JPH0153697B2 - - Google Patents
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- JPH0153697B2 JPH0153697B2 JP57063958A JP6395882A JPH0153697B2 JP H0153697 B2 JPH0153697 B2 JP H0153697B2 JP 57063958 A JP57063958 A JP 57063958A JP 6395882 A JP6395882 A JP 6395882A JP H0153697 B2 JPH0153697 B2 JP H0153697B2
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- Japan
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- methyl methacrylate
- alkyl
- weight
- acrylic resin
- substituted product
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/156—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having two oxygen atoms in the ring
- C08K5/1575—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は収縮及び汚染に対する抵抗性の改善さ
れたアクリル樹脂成形品、殊にアクリル樹脂義歯
床に関する。 アクリル樹脂すなわちメチルメタクリレート重
合体の成形製品は、透明度が優れ硬度も高いので
広汎な用途を有し、透明ドアその他の建築材料、
電気器具部品あるいは義歯床その他の医療用品等
の製品に、注型成形または射出成形等の手段によ
り成形され使用に供される。 上記のようなアクリル樹脂製品の製造において
は成形の際に起る製品の収縮が常に問題とされ
る。又製品の汚れに対する抵抗性の改善も重要な
課題であり、殊に義歯床のような汚れ易い用途に
おいて強く要望される。 従来アクリル樹脂成形製品の収縮性を改善する
目的でシリカゲルを成形用アクリル樹脂に添加す
る方法が試みられたが、機械的強度が低下し、透
明性をそこなう等の欠点を有し、満足すべき製品
を与えることができない。 従つて本発明の目的は、上記のような従来技術
の欠点を克服して、機械的強度及び透明性を低下
することなく、収縮及び汚染に対する抵抗性の改
善されたアクリル樹脂製品及びそのような製品を
与えるアクリル樹脂組成物を提供するにある。 本発明者は、上記目的を達成すべく研究の結
果、ジベンジリデンソルビートルまたはそのアル
キル核置換体を含有せしめたアクリル樹脂からの
成形品は汚れにくい上に汚れを容易に落すことが
でき、かつ寸法安定性が極めて優れていることを
見出し、本発明に到達した。 すなわち本発明は必須成分としてメチルメタク
リレート重合体とジベンジリデンソルビトールま
たはそのアルキル核置換体とを含有することを特
徴とするアクリル樹脂成形品である。 本明細書においてアクリル樹脂成形品というの
は、メチルメタクリレート重合体により形成され
た成形品であり、メチルメタクリレート単量体又
はメチルメタクリレート重合体とメチルメタクリ
レート単量体とのシロツプ状あるいはスラリー状
混合物を成形型に注入してメチルメタクリレート
単量体を重合固化せしめて成形品とする注型成形
方法あるいはメチルメタクリレート重合体を射出
成形する方法等によつて得られる。 本発明において用いるジベンジリデンソルビト
ール（以下DBSという）は１モルのｄ―ソルビ
トールと２モルのベンズアルデヒドとの脱水縮合
反応によつて得られる公知物質であり、有機液体
のゲル化剤として知られている。 又本明細書においてジベンジリデンソルビトー
ルのアルキル核置換体というのは、ベンゼン核上
でアルキル基で置換されたジベンジリデンソルビ
トールであり、そのようなアルキル核置換体とし
ては（１，３）（２，４）ｐ―メチルベンジリデ
ンソルビトール及び（１，３）（２，４）ｐ―エ
チルベンジリデンソルビトールを例示できる。こ
れらのアルキル核置換体は、アルキル基を置換基
としてベンゼン核に有するベンズアルデヒド、例
えばｐ―メチルベンズアルデヒドやｐ―エチルベ
ンズアルデヒドとｄ―ソルビトールからDBS製
造時と同様の反応によつて得ることができる。 本発明の成形品は、メチルメタクリレート重合
体とDBSまたはそのアルキル核置換体の合計重
量の0.1〜３％好ましくは0.3〜1.5重量％のDBSま
たはそのアルキル核置換体を含有するのがよい。 本発明の成形品は、メチルメタクリレートの単
量体、メチルメタクリレート重合体又はメチルメ
タクリレート単量体―重合体混合物に上記所定量
のDBSまたはそのアルキル核置換体を含有せし
めた成形用組成物を用いて作ることができる。 メチルメタクリレート単量体又は重合体に
DBSまたはそのアルキル核置換体を含有せしめ
る方法は任意であり、格別限定的ではないが、重
合体については、前記所定量のDBSまたはその
アルキル核置体を添加し、50〜60℃の温度に加温
して溶解せしめた単量体を直ちに重合せしめるか
又は、予じめ懸濁重合方法によつて重合体粉末の
表面に、エチルアクリレート又はジブチルフタレ
ートのような湿潤剤と共にDBSまたはそのアル
キル核置換体をまぶす方法によつて行うことがで
き、単量体については所定量のDBSを添加し、
前記の温度に加温して溶解せしめて使用すること
ができる。このようにしてDBSを含有せしめた
メチルメタクリレート単量体を、一旦冷却して保
存する場合は、DBSの添加量を0.1重量％又はそ
れより小量とすることが望ましく、これより過量
のDBSを加温溶解せしめると、冷却により弱い
ゲル化を起し、保存性が不良となるおそれがあ
る。DBSを含有するメチルメタクリレート単量
体重合体混合物は、上記のようにして得たDBS
含有メチルメタクリレート単量体と重合体を混合
するか又は、該単量体を部分的に重合せしめるこ
とにより容易に作ることができる。 上述のようにして得た本発明の成形組成物の
DBSまたはそのアルキル核置換体含有量が0.1重
量％より少ない場合にはアクリル樹脂製品の収縮
及び汚染抵抗性が充分改善されない。又DBSま
たはそのアルキル核置換体を0.7重量％より多く
すると、組成物がゲル化して均一な混合が困難と
なるおそれがある。しかしながら前記のように、
DBSまたはそのアルキル核置換体を湿潤剤と共
に粉末状メチルメタクリレート重合体表面にまぶ
す方法により、0.7重量％より多量のDBSまたは
そのアルキル核置換体を配合した組成物を作るこ
とは可能であり、このようにして得たDBSまた
はそのアルキル核置換体の濃厚な組成物はマスタ
ーバツチとして使用できる。 本発明においては、通常、メチルメタクリレー
ト単量体又はメチルメタクリレート単量体―重合
体混合物は単量体中に少量の過酸化ベンゾイル又
はメチルエチルケトンパーオキサイドのような過
酸化物重合触媒を含有せしめて用いられる。 又本発明のアクリル樹脂成形品用組成物は、収
縮及び汚染抵抗性の改善に悪影響を与えない限
り、他の任意公知の着色剤、又は骨材を含有する
ことができ、殊に骨材としてガラスウール粉末又
はシリカゲルを用いるならば、収縮性の改善に役
立つ。 以上に説明したアクリル樹脂成形品用組成物を
用いて得た成型製品、殊に義歯床は寸法安定性
（すなわち収縮抵抗性）が優れ、従つて義歯を強
固に固定することができ、かつ汚れ難く、そして
汚れを容易に取り除くことができ（すなわち汚れ
に対する抵抗性が大）るという著大な効果を奏す
る。 以下に実施例をあげて本発明を更に具体的に説
明する。 以下の実施例において、アクリル樹脂成形品の
寸法安定性及び汚れ抵抗性は下記の方法で評価し
た。 (1) 寸法安定性 頂面の円の直径が40mm、底面の円の直径が30mm
である逆円錐台形の外型用真鍮金型原形と、頂面
の円の直径が39mmで、前記外型用原形と相似形の
内型用真鍮金型原型から石膏型を作り、この石膏
型に試料樹脂を注型して、頂面の外径が40mm、底
面の外径が30mm、厚さが0.5mmの有底中空逆円錐
台形の成形物を作り、型から取り出す。型からと
り出して24時間経過した時、成形品の内側面に、
試料樹脂の成形に使用した内型用真鍮金型原型を
嵌め込み、成形品の収縮により、金型原形の頂部
が成形品の頂部より突出した部分の高さ（mm）を
測定し、収縮量とする。 (2) 汚れ抵抗性 カーボンブラツク５重量部、ヒマシ油５重量部
及び水90重量部を激しく撹拌混合して黒色エマル
ジヨンとし、この中に試料樹脂成形品を浸漬し、
24時間後取り出し水洗する。得られた試料の着色
を視察により評価する。 実施例 １ (a) 粉末状メチルメタクリレート重合体（日本合
成化学工業株式会社製）95重量部、グリセリル
モノステアレート４重量部及びジベンジリデン
ソルビトール１重量部を混合し、この中に温水
（50〜60℃）200重量部を撹拌し乍ら添加する。
約10分間撹拌し遠心分離機で別し、水洗して
乾燥すれば粉末粒子表面にグリセリルモノステ
アレートが均一に展着しているメチルメタクリ
レート重合体とジベンジリデンソルビトールと
の混合物約96重量部が得られる。 (b) 得られた混合物を、触媒メチルエチルケトン
パーオキサイド0.8重量部を含有せしめたメチ
ルメタクリレート単量体50重量部中に静かに入
れ蓋をして15〜20分室温で放置する。内容物が
表面に手で触れても付着しない程度に餅状に膨
潤した時内容物を取り出し義歯床成形型に入
れ、100℃で30〜40分間重合する。 重合後型より取りはずし、得られた義歯床成
形品の寸法安定性及び汚れ抵抗性を試験した。
結果を表１に示す。 比較例 １ ジベンジリデンソルビトールを使用しない点を
除き実施例１と同様にして義歯床成形品を作り、
寸法安定性及び汚れ抵抗性を試験した。結果を表
１に示す。 実施例 ２ メチルメタクリレート単量体（旭化成株式会社
製）49.9重量部とジベンジリデンソルビトール
0.1重量部を還流冷却器付きフラスコ中に入れ60
〜70℃に加熱してジベンジリデンソビトールを溶
解させ、放冷した後ビーカーに移す。 この中に、実施例１の(a)部で作つた混合物100
重量部を静かに加え、以後実施例１の(b)部と同様
にして義歯床を作つた。得られた製品の寸法安定
性及び汚れ抵抗性を試験し、結果を表１に示す。 実施例 ３ メチルメタクリレート重合体粉末（三菱レイヨ
ン株式会社製）96重量部、ソルビタンモノオレー
ト３重量部及び（１，３）（２，４）ｐ―メチル
ベンジリデンソルビトール１重量部を使用する点
以外は実施例１の(a)部と同様にして混合物を作
り、以後実施例１の(b)部と同様にして義歯床成形
品を作つた。得られた製品の寸法安定性及び汚れ
抵抗性を試験し、結果を表１に示す。 実施例 ４ 粉末状メチルメタクリレート重合体（日本合成
化学工業株式会社製）97重量部、ソルビタンモノ
ラウレート（ニツコールSL―10日光ケミカルズ
株式会社製）２重量部及び（１，３）（２，４）
ベンジリデンキシリトール１重量部を使用する点
以外は実施例１の(a)部と同様にして混合物を作
り、以後実施例１の(b)部と同様にして義歯床成形
品を作つた。得られた製品の寸法安定性及び汚れ
抵抗性を試験し、結果を表１に示す。 【表】
れたアクリル樹脂成形品、殊にアクリル樹脂義歯
床に関する。 アクリル樹脂すなわちメチルメタクリレート重
合体の成形製品は、透明度が優れ硬度も高いので
広汎な用途を有し、透明ドアその他の建築材料、
電気器具部品あるいは義歯床その他の医療用品等
の製品に、注型成形または射出成形等の手段によ
り成形され使用に供される。 上記のようなアクリル樹脂製品の製造において
は成形の際に起る製品の収縮が常に問題とされ
る。又製品の汚れに対する抵抗性の改善も重要な
課題であり、殊に義歯床のような汚れ易い用途に
おいて強く要望される。 従来アクリル樹脂成形製品の収縮性を改善する
目的でシリカゲルを成形用アクリル樹脂に添加す
る方法が試みられたが、機械的強度が低下し、透
明性をそこなう等の欠点を有し、満足すべき製品
を与えることができない。 従つて本発明の目的は、上記のような従来技術
の欠点を克服して、機械的強度及び透明性を低下
することなく、収縮及び汚染に対する抵抗性の改
善されたアクリル樹脂製品及びそのような製品を
与えるアクリル樹脂組成物を提供するにある。 本発明者は、上記目的を達成すべく研究の結
果、ジベンジリデンソルビートルまたはそのアル
キル核置換体を含有せしめたアクリル樹脂からの
成形品は汚れにくい上に汚れを容易に落すことが
でき、かつ寸法安定性が極めて優れていることを
見出し、本発明に到達した。 すなわち本発明は必須成分としてメチルメタク
リレート重合体とジベンジリデンソルビトールま
たはそのアルキル核置換体とを含有することを特
徴とするアクリル樹脂成形品である。 本明細書においてアクリル樹脂成形品というの
は、メチルメタクリレート重合体により形成され
た成形品であり、メチルメタクリレート単量体又
はメチルメタクリレート重合体とメチルメタクリ
レート単量体とのシロツプ状あるいはスラリー状
混合物を成形型に注入してメチルメタクリレート
単量体を重合固化せしめて成形品とする注型成形
方法あるいはメチルメタクリレート重合体を射出
成形する方法等によつて得られる。 本発明において用いるジベンジリデンソルビト
ール（以下DBSという）は１モルのｄ―ソルビ
トールと２モルのベンズアルデヒドとの脱水縮合
反応によつて得られる公知物質であり、有機液体
のゲル化剤として知られている。 又本明細書においてジベンジリデンソルビトー
ルのアルキル核置換体というのは、ベンゼン核上
でアルキル基で置換されたジベンジリデンソルビ
トールであり、そのようなアルキル核置換体とし
ては（１，３）（２，４）ｐ―メチルベンジリデ
ンソルビトール及び（１，３）（２，４）ｐ―エ
チルベンジリデンソルビトールを例示できる。こ
れらのアルキル核置換体は、アルキル基を置換基
としてベンゼン核に有するベンズアルデヒド、例
えばｐ―メチルベンズアルデヒドやｐ―エチルベ
ンズアルデヒドとｄ―ソルビトールからDBS製
造時と同様の反応によつて得ることができる。 本発明の成形品は、メチルメタクリレート重合
体とDBSまたはそのアルキル核置換体の合計重
量の0.1〜３％好ましくは0.3〜1.5重量％のDBSま
たはそのアルキル核置換体を含有するのがよい。 本発明の成形品は、メチルメタクリレートの単
量体、メチルメタクリレート重合体又はメチルメ
タクリレート単量体―重合体混合物に上記所定量
のDBSまたはそのアルキル核置換体を含有せし
めた成形用組成物を用いて作ることができる。 メチルメタクリレート単量体又は重合体に
DBSまたはそのアルキル核置換体を含有せしめ
る方法は任意であり、格別限定的ではないが、重
合体については、前記所定量のDBSまたはその
アルキル核置体を添加し、50〜60℃の温度に加温
して溶解せしめた単量体を直ちに重合せしめるか
又は、予じめ懸濁重合方法によつて重合体粉末の
表面に、エチルアクリレート又はジブチルフタレ
ートのような湿潤剤と共にDBSまたはそのアル
キル核置換体をまぶす方法によつて行うことがで
き、単量体については所定量のDBSを添加し、
前記の温度に加温して溶解せしめて使用すること
ができる。このようにしてDBSを含有せしめた
メチルメタクリレート単量体を、一旦冷却して保
存する場合は、DBSの添加量を0.1重量％又はそ
れより小量とすることが望ましく、これより過量
のDBSを加温溶解せしめると、冷却により弱い
ゲル化を起し、保存性が不良となるおそれがあ
る。DBSを含有するメチルメタクリレート単量
体重合体混合物は、上記のようにして得たDBS
含有メチルメタクリレート単量体と重合体を混合
するか又は、該単量体を部分的に重合せしめるこ
とにより容易に作ることができる。 上述のようにして得た本発明の成形組成物の
DBSまたはそのアルキル核置換体含有量が0.1重
量％より少ない場合にはアクリル樹脂製品の収縮
及び汚染抵抗性が充分改善されない。又DBSま
たはそのアルキル核置換体を0.7重量％より多く
すると、組成物がゲル化して均一な混合が困難と
なるおそれがある。しかしながら前記のように、
DBSまたはそのアルキル核置換体を湿潤剤と共
に粉末状メチルメタクリレート重合体表面にまぶ
す方法により、0.7重量％より多量のDBSまたは
そのアルキル核置換体を配合した組成物を作るこ
とは可能であり、このようにして得たDBSまた
はそのアルキル核置換体の濃厚な組成物はマスタ
ーバツチとして使用できる。 本発明においては、通常、メチルメタクリレー
ト単量体又はメチルメタクリレート単量体―重合
体混合物は単量体中に少量の過酸化ベンゾイル又
はメチルエチルケトンパーオキサイドのような過
酸化物重合触媒を含有せしめて用いられる。 又本発明のアクリル樹脂成形品用組成物は、収
縮及び汚染抵抗性の改善に悪影響を与えない限
り、他の任意公知の着色剤、又は骨材を含有する
ことができ、殊に骨材としてガラスウール粉末又
はシリカゲルを用いるならば、収縮性の改善に役
立つ。 以上に説明したアクリル樹脂成形品用組成物を
用いて得た成型製品、殊に義歯床は寸法安定性
（すなわち収縮抵抗性）が優れ、従つて義歯を強
固に固定することができ、かつ汚れ難く、そして
汚れを容易に取り除くことができ（すなわち汚れ
に対する抵抗性が大）るという著大な効果を奏す
る。 以下に実施例をあげて本発明を更に具体的に説
明する。 以下の実施例において、アクリル樹脂成形品の
寸法安定性及び汚れ抵抗性は下記の方法で評価し
た。 (1) 寸法安定性 頂面の円の直径が40mm、底面の円の直径が30mm
である逆円錐台形の外型用真鍮金型原形と、頂面
の円の直径が39mmで、前記外型用原形と相似形の
内型用真鍮金型原型から石膏型を作り、この石膏
型に試料樹脂を注型して、頂面の外径が40mm、底
面の外径が30mm、厚さが0.5mmの有底中空逆円錐
台形の成形物を作り、型から取り出す。型からと
り出して24時間経過した時、成形品の内側面に、
試料樹脂の成形に使用した内型用真鍮金型原型を
嵌め込み、成形品の収縮により、金型原形の頂部
が成形品の頂部より突出した部分の高さ（mm）を
測定し、収縮量とする。 (2) 汚れ抵抗性 カーボンブラツク５重量部、ヒマシ油５重量部
及び水90重量部を激しく撹拌混合して黒色エマル
ジヨンとし、この中に試料樹脂成形品を浸漬し、
24時間後取り出し水洗する。得られた試料の着色
を視察により評価する。 実施例 １ (a) 粉末状メチルメタクリレート重合体（日本合
成化学工業株式会社製）95重量部、グリセリル
モノステアレート４重量部及びジベンジリデン
ソルビトール１重量部を混合し、この中に温水
（50〜60℃）200重量部を撹拌し乍ら添加する。
約10分間撹拌し遠心分離機で別し、水洗して
乾燥すれば粉末粒子表面にグリセリルモノステ
アレートが均一に展着しているメチルメタクリ
レート重合体とジベンジリデンソルビトールと
の混合物約96重量部が得られる。 (b) 得られた混合物を、触媒メチルエチルケトン
パーオキサイド0.8重量部を含有せしめたメチ
ルメタクリレート単量体50重量部中に静かに入
れ蓋をして15〜20分室温で放置する。内容物が
表面に手で触れても付着しない程度に餅状に膨
潤した時内容物を取り出し義歯床成形型に入
れ、100℃で30〜40分間重合する。 重合後型より取りはずし、得られた義歯床成
形品の寸法安定性及び汚れ抵抗性を試験した。
結果を表１に示す。 比較例 １ ジベンジリデンソルビトールを使用しない点を
除き実施例１と同様にして義歯床成形品を作り、
寸法安定性及び汚れ抵抗性を試験した。結果を表
１に示す。 実施例 ２ メチルメタクリレート単量体（旭化成株式会社
製）49.9重量部とジベンジリデンソルビトール
0.1重量部を還流冷却器付きフラスコ中に入れ60
〜70℃に加熱してジベンジリデンソビトールを溶
解させ、放冷した後ビーカーに移す。 この中に、実施例１の(a)部で作つた混合物100
重量部を静かに加え、以後実施例１の(b)部と同様
にして義歯床を作つた。得られた製品の寸法安定
性及び汚れ抵抗性を試験し、結果を表１に示す。 実施例 ３ メチルメタクリレート重合体粉末（三菱レイヨ
ン株式会社製）96重量部、ソルビタンモノオレー
ト３重量部及び（１，３）（２，４）ｐ―メチル
ベンジリデンソルビトール１重量部を使用する点
以外は実施例１の(a)部と同様にして混合物を作
り、以後実施例１の(b)部と同様にして義歯床成形
品を作つた。得られた製品の寸法安定性及び汚れ
抵抗性を試験し、結果を表１に示す。 実施例 ４ 粉末状メチルメタクリレート重合体（日本合成
化学工業株式会社製）97重量部、ソルビタンモノ
ラウレート（ニツコールSL―10日光ケミカルズ
株式会社製）２重量部及び（１，３）（２，４）
ベンジリデンキシリトール１重量部を使用する点
以外は実施例１の(a)部と同様にして混合物を作
り、以後実施例１の(b)部と同様にして義歯床成形
品を作つた。得られた製品の寸法安定性及び汚れ
抵抗性を試験し、結果を表１に示す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 必須成分としてメチルメタクリレート重合体
とジベンジリデンソルビトールまたはそのアルキ
ル核置換体とを含有し且つジベンジリデンソルビ
トールまたはそのアルキル核置換体の含有量がメ
チルメタクリレート重合体とジベンジリデンソル
ビトールまたはそのアルキル核置換体との合計あ
たり0.3〜0.7重量％であることを特徴とするアク
リル樹脂成形品。 ２ アクリル樹脂成形品は、義歯床である特許請
求の範囲第１項に記載のアクリル樹脂成形品。 ３ メチルメタクリレート重合体とメチルメタク
リレート単量体の混合物及びジベンジリデンソル
ビトールまたはそのアルキル核置換体を含有する
液状組成物を鋳型に注入し混合物のメチルメタク
リレート単量体を重合せしめて得た成形品である
特許請求の範囲第１〜２項の何れかに記載のアク
リル樹脂成形品。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57063958A JPS58180546A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | アクリル樹脂成形品 |
| EP83302106A EP0092939B1 (en) | 1982-04-19 | 1983-04-14 | Acrylic resin denture |
| DE8383302106T DE3379052D1 (en) | 1982-04-19 | 1983-04-14 | Acrylic resin denture |
| CA000426029A CA1201243A (en) | 1982-04-19 | 1983-04-18 | Acrylic resin article |
| ES521572A ES8406511A1 (es) | 1982-04-19 | 1983-04-18 | Un procedimiento para obtener un articulo de resina acrilica. |
| US06/486,546 US4483956A (en) | 1982-04-19 | 1983-04-19 | Acrylic resin article |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57063958A JPS58180546A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | アクリル樹脂成形品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180546A JPS58180546A (ja) | 1983-10-22 |
| JPH0153697B2 true JPH0153697B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=13244324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57063958A Granted JPS58180546A (ja) | 1982-04-19 | 1982-04-19 | アクリル樹脂成形品 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4483956A (ja) |
| EP (1) | EP0092939B1 (ja) |
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