JPH0158177B2 - - Google Patents
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- JPH0158177B2 JPH0158177B2 JP1177082A JP1177082A JPH0158177B2 JP H0158177 B2 JPH0158177 B2 JP H0158177B2 JP 1177082 A JP1177082 A JP 1177082A JP 1177082 A JP1177082 A JP 1177082A JP H0158177 B2 JPH0158177 B2 JP H0158177B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２，５―ジアミノテレフタル酸の製造
法に関する。 ２，５―ジアミノテレフタル酸は染・顔料中間
体として使用される他、耐熱性樹脂の出発原料と
して最近注目を集めている。 この様に工業的価値の高い２，５―ジアミノテ
レフタル酸の製造法として従来より２，５―ジニ
トロテレフタル酸のニトロ基の還元による方法あ
るいはピロメリツト酸ジイミドの次亜塩素酸ナト
リウムによるホフマン反応による方法。（工業化
学雑誌72(8)1778―1780（1969）、J.Chem.soc.A
1970（14）2387―９）、あるいは２，５―ジニト
ロ―Ｐ―キシレンの強アルカリ中での分子内酸化
還元反応による方法（特公昭46−8297）等が知ら
れている。しかし、これらの方法では、目的の
２，５―ジアミノテレフタル酸を得るに至るまで
に異性体及び不純物の混入は避けられず、分離・
精製を繰り返さなければならず、したがつて生成
物の純度・収率とも十分満足の行くものではなか
つた。 本発明者らは鋭意研究の結果、苛性アルカリを
含む溶媒中でｍ―ニトロベンゼンスルホン酸また
はその塩、特に好ましくはナトリウム塩による
２，５―ジアミノ―３，６―ジヒドロテレフタル
酸ジアルキルの酸化及び加水分解反応により２，
５―ジアミノテレフタル酸を高純度でしかも高収
率で製造する方法を見い出した。 原料の２，５―ジアミノ―３，６―ジヒドロテ
レフタル酸ジアルキルとしては２，５―ジアミノ
―３，６―ジヒドロテレフタル酸のメチルエステ
ル、エチルエステル、プロピルエステル又はブチ
ルエステル等が使用され、これらは次の反応によ
り製造出来る。 ジアルキルサクシニルサクシネートを酢酸アン
モニウム中で溶融するか、又は溶媒中（アルコー
ル類、又はアルコール類―水素）で酢酸アンモニ
ウム又は“酢酸アンモニウム及びアンモニア”と
加熱撹拌するかによりほとんど定量的に製造する
事が出来る。 この様にして得られた２，５―ジアミノ―３，
６―ジヒドロテレフタル酸ジアルキルは取り出し
て本発明の反応に使用する事も出来るし、又は取
りさないでそのまま本発明の反応に移る事も出来
る。 本発明に使用する苛性アルカリとしては好まし
くは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が使用
され、溶媒としては好ましくは水、メタノール又
はエタノール等のアルコール類及びこれらの混合
物が使用出来る。 ｍ―ニトロベンゼンスルホン酸又はその塩が同
様の効果を示すそれらのうち最も好ましいものは
ベンゼンスルホン酸ナトリウムでありその使用量
は２，５―ジアミノ―３，６―ジヒドロテレフタ
ル酸ジアルキル１モルに対し通常0.3モル〜１モ
ル使用するがさらに過剰量使用してもよい。反応
温度は50〜100℃好ましくは80〜100℃である。 次に実施例を挙げて説明するが実施例中の
「部」「％」はそれぞれ「重量部」、「重量％」を表
わす。 実施例 １ 水20部に、２，５―ジアミノ―３，６―ジヒド
ロテレフタル酸ジエチル1.0部、ｍ―ニトロベン
ゼンスルホン酸ナトリウム0.9部、47％水酸化ナ
トリウム水溶液0.8部、リポランTE（ライオン(株)
製界面活性剤）0.01部を加え、90℃に昇温し３時
間撹拌する。反応後反応液はほぼ完溶している
が、わずか未反応の黄色結晶及び褐色のメタノー
ル状物質を除去する。液を35％塩酸約0.9部で
PH４まで中和し、２，５―ジアミノテレフタル酸
を析出させ、過し、PH４の水で洗浄する。最後
にこのプレスケーキを乾燥するとほとんどの純粋
の２，５―ジアミノテレフタル酸0.71部（収率93
％）が得られる。 実施例 ２ メタノール10部に、２，５―ジアミノ―３，６
―ジヒドロテレフタル酸ジメチル1.0部、ｍ―ニ
トロベンゼンスルホン酸ナトリウム0.9部、47％
水酸化ナトリウム水溶液0.7部を加え、約４時間
撹拌、還流する。反応後稀塩酸で中和し、減圧下
でメタノールを追い出し、残渣をアルカリで溶解
し、塩酸で酸析すると0.77部の２，５―ジアミノ
テレフタル酸が得られる。
法に関する。 ２，５―ジアミノテレフタル酸は染・顔料中間
体として使用される他、耐熱性樹脂の出発原料と
して最近注目を集めている。 この様に工業的価値の高い２，５―ジアミノテ
レフタル酸の製造法として従来より２，５―ジニ
トロテレフタル酸のニトロ基の還元による方法あ
るいはピロメリツト酸ジイミドの次亜塩素酸ナト
リウムによるホフマン反応による方法。（工業化
学雑誌72(8)1778―1780（1969）、J.Chem.soc.A
1970（14）2387―９）、あるいは２，５―ジニト
ロ―Ｐ―キシレンの強アルカリ中での分子内酸化
還元反応による方法（特公昭46−8297）等が知ら
れている。しかし、これらの方法では、目的の
２，５―ジアミノテレフタル酸を得るに至るまで
に異性体及び不純物の混入は避けられず、分離・
精製を繰り返さなければならず、したがつて生成
物の純度・収率とも十分満足の行くものではなか
つた。 本発明者らは鋭意研究の結果、苛性アルカリを
含む溶媒中でｍ―ニトロベンゼンスルホン酸また
はその塩、特に好ましくはナトリウム塩による
２，５―ジアミノ―３，６―ジヒドロテレフタル
酸ジアルキルの酸化及び加水分解反応により２，
５―ジアミノテレフタル酸を高純度でしかも高収
率で製造する方法を見い出した。 原料の２，５―ジアミノ―３，６―ジヒドロテ
レフタル酸ジアルキルとしては２，５―ジアミノ
―３，６―ジヒドロテレフタル酸のメチルエステ
ル、エチルエステル、プロピルエステル又はブチ
ルエステル等が使用され、これらは次の反応によ
り製造出来る。 ジアルキルサクシニルサクシネートを酢酸アン
モニウム中で溶融するか、又は溶媒中（アルコー
ル類、又はアルコール類―水素）で酢酸アンモニ
ウム又は“酢酸アンモニウム及びアンモニア”と
加熱撹拌するかによりほとんど定量的に製造する
事が出来る。 この様にして得られた２，５―ジアミノ―３，
６―ジヒドロテレフタル酸ジアルキルは取り出し
て本発明の反応に使用する事も出来るし、又は取
りさないでそのまま本発明の反応に移る事も出来
る。 本発明に使用する苛性アルカリとしては好まし
くは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が使用
され、溶媒としては好ましくは水、メタノール又
はエタノール等のアルコール類及びこれらの混合
物が使用出来る。 ｍ―ニトロベンゼンスルホン酸又はその塩が同
様の効果を示すそれらのうち最も好ましいものは
ベンゼンスルホン酸ナトリウムでありその使用量
は２，５―ジアミノ―３，６―ジヒドロテレフタ
ル酸ジアルキル１モルに対し通常0.3モル〜１モ
ル使用するがさらに過剰量使用してもよい。反応
温度は50〜100℃好ましくは80〜100℃である。 次に実施例を挙げて説明するが実施例中の
「部」「％」はそれぞれ「重量部」、「重量％」を表
わす。 実施例 １ 水20部に、２，５―ジアミノ―３，６―ジヒド
ロテレフタル酸ジエチル1.0部、ｍ―ニトロベン
ゼンスルホン酸ナトリウム0.9部、47％水酸化ナ
トリウム水溶液0.8部、リポランTE（ライオン(株)
製界面活性剤）0.01部を加え、90℃に昇温し３時
間撹拌する。反応後反応液はほぼ完溶している
が、わずか未反応の黄色結晶及び褐色のメタノー
ル状物質を除去する。液を35％塩酸約0.9部で
PH４まで中和し、２，５―ジアミノテレフタル酸
を析出させ、過し、PH４の水で洗浄する。最後
にこのプレスケーキを乾燥するとほとんどの純粋
の２，５―ジアミノテレフタル酸0.71部（収率93
％）が得られる。 実施例 ２ メタノール10部に、２，５―ジアミノ―３，６
―ジヒドロテレフタル酸ジメチル1.0部、ｍ―ニ
トロベンゼンスルホン酸ナトリウム0.9部、47％
水酸化ナトリウム水溶液0.7部を加え、約４時間
撹拌、還流する。反応後稀塩酸で中和し、減圧下
でメタノールを追い出し、残渣をアルカリで溶解
し、塩酸で酸析すると0.77部の２，５―ジアミノ
テレフタル酸が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２，５―ジアミノ―３，６―ジヒドロテレフ
タル酸ジアルキルを酸化及び加水分解により、
２，５―ジアミノテレフタル酸を製造するにあた
り、 ｍ―ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム及び
苛性アルカリを使用する事を特徴とする２，５―
ジアミノテレフタル酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1177082A JPS58131948A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２，５−ジアミノテレフタル酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1177082A JPS58131948A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２，５−ジアミノテレフタル酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58131948A JPS58131948A (ja) | 1983-08-06 |
| JPH0158177B2 true JPH0158177B2 (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=11787204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1177082A Granted JPS58131948A (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | ２，５−ジアミノテレフタル酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58131948A (ja) |
-
1982
- 1982-01-29 JP JP1177082A patent/JPS58131948A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58131948A (ja) | 1983-08-06 |
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