JPS6289719A - 新規ビニルエステル樹脂およびその製造法 - Google Patents
新規ビニルエステル樹脂およびその製造法Info
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- JPS6289719A JPS6289719A JP22916485A JP22916485A JPS6289719A JP S6289719 A JPS6289719 A JP S6289719A JP 22916485 A JP22916485 A JP 22916485A JP 22916485 A JP22916485 A JP 22916485A JP S6289719 A JPS6289719 A JP S6289719A
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- JP
- Japan
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- resin
- vinyl ester
- acid
- ester resin
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- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ビニル単量体に溶解させ、その硬化体物か高
い耐熱性、可撓性を有する新規ビニルエステル樹脂およ
びその製造法に関するものである。
い耐熱性、可撓性を有する新規ビニルエステル樹脂およ
びその製造法に関するものである。
（従来の技術および発明か解決すべき問題点）近年、エ
ポキシ樹脂と不飽和−塩基酸との反応物をスチレンのよ
うな重合性単量体に溶解した不飽和エポキシエステル樹
脂（ビニルエステル樹脂）が、エポキシ樹脂の性能と不
飽和ポリエステル樹脂の作業性や硬化性の良さを兼ね陥
えたものとして着実に市場に利用されつつある。
ポキシ樹脂と不飽和−塩基酸との反応物をスチレンのよ
うな重合性単量体に溶解した不飽和エポキシエステル樹
脂（ビニルエステル樹脂）が、エポキシ樹脂の性能と不
飽和ポリエステル樹脂の作業性や硬化性の良さを兼ね陥
えたものとして着実に市場に利用されつつある。
かかるビニルエステル樹脂の使用分野は、不飽和ポリエ
ステル樹脂と同様に、耐蝕性強化プラスチック材、ライ
ニング材、被覆材、含浸材、接盾剤、注型材など広範囲
に及んでいる。
ステル樹脂と同様に、耐蝕性強化プラスチック材、ライ
ニング材、被覆材、含浸材、接盾剤、注型材など広範囲
に及んでいる。
また、このビニルエステル樹脂は、エステル溝成部分で
あるエポキシ化合物の種類や重合度の異なったものを選
ぶことにより、あるいはこれらをブレンドすることによ
り多種多様な性能を持たせることができる。
あるエポキシ化合物の種類や重合度の異なったものを選
ぶことにより、あるいはこれらをブレンドすることによ
り多種多様な性能を持たせることができる。
上記ビニルエステル樹脂は、エポキシ化合物のエポキシ
基を、アクリル酸、メタクリル酸等のような不飽和−塩
基酸のカルボキシル基で開環し、エステル化してエポキ
シエルテルを生成する反応により装）貴される。最も一
般的なビニルエステル樹脂に用いられるエポキシ樹脂と
しては、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル型の
ものか用いられる。
基を、アクリル酸、メタクリル酸等のような不飽和−塩
基酸のカルボキシル基で開環し、エステル化してエポキ
シエルテルを生成する反応により装）貴される。最も一
般的なビニルエステル樹脂に用いられるエポキシ樹脂と
しては、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル型の
ものか用いられる。
しかし、これらヒスフェノールＡのジグリシジルエーテ
ル型のエポキシを原料としたビニルエステル樹脂は、耐
酸性、耐アルカリ性においては、一般の不飽和ポリエス
テル樹脂より飛躍的に高い性能を持つものの、その熱変
形温度はたかだか１１０’Ｃ程度であって高温での使用
は著しく制限される。
ル型のエポキシを原料としたビニルエステル樹脂は、耐
酸性、耐アルカリ性においては、一般の不飽和ポリエス
テル樹脂より飛躍的に高い性能を持つものの、その熱変
形温度はたかだか１１０’Ｃ程度であって高温での使用
は著しく制限される。
また、従来市販されているノボラック骨格を有するエポ
キシアクリレート樹脂は、フェノール化合物とポルマリ
ンとを反応させて冑だノボラックに、エピクロルヒドリ
ンを反応させて次式（ＩＩＩ）で示されるノボラック型
エポキシ樹脂（式中ＲはＨまたはＣＨ３であり、ｎはＯ
〜１０の整数を示す。〕 を１す、これとアクリル酸および／またはメタクリル酸
とをスチレン、メタクリル酸メチル等のビニル性単量体
の溶媒の存在下に反応させて樹脂のビニル単量体溶液と
して製造されている。
キシアクリレート樹脂は、フェノール化合物とポルマリ
ンとを反応させて冑だノボラックに、エピクロルヒドリ
ンを反応させて次式（ＩＩＩ）で示されるノボラック型
エポキシ樹脂（式中ＲはＨまたはＣＨ３であり、ｎはＯ
〜１０の整数を示す。〕 を１す、これとアクリル酸および／またはメタクリル酸
とをスチレン、メタクリル酸メチル等のビニル性単量体
の溶媒の存在下に反応させて樹脂のビニル単量体溶液と
して製造されている。
このノボラック骨格を有するエポキシアクリレート樹脂
（ビニルエステル樹脂）は次式（１ｖ〕で示される。
（ビニルエステル樹脂）は次式（１ｖ〕で示される。
（ＩＶ）
〔式中ＲはＨまたはＣＨ３であり、ＥＸＡＣは、ＣＨ３
であり、ｎはＯ〜１０の整数を示す。〕しかしこのノボ
ラック骨格を有するエポキシアクリレート樹脂もその熱
変形温度の点で十分満足できるものではない。
であり、ｎはＯ〜１０の整数を示す。〕しかしこのノボ
ラック骨格を有するエポキシアクリレート樹脂もその熱
変形温度の点で十分満足できるものではない。
本発明はこれらの問題点を解消するためになされたもの
で、本発明は下記一般式（１）（式中Ｒはメチル基また
は水素原子、ｎはＯ〜１５の整数を示す。） で示される新規ビニルエステル樹脂およびその製造法を
提供したものである。
で、本発明は下記一般式（１）（式中Ｒはメチル基また
は水素原子、ｎはＯ〜１５の整数を示す。） で示される新規ビニルエステル樹脂およびその製造法を
提供したものである。
本発明の上記一般式ＣＩ）で示される新規ビニルエステ
ル樹脂はビニル単量体に溶解させ、その硬化物が高い耐
熱性、可撓性を有していることを特徴としている。
ル樹脂はビニル単量体に溶解させ、その硬化物が高い耐
熱性、可撓性を有していることを特徴としている。
又本発明の一般式〔工）で示される新規ビニルエステル
樹脂は下記一般式（ｎ） （ｎ） （式中Ｒはメチル基または水素原子、ｎはＯ〜１５の整
数を示す。〕 て示されるジシクロペンタジェン変性エポキシ樹脂にア
クリル酸またはアクリル酸の反応性誘導体を反応させる
ことにより得られる。
樹脂は下記一般式（ｎ） （ｎ） （式中Ｒはメチル基または水素原子、ｎはＯ〜１５の整
数を示す。〕 て示されるジシクロペンタジェン変性エポキシ樹脂にア
クリル酸またはアクリル酸の反応性誘導体を反応させる
ことにより得られる。
本発明において上記一般式（ＩＩ）で示されるジシクロ
ペンタジェン変性エポキシ樹脂は、ジシクロペンタジェ
ンとフェノール類（フェノール、オルソクレゾール、バ
ラクレゾール、イソプロピルフェノール等）をルイス酸
触媒中で重合させ、得られたジシクロペンタジェン変性
フェノール樹脂をエピクロルヒドリンと反応させて得る
ことができる。
ペンタジェン変性エポキシ樹脂は、ジシクロペンタジェ
ンとフェノール類（フェノール、オルソクレゾール、バ
ラクレゾール、イソプロピルフェノール等）をルイス酸
触媒中で重合させ、得られたジシクロペンタジェン変性
フェノール樹脂をエピクロルヒドリンと反応させて得る
ことができる。
上記一般式（ｎ）で示されるジシクロペンタジェン変性
エポキシ樹脂とアクリル酸とのエステル化反応は、エポ
キシ塁１当量当り、アクリル酸を０．５〜１．８当伍、
好ましくは０．７・〜１．１当岳の割合で混合し、エス
テル化触媒の存在下に７０〜１８０’Ｃ好ましくは９０
〜１３０’Ｃの温度で、得られる樹脂の酸価が１〜１６
となるまで反応させることによって好適に製造すること
ができる。
エポキシ樹脂とアクリル酸とのエステル化反応は、エポ
キシ塁１当量当り、アクリル酸を０．５〜１．８当伍、
好ましくは０．７・〜１．１当岳の割合で混合し、エス
テル化触媒の存在下に７０〜１８０’Ｃ好ましくは９０
〜１３０’Ｃの温度で、得られる樹脂の酸価が１〜１６
となるまで反応させることによって好適に製造すること
ができる。
かかるエステル反応は、酸素あるいは空気雰囲気下で行
うことが望ましい。
うことが望ましい。
一般に反応時間は２〜１６時間、好ましくは４〜８時間
である。反応溶媒としては、エステル化反応を阻害しな
い溶媒であれば必要に応じ用いることが出来る。また溶
媒を留去することなく硬化体を得るには、生成゛ｕしめ
るビニルエステル樹脂と共重合可能なスチレン、ジビニ
ルベンゼン等のビニル単量体を溶媒に用いると好都合で
ある。
である。反応溶媒としては、エステル化反応を阻害しな
い溶媒であれば必要に応じ用いることが出来る。また溶
媒を留去することなく硬化体を得るには、生成゛ｕしめ
るビニルエステル樹脂と共重合可能なスチレン、ジビニ
ルベンゼン等のビニル単量体を溶媒に用いると好都合で
ある。
アクリル酸を過量に使用することは、エポキシ樹脂との
エステル化反応速度を低下させるとともに得られる硬化
物の耐アルカリ性を著しく悪化させるので好ましくない
。 （また、アクリル酸の一部を飽和
−塩基酸、飽和二塩基酸あるいは不飽和二塩基酸で置き
かえてもよい。これらの酸は、使用する全酸成分に （
対して８０重Φ％まで、好ましくは１０〜６０重量％の
量で用いるのがよい。上記アクリル酸の一部の代りに使
用しうる酸の例としては、プ （ロピオン酸、安息香酸
、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸
、コハク酸、ア （ジビン酸、フマール酸、無水マレ
イン酸などが挙げられる。
（本発明に用いられるエステル化触媒としては
、例えば、 （１）Ｎ、Ｎ−ジメヂルアニリン、ピリジン、トリエチ
ルアミン、ヘキサメチレンジアミン等の３＠アミン及び
その無ＩＩＭ例えば塩酸の塩あるいは有機酸例えば酢酸
の塩。
エステル化反応速度を低下させるとともに得られる硬化
物の耐アルカリ性を著しく悪化させるので好ましくない
。 （また、アクリル酸の一部を飽和
−塩基酸、飽和二塩基酸あるいは不飽和二塩基酸で置き
かえてもよい。これらの酸は、使用する全酸成分に （
対して８０重Φ％まで、好ましくは１０〜６０重量％の
量で用いるのがよい。上記アクリル酸の一部の代りに使
用しうる酸の例としては、プ （ロピオン酸、安息香酸
、フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸
、コハク酸、ア （ジビン酸、フマール酸、無水マレ
イン酸などが挙げられる。
（本発明に用いられるエステル化触媒としては
、例えば、 （１）Ｎ、Ｎ−ジメヂルアニリン、ピリジン、トリエチ
ルアミン、ヘキサメチレンジアミン等の３＠アミン及び
その無ＩＩＭ例えば塩酸の塩あるいは有機酸例えば酢酸
の塩。
（２）テトラメチルアンモニウムブロマイド、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド等の４扱アンモニウ
ム塩。
ルベンジルアンモニウムクロライド等の４扱アンモニウ
ム塩。
３）パラトルエンスルホン酸、トリノエニルスルホニウ
ムクロライド等のスルホン酸及びスルホニウム塩類。
ムクロライド等のスルホン酸及びスルホニウム塩類。
４）トリメチルスルホニウムクロライド、ジメチルフェ
ニルスルホニウムクロライド等のスルホニウム塩。
ニルスルホニウムクロライド等のスルホニウム塩。
５）ホスホニウムアイオダイド等のホスホニウム塩。
６）塩化リチウム、臭化リチウム、塩化第１スズ、塩化
亜鉛等の金属ハロゲン化物。
亜鉛等の金属ハロゲン化物。
７）水酸化カリウム、水酸化リチウム等の全屈水酸化物
等。
等。
これらエステル化触媒の中でもテトラエチルアンモニウ
ムブロマイドが、他のものに比較し、ジシクロペンタジ
ェン変性エポキシ樹脂との相溶性に格段と優れ、速い反
応速度を与えると共に、かつ、高い反応率に到達させる
ことができるので好ましい。
ムブロマイドが、他のものに比較し、ジシクロペンタジ
ェン変性エポキシ樹脂との相溶性に格段と優れ、速い反
応速度を与えると共に、かつ、高い反応率に到達させる
ことができるので好ましい。
これらエステル化触媒は、工゛ボキシ樹脂と酸成分の混
合物１００重但１に対し、０．００５〜３ｆｆ１ｍ部の
割合で用いる。
合物１００重但１に対し、０．００５〜３ｆｆ１ｍ部の
割合で用いる。
また、エステル反応は手合禁止剤の存在下で行うことが
好ましく、かかる手合禁止剤としては、例えば、ｐ−ハ
イドロキノン、ナフトキノン、ヘンゾキノン、ジターシ
ャリ−ブチルハイドロキシトルエン、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル、ターシャリ−ブチルカテコールなど
のモノまたは多価フェノール類や、キノン類が挙げられ
る。その使用量は、前記反応混合物１００重吊重四対し
て約０．００１〜１．０重量部、好ましくは０．００５
〜０．５重量部である。
好ましく、かかる手合禁止剤としては、例えば、ｐ−ハ
イドロキノン、ナフトキノン、ヘンゾキノン、ジターシ
ャリ−ブチルハイドロキシトルエン、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル、ターシャリ−ブチルカテコールなど
のモノまたは多価フェノール類や、キノン類が挙げられ
る。その使用量は、前記反応混合物１００重吊重四対し
て約０．００１〜１．０重量部、好ましくは０．００５
〜０．５重量部である。
本発明の実施により”Ａ造されたビニルエステル樹脂は
重合開始剤の存在下に単独で硬化させることができるが
、このビニルエステル樹脂はこれと共手合可能なビニル
単量体に）容屏させて低粘度の液状物とした方が取扱い
が容易となる。
重合開始剤の存在下に単独で硬化させることができるが
、このビニルエステル樹脂はこれと共手合可能なビニル
単量体に）容屏させて低粘度の液状物とした方が取扱い
が容易となる。
この際、ビニル単量体は、ビニルエステル樹脂１００重
量部に対し、３０〜１２０重量部、好ましくは４０〜８
０重量部の割合で用いる。
量部に対し、３０〜１２０重量部、好ましくは４０〜８
０重量部の割合で用いる。
かかるビニル単量体の例としては、スチレン、メタアク
リレート、メチルメタクリレート、ビニルトルエン、り
［］］ロスヂレンビニルペンビン・、アクリロニ１へリ
ル、メタクリロニトリル、シクロペンタジェン、シヒニ
ルベンゼン、ビニルピリジン、酢酸ビニル、ジアクリル
フタレート、グリシジルメタアクリレートなどが挙げら
れ、これらは一種又はそれ以上を併用することもできる
。
リレート、メチルメタクリレート、ビニルトルエン、り
［］］ロスヂレンビニルペンビン・、アクリロニ１へリ
ル、メタクリロニトリル、シクロペンタジェン、シヒニ
ルベンゼン、ビニルピリジン、酢酸ビニル、ジアクリル
フタレート、グリシジルメタアクリレートなどが挙げら
れ、これらは一種又はそれ以上を併用することもできる
。
反応終了後、ポリアクリレートの貧溶媒、例えば水を投
入することによりポリアクリレートを析出させ、溶媒よ
り分離する。
入することによりポリアクリレートを析出させ、溶媒よ
り分離する。
また、有機酸の貧溶媒てめってポリアクリレートの良）
８媒、例えばメチルイソブチルケトン、トルエン、キシ
レン、クロロホルム、メチルエチルケトン等を添加し、
ポリアクリレートを有機酸層よりこれらの溶媒層に移行
させ、有機酸層を分離後、これら溶媒を留去してポリア
クリレートを分離する。
８媒、例えばメチルイソブチルケトン、トルエン、キシ
レン、クロロホルム、メチルエチルケトン等を添加し、
ポリアクリレートを有機酸層よりこれらの溶媒層に移行
させ、有機酸層を分離後、これら溶媒を留去してポリア
クリレートを分離する。
このようにして得たポリアクリレートはアセトン、トル
エン、クロロホルム、酢酸メチル等の０は溶媒またはメ
チルメタクリレート、スチレン等のビニル単樋体に重合
開始剤とともに）８屏され、塗料、プリプレグに使用さ
れる。
エン、クロロホルム、酢酸メチル等の０は溶媒またはメ
チルメタクリレート、スチレン等のビニル単樋体に重合
開始剤とともに）８屏され、塗料、プリプレグに使用さ
れる。
そして、ビニル単量体により希釈されたビニルトルエン
の液状物は、液状の不飽和ポリエステル樹脂組成物と同
様に、例えばメチルエチルケトンパーオキサイド−コバ
ルト塩の組合せの申合開始剤の存在下で常温で硬化する
ことも可能であり、ベンゾイルバーオキ１ノ゛イドの様
な高温分解手合開始剤の添加によって高温硬化すること
も可能てめる。
の液状物は、液状の不飽和ポリエステル樹脂組成物と同
様に、例えばメチルエチルケトンパーオキサイド−コバ
ルト塩の組合せの申合開始剤の存在下で常温で硬化する
ことも可能であり、ベンゾイルバーオキ１ノ゛イドの様
な高温分解手合開始剤の添加によって高温硬化すること
も可能てめる。
（実施例）
以下に実施例を挙げて本発明を更に説明する。
実施例中、部及び％は特にことわらない限り重量による
。
。
実施例１
ジシクロペンタジェン変性エポキシ樹脂（ＤＣＥ−４０
０、エポキシ当ｆｆ１２８０ｇ／ｅＱ）５００部、アク
リル酸１５０部、テトラメチルアンモニウムブロマイド
３．０部、ハイドロギン２０．３部およびトルエン１５
００部を撹拌翼及びコンデン［ナーを協えたフラスコ内
に仕込み、油溶上で１００’Ｃに加熱し反応を行ったと
ころ３時間後に酸価がほとんど零となった。
０、エポキシ当ｆｆ１２８０ｇ／ｅＱ）５００部、アク
リル酸１５０部、テトラメチルアンモニウムブロマイド
３．０部、ハイドロギン２０．３部およびトルエン１５
００部を撹拌翼及びコンデン［ナーを協えたフラスコ内
に仕込み、油溶上で１００’Ｃに加熱し反応を行ったと
ころ３時間後に酸価がほとんど零となった。
この反応液に１０％炭酸水素ナトリウム水溶液２００ｄ
、蒸溜ｚｉ１ｏｏｏｙを加え過剰のアクリル酸を除去し
、更に蒸溜水１０１００Ｏ！で３回抽出洗浄後、有機層
を分離し、有機溶媒を留去すると、目的とする新規ビニ
ルエステル樹脂５９３ｇを得た。分析結果を表１に示す
。
、蒸溜ｚｉ１ｏｏｏｙを加え過剰のアクリル酸を除去し
、更に蒸溜水１０１００Ｏ！で３回抽出洗浄後、有機層
を分離し、有機溶媒を留去すると、目的とする新規ビニ
ルエステル樹脂５９３ｇを得た。分析結果を表１に示す
。
この反応生成物１００部に対し、スヂレン５４部を加え
、混合してガードナー色相が７〜８．２５°Ｃにおける
粘度か３．５小イズの粘稠な溶液を得た。
、混合してガードナー色相が７〜８．２５°Ｃにおける
粘度か３．５小イズの粘稠な溶液を得た。
実施例２
実施例１で用いたエステル化触媒を１〜リエチルベンジ
ルアンモニウムブロマイド２．５部に変えた以外は同様
な条件で、目的樹脂を得た。
ルアンモニウムブロマイド２．５部に変えた以外は同様
な条件で、目的樹脂を得た。
その分析結果を表１に示した。
表−１
１〉溶媒 ＣＨＣ，？ 、λｍａｘ。
２＞ＫＢｒ法
３）１３Ｃ−ＮＭＲ１溶ｔＪｊＡ ＣＤＣ，ｅ３
第１図は本発明の実施例１のビニルエステル樹脂の赤外
吸収スペクトルを示す図表、第２図は同上の樹脂のＧＰ
Ｃ（限外濾過クロマトグラフ）を示す図表、第３図は本
発明の実施例２のビニルエステル樹脂のＧＰＣを示す図
表、第４図は本発明の核磁気共鳴スペクトルを示す図表
である。
吸収スペクトルを示す図表、第２図は同上の樹脂のＧＰ
Ｃ（限外濾過クロマトグラフ）を示す図表、第３図は本
発明の実施例２のビニルエステル樹脂のＧＰＣを示す図
表、第４図は本発明の核磁気共鳴スペクトルを示す図表
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ｒはメチル基または水素原子、ｎは０〜１５の整
数を示す。〕 で示される新規ビニルエステル樹脂。 ２）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中Ｒはメチル基または水素原子、ｎは０〜１５の整
数を示す。〕 で示されるジシクロペンタジエン変性エポキシ樹脂にア
クリル酸またはアクリル酸の反応性誘導体を反応させる
こを特徴とする下記一般式〔 I 〕で示される新規ビニ
ルエステル樹脂の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ｒはメチル基または水素原子、ｎは０〜１５の整
数を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22916485A JPS6289719A (ja) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | 新規ビニルエステル樹脂およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22916485A JPS6289719A (ja) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | 新規ビニルエステル樹脂およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6289719A true JPS6289719A (ja) | 1987-04-24 |
| JPS6320850B2 JPS6320850B2 (ja) | 1988-04-30 |
Family
ID=16887787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22916485A Granted JPS6289719A (ja) | 1985-10-15 | 1985-10-15 | 新規ビニルエステル樹脂およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6289719A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6485949A (en) * | 1987-06-15 | 1989-03-30 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing alicyclic and aromatic cyclic compounds and production thereof |
| EP1655309A1 (en) | 2004-11-09 | 2006-05-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for stopping continuous polymerization |
| WO2021230097A1 (ja) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | エポキシアクリレート樹脂、アルカリ可溶性樹脂、それを含む樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2021235299A1 (ja) * | 2020-05-19 | 2021-11-25 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂及びその製造方法、並びに感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1985
- 1985-10-15 JP JP22916485A patent/JPS6289719A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6485949A (en) * | 1987-06-15 | 1989-03-30 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing alicyclic and aromatic cyclic compounds and production thereof |
| EP1655309A1 (en) | 2004-11-09 | 2006-05-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for stopping continuous polymerization |
| WO2021230097A1 (ja) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | エポキシアクリレート樹脂、アルカリ可溶性樹脂、それを含む樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPWO2021230097A1 (ja) * | 2020-05-12 | 2021-11-18 | ||
| WO2021235299A1 (ja) * | 2020-05-19 | 2021-11-25 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂及びその製造方法、並びに感光性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JPWO2021235299A1 (ja) * | 2020-05-19 | 2021-11-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6320850B2 (ja) | 1988-04-30 |
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