JPH0153967B2 - - Google Patents
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- JPH0153967B2 JPH0153967B2 JP59168562A JP16856284A JPH0153967B2 JP H0153967 B2 JPH0153967 B2 JP H0153967B2 JP 59168562 A JP59168562 A JP 59168562A JP 16856284 A JP16856284 A JP 16856284A JP H0153967 B2 JPH0153967 B2 JP H0153967B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- epoxy
- resin
- unsaturated
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
本発明は、不飽和エポキシエステル樹脂を含有
してなる重合性樹脂含有組成物に関する。 従来より不飽和エポキシエステル樹脂として
種々のものが提案されており、最も一般的なもの
として、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリン
との反応によつて得られるエポキシ樹脂（以下ビ
スＡ系エポキシと称する）と不飽和一塩基酸とを
反応させて得られる不飽和エポキシエステル樹脂
が知られている。該エポキシエステル樹脂は、塗
料用、印刷素材用、接着剤用として広く用いられ
ているものの、耐薬品性、可撓性、素材との密着
性等において未だ十分ではなく、それらの面での
改良が求められている。 本発明者らは、従来のビスＡ系エポキシを原料
として不飽和エポキシエステル樹脂の上記問題点
を克服すべく鋭意検討した結果、特殊な構造因子
を導入したエポキシ樹脂を原料とすることによ
り、耐薬品性、可撓性、密着性等のすぐれた不飽
和エポキシエステル樹脂組成物が得られることを
見い出し、本発明を完成するに到つた。 すなわち、本発明は、分子内に平均一個より多
くのエポキシ基を有するエポキシ化合物と不飽和
一塩基酸とを反応させて得られる不飽和エポキシ
エステル樹脂を含有してなる重合性樹脂組成物に
おいて、該エポキシ化合物が、単核二価フエノー
ルとエピハロヒドリンより得られるエポキシ化合
物と、多核二価フエノールとを反応させることに
より得られるエポキシ化合物であることを特徴と
する重合性樹脂含有組成物に関する。 本発明において用いられるエポキシ化合物は、
単核二価フエノールとエピハロヒドリンを用いて
公知の方法、例えば単核二価フエノールとエピハ
ロヒドリンとを塩基性触媒存在下で反応させるこ
とにより得られる。 ここで使用されるエピハロヒドリンは、通常、
エピクロルヒドリンであるが、これ以外にエピブ
ロムヒドリン、メチルエピクロルヒドリン等も使
用できる。 本発明に用いられる単核二価フエノール類とし
てはレゾルシン、ハイドロキノン、カテコール、
または５−メチルレゾルシン、２，５−ジメチル
レゾルシン、５−エチルレゾルシン、４，５−ジ
メチルレゾルシンなどのアルキルレゾルシン、ア
ルケニルレゾルシン或いはハロゲン化レゾルシン
等の置換レゾルシンもしくはアルキルハイドロキ
ノン、アルケニルハイドロキノン或いはハロゲン
化ハイドロキノン等の置換ハイドロキノンおよび
アルキルカテコール、アルケニルカテコール或い
はハロゲン化カテコール等の置換カテコールなど
を含む全ての単核二価フエノールを挙げることが
できる。 これらの単核二価フエノール類の一種又は二種
以上が用いられる。これらの中でもレゾルシンが
特に好ましい。 また、多核二価フエノール類としてはビスフエ
ノールＡの外にビス（４−ヒドロキシフエニル）
メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）ブタン等のビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）アルカン類、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）シクロヘキサン等のビス（４−ヒドロ
キシフエニル）シクロアルカン類または４，4′−
ジヒドロキシビフエニル等の二核二価フエノール
類のような異なる核に水酸基が結合している多核
二価フエノール類の単独又はそれらの混合物を挙
げることができる。これらの中でビスフエノール
Ａが特に好ましい。 単核二価フエノールとエピハロヒドリンより得
られるエポキシ化合物(A)と多核二価フエノール(B)
との反応は、通常、(A)：(B)＝１〜２：１のモル比
で無溶媒、又は必要に応じてメチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トル
エン、キシレン等の芳香族化合物等の溶媒の存在
下に、加熱して行われる。 本発明に用いられるエポキシ化合物と反応させ
る不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタク
リル酸、クロトン酸等が例示され、不飽和二塩基
酸のモノエステル類も含まれる。 これらの中ではアクリル酸が特に好ましい。 本発明に用いられるエポキシ樹脂と不飽和一塩
基酸との反応は、エステル化触媒の存在下に、必
要ならば適当な溶剤あるいは重合性モノマー、重
合禁止剤を添加して、反応温度50〜160℃、望ま
しくは70〜140℃にて、酸価20以下、望ましくは
５以下となるまで行なわれる。このとき、エポキ
シ基とカルボキシル基の当量比は0.7〜1.3が適当
であり、0.9〜1.1が特に好ましい。 ここにおいて、エステル化触媒としては通常よ
く用いられる常用の触媒、例えば、第２級、３級
アミン類あるいはその無機、有機酸塩類、有機酸
塩類、ルイス酸類とそれらの有機化合物付加物
類、金属ハロゲン化物等が挙げられ、その使用量
は生成エステル100重量部に対し0.001〜10部が適
当である。 また、必要に応じて用いられる溶剤としては、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸エチル等の酢酸エステル類、ト
ルエン、キシレン等の芳香族化合物が例示され、
また、重合性モノマーとしてはアクリル酸あるい
はメタクリル酸のエステル類、重合禁止剤として
はフエノール類、キノン類、銅塩等が挙げられる
が、特にこれらに限定されるものではない。 こうして得られた不飽和エポキシエステル樹脂
組成物は、一般に高粘度かあるいは固体であり、
そのものだけで取り扱うことはたいへん困難であ
るから、粘度を下げるためには希釈剤を使用する
のがよく、かかる希釈剤としては、上記の溶剤あ
るいは重合性モノマーが適当である。 本発明の重合性樹脂組成物は、これを加熱もし
くは、紫外線、Ｘ線、γ線や電子線の如きエネル
ギー線を照射することにより硬化させることがで
きる。加熱による場合は、開始剤としてベンゾイ
ルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等の有機
過酸化物を添加することが好ましいが、その他ア
ゾ化合物の如き公知の重合開始剤も使用可能であ
る。また、紫外線の場合には、光重合開始剤とし
てベンゾイン系、ベンゾフエノン系、キノン系、
ジアゾ化合物等の各種化合物が添加される。具体
的には、ベンゾインアルキルエーテル、２，2′−
ジエトキシアセトフエノン、ベンゾフエノン、ベ
ンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾエート、
４，4′−ビスジエチルアミノベンゾフエノン等が
例示される。 開始剤の使用量は、いずれの場合にも重合性樹
脂組成物100重量部当り0.1〜10重量部が適当であ
る。 本発明の組成物には、必要に応じて種々の添加
剤、例えばアクリル樹脂、ケトン樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
酢酸ビニル等のポリマー類やチタン白などの顔
料、充填剤、接着性付与剤、フロー改良剤等を添
加することができる。 本発明の組成物より得られた硬化生成物は耐薬
品性、可撓性、素材との密着性に優れ、従来のビ
スＡ系エポキシと不飽和一塩基酸からの不飽和エ
ポキシエステルの欠点が改良された、より高性能
の硬化生成物が得られる。 従つて、本発明の重合性樹脂組成物は、塗料
用、印刷素材用、接着剤用等の広い範囲に極めて
有用である。 次に本発明を参考例及び実施例により具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例に限定され
ないことは言うまでもない。尚、文中、部は特記
しない限り重量部を表わす。 参考例 １ 撹拌器、温度計及び還流冷却器をつけた反応器
にレゾルシンのジグリシジルエーテル（エポキシ
当量131ｇ/eq．、粘度440cp／25℃）786部とビス
フエノールA582部及びMIBK565部を仕込み100
℃に昇温する。同温度にてトリ−ｎ−ブチルアミ
ン0.5部を添加した後、還流温度まで昇温し、そ
のまま還流下にて８時間保温する。次いで反応混
合物よりMIBKを留去することにより、軟化点92
℃、エポキシ当量960ｇ/eq．のエポキシ樹脂を
得た。さらに得られたエポキシ樹脂480部を酢酸
ブチル221部に溶解させ、アクリル酸36部、トリ
エチルアミン3.7部、メチルヒドロキノン0.3部を
添加した後、120℃まで昇温した。そのまま同温
度にて約４時間保温することにより、酸価0.3、
粘度500ps／25℃の組成物(A)を得た。 参考例 ２ 参考例１と同様の反応器にレゾルシンのジグリ
シジルエーテル（エポキシ当量131ｇ/eq．、粘度
440cp／25℃）786部を仕込み、60℃まで昇温後、
ビスフエノールA411部を添加し溶解させる。同
温度にてトリ−ｎ−ブチルアミン0.6部を添加し
た後、130℃まで昇温し、そのまま同温度にて２
時間保温することにより、軟化点64℃、エポキシ
当量510ｇ/eq．のエポキシ樹脂を得た。次いで、
このエポキシ樹脂510部を約100℃で溶融させ、こ
れにアクリル酸72部、トリエチルアミン2.9部、
メチルヒドロキノン0.2部を添加後、120℃まで昇
温し、そのまま同温度にて３時間保温することに
より、酸価0.2、軟化点72℃の組成物(B)を得た。 参考例 ３ 参考例１と同様の反応器にビスフエノールＡ系
固型エポキシ樹脂（エポキシ当量975ｇ/eq．、軟
化点100℃）600部を酢酸ブチル276部に溶解させ、
アクリル酸45部、トリエチルアミン4.6部、メチ
ルヒドロキノン0.3部を添加した、その後110℃ま
で昇温し、そのまま同温度にて約６時間保温する
ことにより、酸価0.8、粘度495ps／25℃の組成物
(C)を得た。 参考例 ４ 参考例１と同様の反応器にレゾルシンのジグリ
シジルエーテル（エポキシ当量131ｇ/eq．、粘度
440cp／25℃）350部とレゾルシン92部及び
MIBK189部を仕込み、100℃まで昇温する。同温
度にてトリ−ｎ−ブチルアミン0.5部を添加した
後、還流温度まで昇温し、そのまま還流下にて４
時間保温する、次いで反応混合物よりMIBKを留
去することにより、軟化点62℃、エポキシ当量
500ｇ/eq．のエポキシ樹脂を得た。さらに得ら
れたエポキシ樹脂500部を約100℃で溶解させ、こ
れにアクリル酸69部、トリエチルアミン３部、メ
チルヒドロキノン0.2部を加えた後、120℃まで昇
温し、そのまま同温度にて約３時間保温すること
により、酸価0.5、軟化点73℃の組成物(D)を得た。 実施例 参考例１〜４で得られた組成物(A)〜(D)70部（固
型分換算）に１，４−ブタンジオールジアクリレ
ート30部、イルガキユア651（チバ・ガイギー社
製）３部を添加し、充分に溶解混合させ樹脂組成
物を得た。 該組成物を軟鋼板に膜厚20〜25μに塗付し、下
記条件により硬化させた後、物性を検討した結果
について表−２に示す。 硬化条件： ランプの種類 メタルハライドランプ ランプ入力 120W/cm 照射距離 15cm コンベアスピード 10ｍ／分 照射回数 ３回 後処理（焼付） 100℃×50分
してなる重合性樹脂含有組成物に関する。 従来より不飽和エポキシエステル樹脂として
種々のものが提案されており、最も一般的なもの
として、ビスフエノールＡとエピクロルヒドリン
との反応によつて得られるエポキシ樹脂（以下ビ
スＡ系エポキシと称する）と不飽和一塩基酸とを
反応させて得られる不飽和エポキシエステル樹脂
が知られている。該エポキシエステル樹脂は、塗
料用、印刷素材用、接着剤用として広く用いられ
ているものの、耐薬品性、可撓性、素材との密着
性等において未だ十分ではなく、それらの面での
改良が求められている。 本発明者らは、従来のビスＡ系エポキシを原料
として不飽和エポキシエステル樹脂の上記問題点
を克服すべく鋭意検討した結果、特殊な構造因子
を導入したエポキシ樹脂を原料とすることによ
り、耐薬品性、可撓性、密着性等のすぐれた不飽
和エポキシエステル樹脂組成物が得られることを
見い出し、本発明を完成するに到つた。 すなわち、本発明は、分子内に平均一個より多
くのエポキシ基を有するエポキシ化合物と不飽和
一塩基酸とを反応させて得られる不飽和エポキシ
エステル樹脂を含有してなる重合性樹脂組成物に
おいて、該エポキシ化合物が、単核二価フエノー
ルとエピハロヒドリンより得られるエポキシ化合
物と、多核二価フエノールとを反応させることに
より得られるエポキシ化合物であることを特徴と
する重合性樹脂含有組成物に関する。 本発明において用いられるエポキシ化合物は、
単核二価フエノールとエピハロヒドリンを用いて
公知の方法、例えば単核二価フエノールとエピハ
ロヒドリンとを塩基性触媒存在下で反応させるこ
とにより得られる。 ここで使用されるエピハロヒドリンは、通常、
エピクロルヒドリンであるが、これ以外にエピブ
ロムヒドリン、メチルエピクロルヒドリン等も使
用できる。 本発明に用いられる単核二価フエノール類とし
てはレゾルシン、ハイドロキノン、カテコール、
または５−メチルレゾルシン、２，５−ジメチル
レゾルシン、５−エチルレゾルシン、４，５−ジ
メチルレゾルシンなどのアルキルレゾルシン、ア
ルケニルレゾルシン或いはハロゲン化レゾルシン
等の置換レゾルシンもしくはアルキルハイドロキ
ノン、アルケニルハイドロキノン或いはハロゲン
化ハイドロキノン等の置換ハイドロキノンおよび
アルキルカテコール、アルケニルカテコール或い
はハロゲン化カテコール等の置換カテコールなど
を含む全ての単核二価フエノールを挙げることが
できる。 これらの単核二価フエノール類の一種又は二種
以上が用いられる。これらの中でもレゾルシンが
特に好ましい。 また、多核二価フエノール類としてはビスフエ
ノールＡの外にビス（４−ヒドロキシフエニル）
メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエ
ニル）ブタン等のビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）アルカン類、１，１−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）シクロヘキサン等のビス（４−ヒドロ
キシフエニル）シクロアルカン類または４，4′−
ジヒドロキシビフエニル等の二核二価フエノール
類のような異なる核に水酸基が結合している多核
二価フエノール類の単独又はそれらの混合物を挙
げることができる。これらの中でビスフエノール
Ａが特に好ましい。 単核二価フエノールとエピハロヒドリンより得
られるエポキシ化合物(A)と多核二価フエノール(B)
との反応は、通常、(A)：(B)＝１〜２：１のモル比
で無溶媒、又は必要に応じてメチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トル
エン、キシレン等の芳香族化合物等の溶媒の存在
下に、加熱して行われる。 本発明に用いられるエポキシ化合物と反応させ
る不飽和一塩基酸としては、アクリル酸、メタク
リル酸、クロトン酸等が例示され、不飽和二塩基
酸のモノエステル類も含まれる。 これらの中ではアクリル酸が特に好ましい。 本発明に用いられるエポキシ樹脂と不飽和一塩
基酸との反応は、エステル化触媒の存在下に、必
要ならば適当な溶剤あるいは重合性モノマー、重
合禁止剤を添加して、反応温度50〜160℃、望ま
しくは70〜140℃にて、酸価20以下、望ましくは
５以下となるまで行なわれる。このとき、エポキ
シ基とカルボキシル基の当量比は0.7〜1.3が適当
であり、0.9〜1.1が特に好ましい。 ここにおいて、エステル化触媒としては通常よ
く用いられる常用の触媒、例えば、第２級、３級
アミン類あるいはその無機、有機酸塩類、有機酸
塩類、ルイス酸類とそれらの有機化合物付加物
類、金属ハロゲン化物等が挙げられ、その使用量
は生成エステル100重量部に対し0.001〜10部が適
当である。 また、必要に応じて用いられる溶剤としては、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等
のケトン類、酢酸エチル等の酢酸エステル類、ト
ルエン、キシレン等の芳香族化合物が例示され、
また、重合性モノマーとしてはアクリル酸あるい
はメタクリル酸のエステル類、重合禁止剤として
はフエノール類、キノン類、銅塩等が挙げられる
が、特にこれらに限定されるものではない。 こうして得られた不飽和エポキシエステル樹脂
組成物は、一般に高粘度かあるいは固体であり、
そのものだけで取り扱うことはたいへん困難であ
るから、粘度を下げるためには希釈剤を使用する
のがよく、かかる希釈剤としては、上記の溶剤あ
るいは重合性モノマーが適当である。 本発明の重合性樹脂組成物は、これを加熱もし
くは、紫外線、Ｘ線、γ線や電子線の如きエネル
ギー線を照射することにより硬化させることがで
きる。加熱による場合は、開始剤としてベンゾイ
ルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート等の有機
過酸化物を添加することが好ましいが、その他ア
ゾ化合物の如き公知の重合開始剤も使用可能であ
る。また、紫外線の場合には、光重合開始剤とし
てベンゾイン系、ベンゾフエノン系、キノン系、
ジアゾ化合物等の各種化合物が添加される。具体
的には、ベンゾインアルキルエーテル、２，2′−
ジエトキシアセトフエノン、ベンゾフエノン、ベ
ンジル、メチルオルソベンゾイルベンゾエート、
４，4′−ビスジエチルアミノベンゾフエノン等が
例示される。 開始剤の使用量は、いずれの場合にも重合性樹
脂組成物100重量部当り0.1〜10重量部が適当であ
る。 本発明の組成物には、必要に応じて種々の添加
剤、例えばアクリル樹脂、ケトン樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
酢酸ビニル等のポリマー類やチタン白などの顔
料、充填剤、接着性付与剤、フロー改良剤等を添
加することができる。 本発明の組成物より得られた硬化生成物は耐薬
品性、可撓性、素材との密着性に優れ、従来のビ
スＡ系エポキシと不飽和一塩基酸からの不飽和エ
ポキシエステルの欠点が改良された、より高性能
の硬化生成物が得られる。 従つて、本発明の重合性樹脂組成物は、塗料
用、印刷素材用、接着剤用等の広い範囲に極めて
有用である。 次に本発明を参考例及び実施例により具体的に
説明するが、本発明がこれらの実施例に限定され
ないことは言うまでもない。尚、文中、部は特記
しない限り重量部を表わす。 参考例 １ 撹拌器、温度計及び還流冷却器をつけた反応器
にレゾルシンのジグリシジルエーテル（エポキシ
当量131ｇ/eq．、粘度440cp／25℃）786部とビス
フエノールA582部及びMIBK565部を仕込み100
℃に昇温する。同温度にてトリ−ｎ−ブチルアミ
ン0.5部を添加した後、還流温度まで昇温し、そ
のまま還流下にて８時間保温する。次いで反応混
合物よりMIBKを留去することにより、軟化点92
℃、エポキシ当量960ｇ/eq．のエポキシ樹脂を
得た。さらに得られたエポキシ樹脂480部を酢酸
ブチル221部に溶解させ、アクリル酸36部、トリ
エチルアミン3.7部、メチルヒドロキノン0.3部を
添加した後、120℃まで昇温した。そのまま同温
度にて約４時間保温することにより、酸価0.3、
粘度500ps／25℃の組成物(A)を得た。 参考例 ２ 参考例１と同様の反応器にレゾルシンのジグリ
シジルエーテル（エポキシ当量131ｇ/eq．、粘度
440cp／25℃）786部を仕込み、60℃まで昇温後、
ビスフエノールA411部を添加し溶解させる。同
温度にてトリ−ｎ−ブチルアミン0.6部を添加し
た後、130℃まで昇温し、そのまま同温度にて２
時間保温することにより、軟化点64℃、エポキシ
当量510ｇ/eq．のエポキシ樹脂を得た。次いで、
このエポキシ樹脂510部を約100℃で溶融させ、こ
れにアクリル酸72部、トリエチルアミン2.9部、
メチルヒドロキノン0.2部を添加後、120℃まで昇
温し、そのまま同温度にて３時間保温することに
より、酸価0.2、軟化点72℃の組成物(B)を得た。 参考例 ３ 参考例１と同様の反応器にビスフエノールＡ系
固型エポキシ樹脂（エポキシ当量975ｇ/eq．、軟
化点100℃）600部を酢酸ブチル276部に溶解させ、
アクリル酸45部、トリエチルアミン4.6部、メチ
ルヒドロキノン0.3部を添加した、その後110℃ま
で昇温し、そのまま同温度にて約６時間保温する
ことにより、酸価0.8、粘度495ps／25℃の組成物
(C)を得た。 参考例 ４ 参考例１と同様の反応器にレゾルシンのジグリ
シジルエーテル（エポキシ当量131ｇ/eq．、粘度
440cp／25℃）350部とレゾルシン92部及び
MIBK189部を仕込み、100℃まで昇温する。同温
度にてトリ−ｎ−ブチルアミン0.5部を添加した
後、還流温度まで昇温し、そのまま還流下にて４
時間保温する、次いで反応混合物よりMIBKを留
去することにより、軟化点62℃、エポキシ当量
500ｇ/eq．のエポキシ樹脂を得た。さらに得ら
れたエポキシ樹脂500部を約100℃で溶解させ、こ
れにアクリル酸69部、トリエチルアミン３部、メ
チルヒドロキノン0.2部を加えた後、120℃まで昇
温し、そのまま同温度にて約３時間保温すること
により、酸価0.5、軟化点73℃の組成物(D)を得た。 実施例 参考例１〜４で得られた組成物(A)〜(D)70部（固
型分換算）に１，４−ブタンジオールジアクリレ
ート30部、イルガキユア651（チバ・ガイギー社
製）３部を添加し、充分に溶解混合させ樹脂組成
物を得た。 該組成物を軟鋼板に膜厚20〜25μに塗付し、下
記条件により硬化させた後、物性を検討した結果
について表−２に示す。 硬化条件： ランプの種類 メタルハライドランプ ランプ入力 120W/cm 照射距離 15cm コンベアスピード 10ｍ／分 照射回数 ３回 後処理（焼付） 100℃×50分
【表】
Claims (1)
- １ 分子内に平均１個より多くのエポキシ基を有
するエポキシ化合物と不飽和一塩基酸とを反応さ
せて得られる不飽和エポキシエステル樹脂を含有
してなる重合性組成物において、該エポキシ化合
物が、単核二価フエノールとエピハロヒドリンよ
り得られるエポキシ化合物と、多核二価フエノー
ルとを反応させることにより得られるエポキシ化
合物であることを特徴とする重合性樹脂含有組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16856284A JPS6147717A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂含有組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16856284A JPS6147717A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂含有組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147717A JPS6147717A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH0153967B2 true JPH0153967B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=15870329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16856284A Granted JPS6147717A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂含有組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147717A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2394053A1 (en) * | 2000-10-12 | 2002-04-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Epoxy resin, epoxy resin mixtures, epoxy resin compositions and products of curing of the same |
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-
1984
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS6147717A (ja) | 1986-03-08 |
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