JPH0153966B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0153966B2 JPH0153966B2 JP59168561A JP16856184A JPH0153966B2 JP H0153966 B2 JPH0153966 B2 JP H0153966B2 JP 59168561 A JP59168561 A JP 59168561A JP 16856184 A JP16856184 A JP 16856184A JP H0153966 B2 JPH0153966 B2 JP H0153966B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- epoxy
- unsaturated
- temperature
- epoxy compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は、不飽和エポキシエステル樹脂を含有
してなる重合性樹脂組成物に関する。 従来より不飽和エポキシエステル樹脂として
種々のものが提案されており、最も一般的なもの
として、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリン
との反応によつて得られるエポキシ樹脂（以下ビ
スＡ系エポキシと称する）と不飽和一塩基酸とを
反応させて得られる不飽和エポキシエステル樹脂
が知られている。該エポキシエステル樹脂は、塗
料用、印刷素材用、接着剤用として広く用いられ
ているものの、耐薬品性、可撓性、素材との密着
性等において未だ十分ではなく、それらの面での
改良が求められている。 本発明者らは、従来のビスＡ系エポキシを原料
として不飽和エポキシエステル樹脂の上記問題点
を克服すべく鋭意検討した結果、特殊な構造因子
を導入したエポキシ樹脂を原料とすることによ
り、耐薬品性、可撓性、、密着性等のすぐれた不
飽和エポキシエステル樹脂組成物が得られること
を見い出し、本発明を完成するに到つた。 すなわち、本発明は、分子内に平均一個より多
くのエポキシ基を有するエポキシ化合物と不飽和
一塩基酸とを反応させて得られる不飽和エポキシ
エステル樹脂を含有してなる重合性樹脂組成物に
おいて、該エポキシ化合物が、(A)多核二価フエノ
ールとエピハロヒドリンより得られるエポキシ化
合物と、(B)単核二価フエノールとを、モル比で
(A)：(B)＝１〜1.9：１、好ましくは１〜1.5：１の
範囲で反応させることにより得られるエポキシ化
合物であることを特徴とする重合性樹脂組成物に
関する。 本発明において用いられるエポキシ化合物(A)
は、多核二価フエノールとエピハロヒドリンを用
いて公知の方法、例えば多核二価フエノールとエ
ピハロヒドリンとを塩基性触媒存在下で反応させ
ることにより得られる。 ここで使用されるエピハロヒドリンは、通常、
エピクロルヒドリンであるが、これ以外にエピブ
ロムヒドリン、メチルエピクロルヒドリン等も使
用できる。 本発明に用いられる多核二価フエノール類とし
ては、ビスフエノールＡ、ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）ブタン等のビス（４−ヒドロキシ
フエニル）アルカン類、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）シクロヘキサン等のビス（４−
ヒドロキシフエニル）シクロヘキサン等のビス
（４−ヒドロキシフエニル）シクロアルカン類ま
たは４，4′−ジヒドロキシビフエニル等の二核二
価フエノール類のような異なる核に水酸基が結合
している多核二価フエノール類の単独又はそれら
の混合物を挙げることができる。これらの中でビ
スフエノールＡが特に好ましい。 また、単核二価フエノール類(B)としては、レゾ
ルシン、ハイドロキノン、カテコール、または５
−メチルレゾルシン、２，５−ジメチルレゾルシ
ン、５−エチルレゾルシン、４，５−ジメチルレ
ゾルシンなどのアルキルレゾルシン、アルケニル
レゾルシン或いはハロゲン化レゾルシン等の置換
レゾルシンもしくはアルキルハイドロキノン、ア
ルケニルハイドロキノン或いはハロゲン化ハイド
ロキノン等の置換ハイドロキノンおよびアルキル
カテコール、アルケニルカテコール或いはハロゲ
ン化カテコール等の置換カテコールなどを含む全
ての単核二価フエノールを挙げることができる。 これらの単核二価フエノール類の一種又は二種
以上が用いられる。これらの中でもレゾルシンが
特に好ましい。 (A)多核二価フエノールとエピハロヒドリンより
得られるエポキシ化合物と、(B)単核二価フエノー
ルとの反応は、モル比で(A)：(B)＝１〜1.9：１、
好ましくは１〜1.5：１で無溶媒、又は必要に応
じてメチルエチルトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族化
合物等の溶媒の存在下に、加熱して行われる。(A)
のモル比が２以上の場合は、可撓性や素材との密
着性が十分に向上しない。 本発明に用いられるエポキシ化合物と反応させ
る不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタク
リル酸、クロトン酸等が例示され、不飽和二塩基
酸のモノエステル類も含まれる。 これらの中ではアクリル酸が特に好ましい。 本発明に用いられるエポキシ樹脂と不飽和一塩
基酸との反応は、エステル化触媒の存在下に、必
要ならば適当な溶剤あるいは重合性モノマー、重
合禁止剤を添加して、反応温度50〜160℃、望ま
しくは70〜140℃にて、酸価20以下、望ましくは
５以下となるまで行なわれる。このとき、エポキ
シ基とカルボキシル基の当量比は0.7〜1.3が適当
であり、0.9〜1.1が特に好ましい。 ここにおいて、エステル化触媒としては通常よ
く用いられる常用の触媒、例えば、第２級、３級
アミン類あるいはその無機、有機酸塩類、有機酸
塩類、ルイス酸類とそれらの有機化合物付加物
類、金属ハロゲン化物等が挙げられ、その使用量
は生成エステル100重量部に対し0.001〜10部が適
当である。 また、必要に応じて用いられる溶剤としては、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸エチル等の酢酸エステル類、ト
ルエン、キシレン等の芳香族化合物が例示され、
また、重合性モノマーとしてはアクリル酸あるい
はメタクリル酸のエステル類、重合禁止剤として
はフエノール類、キノン類、銅塩等が挙げられる
が、特にこれらに限定されるものではない。 こうして得られた不飽和エポキシエステル樹脂
組成物は、一般に高粘度かあるいは固体であり、
そのものだけで取り扱うことはたいへん困難であ
るから、粘度を下げるためには希釈剤を使用する
のがよく、かかる希釈剤としては、上記の溶剤あ
るいは重合性モノマーが適当である。 本発明の重合性樹脂組成物は、これを加熱もし
くは、紫外線、Ｘ線、γ線や電子線の如きエネル
ギー線を照射することにより硬化させることがで
きる。加熱による場合は、開始剤としてベンゾイ
ルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等の有機
過酸化物を添加することが好ましいが、その他ア
ゾ化合物の如き公知の重合開始剤も使用可能であ
る。また、紫外線の場合には、光重合開始剤とし
てベンゾイン系、ベンゾフエノン系、キノン系、
ジアゾ化合物等の各種化合物が添加される。具体
的には、ベンゾインアルキルエーテル、２，2′−
ジエトキシアセトフエノン、ベンゾフエノン、ベ
ンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾエート、
４，4′−ビスジエチルアミノベンゾフエノン等が
例示される。 開始剤の使用量は、いずれの場合にも重合性樹
脂組成物100重量部当り0.1〜10重量部が適当であ
る。 本発明の組成物には、必要に応じて種々の添加
剤、例えばアクリル樹脂、ケトン樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
酢酸ビニル等のポリマー類やチタン白などの顔
料、充填剤、接着性付与剤、フロー改良剤等を添
加することができる。 本発明の組成物より得られた硬化生成物は耐薬
品性、可撓性、素材との密着性に優れ、従来のビ
スＡ系エポキシと不飽和一塩基酸からの不飽和エ
ポキシエステルの欠点が改良された、より高性能
の硬化生成物が得られる。 従つて、本発明の重合性樹脂組成物は、塗料
用、印刷素材用、接着剤用等の広い範囲に極めて
有用である。 次に本発明を参考例及び実施例により具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例に限定され
ないことは言うまでもない。尚、文中、部は特記
しない限り重量部を表わす。 参考例 １ 撹拌器、温度計及び還流冷却器をつけた反応器
にビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187ｇ/eq．、粘度12700cp／25℃）750
部（2.0モル）とレゾルシン165部（1.5モル）及
びメチルイソブチルケトン（以下MIBK）397部
を仕込み100℃に昇温する。同温度にてトリ−ｎ
−ブチルアミン0.4部を添加した後、還流温度ま
で昇温し、そのまま還流下にて７時間保温する。
次いで反応混合物よりMIBKを留去することによ
り、軟化点94℃、エポキシ当量950ｇ/eq．のエ
ポキシ樹脂を得た。 上記エポキシ樹脂570部を酢酸ブチル263部に溶
解させ、アクリル酸43.5部トリエチルアミン4.4
部、メチルヒドロキノン0.3部を添加した後、110
℃まで昇温した。同温度にて４時間保温すること
により、酸価0.6、粘度500ps／25℃の組成物(A)を
得た。 参考例 ２ 参考例１と同様の反応器にビスフエノールＡの
ジグリシジルエーテル（エポキシ当量187ｇ/e
ｑ．、粘度12700cp／25℃）935部（2.5モル）を仕
込み、60℃まで昇温後、レゾルシン135部（1.23
モル）を添加し溶解させる。 同温度にてトリ−ｎ−ブチルアミン0.5部を添
加した後、100℃まで昇温し、そのまま同温度に
て５時間保温することにより、軟化点65℃、エポ
キシ当量450ｇ/eq．のエポキシ樹脂を得た。次
いで、このエポキシ樹脂450部を約100℃で溶融さ
せ、これにアクリル酸72部、トリエチルアミン
2.6部、メチルヒドロキノン0.2部を添加後、120
℃まで昇温し、そのまま同温度にて３時間保温す
ることにより、酸価0.2、軟化点72℃の組成物(B)
を得た。 参考例 ３ 参考例１と同様の反応器にビスフエノールＡ系
固型エポキシ樹脂（エポキシ当量975ｇ/eq．、軟
化点100℃）600部を酢酸ブチル276部に溶解させ、
アクリル酸45部、トリエチルアミン4.6部、メチ
ルヒドロキノン0.3部を添加した。その後110℃ま
で昇温し、そのまま同温度にて約６時間保温する
ことにより、酸価0.8、粘度495ps／25℃の組成物
(C)を得た。 参考例 ４ 参考例１と同様の反応器にレゾルシンのジグリ
シジルエーテル（エポキシ当量131ｇ/eq．、粘度
440cp／25℃）350部とレゾルシン92部及び
MIBK189部を仕込み、100℃まで昇温する。同温
度にてトリ−ｎ−ブチルアミン0.5部を添加した
後、還流温度まで昇温し、そのまま還流下にて４
時間保温する、次いで反応混合物よりMIBKを留
去することにより、軟化点62℃、エポキシ当量
500ｇ/eq．のエポキシ樹脂を得た。さらに得ら
れたエポキシ樹脂500部を約100℃で溶融させ、こ
れにアクリル酸69部、トリエチルアミン３部、メ
チルヒドロキノン0.2部を加えた後、120℃まで昇
温し、そのまま同温度にて約３時間保温すること
により、酸価0.5、軟化点73℃の組成物(D)を得た。 実施例 参考例１〜４で得られた組成物(A)〜(D)70部（固
型分換算）に１，４−ブタンジオールジアクリレ
ート30部、イルガキユア651（チバ・ガイギー社
製）３部を添加し、充分に溶解混合させ樹脂組成
物を得た。該組成物を軟鋼板に膜厚20〜25μに塗
付し、下記条件により硬化させた後、物性を検討
した結果について表−２に示す。 硬化条件： ランプの種類 メタルハライドランプ ランプ入力 120W/cm 照射距離 15cm コンベアスピード 10ｍ／分 照射回数 ３回 後処理（焼付） 100℃×50分
してなる重合性樹脂組成物に関する。 従来より不飽和エポキシエステル樹脂として
種々のものが提案されており、最も一般的なもの
として、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリン
との反応によつて得られるエポキシ樹脂（以下ビ
スＡ系エポキシと称する）と不飽和一塩基酸とを
反応させて得られる不飽和エポキシエステル樹脂
が知られている。該エポキシエステル樹脂は、塗
料用、印刷素材用、接着剤用として広く用いられ
ているものの、耐薬品性、可撓性、素材との密着
性等において未だ十分ではなく、それらの面での
改良が求められている。 本発明者らは、従来のビスＡ系エポキシを原料
として不飽和エポキシエステル樹脂の上記問題点
を克服すべく鋭意検討した結果、特殊な構造因子
を導入したエポキシ樹脂を原料とすることによ
り、耐薬品性、可撓性、、密着性等のすぐれた不
飽和エポキシエステル樹脂組成物が得られること
を見い出し、本発明を完成するに到つた。 すなわち、本発明は、分子内に平均一個より多
くのエポキシ基を有するエポキシ化合物と不飽和
一塩基酸とを反応させて得られる不飽和エポキシ
エステル樹脂を含有してなる重合性樹脂組成物に
おいて、該エポキシ化合物が、(A)多核二価フエノ
ールとエピハロヒドリンより得られるエポキシ化
合物と、(B)単核二価フエノールとを、モル比で
(A)：(B)＝１〜1.9：１、好ましくは１〜1.5：１の
範囲で反応させることにより得られるエポキシ化
合物であることを特徴とする重合性樹脂組成物に
関する。 本発明において用いられるエポキシ化合物(A)
は、多核二価フエノールとエピハロヒドリンを用
いて公知の方法、例えば多核二価フエノールとエ
ピハロヒドリンとを塩基性触媒存在下で反応させ
ることにより得られる。 ここで使用されるエピハロヒドリンは、通常、
エピクロルヒドリンであるが、これ以外にエピブ
ロムヒドリン、メチルエピクロルヒドリン等も使
用できる。 本発明に用いられる多核二価フエノール類とし
ては、ビスフエノールＡ、ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）ブタン等のビス（４−ヒドロキシ
フエニル）アルカン類、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）シクロヘキサン等のビス（４−
ヒドロキシフエニル）シクロヘキサン等のビス
（４−ヒドロキシフエニル）シクロアルカン類ま
たは４，4′−ジヒドロキシビフエニル等の二核二
価フエノール類のような異なる核に水酸基が結合
している多核二価フエノール類の単独又はそれら
の混合物を挙げることができる。これらの中でビ
スフエノールＡが特に好ましい。 また、単核二価フエノール類(B)としては、レゾ
ルシン、ハイドロキノン、カテコール、または５
−メチルレゾルシン、２，５−ジメチルレゾルシ
ン、５−エチルレゾルシン、４，５−ジメチルレ
ゾルシンなどのアルキルレゾルシン、アルケニル
レゾルシン或いはハロゲン化レゾルシン等の置換
レゾルシンもしくはアルキルハイドロキノン、ア
ルケニルハイドロキノン或いはハロゲン化ハイド
ロキノン等の置換ハイドロキノンおよびアルキル
カテコール、アルケニルカテコール或いはハロゲ
ン化カテコール等の置換カテコールなどを含む全
ての単核二価フエノールを挙げることができる。 これらの単核二価フエノール類の一種又は二種
以上が用いられる。これらの中でもレゾルシンが
特に好ましい。 (A)多核二価フエノールとエピハロヒドリンより
得られるエポキシ化合物と、(B)単核二価フエノー
ルとの反応は、モル比で(A)：(B)＝１〜1.9：１、
好ましくは１〜1.5：１で無溶媒、又は必要に応
じてメチルエチルトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、トルエン、キシレン等の芳香族化
合物等の溶媒の存在下に、加熱して行われる。(A)
のモル比が２以上の場合は、可撓性や素材との密
着性が十分に向上しない。 本発明に用いられるエポキシ化合物と反応させ
る不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタク
リル酸、クロトン酸等が例示され、不飽和二塩基
酸のモノエステル類も含まれる。 これらの中ではアクリル酸が特に好ましい。 本発明に用いられるエポキシ樹脂と不飽和一塩
基酸との反応は、エステル化触媒の存在下に、必
要ならば適当な溶剤あるいは重合性モノマー、重
合禁止剤を添加して、反応温度50〜160℃、望ま
しくは70〜140℃にて、酸価20以下、望ましくは
５以下となるまで行なわれる。このとき、エポキ
シ基とカルボキシル基の当量比は0.7〜1.3が適当
であり、0.9〜1.1が特に好ましい。 ここにおいて、エステル化触媒としては通常よ
く用いられる常用の触媒、例えば、第２級、３級
アミン類あるいはその無機、有機酸塩類、有機酸
塩類、ルイス酸類とそれらの有機化合物付加物
類、金属ハロゲン化物等が挙げられ、その使用量
は生成エステル100重量部に対し0.001〜10部が適
当である。 また、必要に応じて用いられる溶剤としては、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸エチル等の酢酸エステル類、ト
ルエン、キシレン等の芳香族化合物が例示され、
また、重合性モノマーとしてはアクリル酸あるい
はメタクリル酸のエステル類、重合禁止剤として
はフエノール類、キノン類、銅塩等が挙げられる
が、特にこれらに限定されるものではない。 こうして得られた不飽和エポキシエステル樹脂
組成物は、一般に高粘度かあるいは固体であり、
そのものだけで取り扱うことはたいへん困難であ
るから、粘度を下げるためには希釈剤を使用する
のがよく、かかる希釈剤としては、上記の溶剤あ
るいは重合性モノマーが適当である。 本発明の重合性樹脂組成物は、これを加熱もし
くは、紫外線、Ｘ線、γ線や電子線の如きエネル
ギー線を照射することにより硬化させることがで
きる。加熱による場合は、開始剤としてベンゾイ
ルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等の有機
過酸化物を添加することが好ましいが、その他ア
ゾ化合物の如き公知の重合開始剤も使用可能であ
る。また、紫外線の場合には、光重合開始剤とし
てベンゾイン系、ベンゾフエノン系、キノン系、
ジアゾ化合物等の各種化合物が添加される。具体
的には、ベンゾインアルキルエーテル、２，2′−
ジエトキシアセトフエノン、ベンゾフエノン、ベ
ンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾエート、
４，4′−ビスジエチルアミノベンゾフエノン等が
例示される。 開始剤の使用量は、いずれの場合にも重合性樹
脂組成物100重量部当り0.1〜10重量部が適当であ
る。 本発明の組成物には、必要に応じて種々の添加
剤、例えばアクリル樹脂、ケトン樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
酢酸ビニル等のポリマー類やチタン白などの顔
料、充填剤、接着性付与剤、フロー改良剤等を添
加することができる。 本発明の組成物より得られた硬化生成物は耐薬
品性、可撓性、素材との密着性に優れ、従来のビ
スＡ系エポキシと不飽和一塩基酸からの不飽和エ
ポキシエステルの欠点が改良された、より高性能
の硬化生成物が得られる。 従つて、本発明の重合性樹脂組成物は、塗料
用、印刷素材用、接着剤用等の広い範囲に極めて
有用である。 次に本発明を参考例及び実施例により具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例に限定され
ないことは言うまでもない。尚、文中、部は特記
しない限り重量部を表わす。 参考例 １ 撹拌器、温度計及び還流冷却器をつけた反応器
にビスフエノールＡのジグリシジルエーテル（エ
ポキシ当量187ｇ/eq．、粘度12700cp／25℃）750
部（2.0モル）とレゾルシン165部（1.5モル）及
びメチルイソブチルケトン（以下MIBK）397部
を仕込み100℃に昇温する。同温度にてトリ−ｎ
−ブチルアミン0.4部を添加した後、還流温度ま
で昇温し、そのまま還流下にて７時間保温する。
次いで反応混合物よりMIBKを留去することによ
り、軟化点94℃、エポキシ当量950ｇ/eq．のエ
ポキシ樹脂を得た。 上記エポキシ樹脂570部を酢酸ブチル263部に溶
解させ、アクリル酸43.5部トリエチルアミン4.4
部、メチルヒドロキノン0.3部を添加した後、110
℃まで昇温した。同温度にて４時間保温すること
により、酸価0.6、粘度500ps／25℃の組成物(A)を
得た。 参考例 ２ 参考例１と同様の反応器にビスフエノールＡの
ジグリシジルエーテル（エポキシ当量187ｇ/e
ｑ．、粘度12700cp／25℃）935部（2.5モル）を仕
込み、60℃まで昇温後、レゾルシン135部（1.23
モル）を添加し溶解させる。 同温度にてトリ−ｎ−ブチルアミン0.5部を添
加した後、100℃まで昇温し、そのまま同温度に
て５時間保温することにより、軟化点65℃、エポ
キシ当量450ｇ/eq．のエポキシ樹脂を得た。次
いで、このエポキシ樹脂450部を約100℃で溶融さ
せ、これにアクリル酸72部、トリエチルアミン
2.6部、メチルヒドロキノン0.2部を添加後、120
℃まで昇温し、そのまま同温度にて３時間保温す
ることにより、酸価0.2、軟化点72℃の組成物(B)
を得た。 参考例 ３ 参考例１と同様の反応器にビスフエノールＡ系
固型エポキシ樹脂（エポキシ当量975ｇ/eq．、軟
化点100℃）600部を酢酸ブチル276部に溶解させ、
アクリル酸45部、トリエチルアミン4.6部、メチ
ルヒドロキノン0.3部を添加した。その後110℃ま
で昇温し、そのまま同温度にて約６時間保温する
ことにより、酸価0.8、粘度495ps／25℃の組成物
(C)を得た。 参考例 ４ 参考例１と同様の反応器にレゾルシンのジグリ
シジルエーテル（エポキシ当量131ｇ/eq．、粘度
440cp／25℃）350部とレゾルシン92部及び
MIBK189部を仕込み、100℃まで昇温する。同温
度にてトリ−ｎ−ブチルアミン0.5部を添加した
後、還流温度まで昇温し、そのまま還流下にて４
時間保温する、次いで反応混合物よりMIBKを留
去することにより、軟化点62℃、エポキシ当量
500ｇ/eq．のエポキシ樹脂を得た。さらに得ら
れたエポキシ樹脂500部を約100℃で溶融させ、こ
れにアクリル酸69部、トリエチルアミン３部、メ
チルヒドロキノン0.2部を加えた後、120℃まで昇
温し、そのまま同温度にて約３時間保温すること
により、酸価0.5、軟化点73℃の組成物(D)を得た。 実施例 参考例１〜４で得られた組成物(A)〜(D)70部（固
型分換算）に１，４−ブタンジオールジアクリレ
ート30部、イルガキユア651（チバ・ガイギー社
製）３部を添加し、充分に溶解混合させ樹脂組成
物を得た。該組成物を軟鋼板に膜厚20〜25μに塗
付し、下記条件により硬化させた後、物性を検討
した結果について表−２に示す。 硬化条件： ランプの種類 メタルハライドランプ ランプ入力 120W/cm 照射距離 15cm コンベアスピード 10ｍ／分 照射回数 ３回 後処理（焼付） 100℃×50分
【表】
Claims (1)
- １ 分子内に平均１個より多くのエポキシ基を有
するエポキシ化合物と不飽和一塩基酸とを反応さ
せて得られる不飽和エポキシエステル樹脂を含有
してなる重合性組成物において、該エポキシ化合
物が、(A)多核二価フエノールとエピハロヒドリン
より得られるエポキシ化合物と、(B)単核二価フエ
ノールとを、モル比で(A)：(B)＝１〜1.9：１の範
囲で反応させることにより得られるエポキシ化合
物であることを特徴とする重合性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16856184A JPS6147716A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16856184A JPS6147716A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147716A JPS6147716A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH0153966B2 true JPH0153966B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=15870310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16856184A Granted JPS6147716A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147716A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4719369B2 (ja) * | 2000-03-22 | 2011-07-06 | 太陽ホールディングス株式会社 | 多核エポキシアクリレート化合物、これを含有する硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2002138131A (ja) * | 2000-11-01 | 2002-05-14 | Japan U-Pica Co Ltd | エポキシ（メタ）アクリレート及び該エポキシ（メタ）アクリレートを用いた樹脂組成物並びにこれらの硬化物 |
| JP4713754B2 (ja) * | 2001-03-29 | 2011-06-29 | 太陽ホールディングス株式会社 | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2534012C3 (de) * | 1975-07-30 | 1981-05-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Bindemitteln |
-
1984
- 1984-08-10 JP JP16856184A patent/JPS6147716A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6147716A (ja) | 1986-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3397254A (en) | Carboxy terminated polyesters prepared from tribasic acid anhydrides and hydroxy terminated polyesters | |
| US4387204A (en) | Self-crosslinkable monomer composition containing alkenylphenyl substituted acrylates or methacrylates | |
| JP3474708B2 (ja) | 熱硬化性粉体塗料 | |
| US4383091A (en) | Urethane modified polymers having hydroxyl groups | |
| US6710139B2 (en) | Epoxy or phenolic functional polyester or polyether | |
| JPS6324528B2 (ja) | ||
| US3971834A (en) | Modified acrylate resin | |
| CA1182946A (en) | Reactive hardenable binder mixture, process for preparing hardened products and use of the mixture for the preparation of coatings | |
| WO2002048234A2 (en) | Epoxy resins and process for making the same | |
| US2908663A (en) | Epoxide-anhydride-hydroxy polymer compositions and method of making same | |
| US4035523A (en) | Process for producing improved coating compositions | |
| JPH0153967B2 (ja) | ||
| US4187257A (en) | Radiation curable vinyl ester resin | |
| JPS6147716A (ja) | 重合性樹脂組成物 | |
| US4303576A (en) | Stabilized polyester compositions | |
| US3960981A (en) | Mixtures of vinyl ester resins | |
| JPH10168158A (ja) | 高分子エポキシ樹脂の製造方法 | |
| JPS6335609A (ja) | エチレン性不飽和基を有する硬化性樹脂組成物の製造法 | |
| JPS6228972B2 (ja) | ||
| JPH0569816B2 (ja) | ||
| JP4068406B2 (ja) | 重合性化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含む重合性組成物、該組成物を硬化してなる硬化物、及び該硬化物の製造方法 | |
| JPS6289719A (ja) | 新規ビニルエステル樹脂およびその製造法 | |
| JPS58191773A (ja) | 活性エネルギ−線硬化性インキ組成物 | |
| JPS6368627A (ja) | 光硬化可能な樹脂組成物 | |
| JPS63118310A (ja) | 硬化性樹脂組成物 |