JPH0160184B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は固体粒子の分散剤に関し、更に詳しく
は塗料、印刷インキ等に有用な顔料分散体の調製
に有用であるポリマー分散剤、該ポリマー分散剤
の製造方法および該ポリマー分散剤を用いた易分
散性顔料および分散体に関する。

（従来の技術） 従来各種の有機顔料または無機顔料あるいは顔
料性染料等の固体粒子は、塗料や印刷インキの着
色剤あるいは充填材として広く使用されている。

顔料をこれらの用途に使用するためには、顔料
をそれらの用途における水性媒体あるいは有機液
体に微細且つ安定に分散させることが必要であ
る。

顔料を有機液体中に分散させるには、種々の界
面活性剤や分散剤が使用されており、一方、顔料
を有機液体中に分散させるためには種々の油性分
散剤が使用されている。

これらの分散剤の一種として、ポリマー分散剤
が知られており、例えばヒドロキシカルボン酸の
重合体であるポリエステルをＮ−モノアルキルジ
アミンと反応させたもの、ポリエチレンイミンに
反応させたもの、末端アミノ基のポリアミドに反
応させたもの、ジアミノトリアジンに反応させた
もの等が知られている。

顔料を有機液体中に分散させる方法としては、
乾燥粉末状の顔料を分散剤およびバインダーを含
む有機液体とともに３本ロールミル、ニーダーミ
キサー等の強力な磨砕機により磨砕混練する方法
および顔料の水性ペースト（好ましくは製造直後
の）中に有機液体を加えて顔料を有機液体中に移
行させるフラツシング方法が主として行われてい
る。

（発明が解決しようとしている問題点） 上記の如き強力な磨砕機により顔料を有機液体
中に分散させるには多大な機械的エネルギーと長
時間を要するため経済的ではない。従つてこのよ
うな多大なエネルギーと時間を要することなく、
簡単な操作によつて有機液体中に容易に分散させ
ることができる分散剤が強く要望されている。

一方、フラツシング方法による分散剤の有機液
体中への分散は、主として印刷インキ分野で広く
利用されているが、このフラツシングは顔料の水
性ペーストまたはプレスケーキを有機液体と混練
して分散剤を有機液体中へ移行させる方法である
ため、顔料濃度が高すぎると流動性が無くなり操
作が不可能となり、また水のフラツシユアウトが
十分でなくなる。従つて、この分野では高濃度の
フラツシユカラーが得られるような分散剤が強く
要望されている。

更に、乾燥状態の顔料であつても、有機液体中
で簡単なかきまぜ操作で容易に分散できる易分散
性顔料が要望されている。

しかしながら、以上の如き従来技術の種々の要
望には前記の如きポリマー分散剤では十分に応え
ることができない。

（問題点を解決するための手段） 本発明者は上記の如き従来技術の欠点を解決す
べく鋭意研究の結果、２価以上の金属原子に特定
構造のポリマーを造塩結合させた特定のポリマー
からなる分散剤が上記の要望を満たす優れた分散
剤であることを知見して本発明を完成した。

（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、下記一般式(A)、(B)、(C)ま
たは(D)で表される化合物を必須成分とするポリマ
ー分散剤、その製造方法、該分散剤を含有する易
分散性顔料および分散体である。

但し、上記式中のMeは２〜３価の金属原子を
表し、R1はアミノカルボン酸の残基を表し、R2
はポリエステルの残基を表し、R3は脂肪族酸ま
たは芳香族酸の残基を表し、R4またはR5は２価
の脂肪族基または芳香族基を表し、ｎは１または
２の整数を表す。

次に本発明を更に詳細に説明すると、本発明の
分散剤は、あるゆる固体粒子、特にある種の顔料
や染料の如き「酸性」特性を有する粒子に対して
高い親和性を有し、従つてそのような粒子を有機
液体中に効果的に分散させることができる。

本発明の分散剤は好ましくは次の２工程で調製
することができる。

第１工程；アミノカルボン酸と金属水酸化物とを
反応させてアミノカルボン酸の金属塩
を形成する工程、 第２工程；上記のアミノカルボン酸の金属塩と末
端カルボンスポリエステルとを反応さ
せてアミド結合を形成し、前記一般式
(A)〜(C)の分散剤を形成させる工程。

本発明において使用するアミノカルボン酸は、
１分子中に少なくとも１個のアミノ基と少なくと
も１個のカルボキシル基を有する化合物であれば
いずれも使用でき、例えば、下記式のものが好適
である。

H2N（CH2）5COOH H2N（CH2）3CH（NH2）COOH H2N（CH2）8COOH H2NCH2CH（NH2）COOH H2N（CH2）3COOH H2N（CH2）4COOH H2N（CH2）11COOH H2N（CH2）10COOH H2NC6H4COOHまたは HOOCCH（NH2）CH2SSCH2CH（NH2）
COOH 本発明において使用する金属水酸化物は、例え
ば、Mg、Ca、Sr、Ba等のアルカリ土類金属、
Ti、Cr、Fe、Cu、Ze、Ni、Co、Mn等の遷移金
属、Pb、Al等の如きその他の２〜３価の金属の
水酸化物であり、特に好ましいのは２価の金属で
ある。３価の金属を使用する場合は、その１個の
原子価が脂肪族または芳香族の酸と造塩している
ものを使用するのが好適である。

前記のアミノカルボン酸と上記の金属水酸化物
との反応は、金属水酸化物１ミモルに対しアミノ
カルボン酸を略２モルの割合で使用するのが好ま
しく、また好ましくはアンモニアアルカリ性雰囲
気で脱水反応を行うことにより得られる。

また本発明においては、上記アミノカルボン酸
に代えて、ジカルボン酸とジアミンを使用し、例
えば、ジカルボン酸の金属塩（モル比２：１）を
形成し、次いでこれにジアミンをモル比２：１で
反応させて、末端をアミノ基として使用してもよ
い。従つて、本発明においては、ジカルボン酸と
ジアミンとを１：１のモル比で反応させたものも
アミノカルボン酸の範中に包含されるものであ
る。

本発明で使用する末端カルボン酸ポリエステル
は、好ましくはヒドロキシカルボン酸の重合によ
つて得られる。好ましいヒドロキシカルボン酸と
しては、下記の如きものが挙げられる。

CH3（CH2）5CH（OH）（CH2）10COOH CH3（CH2）6CH（OH）（CH2）9COOH CH3（CH2）4CH（OH）（CH2）11COOH CH3（CH2）7CH（OH）（CH2）8COOH CH3（CH2）5CH（OH）CH2CH：CH（CH2）
7COOH CH3（CH2）9CH（OH）CH：CH（CH2）
4COOH CH3（CH2）3CH2CH：CH（CH2）2CH（OH）
CH2（CH2）6COOH（シス） CH3（CH2）3CH2CH：CH（CH2）2CH（OH）
CH2（CH2）6COOH（トランス） HO（CH2）17COOH HOCH（CH2）14COOHまたは HOCH（CH2）20COOH 末端カルボン酸ポリエステルの製造方法は従来
公知の方法でよく、溶剤の存在下、または不存在
下、必要により適当な触媒を使用し、好ましくは
減圧下に150〜250℃の温度で脱水縮合することに
よつて得られる。このようにして得られるポリエ
ステルの分子量は1000以上であるのが好ましく、
特に好適なものとしては下記一般式のものが挙げ
られる。

上記式中のＲは脂肪族基または芳香族基であ
り、ｘは４〜７の整数であり、ｙは７〜８の整数
であり、Ｍは２〜20の整数である。

本発明の分散剤は、上記の如きアミノカルボン
酸と金属水酸化物との反応によつて得られるアミ
ノカルボン酸の金属塩１モルあたりポリエステル
を２モル割合で反応させ、アミド結合により前記
一般式(A)〜(D)のポリマー分散剤が形成される。反
応は溶剤の存在下または不存在下に必要により適
当な触媒を使用し好ましくは減圧下に150〜250℃
の脱水縮合させる。このような反応に使用するポ
リエステルはあらかじめその末端水酸基を適当な
脂肪酸または芳香族酸によつてエステル化させて
おいたものでもよいしまた縮合時にこのようなエ
ステル化を行つてもよい。

以上の如くして得られる本発明の分散剤は、塗
料用あるいは印刷インキ用の各種有機溶剤中に可
溶性であり、各種の固体粒子、特に有機顔料や無
機顔料を有機液体中に高濃度かつ流動性をもつて
分散させるのに有用である。また、製造中あるい
は製造後の顔料の水性スラリー中に水性エマルジ
ヨンとして添加することにより、容易に易分散性
顔料が得られ、またその水性スラリーを使用すれ
ばフラツシングが極めて容易になり且つ高濃度の
顔料分散体を得ることができる。

更に本発明においては、分散剤の副成分として
分散剤中に下記式の有機塩および／または有機ジ
アミンを包含させることによつて、分散剤のエマ
ルジヨン化および分散剤の各種性能、特にフラツ
シング性が一層向上することを認めた。

［R6NH2（CH2）NH3］⁺⁺・２［R7COO］^- (G) R6NH（CH2）3NH2 (H) 上記式中のR6およびR7は脂肪族基または芳香
族基であり、R7は前記の如き末端カルボキシル
基のポリエステルでもよい。このような有機塩
は、本発明の分散剤の製造において、ポリエステ
ルを過剰に使用し、未反応のポリエステルを適当
なジアミン好ましくはアルキルプロピレンジアミ
ンを等モル割合でまたはポリエステルより過剰に
添加することにより容易に形成および包含させる
ことができる。有機塩および／または遊離のジア
ミンの量は分散剤全量中で１〜10重量％の量が好
適である。

本発明は、更に上記のタイプの分散剤を含有す
る有機液体中に固体粒子を分散させた分散体に関
する。このような分散体は、分散体を作るための
周知の方法によつて調製することができる。

本発明では固体粒子、例えば顔料粒子、有機液
体および分散剤を任意の順序で混合し、次いでこ
の混合物を、固体粒子の凝集体が存在する場合に
はそれを磨砕するために、例えばボールミルやロ
ールミルにより機械的に処理する。

固体材料は分散剤のみと、あるいは有機液体と
の混合物とともに磨砕し、次いで必要に応じて他
の成分を加え、その混合物をかきまぜることによ
り分散体を得ることができる。

本発明の分散体中における分散剤の量は、固体
粒子の重量の好ましくは１〜20重量％、更に好ま
しくは５〜15重量％である。本発明の分散体は好
ましくは分散体の全重量の40〜60重量％の固体の
有機粒子を、そして50〜80重量％の固体の無機粒
子を含有する。

上記分散体の調製に使用する有機液体は、不活
性な有機液体であつて、その中で分散剤が室温で
少なくとも部分的に可溶性であり、且つ分散体を
使用するべき条件下で安定であるものであればよ
い。もし必要であれば、有機液体の混合物も使用
できる。

好ましい有機液体は、トルエン、キシレン、ホ
ワイトスピリツト、クロロベンゼン、四塩化炭
素、ペンタクロロエチレン等の如き炭化水素やハ
ロゲン化炭化水素である。また他の有機液体、例
えば酢酸ブチルの如きエステル、ブタノールの如
きアルコールおよび植物油等も使用できる。特に
好ましいものは石油留分である。

一般的に、分散体の調製に使用する有機液体あ
るいはそれらの混合物の選択は、分散体を使用す
る製品の用途次第である。

上記の通り、好ましい固体粒子は顔料粒子であ
る。無機顔料の場合には、金属原子を含むもの、
例えば二酸化チタン、プルシヤンブルー、硫化カ
ドミウム、酸化鉄、バーミリオン、ウルトラマリ
ーン、クロム顔料（例えば鉛、亜鉛、バリウム、
カルシウム、それらの混合物のクロメートあるい
はその修正物）等が好ましい。

このような顔料は、プリムローズ、レモン、ミ
ドル、オレンジ、スカーレツトおよびレツドクロ
ムの名で緑味黄色〜赤色の顔料として市場から入
手できる。有機顔料は、水不溶性の金属塩または
コンプレツクス、例えば水溶性あるいは微溶性の
有機染料、例えばモノ、ジ、トリ、テトラ、ア
ゾ、それらの混合物、スルホン化テトラゾおよび
スルホン基を有するフタロシアニンとバリウム、
カルシウム、マンガンの塩またはコンプレツクス
である。

適当な他の顔料の例はカラーインデツクスの三
版（1975）に記載されている。

（作用・効果） 本発明の分散剤は次の点で基本的に改良された
ものである。

(1) それらの化学構造によつて、その化学構造を
広く変化させることができるのであらゆる用途
に使用できるようになつている。

(2) それらの化学構造は殆ど常に対称的である。

(3) 分散剤の鎖の長さは、種々のヒドロキシカル
ボン酸を用いて、いろいろな長さにすることが
できる。

本発明の分散剤の別の基本的な改良点は、より
一般的な用途を有する分散剤を得るために、例え
ば沈澱工程（通常なカツプリング工程後）中の顔
料の製造、すでに沈澱した、すなわち最終形態の
顔料の粉末を非極性溶剤、エステル類、時には極
性溶剤中に分散させる際に使用できるような分散
剤を得るためには、その分散剤の構造に関してわ
ずかに水溶性かあるいは水不溶性である脂肪族ジ
アミンまたはそれと有機酸、好ましくはポリエス
テル酸から形成されたバランスのとれた量の脂肪
酸のアンモニウム塩で表わされる成分あるいは両
者を含有することが好ましいという事実に基づい
ている。事実、分散剤が、脂肪酸をベースとした
ポリエステルに結合したアミノカルボン酸の金属
塩のみから構成されている場合には、エマルジヨ
ン化を行うのに通常使用されている界面活性剤を
用いたとしても平均15ミクロン以下のコロイド粒
子を有する上記分散剤の水エマルジヨンを得るこ
とは必ずしも容易ではない。

これに対して本発明の分散剤は、副成分として
バランスのとれた量の脂肪酸のアンモニウム塩お
よび／またはフリーの脂肪族アミンを含有してい
るのでリソグラフ印刷プロセス中の処理顔料ある
いは分散顔料に不利な影響を与えることがない。

また、本発明の分散剤は、易分散性顔料の製造
時における顔料の沈澱を容易にし、しかも、カツ
プルした顔料のスラリーに分散剤を加える前は水
エマルジヨンとして10ミクロン以下の平均粒子径
であつた顔料の最終寸法を超えるのを防止できる
ものである。

脂肪酸のジ塩の成分であるジアミンの脂肪族基
が著しく大きな分子量を有する場合には、その水
に対する溶解性が著しく制限されることは公知で
ある。従つて、酸性または中性のPHでは加水分解
が生じることは不可能である。そして同じことが
基がそれよりも小さくても、そのアルキル基がそ
のアミノ基の少なくとも１つに結合しているアミ
ンについても云うことができる。

他の基本的な改良は本発明の分散剤の構造に関
連している。対称的な構造は意図して且つ非常に
注意深く検討したものであり、それは対称的構造
を有する分散剤は、優れた分散性を有し、且つ分
散剤を有機液体および／または有機固体中に分散
させた後、固体粒子が空間的に移動するのを良好
に防止し得ることを見い出したからである。

分散剤を構成する主鎖（ブロツク）の特定の分
子の大きさについて詳しい研究を行つた。その結
果、それらのブロツクが本発明の明細書に記載の
大きさを越えない時に最大の応用分野に汎用的に
使用できることを見い出した。

本発明に記載した分散剤の化学構造は、すべて
の中間生成物および最終生成物についてマススペ
クトルおよびI.R.による分析的研究によつて主と
して前記の通りであることが認められている。

別の基本的な改良は次の事実に基づいている。
すなわち、長い鎖状構造によつて、非極性液体中
で顔料をより高濃度で十分に分散させることがで
き、且つ大きな流動性を保持することができる。
このようなことはブロツクを殆ど同じ一定の大き
さに保持し、且つ鎖の分子量を一定の限界まで高
めることにより見い出された。

本発明はまた易分散性の顔料を調製することが
できる。このような易分散性の顔料は、分散剤を
顔料に応用する方法に特徴があるものではなく、
本発明の分散剤の特定の化学構造に基づく分散効
果によるものである。

本発明の分散剤を使用することにより、易分散
性の顔料の製造方法やそれらを塗料、プラスチツ
クおよび印刷インキ等に利用するために工夫した
方法を開示する多くの特許の方法を完全にするこ
とができる。

上記の易分散性顔料は、カツプリング前の顔料
の成分を含むスラリー、レーキ比前のカツプリン
グした顔料、煮沸前のカツプリングした顔料ある
いは水洗および乾燥前のカツプリングした顔料に
分散剤を水性エマルジヨンとしてあるいは単独で
添加することにより調製することができる。

使用する分散剤の量は１〜20重量％であり、単
独で添加してもよいし、また分散剤と共に、相剰
効果を有するかあるいは分散促進と関係しない単
なる仕上げ効果を有する他の物質とともに添加す
ることができる。

本発明の分散剤はまた乾燥顔料に加え有機液体
中で煮沸し、その後有機液体から分離して易分散
性顔料を提供することができる。

本発明の分散剤を含むすべての分散体は、塗
料、印刷インキおよびプラスチツクの製造に関す
る分野、特に得られる製品の最終量に関する輸送
コストの低減が考慮されるべき時に輸送コストの
優れた改良を示す。

また本発明の分散剤を使用することによつて、
通常のピグメントイエロー12、ピグメントイエロ
ー13、ピグメントイエロー14、ピグメントイエロ
ー17、ピグメントイエロー81、ピグメントオレン
ジ13、ピグメントオレンジ34、ピグメントレツド
37、ピグメントレツド41、ピグメントブルー25お
よびイエローC.I.No.21135（これらのものはスルホ
ン化した水溶性アゾ染料とアミンを含んでいる）
をベースとする顔料のリソグラフ印刷インキ適性
を、分散剤を過剰に保持し、分散剤でアミンの１
部を置換することにより改良することができる。

次に実施例を挙げて本発明を更に説明する。

実施例 １ 70000ｇの12−ヒドロキシステアリン酸（カル
ボキシル基当量320、水酸基当量362）を、窒素雰
囲気下で100リツトルの重合反応器中で、かきま
ぜながら193.4モルの水がトルエンとともに共沸
蒸留によつて除去され、且つ反応生成物の酸価が
21.6mgKOH／ｇ（生成物のカルボキシル基当量
2597に相当）になるまで200〜210℃で反応させ
た。180℃でトルエンを真空除去した。

このようにして得られた生成物は褐色の低粘性
の液体であり、芳香族液体および芳香族を含有す
る液体に可溶である。

実施例 ２ 14000ｇの10−ヒドロキシヘプタデカン−１−
カルボン酸（11−ヒドロキシステアリン酸）（カ
ルボキシル基当量305、水酸基当量321）を、窒素
雰囲気下で100リツトルの重合反応器中でかきま
ぜながら、43.6モルの水がトルエンとともに共沸
蒸留によつて除去され、且つ反応生成物の酸価が
9.8mgKOH／ｇ（生成物のカルボキシル基当量
5724に相当）になるまで反応させた。180℃でト
ルエンを真空除去した。

このようにして得られた生成物は褐色の低粘性
の液体であり、芳香族液体および芳香族を含有す
る液体に可溶である。

実施例 ３ 13000ｇの12−ヒドロキシ−ヘプタデカン−１
−カルボン酸（カルボキシル基当量300、水酸基
当量315.2）を、窒素雰囲気下で100リツトルの重
合反応器中でかきまぜながら、41.24モルの水が
トルエンとともに共沸蒸留にとつて除去され、且
つ反応生成物の酸価が9.6mg KOH／ｇ（生成物
のカルボキシル基当量5844に相当）になるまで反
応させた。180℃でトルエンを真空除去した。

このようにして得られた生成物は褐色の低粘性
の液体であり、芳香族液体および芳香族を含有す
る液体に可溶である。

実施例 ４ 64000ｇのリシノレイン酸（カルボキシル基当
量315.2、水酸基当量366.7）を、窒素雰囲気下で
100リツトルの重合反応器中でかきまぜながら、
17.45モルの水がトルエンとともに共沸蒸留によ
つて除去され、且つ反応生成物の酸価が26.3mg
KOH／ｇ（生成物のカルボキシル基当量2133に
相当）になるまで反応させた。180℃でトルエン
を真空除去した。

このようにして得られた生成物は褐色の低粘性
の液体であり、芳香族液体および芳香族を含有す
る液体に可溶である。

実施例 ５ 14000ｇの、３−ヒドロキシ−ノナノイツク
酸／アセチルクロライドとウンデカンジカルボン
酸モノメチルエステルから誘導した12−ヒドロキ
シオクタデカノイツク酸（カルボキシル基当量
301.61、水酸基当量320.57）を、窒素雰囲気下で
100リツトルの重合反応器中でかきまぜながら、
43.672モルの水がトルエンとともに共沸蒸留にと
つて除去され、且つ反応生成物の酸価が11.65mg
KOH／ｇ（生成物のカルボキシル基当量
4815.45に相当）になるまで反応させた。180℃で
トルエンを真空除去した。

このようにして得られた生成物は褐色の低粘性
の液体であり、芳香族液体および芳香族を含有す
る液体に可溶である。

実施例 ６ 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、
150ｇのトルエンを72ｇのNH40Hおよび97.56ｇ
の水酸化第２銅とともに導入し、室温で30分間か
きまぜた。次に262.4ｇの６−アミノカプロン酸
を加えた。温度を190℃に上げ、２モルの水と72
ｇのNH4OHが除去されるまで生成物をかきまぜ
た。

190℃で、実施例１で得られた5194ｇのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて２モルの水が除
去されるまで200℃に保つた。

次にトルエンを180℃で真空除去した。

実施例 ７ 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、
150ｇのトルエンを317ｇのAl−ハイドロキサイ
ドチノパルミテートおよび208.5ｇの２，３−ジ
アミノプロピオン酸とともに導入した。温度を
190℃に上げ、２モルの水が除去されるまで生成
物をかきまぜた。

190℃で、実施例１で得られた5194ｇのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて２モルの水が除
去されるまで200℃に保つた。

次にトルエンを180℃で真空除去した。

実施例 ８ 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、
150ｇのトルエンを93ｇのNi（OH）２および72ｇ
のNH4OHとともに導入し、室温で30分間かきま
ぜた。次に235ｇの５−アミノバレリツク酸を加
えた。温度を190℃に上げ、２モルの水と72ｇの
NH4OHが除去されるまで生成物をかきまぜた。

190℃で、実施例１で得られた5194ｇのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて２モルの水が除
去されるまで200℃に保つた。

次にトルエンを180℃で真空除去した。

実施例 ９ 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、
150ｇのトルエンを75ｇの水酸化カルシウムおよ
び403ｇの11−アミノウンデカン酸とともに導入
した。温度を190℃に上げ、２モルの水が除去さ
れるまで生成物をかきまぜた。

190℃で、実施例１で得られた5194ｇのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて２モルの水が除
去されるまで200℃に保つた。

次にトルエンを180℃で真空除去した。

実施例 10 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に150
ｇのトルエンを241.5ｇの水酸化鉛および90ｇの
NH4OHとともに導入し、室温で30分間かきまぜ
た。次に207ｇの４−アミノブチリツク酸を加え
た。温度を190℃に上げ、２モルの水と90ｇの
NH4OHが除去されるまで生成物をかきまぜた。

190℃で実施例１で得られた5194ｇのポリエス
テルを導入した。温度を上げて２モルの水が除去
されるまで200℃に保つた。

次にトルエンを180℃で真空除去した。

実施例 11 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、
150ｇのトルエンを100ｇの水酸化亜鉛および72ｇ
のNH4OHとともに導入し、室温で30分間かきま
ぜた。次に235ｇの５−アミノバレリツク酸を加
えた。温度を190℃に上げ、２モルの水と72ｇの
NH4OHが除去されるまで生成物をかきまぜた。

190℃で、実施例１で得られた5194ｇのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて２モルの水が除
去されるまで200℃に保つた。

次にトルエンを180℃で真空除去した。

実施例 12 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、
150ｇのトルエンを58.40ｇの水酸化マグネシウム
および346.55ｇの９−アミノペラルゴン酸ととも
に導入した。温度を190℃に上げ、２モルの水が
除去されるまで生成物をかきまぜながら、200℃
に保持した。

190℃で、実施例１で得られた5194ｇのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて２モルの水が除
去されるまで200℃に保つた。

次にトルエンを180℃で真空除去した。

実施例 13 窒素雰囲気下で10リツトルのフラスコ中に、
150ｇのトルエンを89ｇの水酸化マンガンおよび
72ｇのNH4OHとともに導入し、室温で30分間か
きまぜた。次に235ｇの５−アミノバレリツク酸
を加えた。温度を190℃に上げ、２モルの水と72
ｇのNH4OHが除去されるまで生成物をかきまぜ
ながら200℃に保持した。

190℃で、実施例１で得られた5194ｇのポリエ
ステルを導入した。温度を上げて２モルの水が除
去されるまで200℃に保つた。

次にトルエンを180℃で真空除去した。

実施例６〜13で得た生成物は褐色であり、粘稠
〜ペースト／固体のコンシステンシーと０〜１mg
KHO／ｇの酸価を有している。これらの生成
物は芳香族、芳香族含有液体および脂肪族炭化水
素中に更に可溶性または部分可溶性である。

実施例 14 この実施例は、実施例６における5194ｇの実施
例１のポリマーに代えて11448ｇの実施例２のポ
リマーを使用してそれぞれ実施例６の如くして行
つた。

実施例 15 この実施例は、実施例９における5194ｇの実施
例１のポリマーに代えて11688ｇの実施例３のポ
リマーを使用してそれぞれ実施例９の如くして行
つた。

実施例 16〜23 この実施例は、実施例６〜13における5194ｇの
実施例１のポリマーに代えて4266ｇの実施例４の
ポリマーを使用してそれぞれ実施例６〜13の如く
して行つた。

実施例 24 この実施例は、実施例９における5194ｇの実施
例１のポリマーに代えて9631ｇの実施例５のポリ
マーにを使用してそれぞれ実施例９の如くして行
つた。

実施例14〜24で得た生成物は褐色であり、粘稠
〜ペースト／固体のコンシステンシーと０〜１mg
KHO／ｇの酸価を有している。これらの生成
物は芳香族、芳香族含有液体および脂肪族炭化水
素中に更に可溶性または部分可溶性である。

実施例 25 実施例７で調製した６部の生成物を8.0部の鉱
油（23％の芳香族を含有し且つ210／230℃の沸点
範囲を有している）中に溶解し、且つ86部のP.
W.6（C.I.77891）（RHD2、I.C.I.）をゆつくりとか
きまぜながら混合した。30分間予備分散後、分散
体を３本ロールミルで１回摩砕した。このように
して得られた分散体は流動性であり、微細に分散
した状態の白色顔料を含有し、例えばペイント、
ラツカーおよびリソグラフ印刷インキを包含する
印刷インキ用として極めて優れている。

実施例 26 実施例10で調製した10部の生成物を40部の鉱油
（23％の芳香族を含有し且つ210／230℃の沸点範
囲を有している）中に溶解し、且つ50部のP.
Y.13（C.I.22100）（アイソル・ジアリル・イエロ
ーG.R.F.18K.V.K.）をゆつくりとかきまぜなが
ら混合した。30分間予備分散後、分散体を３本ロ
ールミルで１回摩砕した。このようにして得られ
た分散体は流動性であり、リソグラフ印刷インキ
を包含する印刷インキ用として優れている。

実施例 27 実施例11で調製した８部の生成物を15部の鉱油
（タイプPKWF210／230）中に溶解し、且つ77部
のP.Y.34（C.I.77603）をゆつくりとかきまぜなが
ら混合した。30分間予備分散後、分散体を３本ロ
ールミルで１回摩砕した。このようにして得られ
た分散体は流動性であり、微細に分散した状態の
黄色顔料を含有し、そして実施例25に記載の目的
と同じ目的に適している。

実施例 28 実施例８で調製した８部の生成物を15部の鉱油
RKWF210／230（Haltermann）中に溶解し、且
つ77部のP.Y.37（C.I.77199）をゆつくりとかきま
ぜながら混合した。実施例27における如く、予備
分散および摩砕した後の生成物は、実施例27に記
載の目的と同じ目的に適している。

実施例 29 実施例６で調製した12部の生成物を５部のモノ
スルホン化銅フタロシアニンブルーおよび２部の
アルキルプロピレンジアミン（RNH（CH2）
3NH2）と混合し、30分間高速ミキサーで混合後
３本ロールミルで分散体の粒子が５ミクロンに低
下するまで摩砕した。

実施例 30 実施例29で調製した15部の生成物を27部の鉱油
PKWF210／230中に溶解し、且つ58部P.B.15.3
（例えばクロモフアインブルー）4927、大日精化）
をゆつくりとかきまぜながら混合した。30分間予
備分散後、分散体を３本ロールミルで１回摩砕し
た。このようにして得られた分散体は流動性であ
り、微細に分散した状態の青色顔料を含有し、例
えばペイント、ラツカーおよびリソグラフ印刷イ
ンキを包含する印刷インキ用として極めて優れて
いる。

実施例 31 実施例29で調製した19部の生成物を30部の鉱油
PKWF210／230中に溶解し、且つ55部のP.B.7
（例えば、スペシヤル・シユバルツ15、デグサ）
をゆつくりとかきまぜながら混合した。30分間予
備分散後、分散体を３本ロールミルで１回摩砕し
た。このようにして得られた分散体は液状／ペー
スト状分散体であり、微細に分散した状態の黒色
顔料を含有し、例えばペイント、ラツカーおよび
リソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用と
して極めて優れている。

実施例 32 実施例16で調製した12部の生成物および実施例
29に記載の式RNH（CH2）3NH2を有する２部の
化合物を31部の鉱油PKWF210／230中に溶解し、
且つ55部のP.B.7（例えば、リーガル400R、キヤ
ボツト、またはラーベン1255、コロンビア）をゆ
つくりとかきまぜながら混合した。30分間予備分
散後、分散体を３本ロールミルで１回摩砕した。
このようにして得られた分散体は液状の分散体で
あり、微細に分散した状態の黒色顔料を含有し、
例えばペイント、ラツカーおよびリソグラフ印刷
インキを包含する印刷インキ用として極めて優れ
ている。

実施例 33 この実施例は、実施例16で調製した12部の生成
物の代わりに実施例19で調製した12部の生成物を
用いて行なつた。残りの操作は実施例32と同じで
ある。このようにして得られた生成物は同様のレ
オロジー性を有し、且つ実施例32で得られた生成
物の用途と同じ用途に適している。

実施例 34 実施例12で調製した10部の生成物を32部の鉱油
PKWF210／230中に溶解し、且つ58部のP.R.57.1
（C.I.15850、例えば、アイソル・ボナ・ルビン
4BK、K.V.K、リソールルビンD4566または
D4620、BASF、またはセイカフアーストカーミ
ン6B−1476、大日精化）をゆつくりとかきまぜ
（30r.p.m.）ながら混合した。このようにして得
られた分散体は流動性／ペースト状であり、微細
に分散した状態の赤色顔料を含有し、例えばラツ
カーおよびリソグラフ印刷インキを包含する印刷
インキ用として極めて優れている。

実施例 35 実施例29で調製した12部の生成物を38部のD.
O.P.中に溶解し、且つ50部のP.B.15.3（C.I.No.
74160）（例えば、イルガライトブルーGLVO、
チバ、ガイギー）をゆつくりとかきまぜ（30r.p.
m.）ながら混合した。30分間予備分散後、分散
体を３本ロールミルで１回摩砕した。このように
して得られた分散体は流動性であり、微細に分散
した状態の青色顔料を含有し、例えばペイント、
ラツカーおよびリソグラフ印刷インキを包含する
印刷インキ用として極めて優れている。

実施例 36 実施例22で調製した10部の生成物を40部のD.
O.P.中に溶解し、且つ50部のP.B.15.4（C.I.No.
74160）（例えば、アイソル・フタロ・ブルー
BFC7548、K.V.K.）をゆつくりとかきまぜ
（30r.p.m.）ながら混合した。30分間予備分散後、
分散体を３本ロールミルで１回摩砕した。このよ
うにして得られた分散体は流動性であり、微細に
分散した状態の青色顔料を含有し、例えばペイン
ト、ラツカーおよびリソグラフ印刷インキを包含
する印刷インキ用として極めて優れている。

実施例 37 レツド57.1（C.I.No.15850：１）を参照 30m³のかきまぜ機付槽中でジアゾ化およびカツ
プリングして上記顔料を得、カツプリング反応に
より得られた155Kgの純粋な染料を50℃で28フレ
ームのフイルター（120×115.3cm）を通してプレ
スケーキを得た。この生成物を95℃で16000リツ
トルの蒸留水中に溶解した。この溶液は透明であ
るべきである。ノニオン性界面活性剤を用いて得
た20％水エマルジヨンとしての実施例９で調製し
た16Kgの生成物を予め60℃に加熱して加えた。温
度が70℃に降下するまでかきまぜ、次いで19Kgの
ロジンソープを約10％溶液として加えた。

５分間かきまぜ後、加圧容器から60Kgの塩化カ
ルシウムを10％溶液として加えた。70℃で0.5時
間かきまぜ後、0.5時間で温度を80℃に上げた。
80℃で0.5時間保ち、遠心ポンプを利用してプレ
スした。42フレーム（120×115.3cm）のフイルタ
ーを通してフイルター後のプレスケーキは約22％
であり、これを約60℃（最高70℃）で空気循環炉
（Wilma.Haas.Schilde）中で乾燥した。乾燥後粉
砕した。

このようにして得られた顔料は、鉱油
PKWF210／230またはトルエン中で高速ミキサ
ーで予備分散後はペリスタルテイツクポンプで供
給して、３本ロールミル上でまたはネツツエ
（Netzsch）パールミルを通して摩砕することが
できる。

リソグラフ印刷インキおよびロートグラビア印
刷インキのレオロジー性および着色力は未処理の
ピグメントレツド57.1により得られるものより優
れていた。

実施例 38 ピグメントイエロー12（C.I.No.21090）を参照。

溶 液１：900部の水に28.2部の水酸化ナトリウ
ムを加えた溶液中に67部のアセトアセ
トアニライドを溶解。

溶 液２：０℃の800部の水中で24.1部の亜硝酸
ナトリウムを用い常法によりテトラゾ
化した43.5部の３，3′−ジクロロベン
ジジン。

懸濁液３：０℃の250部の水中で常法により3.4部
の亜硝酸ナトリウムでテトラゾ化した
8.2部の５，5′−ジメチル−４，4′−ジ
アミノ−２，2′−ビフエニルジスルホ
ン酸。

10％の溶液１をカツプリング槽に入れ、懸濁液
３を10分間を要して加え、実質的な量の未反応の
テトラゾ化合物が存在しないようにした。残りの
溶液１と溶液２を１時間を要して反応混合物中に
同時に加えた、反応温度を周囲温度に保持し、且
つPHを4.5〜4.8に保持し、実質的にすべてのテト
ラゾ化合物をカツプリングさせた。25部の氷酢酸
と1000部の水中に加えた14部のアミン、ジユミン
Ｔ（H2N−（CH2）３−NHR）の溶液を、次いで
実施例22で調製した14部の分散剤を17％水／ノニ
オン界面活性剤エマルジヨンとしてカツプリング
槽中に加えた。次に反応混合物を昇温して、30分
間沸騰させ、沸騰後の反応混合物スラリーのPHを
70℃で水酸化ナトリウム溶液により10に調製し
た。得られた顔料組成物をろ過し、水洗し、50〜
55℃で乾燥させた。

このようにして得られた顔料は、鉱油
PKWF210／230またはトルエン中で、ハイスピ
ードミキサーで予備分散後は三本ロールミルで、
またペリスタルテイツクポンプで供給してネツツ
エパールミル中を通して磨砕することができる。

このようにして得られた顔料からなるリソグラ
フ印刷インキおよびロートグラビア印刷インキの
分散性、レオロジー性および着色力は、未処理の
ピグメントイエロー12より得られるものよりも、
また水溶性アゾ染料を上記のアミンの同量ととも
に加えた場合よりも一層優れていた。

実施例 39 ピグメントイエロー13（C.I.No.21100）を参照。

ピグメントイエロー13を製造するためには、実
施例38に記載と同様な方法が実施できる。

１ ５〜12部の水溶性アゾ染料またはそのナトリ
ウム塩を、０℃で亜硝酸ナトリウム水溶液でテ
トラゾ化した４，4′−ジアミノ−２，2′−ビフ
エニルジスルホン酸を、水酸化ナトリウムの希
水溶液中に溶解したアセトアセト−ｍ−キシリ
ダイドとカツプリングさせて調製した。

２ 氷酢酸／水中に８〜14部のアミン、デユオミ
ンＴを加えた溶液。

３ ８〜17％の実施例７、９〜12、17、19〜22で
調製したいずれかの分散剤（17〜20％の水／ノ
ニオン系界面活性剤エマルジヨンとして）。

水溶性アゾ染料をカツプリング段階前に添加
し、且つアミン／分散剤処理をカツプリング段階
後に行つた時に、適用性が最良の結果が得られ
た。このようにして得られた顔料は実施例38に記
載の如く磨砕することができる。

この顔料を使用したリゾグラフ印刷インキおよ
びグラビア印刷インキのレオロジー性、分散性お
よび着色力は、未処理のピグメントイエロー13に
より得られたものよりも著しく優れていた。

実施例 40 P.B.15.3（C.I.No.74160）を参照。

50℃の6000部の水と100部のソルトグラインデ
イングベーター型銅フタロシアニンブルー顔料を
含有する水性スラリー、または次の如くして調製
した単なるベーター型ブルーPC顔料スラリーに、
よくかきまぜながら８部のCuPc（SO3H）を水性
スラリーとして添加した。

PHを必要に応じて希塩酸または希水酸化ナトリ
ウム溶液を添加してPHを5.0に調節した。別の槽
から30分を要して６部のジユミンＴ（RNH
（CH2）3NH2）を25部の氷酢酸と1000部の水と
の溶液として添加した。

更に別の容器から30分を要して、実施例６で調
製した10部の分散剤を、60℃の温度の20％水／ノ
ニオン性界面活性剤として加えた。

このスラリーを更に30分間かきまぜて、次いで
温度を30℃に冷却し、透明溶液から濾過し、水で
塩がなくなるまで中性まで水洗し、その後50℃で
乾燥した。116部の処理したPcベーター顔料が得
られ、これを粉砕した。このようにして得られた
顔料は鉱油PKWF210／230またはトルエン中で
高速ミキサーで予備分散処理後、ペリスタルテイ
ツクポンプで供給して３本ロールミルまたはネツ
ツエパールミルで磨砕することができる。

上記の顔料とそれぞれのベヒクルを用いて作成
したリソグラフ印刷インキおよびグラビア印刷イ
ンキのレオロジー性および着色力は、未処理のP.
B.15.3から得たものよりも著しく優れていた。

実施例 41 窒素雰囲気下で200ｇのトルエンと7900ｇの12
−ヒドロキシステアリン酸（それぞれ311.16のカ
ルボキシル基当量と374の水酸基当量とを有する）
を21.1当量の水が共沸蒸留されるまで200℃〜210
℃でかきまぜながら加熱した。

次にトルエンを220℃で真空蒸留により除去し
た。このようにして得られた生成物は末端カルボ
キシル基の液状のポリエステルであり、31.8mg
KOH／ｇの酸価に相当する1763のカルボキシル
基当量を有している。

実施例 42 窒素雰囲気下で200ｇのトルエン、7900ｇの12
−ヒドロキシステアリン酸（それぞれ311.16のカ
ルボキシル基当量と374の水酸基当量とを有する）
および12−ヒドロキシステアリン酸と水添加スカ
トール油（それぞれ14025のカルボキシル基当量
と361.93の水酸基当量を有している）からなる
250ｇの混合物を、10リツトルのガラスフラスコ
中で22.7当量の水が共沸蒸留されるまで200℃〜
210℃でかきまぜながら加熱した。次にトルエン
を220℃で真空蒸留により除去した。

このようにして得られた生成物は末端カルボキ
シル基の液状のポリエステルであり、19.35mg
KOH／ｇの酸価に相当する2899のカルボキシル
基当量を有している。

実施例 43 10リツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下
で、200ｇのメタノール、75ｇの水酸化カルシウ
ムおよび480.60ｇのＬ−ジシステインからなる混
合物を、130℃でかきまぜながら加熱し、その間
に200ｇのトルエンを密閉ガラスロートから添加
した。

200ｇのメタノールを除去後、温度を210℃に上
げ、２当量の水が共沸的に除去されるまで保持し
た。次に232.42ｇのヘキサメチレンジアミンを導
入し、２当量の水が共沸的に分離されるまで180
℃に加熱した。180℃で4800ｇの実施例41で調製
した生成物を加え、２当量の水が共沸的に除去さ
れるまで210℃〜220℃でかきまぜながら加熱し
た。次にトルエンを220℃で真空下に蒸留して除
去した。温度を130℃に下げ、130℃で95ｇの
RNH（CH2）3NH2（Ｒ＝脂肪族）を導入し、次
いで温度を110℃に下げ、１時間保持した。本発
明の分散剤の構造において、Ｍ＝2.7でｎ〔RNH2
（CH2）3NH3〕⁺⁺2〔Ｒ−COO〕^-＋Ｑ（フリーのジ
アミン）＝５％（分散剤の総分子量の５％）であ
る分散剤を得た。

実施例 44 10リツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下
で、200ｇのメタノール、58.4ｇの水酸化マグネ
シウムおよび480.60ｇのＬ−ジシステインからな
る混合物を、130℃でかきまぜながら加熱し、そ
の間に200ｇのトルエンを密閉ガラスロートから
添加した。

200ｇのメタノールを除去後、温度を210℃に上
げ、２当量の水が共沸的に除去されるまで保持し
た。次に232.42ｇのヘキサメチレンジアミンを導
入し、２当量の水が共沸的に分離されるまで180
℃に加熱した。180℃で4800ｇの実施例41で調製
した生成物を加え、２当量の水が共沸的に除去さ
れるまで210℃〜220℃でかきまぜながら加熱し
た。次にトルエンを220℃で真空下に蒸留して除
去した。温度を130℃に下げ、130℃で95ｇの
RNH（CH2）3NNH2（Ｒ＝脂肪族）を導入し、
次いで温度を110℃に下げ、１時間保持した。本
発明の分散剤の構造において、Ｍ＝2.7でｎ
〔RNH2（CH2）3NH3〕⁺⁺・２〔Ｒ−COO〕^-＋Ｑ
＝５％（分散剤の総分子量の５％）である分散剤
を得た。

実施例 45 10リツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下
で、98ｇの水酸化銅480.6ｇのＬ−ジシステイン
および72ｇのNH4OHからなる混合物を室温で30
分間かきまぜた。次に温度を130℃に上げ、200ｇ
のトルエンを密閉ガラスロートから添加した。

72ｇのNH4OHを除去後、温度を200℃に上げ、
２当量の水が共沸的に除去されるまで保持した。
次に232.42ｇのヘキサメチレンジアミンを導入
し、２当量の水が共沸的に分離されるまで180℃
に加熱した。180℃で4800ｇの実施例41で調製し
た生成物を加え、２当量の水が共沸的に除去され
るまで210℃〜220℃でかきまぜながら加熱した。
次にトルエンを220℃で真空下に蒸留して除去し
た。温度を130℃に下げ、130℃で95ｇのRNH
（CH2）3NH2（Ｒ＝脂肪族）を導入し、次いで温
度を110℃に下げ、１時間保持した。本発明の分
散剤の構造において、Ｍ＝2.7でｎ〔RNH2（CH2）
3NH3〕⁺⁺・２〔Ｒ−COO〕^-＋Ｑ＝５％（分散剤の
総分子量の５％）である分散剤を得た。

実施例 46 実施例43に記載と同一の方法および同一量の成
分を用いて実施したが、実施例41で調製した4800
ｇの生成物に代えて実施例42で調製した7741ｇの
生成物を使用し、またRNH（CH2）3NH2は95ｇ
から100ｇに上げた。

本発明の分散剤の構造において、Ｍ＝５でｎ
〔RNH2（CH2）3NH3〕⁺⁺・２〔Ｒ−COO〕^-＋Ｑ
＝3.6％（分散剤の総分子量の3.6％）である分散
剤を得た。

実施例 47 実施例44に記載と同一の方法および同一量の成
分を用いて実施したが、実施例41で調製した4800
ｇの生成物に代えて実施例42で調製した7741ｇの
生成物を使用し、またRNH（CH2）3NH2は95ｇ
から100ｇに上げた。

本発明の分散剤の構造において、Ｍ＝５でｎ
〔RNH2（CH2）3NH3〕⁺⁺・２〔Ｒ−COO〕^-＋Ｑ
＝3.6％（分散剤の総分子量の3.6％）である分散
剤を得た。

実施例 48 実施例45に記載と同一の方法および同一量の成
分を用いて実施したが、実施例41で調製した4800
ｇの生成物に代えて実施例42で調製した7741ｇの
生成物を使用し、またRNH（CH2）3NH2は95ｇ
から100ｇに上げた。

本発明の分散剤の構造において、Ｍ＝５でｎ
〔RNH2（CH2）3NH3〕⁺⁺・２〔Ｒ−COO〕^-＋Ｑ
＝3.6％（分散剤の総分子量の3.6％）である分散
剤を得た。

実施例 49 10リツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下
で、200ｇのトルエン、75ｇの水酸化カルシウム
および403ｇの11−アミノウンデカン酸からなる
混合物を190℃〜200ｇでかきまぜながら２当量の
水が共沸的に除去されるまで加熱した。200℃で
7741ｇの実施例42で調製した分散剤を加え、２当
量の水が共沸的に除去されるまで200℃〜210℃で
かきまぜながら加熱した。次にトルエンを200℃
で真空下に蒸留して除去した。温度を130℃に下
げ、130℃で100ｇのRNH（CH2）3NH2（Ｒ＝脂
肪族）を導入し、次いで温度を110℃に下げ、１
時間保持した。本発明の分散剤の構造において、
Ｍ＝５でｎ〔RNH2（CH2）3NH3〕⁺⁺・２〔Ｒ−
COO〕^-＋Ｑ＝４％（分散剤の総分子量の４％）
である分散剤を得た。

実施例 50 10リツトルのガラスフラスコ中で窒素雰囲気下
で、200ｇのトルエン、58.5ｇの水酸化マグネシ
ウムおよび346.55ｇの９−アミノペラルゴン酸か
らなる混合物を、２当量の水が共沸的に分離され
るまで190℃〜200℃でかきまぜながら加熱した。
200℃で7741ｇの実施例42で調製した分散剤を加
え、２当量の水が共沸的に除去されるまで200℃
〜210℃でかきまぜながら加熱した。次にトルエ
ンを200℃で真空下に蒸留して除去した。温度を
130℃に下げ、130℃で95ｇのRNH（CH2）3NH2
（Ｒ＝脂肪族）を導入し、次いで温度を110℃に下
げ、１時間保持した。本発明の分散剤の構造にお
いて、Ｍ＝５でｎ〔RNH2（CH2）3NH3〕⁺⁺・２
〔Ｒ−COO〕^-＋Ｑ＝４％（分散剤の総分子量の４
％）である分散剤を得た。

実施例 51 真空装置と加熱冷却装置とを備えた「W.＆
P.」タイプの５リツトルの実験用ニーダーミキサ
ー（２個のＺブレードと2.5Hpのモーターを有す
る）を40℃に加熱し、この中に、実施例38で調製
した顔料30％を含有する1200ｇのフイルターケー
キを導入した。

低速でかきまぜながら360ｇの鉱油
PKWF210／230を加えた。

フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
70％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に1200ｇのフイルターケーキを加え
た。次に360ｇの鉱油PKWF210／230をゆつくり
と低速でかきまぜながら加えた。更に水をフラツ
シユアウトしおよびミキサーから排出後、更に
1200ｇのフイルターケーキを360ｇの鉱油
PKWF210／230とともに加えた。また水をフラ
ツシユアウトし、ミキサーから排出した。分離し
た水の総量は元のフイルターケーキ中に含まれて
いた水の総量の75％に相当した。ミキサーを、生
成物中の水分が水分テストにより２％以下になる
まで50℃で真空下（残圧10mmHg）に置いた。

このようにして得られた生成物は50％の微細に
分散した黄色顔料粒子50％のPKWF210／230と
を含む流動性のペーストである。

この生成物は例えばリソグラフ印刷インキおよ
びグラビア印刷インキ用として非常に優れてい
た。

この生成物から調製したリソグラフ印刷インキ
およびロートグラビア印刷インキのレオロジー性
および着色力は、未処理の顔料イエロー12より得
たものよりも優れている。

実施例 52 実施例51に記載と同タイプの５リツトルの実験
用ニーダーミキサーを、60℃に加熱し、この中に
実施例40で調製した顔料を30％含有する1500ｇの
フイルターケーキを導入した。低速でかきまぜな
がら300ｇの鉱油PKWF210／230を加えた。

フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
70％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に1500ｇのフイルターケーキを加え
た。次に300ｇの鉱油PKWF210／230をゆつくり
と低速でかきまぜながら加えた。更に水をフラツ
シユアウトし、ミキサーから排出後、更に1500ｇ
上記のフイルターケーキを300ｇの鉱油
PKWF210／230とともに加えた。

また水をフラツシユアウトし、ミキサーから排
出した。分離した水の総量は元のフイルターケー
キ中に含まれていた水の総量の85％に相当した。
ミキサーを、生成物中の水分が水分テストにより
２％以下になるまで50℃で真空下（10mmHg残圧）
に置いた。

このようにして得られた生成物は60％の微細に
分散した青色の顔料粒子と50％のPKWF210／
230とを含む流動性のペーストである。この生成
物は例えばプリントおよびリソグラフ印刷インキ
を包含する印刷インキ用として非常に優れてい
た。

上記のリソグラフ印刷インキおよびロートグラ
ビア印刷インキのレオロジー性および着色力は、
未処理のピグメントブルー15.3より得たものより
も優れていた。

実施例 53〜60 本発明に記載のすべての分散剤は、非極性溶剤
およびエステル中における顔料の分散性を向上し
且つレオロジー性を改良するのに非常に適してお
り、またパールミルであるいは３本ロールミルで
摩砕したり、ニーダーミキサー中でフラツシング
する時にリソグラフ印刷インキの印刷適性に悪影
響することなく、未処理の顔料に比して顔料濃度
を50〜55％までに上げることができる。経済的見
地からは、カルシウム、マグネシウムあるいは銅
を含有する分散剤のみを使用するのが良い。分散
剤を易分散性顔料の製造に使用するのは、次の如
くして行うことができる。

実施例 53 1000部の水と100部のピグメントイエロー14
（３，3′−ジクロロベンジジンとアセトアセト−
ｏ−トルイダイドとをカツプリングして形成した
もの）を含有するスラリー中に、かきまぜながら
７部の水溶性アゾ染料（下記構造式）を、10％水
性スラリーとして加える。

PHを10％水酸化ナトリウム溶液を加えることに
よつて4.5に調製し、次いでかきまぜながら５部
のジユオミン（Doumeen）Ｔ（または８〜22個の
炭素原子の脂肪族基を有する第１級アミン）を酢
酸の10％溶液として、および実施例49で調製した
８部の分散剤を60℃に加熱した20％ノニオン界面
活性剤／水エマルジヨンとして添加する。PHを４
〜4.5に調節し、この混合物を沸騰させ、30分間
沸騰処理し、顔料組成物をろ過し、水洗し、50〜
55℃で乾燥する。

実施例 54 全工程中十分にかきまぜながら、1000部の水と
100部のピグメントイエロー17（３，3′−ジクロロ
ベンジジンとアセトアセト−ｏ−アンシダイドと
をカツプリングして形成したもの）を含有するス
ラリーに下記の構造式を有する７部の水溶性のア
ゾ染料を、10％水性スラリーとして加えた。

PHを10％水酸化ナトリウム溶液を加えて4.5に
調製し、次いでかきまぜながら５部のジユオミン
Ｔ（または８〜20個の炭素原子の脂肪族基を有す
る第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且
つ実施例49で調製した８部の分散剤を、20％ノニ
オン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加え
た。

PHを４〜4.5にコントロールし、次いで混合物
を30分間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、
且つ50〜55℃で乾燥した。

実施例 55 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、1000
部の水と100部のピグメントイエロー81（２，2′−
５，5′−テトラクロロベンジジンとアセトアセト
−２，４−キシリダイドとをカツプリングして形
成したもの）を含有するスラリーに下記の構造式
を有する７部の水溶性のアゾ染料を、10％水性ス
ラリーとして加えた。

PHを10％水酸化ナトリウム溶液を加えて4.5に
調製し、次いでかきまぜながら５部のジユオミン
Ｔ（または８〜20個の炭素原子の脂肪族基を有す
る第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且
つ実施例49で調製した８部の分散剤を、20％ノニ
オン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加え
た。

PHを４〜4.5にコントロールし、次いで混合物
を30分間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、
且つ50〜55℃で乾燥した。

実施例 56 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、3000
部の水と100部のカツプルピグメントオレンジ13
（50.6部の100％３，3′−ジクロロベンジジンと72
部の１−フエニル−３−メチル−５−ピラゾロン
とをカツプリングして形成したもの）を含有する
スラリーのPHを４〜4.5に調整し、このスラリー
に７部の水溶性のアゾ染料（テトラゾベンジジン
−２，2′−ジスルホン酸と１−（Ｐ−スルホフエ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロンをカツプリ
ングして形成したもの）を、10％水性スラリーと
して加えた。

次いでかきまぜながら５部のジユオミンＴ（ま
たは８〜20個の炭素原子の脂肪族基を有する第１
級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ実施
例49で調製した８部の分散剤を、20％ノニオン性
界面活性剤／水エマルジヨンとして加えた。

PHを４〜4.5にコントロールし、次いで混合物
を１時間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、
且つ顔料組成物を50〜55℃で乾燥した。

実施例 57 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、2500
部の水と100部のピグメントオレンジ15（C.I.No.
21130）を含有するスラリーに、下記の構造式を
有する７部の水溶性のアゾ染料を、10％水性スラ
リーとして加えた。

PHを4.5〜5.5に調整し、次いで５部のジユオミ
ンＴ（または８〜20個の炭素原子の脂肪族基を有
する第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、
且つ実施例49で調製した８部の分散剤を、20％ノ
ニオン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加え
た。

PHを4.5〜５にコントロールし、次いで混合物
を45分間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、
且つ50〜55℃で乾燥した。

実施例 58 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、2500
部の水と100部のピグメントレツド37（C.I.No.
21205、３，3′−ジメトキシベンジジンと１−Ｐ
−トリル−３−メチル−５−ピラゾロンとから形
成したもの）を含有するスラリーに、下記の構造
式を有する７部の水溶性のアゾ染料を10％水性ス
ラリーとして加えた。

PHを4.5〜5.5に調整し、次いで５部のジユオミ
ンＴ（または８〜20個の炭素原子の脂肪族基を有
する第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、
且つ実施例49で調製した８部の分散剤を、20％ノ
ニオン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加え
た。

PHを4.5〜５にコントロールし、次いで混合物
を１時間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、
且つ50〜55℃で乾燥した。

実施例 59 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、3000
部の水と100部のピグメントレツド41（３，3′−ジ
メトキシベンジジンと１−フエニル−３−メチル
−５−ピラゾロンとをカツプリングして形成した
もの）を含有するスラリーに下記の構造式を有す
る７部の水溶性のアゾ染料を10％水性スラリーと
して加えた。

PHを4.5に調整し、次いで５部のジユオミンＴ
（または８〜20個の炭素原子の脂肪族基を有する
第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ
実施例49で調製した８部の分散剤を、20％ノニオ
ン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加えた。

PHを4.5〜５にコントロールし、次いで混合物
を１時間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、
且つ50〜55℃で乾燥した。

実施例 60 全工程中良好なかきまぜを保持しながら、3000
部の水と100部のイエロー顔料（C.I.No.21135）を
含有するスラリーに下記の構造式を有する７部の
水溶性のアゾ染料を、10％水性スラリーとして加
えた。

PHを４〜4.5に調整し、次いで５部のジユオミ
ンＴ（または８〜20個の炭素原子の脂肪族基を有
する第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、
且つ実施例49で調製した８部の分散剤を、20％ノ
ニオン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加え
た。

PHを4.5〜５にコントロールし、次いで混合物
を１時間沸騰させ、顔料組成物をろ過、水洗し、
且つ50〜55℃で乾燥した。

実施例 61 この実施例は、実施例51に記載と同じ方法およ
び装置を用いて行つたが、実施例38で調製した顔
料に代えて実施例39で調製した同じ量の顔料を用
いた。このようにして得られた生成物はリソグラ
フ印刷インキおよびロートグラビア印刷インキに
おいて未処理のピグメントイエロー13により得ら
れたものよりも優れたレオロジー性、着色力を有
する濃厚ペーストであつた。

実施例 62〜72 実施例38〜40、53〜60で調製した生成物を、そ
れらの実施例に記載のすべての分散剤を分散剤No.
47に代えて行つた。

実施例62〜63のフイルターケーキの１部（30％
の処理したピグメントイエロー12とピグメントイ
エロー13をそれぞれ含有する3600ｇのフイルター
ケーキ）を実施例51に記載と同じ装置、同じ鉱油
および同じ方法を用いて実施例51に従つてフラツ
シングした。得られたすべての生成物は、同種の
未処理の顔料と比較してリソグラフ印刷インキお
よびロートグラビア印刷インキにおいて優れたグ
ロス、着色力、レオロジー性および適性を有して
おり、特に最終生成物の摩砕速度と粘度／Y.V.
に関して濃厚ペーストの顔料分を50〜55％とした
ときに優れていた。

実施例 73 実施例51に記載と同種の５リツトルの実験用ニ
ーダーミキサーを60℃に加熱し、この中に、30％
のP.B.15.3（C.I.No.74160、トルチーズ・セグネイ
ル・ルースNCG、ピグメント・イタリアS.P.A.）
を含有する1500ｇのフイルターケーキを導入し
た。低速度（30r.p.m.）でかきまぜながら、実施
例50で調製した330ｇの分散剤を50ｇの鉱油
PKWF210／230とともに加えた。フイルターケ
ーキに含まれていた総水分の70％をフラツシユア
ウトし、ミキサーから排出後、更に1500ｇのフイ
ルターケーキを加えた。次に385ｇの鉱油
PKWF210／230をゆつくりと加え、低速度でか
きまぜた。更に水をフラツシユアウトし、水をミ
キサーから排出後、更に1500ｇのフイルターケー
キを385ｇの鉱油PKWF210／230とともに加え
た。

低速度でかきまぜながら、更に水をフラツシユ
アウトし、ミキサーから排出した。分離した水の
総量はフイルターケーキ中に元から含まれていた
水の総量の80〜85％に相当した。水分テストによ
り生成物中の水分が２％以下になるまでミキサー
を85℃で90r.p.m.で真空下（残圧10mmHg）に置
いた。このようにして得られた生成物はペース
ト／流体状の濃厚物であり、微細に分散した54％
の青色顔料粒子を含有しており、ペイント、ラツ
カーおよびリソグラフ印刷インキを包含する印刷
インキ用として優れている。

実施例 74 実施例51に記載と同種の５リツトルの実験用ニ
ーダーミキサーを60℃に加熱し、この中に、30％
のトルチーズ・セグネイル・ルースNCG（ピグメ
ント・イタリアS.P.A.）を含有する1667ｇのフイ
ルターケーキを導入した。低速度（30r.p.m.）で
かきまぜながら、実施例50で調製した310.30ｇの
分散剤を加えた。フイルターケーキに含まれてい
た総水分の70％をフラツシユアウトし、ミキサー
から排出後、更に1667ｇのフイルターケーキを加
えた。次に297ｇの鉱油PKWF210／230をゆつく
りと加え、低速度でかきまぜた。更に水をフラツ
シユアウトし、水をミキサーから排出後、更に
1667ｇの上記のフイルターケーキ（NCG）、25％
のモノスルホン化フタロシアニンブルーを含む
517ｇのフイルターケーキ、51.7ｇのRNH（CH2）
3NH2および297ｇの鉱油PKWF210／230ととも
に加えた。

更に水をフラツシユアウトし、ミキサーから排
出した。分離した水の総量はフイルターケーキ中
に元から含まれていた水の総量の80〜85％に相当
した。水分テストにより生成物中の水分が２％以
下になるまでミキサーを85℃で90r.p.m.で真空下
（残圧10mmHg）に置いた。このようにして得られ
た生成物はペースト／流体状の濃厚物であり、微
細に分散し１部がアンモニウム塩またはスルホン
アミドである64％の青色顔料粒子を含有してお
り、ペイント、ラツカーおよびリソグラフ印刷イ
ンキを包含する印刷インキ用として優れている。

実施例 75〜77 実施例51に記載と同種の５リツトルの実験用ニ
ーダーミキサー（２個のＺブレードと2.5Hpのモ
ーターを有する）を60℃に加熱し、この中に、30
％のP.R.57（C.I.No.15850のアイソル・ボナ・ルビ
ン4BK、K.V、K.）を含有する1500ｇのフイル
ターケーキを導入した。低速度（30r.p.m）でか
きまぜながら、実施例49で調製した230ｇの分散
剤を70ｇの鉱油PKWF210／230とともに加えた。
フイルターケーキに含まれていた総水分の70％を
フラツシユアウトし、ミキサーから排出後、更に
1500ｇのフイルターケーキを加えた。

次に300ｇの鉱油210／230をゆつくりと加え、
低速度でかきまぜた。更に水をフラツシユアウト
し、水をミキサーから排出後、更に1500ｇのフイ
ルターケーキを加えた。

次に300ｇの鉱油PKWF210／230を加えた。

更に水をフラツシユアウトし、ミキサーから排
出した。分離した水の総量はフイルターケーキ中
に元から含まれていた水の総量の80〜85％に相当
した。

水分テストにより生成物中の水分が２％以下に
なるまでミキサを90℃で90r.p.m.で真空下（残圧
10mmHg）に置いた。このようにして得られた生
成物は流動性のペーストであり、微細に分散した
60％の赤色顔料粒子、10％の分散剤および30％の
鉱油PKWF210／230を含有している。

上記のレツド57を次の赤顔料に置換して同一の
操作を繰りかえした。

実施例76：Rosso Segnale B.K.C.（C.I.
No.15850）、Pigmenti Italy 実施例77：Solintor Magenta、Intorsa、スペ
イン 生成物は、例えばリソグラフ印刷インキおよび
グラビア印刷インキ用として極めて優れている。

実施例 78 この実施例は、実施例51に記載と同じニーダー
ミキサーにより実施した。実施例75と同じ温度お
よび同じ方法を用いた。実施例75で用いたフイル
ターケーキの総量を実施例37で調製したフイルタ
ーケーキで置換した。分散剤は鉱油PKWF210／
230で置換した。

このようにして得られた生成物は60％の顔料と
鉱油PKWF210／230とを含む非常に流動性の高
いペーストである。

生成物の性質と品質は実施例77で調製した生成
物の性質と品質に実質的に同様であるが、この生
成物はそれよりも低い粘度とそれよりも低いY.
V.を有している。

実施例 79〜80 この実施例は、実施例75に記載と同一のニーダ
ーミキサー、同じ方法、同じ温度および同じ鉱油
PKWFと同じ量の分散剤を用いて行つた。実施
例75で使用したフイルターケーキの総量をP.
R.48.2（C.I.No.15865）を含む4500ｇのフイルター
ケーキおよび4500ｇのP.R.53（C.I.15585）でそれ
ぞれ置換した。

このようにして得られた60％の濃度のペースト
は、リソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ
の製造に適している。

実施例 81 実施例51に記載の５リツトルの実験用ニーダー
ミキサーを50℃に加熱し、この中に、30％の
PTMAローダミン（C.I.ピグメント・バイオレツ
ト、C.I.No.45170：２）を含有する1500ｇのフイ
ルターケーキを導入した。低速度（30r.p.m）で
かきまぜながら、100ｇの鉱油PKWF230／260
（Haltermann）を加えた。顔料から60％の水を
フラツシユアウトし、ミキサーから排出後、更に
1500ｇのフイルターケーキを加えた。

次に300ｇの鉱油230／260をゆつくりと加え、
低速度でかきまぜた。更に水をフラツシユアウト
し、水をミキサーから排出後、更に1200ｇのフイ
ルターケーキを300ｇの鉱油PKWF230／260とと
もに加えた。低速度（30r.p.m.）でかきまでなが
ら更に水をフラツシユアウトし、ミキサーから排
出した。分離した水の総量はフイルターケーキ中
に元から含まれていた水の総量の78％に相当し
た。

水分テストにより生成物中の水分が２％以下に
なるまでミキサーを60℃で真空下（残圧10mmHg
以下）に置いた。このようにして得られた このようにして得られた生成物は流動性のペー
ストであり、微細に分散した60％の顔料粒子を含
有している。

この生成物は、印刷インキ用として優れてい
る。

実施例 82〜84 前記の実施例81におけると同じ方法、同じ量の
フイルターケーキ、鉱油および分散剤（49）を使
用したが、C.I.ピグメント・バイオレツト１を、
(1)PMTAフアーナル・バイオレツト（C.I.ピグメ
ント・バイオレツト３、C.I.No.42535：２）、(2)
PMTAビクトリア・ブルー（C.I.ピグメント・ブ
ルー１、C.I.No.42595：２）、(3)PTMAスカイブル
ー、C.I.ピグメントブルー３（C.I.No.42140：１）
で置換した。実施例65に記載のペーストと同じ粘
度および同じ濃度のものが得られた。

上記の顔料により得られた濃厚ペーストは、リ
ソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用とし
て適している。

実施例 85〜88 実施例81〜84に記載のすべての方法を、実施例
49で調製した分散剤を実施例44で調製した分散剤
で置換して繰返した。

このようにして得られた生成物は実施例49の分
散剤で得たものと同様であつた。

また得られたすべての濃厚ペーストは、リソグ
ラフ印刷インキを包含する印刷インキ用として適
していた。

実施例 89 実施例51に記載の５リツトルのニーダーミキサ
ー中に、1460ｇのP.B.7（C.I.No.77266）、特にリー
ガル400R（キヤボツト）またはラーベン1255（コ
ロンビアン）、2800ｇの水および200ｇのｎ−プロ
パノールを導入し、低速度で45分間かきまぜた。

次に実施例49で調製した300ｇの分散剤を導入
し、低速度でかきまぜた。次に725ｇの
PKWF210／230を加えた。ミキサーを50℃に加
熱し、顔料から85％水／ｎ−プロパノール混合物
を顔料からフラツシユアウトし、ミキサーから排
出した。

次に30ｇのRNH（CH2）3NH2を加え、水分テ
ストにより生成物中の水分が0.5％以下になるま
で90℃で真空下に置いた。

このようにして得られた生成物は、鉱油／分散
剤混合物中に微細に分散した57.4％の黒色顔料粒
子を含有し、リソグラフ印刷インキを包含する印
刷インキ用として極めて適している。

実施例 90 実施例48で調製した８部の分散剤を32部の鉱油
PKWF210／230中に溶解し、65部のP.B.27（C.I.
No.77520、例えばミロリ・ブルー690、大日精化）
をゆつくりとかきまぜ（30r.p.m.）ながら混合し
た。30分間予備分散（30r.p.m.で25分間、100r.p.
m.で５分間）後、分散体を３本ロールミルで１
回摩砕した。

このようにして得られた生成物は、流動性の濃
厚ペーストであり、微細に分散した青色顔料粒子
を含有している。このペーストはリソグラフ印刷
インキを包含する印刷インキ用として適してい
る。

実施例 91 実施例50で調製した８部の分散剤を32部の鉱油
PKWF240／270中に溶解し、60部のPTMAロー
ダミン（C.I.ピグメント・バイオレツト１、C.I.
No.45170：２）をゆつくりとかきまぜ（30r.p.m.）
ながら混合した。

30分間予備分散（30r.p.m.で25分間、100r.p.m.
で５分間）後、分散体を３本ロールミルで１回摩
砕した。

このようにして得られた生成物は、流動性の濃
厚ペーストであり、微細に分散した顔料粒子を含
有している。このペーストはリソグラフ印刷イン
キを包含する印刷インキ用として適している。

実施例 92 実施例50で調製した８部の分散剤を32部の鉱油
PKWF240／270中に溶解し、60部のPMTAフア
ーナル・バイオレツト（C.I.ピグメント・バイオ
レツト、C.I.No.42535：２）をゆつくりとかきま
ぜ（30r.p.m.）ながら混合した。

30分間予備分散（30r.p.m.で25分間、100r.p.m.
で５分間）後、分散体を３本ロールミルで１回摩
砕した。

このようにして得られた生成物は、流動性の濃
厚ペーストであり、微細に分散した顔料粒子を含
有している。このペーストはリソグラフ印刷イン
キを包含する印刷インキ用として適している。

実施例 93 実施例50で調製した８部の分散剤を32部の鉱油
PKWF240／270中に溶解し、65部のビクトリ
ア・ブルー（C.I.ピグメント・ブルー１、C.I.No.
42595：２）をゆつくりとかきまぜ（30r.p.m.）
ながら混合した。

30分間予備分散（30r.p.m.で25分間、100r.p.m.
で５分間）後、分散体を３本ロールミルで１回摩
砕した。

このようにして得られた生成物は、流動性の濃
厚ペーストであり、微細に分散した顔料粒子を含
有している。このペーストはリソグラフ印刷イン
キを包含する印刷インキ用として適している。

実施例 94 実施例50で調製した８部の分散体を32部の鉱油
PKWF240／270中に溶解し、60部のPTMAスカ
イ・ブルー（C.I.ピグメント・ブルー３、C.I.No.
42140：１）をゆつくりとかきまぜ（30r.p.m.）
ながら混合した。

30分間予備分散（30r.p.m.で25分間、100r.p.m.
で５分間）後、分散体を３本ロールミルで１回摩
砕した。

このようにして得られた生成物は、流動性の濃
厚ペーストであり、微細に分散した顔料粒子を含
有している。このペーストはリソグラフ印刷イン
キを包含する印刷インキ用として適している。

実施例 95〜97 実施例92〜94のすべてを、実施例50で調製した
分散剤を実施例48で調製した分散剤で置換して繰
返した。

結果は、前記と同様であり、特に粘度／Y.V.
および着色力に関しては同様であつた。乾燥性に
おいてのみ結果が異なり、分散剤No.48により調製
した濃厚ペーストは特に遅い乾燥時間を有してい
た。

実施例 98 実施例50で調製した10部の分散剤を40部の
DOP中に溶解し、50部のピグメント・レツド48.2
（C.I.No.15865、例えばアイソル・ボナ・レツド
2BCT、K.V.K.またはセイカ・フアースト・レツ
ド1547、大日精化）をゆつくりとかきまぜ（30r.
p.m.）ながら混合した。

30分間予備分散（30r.p.m.で25分間、100r.p.m.
で５分間）後、分散体を３本ロールミルで１回摩
砕した。

このようにして得られた生成物は、流動性の濃
厚ペーストであり、微細に分散した顔料粒子を含
有している。このペーストはフレキソグラフ印刷
インキ用として適している。

実施例 99 頭部に設けた真空装置および加熱冷却クローズ
ドシステムに連結した加熱冷却ジヤケツトを有す
るユニオン・プロセスCo.の修正型の10リツトル
のアトライタ中に1620ｇのP.R.48.2（C.I.No.15865、
アイソル・ボナ、レツド2BCT、K.V.K.）、実施
例50で調製した200ｇの分散剤、80ｇの炭化水素
樹脂（ハーキユレスA120）、6000ｇのスチールボ
ール（直径1.7cm）および2000ｇの50／50ベンゼ
ン／酢酸エチル混合物を導入し、その後アトライ
タを閉じ、50〜60℃（最高）で400r.p.m.で６時
間かきまぜた。

アトライタを50r.p.m.で真空下（残圧20mmHg）
で80℃で16時間かきまぜた。ベンゼン／酢酸エチ
ル混合物を凝縮タンク中に回収した。

次に生成物を１時間かきまぜながら冷却し、且
つボールから分離した。１／８〜１／４mmの粒状
の85％の顔料と15％の分散剤からなる粉末が得ら
れた。

この顔料をリソグラフ印刷インキまたはロート
グラビア印刷インキ製造用のワニス成分と一緒に
シルバーソンミキサー中で混合したものは、最早
３本ロールミルやビーズミルで摩砕する必要がな
かつた。

実施例 100 実施例99に記載と同タイプのアトライタ中に、
1620ｇのP.B.15.3（C.I.No.74160、トルチーズ・セ
グネイル・ルースNCG（ピグメント・イタリア）、
実施例50で調製した100ｇの分散剤、80ｇのモノ
スルホン化銅フタロシアニンブルー、20ｇの
RNH（CH2）3NH2、80ｇの炭化水素樹脂（ハー
キユレスA120）、6000ｇのスチールボール（直径
1.7cm）および2000ｇの50／50ベンゼン／酢酸エ
チル混合物を導入した。アトライタを閉じ、実施
例99と同じ操作を用いた。

このようにして得られた顔料は、リソグラフ印
刷インキあるいはロートグラビア印刷インキ製造
用のワニス成分と一緒にシルバーソンミキサー中
で混合した後は、最早３本ロールミルやビーズミ
ル中で摩砕する必要はない。

実施例 101 実施例99に記載と同タイプのアトライタ中に、
1620ｇのピグメント・イエロー83（C.I.No.21108）、
実施例50で調製した80ｇの分散剤、実施例55で調
製した100ｇの水溶性アゾ染料、20ｇのRNH
（CH2）3NH2、80ｇの炭化水素樹脂（ハーキユ
レスA120）、6000ｇのスチールボール（直径1.7
cm）および2000ｇの50／50ベンゼン／酢酸エチル
混合物を導入した。アトライタを閉じ、実施例99
と同じ操作を用いた。

このようにして得られた顔料は、リソグラフ印
刷インキあるいはロートグラビア印刷インキ製造
用のワニス成分と一緒にシルバーソンミキサー中
で混合した後は、最早３本ロールミルやビーズミ
ル中で摩砕する必要はない。

実施例 102 実施例99に記載と同タイプのアトライタ中に、
1620ｇのP.B.7（例えばスペシヤル・シユバルツ
４、デグサ）、実施例50で調製した100ｇの分散
剤、80ｇのモノスルホン化銅フタロシアニンブル
ー、20ｇのRNH（CH2）3NH2、80ｇの炭化水素
樹脂（ハーキユレスA120、6000ｇのスチールボ
ール（直径1.7cm）および2000ｇの50／50ベンゼ
ン／酢酸エチル混合物を導入した。アトライタを
閉じ、実施例99と同じ操作を用いた。

このようにして得られた顔料は、リソグラフ印
刷インキあるいはロートグラビア印刷インキ製造
用のワニス成分と一緒にシルバーソン・ミキサー
中で混合した後は、最早３本ロールミルやビーズ
ミル中で摩砕する必要はない。

実施例 103〜106 実施例99〜102に記載のすべての実施例を、実
施例50の分散剤を実施例44で調製した分散剤で置
換して繰返した。すべての場合の結果は、実施例
50の分散剤により得られた結果と、ピグメント・
ブルーとイエローがより低粘度であることを除い
て同様であつた。

実施例107〜実施例111 以下の実施例は、本発明の分散剤を使用するこ
とにより得られるダイラタンシーがどのようにし
て、最終製品であるインキを、該インキを摩砕
（パールミル・ビーズミル・アトライタ、３本ロ
ールで）することなく製造でき、しかも最終製品
である印刷インキを非常に高い生産性で提供でき
るかを示すものである。

実施例 107 12リツトルのニーダーミキサー中に、1700ｇの
P.R.57（C.I.No.15850、アイソル・ボナ・ルビン・
4BK、K.V.K.）、実施例49で調製した292ｇの分
散剤および664ｇのPKWF260／290を導入した。

上記のニーダーミキサーは、2.5Hpのモーター
と30r.p.m.〜150r.p.m.の速度変化を与える機械的
な速度調節機を有するものであり、２個のＺ形の
ブレードが、全容積の2.5リツトルに相当するミ
キサーの部分で回転するように作られているもの
である。

上記混合物を30r.p.m.で10分間および60r.p.m.
で110分間かきまぜる。次にミキサーの頭部から
ペリスタルテイツク・ポンプにより265ｇのワニ
ス（鉱油中の68部の炭化水素樹脂A120から作つ
たもの）を加え、速度を90r.p.m.に高める。

１時間後6000ｇのワニス（2200ポイズの粘度を
有するもので、アシシノールRL25N／亜麻仁
油／シエル・インク・ソルベント27／29＝49.2／
19.8／31部から作つたもの）を加えた。

ミキサーを停止し、次いで150ｇのフルオン
L170（I.C.I）を加えた。速度を120r.p.m.に高め、
かきまぜながら400ｇのオレイン酸を加えた。次
に上記の鉱油400ｇで希釈した10％マンガンオク
テート40ｇを加えた。このようにして得られた生
成物は完全に分散した枚葉用のオフセツトインキ
である。

ニーダーを真空下（残圧10mmHg）に置き、速
度を30分間で30r.p.m.に低下させた。

上記方法で得たインキの着色力は、同一顔料濃
度で３本ロールミルで２回摩砕して作つた通常の
インキより15％着色力が向上している。

実施例 108 実施例107に記載と同じタイプの12リツトルの
ニーダーミキサー中に、1670ｇのP.B.15.3（C.I.No.
74160、トルチーズ・セグネイル・ルースNCG、
ピグメント・イタリア）、実施例29で調製した584
ｇの生成物（ここで実施例６で調製した12部の分
散剤を実施例49で調製した12部の分散剤で置換し
た。）、130ｇのワニス（鉱油PKWF260／290中の
68部の炭化水素樹脂ハーキユレスA120から作つ
たもの）および226ｇの鉱油PKWF260／290を導
入した。

上記混合物を30r.p.m.で10分間および60r.p.m.
で110分間かきまぜる。次にミキサーの頭部から
ペリスタルテイツク・ポンプにより340ｇ上記の
炭化水素樹脂ワニスを加え、速度を90r.p.m.に高
める。１時間後6000ｇのワニス（2200ポイズの粘
度を有するもので、アルシノールRL25N／亜麻
仁油／シエル・インク・ソルベント27／29＝
49.2／19.8／31部から作つたもの）を加えた。

ミキサーを停止し、次いで150ｇのフルオン
L170（I.C.I）を加えた。速度を120r.p.m.に高め、
かきまぜながら350ｇのオレイン酸を加えた。次
に550ｇのシエル・インク・ソルベントで希釈し
た10％マンガンオクテート35ｇを加えた。

このようにして得られた生成物は完全に分散し
た枚葉用のオフセツトインキである。

ニーダーを真空下（残圧10mmHg）に置き、速
度を30分間で30r.p.m.に低下させた。

上記方法で得たインキの着色力は、同一顔料濃
度で３本ロールミルで２回摩砕して作つた通常の
インキより15％着色力が向上している。

実施例 109 実施例107に記載と同じタイプの12リツトルの
ニーダーミキサー中に、1700ｇのP.B.7（C.I.No.
77266、リーガル40R、キヤボツト）、実施例49で
調製した450ｇの分散剤、65ｇのRNH（CH2）
3NH2および710ｇのPKWF260／290を加えた。

上記の混合物を30r.p.m.で10分間および60r.p.
m.で110分間かきまぜる。次にミキサーの頭部か
らペリスタルテイツク・ポンプにより415ｇのワ
ニス（鉱油PKWF260／290中の68部の炭化水素
樹脂A120から作つたもの）を加え、速度を90r.p.
m.に高める。１時間後、鉱油／分散剤（実施例
113）中の60％アルカリ・ブルー・ペースト500ｇ
および4800ｇのワニス（2200ポイズの粘度を有す
るもので、アルシノールRL25N／亜麻仁油／シ
エル・インク・ソルベント27／29＝49.2／19.8／
31部から作つたもの）を加えた。

ミキサーを停止し、次いで150ｇのフルオン
L170（I.C.I）を加えた。速度を120r.p.m.に高め、
かきまぜながら200ｇのオレイン酸を加えた。次
に上記のシエル・インキ・ソルベント27／29 450
ｇで希釈した10％マンガンオクテート60ｇを加え
た。

このようにして得られた生成物は完全に分散し
た枚葉用のオフセツトインキである。ニーダーを
真空下（残圧10mmHg）に置き、速度を30分間で
30r.p.m.に低下させた。

上記方法で得たインキの着色力は、同一顔料濃
度で３本ロールミルで２回摩砕して作つた通常の
インキより15％着色力が向上している。

実施例 110 実施例107に記載と同じタイプの12リツトルの
ニーダーミキサー中に、1600ｇのP.Y.13（C.I.No.
21100、アイソル・ジアリール・イエロー
GRF118、K.V.K.）、実施例49で調製した335ｇの
分散剤、130ｇのワニス（鉱油PKWF260／290中
の68部の炭化水素樹脂、ハーキユレスA120から
作つたもの）および390ｇの鉱油PKWF260／290
を加えた。

上記混合物を30r.p.m.で５分間および60r.p.m.
で110分間かきまぜる。次にミキサーの頭部から
ペリスタルテイツクポンプにより563ｇの上記の
炭化水素樹脂を加え、速度を90r.p.m.に高める。
１時間後6000ｇのワニス（2200ポイズの粘度を有
するもので、アルシノールRL25N／亜麻仁油／
シエル・インク・ソルベント27／29＝49.2／
19.8／31部から作つたもの）を加えた。

ミキサーを停止し、次いで150ｇのフルオン
L170（I.C.I）を加えた。速度を120r.p.mに高め、
かきまぜながら200ｇのオレイン酸を加えた。次
にシエル・インク・ソルベント27／29 700ｇで希
釈した10％マンガンオクテート60ｇを加えた。

このようにして得られた生成物は完全に分散し
た枚葉用のオフセツトインキである。ニーダーを
真空下（残圧10mmHg）に置き、速度を30分間で
30r.p.m.に低下させた。

上記方法で得たインキの着色力は、同一顔料濃
度で３本ロールミルで２回摩砕して作つた通常の
インキより10％着色力が向上している。

実施例 111 実施例110において使用したと同一の方法、同
一の時間および同一の成分は、P.Y.12（C.I.No.
21090、アイソル・ジアリール・イエローG.
A.7573、K.V.K.）についても使用できる。

実施例 112 実施例107に記載と同じタイプの12リツトルの
ニーダーミキサー中に、2050ｇのP.R.53（C.I.No.
15585、セイカ・フアースト・レツドCT）、実施
例49で調製した254ｇの分散剤および626ｇの鉱油
PKWF260／290を加えた。

上記混合物を30r.p.m.で５分間および60r.p.m.
で110分間かきまぜる。次にミキサーの頭部から
ペリスタルテイツクポンプにより273ｇのワニス
（PKWF260／290中の68部の炭化水素樹脂ハーキ
ユレスA120から作つたもの）を加え、速度を
90r.p.m.に高める。１時間後6000ｇのワニス
（2200ポイズの粘度を有するもので、アルシノー
ルRL25N／亜麻仁油／シエル・インク・ソルベ
ント27／29＝49.2／19.8／31部から作つたもの）
を加えた。

ミキサーを停止し、次いで150ｇのフルオン
L170（I.C.I.）を加えた。速度を120r.p.m.に高め、
かきまぜながら250ｇのオレイン酸を加えた。次
にシエル・インク・ソルベント27／29 700ｇで希
釈した10％マンガンオクテート60ｇを加えた。

このようにして得られた生成物は完全に分散し
た枚葉数のオフセツトインキである。ニーダーを
真空下（残圧10mmHg）に置き、速度を30分間で
30r.p.m.に低下させた。

上記方法で得たインキの着色力は、同一顔料濃
度で３本ロールミルで２回摩砕して作つた通常の
インキより10％着色力が向上している。

実施例 113 実施例51に記載と同種の５リツトルの実験用ニ
ーダーミキサーを45℃に加熱し、この中に、30％
のアルカリ・ブルー（C.I.ピグメント・ブルー、
C.I.No.42770：１）を含有する1500ｇのフイルタ
ーケーキを導入した。

低速度（30r.p.m.）でかきまぜながら、実施例
49で調製した230ｇの分散剤を70ｇの鉱油
PKWF240／270とともに加えた。

フイルターケーキに含まれていた総水分の70％
をフラツシユアウトし、ミキサーから排出後、更
に1500ｇのフイルターケーキを加えた。

次に300ｇの鉱油PKWF240／270
（Haltermann）をゆつくりと加え、低速度でか
きまぜた。更に水をフラツシユアウトし、水をミ
キサーから排出後、更に1500ｇのフイルターケー
キを加えた。次に300ｇの鉱油PKWF240／270を
加えた。

更に水をフラツシユアウトし、ミキサーから排
出した。分離した水の総量はフイルターケーキ中
に元から含まれていた水の総量の80〜85％に相当
した。

水分テストにより生成物中の水分が２％以下に
なるまでミキサーを60℃で90r.p.m.で真空下（残
圧10mmHg）に置いた。

このようにして得られた生成物はペースト／流
体状の濃厚物であり、微細に分散した60％の赤色
顔料粒子、10％の分散剤および30％の
PKWF240／270を含有している。

この生成物は、印刷インキ用とし優れている。

実施例 114 機械かきまぜ機、還流装置および真空・密閉式
溶剤回収フラスコを備えた５リツトルのガラスフ
ラスコ中に、100部のベーター銅フタロシアニン
ブルー（イルガライト・ブルーGLVO、チバ・
ガイギー）、８部のモノスルホン化フタロシアニ
ンブルー、500部のエタノールを導入した。

この混合物を１時間かきまぜながら沸騰させて
還流し、次に30分を要して４部のジユオミンＯ
（RNH（CH2）3NH2、Ｒ＝オレイル）を96部の
ベンゼン中の溶液として加えた。30分を要して
180部のベンゼン中に溶解した実施例48で調製し
た100部の分散剤を加えた。

この混合物を更に10分間沸騰・還流させ、次い
で溶剤を真空蒸留で除去し、回収した。得られた
顔料組成物は、1.7〜2.2mm²の表面積の平均粒子径
を有する124部の非飛散性の粉末である。

このようにして得られた顔料は、オフセツト印
刷インキまたはロートグラビア印刷インキ製造用
のワニス成分とともにそれ以上摩砕する必要なく
シルバーソン・ミキサーで一緒に混合することが
できる。

摩砕した場合には、このようにして得られた生
成物は、上記の未処理の青色顔料から作成したも
のと比較して予想外の流動性と15％高い着色力を
示す。

実施例 115 実施例114に記載の５リツトルのガラスフラス
コ中に、100部のP.R.48.2（アイソル・ボナ・レツ
ド2BCT、K.V.K.）および500部のエタノールを
導入した。

この混合物を１時間かきまぜながら沸騰させて
還流し、次に実施例49で調製した16部の分散剤を
300部のベンゼン溶液として加えた。この混合物
を更に10分間沸騰・還流させ、次いで溶剤を真空
蒸留で除去し回収した。

得られた顔料組成物は、1.7〜2.2mm²の表面の平
均粒子径を有する116部の非飛散性の粉末である。

このようにして得られた顔料は、オフセツト印
刷インキまたはロートグラビア印刷インキ製造用
のワニス成分とともにそれ以上摩砕する必要なく
シルバーソン・ミキサーで一緒に混合することが
できる。

摩砕した場合には、このようにして得られた生
成物は、上記の未処理の赤色顔料から作成したも
のと比較して予想外の流動性と15％高い着色力を
示した。

実施例 116 実施例114に記載の５リツトルのガラスフラス
コ中に、100部のP.Y.83（C.I.No.21108、イルガラ
イト・イエローB3R、チバ・ガオギー）、実施例
55に記載の７部の水溶性アゾ染料および500部の
エタノールを導入した。

この混合物を１時間かきまぜながら沸騰させて
還流し、次に30分を要して４部のジユオミンＯ
（RNH（CH2）3NH2、Ｒ＝オレイル）を96部の
ベンゼン中の溶液として加えた。30分を要して実
施例49で調製した10部の分散剤を300部のベンゼ
ン溶液として加えた。

この混合物を更に10分間沸騰・還流させ、次い
で溶剤を真空蒸留で除去し回収した。顔料組成物
を30℃で水洗し、ろ過し50〜55℃で乾燥した。

得られた顔料組成物は、1.7〜2.2mm²の表面の平
均粒子径を有する121部の非飛散性の粉末である。

このようにして得られた顔料は、オフセツト印
刷インキまたはロートグラビア印刷インキ製造用
のワニス成分とともにそれ以上摩砕する必要な
く、シルバーソン・ミキサーで一緒に混合するこ
とができる。摩砕した場合には、このようにして
得られた生成物は、上記の未処理の黄色顔料から
作成したものと比較して予想外の流動性と15％高
い着色力を示す。

実施例 117 実施例114に記載の５リツトルのガラスフラス
コ中に、100部のスペシヤル・シユバルツ４（デグ
サ）、実施例29で調製した20部の分散剤および500
部のエタノールを導入した。

この混合物を１時間沸騰させて還流した。

次に300部のエタノールを加え、この混合物を
更に10分間沸騰・還流させ、次いで溶剤を真空蒸
留で除去し回収した。得られた顔料組成物は、
1.7〜2.2mm²の表面の平均粒子径を有する120部の
非飛散性の粉末である。

このようにして得られた顔料は、オフセツト印
刷インキまたはロートグラビア印刷インキ製造用
のワニス成分とともにそれ以上摩砕する必要なく
シルバーソン・ミキサーで一緒に混合することが
できる。

摩砕した場合には、このようにして得られた生
成物は、上記の未処理の顔料から作成したものと
比較して予想外の流動性と15％高い着色力を示
す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(A)、(B)、(C)または(D)で表される化
   合物を必須成分とするポリマー分散剤。 ［但し、上記式中のMeは２〜３価の金属原子を
   表し、R₁はアミノカルボン酸の残基を表し、R₂
   はポリエステルの残基を表し、R₃は脂肪族酸ま
   たは芳香族酸の残基を表し、R₄またはR₅は２価
   の脂肪族基または芳香族基を表し、ｎは１または
   ２の整数を表す。］ ２ アミノカルボン酸が、下記式のものである特
   許請求範囲第１項に記載のポリマー分散剤。 H₂N（CH₂）₅COOH H₂N（CH₂）₃CH（NH₂）COOH H₂N（CH₂）₈COOH H₂NCH₂CH（NH₂）COOH H₂N（CH₂）₃COOH H₂N（CH₂）₄COOH H₂N（CH₂）₁₁COOH H₂N（CH₂）₁₀COOH H₂NC₆H₄COOHまたは HOOCCH（NH₂）CH₂SSCH₂CH（NH₂）
   COOH ３ 金属原子が、２価の金属原子である特許請求
   範囲第１項に記載のポリマー分散剤。 ４ 金属原子が、Ca、Cu、Ni、Pb、Co、Mg、
   MnまたはAlである特許請求範囲第１項に記載の
   ポリマー分散剤。 ５ ポリエステルが、下記式のヒドロキシカルボ
   ン酸の重合によつて得られるポリエステルである
   特許請求範囲第１項に記載のポリマー分散剤。 CH₃（CH₂）₅CH（OH）（CH₂）₁₀COOH CH₃（CH₂）₆CH（OH）（CH₂）₉COOH CH₃（CH₂）₄CH（OH）（CH₂）₁₁COOH CH₃（CH₂）₇CH（OH）（CH₂）₈COOH CH₃（CH₂）₅CH（OH）CH₂CH：CH
   （CH₂）₇COOH CH₃（CH₂）₉CH（OH）CH：CH（CH₂）₄COOH CH₃（CH₂）₃CH₂CH：CH（CH₂）₂CH（OH）
   CH₂（CH₂）₆COOH（シス） CH₃（CH₂）₃CH₂CH：CH（CH₂）₂CH（OH）
   CH₂（CH₂）₆COOH（トランス） HO（CH₂）₁₇COOH HO（CH₂）₁₅COOHまたは HO（CH₂）₂₁COOH ６ ポリエステルが、下記一般式(E)または(F)で表
   されるポリエステルである特許請求範囲第１項に
   記載のポリマー分散剤。 ［但し、上記式中のＲは脂肪族基または芳香族基
   であり、ｘは４〜７の整数であり、ｙは７〜８の
   整数であり、Ｍは２〜20の整数である。］ ７ ポリマー分散剤が、更に下記一般式(G)の有機
   塩および／または一般式(H)のジアミンを含有する
   特許請求範囲第１項に記載のポリマー分散剤。 ［R₆NH₂（CH₂）NH₃］⁺⁺・２［R₇COO］^- (G) R₆NH（CH₂）₃NH₂ (H) ［但し、上記式中のR₆およびR₇は脂肪族基また
   は芳香族基である。］ ８ 分散剤および顔料からなる易分散性顔料にお
   いて、上記分散剤が下記一般式(A)、(B)、(C)または
   (D)で表される化合物を必須成分とするポリマー分
   散剤であることを特徴とする易分散性顔料。 ［但し、上記式中のMeは２〜３価の金属原子を
   表し、R₁はアミノカルボン酸の残基を表し、R₂
   はポリエステルの残基を表し、R₃は脂肪族酸ま
   たは芳香族酸の残基を表し、R₄またはR₅は２価
   の脂肪族基または芳香族基を表し、ｎは１または
   ２の整数を表す。］ ９ アミノカルボン酸が、下記式のものである特
   許請求範囲第８項に記載の易分散性顔料。 H₂N（CH₂）₅COOH H₂N（CH₂）₃CH（NH₂）COOH H₂N（CH₂）₈COOH H₂NCH₂CH（NH₂）COOH H₂N（CH₂）₃COOH H₂N（CH₂）₄COOH H₂N（CH₂）₁₁COOH H₂N（CH₂）₁₀COOH H₂NC₆H₄COOHまたは HOOCCH（NH₂）CH₂SSCH₂CH（NH₂）
   COOH １０ 金属原子が、２価の金属原子である特許請
   求範囲第８項に記載の易分散性顔料。 １１ 金属原子が、Ca、Cu、Ni、Pb、Co、
   Mg、MnまたはAlである特許請求範囲第８項に
   記載の易分散性顔料。 １２ ポリエステルが、下記式のヒドロキシカル
   ボン酸の重合によつて得られるポリエステルであ
   る特許請求範囲第８項に記載の易分散性顔料。 CH₃（CH₂）₅CH（OH）（CH₂）₁₀COOH CH₃（CH₂）₆CH（OH）（CH₂）₉COOH CH₃（CH₂）₄CH（OH）（CH₂）₁₁COOH CH₃（CH₂）₇CH（OH）（CH₂）₈COOH CH₃（CH₂）₅CH（OH）CH₂CH：CH
   （CH₂）₇COOH CH₃（CH₂）₉CH（OH）CH：CH（CH₂）₄COOH CH₃（CH₂）₃CH₂CH：CH（CH₂）₂CH（OH）
   CH₂（CH₂）₆COOH（シス） CH₃（CH₂）₃CH₂CH：CH（CH₂）₂CH（OH）
   CH₂（CH₂）₆COOH（トランス） HO（CH₂）₁₇COOH HO（CH₂）₁₄COOHまたは HO（CH₂）₂₀COOH １３ ポリエステルが、下記一般式(E)または(F)で
   表されるポリエステルである特許請求範囲第８項
   に記載の易分散性顔料。 ［但し、上記式中のＲは脂肪族基または芳香族基
   であり、ｘは４〜７の整数であり、ｙは７〜８の
   整数であり、Ｍは２〜20の整数である。］ １４ ポリマー分散剤が、更に下記一般式(G)の有
   機塩および／または一般式(H)のジアミンを含有す
   る特許請求範囲第８項に記載の易分散性顔料。 ［R₆NH₂（CH₂）NH₃］⁺⁺・２［R₇COO］^- (G) R₆NH（CH₂）₃NH₂ (H) ［但し、上記式中のR₆およびR₇は脂肪族基また
   は芳香族基である。］ １５ 分散剤、有機液体および顔料からなる顔料
   分散液において、上記分散剤が下記一般式(A)、
   (B)、(C)または(D)で表される化合物を必須成分とす
   るポリマー分散剤であることを特徴とする分散
   液。 ［但し、上記式中のMeは２〜３価の金属原子を
   表し、R₁はアミノカルボン酸の残基を表し、R₂
   はポリエステルの残基を表し、R₃は脂肪族酸ま
   たは芳香族酸の残基を表し、R₄またはR₅は２価
   の脂肪族基または芳香族基を表し、ｎは１または
   ２の整数を表す。］ １６ アミノカルボン酸が、下記式のものである
   特許請求範囲第１５項に記載の分散液。 H₂N（CH₂）₅COOH H₂N（CH₂）₃CH（NH₂）COOH H₂N（CH₂）₈COOH H₂NCH₂CH（NH₂）COOH H₂N（CH₂）₃COOH H₂N（CH₂）₄COOH H₂N（CH₂）₁₁COOH H₂N（CH₂）₁₀COOH H₂NC₆H₄COOHまたは HOOCCH（NH₂）CH₂SSCH₂CH（NH₂）
   COOH １７ 金属原子が、２価の金属原子である特許請
   求範囲第１５項に記載の分散液。 １８ 金属原子が、Ca、Cu、Ni、Pb、Co、
   Mg、MnまたはAlである特許請求範囲第１５項
   に記載の分散液。 １９ ポリエステルが、下記式のヒドロキシカル
   ボン酸の重合によつて得られるポリエステルであ
   る特許請求範囲第１５項に記載の分散液。 CH₃（CH₂）₅CH（OH）（CH₂）₁₀COOH CH₃（CH₂）₆CH（OH）（CH₂）₉COOH CH₃（CH₂）₄CH（OH）（CH₂）₁₁COOH CH₃（CH₂）₇CH（OH）（CH₂）₈COOH CH₃（CH₂）₅CH（OH）CH₂CH：CH
   （CH₂）₇COOH CH₃（CH₂）₉CH（OH）CH：CH（CH₂）₄COOH CH₃（CH₂）₃CH₂CH：CH（CH₂）₂CH（OH）
   CH₂（CH₂）₆COOH（シス） CH₃（CH₂）₃CH₂CH：CH（CH₂）₂CH（OH）
   CH₂（CH₂）₆COOH（トランス） HO（CH₂）₁₇COOH HOCH（CH₂）₁₄COOHまたは HOCH（CH₂）₂₀COOH ２０ ポリエステルが、下記一般式(E)または(F)で
   表されるポリエステルである特許請求範囲第１５
   項に記載の分散液。 ［但し、上記式中のＲは脂肪族基または芳香族基
   であり、ｘは４〜７の整数であり、ｙは７〜８の
   整数であり、Ｍは２〜20の整数である。］ ２１ ポリマー分散剤が、更に下記一般式(G)の有
   機塩および／または一般式(H)のジアミンを含有す
   る特許請求範囲第１５項に記載の分散液。 ［R₆NH₂（CH₂）NH₃］⁺⁺・２［R₇COO］^- (G) R₆NH（CH₂）₃NH₂ (H) ［但し、上記式中のR₆およびR₇は脂肪族基また
   は芳香族基である。］