JPH0152385B2 - - Google Patents
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- JPH0152385B2 JPH0152385B2 JP2595383A JP2595383A JPH0152385B2 JP H0152385 B2 JPH0152385 B2 JP H0152385B2 JP 2595383 A JP2595383 A JP 2595383A JP 2595383 A JP2595383 A JP 2595383A JP H0152385 B2 JPH0152385 B2 JP H0152385B2
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Description
本発明は、アルコキシメチレンシアノ酢酸エス
テルの製造法に関するものである。 アルコキシメチレンシアノ酢酸エステルは、た
とえばアロプリノール（特公昭53−10078号公報
記載）などの医薬品、そしてその他の複素環化合
物の合成原料として有用な化合物であり、次の一
般式［］で表わすことができる。 R1OCH＝Ｃ（CN）COOR2 ［］ ［ただし、R1とR2とは一般に、それぞれ炭素数
１〜６のアルキル基であり、R1とR2とは互いに
同一でも、異なつていてもよい］ 従来よりアルコキシメチレンシアノ酢酸エステ
ルの製造法としては、シアノ酢酸エステルとオル
トギ酸エステルとを無水酢酸の存在下にて反応さ
せる方法が知られている［Journal of
American Chmical Society：74、4889（1952）］。
しかしながら、この方法の出発原料のシアノ酢酸
エステルとオルトギ酸エステルはいずれも高価な
化合物である上に、無水酢酸の使用量も多量とす
る必要があり、さらに反応収率もあまり良くない
ため、工業的に充分満足できる方法ということは
できない。 また、上記の反応を無水酢酸を用いることなく
実施する方法も開示されている（例、米国特許第
2824121号明細書、西独国特許公開第2014801号公
報）が、この方法はジメチルホルムアミドなどの
特殊な溶媒を用いる必要があるため、やはり工業
的に充分満足できる方法ということはできない。 従つて、本発明は上記のような従来方法に比較
して安価な出発原料を用いることができ、かつ反
応収率においても優れたアルコキシメチレンシア
ノ酢酸エステルの製造法を提供するものである。 本発明は、３，３−ジアルコキシプロピオニト
リルと炭酸ジエステルとをアルカリ金属アルコキ
シド、アルカリ金属ヒドリド、アルカリ金属アミ
ドおよびアルカリ金属アルキルアミドから選ばれ
るアルカリ金属化合物の存在下にて反応させた
後、中和させることを特徴とするアルコキシメチ
レンシアノ酢酸エステルの製造法からなるもので
ある。 次に本発明を詳しく説明する。 本発明の製造法は、二工程からなり、その第一
工程は、３，３−ジアルコキシプロピオニトリル
と炭酸ジエステルとをアルカリ金属アルコキシド
などのアルカリ金属化合物の存在下にて反応させ
る工程である。 本発明における出発原料の一方は３，３−ジア
ルコキシプロピオニトリルであり、この化合物は
一般式［］： （R1O）2CHCH2CN ［］ ［ただし、R1は炭素数１〜６のアルキル基であ
る］により表わすことができる。 一般式［］のR1のアルキル基の例としては
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、、
ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシルな
どを挙げることができる。また、３，３−ジアル
コキシプロピオニトリルの具体例としては、３，
３−ジメトキシプロピオニトリル、３，３−ジエ
トキシプロピオニトリル、３，３−ジ−ｎ−プロ
ポキシプロピオニトリル、３，３−ジイソプロポ
キシプロピオニトリル、３，３−ジ−ｎ−ブトキ
シプロピオニトリルなどを挙げることができる。 なお、上記一般式［］の３，３−ジアルコキ
シプロピオニトリルは公知の化合物であり、たと
えば、アクリロニトリルと亜硝酸エステルとをパ
ラジウム触媒の存在下で反応させることにより容
易に製造することができる。 本発明における出発原料の他の一方は炭酸ジエ
ステルであり、この化合物は一般式［］： （R2O）2CO ［］ ［ただし、R2は炭素数１〜６のアルキル基であ
る］により表わすことができる。 一般式［］のR2のアルキル基の例としては
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシルな
どを挙げることができる。また、炭酸ジエステル
の具体例としては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチ
ル、炭酸ジ−ｎ−プロピル、炭酸ジイソプロピ
ル、炭酸ジ−ｎ−ブチルなどを挙げることができ
る。 炭酸ジエステルは、３，３−ジアルコキシプロ
ピオニトリル１モルに対して約１〜100モル使用
し、通常は炭酸ジエステルを過剰量使用するのが
好ましい。 アルカリ金属化合物は前述のように、アルカリ
金属アルコキシド、アルカリ金属ヒドリド、アル
カリ金属アミドおよびアルカリ金属アルキルアミ
ドから選ばれるが、アルカリ金属アルコキシドで
あることが好ましい。 アルカリ金属アルコキシドとしては、一般にナ
トリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金
属の炭素数１〜６のアルコキシドを用いる。アル
カリ金属アルコキシドの例としては、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム
ｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシ
ド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムsec
−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウ
ムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシ
ド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムsec−ブ
トキシド、カリウムtert−ブトキシドを挙げるこ
とができる。これらのアルカリ金属アルコキシド
の内ではカリウムの第二級および第三級アルコキ
シドが好ましく、特に良好な結果を与える。 また、他のアルカリ金属化合物としては、ナト
リウムヒドリド、カリウムヒドリドなどのアルカ
リ金属ヒドリド；ナトリウムアミド、カリウムア
ミドなどのアルカリ金属アミド；およびリチウム
ジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アルキ
ルアミドが挙げられる。 アルカリ金属アルコキシドなどのアルカリ金属
化合物は、３，３−ジアルコキシプロピオニトリ
ル１モルに対して、約１〜５モル（好ましくは、
約２〜５モル）使用する。 ３，３−ジアルコキシプロピオニトリルと炭酸
ジエステルとの間の、アルカリ金属アルコキシド
などのアルカリ金属化合物の存在下における反応
の実施に際しては、反応体の炭酸ジエステルを溶
媒として利用してもよく、あるいは適当な溶媒を
存在させてもよい。そのような溶媒の例として
は、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、
およびジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル化
合物を挙げることができる。アルカリ金属化合物
としてアルカリ金属アルコキシドを用いる場合に
は、そのアルカリ金属アルコキシドに対応するア
ルコールを用いてもよい。なお、この反応は反応
液中に水が存在した場合には収率が低下するの
で、溶媒および反応体中の水分は反応前に充分に
除去しておくことが望ましい。 上記の第一工程の反応の反応温度は、−20〜150
℃の範囲から選ぶことができるが、一般には０〜
100℃の範囲から選ぶことが好ましい。また反応
は通常0.5〜10時間行なわれる。 なお、この第一工程に用いた炭酸ジエステルの
未反応分（炭酸ジエステルを溶媒としても機能さ
せた場合には、それを含む）は、次の第二工程を
実施する前に蒸留などの手段により除去してもよ
い。 本発明の製造法における第二工程は、第一工程
に生成物を中和させる工程である。 この中和工程は、第一工程の生成物に酸を添加
することにより行なうことができる。使用される
酸としては、塩酸、硫酸、燐酸、硝酸などの無機
酸、およびギ酸、酢酸、プロピオン酸などの有機
酸を挙げることができる。これらの酸は水などの
溶媒で希釈して用いることができ、特に無機酸を
用いる場合には水で希釈した希酸として第一工程
の反応生成物に添加するのが望ましい。 第二工程における中和が終了したのち、生成物
は、蒸留などによつても取り出すことができる
が、通常は水と混和しない有機溶媒を用いる溶媒
抽出法を利用し、さらに蒸留などを行なうことに
より、目的のアルコキシメチレンシアノ酢酸エス
テルを得ることができる。 なお、第一工程に用いた溶媒（炭酸ジエステル
も含む）が第二工程終了後も多量残在している場
合には、抽出用溶媒を特に加えることなく、上記
溶媒を抽出溶媒の代りとして以後同様にして第二
工程の生成物を取り出すこともできる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 還流冷却器と三方活栓を備えた三つ口フラスコ
の内部をアルゴンガスで置換したのち、この中に
３，３−ジメトキシプロピオニトリル5.62ｇ
（48.9ミリモル）と、充分に乾燥した炭酸ジメチ
ル60ml（0.67モル）とを入れた。この混合物を氷
冷下よく撹拌しながら、これにカリウムtert−ブ
トキシド12.0ｇ（107ミリモル）を１時間の間に
５〜６回に分けて添加した。添加終了後、氷冷浴
を取り去り、反応混合物の温度を室温まで戻し、
次いで、50℃で２時間反応させた。その後、反応
混合物を再び氷冷し、酢酸５mlを加え、５分間撹
拌した。次に水100mlを加え、分離した有機相を
４−メチル−２−ペンタノンで抽出した。 上記の抽出液か溶媒を減圧下に留去し、次に減
圧蒸留を行なうことにより、沸点132〜135℃／１
mmHgの固体（融点：89〜90℃）が得られた。こ
の固体は、従来法により製造したメトキシメチレ
ンシアノ酢酸メチルと、IRスペクトル、NMRス
ペクトルおよびマススペクトルのいずれかについ
ても一致していた。 上記の抽出液の一部をガスクロマトグラフにか
け、内部標準法により分析した結果、抽出液中に
は6.21ｇ（44.0ミリモル）のメトキシメチレンシ
アノ酢酸メチルが存在していることが確認され
た。収率：90％。なお、生成物中にはメトキシメ
チレンシアノ酢酸メチル以外の生成物は殆ど認め
られなかつた。 実施例 ２〜７ カリウムtert−ブトキシドの代りに他のアルカ
リ金属アルコキシドを107ミリモル用いた以外は
実施例１と同様な操作を行なつた。 用いたアルカリ金属アルコキシドはそれぞれ、
ナトリウムtert−ブトキシド［実施例２］、ナト
リウムエトキシド［実施例３］、ナトリウムｎ−
ブトキシド［実施例４］、カリウムｎ−ブトキシ
ド［実施例５］、カリウムイソプロポキシド［実
施例６］およびナトリウムイソプロポキシド［実
施例７］である。 結果を第１表に示す。
テルの製造法に関するものである。 アルコキシメチレンシアノ酢酸エステルは、た
とえばアロプリノール（特公昭53−10078号公報
記載）などの医薬品、そしてその他の複素環化合
物の合成原料として有用な化合物であり、次の一
般式［］で表わすことができる。 R1OCH＝Ｃ（CN）COOR2 ［］ ［ただし、R1とR2とは一般に、それぞれ炭素数
１〜６のアルキル基であり、R1とR2とは互いに
同一でも、異なつていてもよい］ 従来よりアルコキシメチレンシアノ酢酸エステ
ルの製造法としては、シアノ酢酸エステルとオル
トギ酸エステルとを無水酢酸の存在下にて反応さ
せる方法が知られている［Journal of
American Chmical Society：74、4889（1952）］。
しかしながら、この方法の出発原料のシアノ酢酸
エステルとオルトギ酸エステルはいずれも高価な
化合物である上に、無水酢酸の使用量も多量とす
る必要があり、さらに反応収率もあまり良くない
ため、工業的に充分満足できる方法ということは
できない。 また、上記の反応を無水酢酸を用いることなく
実施する方法も開示されている（例、米国特許第
2824121号明細書、西独国特許公開第2014801号公
報）が、この方法はジメチルホルムアミドなどの
特殊な溶媒を用いる必要があるため、やはり工業
的に充分満足できる方法ということはできない。 従つて、本発明は上記のような従来方法に比較
して安価な出発原料を用いることができ、かつ反
応収率においても優れたアルコキシメチレンシア
ノ酢酸エステルの製造法を提供するものである。 本発明は、３，３−ジアルコキシプロピオニト
リルと炭酸ジエステルとをアルカリ金属アルコキ
シド、アルカリ金属ヒドリド、アルカリ金属アミ
ドおよびアルカリ金属アルキルアミドから選ばれ
るアルカリ金属化合物の存在下にて反応させた
後、中和させることを特徴とするアルコキシメチ
レンシアノ酢酸エステルの製造法からなるもので
ある。 次に本発明を詳しく説明する。 本発明の製造法は、二工程からなり、その第一
工程は、３，３−ジアルコキシプロピオニトリル
と炭酸ジエステルとをアルカリ金属アルコキシド
などのアルカリ金属化合物の存在下にて反応させ
る工程である。 本発明における出発原料の一方は３，３−ジア
ルコキシプロピオニトリルであり、この化合物は
一般式［］： （R1O）2CHCH2CN ［］ ［ただし、R1は炭素数１〜６のアルキル基であ
る］により表わすことができる。 一般式［］のR1のアルキル基の例としては
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、、
ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシルな
どを挙げることができる。また、３，３−ジアル
コキシプロピオニトリルの具体例としては、３，
３−ジメトキシプロピオニトリル、３，３−ジエ
トキシプロピオニトリル、３，３−ジ−ｎ−プロ
ポキシプロピオニトリル、３，３−ジイソプロポ
キシプロピオニトリル、３，３−ジ−ｎ−ブトキ
シプロピオニトリルなどを挙げることができる。 なお、上記一般式［］の３，３−ジアルコキ
シプロピオニトリルは公知の化合物であり、たと
えば、アクリロニトリルと亜硝酸エステルとをパ
ラジウム触媒の存在下で反応させることにより容
易に製造することができる。 本発明における出発原料の他の一方は炭酸ジエ
ステルであり、この化合物は一般式［］： （R2O）2CO ［］ ［ただし、R2は炭素数１〜６のアルキル基であ
る］により表わすことができる。 一般式［］のR2のアルキル基の例としては
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシルな
どを挙げることができる。また、炭酸ジエステル
の具体例としては、炭酸ジメチル、炭酸ジエチ
ル、炭酸ジ−ｎ−プロピル、炭酸ジイソプロピ
ル、炭酸ジ−ｎ−ブチルなどを挙げることができ
る。 炭酸ジエステルは、３，３−ジアルコキシプロ
ピオニトリル１モルに対して約１〜100モル使用
し、通常は炭酸ジエステルを過剰量使用するのが
好ましい。 アルカリ金属化合物は前述のように、アルカリ
金属アルコキシド、アルカリ金属ヒドリド、アル
カリ金属アミドおよびアルカリ金属アルキルアミ
ドから選ばれるが、アルカリ金属アルコキシドで
あることが好ましい。 アルカリ金属アルコキシドとしては、一般にナ
トリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金
属の炭素数１〜６のアルコキシドを用いる。アル
カリ金属アルコキシドの例としては、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウム
ｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシ
ド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムsec
−ブトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カ
リウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウ
ムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシ
ド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムsec−ブ
トキシド、カリウムtert−ブトキシドを挙げるこ
とができる。これらのアルカリ金属アルコキシド
の内ではカリウムの第二級および第三級アルコキ
シドが好ましく、特に良好な結果を与える。 また、他のアルカリ金属化合物としては、ナト
リウムヒドリド、カリウムヒドリドなどのアルカ
リ金属ヒドリド；ナトリウムアミド、カリウムア
ミドなどのアルカリ金属アミド；およびリチウム
ジイソプロピルアミドなどのアルカリ金属アルキ
ルアミドが挙げられる。 アルカリ金属アルコキシドなどのアルカリ金属
化合物は、３，３−ジアルコキシプロピオニトリ
ル１モルに対して、約１〜５モル（好ましくは、
約２〜５モル）使用する。 ３，３−ジアルコキシプロピオニトリルと炭酸
ジエステルとの間の、アルカリ金属アルコキシド
などのアルカリ金属化合物の存在下における反応
の実施に際しては、反応体の炭酸ジエステルを溶
媒として利用してもよく、あるいは適当な溶媒を
存在させてもよい。そのような溶媒の例として
は、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素、
およびジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテルなどのエーテル化
合物を挙げることができる。アルカリ金属化合物
としてアルカリ金属アルコキシドを用いる場合に
は、そのアルカリ金属アルコキシドに対応するア
ルコールを用いてもよい。なお、この反応は反応
液中に水が存在した場合には収率が低下するの
で、溶媒および反応体中の水分は反応前に充分に
除去しておくことが望ましい。 上記の第一工程の反応の反応温度は、−20〜150
℃の範囲から選ぶことができるが、一般には０〜
100℃の範囲から選ぶことが好ましい。また反応
は通常0.5〜10時間行なわれる。 なお、この第一工程に用いた炭酸ジエステルの
未反応分（炭酸ジエステルを溶媒としても機能さ
せた場合には、それを含む）は、次の第二工程を
実施する前に蒸留などの手段により除去してもよ
い。 本発明の製造法における第二工程は、第一工程
に生成物を中和させる工程である。 この中和工程は、第一工程の生成物に酸を添加
することにより行なうことができる。使用される
酸としては、塩酸、硫酸、燐酸、硝酸などの無機
酸、およびギ酸、酢酸、プロピオン酸などの有機
酸を挙げることができる。これらの酸は水などの
溶媒で希釈して用いることができ、特に無機酸を
用いる場合には水で希釈した希酸として第一工程
の反応生成物に添加するのが望ましい。 第二工程における中和が終了したのち、生成物
は、蒸留などによつても取り出すことができる
が、通常は水と混和しない有機溶媒を用いる溶媒
抽出法を利用し、さらに蒸留などを行なうことに
より、目的のアルコキシメチレンシアノ酢酸エス
テルを得ることができる。 なお、第一工程に用いた溶媒（炭酸ジエステル
も含む）が第二工程終了後も多量残在している場
合には、抽出用溶媒を特に加えることなく、上記
溶媒を抽出溶媒の代りとして以後同様にして第二
工程の生成物を取り出すこともできる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １ 還流冷却器と三方活栓を備えた三つ口フラスコ
の内部をアルゴンガスで置換したのち、この中に
３，３−ジメトキシプロピオニトリル5.62ｇ
（48.9ミリモル）と、充分に乾燥した炭酸ジメチ
ル60ml（0.67モル）とを入れた。この混合物を氷
冷下よく撹拌しながら、これにカリウムtert−ブ
トキシド12.0ｇ（107ミリモル）を１時間の間に
５〜６回に分けて添加した。添加終了後、氷冷浴
を取り去り、反応混合物の温度を室温まで戻し、
次いで、50℃で２時間反応させた。その後、反応
混合物を再び氷冷し、酢酸５mlを加え、５分間撹
拌した。次に水100mlを加え、分離した有機相を
４−メチル−２−ペンタノンで抽出した。 上記の抽出液か溶媒を減圧下に留去し、次に減
圧蒸留を行なうことにより、沸点132〜135℃／１
mmHgの固体（融点：89〜90℃）が得られた。こ
の固体は、従来法により製造したメトキシメチレ
ンシアノ酢酸メチルと、IRスペクトル、NMRス
ペクトルおよびマススペクトルのいずれかについ
ても一致していた。 上記の抽出液の一部をガスクロマトグラフにか
け、内部標準法により分析した結果、抽出液中に
は6.21ｇ（44.0ミリモル）のメトキシメチレンシ
アノ酢酸メチルが存在していることが確認され
た。収率：90％。なお、生成物中にはメトキシメ
チレンシアノ酢酸メチル以外の生成物は殆ど認め
られなかつた。 実施例 ２〜７ カリウムtert−ブトキシドの代りに他のアルカ
リ金属アルコキシドを107ミリモル用いた以外は
実施例１と同様な操作を行なつた。 用いたアルカリ金属アルコキシドはそれぞれ、
ナトリウムtert−ブトキシド［実施例２］、ナト
リウムエトキシド［実施例３］、ナトリウムｎ−
ブトキシド［実施例４］、カリウムｎ−ブトキシ
ド［実施例５］、カリウムイソプロポキシド［実
施例６］およびナトリウムイソプロポキシド［実
施例７］である。 結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ８
３，３−ジメトキシプロピオニトリルの代りに
３，３−ジ−ｎ−ブトキシプロピオニトリルを同
モル用い、炭酸ジメチルの代りに炭酸ジ−ｎ−ブ
チルを同モル用いた以外は実施例１と同様な操作
を行なつたところ、ｎ−ブトキシメチレンシアノ
酢酸エステルが得られた。ただし、カリウムtert
−ブトキシド添加後の加熱温度は80℃とした。こ
の反応の詳細および結果を第２表に示す。 実施例 ９〜11 カリウムtert−ブトキシドの代りに他の金属ア
ルコキシドを107ミリモル用いた以外は実施例８
と同様な操作を行なつた。 用いた金属アルコキシドはそれぞれ、ナトリウ
ムｎ−ブトキシド［実施例９］、カリウムイソプ
ロポキシド［実施例10］およびカリウムｎ−ブト
キシド［実施例11］である。結果を第２表に示
す。
３，３−ジ−ｎ−ブトキシプロピオニトリルを同
モル用い、炭酸ジメチルの代りに炭酸ジ−ｎ−ブ
チルを同モル用いた以外は実施例１と同様な操作
を行なつたところ、ｎ−ブトキシメチレンシアノ
酢酸エステルが得られた。ただし、カリウムtert
−ブトキシド添加後の加熱温度は80℃とした。こ
の反応の詳細および結果を第２表に示す。 実施例 ９〜11 カリウムtert−ブトキシドの代りに他の金属ア
ルコキシドを107ミリモル用いた以外は実施例８
と同様な操作を行なつた。 用いた金属アルコキシドはそれぞれ、ナトリウ
ムｎ−ブトキシド［実施例９］、カリウムイソプ
ロポキシド［実施例10］およびカリウムｎ−ブト
キシド［実施例11］である。結果を第２表に示
す。
【表】
実施例 12〜14
中和操作で用いた酢酸を同量の他の酸に変えた
以外は実施例１と同様な操作を行なつた。使用し
た酸および結果を第３表に示す。
以外は実施例１と同様な操作を行なつた。使用し
た酸および結果を第３表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （R1O）2CHCH2CN ［ただし、R1は炭素数１〜６のアルキル基であ
る］により表わされる３，３−ジアルコキシプロ
ピオニトリルと、一般式： （R2O）2CO ［ただし、R2は炭素数１〜６のアルキル基であ
る］により表わされる炭酸ジエステルとを、アル
カリ金属アルコキシド、アルカリ金属ヒドリド、
アルカリ金属アミドおよびアルカリ金属アルキル
アミドから選ばれるアルカリ金属化合物の存在下
にて反応させた後、中和させることを特徴とする
一般式： R1OCH＝Ｃ（CN）COOR2 ［ただし、R1とR2は上記と同じ］ により表されるアルコキシメチレンシアノ酢酸エ
ステルの製造法。 ２ アルカリ金属化合物がアルカリ金属アルコキ
シドであることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載のアルコキシメチレンシアノ酢酸エステル
の製造法。 ３ アルカリ金属アルコキシドがカリウムの第二
級および第三級アルコキシドであることを特徴と
する特許請求の範囲第２項記載のアルコキシメチ
レンシアノ酢酸エステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2595383A JPS59152360A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | アルコキシメチレンシアノ酢酸エステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2595383A JPS59152360A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | アルコキシメチレンシアノ酢酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59152360A JPS59152360A (ja) | 1984-08-31 |
| JPH0152385B2 true JPH0152385B2 (ja) | 1989-11-08 |
Family
ID=12180119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2595383A Granted JPS59152360A (ja) | 1983-02-17 | 1983-02-17 | アルコキシメチレンシアノ酢酸エステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59152360A (ja) |
-
1983
- 1983-02-17 JP JP2595383A patent/JPS59152360A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59152360A (ja) | 1984-08-31 |
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