JPH0149933B2 - - Google Patents

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JPH0149933B2
JPH0149933B2 JP56166532A JP16653281A JPH0149933B2 JP H0149933 B2 JPH0149933 B2 JP H0149933B2 JP 56166532 A JP56166532 A JP 56166532A JP 16653281 A JP16653281 A JP 16653281A JP H0149933 B2 JPH0149933 B2 JP H0149933B2
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JP
Japan
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weight
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naphthoquinone
sulfonic acid
diazide
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Shutaaruhoofuen Pauru
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Publication of JPH0149933B2 publication Critical patent/JPH0149933B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Refuse Collection And Transfer (AREA)
  • Packaging For Recording Disks (AREA)
  • Mirrors, Picture Frames, Photograph Stands, And Related Fastening Devices (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、水不溶性の、水／アルカリ溶液中に
可溶な又は膨潤可能な樹脂状結合剤及び感光性化
合物として置換ピロガロールのナフトキノンジア
ジド―スルホン酸エステルを含有する、ポジチブ
型感光性混合物に関する。 特開昭51−139402号公報から、１，２―ナフト
キノン―２―ジアジド―スルホン酸３モルと、ア
ルキル基中に２〜５個の炭素原子を有するガルス
酸アルキルエステル１モルとから成るエステルを
ノボラツクと組合せてポジチブ型感光性材料、特
にフオトレジスト層を製造するために使用するこ
とが公知である。この公報に記載されたキノンジ
アジトは、高い感光性及び有機溶剤中の良好な溶
解性によつて優れていると記載されている。この
溶解性は、オフセツト印刷版を製造するために従
来特に使用されたキノンジアジドに比較すると改
善されているが、多くの目的にとつてはなお不十
分であり、かつ常に、この種の化合物は大規模に
製造されかつ使用される被覆溶液から長時間放置
すると晶出するという傾向を示す。それにより、
得られる複写層の均一性が敏感に害される。この
欠点は、例えばグラブアコータを用いる被覆にお
けるように比較的高濃度の被覆溶液が使用されね
ばならない被覆法においては特に顕著である。 本発明の課題は、全ての印刷及び複写技術上の
特性において最良の公知混合物に少なくとも匹適
すべきであり、しかも有機溶剤中でのより高い溶
解性を有する、新規の１，２―ナフトキノン―２
―ジアジド―スルホン酸エステルをベースとす
る、冒頭に述べた形式の感光性混合物を提供する
ことであつた。更に、本化合物は公知化合物より
も高い親油性を有しかつ容易に製造可能であるべ
きである。 本発明は、ガルス酸アルキルエステル又はピロ
ガリルアルキルケトンの１，２―ナフトキノン―
２―ジアジド―４―又は―５―スルホン酸エステ
ル及び水溶性の、水／アルカリ溶液中で可溶な又
は少なくとも膨潤可能な結合剤を含有する感光性
混合物から出発する。 本発明の感光性混合物は、一般式： （式中、Ｄは１，２―ナフトキノン―２―ジア
ジド―４―スルホニル基又は１，２―ナフトキノ
ン―２―ジアジド―５―スルホニル基を表わし、
R1は水素原子又は基―COCoH2o+1を表わし、R2
は水素原子又は基―CO―OCoH2o+1を表わし、該
式中ｎは10〜25の数字を表わしかつR1又はR2の
いずれか一方は水素原子である）で示されるナフ
トキノンジアジドスルホン酸エステルを含有する
ことを特徴とする。 本発明の混合物で使用されるｏ―キノンジアジ
ドは新規である。これは公知方法に類似してフエ
ノール基を相応するｏ―キノンジアジド―スルホ
ン酸又はその反応性誘導体、例えばスルホン酸ク
ロリドでエステル化することにより得られる。 長鎖状の４―アシル―ピロガロールは、有利に
はピロガロールと相応する長鎖状のカルボン酸と
を130〜150℃で無水塩化亜鉛の存在下に反応させ
ることにより得られる。長鎖状のアルキルエステ
ルは、３，４，５―トリヒドロキシ―安息香酸を
高級脂肪族アルコールでエステル化することによ
り良好な収率で得られる。ガルス酸―ｎ―ドデシ
ルエステルは、例えばバン・デア・カーク（Van
der Kerk）、ベルベツク（Verbeck）及びクレー
トン（Cleton）著“ルコオイユ・デ・トラヴオ・
シミツク・デ・ペイーバ70（Recueil des
travaux Chimiques des Pays―Bas70）”（1951
年）277頁記載に基づいてキシレン中のガルス酸
１モルとｎ―ドデシルアルコール５モルの混合物
をｐ―トルエンスルホン酸の存在下に数時間煮沸
することにより容易に製造することができる。形
成される反応水は、水分離器を用いて共沸蒸留的
に平衡から除去する（“ホーベン―ウエイル
（Houben―Weyl）：メトーデン・デア・オルガニ
ツシエン・ケミー（Methoden der org―
anischen Chemie）”第４版、第巻、524頁）。
更に、高級アルコール、例えばｎ―オクタデシル
アルコールでのエステル化は、ニトロベンゼンの
存在下にアニソール中で多段階で煮沸することに
より実施するのが有利である。ニトロベンゼンの
割合は、エステル化されるべき酸に対して当量で
あるべきである。この場合にも、ｐ―トルエンス
ルホン酸は有効な触媒である。一般に、容易に製
造されるという理由から、アルキルケトンよりも
アルキルエステルが有利である。 感光性層内の新規ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸エステルの濃度は、比較的広い範囲内で変動
することができる。一般に、この割合は、感光性
混合物の非揮発性成分の重量に対して３〜50％、
有利には７〜35％である。 更に、本発明の感光性混合物は、該混合物のた
めに使用される溶剤中で溶解しかつ、水性アルカ
リ中で同様に可溶であるか又は少なくとも膨潤可
能である。重合体の、水不溶性の樹脂状結合剤を
含有する。 ナフトキノンジアジドをベースとする多数のポ
ジチブ型複写材料において慣用のノボラツク縮合
樹脂は、本発明による新規ナフトキノンジアジド
スルホン酸エステルとの混合物においても添加物
として特に有効でありかつ有利であることが立証
された。これらは現像の際に露光層部分と非露光
層部分との間の強力な差異を促進し、特にホルム
アルデヒド縮合パートナとしての置換フエノー
ル、例えばクレゾールと高縮合された樹脂は顕著
である。その他のアルカリ可溶性のもしくはアル
カリ中で膨潤可能な結合剤としては、セエラツク
及びコロホニウムのような天然樹脂及びスチロー
ルと無水マレイン酸とから成る共重合体又はアク
リル酸又はメタクリル酸と、特にアクリル―又は
メタクリル酸エステルとの共重合体が挙げられ
る。 アルカリ可溶性樹脂の種類及び量は、その都度
の用途に基づいて種々であつてよい。固体全体の
重量に対して、95〜50重量％、特に90〜65重量％
の割合が有利である。付加的に、なお多数の別の
樹脂、特にポリビニルアセテート、ポリアクリレ
ート、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリド
ンのようなビニル重合体及びこれらを基礎とする
単量体の共重合体を併用することができる。これ
らの樹脂の最も望ましい割合は、適用技術上の要
求及び現像条件に与える影響に基づいて規定され
かつ一般にはアルカリ可溶性樹脂の20重量％未満
である。更に、柔軟性、接着力、光沢、染色及び
変色性等のような特殊な要求のために感光性混合
物は、ポクグリコール、エチルセルロースのよう
なセルロース誘導体、湿潤剤、染料、接着助剤及
び微粒子状顔料並びに必要に応じてUV―吸収剤
のような物質を含有することができる。 適当な層支持体を被覆するためには、一般に混
合物を溶剤中に溶かす。溶剤の選択は、所定の被
覆法、層厚さ及び乾燥条件を考慮して行なわれる
べきである。本発明の混合物のための適当な溶剤
は、ケトン例えばメチルエチルケトン、塩素化炭
化水素例えばトリクロルエチレン及び１，１，１
―トリクロルエタン、アルコール例えばｎ―プロ
パノール、エーテル例えばテトラヒドロフラン、
アルコールエーテル例えばエチレングリコール―
モノエチルエーテル及びエステル例えばブチルア
セテートである。更に、特殊な目的のためになお
アセトニトリル、ジオキサン又はジメチルホルム
アミドのような溶剤を含有することができる混合
物を使用することもできる。原則的には、層成分
と不可逆的に反応しない全ての溶剤が使用可能で
ある。グリコールの部分エーテル、特にエチレン
グリコールモノエチルエーテルが、特に有利であ
る。 約10μｍ未満の層厚さの層支持体としては、大
抵は金属が使用される。オフセツト印刷版のため
には、圧延光沢を有する、機械的又は電気化学的
に粗面化しかつ場合により陽極酸化し、引続き化
学的に、例えばポリビニルスルホン酸、珪酸塩又
は燐酸塩で前処理されていてもよいアルミニウ
ム、更に金属合板、例えばAl／Cu／Cr又は黄
銅／クロムを使用することができる。凸版を製造
するためには、本発明の混合物を１工程エツチン
グ法用の亜鉛又はマグネシウム板並びにそれらの
市販の微結晶状合金、更にエツチング可能なプラ
スチツク例えばポリオキシメチレンに施すことが
できる。凹版又はシルクスクリン印刷版のために
は、本発明の混合物は銅及びニツケル表面上の良
好な接着力及びエツチング強度を有しているため
に好適である。同様に、本発明の混合物は導体板
製作における及びケミカル・ミリングにおけるフ
オトレジストして使用することもできる。 別の用途のためには、別の支持体例えば木材、
紙、セラミツク、繊維製品及びその他の金属も該
当する。 支持体材料の被覆は、公知方法で回転塗装、噴
霧、浸漬、ローラ塗により、広幅スリツト状ノズ
ル、ドクタを用いて又は注入塗布によつて行な
う。最後に、例えば導体板、ガラス又はセラミツ
ク及びシリコンウエハの被覆は、一時的支持体か
らの層転写によつて行なうことができる。 露光は、当該技術において慣用の技術で行な
う。電子照射も１つの画像形成法である。 少量の有機溶剤又は湿潤剤を含有していてもよ
い、段付けされたアルカリ度を有する、現像のた
めに使用される水／アルカリ性溶液は、複写層の
露光された個所を除去しかつそうしてオリジナル
のポジチブ画像を形成する。 本発明の感光性混合物は、印刷版、特にオフセ
ツト版、自動タイプ方式の凹版及びシルクスクリ
ン印刷版を製造する際に、複写ラツカー及びいわ
ゆる乾燥レジストとして有利に使用される。 新規化合物を使用して製造された印刷版は、高
い実効的感光性並びにアルカリ性現像剤に対する
改善された抵抗力を有する。有利な化合物自体
は、通常の有機溶剤中での良好〜優れた溶解性並
びに複写層の構成分との良好な相溶性によつて優
れている。 前述のように長鎖状脂肪族置換基を分子中に有
する、本発明のナフトキノンジアジドースルホン
酸エステルの、有利な被覆溶剤中の極めて良好な
溶解性は、同じ結晶状特性において、比較的短か
い脂肪族基で置換された、相応する公知のキノン
ジアジトとの溶解性を比較すれば明らかである。
エチレングリコールモノメチルエーテル
（EGMME）及びブチルアセテート中の溶解性の
比較は、以下の表から明らかである：
【表】 新規の感光性のトリス―ナフトキノンジアジド
―スルホン酸エステルのもう１つの利点は、長鎖
状の脂肪族置換基によつて衝撃感性及び爆発危険
性が著しく低下せしめられ、従つてこれらの化合
物を殆んど懸念のない危険等級に分類することが
できることである。キノンジアジド基が分子中の
類似した位置にあるが、但し立体的に比較的小さ
い置換基を有するトリエステル、例えば２，３，
４―トリヒドロキシ―ベンゾフエノン１モルとナ
フトキノン―１，２―ジアジド―２―５―スルホ
ン酸３モルとから成るエステルは、西ドイツ国の
爆発物に関する法律によれば、爆発性であり、従
つて搬送のために望ましくない危険物等級に入れ
られている。 次に、実施例で本発明を詳細に説明する、例中
の重量部と容量部はｇとmlの関係にある。％は他
にことわりのない限り重量％である。 例 １ ４―オクタデカノイル―ピロガロール１モル
と、１，２―ナフトキノン―２―ジアジド―５
―スルホン酸クロリド３モルとから成るエステ
ル化生成物（分解点120〜125℃） 1.27重量部 １，２―ナフトキノン―２―ジアジド―４―ス
ルホン酸クロリド 0.10重量部 軟化点105〜120℃を有するクレゾール―ホルム
アルデヒド―ノボラツク 5.60重量部 ２，３，４―トリヒドロキシ―ベンゾフエノン
0.43重量部 及びクリスタルバイオレツト 0.06重量部 をエチレングリコールモノメチルエーテル
30重量部 テトラヒドロフラン 40重量部 及びブチルアセテート 10重量部 から成る溶剤混合物中に溶した。この溶液を、電
解的に粗面化しかつ陽極酸化した、酸化物重量
3.0ｇ／m2を有するアルミニウム板に被覆した。
陽極酸化したアルミニウム支持体は、感光性複写
層を塗布する前に、西ドイツ国特許第1621478号
明細書に記載されるように、ポリビニルホスホン
酸の水溶液で処理した。 こうして製造した、前増感化した、感光性層の
層重量約2.40ｇ／cm2を有する材料を、透明なポジ
チブ―オリジナルの下で画像に基づいて露光しか
つ引続き以下の溶液で現像した： 水 91.0重量部 中のメタ珪酸ナトリウム×９水和物 5.4重量部 燐酸三ナトリウム×12水和物 3.4重量部 及び燐酸二水素ナトリウム（無水） 0.3重量部 現像によつて、露光された複写層の成分が除去
され、かつ印刷ステンシルを形成する露光されな
かつた画像個所が層支持体上にのこつた。こうし
て製造した印刷版から、オフセツト印刷機で約
200000枚の申し分ない印刷物が得られた。 ４―オクタデカノイル―ピロガロールのナフト
キノンジアド―スルホン酸エステルの前記処方に
おいて短鎖状のアシル―ピロガロール、例えば４
―プロピオニル―ピロガロールの相応するエステ
ルを代用しかつ同様にして印刷版を製造した場合
には、この印刷版は著しく劣る品質を有してい
た。 ナフトキノンジアジド―スルホン酸エステル中
に長鎖状のアシル基を含有する印刷ステンシル
は、室温で現像剤を５分間作用させた後もなお申
し分なかつたが、短鎖状アシル基を含有する化合
物を有する相応する印刷ステンシルの網点は、現
像剤を１分間作用させた後に既に強度に侵食され
ていた。 次いで、５分後には、全印刷ステンシルが少量
になるまでアルミニウム支持体から剥離した。 更に、例１に基づいて製造した印刷板に比較し
て、印刷ステンシルの親油性が低くかつ印刷能力
が比較的に低いことが判明した。 以上の事実から、分子中に長鎖状アシル基を有
するキノンジアジドが短鎖状アシル基を有する同
じ化合物に比較して、著しく優れた溶解性を有す
ることは明らかである。 以下の実施例２〜５には、同様な結果をもたら
す別の被覆溶液を示す。特に示さない限り、製造
及びそれにより得られる平板印刷版の加工条件は
例１と同じである。 例 ２ ３，４，５―トリヒドロキシ―安息香酸ドデシ
ルエステル１モルと、１，２―ナフトキノン―
２―ジアジド―５―スルホン酸クロリド３モル
とのエステル化生成物（分解点115〜120℃）
1.30重量部 例１記載のノボラツク 5.60重量部 ４―（ｐ―トリルメルカプト）―２，５―ジエ
トキシ―ベンゼン―ジアゾニウムヘキサフルオ
ルホスフエート 0.12重量部 ２，３，４―トリヒドロキシ―ベンゾフエノン
0.44重量部 及びクリルタルバイオレツト 0.065重量部 をエチレングリコールモノメチルエーテル
40重量部 及びテトラヒドロフラン 50重量部 から成る溶剤混合物に溶かした。この溶液を、電
解的に粗面化しかつ陽極酸化し、引続きポリビニ
ルホスホン酸の水溶液で前処理したアルミニウム
板に被覆した。 例 ３ ４―ヘキサデカノイル―ピロガロール１モル
と、１，２―ナフトキノン―２―ジアジド５―
スルホン酸クロリド３モルとから成るエステル
化生成物（分解点120〜125℃） 1.26重量部 例１記載のノボラツク 5.60重量部 ２―（４―メトキシ―ナフチル―１―イル）―
４，６―ビス―トリクロルメチル―ｓ―トリア
ジン 0.10重量部 ２，４―ジヒドロキシ―ベンゾフエノン
0.40重量部 及びクリスタルバイオレツト 0.06重量部 をエチレングリコールモノメチルエーテル
80重量部 及びブチルアセテート 20重量部 から成る溶剤混合物中に溶かした。この溶液を、
層重量が2.0ｇ／m2になるように、電解的に粗面
化しかつ陽極酸化したアルミニウム板に被覆し
た。 例 ４ ３，４，５―トリヒドロキシ―安息香酸―オク
タデシルエステル１モルと、１，２―ナフトキ
ノン―２―ジアジド―５―スルホン酸クロリド
３モルとから成るエステル化生成物（分解点
105〜112℃） 1.10重量部 例１記載のノボラツク 5.90重量部 １，２―ナフトキノン―２―ジアジド―４―ス
ルホン酸クロリド 0.10重量部 ２，３，４―トリヒドロキシ―ベンゾフエノン
0.27重量部 及びクリスタルバイオレツト 0.06重量部 をエチレングリコールモノメチルエーテル
80重量部 とブチチルアセテート 20重量部 との混合物中に溶かした。この溶液を、電解的に
粗面化しかつ陽極酸化し、引続き複写層を塗布す
る前にポリビニルホスホン酸の水溶液で処理した
アルミニウム板に被覆した。 例 ５ この例は、種々の目的のため、特にエツチング
ステンシルを製造するため、例えばケミカル・ミ
リングの及びラベルのエツチング及び特にマイク
ロ―エレクトロニツクスのための複写回路を製造
するためのポジチブ―複写ラツカーとして使用す
ることができる複写層溶液について説明する。こ
の溶液は良好な付着性を有していた。被覆形式及
び層厚さは、広い範囲内でその都度の要求に合せ
ることができる。露光後に、露光領域は非露光領
域から鮮鋭に除去される。露光領域は、アルカリ
性現像剤（PH約12.8）で困難なく除去することが
できる。 被覆溶液： エチレングリコールモノメチルエーテル
40容量部 テトラヒドロフラン 50容量部 及びブチルアセテート 10容量部 中の３，４，５―トリヒドロキシ―安息香酸ド
デシルエステル１モルと、１，２―ナフトキノ
ン―２―ジアジド―５―スルホン酸クロリド３
モルとから成るエステル化生成物（分解点115
〜120℃） 1.5重量部 ４―（ｐ―トリルメルカプト）―２，５―ジエ
トキシ―ベンゼン―ジアゾニウム―ヘキサフル
オロホスフエート 0.4重量部 クリスタルバイオレツト（C.I.42555）
0.1重量部 例１記載のノボラツク 10.0重量部 及びエポキシ当量450〜500及び融点範囲64〜74
℃を有するエポキシ樹脂 2.0重量部 この溶液を、厚さ35μｍの銅箔を貼付けた絶縁
板に被覆した。 例 ６ ３，４，５―トリヒドロキシ―安息香酸ドデシ
ルエステル１モルと、１，２―ナフトキノン―
２―ジアジド―４―スルホン酸クロリド３モル
とから成るエステル化生成物（分解点105〜110
℃） 1.30重量部 例１記載のノボラツク 5.80重量部 １，２―ナフトキノン―２―ジアジド―４―ス
ルホン酸クロリド 0.16重量部 ２，３，４―トリヒドロキシ―ベンゾフエノン
0.10重量部 及びクリスタルバイオレツト 0.065重量部 をエチレングリコールモノメチルエーテル
60重量部 及びブチルアセテート 30重量部 に溶かした。この溶液を、電解的に粗面化しかつ
陽極処理し、引続きポリビニルホスホン酸の水溶
液で後処理したアルミニウム板に被覆した。 例 ７ ３，４，５―トリヒドロキシ―安息香酸テトラ
デシルエステル１モルと、１，２―ナフトキノ
ン―２―ジアジド―５―スルホン酸クロリド３
モルとから成るエステル化生成物（分解点105
〜110℃） 1.200重量部 例１記載のノボラツク 5.900重量部 １，２―ナフトキノン―２―ジアジド―４―ス
ルホン酸クロリド 0.160重量部 及びクリスタルバイオレツト 0.065重量部 をエチレングリコールモノメチルエーテル
40重量部 及びブチルアセテート 50重量部 から成る溶剤混合物中に溶かした。この溶液を、
電解的に粗面化しかつ陽極酸化したアルミニウム
板に被覆した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ガルス酸アルキルエステル又はピロガリルア
    ルキルケトンの１，２―ナフトキノン―２―ジア
    ジド―４―又は―５―スルホン酸エステル及び水
    不溶性の、水／アルカリ溶液中で可能な又は少な
    くとも膨潤可能な結合剤を含有する感光性混合物
    において、一般式： （式中、Ｄは１，２―ナフトキノン―２―ジア
    ジド―４―スルホニル基又は１，２―ナフトキノ
    ン―２―ジアジド―５―スルホニル基を表わし、
    R1は水素原子又は基―COCoH2o+1を表わし、R2
    は水素原子又は基―CO―OCoH2o+1を表わし、該
    式中ｎは10〜25の数字を表わしかつR1又はR2の
    いずれか一方は水素原子である）で示されるナフ
    トキノンジアジドスルホン酸エステルを含有する
    ことを特徴とする感光性混合物。 ２ アルカリ可溶性結合剤としてフエノール樹脂
    ノボラツクを含有する、特許請求の範囲第１項記
    載の感光性混合物。 ３ 非揮発性成分の含量に対して、式の化合物
    ３〜50重量％を含有する、特許請求の範囲第１項
    記載の感光性混合物。
JP56166532A 1980-10-24 1981-10-20 Photosensitive mixture and photosensitive copying material manufactured from said mixture Granted JPS57111531A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3323343A1 (de) * 1983-06-29 1985-01-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes kopiermaterial
EP0148787A3 (en) * 1984-01-10 1987-05-06 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Positive type photosensitive resin composition
US4588670A (en) * 1985-02-28 1986-05-13 American Hoechst Corporation Light-sensitive trisester of O-quinone diazide containing composition for the preparation of a positive-acting photoresist
JPS62123444A (ja) 1985-08-07 1987-06-04 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポジ型感放射線性樹脂組成物
US5215857A (en) * 1985-08-07 1993-06-01 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. 1,2-quinonediazide containing radiation-sensitive resin composition utilizing methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate or methyl 3-methoxypropionate as the solvent
US5238774A (en) * 1985-08-07 1993-08-24 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Radiation-sensitive composition containing 1,2-quinonediazide compound, alkali-soluble resin and monooxymonocarboxylic acid ester solvent
ATE56545T1 (de) * 1985-10-28 1990-09-15 Hoechst Celanese Corp Strahlungsempfindliches, positiv-arbeitendes gemisch und hieraus hergestelltes photoresistmaterial.
US5128230A (en) * 1986-12-23 1992-07-07 Shipley Company Inc. Quinone diazide containing photoresist composition utilizing mixed solvent of ethyl lactate, anisole and amyl acetate
JPS6478249A (en) * 1987-09-18 1989-03-23 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive material and image forming method
IT1251500B (it) * 1991-09-18 1995-05-15 Minnesota Mining & Mfg Stabilizzazione dopo trattamento di emulsioni fototermografiche
JP2944296B2 (ja) 1992-04-06 1999-08-30 富士写真フイルム株式会社 感光性平版印刷版の製造方法
US20050037293A1 (en) * 2000-05-08 2005-02-17 Deutsch Albert S. Ink jet imaging of a lithographic printing plate

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA774047A (en) * 1963-12-09 1967-12-19 Shipley Company Light-sensitive material and process for the development thereof
US3635709A (en) * 1966-12-15 1972-01-18 Polychrome Corp Light-sensitive lithographic plate
US4036644A (en) * 1973-03-16 1977-07-19 International Business Machines Corporation Photoresist process and photosensitive O-quinone diazide article with aliphatic carboxylic acid as adhesion promotor
US4174222A (en) * 1975-05-24 1979-11-13 Tokyo Ohka Kogyo Kabushiki Kaisha Positive-type O-quinone diazide containing photoresist compositions
DE2828037A1 (de) * 1978-06-26 1980-01-10 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch

Also Published As

Publication number Publication date
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