JPH0149340B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0149340B2 JPH0149340B2 JP58251070A JP25107083A JPH0149340B2 JP H0149340 B2 JPH0149340 B2 JP H0149340B2 JP 58251070 A JP58251070 A JP 58251070A JP 25107083 A JP25107083 A JP 25107083A JP H0149340 B2 JPH0149340 B2 JP H0149340B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoride
- manufacturing
- reaction
- alkali metal
- carried out
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- OFWDLJKVZZRPOX-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluorooxetane Chemical compound FC1(F)COC1(F)F OFWDLJKVZZRPOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- DZXSTVONXZVOKT-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trifluoropropanoyl fluoride Chemical compound FCC(F)(F)C(F)=O DZXSTVONXZVOKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical group COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims description 2
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 6
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXZNUWALAXEDSJ-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoropropanoyl fluoride Chemical compound FC(=O)CC(F)(F)F VXZNUWALAXEDSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021583 Cobalt(III) fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Co] Chemical compound [Cr].[Co] WAIPAZQMEIHHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- OEERIBPGRSLGEK-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;methanol Chemical compound OC.O=C=O OEERIBPGRSLGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- YCYBZKSMUPTWEE-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) fluoride Chemical compound F[Co]F YCYBZKSMUPTWEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- -1 etc. Chemical compound 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２，２，３―トリフルオロプロピオ
ニルフルオライドの製法に関し、更に詳しくは
２，２，３，３―テトラフルオロオキセタンを原
料とする２，２，３―トリフルオロプロピオニル
フルオライドの製法に関する。
ニルフルオライドの製法に関し、更に詳しくは
２，２，３，３―テトラフルオロオキセタンを原
料とする２，２，３―トリフルオロプロピオニル
フルオライドの製法に関する。
２，２，３―トリフルオロプロピオニルフルオ
ライドは、医薬、農薬の中間体として、また強酸
触媒として有用であり、さらにエステル化して溶
媒として、脱フツ化水素してモノマーとして利用
できる。
ライドは、医薬、農薬の中間体として、また強酸
触媒として有用であり、さらにエステル化して溶
媒として、脱フツ化水素してモノマーとして利用
できる。
２，２，３―トリフルオロプロピオニルフルオ
ライドは、これまでプロピオン酸クロライドをフ
ツ化コバルト触媒の存在下にフツ素化して得られ
る多種の生成物の中の一化合物として得られるこ
とが知られている（J.of Fluorine Chemistry、
1973(3)、329―30、J.C.Tatlow et.al参照）。
ライドは、これまでプロピオン酸クロライドをフ
ツ化コバルト触媒の存在下にフツ素化して得られ
る多種の生成物の中の一化合物として得られるこ
とが知られている（J.of Fluorine Chemistry、
1973(3)、329―30、J.C.Tatlow et.al参照）。
本発明者らは、２，２，３―トリフルオロプロ
ピオニフルオライドを純粋にかつ効率よく製造す
べき研究を重ねた結果、本発明を完成するに至つ
たものである。
ピオニフルオライドを純粋にかつ効率よく製造す
べき研究を重ねた結果、本発明を完成するに至つ
たものである。
本発明の要旨は２，２，３，３―テトラフルオ
ロオキセタンをフツ化アルカリ金属またはルイス
酸の存在下に開環反応させることを特徴とする
２，２，３―トリフルオロプロピオニルフルオラ
イドの製法に存する。
ロオキセタンをフツ化アルカリ金属またはルイス
酸の存在下に開環反応させることを特徴とする
２，２，３―トリフルオロプロピオニルフルオラ
イドの製法に存する。
原料である２，２，３，３―テトラフルオロオ
キセタンは、既知化合物であつて、テトラフルオ
ロエチレンとホルムアルデヒドとを反応させるこ
とにより容易に製造することができる。
キセタンは、既知化合物であつて、テトラフルオ
ロエチレンとホルムアルデヒドとを反応させるこ
とにより容易に製造することができる。
フツ化アルカリ金属としては、たとえばフツ化
ナトリウム、フツ化カリウム、フツ化セシウムな
どが好ましく用いられる。
ナトリウム、フツ化カリウム、フツ化セシウムな
どが好ましく用いられる。
ルイス酸としては、AlCl3、SbF5などが好まし
く用いられる。
く用いられる。
本発明の方法は、液相または気相のいずれでも
実施することができる。
実施することができる。
液相で反応を行う場合、フツ化アルカリ金属は
アプロテイツク溶媒、たとえばジグライム、テト
ラグライム、アセトニトリルなどに溶解され、溶
液中に２，２，３，３―テトラフルオロオキセタ
ンを加えて反応させる。
アプロテイツク溶媒、たとえばジグライム、テト
ラグライム、アセトニトリルなどに溶解され、溶
液中に２，２，３，３―テトラフルオロオキセタ
ンを加えて反応させる。
反応は、80℃から溶媒の沸点までの温度、通常
80〜200℃の温度で行われる。反応時間は、反応
温度、触媒の種類や量などに依存するが、通常１
〜24時間である。
80〜200℃の温度で行われる。反応時間は、反応
温度、触媒の種類や量などに依存するが、通常１
〜24時間である。
液相におけるフツ化アルカリ金属としては、フ
ツ化カリウムおよびフツ化セシウムが好ましい。
フツ素アニオンは、反応系中に触媒量、たとえば
２，２，３，３―テトラフルオロオキセタンに対
して１〜50モル％存在すればよい。
ツ化カリウムおよびフツ化セシウムが好ましい。
フツ素アニオンは、反応系中に触媒量、たとえば
２，２，３，３―テトラフルオロオキセタンに対
して１〜50モル％存在すればよい。
気相における反応は、フツ化アルカリ金属を触
媒として用いた場合、通常500℃以下、好ましく
は200〜450℃の温度で行われる。500℃以上では
２，２，３，３―テトラフルオロオキセタンが熱
分解する。反応圧力は、気相を保つならば加圧で
も減圧でもよい。空間速度は、10〜1000hr-1の範
囲から、他の条件を考慮して選択すればよい。ま
た、原料化合物を窒素などの不活性な気体で希釈
してもよい。
媒として用いた場合、通常500℃以下、好ましく
は200〜450℃の温度で行われる。500℃以上では
２，２，３，３―テトラフルオロオキセタンが熱
分解する。反応圧力は、気相を保つならば加圧で
も減圧でもよい。空間速度は、10〜1000hr-1の範
囲から、他の条件を考慮して選択すればよい。ま
た、原料化合物を窒素などの不活性な気体で希釈
してもよい。
気相反応では、触媒は、活性炭、アスベスト、
ニツケルオキサイド、シリカゲル、モレキユラー
シーブなどの担体に担持させて用いる。担体とし
ては、活性炭が好ましい。
ニツケルオキサイド、シリカゲル、モレキユラー
シーブなどの担体に担持させて用いる。担体とし
ては、活性炭が好ましい。
また、AlCl3等のルイス酸触媒を用いる場合
は、これらは好ましくはCHCl2、CHCl3、CCl4な
どに溶解して用いることができるが、これらに限
定されるものではない。SbF5の場合、特に溶媒
を必要としない。この場合、反応は室温から50℃
が好ましい。
は、これらは好ましくはCHCl2、CHCl3、CCl4な
どに溶解して用いることができるが、これらに限
定されるものではない。SbF5の場合、特に溶媒
を必要としない。この場合、反応は室温から50℃
が好ましい。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
内容積100mlのステンレス製オートクレーブに、
ジグライム15ml、フツ化カリウム1.8ｇ、および、
２，２，３，３―テトラフルオロオキセタン13ｇ
（0.10モル）を仕込み、撹拌下、150℃に８時間保
つた。生成物および未反応原料を蒸留して回収し
た所、混合物で12.8ｇ回収された。GLC、IR、
MS、NMRで分析した結果、２，２，３―トリ
フルオロプロピオニルフルオライドが65モル％含
まれていることがわかつた。
ジグライム15ml、フツ化カリウム1.8ｇ、および、
２，２，３，３―テトラフルオロオキセタン13ｇ
（0.10モル）を仕込み、撹拌下、150℃に８時間保
つた。生成物および未反応原料を蒸留して回収し
た所、混合物で12.8ｇ回収された。GLC、IR、
MS、NMRで分析した結果、２，２，３―トリ
フルオロプロピオニルフルオライドが65モル％含
まれていることがわかつた。
実施例 ２
直径４mm、長さ６mmのペレツト状活性炭にフツ
化カリウム水溶液を含浸せしめた後、乾燥して活
性炭に担持したフツ化カリウム触媒（フツ化カリ
ウム担持量：活性炭重量の30重量％）を得た。
化カリウム水溶液を含浸せしめた後、乾燥して活
性炭に担持したフツ化カリウム触媒（フツ化カリ
ウム担持量：活性炭重量の30重量％）を得た。
該触媒50mlを3/4インチハステロイ―Ｃ製反応
管に充填し、内部温度を380℃に保つた。２，２，
３，３―テトラフルオロオキセタンに窒素ガスを
吹き込み、２，２，３，３―テトラフルオロオキ
セタンを同伴させて、５時間にわたり30ｇを反応
管に通じた。出口ガスをドライアイス―メタノー
ルで冷却したトラツプで捕集したところ、捕集量
は29.5ｇであつた。GLCによる分析の結果、未反
応原料は痕跡量程度であり、残りの99.3モル％は
２，２，３―トリフルオロプロピオニルフルオラ
イドであつた。
管に充填し、内部温度を380℃に保つた。２，２，
３，３―テトラフルオロオキセタンに窒素ガスを
吹き込み、２，２，３，３―テトラフルオロオキ
セタンを同伴させて、５時間にわたり30ｇを反応
管に通じた。出口ガスをドライアイス―メタノー
ルで冷却したトラツプで捕集したところ、捕集量
は29.5ｇであつた。GLCによる分析の結果、未反
応原料は痕跡量程度であり、残りの99.3モル％は
２，２，３―トリフルオロプロピオニルフルオラ
イドであつた。
実施例 ３
ドライアイスコンデンサーおよび滴下ロートを
備えた300mlフラスコに、四塩化炭素100mlおよび
塩化アルミニウム5.0ｇを加え、40℃で撹拌した。
次に、２，２，３，３―テトラフルオロオキセタ
ン150ｇを滴下し、約２時間撹拌を続けた。冷却
後、精留して２，２，３―トリフルオロプロピオ
ニルフルオライド125ｇを得た。
備えた300mlフラスコに、四塩化炭素100mlおよび
塩化アルミニウム5.0ｇを加え、40℃で撹拌した。
次に、２，２，３，３―テトラフルオロオキセタ
ン150ｇを滴下し、約２時間撹拌を続けた。冷却
後、精留して２，２，３―トリフルオロプロピオ
ニルフルオライド125ｇを得た。
実施例 ４
ドライアイスコンデンサーおよび滴下ロートを
備えた50mlフラスコに、SbF55.0ｇを加え、室温
で撹拌しながら２，２，３，３―テトラフルオロ
オキセタン30.0ｇを滴下した。還流が停止した後
単蒸留して２，２，３―トリフルオロプロピオニ
ルフルオライド23.5ｇを得た。
備えた50mlフラスコに、SbF55.0ｇを加え、室温
で撹拌しながら２，２，３，３―テトラフルオロ
オキセタン30.0ｇを滴下した。還流が停止した後
単蒸留して２，２，３―トリフルオロプロピオニ
ルフルオライド23.5ｇを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２，２，３，３―テトラフルオロオキセタン
をフツ化アルカリ金属またはルイス酸の存在下に
開環反応させることを特徴とする２，２，３―ト
リフルオロプロピオニルフルオライドの製法。 ２ フツ化アルカリ金属をアプロテイツク溶媒中
に溶解させて用い、反応を80〜200℃で行う特許
請求の範囲第１項記載の製法。 ３ アプロテイツク溶媒が、ジグライム、トリグ
ライム、テトラグライムまたはアセトニトリルで
ある特許請求の範囲第２項記載の製法。 ４ フツ化アルカリ金属を担体に担持して用い、
反応を200〜450℃で行う特許請求の範囲第１項記
載の製法。 ５ 担体が、活性炭、アスベスト、酸化ニツケ
ル、シリカゲルまたはモレキユラーシーブである
特許請求の範囲第４項記載の製法。 ６ ルイス酸の存在下に行う特許請求の範囲第１
項記載の製法。 ７ ルイス酸が、AlCl3またはSbF5である特許請
求の範囲第６項記載の製法。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58251070A JPS60136536A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | ２，２，３−トリフルオロプロピオニルフルオライドの製法 |
| KR1019840008099A KR870002015B1 (ko) | 1983-12-26 | 1984-12-19 | 2,2-디플루오로프로피온산 유도체의 제조방법 |
| US06/684,344 US4719052A (en) | 1983-12-26 | 1984-12-20 | 2,2-difluoropropionic acid derivatives |
| CA000470916A CA1293739C (en) | 1983-12-26 | 1984-12-21 | Process for preparing 2,2,3-trifluoropropionyl fluoride |
| EP87113971A EP0258911B1 (en) | 1983-12-26 | 1984-12-21 | Process for preparing 2,2,3-trifluoropropionyl fluoride |
| DE8787113971T DE3483535D1 (de) | 1983-12-26 | 1984-12-21 | Verfahren zur herstellung von 2,2,3-trifluorpropionsaeurefluorid. |
| EP84116103A EP0148490B1 (en) | 1983-12-26 | 1984-12-21 | 2,2-difluoropropionic acid derivatives and a process for preparing the same |
| DE8484116103T DE3482258D1 (de) | 1983-12-26 | 1984-12-21 | 2,2-difluorpropionsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung. |
| CA000616011A CA1318327C (en) | 1983-12-26 | 1991-02-27 | 2,2-difluoropropionic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58251070A JPS60136536A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | ２，２，３−トリフルオロプロピオニルフルオライドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60136536A JPS60136536A (ja) | 1985-07-20 |
| JPH0149340B2 true JPH0149340B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=17217173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58251070A Granted JPS60136536A (ja) | 1983-12-26 | 1983-12-26 | ２，２，３−トリフルオロプロピオニルフルオライドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60136536A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7622547B2 (en) | 2005-02-10 | 2009-11-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process and activated carbon catalyst for ring-opening polymerization of lactone compounds |
| US7851583B2 (en) | 2005-02-10 | 2010-12-14 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process and activated carbon catalyst for ring-opening polymerization |
-
1983
- 1983-12-26 JP JP58251070A patent/JPS60136536A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7622547B2 (en) | 2005-02-10 | 2009-11-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process and activated carbon catalyst for ring-opening polymerization of lactone compounds |
| US7851583B2 (en) | 2005-02-10 | 2010-12-14 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process and activated carbon catalyst for ring-opening polymerization |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60136536A (ja) | 1985-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2166971C (en) | Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| EP0396974B1 (en) | Process for preparing fluoroalkyl vinyl compound | |
| EP0258911B1 (en) | Process for preparing 2,2,3-trifluoropropionyl fluoride | |
| JP3248184B2 (ja) | １，１，１，３，３‐ペンタフルオロプロパンの製造方法，及び１，１，１，３，３‐ペンタフルオロ‐２，３‐ジクロロプロパンの製造方法 | |
| JPS6346748B2 (ja) | ||
| JPH07106996B2 (ja) | 飽和した、ふつ素を含有するが塩素を含有しない炭化水素の製造方法 | |
| JPH04211027A (ja) | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン及び２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製造方法 | |
| EP0004636B1 (en) | Process for preparing benzotrifluoride and its derivatives | |
| EP0074069B1 (en) | Process for preparing chlorotrifluoromethylbenzene | |
| US5728902A (en) | Method for manufacturing 1,1,1,3,3-pentafluoropropene | |
| CA2094892A1 (en) | Process for the preparation of hexafluorobutane, and intermediates thereby obtainable | |
| US3433838A (en) | Purification of perhaloacetones | |
| JPH0149340B2 (ja) | ||
| EP0815066A1 (en) | Novel intermediates for the synthesis of trifluoromethylated organic compounds | |
| US3265740A (en) | Process for chlorinating acetone and acetylacetone | |
| US5449842A (en) | Gas phase process for the production of 1,1-dichloro-1-fluoroethane and/or 1-chloro-1,1-difluoroethane from vinylidene chloride | |
| US5629458A (en) | Process for the preparation of 2 2 2 trifluoroethanol | |
| JPWO1993016973A1 (ja) | １，１，１，２，２，４，４，５，５，５‐デカフルオロペンタンの製造方法及びその製造用中間体 | |
| JPH09169687A (ja) | イソホロンの製造方法 | |
| EP0421322B1 (en) | Process for preparing penta-fluorodichloropropanes | |
| JPH021819B2 (ja) | ||
| RU2134257C1 (ru) | Способ гидрофторирования фторолефинов | |
| JPH0688919B2 (ja) | 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 | |
| JPH10287609A (ja) | ３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンの製造方法 | |
| JPS6130667B2 (ja) |