JPH0152380B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0152380B2 JPH0152380B2 JP5934884A JP5934884A JPH0152380B2 JP H0152380 B2 JPH0152380 B2 JP H0152380B2 JP 5934884 A JP5934884 A JP 5934884A JP 5934884 A JP5934884 A JP 5934884A JP H0152380 B2 JPH0152380 B2 JP H0152380B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mol
- tetrafluorophenol
- tetrafluorophenyl
- added
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- -1 2,3,5,6-tetrafluorophenyl methacrylic acid Chemical compound 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- PBYIIRLNRCVTMQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F PBYIIRLNRCVTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 4
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXYLYYZZWZQACI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrafluorophenol Chemical compound OC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1F QXYLYYZZWZQACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N acetone d6 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006222 acrylic ester polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- XJDNSKGOZJICOO-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F XJDNSKGOZJICOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（）で示される新規な
２，３，５，６−テトラフルオロフエニルアクリ
ル酸エステルまたは２，３，５，６−テトラフル
オロフエニルメタクリル酸エステル〔以下新規
（メタ）アクリル酸エステル類とする。〕に関す
る。
２，３，５，６−テトラフルオロフエニルアクリ
ル酸エステルまたは２，３，５，６−テトラフル
オロフエニルメタクリル酸エステル〔以下新規
（メタ）アクリル酸エステル類とする。〕に関す
る。
〔式中Ｒはメチル基（CH3）または水素(H)を表わ
す。〕 本発明の上記一般式（）で示される新規（メ
タ）アクリル酸エステル類は重合性にすぐれ、ホ
モポリマーあるいはコポリマーの原料とすること
ができ、種々の有用な含フツ素（メタ）アクリル
酸類ポリマーとなりうる。即ち、含フツ素（メ
タ）アクリル酸エステル類ポリマーは、通常のフ
ツ素が含有していない（メタ）アクリル酸エステ
ル類ポリマーと異なる特殊な機能が与えられ、接
着剤、コーテイング剤あるいはレジスト等に有用
である。
す。〕 本発明の上記一般式（）で示される新規（メ
タ）アクリル酸エステル類は重合性にすぐれ、ホ
モポリマーあるいはコポリマーの原料とすること
ができ、種々の有用な含フツ素（メタ）アクリル
酸類ポリマーとなりうる。即ち、含フツ素（メ
タ）アクリル酸エステル類ポリマーは、通常のフ
ツ素が含有していない（メタ）アクリル酸エステ
ル類ポリマーと異なる特殊な機能が与えられ、接
着剤、コーテイング剤あるいはレジスト等に有用
である。
本発明における２，３，５，６−テトラフルオ
ロフエニル（メタ）アクリル酸エステル類の製造
法は、今まで全く報告されていない。一方、フツ
素を含有していないフエノール類と不飽和有機酸
クロライドからフエニル有機酸エステル類を合成
する方法は、たとえば、Pier Luigi Magagnini
ら、Gazz−Chim.Ital.、96、1035（1966）、Gene
Sumrellら、J.Am.Chem.Soc.、81、4310（1959）
あるいはAllen R.Banks、J.Org−Chem.、42、
3965（1977）等に記載されている。
ロフエニル（メタ）アクリル酸エステル類の製造
法は、今まで全く報告されていない。一方、フツ
素を含有していないフエノール類と不飽和有機酸
クロライドからフエニル有機酸エステル類を合成
する方法は、たとえば、Pier Luigi Magagnini
ら、Gazz−Chim.Ital.、96、1035（1966）、Gene
Sumrellら、J.Am.Chem.Soc.、81、4310（1959）
あるいはAllen R.Banks、J.Org−Chem.、42、
3965（1977）等に記載されている。
本発明者らが新規（メタ）アクリル酸エステル
類の製造法を検討した結果、２，３，５，６−テ
トラフルオロフエノールあるいはそのアルカリ塩
とメタクリル酸クロライドから２，３，５，６−
テトラフルオロメタクリル酸エステルまた２，
３，５，６−テトラフルオロフエノールあるいは
そのアルカリ塩とアクリル酸クロライドから２，
３，５，６−テトラフルオロアクリル酸エステル
が容易に製造できることを見い出した。
類の製造法を検討した結果、２，３，５，６−テ
トラフルオロフエノールあるいはそのアルカリ塩
とメタクリル酸クロライドから２，３，５，６−
テトラフルオロメタクリル酸エステルまた２，
３，５，６−テトラフルオロフエノールあるいは
そのアルカリ塩とアクリル酸クロライドから２，
３，５，６−テトラフルオロアクリル酸エステル
が容易に製造できることを見い出した。
以下本発明における新規物質の製造方法を実施
例により具体的に説明し、えられたこれらの新規
物質を構造決定するための分析結果をも同時に示
す。
例により具体的に説明し、えられたこれらの新規
物質を構造決定するための分析結果をも同時に示
す。
実施例 １
水酸化ナトリウム4.32ｇ（0.108モル）が溶解
しているメタノール200c.c.中に２，３，５，６−
テトラフルオロフエノール12ｇ（0.0723モル）を
加え溶解させ、氷冷して０℃に保ち、この溶液に
メタクリル酸クロライド8.32ｇ（0.0796モル）を
ゆつくり滴下した。滴下終了後さらにこの温度に
保ち1.5時間撹拌を続け、その後純水160mlを加
え、次に20％水酸化ナトリウム水溶液でPHを10に
調整した。２層に分離したうちの油層を分液し、
再び純水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た後、精密分留装置を使つて精留し、沸点56〜57
℃／3.5mmHgの留分、２，３，５，６−テトラフ
ルオロフエニルメタクリル酸エステル12.1ｇを回
収できた（対２，３，５，６−テトラフルオロフ
エノール収率71.5モル％）。
しているメタノール200c.c.中に２，３，５，６−
テトラフルオロフエノール12ｇ（0.0723モル）を
加え溶解させ、氷冷して０℃に保ち、この溶液に
メタクリル酸クロライド8.32ｇ（0.0796モル）を
ゆつくり滴下した。滴下終了後さらにこの温度に
保ち1.5時間撹拌を続け、その後純水160mlを加
え、次に20％水酸化ナトリウム水溶液でPHを10に
調整した。２層に分離したうちの油層を分液し、
再び純水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た後、精密分留装置を使つて精留し、沸点56〜57
℃／3.5mmHgの留分、２，３，５，６−テトラフ
ルオロフエニルメタクリル酸エステル12.1ｇを回
収できた（対２，３，５，６−テトラフルオロフ
エノール収率71.5モル％）。
下記にえられたこの新規物質の構造決定のため
の分析結果を示した。
の分析結果を示した。
Γ沸点 56〜57℃（3.5mmHg）
Γ元素分析値
Ｃ(%) Ｈ(%) Ｆ(%)
理論値 51.28 2.59 32.45
分析値 51.3 2.56 32.3
Γ 1H NMR（溶媒；CCl4、内部標準物質；
TMS） δ＝2.08ppm（singlet、3H） δ＝5.80ppm（singlet、1H） δ＝6.35ppm（singlet、1H） δ＝6.95ppm（quintet、JHF＝９Hz、1H） Γ 19F NMR（溶媒；アセトン−d6、外部標準物
質；トリフルオロ酢酸） δ＝64.4ppm（broad singlet、2F） δ＝78.6ppm（broad singlet、2F Γ質量分析スペクトル EI ｍ／ｅ＝234（M+） Γ赤外吸収スペクトル（neat） 1760cm-1 1640cm-1（νc=c） 1490、1530cm-1（νF-ベンゼン核c=c） 実施例 ２ 四塩化炭素200c.c.中に２，３，５，６−テトラ
フルオロフエノール16.6ｇ（0.100モル）および
メタクリル酸クロライド13.0ｇ（0.125モル）を
溶解させ、さらに３Å（オングストローム）のモ
レキユラーシーブ20ｇを加えた。還流下63時間撹
拌を続けた。放冷後、反応混合物を過し、モレ
キユラーシーブを分離し、液を硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた後精密分留装置を使つて精留し56
〜57℃（3.5mmHg）の留分２，３，５，６−テト
ラフルオロフエニルメタクリル酸エステル19.8ｇ
（収率84.6％、純度98.5％）を回収できた。
TMS） δ＝2.08ppm（singlet、3H） δ＝5.80ppm（singlet、1H） δ＝6.35ppm（singlet、1H） δ＝6.95ppm（quintet、JHF＝９Hz、1H） Γ 19F NMR（溶媒；アセトン−d6、外部標準物
質；トリフルオロ酢酸） δ＝64.4ppm（broad singlet、2F） δ＝78.6ppm（broad singlet、2F Γ質量分析スペクトル EI ｍ／ｅ＝234（M+） Γ赤外吸収スペクトル（neat） 1760cm-1 1640cm-1（νc=c） 1490、1530cm-1（νF-ベンゼン核c=c） 実施例 ２ 四塩化炭素200c.c.中に２，３，５，６−テトラ
フルオロフエノール16.6ｇ（0.100モル）および
メタクリル酸クロライド13.0ｇ（0.125モル）を
溶解させ、さらに３Å（オングストローム）のモ
レキユラーシーブ20ｇを加えた。還流下63時間撹
拌を続けた。放冷後、反応混合物を過し、モレ
キユラーシーブを分離し、液を硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた後精密分留装置を使つて精留し56
〜57℃（3.5mmHg）の留分２，３，５，６−テト
ラフルオロフエニルメタクリル酸エステル19.8ｇ
（収率84.6％、純度98.5％）を回収できた。
えられた新規物質の構造決定のための分析結果
は実施例１と同じであつた。
は実施例１と同じであつた。
実施例 ３
ベンゼン40mlに２，３，５，６−テトラフルオ
ロフエノール4.1ｇ（0.025モル）およびメタクリ
ル酸クロライド3.9ｇ（0.0375モル）を溶解させ、
さらに塩化水素トラツプ剤として炭酸カルシウム
3.75ｇ（0.0375モル）を加え、還流下46時間撹拌
を続けた。放冷後反応混合物を過し、炭酸カル
シウムを分離した後液を精密分留装置を使つて
精留し、沸点56〜57℃／3.5mmHgの留分、２，
３，５，６−テトラフルオロフエニルメタクリル
酸エステル2.9ｇを回収できた。
ロフエノール4.1ｇ（0.025モル）およびメタクリ
ル酸クロライド3.9ｇ（0.0375モル）を溶解させ、
さらに塩化水素トラツプ剤として炭酸カルシウム
3.75ｇ（0.0375モル）を加え、還流下46時間撹拌
を続けた。放冷後反応混合物を過し、炭酸カル
シウムを分離した後液を精密分留装置を使つて
精留し、沸点56〜57℃／3.5mmHgの留分、２，
３，５，６−テトラフルオロフエニルメタクリル
酸エステル2.9ｇを回収できた。
えられた新規物質の構造決定のための分析結果
は実施例１と同じであつた。
は実施例１と同じであつた。
実施例 ４
四塩化炭素200c.c.中に２，３，５，６−テトラ
フルオロフエノール16.6ｇ（0.100モル）および
アクリル酸クロライド11.3ｇ（0.125モル）を溶
解させ、さらに３Åのモレキユラーシーブ20ｇを
加えた。還流下60時間撹拌を続けた。放冷後、反
応混合物を過し、モレキユラーシーブを分離
し、液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後精密
分留装置を使つて精留し46〜47℃（3.5mmHg）の
留分２，３，５，６−テトラフルオロフエニルア
クリル酸エステル14.3ｇ（収率65.0％、純度98.8
％）をえた。
フルオロフエノール16.6ｇ（0.100モル）および
アクリル酸クロライド11.3ｇ（0.125モル）を溶
解させ、さらに３Åのモレキユラーシーブ20ｇを
加えた。還流下60時間撹拌を続けた。放冷後、反
応混合物を過し、モレキユラーシーブを分離
し、液を硫酸マグネシウムで乾燥させた後精密
分留装置を使つて精留し46〜47℃（3.5mmHg）の
留分２，３，５，６−テトラフルオロフエニルア
クリル酸エステル14.3ｇ（収率65.0％、純度98.8
％）をえた。
下記にえられたこの新規物質の構造決定のため
の分析結果を示した。
の分析結果を示した。
Γ沸点 46〜47℃（3.5mmHg）
Γ元素分析値
Ｃ(%) Ｈ(%) Ｆ(%)
理論値 49.11 1.84 34.53
分析値 49.1 1.86 34.4
Γ 1H NMR（溶媒；CCl4、内部標準物質；
TMS） δ＝5.8〜6.7ppm（multiplet、3H） δ＝6.95ppm（quintet、JHF＝９Hz、1H） Γ 19F NMR（溶媒；アセトン−d6、外部標準物
質；トリフルオロ酢酸） δ＝64.3ppm（multiplet、2F） δ＝78.5ppm（multiplet、2F） Γ質量分析スペクトル EI ｍ／ｅ＝220（M+） Γ赤外吸収スペクトル（neat） 1770cm-1（νc=0） 1640cm-1（νc=c） 1490、1530cm-1（νF-ベンゼン核c=c） 実施例 ５ 水酸化ナトリウム4.32ｇ（0.108モル）が溶解
しているメタノール200c.c.中に２，３，５，６−
テトラフルオロフエノール12ｇ（0.0723モル）を
加え溶解させ、氷冷して０℃に保ち、この溶液に
アクリル酸クロライド7.2ｇ（0.0796モル）にゆ
つくり滴下した。滴下終了後さらにこの温度に保
ちながら1.5時間撹拌を続け、その後純水160mlを
加え、ついで20％水酸化ナトリウム水溶液でPHを
10に調整した。２層に分離したうちの油層を分液
し再び純水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた後、精密分留装置を使つて精留し沸点46〜47
℃／3.5mmHgの留分２，３，５，６−テトラフル
オロフエニルアクリル酸エステル9.8ｇを回収で
きた（対２，３，５，６−テトラフルオロフエノ
ール収率61.6モル％）。
TMS） δ＝5.8〜6.7ppm（multiplet、3H） δ＝6.95ppm（quintet、JHF＝９Hz、1H） Γ 19F NMR（溶媒；アセトン−d6、外部標準物
質；トリフルオロ酢酸） δ＝64.3ppm（multiplet、2F） δ＝78.5ppm（multiplet、2F） Γ質量分析スペクトル EI ｍ／ｅ＝220（M+） Γ赤外吸収スペクトル（neat） 1770cm-1（νc=0） 1640cm-1（νc=c） 1490、1530cm-1（νF-ベンゼン核c=c） 実施例 ５ 水酸化ナトリウム4.32ｇ（0.108モル）が溶解
しているメタノール200c.c.中に２，３，５，６−
テトラフルオロフエノール12ｇ（0.0723モル）を
加え溶解させ、氷冷して０℃に保ち、この溶液に
アクリル酸クロライド7.2ｇ（0.0796モル）にゆ
つくり滴下した。滴下終了後さらにこの温度に保
ちながら1.5時間撹拌を続け、その後純水160mlを
加え、ついで20％水酸化ナトリウム水溶液でPHを
10に調整した。２層に分離したうちの油層を分液
し再び純水で洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥さ
せた後、精密分留装置を使つて精留し沸点46〜47
℃／3.5mmHgの留分２，３，５，６−テトラフル
オロフエニルアクリル酸エステル9.8ｇを回収で
きた（対２，３，５，６−テトラフルオロフエノ
ール収率61.6モル％）。
えられた新規物質の構造決定のための分析結果
は実施例４と同じであつた。
は実施例４と同じであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示される化合物。 （式中Ｒはメチル基または水素を表わす。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5934884A JPS60204744A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | ２，３，５，６−テトラフルオロフエニルアクリル酸エステルまたは２，３，５，６−テトラフルオロフエニルメタクリル酸エステル |
| US06/708,289 US4572805A (en) | 1984-03-27 | 1985-03-05 | 2,3,5,6-Tetrafluorophenyl (meth) acrylates and method for production thereof |
| CA000476118A CA1247128A (en) | 1984-03-27 | 1985-03-08 | 2,3,5,6-tetrafluorophenyl (meth) acrylates and method for production thereof |
| DE8585301932T DE3563531D1 (en) | 1984-03-27 | 1985-03-20 | 2,3,5,6-tetrafluorophenyl (meth)acrylates and their production |
| EP85301932A EP0160379B1 (en) | 1984-03-27 | 1985-03-20 | 2,3,5,6-tetrafluorophenyl (meth)acrylates and their production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5934884A JPS60204744A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | ２，３，５，６−テトラフルオロフエニルアクリル酸エステルまたは２，３，５，６−テトラフルオロフエニルメタクリル酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204744A JPS60204744A (ja) | 1985-10-16 |
| JPH0152380B2 true JPH0152380B2 (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=13110693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5934884A Granted JPS60204744A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-29 | ２，３，５，６−テトラフルオロフエニルアクリル酸エステルまたは２，３，５，６−テトラフルオロフエニルメタクリル酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204744A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160002090A (ko) * | 2014-06-30 | 2016-01-07 | 주식회사 에이원에듀 | 각도조절식 조립용 책장 |
-
1984
- 1984-03-29 JP JP5934884A patent/JPS60204744A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160002090A (ko) * | 2014-06-30 | 2016-01-07 | 주식회사 에이원에듀 | 각도조절식 조립용 책장 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60204744A (ja) | 1985-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05213838A (ja) | フルオキセチンの製法 | |
| JP2708118B2 (ja) | パーフルオロシクロアルカンカルボニルフルオリド類及びその誘導体 | |
| CA1247128A (en) | 2,3,5,6-tetrafluorophenyl (meth) acrylates and method for production thereof | |
| JPH0152380B2 (ja) | ||
| CN1125814C (zh) | 4－亚甲基哌啶的制备方法 | |
| CA2017133C (fr) | Procede de synthese de cyanures d'acyle | |
| JP2841196B2 (ja) | α置換α−フルオロカルボン酸化合物 | |
| JP2586950B2 (ja) | ｐ‐又はｍ‐ｔｅｒｔ―ブトキシベンズアルデヒドの製造法 | |
| JP2001322955A (ja) | ２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペンの製造方法 | |
| JP2879456B2 (ja) | 光学活性フルオロアルコールおよびその製造方法 | |
| JP2681202B2 (ja) | 三塩基酸エステル | |
| JPH0142940B2 (ja) | ||
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| CN115872889B (zh) | 一种制备邻三氟甲基苯胺类化合物的方法 | |
| JPH0931010A (ja) | アリールシクロプロピルケトン類の製造方法 | |
| JP4410501B2 (ja) | α−置換アクリル酸ノルボルナニル類の製造方法 | |
| JP2771678B2 (ja) | 含フッ素化合物およびその製造法 | |
| JPH0481981B2 (ja) | ||
| JP3214139B2 (ja) | パントテン酸誘導体の製造方法 | |
| CN1070647A (zh) | 制备具有光学活性的假蟾毒胺醇的方法 | |
| SU759504A1 (ru) | Способ получения галогенированных дифенилолпропанди(мет)акрилатов | |
| JPH10298142A (ja) | メチルコハク酸−４−ｔｅｒｔ−ブチルエステルの精製方法 | |
| JPH0465065B2 (ja) | ||
| JP2002212191A (ja) | 含フッ素ジエン化合物 | |
| JPH08333303A (ja) | α，α−ビス（トリフルオロメチル）アリール酢酸エステルおよびその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |