JPS6147716A - 重合性樹脂組成物 - Google Patents
重合性樹脂組成物Info
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- JPS6147716A JPS6147716A JP16856184A JP16856184A JPS6147716A JP S6147716 A JPS6147716 A JP S6147716A JP 16856184 A JP16856184 A JP 16856184A JP 16856184 A JP16856184 A JP 16856184A JP S6147716 A JPS6147716 A JP S6147716A
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- Japan
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- parts
- epoxy
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- unsaturated
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、不飽和エポキシエステル樹脂を含有してなる
重合性樹脂組成物に関する。
重合性樹脂組成物に関する。
従来より不飽和エポキシエステル樹脂として種々のもの
が提案されており、最も一般的なものとして、ビスフェ
ノールＡとエピクロルヒドリンとの反応によって得られ
るエポキシ樹脂（以下ビスＡ系エポキシと称する）と不
飽和一塩基酸とを反応させて得られる不飽和エポキシエ
ステル樹脂が知られている。該エポキシエステル樹脂は
、塗料用、印刷累材用、接着剤用として広く用いられて
いるものの、耐薬品性、可撓性、素材との密看性等にお
いて未だ十分ではなく、それらの面での改良が求められ
ている。
が提案されており、最も一般的なものとして、ビスフェ
ノールＡとエピクロルヒドリンとの反応によって得られ
るエポキシ樹脂（以下ビスＡ系エポキシと称する）と不
飽和一塩基酸とを反応させて得られる不飽和エポキシエ
ステル樹脂が知られている。該エポキシエステル樹脂は
、塗料用、印刷累材用、接着剤用として広く用いられて
いるものの、耐薬品性、可撓性、素材との密看性等にお
いて未だ十分ではなく、それらの面での改良が求められ
ている。
本発明者らは、従来のビスＡ系エポキシを原料として不
飽和エポキシエステル樹脂の上記問題点を克服すべく鋭
意検討した結果、特殊な構造因子を導入したエポキシ樹
脂を原料とすることにより、＃ｌ薬品性、可撓性、密着
性等のすぐれた不飽和エポキシエステル樹脂組成物が得
られることを見い出し、本発明を完成するに到った。
飽和エポキシエステル樹脂の上記問題点を克服すべく鋭
意検討した結果、特殊な構造因子を導入したエポキシ樹
脂を原料とすることにより、＃ｌ薬品性、可撓性、密着
性等のすぐれた不飽和エポキシエステル樹脂組成物が得
られることを見い出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、分子内に平均−個より多くのエポ
キシ基を有するエポキシ化合物と不飽和一塩基酸とを反
応させて得られる不飽和エポキシエステル樹脂を含有し
てなる重合性樹脂組成物において、該エポキシ化合物が
、＾多核二価フェノールとエビハロヒドリンより得られ
るエポキシ化合物と、◎単核二価フェノールとを、モル
比で＾：＠＝１〜１．９：１．好ましくは１〜１．５：
１の範囲で反応させることにより得られるエポキシ化合
物であることを特徴とする重合性樹脂組成物に関する。
キシ基を有するエポキシ化合物と不飽和一塩基酸とを反
応させて得られる不飽和エポキシエステル樹脂を含有し
てなる重合性樹脂組成物において、該エポキシ化合物が
、＾多核二価フェノールとエビハロヒドリンより得られ
るエポキシ化合物と、◎単核二価フェノールとを、モル
比で＾：＠＝１〜１．９：１．好ましくは１〜１．５：
１の範囲で反応させることにより得られるエポキシ化合
物であることを特徴とする重合性樹脂組成物に関する。
本発明において用いられるエポキシ化合物（２）は、多
核二価フェノールとエビハロヒドリンを用いて公知の方
法、例えば多核二価フェノールとエビハロヒドリンとを
塩基性触媒存在下で反応させることにより得られる。
核二価フェノールとエビハロヒドリンを用いて公知の方
法、例えば多核二価フェノールとエビハロヒドリンとを
塩基性触媒存在下で反応させることにより得られる。
ここで使用されるエビハロヒドリンは、通常、エピクロ
ルヒドリンであるが、これ以外にエビブロムヒドリン、
メチルエピクロルヒドリン等−も使用できる。
ルヒドリンであるが、これ以外にエビブロムヒドリン、
メチルエピクロルヒドリン等−も使用できる。
本発明に用いられる多核二価フェノール類としては、ビ
スフェノールＡ、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、ｌ、１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン等のビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）アルカン類、１．１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス（
４−ヒドロキシフェニル）シクロアルカン類または４，
４′−ジヒドロキシビフェニル等の二核二研フェノール
類のような異なる核に水酸基が結合している多核二価フ
ェノール類の単独又はそれらの混合物を挙げることかで
きる。これらの中でビスフェノールＡが特に好ましい。
スフェノールＡ、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、ｌ、１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン等のビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）アルカン類、１．１−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス（
４−ヒドロキシフェニル）シクロアルカン類または４，
４′−ジヒドロキシビフェニル等の二核二研フェノール
類のような異なる核に水酸基が結合している多核二価フ
ェノール類の単独又はそれらの混合物を挙げることかで
きる。これらの中でビスフェノールＡが特に好ましい。
また、単核二価フェノール類■としては、レゾルシン、
ハイドロキノン、カテコール、マタは５−メチルレゾル
シン、２，５−ジメチルレゾルシン、５−エチルレゾル
シン、４，５−ジメチルレゾルシンなどのアルキルレゾ
ルシン、アルケニルレゾルシン或いはハロゲ、ン化レゾ
ルシン等の置換レゾルシンもしくはアルキルハイドロキ
ノン、アルケニルハイドロキノン或いはハロゲン化ハイ
ドロキノン等の置換ハイドロキノンおよびアルキルカテ
コール、アルケニルカテコール或いはハロゲン化カテコ
ール等の置換カテコールなどを含む全ての単核二価フェ
ノールを挙げることができる。
ハイドロキノン、カテコール、マタは５−メチルレゾル
シン、２，５−ジメチルレゾルシン、５−エチルレゾル
シン、４，５−ジメチルレゾルシンなどのアルキルレゾ
ルシン、アルケニルレゾルシン或いはハロゲ、ン化レゾ
ルシン等の置換レゾルシンもしくはアルキルハイドロキ
ノン、アルケニルハイドロキノン或いはハロゲン化ハイ
ドロキノン等の置換ハイドロキノンおよびアルキルカテ
コール、アルケニルカテコール或いはハロゲン化カテコ
ール等の置換カテコールなどを含む全ての単核二価フェ
ノールを挙げることができる。
これらの単核二価フェノール類の一種又は二種以上が用
いられる。これらの中でもレゾルシンが特に好ましい。
いられる。これらの中でもレゾルシンが特に好ましい。
へ多核二価フェノールとエビハロヒドリンより得られる
エポキシ化合物と、◎単核二価フェノールとの反応は、
モル比でへ二〇＝１〜１．９：１、好ましくは１〜１．
５：１で無溶媒、又は必要に応じてメチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キ
シレン等の芳香族化合物等の溶媒の存在下に、加熱して
行われる。囚のモル比が２以上の場合は、可撓性や素材
との密着性が十分に向上しない。
エポキシ化合物と、◎単核二価フェノールとの反応は、
モル比でへ二〇＝１〜１．９：１、好ましくは１〜１．
５：１で無溶媒、又は必要に応じてメチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン等のケトン類、トルエン、キ
シレン等の芳香族化合物等の溶媒の存在下に、加熱して
行われる。囚のモル比が２以上の場合は、可撓性や素材
との密着性が十分に向上しない。
本発明に用いられるエポキシ化合物と反応させる不飽和
一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロト
ン酸等が例示され、不飽和二塩基酸のモノエステル類も
含まれる。
一塩基酸としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロト
ン酸等が例示され、不飽和二塩基酸のモノエステル類も
含まれる。
これらの中ではアクリル酸が特に好ましい。 一本発明
に用いられるエポキシ樹脂と不飽和一塩基酸との反応は
、エステル化触媒の存在下に、必要ならば適当な溶剤あ
るいは重合性モノマー、重合禁止剤を添加して、反応温
度５０〜１６０℃、望ましくは７０〜１４０℃にて、酸
価２０以下、望ましくは５以下となるまで行なわれる。
に用いられるエポキシ樹脂と不飽和一塩基酸との反応は
、エステル化触媒の存在下に、必要ならば適当な溶剤あ
るいは重合性モノマー、重合禁止剤を添加して、反応温
度５０〜１６０℃、望ましくは７０〜１４０℃にて、酸
価２０以下、望ましくは５以下となるまで行なわれる。
このとき、エポキシ基とカルボキシル基の当量比は０．
７〜１，８が適当であり、０．９〜１．１が特に好まし
い。
７〜１，８が適当であり、０．９〜１．１が特に好まし
い。
ここにおいて、エステル化触媒としては通常よく用いら
れる常用の触媒、例えば、第２級、８級アミン類あるい
はその無機、有機酸塩類、有機酸塩類、ルイス酸類とそ
れらの有機化合物付加物類、金属ハロゲン化物等が挙げ
られ、その使用量は主成エステル１００重量部に対し０
．００１〜１０部が適当である。
れる常用の触媒、例えば、第２級、８級アミン類あるい
はその無機、有機酸塩類、有機酸塩類、ルイス酸類とそ
れらの有機化合物付加物類、金属ハロゲン化物等が挙げ
られ、その使用量は主成エステル１００重量部に対し０
．００１〜１０部が適当である。
また、必要に応じて用いられる浴剤としては、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸エチル等の酢酸エステル類、トルエン、キシレン等の
芳香族化合物が例示され、また、重合性モノマーとして
はアクリル酸あるいはメタクリル酸のエステル類、重合
禁止剤としてはフェノール類、キノン類、銅塩等が挙げ
られるが、特にこれらに限定されるものではない。
チルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢
酸エチル等の酢酸エステル類、トルエン、キシレン等の
芳香族化合物が例示され、また、重合性モノマーとして
はアクリル酸あるいはメタクリル酸のエステル類、重合
禁止剤としてはフェノール類、キノン類、銅塩等が挙げ
られるが、特にこれらに限定されるものではない。
こうして得られた不飽和エポキシエステル樹脂組成物は
、一般に高粘度かあるいは固体であり、そのものだけで
取り扱うことはたいへん困難であるから、粘度を下げる
ためには希釈剤を使用するのがよく、かかる希釈剤とし
ては、上記の浴剤あるいは重合性モノマーが適当である
。
、一般に高粘度かあるいは固体であり、そのものだけで
取り扱うことはたいへん困難であるから、粘度を下げる
ためには希釈剤を使用するのがよく、かかる希釈剤とし
ては、上記の浴剤あるいは重合性モノマーが適当である
。
本発明の重合性樹脂組成物は、これを加熱もしくは、紫
外線、Ｘ！！！、ｒ線や電子線の如きエネルギー線を照
射することにより硬化させることができる。加熱による
場合は、開始剤としてベンゾイルパーオキサイド、ジ−
ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベン
ゾエート等の有機過酸化物を添加することが好ましいが
、その他アゾ化合物の如き公知め重合開始剤も使用可能
である。また、紫外線の場合憂こは、光重合開始剤とし
てベンゾイン系、ベンゾフェノン系、キノン系、ジアゾ
化合物等の各種化合物が添加される。具体的には、ベン
ゾインアルキルエーテル、２ 、２’−ジェトキシアセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルオルソ
ベンゾイルベンゾエート、４ 、４’−ビスジエチルア
ミノベンゾフェノン等が例示される。
外線、Ｘ！！！、ｒ線や電子線の如きエネルギー線を照
射することにより硬化させることができる。加熱による
場合は、開始剤としてベンゾイルパーオキサイド、ジ−
ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベン
ゾエート等の有機過酸化物を添加することが好ましいが
、その他アゾ化合物の如き公知め重合開始剤も使用可能
である。また、紫外線の場合憂こは、光重合開始剤とし
てベンゾイン系、ベンゾフェノン系、キノン系、ジアゾ
化合物等の各種化合物が添加される。具体的には、ベン
ゾインアルキルエーテル、２ 、２’−ジェトキシアセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルオルソ
ベンゾイルベンゾエート、４ 、４’−ビスジエチルア
ミノベンゾフェノン等が例示される。
開始剤の使用量は、いずれの場合にも重合性ｍ脂組成物
１００ＪｉｊＬ部当り０．１〜１０３１ｉｊｉ部が適当
である。
１００ＪｉｊＬ部当り０．１〜１０３１ｉｊｉ部が適当
である。
本発明の組成物には、必要に応じて種々の添加剤、例え
ばアクリル樹脂、ケトン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル等のポリマ
ー類やチタン白などの顔料、充填剤、接着性付与剤、フ
ロー改良剤等を添加することができる。
ばアクリル樹脂、ケトン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリ酢酸ビニル等のポリマ
ー類やチタン白などの顔料、充填剤、接着性付与剤、フ
ロー改良剤等を添加することができる。
本発明の組成物より得られた硬化生成物は耐薬品性、可
撓性、集材との密着性に優れ、従来のビスＡ系エポキシ
と不飽和一塩基酸からの不飽和エポキシエステルの欠点
が改良された、より高性能の硬化生成物が得られる。
撓性、集材との密着性に優れ、従来のビスＡ系エポキシ
と不飽和一塩基酸からの不飽和エポキシエステルの欠点
が改良された、より高性能の硬化生成物が得られる。
従って、本発明の重合性樹脂組成物は、塗料用、印刷素
材用、接着剤用等の広い範囲に極めて有用である。
材用、接着剤用等の広い範囲に極めて有用である。
次に本発明を参考例及び実施例により具体的に説明する
が、本発明がこれらの実施例に限定されないことは言う
までもない。尚、文中、部は特記しない限り重量部を表
わす。
が、本発明がこれらの実施例に限定されないことは言う
までもない。尚、文中、部は特記しない限り重量部を表
わす。
参考例−１
攪拌器、温度計及び還流冷却器をつけた反応器にビスフ
ェノールＡのジグリシジルエーテル（エポキシ当量１８
７ ｆ／Ｂｑ、、粘度１２７００ＣＰ／ ２５℃）７５
０部（２，０モル）とレゾルシン１６５部（１，５モル
）及びメチルイソブチルケトンＣ以下ＭＩＢＫ）８９７
部を仕込み１００℃【こ昇温する。同温度にてトリーｎ
−ブチルアミン０．４部を添加した後、還流温度まで昇
温し、そのまま還流下にて７時間保温する。次いで反応
混合物よｔ）ＭＩＢＫを留去することにより、軟化点９
４”ｃ１エポキシ当ｔ ９５０ ｆ／ｅＪ、のエポキシ
樹脂を得た。
ェノールＡのジグリシジルエーテル（エポキシ当量１８
７ ｆ／Ｂｑ、、粘度１２７００ＣＰ／ ２５℃）７５
０部（２，０モル）とレゾルシン１６５部（１，５モル
）及びメチルイソブチルケトンＣ以下ＭＩＢＫ）８９７
部を仕込み１００℃【こ昇温する。同温度にてトリーｎ
−ブチルアミン０．４部を添加した後、還流温度まで昇
温し、そのまま還流下にて７時間保温する。次いで反応
混合物よｔ）ＭＩＢＫを留去することにより、軟化点９
４”ｃ１エポキシ当ｔ ９５０ ｆ／ｅＪ、のエポキシ
樹脂を得た。
上記エポキシ樹脂５７０部を酢酸ブチル２６８部に溶解
させ、アクリル酸４ｆ３．５１Ｓ）ジエチルアミ２４．
４部、メチルヒドロキノン０．８部を添加した後、１１
０”ｃまで昇温した。
させ、アクリル酸４ｆ３．５１Ｓ）ジエチルアミ２４．
４部、メチルヒドロキノン０．８部を添加した後、１１
０”ｃまで昇温した。
同温度にて４時間保温することにより、酸価０．６、粘
度５００ ｐｇ／２５°Ｃの組成物面を得た。
度５００ ｐｇ／２５°Ｃの組成物面を得た。
参考例−２
参考例−１と同様の反応器にビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテル（エポキシ当ｔ１８７ ｆ／ｅｑ、、粘
度１２７００ ｃｐ／２５°Ｃ）９３５部（２，５モル
）を仕込み、６０″Ｃまで昇温後、レゾルシン１８５部
（１，２８％ル）を添加しだ解させる。
シジルエーテル（エポキシ当ｔ１８７ ｆ／ｅｑ、、粘
度１２７００ ｃｐ／２５°Ｃ）９３５部（２，５モル
）を仕込み、６０″Ｃまで昇温後、レゾルシン１８５部
（１，２８％ル）を添加しだ解させる。
同温度にてトリーｎ−ブチルアミン０．５部を添加した
後、１００−Ｃまで昇温し、そのまま同温度にて５時間
保温することにより、軟化点６５°Ｃ，エポキシ当Ｊ１
４５０ ｆ／１ｓａｐ’１． （７） 工ボキシ樹脂を
得た。次いで、このエポキシ樹脂４５０部を約１００°
Ｃで溶融させ、これにアクリル酸６９部、トリエチルア
ミン２．６部、メチルヒドロキノン０．２部を添加後、
１２０°Ｃまで昇温し、その家ま同温度にて８時間保温
することにより、酸価０．２、軟化点７２℃の組成物■
を得た。
後、１００−Ｃまで昇温し、そのまま同温度にて５時間
保温することにより、軟化点６５°Ｃ，エポキシ当Ｊ１
４５０ ｆ／１ｓａｐ’１． （７） 工ボキシ樹脂を
得た。次いで、このエポキシ樹脂４５０部を約１００°
Ｃで溶融させ、これにアクリル酸６９部、トリエチルア
ミン２．６部、メチルヒドロキノン０．２部を添加後、
１２０°Ｃまで昇温し、その家ま同温度にて８時間保温
することにより、酸価０．２、軟化点７２℃の組成物■
を得た。
参考例−８
参考例−１と同様の反応器にビスフェノールＡ系固型エ
ポキシ樹脂（エポキシ当量９７５ｆ／／ｅ １１ 、
、軟化点１００℃）６００部を酢酸ブチル２７６部に溶
解させ、アクリル酸４５部１トリエチルアミン４．６部
、メチルヒドロキノン０．８部を添加した、その後１１
０°Ｃまで昇温し、そのまま同温度にて約６時間保温す
ることにより、酸価０．８．粘度４９５ ｐｆｉ／２５
℃の組成物０を得た。
ポキシ樹脂（エポキシ当量９７５ｆ／／ｅ １１ 、
、軟化点１００℃）６００部を酢酸ブチル２７６部に溶
解させ、アクリル酸４５部１トリエチルアミン４．６部
、メチルヒドロキノン０．８部を添加した、その後１１
０°Ｃまで昇温し、そのまま同温度にて約６時間保温す
ることにより、酸価０．８．粘度４９５ ｐｆｉ／２５
℃の組成物０を得た。
参考例−４
参考例−１と同様の反応器にレゾルシンのジグリシジル
エーテル（エポキシ当量１８１ｆ／ｅｑ、、粘度４４０
ｃｐ／２５°Ｃ）８５０部とレゾルシン９２部及びＭ
ＩＢＫ１８９部を仕込み、１００℃まで昇温する。同温
度にてトリーｎ−ブチルアミン０．５部を添加した後、
還流温度まで昇温し、そのまま還流下にて４時間保温す
る、次いで反応混合物よりＭＩＢＫを留去することによ
り、軟化点６２℃、エポキシ当量５００ ｆｌｅｑ、の
エポキシ樹脂を得た。さらに得られたエポキシ樹脂５０
０部を約１００℃で溶融させ、これにアクリル酸６９部
、トリエチルアミン８部、メチルヒドロキノン０．２部
を加えた後、１２０℃まで昇温し、そのまま同温度にて
約８時間保温することにより、酸価０．５．軟化点７８
″Ｃの組成物◎を得た。
エーテル（エポキシ当量１８１ｆ／ｅｑ、、粘度４４０
ｃｐ／２５°Ｃ）８５０部とレゾルシン９２部及びＭ
ＩＢＫ１８９部を仕込み、１００℃まで昇温する。同温
度にてトリーｎ−ブチルアミン０．５部を添加した後、
還流温度まで昇温し、そのまま還流下にて４時間保温す
る、次いで反応混合物よりＭＩＢＫを留去することによ
り、軟化点６２℃、エポキシ当量５００ ｆｌｅｑ、の
エポキシ樹脂を得た。さらに得られたエポキシ樹脂５０
０部を約１００℃で溶融させ、これにアクリル酸６９部
、トリエチルアミン８部、メチルヒドロキノン０．２部
を加えた後、１２０℃まで昇温し、そのまま同温度にて
約８時間保温することにより、酸価０．５．軟化点７８
″Ｃの組成物◎を得た。
実施例
参考例１〜４で得られた組成物向〜０７０部（固型分換
算）に１．４−ブタンジオールジアクリレート８０部、
イルガキュア６５１（チバ・ガイギー社製〕８部を添加
し、充分に溶解混合させ樹脂組成物を得た。該組成物を
軟鋼板に膜厚２０〜２５μに塗付し、下記条件により硬
化させｔコ後、物性を検討した結果について表−２に示
す。
算）に１．４−ブタンジオールジアクリレート８０部、
イルガキュア６５１（チバ・ガイギー社製〕８部を添加
し、充分に溶解混合させ樹脂組成物を得た。該組成物を
軟鋼板に膜厚２０〜２５μに塗付し、下記条件により硬
化させｔコ後、物性を検討した結果について表−２に示
す。
硬化条件：ランプの種類 メタルハライドランプ〃
入力 １２０ Ｗ／６ｎ 照射距離 １５ｃｍ コンベアスピード １０ｍ／分 照射回数 ８回 後処理（焼付） １００’ＣＸ５０分表−２塗膜
物性 ＊ 固型分換算 ７０部
入力 １２０ Ｗ／６ｎ 照射距離 １５ｃｍ コンベアスピード １０ｍ／分 照射回数 ８回 後処理（焼付） １００’ＣＸ５０分表−２塗膜
物性 ＊ 固型分換算 ７０部
Claims (1)
- 分子内に平均１個より多くのエポキシ基を有するエポキ
シ化合物と不飽和一塩基酸とを反応させて得られる不飽
和エポキシエステル樹脂を含有してなる重合性組成物に
おいて、該エポキシ化合物が、（Ａ）多核二価フェノー
ルとエポハロヒドリンより得られるエポキシ化合物と、
（Ｂ）単核二価フェノールとを、モル比で（Ａ）：（Ｂ
）＝１〜１．９：１の範囲で反応させることにより得ら
れるエポキシ化合物であることを特徴とする重合性樹脂
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16856184A JPS6147716A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16856184A JPS6147716A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6147716A true JPS6147716A (ja) | 1986-03-08 |
| JPH0153966B2 JPH0153966B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=15870310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16856184A Granted JPS6147716A (ja) | 1984-08-10 | 1984-08-10 | 重合性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6147716A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002128863A (ja) * | 2000-03-22 | 2002-05-09 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 多核エポキシアクリレート化合物、これを含有する硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2002138131A (ja) * | 2000-11-01 | 2002-05-14 | Japan U-Pica Co Ltd | エポキシ（メタ）アクリレート及び該エポキシ（メタ）アクリレートを用いた樹脂組成物並びにこれらの硬化物 |
| JP2002293878A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5217515A (en) * | 1975-07-30 | 1977-02-09 | Bayer Ag | Coating composite and production thereof |
-
1984
- 1984-08-10 JP JP16856184A patent/JPS6147716A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5217515A (en) * | 1975-07-30 | 1977-02-09 | Bayer Ag | Coating composite and production thereof |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002128863A (ja) * | 2000-03-22 | 2002-05-09 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 多核エポキシアクリレート化合物、これを含有する硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP2002138131A (ja) * | 2000-11-01 | 2002-05-14 | Japan U-Pica Co Ltd | エポキシ（メタ）アクリレート及び該エポキシ（メタ）アクリレートを用いた樹脂組成物並びにこれらの硬化物 |
| JP2002293878A (ja) * | 2001-03-29 | 2002-10-09 | Taiyo Ink Mfg Ltd | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153966B2 (ja) | 1989-11-16 |
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