ジ
フルオロ−６−（ジエチル）アミノトリアジン2.1
ｇ、トリエチルアミン1.0ｇおよび無水炭酸カリ
ウム1.0ｇをアセトン100ml中に加え、３時間還流
加熱して縮合反応をおこなつた。得られた反応液
を水1000mlに滴下し生成した沈殿を別し、水洗
したのち室温にて乾燥して、上記構造式で示され
る染料の赤色粉末6.5ｇ（収率94％）を得た。 本染料のλmax（アセトン）は490nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグライダーを用い染料分散液を調
製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液
55部 平均分子量300のポリプロピレングリコール
のジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジ
グリシジルエーテル ３部 水 25部 100部(PH6.5) の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿の
ブロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて
印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で
７分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実
施例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつ
たところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた
赤味ブラウン色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は１−アミノアントラ
キノンを常法に従つてジアゾ化し２−（ｐ−ヒド
ロキシ）アニリノ−３−シアノ−４−メチル−６
−（β−ヒドロキシエチルアミノ）ピリジンにカ
ツプリングさせ得られた色素をＮ−メチル−２−
ピロリドン中でトリエチルアミンを脱酸剤として
用い、２，４−ジフルオロ−６−〔ジ−（ｎ−プロ
ピル）アミノ〕トリアジンと反応させることによ
り得た。 本品のλmax（アセトン）は483nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊
ノニオン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない黄金色の染色物
が得られた。 本実施例で使用した染料は２−クロロ−４−メ
チルスルホニルアニリンを常法に従つてジアゾ化
し２−（ｐ−ヒドロキシフエニルエチノアミノ）−
３−シアノ−４−メチル−６−エトキシエチルア
ミノピリジンにカツプリングさせ得られた色素を
２，４−ジフルオロ−６−ピペリジノトリアジン
と実施例１に準じて反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は469nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル（HLB
13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物３部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部(PH8.0) のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施で使用した染料は実施例１に記載の方法
に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は503nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な赤色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１〜７に示すアゾ染料を使用して実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１〜７に示す。
シアノ基、メチルスルホニル基、フエニルスルホ
ニル基、モノ低級アルキルアミノスルホニル基、
ジ低級アルキルアミノスルホニル基、アセチル
基、プロピオニル基またはベンゾイル基を表わ
し、R2およびR3は水素原子、トリフルオロメチ
ル基、ハロゲン原子またはシアノ基を表わし、
R4は水素原子、低級アルキル基、モノまたはジ
低級アルキルアミノスルホニル基、モノまたはジ
低級アルキルカルバモイル基、アセチルアミノ
基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を
表わしR5およびR6は水素原子、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基または低級アルキル基を表
わし、R7は低級アルキル基を表わす。〕で示され
るアゾ染料である。 前示一般式〔〕で示される染料はたとえば下
記一般式〔〕 （式中、Ｄ、Ａ、Y1およびｎは前記定義に同
じ。）で示される化合物を下記一般式〔〕 （式中Y2およびY3は前記定義に同じ。） で示される化合物とＮ−メチル−２−ピロリドン
等の溶媒中で反応させることにより容易に製造す
ることができる。 一般式〔〕および〔〕において、R2，R3，
R4，R5およびR6で表わされるハロゲン原子とし
ては、塩素原子または臭素原子が挙げられる。
R4，R5，R6およびR7で表わされる低級アルキル
基としては、メチル基、エチル基、直鎖状または
分岐鎖状の炭素原子数３〜４のアルキル基が挙げ
られる。R1およびR4で表わされるモノまたはジ
低級アルキルアミノスルホニル基としては、メチ
ルアミノスルホニル基、エチルアミノスルホニル
基、イソプロピルアミノスルホニル基、ｎ−プロ
ピルアミノスルホニル基、ｎ−ブチルアミノスル
ホニル基、sec−ペンチルアミノスルホニル基、
ｎ−ヘキシルアミノスルホニル基、ジメチルアミ
ノスルホニル基、ジエチルアミノスルホニル基、
ジ−（ｎ−プロピル）アミノスルホニル基などが
挙げられる。R4で表わされるモノまたはジ低級
アルキルカルバモイル基としては、メチルカルバ
モイル基、エチルカルバモイル基、イソプロピル
カルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、
ｎ−ブチルカルバモイル基、sec−ペンチルカル
バモイル基、ｎ−ヘキシルカルバモイル基、ジメ
チルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、
ジ−（ｎ−プロピル）カルバモイル基などが挙げ
られる。 また一般式〔〕および〔〕においてY1で
表わされるアルキル基としてはメチル基、エチル
基、直鎖状の炭素数３〜６のアルキル基が挙げら
れ、ヒドロキシル基で置換されたアルキル基とし
ては２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、２−ヒド
ロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、１，
１−ジメチル−２−ヒドロキシエチル基、５−ヒ
ドロキシペンチル基、６−ヒドロキシヘキシル基
が挙げられ、ヒドロキシ低級アルコキシ基で置換
されたアルキル基としては、（β−ヒドロキシ）
エトキシエトキシエチル基等が挙げられる。また
低級アルコキシ基で置換されたアルキル基として
は２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、３−メトキシプロピル基、３−イソプロポキ
シプロピル基が挙げられ、低級アルコキシ低級ア
ルコキシ基で置換されたアルキル基としては、メ
トキシエトキシエチル基、エトキシエトキシプロ
ピル基、メトキシイソプロポキシエチル基が挙げ
られ、低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルコ
キシ基により置換されたアルキル基としては、メ
トキシエトキシエトキシエチル基等が挙げられ
る。 また、一般式〔〕においてY2およびY3で表
わされるアルキル基としては、メチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状の炭素原子数３〜18の
アルキル基が挙げられ、置換アルキル基としては
シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シア
ノプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル
基、４−ヒドロキシブチル基、２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチル基、トリス（ヒドロキシメ
チル）メチル基、２−エトキシエチル基、３−イ
ソプロポキシプロピル基、３−（２−メトキシエ
トキシ）プロピル基、２，２−ジエトキシエチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル基、
２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル基、３−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル基等のシア
ノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシ低級アルコキシ基またはジアルキルア
ミノ基により置換されたアルキル基が挙げられ
る。 アルケニル基としてはアリル基、２−メチルア
リル基、３−メチルアリル基、直鎖状または分岐
鎖状の炭素数４〜18のアルケニル基が挙げられ、
置換アルケニル基としては３−シアノアリル基、
２−ヒドロキシアリル基、３−メトキシエトキシ
アリル基、１−メチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノ）アリル基等のシアノ基、ヒドロキシ基、
低級アルコキシ基で置換されたアルケニル基が挙
げられる。 アリール基としては、フエニル基、ナフチル
基、ｏ−トリル基、ｐ−ブチルフエニル基などが
挙げられ、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アル
コキシ基またはジアルキルアミノ基により置換さ
れたアリール基としては、ｍ−シアノフエニル
基、ｐ−ヒドロキシフエニル基、ｐ−メトキシフ
エニル基、ｐ−（２−メトキシエトキシ）フエニ
ル基、２，５−ジメトキシフエニル基、ｐ−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノ）フエニル基などが挙げられ
る。 アラルキル基としてはベンジル基、フエネチル
基、ｍ−メチルベンジル基、ｐ−メチルフエネチ
ル基等が挙げられ、置換アラルキル基としては、
ｍ−シアノベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル
基、ｐ−ヒドロキシフエネチル基、ｏ−アニシル
基などが挙げられる。 また、NY2Y3で表わす含窒素複素環の基とし
ては、１−ピロリジニル基、３−メチル−１−ピ
ロリジニル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピロ
リジニル基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニ
ル基、３−チアゾリジニル基、１−ピロリル基、
１−ピラゾリル基、１−イミダゾリル基、モルホ
リノ基、ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリ
ジノ基、１−ピペラジニル基、４−メチル−１−
ピペラジニル基などが挙げられる。 NY2Y3としては合計炭素原子数６〜12のジ置
換アミノ基が特に望ましい。 またｎが０の場合特に耐光堅牢度が優れてい
る。 一般式〔〕で示されるアゾ染料を製造するに
は、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、ト
ルエン、ニトロベンゼン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドなどの有機溶媒中
で、一般式〔〕で示されるアントラキノン系化
合物と該アントラキノン系化合物に対して１〜
1.2倍モルの一般式〔〕で示されるジフルオロ
トリアジン類とを、前記アゾ系化合物に対して１
〜２倍モルの酸結合剤、たとえば、トリエチルア
ミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リンなどの三級アミン、炭酸カリウム、炭酸水素
カリウムなどの無機塩基の存在下40℃〜90℃に
0.5〜５時間加熱すればよい。得られた反応生成
液を冷却したのちたとえば水中に排出することに
より生成する沈殿を過、遠心分離などの方法に
よつて分離しほぼ定量的に一般式〔〕で示され
るアゾ染料を得ることができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
セルロース含有繊維としては、木綿、麻等の天然
繊維、ビスコースレーヨン、銅アンモニアレーヨ
ン等の半合成繊維、部分アミノ化または部分アシ
ル化した改質セルロース繊維などの繊維類あるい
はこれらの織編物、不織布などが挙げられる。ま
た、上記繊維と、ポリエステル繊維、カチオン可
染ポリエステル繊維、アニオン可染ポリエステル
繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリル繊維、ウ
レタン繊維、ジアセテート繊維、トリアセテート
繊維等の他種繊維との混紡品または混織品が挙げ
られる。これらのうち、セルロース繊維およびセ
ルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品また
は混織品に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルマリン
縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を用い、
サンドグラインダー・ミル等の粉砕機を使用し水
中に微分散させる方法、スルホコハク酸エステ
ル、ノニルフエノール等にエチレンオキシドを低
モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは水不
溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえばエチ
ルアルコール、イソプロピルアルコール、ポリエ
チレングリコール等のアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキサ
ン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等の
炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエス
テル類、ジオキサン、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいはこ
れらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上記
の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混合
系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターベン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルシヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルシヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。アルカリ金属化合物として
は、アルカリ金属炭酸塩以外にアルカリ金属重炭
酸塩、アルカリ金属りん酸塩、アルカリ金属ホウ
酸塩、アルカリ金属けい酸塩、アルカリ金属水酸
化物、アルカリ金属酢酸塩等のアルカリ金属脂肪
酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナトリウム、アセト
酢酸ナトリウム等の水の存在下において加温する
とアルカリを発生するアルカリ前駆化合物等が使
用できる。これらの使用量は、通常、パデイング
浴または捺染色糊のpHが7.5〜8.5となる量で十分
である。有機エポキシ化合物としては、エチレン
グリコールジグリシジルエーテル、平均分子量
150〜400のポリエチレングリコールジグリシジル
エーテルなどが挙げられ、有機ビニル化合物とし
ては、エチレングリコールジアクリレート、平均
分子量150〜400のポリエチレングリコールのジア
クリレートまたはジメタクリレートなどが挙げら
れる。これらの使用量は、パデイング浴または捺
染色糊に対して３〜６重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング浴あ
るいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、繊維
側に前もつて存在させておいてもよい。セルロー
ス繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセルロ
ース繊維を膨潤させる効果を有しているものであ
ればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，Ｎ，
N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール等
の多価アルコールまたはその誘導体があげられ
る。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコール等の両
端末の水酸基がジメチル化、ジアセチル化された
染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導体
がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 一般式〔〕で示される染料により前記繊維を
染色するには常法に従つて、例えば上記方法によ
り調製したパデイング浴または捺染色糊をセルロ
ース繊維含有材料に含浸または印捺し、乾燥した
後に160゜〜220℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜
10分間熱処理、あるいは120゜〜150℃の高圧飽和
水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含む
熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロロ
エチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型
またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り以下
の実施例に限定されるものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料15部、ナフタレンスルホ
ン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および水70部
からなる染料組成物を、微分散機としてペイント
エーカーを用いて染料分散液を調製した。この染
料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液
55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジ
メチルエーテル ９部 水 29.5部 100部(PH8.0) の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオン
界面活性剤（スコアロール＃900（商標）、花王石
鹸(株)製）２ｇ/を含有する洗浄液を用いて浴比
１：30で20分間80℃でソービングを行ない、耐光
堅牢度および湿潤堅牢度の優れた黄味赤色の染色
物を得た。 本実施例で使用した染料は４−アミノアゾベン
ゼンを常法に従つてジアゾ化し、２−（ｍ−ヒド
ロキシ）アニリノ−３−シアノ−４−メチル−６
−（γ−メトキシプロピルアミノ）ピリジンにカ
ツプリングさせ得られた色素5.07ｇ、２，４−ジ
フルオロ−６−（ジエチル）アミノトリアジン2.1
ｇ、トリエチルアミン1.0ｇおよび無水炭酸カリ
ウム1.0ｇをアセトン100ml中に加え、３時間還流
加熱して縮合反応をおこなつた。得られた反応液
を水1000mlに滴下し生成した沈殿を別し、水洗
したのち室温にて乾燥して、上記構造式で示され
る染料の赤色粉末6.5ｇ（収率94％）を得た。 本染料のλmax（アセトン）は490nmであつた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15部、プルロニツク型界
面活性剤 プルロニツクL64（旭電化工業(株)製）
10部および水75部からなる染料組成物を、微分散
機としてサンドグライダーを用い染料分散液を調
製した。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液
55部 平均分子量300のポリプロピレングリコール
のジアセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジ
グリシジルエーテル ３部 水 25部 100部(PH6.5) の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿の
ブロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて
印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で
７分間、過熱蒸気を用いて処理をした。以下、実
施例１に記載した方法に従つて洗浄処理を行なつ
たところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた
赤味ブラウン色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は１−アミノアントラ
キノンを常法に従つてジアゾ化し２−（ｐ−ヒド
ロキシ）アニリノ−３−シアノ−４−メチル−６
−（β−ヒドロキシエチルアミノ）ピリジンにカ
ツプリングさせ得られた色素をＮ−メチル−２−
ピロリドン中でトリエチルアミンを脱酸剤として
用い、２，４−ジフルオロ−６−〔ジ−（ｎ−プロ
ピル）アミノ〕トリアジンと反応させることによ
り得た。 本品のλmax（アセトン）は483nmであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料10部、ポリオキシエチレ
ングリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これをホモミキサーで撹拌（5000〜
7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部に
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルシヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（商標、第一工業製薬製、特殊
ノニオン界面活性剤） 3.8部 トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用い印
捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を用
いて175℃で７分間処理をした。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない黄金色の染色物
が得られた。 本実施例で使用した染料は２−クロロ−４−メ
チルスルホニルアニリンを常法に従つてジアゾ化
し２−（ｐ−ヒドロキシフエニルエチノアミノ）−
３−シアノ−４−メチル−６−エトキシエチルア
ミノピリジンにカツプリングさせ得られた色素を
２，４−ジフルオロ−６−ピペリジノトリアジン
と実施例１に準じて反応させることにより得た。 本品のλmax（アセトン）は469nmであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるジスアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル（HLB
13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物３部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル
15部 水 79部 100部(PH8.0) のパデイング浴を調製し、ポリエステル／木綿
（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率45％に
絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分間
乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗浄
することにより耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優
れた赤色の染色物を得た。 本実施で使用した染料は実施例１に記載の方法
に準じて合成した。 本品のλmax（アセトン）は503nmであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な赤色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 表−１〜７に示すアゾ染料を使用して実施例１
に記載した方法に準じて捺染を行なつた。 得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はい
ずれも良好であつた。 染布の色相および染料のλmax（アセトン）を
表−１〜７に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｄは
【式】 【式】または 【式】 基を表わしY1は水素原子またはヒドロキシル基、
低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルコキシ
基、低級アルコキシ低級アルコキシ基もしくは低
級アルコキシ低級アルコキシ低級アルコキシ基に
より置換されていてもよいアルキル基を表わし、
Y2およびY3は水素原子またはシアノ基、ヒドロ
キシル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ低
級アルコキシ基もしくはジアルキルアミノ基によ
り置換されていてもよいアルキル基、アルケニル
基、シクロヘキシル基、アリール基またはアラル
キル基を表わすかまたはNY2Y3がY2とY3との連
結により形成される５員もしくは６員の含窒素複
素環を表わし、Y2およびY3の合計炭素原子数が
18以下であり、Ａは −CH2−基、−CH2CH2−基、【式】基 または【式】基を表わし、ｎは０ま たは１であり、R1はニトロ基、シアノ基、メチ
ルスルホニル基、フエニルスルホニル基、モノ低
級アルキルアミノスルホニル基、ジ低級アルキル
アミノスルホニル基、アセチル基、プロピオニル
基またはベンゾイル基を表わし、R2およびR3は
水素原子、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子
またはシアノ基を表わし、R4は水素原子、低級
アルキル基、モノまたはジ低級アルキルアミノス
ルホニル基、モノまたはジ低級アルキルカルバモ
イル基、アセチルアミノ基、トリフルオロメチル
基またはハロゲン原子を表わし、R5およびR6は
水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基
または低級アルキル基を表わし、R7は低級アル
キル基を表わす。〕 で示されるアゾ染料。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14594381A JPS5847060A (ja) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | アゾ染料 |
| CH445582A CH649570A5 (de) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | Diaminopyridin-azofarbstoffe. |
| GB08221092A GB2105739B (en) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | Diaminopyridine azo dyes |
| DE19823227253 DE3227253A1 (de) | 1981-07-21 | 1982-07-21 | Diaminopyridinazofarbstoffe |
| US06/414,733 US4515716A (en) | 1981-09-16 | 1982-09-03 | 2,6-Diaminopyridine-based azo dyes for cellulose-containing fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14594381A JPS5847060A (ja) | 1981-09-16 | 1981-09-16 | アゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5847060A JPS5847060A (ja) | 1983-03-18 |
| JPH0150263B2 true JPH0150263B2 (ja) | 1989-10-27 |
Family
ID=15396625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14594381A Granted JPS5847060A (ja) | 1981-07-21 | 1981-09-16 | アゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5847060A (ja) |
-
1981
- 1981-09-16 JP JP14594381A patent/JPS5847060A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5847060A (ja) | 1983-03-18 |
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