JPH0133502B2 - - Google Patents
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は固体粒子の分散剤に関し、更に詳しく
は塗料、印刷インキ等に有用な顔料分散剤の調製
に有用であるポリマー分散剤及び該ポリマー分散
剤の製造方法及び該ポリマー分散剤を用いた易分
散性顔料及び分散体に関する。 （従来の技術） 従来各種の有機顔料又は無機顔料或いは顔料性
染料等の固体粒子は、塗料や印刷インキの着色剤
或いは充填剤として広く使用されている。 顔料はこれらの用途に使用する為には、顔料を
それらの用途における水性媒体或いは有機液体に
微細且つ安定に分散させることが必要である。 顔料を水性媒体に分散させるには、種々の界面
活性剤や分散剤が使用されており、一方、顔料を
有機液体中に分散させる為には種々の油性分散剤
が使用されている。 顔料を有機液体中に分散させる方法としては、
乾燥粉末状の顔料を分散剤及びバインダーを含む
有機液体とともに三本ロールミル、ニーダーミキ
サー等の強力な磨砕機により磨砕混練する方法と
顔料の水性ペースト（好ましくは製造直後の）中
に有機液体を加えて顔料を有機液体中に移行させ
るフラツシング方法が主として行われている。 （発明が解決しようとしている問題点） 上記の如き強力な磨砕機により顔料を有機液体
中に分散させるには多大な機械的エネルギーと長
時間を要する為経済的ではない。従つてこの様な
多大なエネルギーと時間を要することなく、簡単
な操作によつて有機液体中に容易に分散させるこ
とが出来る分散剤が強く要望されている。 一方、フラツシング方法による分散剤の有機液
体中への分散は、主として印刷インキ分野で広く
利用されているが、このフラツシングは顔料の水
性ペースト又はプレスケーキを有機液体と混練し
て分散剤を有機液体中へ移行させる方法である
為、顔料濃度が高すぎると流動性が無くなり操作
が不可能となり、又、水のフラツシユアウトが十
分でなくなる。従つて、この分野では高濃度のフ
ラツシユカラーが得られる様な分散剤が強く要望
されている。 更に、乾燥状態の顔料であつても、有機液体中
に簡単な撹拌操作で容易に分散出来る易分散性顔
料が要望されている。 （問題点を解決する為の手段） 本発明者は上記の如き従来技術の欠点を解決す
べく鋭意研究の結果、その主鎖中にポリアミド結
合及びポリエステル結合を有するポリマーと有機
アミンと有機カルボン酸からなる有機塩とを含む
分散剤が上記の要望を満たす優れた分散剤である
ことを知見して本発明を完成した。 即ち、本発明は、下記の一般式(A)で表されるポ
リアミドポリエステルと下記一般式（Ｚ）で表さ
れる有機塩又は一般式（Ｚ）及び一般式（Ｑ）で
表される化合物とからなることを特徴とするポリ
マー分散剤及びその製造方法である。 ［R3−NH2−（CH2）3−NH3］2+・２（R4−COO）- (Z) R3−NH−（CH2）3−NH2又はR4−COOH (Q) 〔但し、一般式(A)中のR1及びR2は水素原子又
は脂肪族基であり、Ｘ−CO−（ｘ）は１個の水酸
基を有する脂肪酸からなるポリエステルの残基で
あり、−NR1−Ｙ−NR2−（ｙ）は両末端に第１
級又は第２級のアミノ基を有するポリアミドの残
基であり、R3は水素原子、脂肪族基又は芳香族
であり、R4は１個の水酸基を有する脂肪酸から
なるポリエステル又は脂肪酸の残基である。〕 次に本発明を更に詳細に説明すると、本発明の
分散剤は、特にある種の顔料や染料の如き「酸
性」特性を有する粒子に対して高い親和性を有
し、従つてその様な粒子を有機液体中に効果的に
分散させることが出来る。 本発明の分散剤は好ましくは次の４工程で調製
することが出来る。 第１工程； ａ アミノカルボン酸を脂肪族ジアミン及び／又
は脂肪族アルキルジアミンと反応させるか、 ｂ 脂肪族ジカルボン酸を上記のジアミンと反応
させるか、 ｃ 脂肪族ジアミンをジカルボキシ―ジスルホジ
アミノ基を有する脂肪族分子と反応させるか、
或いは、 ｄ 脂肪族ジアミン及び脂肪族アミンをテトラカ
ルボン酸無水物と反応させて、いずれの場合に
も、両末端に第１級及び／又は第２級アミノ基
を有するポリアミド（ｙ）を形成する。 第２工程；上記第１工程のポリアミド（ｙ）とヒ
ドロキシカルボン酸の一部とを反応させ
て、両末端に水酸基を有する中間生成物
（好ましい平均水酸基価は1.8乃至1.860H当
量／モル）を形成する。 第３工程；残りのヒドロキシカルボン酸単独又は
ヒドロキシカルボン酸の混合物或いはヒド
ロキシカルボン酸と水添加カストール油か
ら誘導した１，12―オクタデカンジオー
ル／ヒドロキシカルボン酸との混合物と反
応させてポリエステル鎖（2x）を形成す
る。 第４工程；低温で未反応の脂肪酸又はポリマーカ
ルボン酸により同時に有機の塩の一部を形
成してＺ＋Ｑとする。 本発明の分散剤は次の三点で基本的に改良され
たものである。 (1) それらの化学構造によつて、その化学構造を
広く変化させることが出来るのであらゆる用途
に使用出来る様になつている。 (2) それらの化学構造は殆ど常に対称的である。 (3) 分散剤の鎖の長さは、本発明の目的に特に合
成したヒドロキシカルボン酸を用いて、色々な
長さにすることが出来る。 本発明の分散剤の第１の基本的な改良点は、よ
り一般的な用途を有する分散剤を得る為に、例え
ば、沈澱工程（通常なカツプリング工程後）中の
顔料の製造、既に沈澱した、即ち最終形態の顔料
の粉末を非極性溶剤、エステル類、時には極性溶
剤中に分散させる際に使用出来る様な分散剤を得
る為には、その分散剤の構造に関して僅かに水溶
性か或いは水不溶性である脂肪族ジアミンとそれ
より少量のアミンから形成された、バランスのと
れた量の脂肪酸のアンモニウム塩で表される成分
を含有することが必要であるという事実に基づい
ている。 事実、分散剤が、脂肪酸をベースとしたポリエ
ステルに結合したポリアミドのみから構成されて
いる場合には、エマルジヨン化を行うのに通常使
用されている界面活性剤を用いたとしても平均
15μm以下のコロイド粒子を有する上記分散剤の
水エマルジヨンを得ることは極めて困難である。 これに対して、本発明の分散剤は、バランスの
とれた量の脂肪酸のアンモニウム塩、フリーの脂
肪族アミン及び脂肪酸のポリエステルに結合した
ポリアミドを含有しているので、リソグラフ印刷
プロセス中の処理顔料或いは分散顔料に不利な影
響を与えることがない。 又、本発明の分散剤は、易分散性顔料の製造時
における顔料の沈澱を容易にし、しかも、カツプ
ルした顔料のスラリーに分散剤を加える前は水エ
マルジヨンとして10μm以下の平均粒子径であつ
た顔料の最終寸法を超えるのを防止出来るもので
ある。 脂肪酸のジ塩の成分であるジアミンの脂肪族基
が著しく大きな分子量を有する場合には、その水
に対する溶解性が著しく制限されることは公知で
ある。従つて、酸性又は中性のPHでは加水分解が
生じることは不可能である。そして同じことが基
がそれよりも小さくても、そのアルキル基がその
アミノ基の少なくとも１つに結合しているアミン
についても云うことが出来る。 第２の基本的な改良は本発明の分散剤の構造に
関連している。対称的な構造は意図して且つ非常
に注意深く検討したものであり、それは対称的構
造を有する分散剤は、優れた分散性を有し、且つ
分散剤を有機液体及び／又は有機固体中に分散さ
せた後、固体粒子が空間的に移動するのを良好に
防止し得ることを見い出したからである。 分散剤を構成する主鎖（ブロツク）の特定の分
子の大きさについて詳しい研究を行つた。その結
果、それらのブロツクが本発明の明細書に記載の
大きさを越えない時に最大の応用分野に汎用的に
使用出来ることを見い出した。 本発明の分散剤は次の如くそれらの対称構造に
特徴がある。 ブロツク：分散剤の基本的な活性成分であり且つ
顔料又は染料の表面と緊密に接触する分散
剤の部分である。本発明におけるこのブロ
ツクは、本発明の分散剤の主要部を構成す
るポリマー鎖に直接結合している場合又は
水酸基を有しない脂肪酸鎖に結合している
場合に（ｙ）で示されている。これらは、
これらが（ｙ）と反応していないカルボン
酸基を含む（ポリマー及び非ポリマー）に
結合しているときはＱと同様である。 アーム：分散剤の一部（水酸基を含有しない脂肪
酸のポリマー鎖或いは脂肪酸の単鎖）であ
り、これがブロツクが分散されるべき固体
粒子に一度緊密に結合したときには、その
ブロツクの空間的な動きを防げている。 このアームは本発明では（ｘ）で表してあり、
２（ｘ）として分散剤の構造体上に存在している。 同時にこのアームがブロツクとともに分散剤の
主成分Ａ＝2X＋ｙとして、凝集体を形成する傾
向のある固体粒子の空間的な動きを防げている。 分散剤の少量成分は、Ｂ＝Ｚ＋Ｑとして表して
あり、Ｚは対称的（１個のアルキルプロピレンジ
アミンと２個の脂肪酸とからなるジ塩）であり、
Ｑは通常非対称的であり、アルキルプロピレンジ
アミン又は脂肪酸であり得る。Ｂは、ブロツク
（ｙ）が顔料の表面へより迅速に近づくのを促進
しており、且つ分散剤を水性スラリー中に存在す
る顔料に加えねばならない時には分散剤が水中に
容易にエマルジヨン化するのを促進している。 本発明に記載した分散剤の化学構造は、全ての
中間生成物及び最終生成物についてマススペクト
ル及びI.R.による分析研究によつて主として前記
の通りであることが認められている。 第３の基本的な改良は次の事実に基づいてい
る。即ち、長い鎖状構造によつて、非極性液体中
で顔料をより高濃度で十分に分散させることが出
来、且つ大きな流動性を保持することが出来る。
この様なことはブロツクを殆ど同じ一定の大きさ
に保持し、且つ鎖の分子量を一定の限界迄高める
ことにより見い出された。 又、本発明は同一発明者によるPCTWO81／
02395の改良でもあり、上記の発明では化学構造
に関する説明及び本発明におけるＺ又はＱに関す
る説明はなく、又、本発明による効果に比して劣
る効果を与える分散剤が記載されているにすぎな
い。 本発明は、上記のタイプの分散剤を含有する有
機液体中に固体粒子を分散させた分散体に関す
る。この様な分散体は、分散体を作る為の周知の
方法によつて調製することが出来る。 本発明では固体粒子、例えば、顔料粒子、有機
液体及び分散剤を任意の順序で混合し、次いでこ
の混合物を、固体粒子の凝集体が存在する場合に
はそれを磨砕する為に、例えば、ボールミルやロ
ールミルにより機械的に処理する。 固体材料は分散剤のみと、或いは有機液体との
混合物とともに磨砕し、次いで必要に応じて他の
成分を加え、その混合物を撹拌することにより分
散体を得ることが出来る。 本発明の分散体中における分散剤の量は、固体
粒子の重量の好ましくは１乃至40重量％、更に好
ましくは５乃至38重量％である。本発明の分散体
は好ましくは分散体の全重量の40乃至75重量％の
固体の有機粒子を、又は50乃至85重量％の固体の
無機粒子を含有する。 上記分散体であつて、その中で分散剤が室温で
少なくとも部分的に可溶性であり、且つ分散体を
使用するべき条件下で安定であるものであればよ
い。もし必要であれば、有機液体の混合物も使用
出来る。 好ましい有機液体は、トルエン、キシレン、ホ
ワイトスピリツト、クロロベンゼン、四塩化炭
素、ペンタクロロエチレン等の如き炭化水素やハ
ロゲン化炭化水素である。又、他の有機液体、例
えば、酢酸ブチルの如きエステル、ブタノールの
如きアルコール及び植物油等も使用出来る。特に
好ましいものは石油留分である。 一般的に、分散体の調製に使用する有機液体或
いはそれらの混合物の選択は分散体を使用する製
品の用途次第である。 上記の通り好ましい固体粒子は顔料粒子であ
る。無機顔料の場合には、金属原子を含むもの、
例えば、二酸化チタン、プルシヤンブルー、硫化
カドミウム、酸化鉄、バーミリオン、ウルトラマ
リーン、クロム顔料（例えば、鉛、亜鉛、バリウ
ム、カルシウム、それらの混合物のクロメート或
いはその修正物）等が好ましい。 この様な顔料は、プリムローズ、レモン、ミド
ルオレンジ、スカーレツト及びレツドクロムの名
で緑味黄色乃至赤色の顔料として市場から入手出
来る。有機顔料は、水不溶性の金属塩、又はコン
プレツクス、例えば、水溶性或いは微溶性の有機
染料、例えば、モノ、ジ、トリ又はテトラアゾ、
それらの混合物、スルホン化テトラゾ及びスルホ
ン基を有するフタロシアニンとバリウム、カルシ
ウム、マンガンの塩又はコンプレツクスである。 適当な他の顔料の例はカラーインデツクスの三
版（1975）に記載されている。 本発明は又易分散性の顔料を調製することが出
来る。この様な易分散性の顔料は、分散剤を顔料
に応用する方法に特徴があるものではなく、本発
明の分散剤の特定の化学構造に基づく分散効果に
よるものである。 本発明の分散剤を使用することにより、易分散
性の顔料の製造方法やそれらを塗料、プラスチツ
ク及び印刷インキ等に利用する為に工夫した方法
を開示する多くの特許の方法を完全にすることが
出来る。 上記の易分散性顔料は、カツプリング前の顔料
の成分を含むスラリー、レーキ化前のカツプリン
グした顔料、煮沸前のカツプリングした顔料或い
は水洗及び乾燥前のカツプリングした顔料に分散
剤を水性エマルジヨンとして或いは単独で添加す
ることにより調製することが出来る。 使用する分散剤の量は２乃至25％であり、単独
で添加してもよいし、又、分散剤と共に、相剰効
果を有するか或いは分散促進と関係しない単なる
仕上げ効果を有する他の物質とともに添加するこ
とが出来る。 本発明の分散剤は又乾燥顔料に加え有機液体中
で煮沸し、その後有機液体から分離して易分散性
顔料を提供することが出来る。 本発明の分散剤を含む全ての分散体は、塗料、
印刷インキ及びプラスチツクの製造に関する分
野、特に得られる製品の最終量に関する輸送コス
トの低減が考慮されるべき時に輸送コストの優れ
た改良を示す。 又、本発明の分散剤を使用することによつて、
通常のピグメントイエロー12、ピグメントイエロ
ー13、ピグメントイエロー14、ピグメントイエロ
ー17、ピグメントイエロー81、ピグメントオレン
ジ13、ピグメントオレンジ34、ピグメントレツド
37、ピグメントレツド41、ピグメントブルー25及
びイエローC.I.No.21135（これらのものはスルホ
ン化した水溶性アゾ染料とアミンを含んでいる）
をベースとする顔料のリソグラフ印刷インキ適性
を、分散剤を過剰に保持し、分散剤でアミンの一
部を置換することにより改良することが出来る。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝93％、Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝７％、Ｍ＝4.4、ｍ＝９、ｎ＝５、ｑ＝３、
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノ―ウンデカン酸及び396ｇのアルキ
ルプロピレンジアミンからなる混合物を、10の
ガラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に未端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748ｇの12―ヒドロキシステリアン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも２当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、該中間生成物１モル当り1.4乃至
1.5当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 180℃で、5800ｇのヒドロキシカルボン酸（酸
価180、水酸基価150）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
21.7当量に相当する迄加熱した。この様にして得
られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価は、生成物
１モル当り1.31当量のカルボキシル基価に相当し
ている。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で163ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ２ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝96.5％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝3.5％，Ｍ＝５，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノ―ウンデカン酸及び396ｇのアルキ
ルプロピレンジアミンからなる混合物を、10の
ガラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、680ｇのオクタデカノイツク―12―ヒ
ドロキシカルボン酸（夫々182mgKOH／ｇと160
mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有している）を
導入し、且つ175℃乃至180℃で撹拌しながら、少
なくとも２当量の水が共沸蒸留によつて除去され
る迄加熱した。この中間生成物は、該中間生成物
１モル当り、少なくとも1.9当量の水酸基に相当
する水酸基価を示す。 180℃で、6500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（酸価180、水酸基価150）を導入し、210℃乃
至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水
の総量が24.7当量に相当する迄加熱し、且つこの
様にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価
は、生成物１モル当り0.6当量のカルボキシル基
価に相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で80ｇのアル
キルプロピレンジアミンを導入した。温度を110
℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時に生
成させた。 実施例 ３ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝89％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝11％，Ｍ＝6.7，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396ｇのアルキル
プロピレンジアミンからなる混合物を、10のガ
ラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、747.6ｇの12―ヒドロキシステリアン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有している）及び12―ヒドロキシス
テアリン酸と水添加カストール油（夫々４mg
KOH／ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を
有している）からなる3.4ｇの混合物を導入し、
且つ175℃乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも
２当量の水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱
した。この中間生成物は、該中間生成物１モル当
り、1.8乃至1.9当量の水酸基に相当する水酸基価
を示す。 180℃で、10000ｇのヒドロキシカルボン酸（酸
価180、水酸基価153）及び12―ヒドロキシステア
リン酸と水添加カストール油（夫々４mgKOH／
ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有してい
る）からなる200ｇの混合物を導入し、210℃乃至
220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の
総量が33.5当量に相当する迄加熱し、且つこの様
にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価は、
生成物１モル当り2.9当量のカルボキシル基価に
相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で350ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ４ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝93％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝７％，Ｍ＝11.6，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝
３，ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、500ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396ｇのアルキル
プロピレンジアミンからなる混合物を、20のガ
ラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも２当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、該中間生成物１モル当り、1.8乃
至２当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 180℃で、16000ｇのヒドロキシカルボン酸（酸
価180、水酸基価150）及び12―ヒドロキシステア
リン酸と水添加カストール油（夫々４mgKOH／
ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有する）
からなる150ｇの混合物を導入し、210℃乃至220
℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量
が53.1当量に相当する迄加熱し、且つこの様にし
て得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価は、生
成物１モル当り2.7当量のカルボキシル基価に相
当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で360ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ５ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝84.2％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝15.8％，Ｍ＝8.83，Ｚ＝7.28，Ｑ＝8.52％
（フリーのＲ−COOH、Ｒはポリマー又はモノマ
ー）、ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，ｐ＝p1＝10であ
る分散剤を下記の如くして調製した。 窒素雰囲気下で、1000ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び842.40ｇのアルキ
ルプロピレンジアミンからなる混合物を、70の
重合反応器（Biic―Bianchi）中で150℃乃至170
℃で撹拌しながら、36ｇの水が共沸蒸留で除去さ
れる迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.0当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、3501ｇの12―ヒドロキシステリアン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃
乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも6.5当量の
水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。こ
の中間生成物は、該中間生成物１モル当り、1.2
乃至1.25当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 180℃で、29.168ｇの12―ヒドロキシステアリ
ン酸（酸価180、水酸基価150）を導入し、210℃
乃至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した
水の総量が89.34当量に相当する迄加熱し、且つ
この様にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の
酸価は、生成物１モル当り8.27当量のカルボキシ
ル基価に相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で642.82ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。この様にして得られた生成物の最
終の酸価は、生成物１モル当り5.99当量のカルボ
キシル基価に相当している。 実施例 ６ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91.9％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝8.1％，Ｍ＝5.3，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝
３，ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、150ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396ｇのアルキル
プロピレンジアミンからなる混合物を、20のガ
ラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748の12―ヒドロキシオクタデカノイ
ツク酸（夫々180mg／KOH／ｇと155mgKOH／ｇ
の酸価と水酸基価を有している）を導入し、且つ
175℃乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.2
当量の水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱し
た。この中間生成物は、該中間生成物１モル当
り、1.8乃至２当量の水酸基に相当する水酸基価
を示す。 180℃で、7400ｇの12―ヒドロキシオクタデカ
ノイツク酸（酸価180、水酸基価155）を導入し、
210℃乃至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離
した水の総量が26.7当量に相当する迄加熱し、且
つこの様にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）
の酸価は、生成物１モル当り1.44当量のカルボキ
シル基価に相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で173ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ７ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝92％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝８％，Ｍ＝７，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、250ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396ｇのアルキル
プロピレンジアミンからなる混合物を、20のガ
ラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ1.8当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと155mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.2当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、該中間生成物１モル当り1.8乃至
２当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 180℃で、10000ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）と12―ヒドロキシステアリ
ン酸及び水添化カストール油（夫々４mgKOH／
ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有する）
からなる500ｇの混合物を導入し、210℃乃至220
℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量
が34.32当量に相当する迄加熱し、且つこの様に
して得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価は、
生成物１モル当り2.22当量のカルボキシル基価に
相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で280ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ８ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝98.1％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝1.9％，Ｍ＝33.6，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝
３，ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、1000ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396.20ｇのアルキ
ルプロピレンジアミンからなる混合物を、70の
重合反応器（Biic―Bianchi）中で150℃乃至170
℃で撹拌しながら、36ｇの水が共沸蒸留で除去さ
れる迄加熱した。この様にして得られた中間体
（ｙ）は、その両端に末端のアミノ基を有するポ
リアミドであり、且つ2.2当量のアミノ基／モル
に相当するアミノ基価を有している。 170℃で、690ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.2当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、該中間生成物１モル当り、1.8乃
至２当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 180℃で、41014.00ｇの12―ヒドロキシステア
リン酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの
酸価と水酸基価を有する）と12―ヒドロキシステ
アリン酸及び水添化カストール油（夫々４mg
KOH／ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を
有する）からなる混合物8296ｇを導入し、210℃
乃至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した
水の総量が936.43当量に相当する迄加熱した。次
に1185.16ｇのオレイン酸（282.45の当量を有す
る）を220℃で加え、且つ該生成物を更に220℃
で、共沸蒸留によつて分離される水の総量が
138.6当量になり且つこの様にして得られた生成
物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当り
２当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱し
た。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で365ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ９ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝90％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝10％，Ｍ＝５，ｍ＝９，ｎ＝５，ｆ＝４，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、2000ｇのトルエン、362ｇの
デカメチレンジアミンと146.14ｇのヘキサンジオ
イツク酸からなる混合物を、10のガラスフラス
コ中で150℃乃至170℃で撹拌しながら、36ｇの水
が共沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、720ｇの12―ヒドロキシオクタデカノ
イツク酸（夫々180mgKOH／ｇと160mgKOH／ｇ
の酸価と水酸基価を有している）を導入し、且つ
175℃乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.2
当量の水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱し
た。この中間生成物は、該中間生成物１モル当
り、1.8乃至1.9当量の水酸基に相当する水酸基価
を示す。 180℃で、6200ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
22.7当量に相当し、且つこの様にして得られた生
成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当
り1.38当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱
した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で170ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 10 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝93％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝７％，Ｍ＝5.3，ｍ＝９，ｎ＝５，ｆ＝８，
ｐ＝p1＝12である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、425ｇの
１，12―ジアミノドデカン及び202.25ｇのセバシ
ン酸からなる混合物を、10のガラスフラスコ中
で150℃乃至170℃で撹拌しながら、36ｇの水が共
沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748ｇの12―ヒドロキシオクタデカノ
イツク酸（夫々180mgKOH／ｇと155mgKOH／ｇ
の酸価と水酸基価を有している）を導入し、且つ
175℃乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.3
当量の水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱し
た。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.8乃至1.9当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 180℃で、7400ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）導入し、210℃乃至220℃で
撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
26.7当量に相当し、且つこの様にして得られた生
成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当
り1.44当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱
した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で173ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 11 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝９％，Ｍ＝４，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝６，
ｐ＝p1＝５である分散剤を下記の如くして調製し
た。 １のガラスフラスコ中で、窒素雰囲気下で、
226.35ｇのイプシロンカプラクタムを200ｇの無
水エタノール中に溶解し、次いで50℃で10分間溶
媒の還流下で加熱した。18ｇの蒸留水を加え、次
いで、該混合物を80℃で加熱し、且つ100ｇのト
ルエンを加えながら、温度を120℃に上昇し、
16.2ｇの水が200ｇのエタノールとともに共沸蒸
留される迄保持した。120℃で116.21ｇのヘキサ
メチレンジアミンを加えた。次ぎに生成物を150
℃乃至160℃で20ｇ以上の水が共沸蒸留される迄
加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 160℃で、この中間生成物を650ｇの12―ヒドロ
キシステアリン酸（夫々180mgKOH／ｇと160mg
KOH／ｇの酸価と水酸基価を有している）とと
もに導入し、且つ175℃乃至180℃で撹拌しなが
ら、少なくとも２当量の水が共沸蒸留によつて除
去される迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.6乃至1.65当量の水酸基に相当する水酸基価を
示す。 180℃で、5500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
18.4当量に相当し、且つこの様にして得られた生
成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当
り1.3当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱
した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で157.50ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 12 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91.6％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝8.4％，Ｍ＝４，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝７である分散剤を下記の如くして調製し
た。 １のガラスフラスコ中で、窒素雰囲気下で、
318.5ｇの８―アミノオクタノイツク酸と100ｇの
エタノールからなる混合物をアミンが溶解する迄
加熱した。次いで温度を180℃に上昇させ、エタ
ノールを100ｇのトルエンで置換した。 16ｇの水が100ｇのエタノールとともに共沸蒸
留される迄温度を180℃に保持した。温度を130℃
に下げ、365ｇのアルキルプロピレンジアミンを
導入した。150℃乃至165℃で加熱し、19.96ｇ以
上の水を分離した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ２当量のアミノ基／モルに相当するアミノ基
価を有している。 165℃で、この中間生成物を650ｇの12―ヒドロ
キシステアリン酸（夫々180mgKOH／ｇと150mg
KOH／ｇの酸価と水酸基価を有している）及び
250ｇ以上のトルエンとともにガラスフラスコ中
に注ぎ、且つ175℃乃至180℃で撹拌しながら、少
なくとも2.09当量の水が共沸蒸留によつて除去さ
れる迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.6乃至1.7当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 180℃で、5500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
16.34当量に相当し、且つこの様にして得られた
生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル
当り1.3当量のカルボキシル基価に相当する迄加
熱した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で157.50ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 13 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝94％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝６％，Ｍ＝６，ｍ＝９，ｎ＝５，ｆ＝８，
ｐ＝p1＝３である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、250ｇのトルエン、720ｇのア
ルキルプロピレンジアミン及び202.25ｇのセバシ
ン酸からなる混合物を、10のガラスフラスコ中
で150℃乃至165℃で撹拌しながら、36ｇの水が共
沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ２当量のアミノ基／モルに相当するアミノ基
価を有している。 165℃で、650ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ190℃で
撹拌しながら、２当量の水が共沸蒸留によつて除
去される迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.6乃至1.7当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 190℃で、8000ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）及び12―ヒドロキシステア
リン酸と水添化カストール油（夫々４mgKOH／
ｇ及び155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有す
る）とからなる500ｇの混合物を導入し、210℃乃
至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水
の総量が28.4当量に相当し、且つこの様にして得
られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物
１モル当り1.3当量のカルボキシル基価に相当す
る迄加熱した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で160ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 14 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝99.47％，Ｂ＝
Ｚ＋Ｑ＝0.53％，Ｍ＝5.4，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ
＝６である分散剤を下記の如くして調製した。 中間体１ 窒素雰囲気下で、100ｇのトルエン、232.42ｇ
のヘキサメチレンジアミン及び240.30ｇのＬ―シ
スチンからなる混合物を、170℃で撹拌しながら、
36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた生成物は、生成物１モル
当り3.9乃至4.1当量に相当するアミノ基価を有す
るジアミド―ジスルホテトラアミンである。 中間体２ 250ｇのトルエン、8000ｇの12―ヒドロキシオ
クタデカノイツク酸（夫々180mgKOH／ｇと150
mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有する）及び12
―ヒドロキシステアリン酸と水添化カストール油
（夫々４mgKOH／ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水
酸基価を有する）とからなる850ｇの混合物を導
入し、210℃乃至220℃で撹拌しながら、427.5ｇ
の水が共沸蒸留で分離される迄加熱した。 この様にして得られた生成物は、生成物１モル
当り1.05当量のカルボキシル基価に相当する酸価
を有するポリエステルである。 温度を160℃に下げ、次いで13.2ｇのアルキル
プロピレンジアミンを加えた。160℃で中間体１
を中間体２に加え且つ温度を36ｇの水が共沸蒸留
される迄170℃乃至175℃に保持した。 実施例 15 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91.8％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝8.2％，Ｍ＝4.1，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝
６，ｐ＝p1＝５である分散剤を下記の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、10のガラスフラスコ中で、
565.8ｇのε―カプロラクタムを500ｇの無水エタ
ノール中に溶解し、次いで溶剤の還流下で50℃で
10分間加熱した。90ｇの蒸留水を加え、次いで該
混合物を80℃に加熱し、且つ250ｇのトルエンを
加えながら温度を120℃に上げ、68.4ｇの水が500
ｇのエタノールとともに共沸蒸留で除去される迄
保持した。温度を130℃に迄下げ、116.21ｇのヘ
キサメチレンジアミンを導入した。150℃乃至165
℃に加熱して更に21.6ｇの水を分離した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ２当量のアミノ基／モルに相当するアミノ基
価を有している。 160℃で、650ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、2.09当量の水が共沸蒸
留によつて除去される迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.6乃至1.7当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 180℃で、5500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、16.34当量の水が共沸蒸留％で
分離され、且つこの様にして得られた生成物（Ａ
＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当り1.3当量
のカルボキシル基価に相当する迄加熱した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で157.50ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 16 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91.3％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝8.7，Ｍ＝4.1，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び147.05ｇの１，３
―ジアミノプロパン２塩酸塩からなる混合物を、
200℃で撹拌しながら、２当量の塩酸と２当量の
水が共沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ２当量のアミノ基／モルに相当するアミノ基
価を有している。 200℃で、650ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ200℃で
撹拌しながら、2.09当量の水が共沸蒸留によつて
除去される迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.64当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 200℃で、5500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇ及び150mgKOH／ｇの酸
価と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220
℃で撹拌しながら、16.34当量の水が共沸蒸留で
分離され、且つこの様にして得られた生成物（Ａ
＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当り1.3当量
のカルボキシル基価に相当する迄加熱した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で57.50ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 前記実施例１乃至16の生成物は液体又はペース
ト／液体であり、且つトルエンに可溶で室温で非
極性溶剤及び脂肪族液体で稀釈可能である。 実施例 17 30m3の撹拌機付容器中でピグメントレツド57を
得る為にジアゾ化及びカツプリングを行い、生成
した染料を50℃で28フレームのフイルタープレス
（120×115.3cm）で濾過して155Kgの純粋な染料を
含むプレスケーキを得た。この生成物を16000
の蒸留水中に95℃で溶解させた。この溶液は透明
であるべきである。実施例６で調製した分散剤16
Kgをノニオン性界面活性剤を用いて20％水エマル
ジヨンとし、60℃に加熱して加えた。温度が70℃
に下降する迄撹拌し、次いで16Kgのロジンソープ
を約10％になる様に加えた。 ５分間撹拌後、圧力容器から60Kgの塩化カルシ
ウムを10％溶液として加えた。70℃で0.5時間撹
拌して、次いで0.5時間で温度を80℃に上昇させ
た。80℃に0.5時間保持し、遠心ポンプを用いて
プレスで濾過した。42フレーム（120×115.3cm）
のフイルターでプレスした後のプレスケーキは約
22％であり、これを約60℃（最高70℃）で空気循
環ストーブ（Wilma，Hass，Schilde）中で乾燥
した。乾燥後粉砕して微粉化した。 この様にして得られた顔料は、鉱油
PKWF210／230又はトルエン中で50乃至60％の
濃度とし、高速ミキサーにより予備分散後、三本
ロールミルで又はペリスタルテイツクポンプで供
給されるネツツエ（Netzsch）パールミルに通し
て磨砕することが出来る。 上記の処理顔料を用いたリソグラフ印刷インキ
及びグラビア印刷インキのレオロジー性及び着色
力は、未処理ピグメントレツド57.1により得られ
たものよりも著しく優れている。 比較例 １ 上記実施例17における分散剤に代えて殴州特許
公開第47283号明細書の実施例３に従つて調製し
た分散剤を固形分で同量使用し、他は実施例17と
同様にして処理顔料を得た。 上記処理顔料と前記実施例17により得られた処
理顔料とを用いて２種の顔料分散体を調製した。
これらの分散体の物性を下記第１表に記載した。
は塗料、印刷インキ等に有用な顔料分散剤の調製
に有用であるポリマー分散剤及び該ポリマー分散
剤の製造方法及び該ポリマー分散剤を用いた易分
散性顔料及び分散体に関する。 （従来の技術） 従来各種の有機顔料又は無機顔料或いは顔料性
染料等の固体粒子は、塗料や印刷インキの着色剤
或いは充填剤として広く使用されている。 顔料はこれらの用途に使用する為には、顔料を
それらの用途における水性媒体或いは有機液体に
微細且つ安定に分散させることが必要である。 顔料を水性媒体に分散させるには、種々の界面
活性剤や分散剤が使用されており、一方、顔料を
有機液体中に分散させる為には種々の油性分散剤
が使用されている。 顔料を有機液体中に分散させる方法としては、
乾燥粉末状の顔料を分散剤及びバインダーを含む
有機液体とともに三本ロールミル、ニーダーミキ
サー等の強力な磨砕機により磨砕混練する方法と
顔料の水性ペースト（好ましくは製造直後の）中
に有機液体を加えて顔料を有機液体中に移行させ
るフラツシング方法が主として行われている。 （発明が解決しようとしている問題点） 上記の如き強力な磨砕機により顔料を有機液体
中に分散させるには多大な機械的エネルギーと長
時間を要する為経済的ではない。従つてこの様な
多大なエネルギーと時間を要することなく、簡単
な操作によつて有機液体中に容易に分散させるこ
とが出来る分散剤が強く要望されている。 一方、フラツシング方法による分散剤の有機液
体中への分散は、主として印刷インキ分野で広く
利用されているが、このフラツシングは顔料の水
性ペースト又はプレスケーキを有機液体と混練し
て分散剤を有機液体中へ移行させる方法である
為、顔料濃度が高すぎると流動性が無くなり操作
が不可能となり、又、水のフラツシユアウトが十
分でなくなる。従つて、この分野では高濃度のフ
ラツシユカラーが得られる様な分散剤が強く要望
されている。 更に、乾燥状態の顔料であつても、有機液体中
に簡単な撹拌操作で容易に分散出来る易分散性顔
料が要望されている。 （問題点を解決する為の手段） 本発明者は上記の如き従来技術の欠点を解決す
べく鋭意研究の結果、その主鎖中にポリアミド結
合及びポリエステル結合を有するポリマーと有機
アミンと有機カルボン酸からなる有機塩とを含む
分散剤が上記の要望を満たす優れた分散剤である
ことを知見して本発明を完成した。 即ち、本発明は、下記の一般式(A)で表されるポ
リアミドポリエステルと下記一般式（Ｚ）で表さ
れる有機塩又は一般式（Ｚ）及び一般式（Ｑ）で
表される化合物とからなることを特徴とするポリ
マー分散剤及びその製造方法である。 ［R3−NH2−（CH2）3−NH3］2+・２（R4−COO）- (Z) R3−NH−（CH2）3−NH2又はR4−COOH (Q) 〔但し、一般式(A)中のR1及びR2は水素原子又
は脂肪族基であり、Ｘ−CO−（ｘ）は１個の水酸
基を有する脂肪酸からなるポリエステルの残基で
あり、−NR1−Ｙ−NR2−（ｙ）は両末端に第１
級又は第２級のアミノ基を有するポリアミドの残
基であり、R3は水素原子、脂肪族基又は芳香族
であり、R4は１個の水酸基を有する脂肪酸から
なるポリエステル又は脂肪酸の残基である。〕 次に本発明を更に詳細に説明すると、本発明の
分散剤は、特にある種の顔料や染料の如き「酸
性」特性を有する粒子に対して高い親和性を有
し、従つてその様な粒子を有機液体中に効果的に
分散させることが出来る。 本発明の分散剤は好ましくは次の４工程で調製
することが出来る。 第１工程； ａ アミノカルボン酸を脂肪族ジアミン及び／又
は脂肪族アルキルジアミンと反応させるか、 ｂ 脂肪族ジカルボン酸を上記のジアミンと反応
させるか、 ｃ 脂肪族ジアミンをジカルボキシ―ジスルホジ
アミノ基を有する脂肪族分子と反応させるか、
或いは、 ｄ 脂肪族ジアミン及び脂肪族アミンをテトラカ
ルボン酸無水物と反応させて、いずれの場合に
も、両末端に第１級及び／又は第２級アミノ基
を有するポリアミド（ｙ）を形成する。 第２工程；上記第１工程のポリアミド（ｙ）とヒ
ドロキシカルボン酸の一部とを反応させ
て、両末端に水酸基を有する中間生成物
（好ましい平均水酸基価は1.8乃至1.860H当
量／モル）を形成する。 第３工程；残りのヒドロキシカルボン酸単独又は
ヒドロキシカルボン酸の混合物或いはヒド
ロキシカルボン酸と水添加カストール油か
ら誘導した１，12―オクタデカンジオー
ル／ヒドロキシカルボン酸との混合物と反
応させてポリエステル鎖（2x）を形成す
る。 第４工程；低温で未反応の脂肪酸又はポリマーカ
ルボン酸により同時に有機の塩の一部を形
成してＺ＋Ｑとする。 本発明の分散剤は次の三点で基本的に改良され
たものである。 (1) それらの化学構造によつて、その化学構造を
広く変化させることが出来るのであらゆる用途
に使用出来る様になつている。 (2) それらの化学構造は殆ど常に対称的である。 (3) 分散剤の鎖の長さは、本発明の目的に特に合
成したヒドロキシカルボン酸を用いて、色々な
長さにすることが出来る。 本発明の分散剤の第１の基本的な改良点は、よ
り一般的な用途を有する分散剤を得る為に、例え
ば、沈澱工程（通常なカツプリング工程後）中の
顔料の製造、既に沈澱した、即ち最終形態の顔料
の粉末を非極性溶剤、エステル類、時には極性溶
剤中に分散させる際に使用出来る様な分散剤を得
る為には、その分散剤の構造に関して僅かに水溶
性か或いは水不溶性である脂肪族ジアミンとそれ
より少量のアミンから形成された、バランスのと
れた量の脂肪酸のアンモニウム塩で表される成分
を含有することが必要であるという事実に基づい
ている。 事実、分散剤が、脂肪酸をベースとしたポリエ
ステルに結合したポリアミドのみから構成されて
いる場合には、エマルジヨン化を行うのに通常使
用されている界面活性剤を用いたとしても平均
15μm以下のコロイド粒子を有する上記分散剤の
水エマルジヨンを得ることは極めて困難である。 これに対して、本発明の分散剤は、バランスの
とれた量の脂肪酸のアンモニウム塩、フリーの脂
肪族アミン及び脂肪酸のポリエステルに結合した
ポリアミドを含有しているので、リソグラフ印刷
プロセス中の処理顔料或いは分散顔料に不利な影
響を与えることがない。 又、本発明の分散剤は、易分散性顔料の製造時
における顔料の沈澱を容易にし、しかも、カツプ
ルした顔料のスラリーに分散剤を加える前は水エ
マルジヨンとして10μm以下の平均粒子径であつ
た顔料の最終寸法を超えるのを防止出来るもので
ある。 脂肪酸のジ塩の成分であるジアミンの脂肪族基
が著しく大きな分子量を有する場合には、その水
に対する溶解性が著しく制限されることは公知で
ある。従つて、酸性又は中性のPHでは加水分解が
生じることは不可能である。そして同じことが基
がそれよりも小さくても、そのアルキル基がその
アミノ基の少なくとも１つに結合しているアミン
についても云うことが出来る。 第２の基本的な改良は本発明の分散剤の構造に
関連している。対称的な構造は意図して且つ非常
に注意深く検討したものであり、それは対称的構
造を有する分散剤は、優れた分散性を有し、且つ
分散剤を有機液体及び／又は有機固体中に分散さ
せた後、固体粒子が空間的に移動するのを良好に
防止し得ることを見い出したからである。 分散剤を構成する主鎖（ブロツク）の特定の分
子の大きさについて詳しい研究を行つた。その結
果、それらのブロツクが本発明の明細書に記載の
大きさを越えない時に最大の応用分野に汎用的に
使用出来ることを見い出した。 本発明の分散剤は次の如くそれらの対称構造に
特徴がある。 ブロツク：分散剤の基本的な活性成分であり且つ
顔料又は染料の表面と緊密に接触する分散
剤の部分である。本発明におけるこのブロ
ツクは、本発明の分散剤の主要部を構成す
るポリマー鎖に直接結合している場合又は
水酸基を有しない脂肪酸鎖に結合している
場合に（ｙ）で示されている。これらは、
これらが（ｙ）と反応していないカルボン
酸基を含む（ポリマー及び非ポリマー）に
結合しているときはＱと同様である。 アーム：分散剤の一部（水酸基を含有しない脂肪
酸のポリマー鎖或いは脂肪酸の単鎖）であ
り、これがブロツクが分散されるべき固体
粒子に一度緊密に結合したときには、その
ブロツクの空間的な動きを防げている。 このアームは本発明では（ｘ）で表してあり、
２（ｘ）として分散剤の構造体上に存在している。 同時にこのアームがブロツクとともに分散剤の
主成分Ａ＝2X＋ｙとして、凝集体を形成する傾
向のある固体粒子の空間的な動きを防げている。 分散剤の少量成分は、Ｂ＝Ｚ＋Ｑとして表して
あり、Ｚは対称的（１個のアルキルプロピレンジ
アミンと２個の脂肪酸とからなるジ塩）であり、
Ｑは通常非対称的であり、アルキルプロピレンジ
アミン又は脂肪酸であり得る。Ｂは、ブロツク
（ｙ）が顔料の表面へより迅速に近づくのを促進
しており、且つ分散剤を水性スラリー中に存在す
る顔料に加えねばならない時には分散剤が水中に
容易にエマルジヨン化するのを促進している。 本発明に記載した分散剤の化学構造は、全ての
中間生成物及び最終生成物についてマススペクト
ル及びI.R.による分析研究によつて主として前記
の通りであることが認められている。 第３の基本的な改良は次の事実に基づいてい
る。即ち、長い鎖状構造によつて、非極性液体中
で顔料をより高濃度で十分に分散させることが出
来、且つ大きな流動性を保持することが出来る。
この様なことはブロツクを殆ど同じ一定の大きさ
に保持し、且つ鎖の分子量を一定の限界迄高める
ことにより見い出された。 又、本発明は同一発明者によるPCTWO81／
02395の改良でもあり、上記の発明では化学構造
に関する説明及び本発明におけるＺ又はＱに関す
る説明はなく、又、本発明による効果に比して劣
る効果を与える分散剤が記載されているにすぎな
い。 本発明は、上記のタイプの分散剤を含有する有
機液体中に固体粒子を分散させた分散体に関す
る。この様な分散体は、分散体を作る為の周知の
方法によつて調製することが出来る。 本発明では固体粒子、例えば、顔料粒子、有機
液体及び分散剤を任意の順序で混合し、次いでこ
の混合物を、固体粒子の凝集体が存在する場合に
はそれを磨砕する為に、例えば、ボールミルやロ
ールミルにより機械的に処理する。 固体材料は分散剤のみと、或いは有機液体との
混合物とともに磨砕し、次いで必要に応じて他の
成分を加え、その混合物を撹拌することにより分
散体を得ることが出来る。 本発明の分散体中における分散剤の量は、固体
粒子の重量の好ましくは１乃至40重量％、更に好
ましくは５乃至38重量％である。本発明の分散体
は好ましくは分散体の全重量の40乃至75重量％の
固体の有機粒子を、又は50乃至85重量％の固体の
無機粒子を含有する。 上記分散体であつて、その中で分散剤が室温で
少なくとも部分的に可溶性であり、且つ分散体を
使用するべき条件下で安定であるものであればよ
い。もし必要であれば、有機液体の混合物も使用
出来る。 好ましい有機液体は、トルエン、キシレン、ホ
ワイトスピリツト、クロロベンゼン、四塩化炭
素、ペンタクロロエチレン等の如き炭化水素やハ
ロゲン化炭化水素である。又、他の有機液体、例
えば、酢酸ブチルの如きエステル、ブタノールの
如きアルコール及び植物油等も使用出来る。特に
好ましいものは石油留分である。 一般的に、分散体の調製に使用する有機液体或
いはそれらの混合物の選択は分散体を使用する製
品の用途次第である。 上記の通り好ましい固体粒子は顔料粒子であ
る。無機顔料の場合には、金属原子を含むもの、
例えば、二酸化チタン、プルシヤンブルー、硫化
カドミウム、酸化鉄、バーミリオン、ウルトラマ
リーン、クロム顔料（例えば、鉛、亜鉛、バリウ
ム、カルシウム、それらの混合物のクロメート或
いはその修正物）等が好ましい。 この様な顔料は、プリムローズ、レモン、ミド
ルオレンジ、スカーレツト及びレツドクロムの名
で緑味黄色乃至赤色の顔料として市場から入手出
来る。有機顔料は、水不溶性の金属塩、又はコン
プレツクス、例えば、水溶性或いは微溶性の有機
染料、例えば、モノ、ジ、トリ又はテトラアゾ、
それらの混合物、スルホン化テトラゾ及びスルホ
ン基を有するフタロシアニンとバリウム、カルシ
ウム、マンガンの塩又はコンプレツクスである。 適当な他の顔料の例はカラーインデツクスの三
版（1975）に記載されている。 本発明は又易分散性の顔料を調製することが出
来る。この様な易分散性の顔料は、分散剤を顔料
に応用する方法に特徴があるものではなく、本発
明の分散剤の特定の化学構造に基づく分散効果に
よるものである。 本発明の分散剤を使用することにより、易分散
性の顔料の製造方法やそれらを塗料、プラスチツ
ク及び印刷インキ等に利用する為に工夫した方法
を開示する多くの特許の方法を完全にすることが
出来る。 上記の易分散性顔料は、カツプリング前の顔料
の成分を含むスラリー、レーキ化前のカツプリン
グした顔料、煮沸前のカツプリングした顔料或い
は水洗及び乾燥前のカツプリングした顔料に分散
剤を水性エマルジヨンとして或いは単独で添加す
ることにより調製することが出来る。 使用する分散剤の量は２乃至25％であり、単独
で添加してもよいし、又、分散剤と共に、相剰効
果を有するか或いは分散促進と関係しない単なる
仕上げ効果を有する他の物質とともに添加するこ
とが出来る。 本発明の分散剤は又乾燥顔料に加え有機液体中
で煮沸し、その後有機液体から分離して易分散性
顔料を提供することが出来る。 本発明の分散剤を含む全ての分散体は、塗料、
印刷インキ及びプラスチツクの製造に関する分
野、特に得られる製品の最終量に関する輸送コス
トの低減が考慮されるべき時に輸送コストの優れ
た改良を示す。 又、本発明の分散剤を使用することによつて、
通常のピグメントイエロー12、ピグメントイエロ
ー13、ピグメントイエロー14、ピグメントイエロ
ー17、ピグメントイエロー81、ピグメントオレン
ジ13、ピグメントオレンジ34、ピグメントレツド
37、ピグメントレツド41、ピグメントブルー25及
びイエローC.I.No.21135（これらのものはスルホ
ン化した水溶性アゾ染料とアミンを含んでいる）
をベースとする顔料のリソグラフ印刷インキ適性
を、分散剤を過剰に保持し、分散剤でアミンの一
部を置換することにより改良することが出来る。 次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝93％、Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝７％、Ｍ＝4.4、ｍ＝９、ｎ＝５、ｑ＝３、
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノ―ウンデカン酸及び396ｇのアルキ
ルプロピレンジアミンからなる混合物を、10の
ガラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に未端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748ｇの12―ヒドロキシステリアン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも２当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、該中間生成物１モル当り1.4乃至
1.5当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 180℃で、5800ｇのヒドロキシカルボン酸（酸
価180、水酸基価150）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
21.7当量に相当する迄加熱した。この様にして得
られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価は、生成物
１モル当り1.31当量のカルボキシル基価に相当し
ている。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で163ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ２ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝96.5％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝3.5％，Ｍ＝５，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノ―ウンデカン酸及び396ｇのアルキ
ルプロピレンジアミンからなる混合物を、10の
ガラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、680ｇのオクタデカノイツク―12―ヒ
ドロキシカルボン酸（夫々182mgKOH／ｇと160
mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有している）を
導入し、且つ175℃乃至180℃で撹拌しながら、少
なくとも２当量の水が共沸蒸留によつて除去され
る迄加熱した。この中間生成物は、該中間生成物
１モル当り、少なくとも1.9当量の水酸基に相当
する水酸基価を示す。 180℃で、6500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（酸価180、水酸基価150）を導入し、210℃乃
至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水
の総量が24.7当量に相当する迄加熱し、且つこの
様にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価
は、生成物１モル当り0.6当量のカルボキシル基
価に相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で80ｇのアル
キルプロピレンジアミンを導入した。温度を110
℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時に生
成させた。 実施例 ３ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝89％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝11％，Ｍ＝6.7，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396ｇのアルキル
プロピレンジアミンからなる混合物を、10のガ
ラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、747.6ｇの12―ヒドロキシステリアン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有している）及び12―ヒドロキシス
テアリン酸と水添加カストール油（夫々４mg
KOH／ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を
有している）からなる3.4ｇの混合物を導入し、
且つ175℃乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも
２当量の水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱
した。この中間生成物は、該中間生成物１モル当
り、1.8乃至1.9当量の水酸基に相当する水酸基価
を示す。 180℃で、10000ｇのヒドロキシカルボン酸（酸
価180、水酸基価153）及び12―ヒドロキシステア
リン酸と水添加カストール油（夫々４mgKOH／
ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有してい
る）からなる200ｇの混合物を導入し、210℃乃至
220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の
総量が33.5当量に相当する迄加熱し、且つこの様
にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価は、
生成物１モル当り2.9当量のカルボキシル基価に
相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で350ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ４ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝93％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝７％，Ｍ＝11.6，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝
３，ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、500ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396ｇのアルキル
プロピレンジアミンからなる混合物を、20のガ
ラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも２当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、該中間生成物１モル当り、1.8乃
至２当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 180℃で、16000ｇのヒドロキシカルボン酸（酸
価180、水酸基価150）及び12―ヒドロキシステア
リン酸と水添加カストール油（夫々４mgKOH／
ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有する）
からなる150ｇの混合物を導入し、210℃乃至220
℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量
が53.1当量に相当する迄加熱し、且つこの様にし
て得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価は、生
成物１モル当り2.7当量のカルボキシル基価に相
当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で360ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ５ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝84.2％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝15.8％，Ｍ＝8.83，Ｚ＝7.28，Ｑ＝8.52％
（フリーのＲ−COOH、Ｒはポリマー又はモノマ
ー）、ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，ｐ＝p1＝10であ
る分散剤を下記の如くして調製した。 窒素雰囲気下で、1000ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び842.40ｇのアルキ
ルプロピレンジアミンからなる混合物を、70の
重合反応器（Biic―Bianchi）中で150℃乃至170
℃で撹拌しながら、36ｇの水が共沸蒸留で除去さ
れる迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.0当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、3501ｇの12―ヒドロキシステリアン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃
乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも6.5当量の
水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。こ
の中間生成物は、該中間生成物１モル当り、1.2
乃至1.25当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 180℃で、29.168ｇの12―ヒドロキシステアリ
ン酸（酸価180、水酸基価150）を導入し、210℃
乃至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した
水の総量が89.34当量に相当する迄加熱し、且つ
この様にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の
酸価は、生成物１モル当り8.27当量のカルボキシ
ル基価に相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で642.82ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。この様にして得られた生成物の最
終の酸価は、生成物１モル当り5.99当量のカルボ
キシル基価に相当している。 実施例 ６ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91.9％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝8.1％，Ｍ＝5.3，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝
３，ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、150ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396ｇのアルキル
プロピレンジアミンからなる混合物を、20のガ
ラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748の12―ヒドロキシオクタデカノイ
ツク酸（夫々180mg／KOH／ｇと155mgKOH／ｇ
の酸価と水酸基価を有している）を導入し、且つ
175℃乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.2
当量の水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱し
た。この中間生成物は、該中間生成物１モル当
り、1.8乃至２当量の水酸基に相当する水酸基価
を示す。 180℃で、7400ｇの12―ヒドロキシオクタデカ
ノイツク酸（酸価180、水酸基価155）を導入し、
210℃乃至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離
した水の総量が26.7当量に相当する迄加熱し、且
つこの様にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）
の酸価は、生成物１モル当り1.44当量のカルボキ
シル基価に相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で173ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ７ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝92％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝８％，Ｍ＝７，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、250ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396ｇのアルキル
プロピレンジアミンからなる混合物を、20のガ
ラスフラスコ中で150℃乃至170℃で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ1.8当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと155mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.2当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、該中間生成物１モル当り1.8乃至
２当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 180℃で、10000ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）と12―ヒドロキシステアリ
ン酸及び水添化カストール油（夫々４mgKOH／
ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有する）
からなる500ｇの混合物を導入し、210℃乃至220
℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量
が34.32当量に相当する迄加熱し、且つこの様に
して得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価は、
生成物１モル当り2.22当量のカルボキシル基価に
相当している。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で280ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ８ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝98.1％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝1.9％，Ｍ＝33.6，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝
３，ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、1000ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び396.20ｇのアルキ
ルプロピレンジアミンからなる混合物を、70の
重合反応器（Biic―Bianchi）中で150℃乃至170
℃で撹拌しながら、36ｇの水が共沸蒸留で除去さ
れる迄加熱した。この様にして得られた中間体
（ｙ）は、その両端に末端のアミノ基を有するポ
リアミドであり、且つ2.2当量のアミノ基／モル
に相当するアミノ基価を有している。 170℃で、690ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.2当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、該中間生成物１モル当り、1.8乃
至２当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 180℃で、41014.00ｇの12―ヒドロキシステア
リン酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの
酸価と水酸基価を有する）と12―ヒドロキシステ
アリン酸及び水添化カストール油（夫々４mg
KOH／ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を
有する）からなる混合物8296ｇを導入し、210℃
乃至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した
水の総量が936.43当量に相当する迄加熱した。次
に1185.16ｇのオレイン酸（282.45の当量を有す
る）を220℃で加え、且つ該生成物を更に220℃
で、共沸蒸留によつて分離される水の総量が
138.6当量になり且つこの様にして得られた生成
物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当り
２当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱し
た。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で365ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 ９ 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝90％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝10％，Ｍ＝５，ｍ＝９，ｎ＝５，ｆ＝４，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、2000ｇのトルエン、362ｇの
デカメチレンジアミンと146.14ｇのヘキサンジオ
イツク酸からなる混合物を、10のガラスフラス
コ中で150℃乃至170℃で撹拌しながら、36ｇの水
が共沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、720ｇの12―ヒドロキシオクタデカノ
イツク酸（夫々180mgKOH／ｇと160mgKOH／ｇ
の酸価と水酸基価を有している）を導入し、且つ
175℃乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.2
当量の水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱し
た。この中間生成物は、該中間生成物１モル当
り、1.8乃至1.9当量の水酸基に相当する水酸基価
を示す。 180℃で、6200ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
22.7当量に相当し、且つこの様にして得られた生
成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当
り1.38当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱
した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で170ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 10 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝93％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝７％，Ｍ＝5.3，ｍ＝９，ｎ＝５，ｆ＝８，
ｐ＝p1＝12である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、425ｇの
１，12―ジアミノドデカン及び202.25ｇのセバシ
ン酸からなる混合物を、10のガラスフラスコ中
で150℃乃至170℃で撹拌しながら、36ｇの水が共
沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 170℃で、748ｇの12―ヒドロキシオクタデカノ
イツク酸（夫々180mgKOH／ｇと155mgKOH／ｇ
の酸価と水酸基価を有している）を導入し、且つ
175℃乃至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.3
当量の水が共沸蒸留によつて除去される迄加熱し
た。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.8乃至1.9当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 180℃で、7400ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）導入し、210℃乃至220℃で
撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
26.7当量に相当し、且つこの様にして得られた生
成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当
り1.44当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱
した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で173ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 11 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝９％，Ｍ＝４，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝６，
ｐ＝p1＝５である分散剤を下記の如くして調製し
た。 １のガラスフラスコ中で、窒素雰囲気下で、
226.35ｇのイプシロンカプラクタムを200ｇの無
水エタノール中に溶解し、次いで50℃で10分間溶
媒の還流下で加熱した。18ｇの蒸留水を加え、次
いで、該混合物を80℃で加熱し、且つ100ｇのト
ルエンを加えながら、温度を120℃に上昇し、
16.2ｇの水が200ｇのエタノールとともに共沸蒸
留される迄保持した。120℃で116.21ｇのヘキサ
メチレンジアミンを加えた。次ぎに生成物を150
℃乃至160℃で20ｇ以上の水が共沸蒸留される迄
加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ2.2当量のアミノ基／モルに相当するアミノ
基価を有している。 160℃で、この中間生成物を650ｇの12―ヒドロ
キシステアリン酸（夫々180mgKOH／ｇと160mg
KOH／ｇの酸価と水酸基価を有している）とと
もに導入し、且つ175℃乃至180℃で撹拌しなが
ら、少なくとも２当量の水が共沸蒸留によつて除
去される迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.6乃至1.65当量の水酸基に相当する水酸基価を
示す。 180℃で、5500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
18.4当量に相当し、且つこの様にして得られた生
成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当
り1.3当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱
した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で157.50ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 12 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91.6％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝8.4％，Ｍ＝４，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝７である分散剤を下記の如くして調製し
た。 １のガラスフラスコ中で、窒素雰囲気下で、
318.5ｇの８―アミノオクタノイツク酸と100ｇの
エタノールからなる混合物をアミンが溶解する迄
加熱した。次いで温度を180℃に上昇させ、エタ
ノールを100ｇのトルエンで置換した。 16ｇの水が100ｇのエタノールとともに共沸蒸
留される迄温度を180℃に保持した。温度を130℃
に下げ、365ｇのアルキルプロピレンジアミンを
導入した。150℃乃至165℃で加熱し、19.96ｇ以
上の水を分離した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ２当量のアミノ基／モルに相当するアミノ基
価を有している。 165℃で、この中間生成物を650ｇの12―ヒドロ
キシステアリン酸（夫々180mgKOH／ｇと150mg
KOH／ｇの酸価と水酸基価を有している）及び
250ｇ以上のトルエンとともにガラスフラスコ中
に注ぎ、且つ175℃乃至180℃で撹拌しながら、少
なくとも2.09当量の水が共沸蒸留によつて除去さ
れる迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.6乃至1.7当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 180℃で、5500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水の総量が
16.34当量に相当し、且つこの様にして得られた
生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル
当り1.3当量のカルボキシル基価に相当する迄加
熱した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で157.50ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 13 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝94％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝６％，Ｍ＝６，ｍ＝９，ｎ＝５，ｆ＝８，
ｐ＝p1＝３である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、250ｇのトルエン、720ｇのア
ルキルプロピレンジアミン及び202.25ｇのセバシ
ン酸からなる混合物を、10のガラスフラスコ中
で150℃乃至165℃で撹拌しながら、36ｇの水が共
沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ２当量のアミノ基／モルに相当するアミノ基
価を有している。 165℃で、650ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ190℃で
撹拌しながら、２当量の水が共沸蒸留によつて除
去される迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.6乃至1.7当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 190℃で、8000ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）及び12―ヒドロキシステア
リン酸と水添化カストール油（夫々４mgKOH／
ｇ及び155mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有す
る）とからなる500ｇの混合物を導入し、210℃乃
至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した水
の総量が28.4当量に相当し、且つこの様にして得
られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物
１モル当り1.3当量のカルボキシル基価に相当す
る迄加熱した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で160ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 14 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝99.47％，Ｂ＝
Ｚ＋Ｑ＝0.53％，Ｍ＝5.4，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ
＝６である分散剤を下記の如くして調製した。 中間体１ 窒素雰囲気下で、100ｇのトルエン、232.42ｇ
のヘキサメチレンジアミン及び240.30ｇのＬ―シ
スチンからなる混合物を、170℃で撹拌しながら、
36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた生成物は、生成物１モル
当り3.9乃至4.1当量に相当するアミノ基価を有す
るジアミド―ジスルホテトラアミンである。 中間体２ 250ｇのトルエン、8000ｇの12―ヒドロキシオ
クタデカノイツク酸（夫々180mgKOH／ｇと150
mgKOH／ｇの酸価と水酸基価を有する）及び12
―ヒドロキシステアリン酸と水添化カストール油
（夫々４mgKOH／ｇと155mgKOH／ｇの酸価と水
酸基価を有する）とからなる850ｇの混合物を導
入し、210℃乃至220℃で撹拌しながら、427.5ｇ
の水が共沸蒸留で分離される迄加熱した。 この様にして得られた生成物は、生成物１モル
当り1.05当量のカルボキシル基価に相当する酸価
を有するポリエステルである。 温度を160℃に下げ、次いで13.2ｇのアルキル
プロピレンジアミンを加えた。160℃で中間体１
を中間体２に加え且つ温度を36ｇの水が共沸蒸留
される迄170℃乃至175℃に保持した。 実施例 15 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91.8％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝8.2％，Ｍ＝4.1，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝
６，ｐ＝p1＝５である分散剤を下記の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、10のガラスフラスコ中で、
565.8ｇのε―カプロラクタムを500ｇの無水エタ
ノール中に溶解し、次いで溶剤の還流下で50℃で
10分間加熱した。90ｇの蒸留水を加え、次いで該
混合物を80℃に加熱し、且つ250ｇのトルエンを
加えながら温度を120℃に上げ、68.4ｇの水が500
ｇのエタノールとともに共沸蒸留で除去される迄
保持した。温度を130℃に迄下げ、116.21ｇのヘ
キサメチレンジアミンを導入した。150℃乃至165
℃に加熱して更に21.6ｇの水を分離した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ２当量のアミノ基／モルに相当するアミノ基
価を有している。 160℃で、650ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、2.09当量の水が共沸蒸
留によつて除去される迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.6乃至1.7当量の水酸基に相当する水酸基価を示
す。 180℃で、5500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220℃
で撹拌しながら、16.34当量の水が共沸蒸留％で
分離され、且つこの様にして得られた生成物（Ａ
＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当り1.3当量
のカルボキシル基価に相当する迄加熱した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で157.50ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 実施例 16 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91.3％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝8.7，Ｍ＝4.1，ｍ＝９，ｎ＝５，ｑ＝３，
ｐ＝p1＝10である分散剤を下記の如くして調製し
た。 窒素雰囲気下で、200ｇのトルエン、402.62ｇ
の11―アミノウンデカン酸及び147.05ｇの１，３
―ジアミノプロパン２塩酸塩からなる混合物を、
200℃で撹拌しながら、２当量の塩酸と２当量の
水が共沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、その両
端に末端のアミノ基を有するポリアミドであり、
且つ２当量のアミノ基／モルに相当するアミノ基
価を有している。 200℃で、650ｇの12―ヒドロキシステアリン酸
（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ200℃で
撹拌しながら、2.09当量の水が共沸蒸留によつて
除去される迄加熱した。 この中間生成物は、該中間生成物１モル当り、
1.64当量の水酸基に相当する水酸基価を示す。 200℃で、5500ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇ及び150mgKOH／ｇの酸
価と水酸基価を有する）を導入し、210℃乃至220
℃で撹拌しながら、16.34当量の水が共沸蒸留で
分離され、且つこの様にして得られた生成物（Ａ
＝2x＋ｙ）の酸価が、生成物１モル当り1.3当量
のカルボキシル基価に相当する迄加熱した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で57.50ｇの
アルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持してＢ＝Ｚ＋Ｑを同時
に生成させた。 前記実施例１乃至16の生成物は液体又はペース
ト／液体であり、且つトルエンに可溶で室温で非
極性溶剤及び脂肪族液体で稀釈可能である。 実施例 17 30m3の撹拌機付容器中でピグメントレツド57を
得る為にジアゾ化及びカツプリングを行い、生成
した染料を50℃で28フレームのフイルタープレス
（120×115.3cm）で濾過して155Kgの純粋な染料を
含むプレスケーキを得た。この生成物を16000
の蒸留水中に95℃で溶解させた。この溶液は透明
であるべきである。実施例６で調製した分散剤16
Kgをノニオン性界面活性剤を用いて20％水エマル
ジヨンとし、60℃に加熱して加えた。温度が70℃
に下降する迄撹拌し、次いで16Kgのロジンソープ
を約10％になる様に加えた。 ５分間撹拌後、圧力容器から60Kgの塩化カルシ
ウムを10％溶液として加えた。70℃で0.5時間撹
拌して、次いで0.5時間で温度を80℃に上昇させ
た。80℃に0.5時間保持し、遠心ポンプを用いて
プレスで濾過した。42フレーム（120×115.3cm）
のフイルターでプレスした後のプレスケーキは約
22％であり、これを約60℃（最高70℃）で空気循
環ストーブ（Wilma，Hass，Schilde）中で乾燥
した。乾燥後粉砕して微粉化した。 この様にして得られた顔料は、鉱油
PKWF210／230又はトルエン中で50乃至60％の
濃度とし、高速ミキサーにより予備分散後、三本
ロールミルで又はペリスタルテイツクポンプで供
給されるネツツエ（Netzsch）パールミルに通し
て磨砕することが出来る。 上記の処理顔料を用いたリソグラフ印刷インキ
及びグラビア印刷インキのレオロジー性及び着色
力は、未処理ピグメントレツド57.1により得られ
たものよりも著しく優れている。 比較例 １ 上記実施例17における分散剤に代えて殴州特許
公開第47283号明細書の実施例３に従つて調製し
た分散剤を固形分で同量使用し、他は実施例17と
同様にして処理顔料を得た。 上記処理顔料と前記実施例17により得られた処
理顔料とを用いて２種の顔料分散体を調製した。
これらの分散体の物性を下記第１表に記載した。
【表】
【表】
又、上記分散体を用いて２種のインキを作成し
てその物性を第２表に示した。 下記成分をMolteni実験用バタフライミキサー
で混合した。リソグラフインキとしてテストした
結果は下記の通りである。
てその物性を第２表に示した。 下記成分をMolteni実験用バタフライミキサー
で混合した。リソグラフインキとしてテストした
結果は下記の通りである。
【表】
以上の結果からして本発明の分散剤は欧州特許
公開第47283号による分散剤に比較して粘度、流
動性、着色力及び磨砕性等に著しく優れた顔料分
散体及びインキ物性に優れた印刷インキを与える
ことが明らかである。 実施例 18 真空及び加熱冷却システムを有する「W.＆P.」
タイプの５の実験用ニーダーミキサー（２個の
Ｚブレーダーと2.5Hpのモーターを有している）
中へ、60℃の温度で30％の処理ピグメントレツド
57.1（C.I.No.15850）を含有した実施例17で得た
1200ｇのフイルターケーキを導入した。 低速で撹拌しながら360ｇの鉱油PKWF210／
230を導入した。フイルターケーキ中に含まれて
いた全水分の70％をフラツシユアウトし、ミキサ
ーから取出した後、更に1200ｇのフイルターケー
キを加えた。次に低速で撹拌しながら200ｇの鉱
油PKWF210／230を加えた。更に水をフラツシ
ユアウトし、ミキサーから排出した後、更に1200
ｇのフイルターケーキを加えた。次に撹拌しなが
ら160ｇのPKWF210／230を加えた。水をフラツ
シユアウトしてミキサーから排出後の分離した水
の総量は全てのフイルターケーキ中に含まれてい
た水の理論総量の75％となつた。 ミキサーを、水のテストにより生成物中の水分
が２％以下のなる迄85℃で真空下（15mmHg残圧）
に放置した。 この様にして得られた生成物は40％
PKWF210／230中に微細に分散した60％の解膠
した赤色顔料粒子を含む流動性ペーストである。
この生成物は比較例１におけると同様に例えばリ
ソグラフ印刷インキ及びグラビア印刷インキ用と
して極めて適している。 実施例 19 ピグメントイエロー12（C.I.No.21090）を参照。 溶液１：900部の水に28.2部の水酸化ナトリウム
を加えた溶液中に67部のアセトアセトアニラ
イドを溶解。 溶液２：０℃で800部の水中で24.1部の亜硝酸ナ
トリウムを用い常法によりテトラゾ化した
43.5部の３，３―ジクロロベンゼン。 懸濁液３：０℃で250部の水中で常法により3.4部
の亜硝酸ナトリウムでテトラゾ化した8.2部
の５，5′―ジメチル―４，4′―ジアミノ―
２，2′―ビフエニルジスルホン酸。 10％の溶液１をカツプリング槽に入れ、懸濁液
３を10分間を要して加え、実質的な量の未反応の
テトルゾ化合物が存在しない様にした。残りの溶
液１と溶液２を１時間を要して反応混合物中に同
時に加えた。反応温度を周囲温度に保持し、且つ
PHを4.4乃至4.8に保持し、実質的に全てのテトラ
ゾ化合物をカツプリングさせた。25部の氷酢酸と
1000部の水中に加えた14部のアルキルプロピレン
ジアミン（H2N−（CH2）3−NHR）の溶液を、次
いで実施例２で調製した14部の分散剤を60℃に加
熱した17％水／ノニオン界面活性剤エマルジヨン
としてカツプリング槽中に十分に撹拌しながら加
えた。次に反応混合物を昇温して30分間沸騰さ
せ、沸騰後の反応混合物スラリーのPHを70℃で水
酸化ナトリウム溶液により10に調整した。得られ
た顔料組成物を濾過し、水洗し、50乃至55℃で乾
燥させた。 この様にして得られた顔料は鉱油PKWF210／
230又はトルエン中で、高速ミキサーで予備分散
後は三本ロールミルで、又、ペリスタルチツクポ
ンプで供給してネツツエパールミル中を通して磨
砕することが出来る。 この様にして得られた顔料からなるリソグラフ
印刷インキ及びロートグラビア印刷インキの分散
性、レオロジー性及び着色力は、後記比較例３で
示す様に未処理ピグメントイエロー12より得られ
たものよりも、又、水溶性アゾ染料を上記のアミ
ンの同量とともに加えた場合よりも一層優れてい
た。 実施例 20 真空及び加熱冷却システムを有する「W.＆P.」
タイプの５の実験用ニーダーミキサー（２個の
Ｚブレーダーと2.5Hpのモーターを有している）
中へ、40℃の温度で30％の処理ピグメントレツド
57.1（C.I.No.15850）を含有した実施例19で得た
1200ｇのフイルターケーキを導入した。 低速で撹拌しながら360ｇの鉱油PKWF210／
230を導入した。フイルターケーキ中に含まれて
いた全水分の70％をフラツシユアウトし、ミキサ
ーから取出した後、更に1200ｇのフイルターケー
キを加えた。次に低速で撹拌しながら360ｇの鉱
油PKWF210／230を加えた。更に水をフラツシ
ユアウトし、ミキサーから排出した後、更に1200
ｇのフイルターケーキを加えた。次に撹拌しなが
ら360ｇのPKWF210／230をゆつくりと加えた。
水をフラツシユアウトしてミキサーから排出後の
分離した水の総量は全てのフイルターケーキ中に
含まれていた水の理論総量の75％となつた。 ミキサーを、水のテストにより生成物中の水分
が２％以下のなる迄85℃で真空下（15mmHg残圧）
に放置した。 この様にして得られた生成物は50％
PKWF210／230中に微細に分散した50％の解膠
した黄色顔料粒子を含む流動性ペーストである。
この生成物は比較例１におけると同様に例えばリ
ソグラフ印刷インキ及びグラビア印刷インキ用と
して極めて適している。 実施例21乃至22 ピグメントイエロー13（C.I.No.21100）を参照。 ピグメントイエロー13の製造及び上記の顔料を
含む濃厚なペーストの製造について、実施例19乃
至20に記載と同様な方法を実施した。 １ ５％乃至12％の水溶性アゾ染料（顔料の重量
として）又はそのナトリウム塩を０℃で亜硝酸
ナトリウムでテトラゾ化した４，4′―ジアミノ
―２，2′―ビフエニルジスルホン酸を、水酸化
ナトリウムの希水溶液中に溶解したアセトアセ
ト―ｍ―キシリダイドとカツプリングさせて調
製した。 ２ 氷酢酸／水中にコロイド状に分散させたアル
キルプロピレンジアミン（対顔料重量の５乃至
14％）溶液。 ３ 顔料重量の８乃至17％の実施例１乃至16，
69，105で調製したいずれかの分散剤（17乃至
20％の水／ノニオン系界面活性剤エヤルジヨン
として）。 水溶性アゾ染料をカツプリング段階前に添加
し、且つアミン／分散剤処理をカツプリング段階
後行つた時に適用性が最良の結果が得られた。こ
の様にして得られた顔料は実施例19及び20に記載
の如くミリング出来又フラツシング出来る。 この顔料を使用した分散剤のレオロジー性、分
散性及び着色力は、後記比較例３で示す様に未処
理のピグメントイエロー13（水溶性アゾ染料を単
独で加えるか或いは前記２に記載の同量のアミン
と一緒に加えた場合でさえも）により得られたも
のよりも著しく優れていた。 実施例 23 本発明に記載した全ての分散剤を下記の如く導
入することは、極性溶剤中及びエステル系溶剤中
における顔料の分散性の向上及びレオロジー性の
改良に非常に適しており、パールミル、三本ロー
ルミルで磨砕する場合或いはニーダーミキサー中
でフラツシングする際に、未処理の顔料と異なり
顔料濃度を50乃至545％に迄上昇出来、しかもリ
ソグラフ印刷インキの印刷適性に悪影響を及ぼす
ことがない。 例えば、1000部の水と100部のピグメントイエ
ロー14（３，3′―ジクロロベンジジンとアセトア
セト―ｏ―トルイダイドとをカツプリングして形
成したもの）を含有するスラリーに撹拌しながら
７部の水溶性アゾ染料（下記構造式）を10％水性
スラリーとして加える。 PHを10％水酸化ナトリウム溶液を加えることに
よつて4.5に調節し、次いで撹拌しながら５部の
ジユオミン（Doumeen）Ｔ（又は８乃至22個の炭
素原子の脂肪族基を有する第１級アミン）を酢酸
の10％溶液として、及び実施例１で調製した８部
の分散剤を60℃に加熱した20％ノニオン界面活性
剤／水エマルジヨンとして添加する。PHを４乃至
4.5に調節し、この混合物を沸騰させ、30分間沸
騰処理し、顔料組成物を濾過し、水洗し、50乃至
55℃で乾燥する。この様にして得られた顔料は後
記比較例３に示す様に未処理の顔料に比べて著し
く優れた性質を有していた。 実施例 24 全工程中十分に撹拌しながら、1000部の水と
100部のピグメントイエロー17（３，3′―ジクロロ
ベンジジンとアセトアセト―ｏ―アニジダイドと
をカツプリングして形成したもの）を含有するス
ラリーに下記の構造式を有する７部の水溶性のア
ゾ染料を10％水性スラリーとして加えた。 PHを10％水酸化ナトリウム溶液を加えて4.5に
調製し、次いで撹拌しながら５部のジユオミンＴ
（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を有する
第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ
実施例２で調製した８部の分散剤を、60℃に加熱
した20％ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨン
として加えた。 PHを４乃至4.5にコントロールし、次いで混合
物を30分間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 25 全工程中良好な撹拌を保持しながら、1000部の
水と100部のピグメントイエロー81（２，2′―５，
5′―テトラクロロベンジジンとアセトアセト―
２，４―キシリダイトとをカツプリングして形成
したもの）を含有するスラリーに下記の構造式を
有する７部の水溶性のアゾ染料を10％水性スラリ
ーとして加えた。 PHを10％水酸化ナトリウム溶液を加えて4.5に
調製し、次いで撹拌しながら５部のジユオミンＴ
（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を有する
第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ
実施例３で調製した８部の分散剤を、60℃に加熱
した20％ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨン
として加えた。 PHを４乃至4.5にコントロールし、次いで混合
物を30分間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 26 全工程中良好な撹拌を保持しながら、3000部の
水と100部のカツプルピグメントオレンジ13（50.6
部の100％３，3′―ジクロロベンジジンと72部の
１―フエニル―３―メチル―５―ピラゾロンとを
カツプリングして形成したもの）を含有するスラ
リーのPHを４乃至4.5に調製し、このスラリーに
７部の水溶性のアゾ染料（テトラゾベンジジン―
２，2′―ジスルホン酸と１―（ｐ―スルホフエニ
ル）―３―メチル―５―ピラゾロンをカツプリン
グして形成したもの）を10％水性スラリーとして
加えた。 次いで撹拌しながら５部のジユオミンＴ（又は
８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を有する第１級
アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ実施例
４で調製した８部の分散剤を20％ノニオン性界面
活性剤／水エマルジヨンとして加えた。 PHを４乃至4.5にコントロールし次いで混合物
を１時間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗し且
つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得られた
顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔料に比
べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 27 全工程中良好な撹拌を保持しながら、2500部の
水と100部のピグメントオレンジ15（C.I.No.21130）
を含有するスラリーに下記の構造式を有する７部
の水溶性のアゾ染料を10％水性スラリーとして加
えた。 PHを4.5乃至5.5に調製し、次いで５部のジユオ
ミンＴ（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を
有する第１級アミン）を10％酢酸溶液として加
え、且つ実施例５で調製した８部の分散剤を20％
ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加
えた。 PHを4.5乃至５にコントロールし、次いで混合
物を45分間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 28 全工程中良好な撹拌を保持しながら、2500部の
水と100部のピグメントレツド37（C.I.No.21205）
を含有するスラリーに、下記の構造式を有する７
部の水溶性のアゾ染料を10％水性スラリーとして
加えた。 PHを4.5乃至5.5に調製し、次いで５部のジユオ
ミンＴ（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を
有する第１級アミン）を10％酢酸溶液として加
え、且つ実施例６で調製した８部の分散剤を20％
ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加
えた。 PHを4.5乃至５にコントロールし、次いで混合
物を１時間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 29 全工程中良好な撹拌を保持しながら、3000部の
水と100部のピグメントレツド41（３，3′―ジメト
キシベンジジンと１―フエニル―３―メチル―５
―ピラゾロンとをカツプリングして形成したも
の）を含有するスラリーに、下記の構造式を有す
る７部の水溶性のアゾ染料を10％水性スラリーと
して加えた。 PHを4.5に調製し、次いで５部のジユオミンＴ
（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を有する
第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ
実施例７で調製した８部の分散剤を、20％ノニオ
ン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加えた。 PHを4.5乃至５にコントロールし、次いで混合
物を１時間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 30 全工程中良好な撹拌を保持しながら、3000部の
水と100部のイエロー顔料（C.I.No.21135）を含有
するスラリーに、下記の構造式を有する７部の水
溶性のアゾ染料を10％水性スラリーとして加え
た。 PHを4.5乃至5.5に調製し、次いで５部のジユオ
ミンＴ（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を
有する第１級アミン）を10％酢酸溶液として加
え、且つ実施例８で調製した８部の分散剤を、20
％ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨンとして
加えた。 PHを4.5乃至５にコントロールし、次いで混合
物を１時間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例31乃至39 上記の実施例を、実施例19，23乃至30に記載の
分散剤に代えて、実施例９乃至16，69により調製
した生成物を用い、同一の製造時間、同一の方法
及び同一の温度で且つ夫々同一量の水溶性アゾ顔
料を用いて行つた。但し、RNH（CH2）3NH2の代
わりに同一量の１，4a―ジメチル―７―イソプ
ロピル―１，２，３，４，4a，９，10，10a―オ
クタヒドロ―１―フエナンスレンメチルアミンを
用いた。 この様にして得られた顔料は、後記比較例３で
示す様に処理しなかつた顔料と比較して著しく優
れた性質を有していた。 実施例 40 P.B.15.3（C.I.No.74160）を参照。 50℃の6000部の水と100部のソルトグラインデ
イングβ型銅フタロシアニンブル―顔料を含有す
る水性スラリー、又は次の如くして調節した単な
るβ型ブルーPC顔料スラリーに、よく撹拌しな
がら８部のCuPc（SO3H）を水性スラリーとして
添加した。 PHを必要に応じて希塩酸又は希水酸化ナトリウ
ム溶液を添加して5.0に調節した。別の槽から30
分間を要して６部のジユミンＴ（RNH
（CH2）3NH2）を25部の氷酢酸と1000部の水との
溶液として添加した。 更に別の容器から30分間を要して、実施例９で
調製した10部の分散剤を、60℃の温度の20％水／
ノニオン性界面活性剤として加えた。 このスラリーを更に30分間撹拌して、次いで温
度を30℃に冷却し、透明溶液から濾過し、水で塩
がなくなる迄且つ中性迄水洗し、その後50℃で乾
燥した。116部の処理したPcβ顔料が得られ、こ
れを粉砕した。この様にして得られた顔料を鉱油
PKWF210／230、トルエン又は他の脂肪族溶剤
中で高速ミキサーで予備分散処理後、ペリスタル
テイツクポンプで供給して三本ロールミル又はネ
ツシユパールミルで磨砕した。 上記の顔料を夫々のベヒクルを用いて作成した
分散体のレオロジー性及び着色力は、後記比較例
３で示す様に未処理のP.B.15.3から得たものより
著しく優れていた。 実施例 41 実施例16で調製した６部の分散剤を８部の鉱油
（22％の芳香族を含有し且つ260乃至290℃の沸点
範囲を有している）中に溶解し、且つ86部のP.
W.6（C.I.No.77891）（例えば、RHD2，ICI又は同
様なもの）を混合し、ゆつくりと動く撹拌機で撹
拌した。30分間の予備分散後三本ロールミルで１
回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の白色顔料を含有し、比較例
１におけると同様にリソグラフ印刷インキを包含
するペイント、ラツカー及び印刷インキ用として
非常に優れている。 実施例 42 実施例15で調製した10部の分散剤を40部の実施
例１で述べた鉱油中に溶解し、且つ50部のP.
Y.13（C.I.No.21090）（アイソル・ジアリールイエ
ローGRF118K.V.K.）を混合し、ゆつくりと動く
撹拌機で撹拌した。30分間の予備分散後三本ロー
ルミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は、顔料が微細に
分散した流動性の分散体である。この分散体は、
比較例１におけると同様にリソグラフ印刷インキ
を包含するペイント、ラツカー及び印刷インキ用
として非常に優れている。 実施例 43 実施例14で調製した８部の分散剤を15部の鉱油
（15％の芳香族を含有し且つ240乃至270℃の沸点
範囲を有している）中に溶解し、且つ77部のP.
Y.34（C.I.No.77603）を混合し、ゆつくりと動く撹
拌機で撹拌した。30分間の予備分散後三本ロール
ミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の黄色顔料を含有し、後記比
較例３で示す様に実施例41に記載の用途に非常に
適している。 実施例 44 実施例13で調製した８部の分散剤を15部の鉱油
PKWF240／270（19％の芳香族を含有している）
中に溶解し、且つ77部のP.Y.37（C.I.No.77199）を
混合し、ゆつくりと動く撹拌機で撹拌した。実施
例41における如く予備分散及び磨砕後に得られた
ペーストは後記比較例３で示す様に実施例41に記
載と同一の用途に適している。 実施例 45 実施例12で調製した12部の分散剤を５部のモノ
スルホン化銅フタロシアニンブルーと２部のアル
キルプロピレンジアミン（RNH（CH2）3NH2）と
混合し、30分間高速ミキサーで混合後、分散体の
粒子が5μmに低下する迄三本ロールミルで磨砕し
た。この様にして得られた顔料は後記比較例３に
示す様に未処理の顔料に比べて著しく優れた性質
を有していた。 実施例 46 実施例45で調製した19部の生成物を23部の鉱油
（240乃至270℃の沸点範囲を有している）中に溶
解し、且つ58部のP.B.15.3（クロモフアインブル
ー4927、大日精化又はピグメント／イタリーS.P.
A.又はB.A.S.F.から得られる同様な顔料）を混合
し、ゆつくりと動く撹拌機で撹拌した。30分間の
予備分散後三本ロールミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の青色顔料を含有し、前記比
較例におけると同様にリソグラフ印刷インキを包
含するペイント、ラツカー及び印刷インキ用とし
て非常に優れている。 実施例 47 実施例45で調製した19部の生成物を23部の鉱油
PKWF210／230中に溶解し、且つ58部のP.B.7
（例えば、スペシヤル・シユバルツ15、デグサ或
いはこれと同様なPHと比表面積（m2／ｇ）を有す
る同様な顔料）を混合した。実施例46に記載と同
様に混合及び磨砕して得られた生成物は液状／ペ
ースト状の分散体であり、その中の黒色顔料は微
細に分散している。 この分散体は前記比較例におけると同様にリソ
グラフ印刷インキを包含するペイント、ラツカー
及び印刷インキ用として非常に優れている。 実施例 48 実施例10で調製した10部の分散剤を30部の鉱油
PKWF230／260中に溶解し、且つ58部のP.B.57.1
（C.I.No.15850）（例えば、アイソル・ボナ・ルビ
ン4BJK―K.V.K.又はピグメント・イタリア・S.
P.A.又はB.A.S.F.から得られる同種のもの）を混
合し、ゆつくりと動く撹拌機で撹拌した
（30rpm）。30分間の予備分散後三本ロールミルで
１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の赤色顔料を含有し、前記比
較例におけると同様にリソグラフ印刷インキを包
含する印刷インキ用として非常に優れている。 実施例 49 実施例45で調製した12部の生成物を38部のD.
O.P.中に溶解し、且つ50部のP.B.15.3（C.I.No.
74160）（例えば、イルガライトブルーGLVO、
チバ・ガイギー）を混合し、ゆつくりと動く撹拌
機で撹拌した（30rpm）。30分間の予備分散後三
本ロールミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の青色顔料を含有し、前記比
較例と同様にペイント、ラツカー及びフレキソグ
ラフ印刷インキ用として非常に優れている。 実施例 50 実施例９で調製した10部の分散剤を40部のD.
O.P.中に溶解し、且つ50部のP.B.15.4（C.I.No.
74160）（例えば、アイソル・フタロ・ブルー
BFC7548，K.V.K.）を混合し、ゆつくりと動く
撹拌機で撹拌した（30rpm）。30分間の予備分散
後三本ロールミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の青色顔料を含有し、前記比
較例におけると同様にペイント、ラツカー及びフ
レキソグラフ印刷インキ用として非常に優れてい
る。 実施例 51 実施例８で調製した10部の分散剤を40部のD.
O.P.中に溶解し、且つ50部のP.R.48.2（C.I.No.
15865）（例えば、アイソル・ボナ・レツド
2BCT，K.V.K.又はセイカフアーストレツド
1547、大日精化）を混合し、ゆつくりと動く撹拌
機で撹拌した（30rpm）。実施例50に記載の如く
処理して得られたものは、実施例50におけるのと
同一の特性を有し、又、この様にして得られた顔
料は後記比較例３に示す様に未処理の顔料に比べ
て著しく優れた性質を有していた。 実施例 52 実施例７で調製した８部の分散剤を32部の鉱油
PKWF210／230（前記）中に溶解し、且つ60部の
P.B.27（C.I.No.77520）（例えば、ミロリブルー
690、大日精化）をゆつくり撹拌（30rpm）しな
がら混合した。得られた生成物は、微細に分散し
た青色顔料粒子を含む流動性のペーストであり、
例えば、ペイントや印刷インキとして極めて適し
ている。 比較例 ２ 上記実施例52における分散剤に代えて欧州特許
公開第47283号明細書の実施例10に従つて調製し
た分散剤を同量使用し、他は実施例52と同様にし
て分散体を得た。これらの分散体の物性を下記第
３表に記載した。
公開第47283号による分散剤に比較して粘度、流
動性、着色力及び磨砕性等に著しく優れた顔料分
散体及びインキ物性に優れた印刷インキを与える
ことが明らかである。 実施例 18 真空及び加熱冷却システムを有する「W.＆P.」
タイプの５の実験用ニーダーミキサー（２個の
Ｚブレーダーと2.5Hpのモーターを有している）
中へ、60℃の温度で30％の処理ピグメントレツド
57.1（C.I.No.15850）を含有した実施例17で得た
1200ｇのフイルターケーキを導入した。 低速で撹拌しながら360ｇの鉱油PKWF210／
230を導入した。フイルターケーキ中に含まれて
いた全水分の70％をフラツシユアウトし、ミキサ
ーから取出した後、更に1200ｇのフイルターケー
キを加えた。次に低速で撹拌しながら200ｇの鉱
油PKWF210／230を加えた。更に水をフラツシ
ユアウトし、ミキサーから排出した後、更に1200
ｇのフイルターケーキを加えた。次に撹拌しなが
ら160ｇのPKWF210／230を加えた。水をフラツ
シユアウトしてミキサーから排出後の分離した水
の総量は全てのフイルターケーキ中に含まれてい
た水の理論総量の75％となつた。 ミキサーを、水のテストにより生成物中の水分
が２％以下のなる迄85℃で真空下（15mmHg残圧）
に放置した。 この様にして得られた生成物は40％
PKWF210／230中に微細に分散した60％の解膠
した赤色顔料粒子を含む流動性ペーストである。
この生成物は比較例１におけると同様に例えばリ
ソグラフ印刷インキ及びグラビア印刷インキ用と
して極めて適している。 実施例 19 ピグメントイエロー12（C.I.No.21090）を参照。 溶液１：900部の水に28.2部の水酸化ナトリウム
を加えた溶液中に67部のアセトアセトアニラ
イドを溶解。 溶液２：０℃で800部の水中で24.1部の亜硝酸ナ
トリウムを用い常法によりテトラゾ化した
43.5部の３，３―ジクロロベンゼン。 懸濁液３：０℃で250部の水中で常法により3.4部
の亜硝酸ナトリウムでテトラゾ化した8.2部
の５，5′―ジメチル―４，4′―ジアミノ―
２，2′―ビフエニルジスルホン酸。 10％の溶液１をカツプリング槽に入れ、懸濁液
３を10分間を要して加え、実質的な量の未反応の
テトルゾ化合物が存在しない様にした。残りの溶
液１と溶液２を１時間を要して反応混合物中に同
時に加えた。反応温度を周囲温度に保持し、且つ
PHを4.4乃至4.8に保持し、実質的に全てのテトラ
ゾ化合物をカツプリングさせた。25部の氷酢酸と
1000部の水中に加えた14部のアルキルプロピレン
ジアミン（H2N−（CH2）3−NHR）の溶液を、次
いで実施例２で調製した14部の分散剤を60℃に加
熱した17％水／ノニオン界面活性剤エマルジヨン
としてカツプリング槽中に十分に撹拌しながら加
えた。次に反応混合物を昇温して30分間沸騰さ
せ、沸騰後の反応混合物スラリーのPHを70℃で水
酸化ナトリウム溶液により10に調整した。得られ
た顔料組成物を濾過し、水洗し、50乃至55℃で乾
燥させた。 この様にして得られた顔料は鉱油PKWF210／
230又はトルエン中で、高速ミキサーで予備分散
後は三本ロールミルで、又、ペリスタルチツクポ
ンプで供給してネツツエパールミル中を通して磨
砕することが出来る。 この様にして得られた顔料からなるリソグラフ
印刷インキ及びロートグラビア印刷インキの分散
性、レオロジー性及び着色力は、後記比較例３で
示す様に未処理ピグメントイエロー12より得られ
たものよりも、又、水溶性アゾ染料を上記のアミ
ンの同量とともに加えた場合よりも一層優れてい
た。 実施例 20 真空及び加熱冷却システムを有する「W.＆P.」
タイプの５の実験用ニーダーミキサー（２個の
Ｚブレーダーと2.5Hpのモーターを有している）
中へ、40℃の温度で30％の処理ピグメントレツド
57.1（C.I.No.15850）を含有した実施例19で得た
1200ｇのフイルターケーキを導入した。 低速で撹拌しながら360ｇの鉱油PKWF210／
230を導入した。フイルターケーキ中に含まれて
いた全水分の70％をフラツシユアウトし、ミキサ
ーから取出した後、更に1200ｇのフイルターケー
キを加えた。次に低速で撹拌しながら360ｇの鉱
油PKWF210／230を加えた。更に水をフラツシ
ユアウトし、ミキサーから排出した後、更に1200
ｇのフイルターケーキを加えた。次に撹拌しなが
ら360ｇのPKWF210／230をゆつくりと加えた。
水をフラツシユアウトしてミキサーから排出後の
分離した水の総量は全てのフイルターケーキ中に
含まれていた水の理論総量の75％となつた。 ミキサーを、水のテストにより生成物中の水分
が２％以下のなる迄85℃で真空下（15mmHg残圧）
に放置した。 この様にして得られた生成物は50％
PKWF210／230中に微細に分散した50％の解膠
した黄色顔料粒子を含む流動性ペーストである。
この生成物は比較例１におけると同様に例えばリ
ソグラフ印刷インキ及びグラビア印刷インキ用と
して極めて適している。 実施例21乃至22 ピグメントイエロー13（C.I.No.21100）を参照。 ピグメントイエロー13の製造及び上記の顔料を
含む濃厚なペーストの製造について、実施例19乃
至20に記載と同様な方法を実施した。 １ ５％乃至12％の水溶性アゾ染料（顔料の重量
として）又はそのナトリウム塩を０℃で亜硝酸
ナトリウムでテトラゾ化した４，4′―ジアミノ
―２，2′―ビフエニルジスルホン酸を、水酸化
ナトリウムの希水溶液中に溶解したアセトアセ
ト―ｍ―キシリダイドとカツプリングさせて調
製した。 ２ 氷酢酸／水中にコロイド状に分散させたアル
キルプロピレンジアミン（対顔料重量の５乃至
14％）溶液。 ３ 顔料重量の８乃至17％の実施例１乃至16，
69，105で調製したいずれかの分散剤（17乃至
20％の水／ノニオン系界面活性剤エヤルジヨン
として）。 水溶性アゾ染料をカツプリング段階前に添加
し、且つアミン／分散剤処理をカツプリング段階
後行つた時に適用性が最良の結果が得られた。こ
の様にして得られた顔料は実施例19及び20に記載
の如くミリング出来又フラツシング出来る。 この顔料を使用した分散剤のレオロジー性、分
散性及び着色力は、後記比較例３で示す様に未処
理のピグメントイエロー13（水溶性アゾ染料を単
独で加えるか或いは前記２に記載の同量のアミン
と一緒に加えた場合でさえも）により得られたも
のよりも著しく優れていた。 実施例 23 本発明に記載した全ての分散剤を下記の如く導
入することは、極性溶剤中及びエステル系溶剤中
における顔料の分散性の向上及びレオロジー性の
改良に非常に適しており、パールミル、三本ロー
ルミルで磨砕する場合或いはニーダーミキサー中
でフラツシングする際に、未処理の顔料と異なり
顔料濃度を50乃至545％に迄上昇出来、しかもリ
ソグラフ印刷インキの印刷適性に悪影響を及ぼす
ことがない。 例えば、1000部の水と100部のピグメントイエ
ロー14（３，3′―ジクロロベンジジンとアセトア
セト―ｏ―トルイダイドとをカツプリングして形
成したもの）を含有するスラリーに撹拌しながら
７部の水溶性アゾ染料（下記構造式）を10％水性
スラリーとして加える。 PHを10％水酸化ナトリウム溶液を加えることに
よつて4.5に調節し、次いで撹拌しながら５部の
ジユオミン（Doumeen）Ｔ（又は８乃至22個の炭
素原子の脂肪族基を有する第１級アミン）を酢酸
の10％溶液として、及び実施例１で調製した８部
の分散剤を60℃に加熱した20％ノニオン界面活性
剤／水エマルジヨンとして添加する。PHを４乃至
4.5に調節し、この混合物を沸騰させ、30分間沸
騰処理し、顔料組成物を濾過し、水洗し、50乃至
55℃で乾燥する。この様にして得られた顔料は後
記比較例３に示す様に未処理の顔料に比べて著し
く優れた性質を有していた。 実施例 24 全工程中十分に撹拌しながら、1000部の水と
100部のピグメントイエロー17（３，3′―ジクロロ
ベンジジンとアセトアセト―ｏ―アニジダイドと
をカツプリングして形成したもの）を含有するス
ラリーに下記の構造式を有する７部の水溶性のア
ゾ染料を10％水性スラリーとして加えた。 PHを10％水酸化ナトリウム溶液を加えて4.5に
調製し、次いで撹拌しながら５部のジユオミンＴ
（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を有する
第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ
実施例２で調製した８部の分散剤を、60℃に加熱
した20％ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨン
として加えた。 PHを４乃至4.5にコントロールし、次いで混合
物を30分間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 25 全工程中良好な撹拌を保持しながら、1000部の
水と100部のピグメントイエロー81（２，2′―５，
5′―テトラクロロベンジジンとアセトアセト―
２，４―キシリダイトとをカツプリングして形成
したもの）を含有するスラリーに下記の構造式を
有する７部の水溶性のアゾ染料を10％水性スラリ
ーとして加えた。 PHを10％水酸化ナトリウム溶液を加えて4.5に
調製し、次いで撹拌しながら５部のジユオミンＴ
（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を有する
第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ
実施例３で調製した８部の分散剤を、60℃に加熱
した20％ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨン
として加えた。 PHを４乃至4.5にコントロールし、次いで混合
物を30分間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 26 全工程中良好な撹拌を保持しながら、3000部の
水と100部のカツプルピグメントオレンジ13（50.6
部の100％３，3′―ジクロロベンジジンと72部の
１―フエニル―３―メチル―５―ピラゾロンとを
カツプリングして形成したもの）を含有するスラ
リーのPHを４乃至4.5に調製し、このスラリーに
７部の水溶性のアゾ染料（テトラゾベンジジン―
２，2′―ジスルホン酸と１―（ｐ―スルホフエニ
ル）―３―メチル―５―ピラゾロンをカツプリン
グして形成したもの）を10％水性スラリーとして
加えた。 次いで撹拌しながら５部のジユオミンＴ（又は
８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を有する第１級
アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ実施例
４で調製した８部の分散剤を20％ノニオン性界面
活性剤／水エマルジヨンとして加えた。 PHを４乃至4.5にコントロールし次いで混合物
を１時間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗し且
つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得られた
顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔料に比
べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 27 全工程中良好な撹拌を保持しながら、2500部の
水と100部のピグメントオレンジ15（C.I.No.21130）
を含有するスラリーに下記の構造式を有する７部
の水溶性のアゾ染料を10％水性スラリーとして加
えた。 PHを4.5乃至5.5に調製し、次いで５部のジユオ
ミンＴ（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を
有する第１級アミン）を10％酢酸溶液として加
え、且つ実施例５で調製した８部の分散剤を20％
ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加
えた。 PHを4.5乃至５にコントロールし、次いで混合
物を45分間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 28 全工程中良好な撹拌を保持しながら、2500部の
水と100部のピグメントレツド37（C.I.No.21205）
を含有するスラリーに、下記の構造式を有する７
部の水溶性のアゾ染料を10％水性スラリーとして
加えた。 PHを4.5乃至5.5に調製し、次いで５部のジユオ
ミンＴ（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を
有する第１級アミン）を10％酢酸溶液として加
え、且つ実施例６で調製した８部の分散剤を20％
ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加
えた。 PHを4.5乃至５にコントロールし、次いで混合
物を１時間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 29 全工程中良好な撹拌を保持しながら、3000部の
水と100部のピグメントレツド41（３，3′―ジメト
キシベンジジンと１―フエニル―３―メチル―５
―ピラゾロンとをカツプリングして形成したも
の）を含有するスラリーに、下記の構造式を有す
る７部の水溶性のアゾ染料を10％水性スラリーと
して加えた。 PHを4.5に調製し、次いで５部のジユオミンＴ
（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を有する
第１級アミン）を10％酢酸溶液として加え、且つ
実施例７で調製した８部の分散剤を、20％ノニオ
ン性界面活性剤／水エマルジヨンとして加えた。 PHを4.5乃至５にコントロールし、次いで混合
物を１時間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 30 全工程中良好な撹拌を保持しながら、3000部の
水と100部のイエロー顔料（C.I.No.21135）を含有
するスラリーに、下記の構造式を有する７部の水
溶性のアゾ染料を10％水性スラリーとして加え
た。 PHを4.5乃至5.5に調製し、次いで５部のジユオ
ミンＴ（又は８乃至20個の炭素原子の脂肪族基を
有する第１級アミン）を10％酢酸溶液として加
え、且つ実施例８で調製した８部の分散剤を、20
％ノニオン性界面活性剤／水エマルジヨンとして
加えた。 PHを4.5乃至５にコントロールし、次いで混合
物を１時間沸騰させ、顔料組成物を濾過、水洗
し、且つ50乃至55℃で乾燥した。この様にして得
られた顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔
料に比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例31乃至39 上記の実施例を、実施例19，23乃至30に記載の
分散剤に代えて、実施例９乃至16，69により調製
した生成物を用い、同一の製造時間、同一の方法
及び同一の温度で且つ夫々同一量の水溶性アゾ顔
料を用いて行つた。但し、RNH（CH2）3NH2の代
わりに同一量の１，4a―ジメチル―７―イソプ
ロピル―１，２，３，４，4a，９，10，10a―オ
クタヒドロ―１―フエナンスレンメチルアミンを
用いた。 この様にして得られた顔料は、後記比較例３で
示す様に処理しなかつた顔料と比較して著しく優
れた性質を有していた。 実施例 40 P.B.15.3（C.I.No.74160）を参照。 50℃の6000部の水と100部のソルトグラインデ
イングβ型銅フタロシアニンブル―顔料を含有す
る水性スラリー、又は次の如くして調節した単な
るβ型ブルーPC顔料スラリーに、よく撹拌しな
がら８部のCuPc（SO3H）を水性スラリーとして
添加した。 PHを必要に応じて希塩酸又は希水酸化ナトリウ
ム溶液を添加して5.0に調節した。別の槽から30
分間を要して６部のジユミンＴ（RNH
（CH2）3NH2）を25部の氷酢酸と1000部の水との
溶液として添加した。 更に別の容器から30分間を要して、実施例９で
調製した10部の分散剤を、60℃の温度の20％水／
ノニオン性界面活性剤として加えた。 このスラリーを更に30分間撹拌して、次いで温
度を30℃に冷却し、透明溶液から濾過し、水で塩
がなくなる迄且つ中性迄水洗し、その後50℃で乾
燥した。116部の処理したPcβ顔料が得られ、こ
れを粉砕した。この様にして得られた顔料を鉱油
PKWF210／230、トルエン又は他の脂肪族溶剤
中で高速ミキサーで予備分散処理後、ペリスタル
テイツクポンプで供給して三本ロールミル又はネ
ツシユパールミルで磨砕した。 上記の顔料を夫々のベヒクルを用いて作成した
分散体のレオロジー性及び着色力は、後記比較例
３で示す様に未処理のP.B.15.3から得たものより
著しく優れていた。 実施例 41 実施例16で調製した６部の分散剤を８部の鉱油
（22％の芳香族を含有し且つ260乃至290℃の沸点
範囲を有している）中に溶解し、且つ86部のP.
W.6（C.I.No.77891）（例えば、RHD2，ICI又は同
様なもの）を混合し、ゆつくりと動く撹拌機で撹
拌した。30分間の予備分散後三本ロールミルで１
回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の白色顔料を含有し、比較例
１におけると同様にリソグラフ印刷インキを包含
するペイント、ラツカー及び印刷インキ用として
非常に優れている。 実施例 42 実施例15で調製した10部の分散剤を40部の実施
例１で述べた鉱油中に溶解し、且つ50部のP.
Y.13（C.I.No.21090）（アイソル・ジアリールイエ
ローGRF118K.V.K.）を混合し、ゆつくりと動く
撹拌機で撹拌した。30分間の予備分散後三本ロー
ルミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は、顔料が微細に
分散した流動性の分散体である。この分散体は、
比較例１におけると同様にリソグラフ印刷インキ
を包含するペイント、ラツカー及び印刷インキ用
として非常に優れている。 実施例 43 実施例14で調製した８部の分散剤を15部の鉱油
（15％の芳香族を含有し且つ240乃至270℃の沸点
範囲を有している）中に溶解し、且つ77部のP.
Y.34（C.I.No.77603）を混合し、ゆつくりと動く撹
拌機で撹拌した。30分間の予備分散後三本ロール
ミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の黄色顔料を含有し、後記比
較例３で示す様に実施例41に記載の用途に非常に
適している。 実施例 44 実施例13で調製した８部の分散剤を15部の鉱油
PKWF240／270（19％の芳香族を含有している）
中に溶解し、且つ77部のP.Y.37（C.I.No.77199）を
混合し、ゆつくりと動く撹拌機で撹拌した。実施
例41における如く予備分散及び磨砕後に得られた
ペーストは後記比較例３で示す様に実施例41に記
載と同一の用途に適している。 実施例 45 実施例12で調製した12部の分散剤を５部のモノ
スルホン化銅フタロシアニンブルーと２部のアル
キルプロピレンジアミン（RNH（CH2）3NH2）と
混合し、30分間高速ミキサーで混合後、分散体の
粒子が5μmに低下する迄三本ロールミルで磨砕し
た。この様にして得られた顔料は後記比較例３に
示す様に未処理の顔料に比べて著しく優れた性質
を有していた。 実施例 46 実施例45で調製した19部の生成物を23部の鉱油
（240乃至270℃の沸点範囲を有している）中に溶
解し、且つ58部のP.B.15.3（クロモフアインブル
ー4927、大日精化又はピグメント／イタリーS.P.
A.又はB.A.S.F.から得られる同様な顔料）を混合
し、ゆつくりと動く撹拌機で撹拌した。30分間の
予備分散後三本ロールミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の青色顔料を含有し、前記比
較例におけると同様にリソグラフ印刷インキを包
含するペイント、ラツカー及び印刷インキ用とし
て非常に優れている。 実施例 47 実施例45で調製した19部の生成物を23部の鉱油
PKWF210／230中に溶解し、且つ58部のP.B.7
（例えば、スペシヤル・シユバルツ15、デグサ或
いはこれと同様なPHと比表面積（m2／ｇ）を有す
る同様な顔料）を混合した。実施例46に記載と同
様に混合及び磨砕して得られた生成物は液状／ペ
ースト状の分散体であり、その中の黒色顔料は微
細に分散している。 この分散体は前記比較例におけると同様にリソ
グラフ印刷インキを包含するペイント、ラツカー
及び印刷インキ用として非常に優れている。 実施例 48 実施例10で調製した10部の分散剤を30部の鉱油
PKWF230／260中に溶解し、且つ58部のP.B.57.1
（C.I.No.15850）（例えば、アイソル・ボナ・ルビ
ン4BJK―K.V.K.又はピグメント・イタリア・S.
P.A.又はB.A.S.F.から得られる同種のもの）を混
合し、ゆつくりと動く撹拌機で撹拌した
（30rpm）。30分間の予備分散後三本ロールミルで
１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の赤色顔料を含有し、前記比
較例におけると同様にリソグラフ印刷インキを包
含する印刷インキ用として非常に優れている。 実施例 49 実施例45で調製した12部の生成物を38部のD.
O.P.中に溶解し、且つ50部のP.B.15.3（C.I.No.
74160）（例えば、イルガライトブルーGLVO、
チバ・ガイギー）を混合し、ゆつくりと動く撹拌
機で撹拌した（30rpm）。30分間の予備分散後三
本ロールミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の青色顔料を含有し、前記比
較例と同様にペイント、ラツカー及びフレキソグ
ラフ印刷インキ用として非常に優れている。 実施例 50 実施例９で調製した10部の分散剤を40部のD.
O.P.中に溶解し、且つ50部のP.B.15.4（C.I.No.
74160）（例えば、アイソル・フタロ・ブルー
BFC7548，K.V.K.）を混合し、ゆつくりと動く
撹拌機で撹拌した（30rpm）。30分間の予備分散
後三本ロールミルで１回磨砕した。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細で分散した状態の青色顔料を含有し、前記比
較例におけると同様にペイント、ラツカー及びフ
レキソグラフ印刷インキ用として非常に優れてい
る。 実施例 51 実施例８で調製した10部の分散剤を40部のD.
O.P.中に溶解し、且つ50部のP.R.48.2（C.I.No.
15865）（例えば、アイソル・ボナ・レツド
2BCT，K.V.K.又はセイカフアーストレツド
1547、大日精化）を混合し、ゆつくりと動く撹拌
機で撹拌した（30rpm）。実施例50に記載の如く
処理して得られたものは、実施例50におけるのと
同一の特性を有し、又、この様にして得られた顔
料は後記比較例３に示す様に未処理の顔料に比べ
て著しく優れた性質を有していた。 実施例 52 実施例７で調製した８部の分散剤を32部の鉱油
PKWF210／230（前記）中に溶解し、且つ60部の
P.B.27（C.I.No.77520）（例えば、ミロリブルー
690、大日精化）をゆつくり撹拌（30rpm）しな
がら混合した。得られた生成物は、微細に分散し
た青色顔料粒子を含む流動性のペーストであり、
例えば、ペイントや印刷インキとして極めて適し
ている。 比較例 ２ 上記実施例52における分散剤に代えて欧州特許
公開第47283号明細書の実施例10に従つて調製し
た分散剤を同量使用し、他は実施例52と同様にし
て分散体を得た。これらの分散体の物性を下記第
３表に記載した。
【表】
以上の結果からして本発明の分散剤は欧州特許
公開第47283号による分散剤に比較して粘度、流
動性及び着色力等に著しく優れた顔料分散体を与
えることが明らかである。 実施例 53 実施例６で調製した100部の分散剤を130部の鉱
油PKWF240／270中に溶解し、且つ550部のP.
R.81（C.I.No.45160：１）を30rpmで25分間、そし
て100rpmで15分間撹拌して混合した。 次に分散体を200Kg／ｈでペリスタリツクポン
プで供給してネツツエパールミルに通して磨砕し
た。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細に分散したピンクの顔料を含有しており、前
記比較例におけると同様に例えば、ペイント、ラ
ツカー及びリソグラフ印刷インキを包含する印刷
インキ用として極めて適している。 実施例 54 実施例５で調製した100部の分散剤を350部の鉱
油PKWF210／230中に溶解し、且つ550部のP.
V.3（C.I.No.42535：２）を30rpmで15分間そして
100rpmで15分間撹拌して混合した。 次にこの分散体を200Kg／ｈでペリスタリツク
ポンプで供給してネツツエパールミルに通して磨
砕した。 この様にして得られた分散体は実施例53におけ
ると同じ特性を有し、又、前記比較例におけると
同様にペイント、ラツカー及びフレキソグラフ印
刷インキ用として非常に優れている。 実施例 55 実施例４で調製した100部の分散剤を300部の鉱
油PKWF210／230中に溶解し、且つ550部のP.
C.1（C.I.No.42040：１）を30rpmで15分間、そして
100rpmで15分間撹拌して混合した。 次にこの分散体を200Kg／ｈでペリスタリツク
ポンプで供給してネツツエパールミルに通して磨
砕した。 この様にして得られた分散体は実施例53におけ
ると同一の特性を有し、又、前記比較例における
と同様にペイント、ラツカー及びフレキソグラフ
印刷インキ用として非常に優れている。 実施例 56 実施例３で調製した80部の分散剤を170部の鉱
油PKWF210／230中に溶解し、且つ750部のP.
B.6（C.I.No.77491）を30分間で加えて、解膠ヘツ
ドを有するシルバーソンミキサーで混合した。 １時間撹拌して1000部の微細に分散した濃厚な
液状ペーストが得られた。 このペーストは、前記比較例におけると同様に
例えば、ペイント、ラツカー及び印刷インキ用と
して極めて適している。 実施例 57 P.B.6（C.I.No.77491）をP.W.6（C.I.No.77891）に
代えて実施例56を繰返した。この様にして得られ
た顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔料に
比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 58 真空装置と加熱冷却装置とを備えた「W.＆P.」
タイプの５の実験用ニーダーミキサー（２個の
Ｚブレードと2.5Hpのモーターを有する）中に、
60℃で30％のP.R.57.1（C.I.No.15850）を含有する
1200ｇのフイルターケーキを導入した。 低速で撹拌しながら160ｇの鉱油PKWF240／
270（Halterman）と共に実施例２で調製した160
ｇの分散剤を加えた。 フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
70％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に1200ｇのフイルターケーキを加え
た。次に210ｇの鉱油PKWF240／270（20％芳香
族）をゆつくりと低速で撹拌しながら加えた。更
に水をフラツシユアウト及び排出後、1200ｇフイ
ルターケーキを加えた。次に300ｇの鉱油
PKWF240／270をゆつくりと低速で撹拌しなが
ら加えた。又、水をフラツシユアウトし、ミキサ
ーから排出した。分離した水の総量は元のフイル
ターケーキ中に含まれていた水の総量の75乃至85
％に相当した。ミキサーを、生成物中の水分が水
分テストにより２％以下になる迄80乃至90℃で真
空下に置いた。 この様にして得られた生成物は56.5％の微細に
分散した顔料粒子を含む流動性のペーストであ
る。 この生成物は前記比較例におけると同様に例え
ばリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用
として非常に優れていた。 実施例 59 実施例58に記載の５の実験用ニーダーミキサ
ー中に、60℃で、30％のP.R.48.2（C.I.No.15865）
を含有する1200ｇのフイルターケーキを導入し
た。 低速で撹拌しながら160ｇの鉱油PKWF240／
270（Halterman）と共に実施例１で調製した160
ｇの分散剤を加えた。 フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
70％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に1200ｇフイルターケーキを加え
た。次に210ｇの鉱油PKWF240／270をゆつくり
と低速で撹拌しながら加えた。更に水をフラツシ
ユアウト及び排出後、更に1200ｇフイルターケー
キを加えた。次に300ｇの鉱油PKWF240／270を
ゆつくりと低速で撹拌しながら加えた。又、水を
フラツシユアウトし、ミキサーから排出した。分
離した水の総量は元のフイルターケーキ中に含ま
れていた水の総量の80乃至85％に相当した。ミキ
サーを、生成物中の水分が水分テストにより２％
以下になる迄90℃で真空下（10乃至15mmHg残圧）
に置いた。 この様にして得られた生成物は56.5％の微細に
分散した顔料粒子を含む流動性のペーストであ
る。 この生成物は前記比較例におけると同様に例え
ばリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用
として非常に優れていた。 実施例 60 実施例58に記載の５の実験用ニーダーミキサ
ー中に、30％のP.B.15.3（C.I.No.74160）（ピグメン
ト・イタリアS.P.A.から供給されるTurchses
Segnale Luce NCG）を含有する）950ｇのフイ
ルターケーキを導入した。 60℃で低速で撹拌しながら、実施例１で調製し
た160ｇの分散剤を加えた。 フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
70％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に950ｇのフイルターケーキを加え
た。次に200ｇの鉱油PKWF240／270（20％芳香
族）をゆつくりと低速で撹拌しながら加えた。更
に水をフラツシユアウト及び排出後、更に950ｇ
の前記のフイルターケーキ、25％のモノスルホン
化銅フタロシアニンブルーを含む270ｇのフイル
ターケーキ、30ｇのRNH（CH2）3NH2及び220ｇ
の鉱油PKWF240／270を加えた。又、水をフラ
ツシユアウトし、ミキサーから排出した。分離し
た水の総量は元のフイルターケーキ中に含まれて
いた水の総量の８乃至85％に相当した。ミキサー
を、生成物中の水分が水分テストにより２％以下
になる迄90℃で真空下（10乃至15mmHg残圧）に
置いた。この様にして得られた生成物は60％の微
細に分散した部分的にアンモニウム塩又はスルホ
ンアミドである青色顔料粒子を含む流動性のペー
ストである。 この生成物は、前記比較例におけると同様に例
えば、ペイント、ラツカー及びリソグラフ印刷イ
ンキを包含する印刷インキ用として非常に優れて
いた。 実施例 61 実施例58に記載の２の実験用ニーダーミキサ
ー中に、30％のP.Y.13（C.I.No.21090）を含有する
926ｇのフイルターケーキを導入した。 次にミキサーを45℃に加熱し、低速で撹拌しな
がら実施例１で調製した160ｇの分散剤を加えた。
フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の70
％がフラツシユアウトし、この水をミキサーから
排出後、更に926ｇフイルターケーキを200ｇの鉱
油PKWF210／230とともにゆつくりと低速で撹
拌しながら加えた。更に水をフラツシユアウト及
び排出後、更に926ｇの前記のフイルターケーキ、
実施例21乃至22の(1)に記載の25％水溶性染料を含
む185ｇのフイルターケーキ、40ｇのRNH
（CH2）3NH2及び220ｇの鉱油PKWF240／270を
加えた。又、水をフラツシユアウトし、ミキサー
から排出した。分離した水の総量は元のフイルタ
ーケーキ中に含まれていた水の総量の70乃至75％
に相当した。ミキサーを、生成物中の水分が水分
テストにより２％以下になる迄50乃至55℃で真空
下（10mmHg残圧）に置いた。この様にして得ら
れた生成物は59％の微細に分散した部分的にアン
モニウム塩又はスルホンアミドである黄色顔料粒
子を含む流動性のペーストである。 この生成物は、前記比較例におけると同様に例
えば、リソグラフ印刷インキを包含する印刷イン
キ用として非常に優れていた。 実施例 62 実施例58に記載の50℃に加熱した５の実験用
ニーダーミキサー中に、60℃で、30％のP.B.18
（C.I.No.42770：１）を含有する1200ｇのフイルタ
ーケーキを導入した。 低速で撹拌しながら80ｇの鉱油PKWF210／
230（Halterman）と共に実施例６で調製した160
ｇの分散剤を加えた。 フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
60％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に1200ｇフイルターケーキを加え
た。次に200ｇの鉱油PKWF210／230
（Halterman）をゆつくりと低速で撹拌しながら
加えた。更に水をフラツシユアウト及び排出後、
更に1200ｇフイルターケーキを加えた。次に280
ｇの鉱油PKWF210／230（Halterman）をゆつく
りと低速で撹拌しながら加えた。又、水をフラツ
シユアウトし、ミキサーから排出した。分離した
水の総量は元のフイルターケーキ中に含まれてい
た水の総量の78％に相当した。ミキサーを、生成
物中の水分が水分テストにより0.5％以下になる
迄60℃で真空下（10mmHg残圧）に置いた。 この様にして得られた生成物は60％の微細に分
散した青色顔料粒子を含む流動性のペーストであ
る。 この生成物は前記比較例におけると同様に印刷
インキ用として非常に優れていた。 実施例 63 実施例58に記載の５の実験用ニーダーミキサ
ー中に、1160ｇのP.B.7（C.I.No.77266）（例えば、
スペシヤルシユバルツ15、デグサ）、3000ｇの水
及び200ｇのｎ―プロパノールを導入し、20℃で
45分間低速で撹拌した。 次に実施例45で調製した420ｇの分散剤を加え
た。次に540ｇの鉱油PKWF210／230
（Halterman）を加えた。ミキサーを50℃に加熱
し、85％の水／ｎ―プロパノール混合物をフラツ
シユアウトし、ミキサーから排出した。ミキサー
を、生成物中の水分が水分テストにより0.5％以
下になる迄90℃で真空下（10mmHg残圧）に置い
た。 この様にして得られた生成物は鉱油／分散剤混
合物中に55％の微細な黒色顔料粒子を含む流動性
のペーストである。この生成物は、前記比較例に
おけると同様に例えば、ペイント、ラツカー及び
リソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用と
して非常に優れている。 実施例 64 実施例58に記載の５の実験用ニーダーミキサ
ー中に、1160ｇのP.B.7（C.I.No.77266）、特にリー
ガル400R（キヤボツト）又はラーベン1255（コロ
ンビアン）、3000ｇの水及び200ｇのｎ―プロパノ
ールを導入し、低速度で45分間撹拌した。 次に実施例６で調製した240ｇの分散剤を導入
し、次に590ｇの鉱油PKWF210／230を加えた。
ミキサーを50℃に加熱し、85％の水／ｎ―プロパ
ノール混合物を顔料からフラツシユアウトし、ミ
キサーから排出した。次に30ｇのアルキルプロピ
レンジアミン［RNH（CH2）3NH2］を加え、生成
物中の水分が水分テストにより0.5％以下になる
迄90℃で真空中にミキサーを放置した。 この様にして得られた生成物は鉱油／分散剤混
合物中に57.4％の微細な黒色顔料粒子を含む流動
性のペーストであり、前記比較例におけると同様
にリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用
として極めて適している。 実施例 65 実施例58に記載の５の50℃に加熱した実験用
ニーダーミキサー中に、30％のPTMAローダミ
ン（C.I.ピグメント・バイオレツト、C.I.No.
45170：２）を含有する1200ｇのフイルターケー
キを導入した。 低速で撹拌しながら、実施例６で調製した160
ｇの分散剤を80ｇの鉱油PKWF230／260
（Halterman）と共に導入した。60％の水を顔料
からフラツシユアウトし、ミキサーから排出し、
更に1200ｇのフイルターケーキを加えた。次に低
速で撹拌しながら200ｇの鉱油PKWF230／260加
えた。 更に水をフラツシユアウトし、且つミキサーか
ら排出後、更に1200ｇフイルターケーキを加え
た。次に低速で撹拌しながら280ｇの鉱油
PKWF230／260加えた。更に水をフラツシユア
ウトし、ミキサーから排出後、フラツシユアウト
した水の総量は元のフイルターケーキ中に含まれ
ていた総量の78％に相当した。 生成物中の水分が水分テストにより１％以下に
なる迄60℃で真空下（10mmHg残圧）に放置した。 この様にして得られた生成物は60％の微細に分
散した顔料粒子を含有する流動性のペーストであ
り、前記比較例におけると同様に印刷インキに極
めて適していた。 実施例66乃至68 C.I.ピグメント・バイオレツト１を、 (1) PMTAフアーナル・バイオレツト（C.I.ピグ
メント・バイオレツト３、C.I.No.42535：２）、 (2) PMTAビクトリア・ブルー（C.I.ピグメン
ト・ブルー１、C.I.No.42595：２）、 (3) PHMAスカイ・ブルー（C.I.ピグメント・ブ
ルー３、C.I.No.42140：１）で置換し、他は実
施例65に記載と同じ方法及び同じ量のフイルタ
ーケーキを使用し、実施例65に記載のペースト
と同じ濃度と流動コンシステンシーを有するペ
ーストを得た。 これらのペーストは、前記比較例におけると同
様にリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ
用として適していた。 実施例 69 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝９％，Ｍ＝6.3，ｍ＝８及び９，ｎ＝６及
び５，ｐ＝p1＝10，ｆ＝４である分散剤を次の如
くして調製した。 窒素雰囲気下で、250ｇのトルエン、146.14ｇ
のヘキサンジオイツク酸及び362ｇのデカメチレ
ンジアミンからなる混合物を、150乃至170℃で20
のガラスフラスコ中で撹拌しながら、36ｇの水
が共沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、両末端
にアミノ基を有するポリアミドであり、且つ2.2
当量／モルに相当するアミノ基価を有していた。 170℃で720ｇの10―ヒドロキシ―ヘプタデカン
―１―カルボン酸（夫々184mgKOH／ｇと175mg
KOH／ｇの酸価と水酸基価を有している）を導
入し、且つ175℃乃至180℃で撹拌しながら、少な
くとも2.2当量の水が共沸蒸留によつて除去され
る迄加熱した。この中間生成物は、該中間生成物
１モル当り少なくとも２乃至2.1当量の水酸基に
相当する水酸基価を示す。 180℃で、7000ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価とを有している）及び1300ｇの前記11
―ヒドロキシステアリン酸（10―ヒドロキシ―ヘ
プタデカン―１―カルボン酸）を導入し、210℃
乃至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した
水の総量が29.21当量に相当し、且つこの様にし
て得られた生成物の酸価が生成物１モル当り1.87
当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱した。
トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し次
いで温度を130℃に下げた。130℃で240ｇのアル
キルプロピレンジアミンを導入した。温度を110
℃に下げ、１時間保持して同時にＢ＝Ｚ＋Ｑを形
成した。 実施例70乃至104 実施例17乃至52に記載の各々の分散剤を実施例
69により調製した同じ量の分散剤で置換して、同
じ顔料と同一の操作を使用して実施し、実施例17
乃至34で得られたものと同様な着色力、レオロジ
ー性及び用途適性を有する最終生成物を得た。こ
れらのペーストは、前記比較例におけると同様に
リソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用と
して適していた。 実施例 105 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝93.2％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝6.8％，Ｍ＝６，ｍ＝９，ｎ＝５，ｐ＝p1
＝７である分散剤を次の如くして調製した。 窒素雰囲気下で、250ｇのトルエン、318.5ｇの
８―アミノ―オクタノイツク酸酸及び120ｇのヘ
キサメチレンジアミンからなる混合物を、150乃
至170℃で10のガラスフラスコ中で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、両末端
にアミノ基を有するポリアミドであり、且つ2.06
当量／モルに相当するアミノ基価を有していた。 170℃で650ｇの12―ヒドロキシオクタデカノイ
ツク酸（３―ヒドロキシ―ノナノイツク酸アセチ
ルクロライドとウンデカンジカルボン酸モノメチ
ルエーテルとの反応により誘導したもので、夫々
301.61mgKOH／ｇと320.57mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.1当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、中間生成物１モル当り少なくとも
1.93乃至1.95当量の水酸基に相当する水酸基価を
示した。 180℃で4000ｇのリシノレイツク酸（夫々303.2
mgKOH／ｇと362mgKOH／ｇの酸価と水酸基価
とを有する）及び3500ｇの前記の12―ヒドロキシ
オクタデカノイツク酸を導入し、210乃至220℃で
撹拌しながら、共沸蒸留分離した水の総量が
28.05当量に相当し、且つこの様にして得られた
生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸化が生成物１モル当
り1.29当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱
した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留して除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で160ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持して同時にＢ＝Ｚ＋Ｑ
を形成した。 実施例106乃至123 実施例51乃至68に記載の各々の分散剤を実施例
105により調製した同じ量の分散剤で置換して、
同じ顔料と同一の操作を使用して実施し、実施例
53乃至68で得られたものと同様な着色力、レオロ
ジー性及び用途適性を有する最終生成物を得た。
これらのペーストは、前記比較例におけると同様
にリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用
として適していた。 実施例 124 窒素雰囲気下で、810ｇのP.R.48：２（C.I.No.
15865、乾燥してあるが未粉砕のもの）を850ｇの
メチルエチルケトン、850ｇのメチルイソブチル
ケトン、850ｇのベンゼン及び実施例１で調製し
た140ｇの分散剤とからなる混合物とともに、10
のガラスフラスコ中に導入した。 ガラスフラスコ中の混合物を溶剤の還流下に80
乃至82℃で５時間撹拌しながら加熱した。次に溶
剤混合物を真空下（５mmHg残圧）で除去した。 顔料をガラスフラスコから取り出し、この様に
して得られた顔料を、60％の濃度で直接鉱油
PKWF210／230中に入れ容器内で800rpmで高速
ミキサーで撹拌し、30分間混合した。30分間混合
後、生成物を三本ロールミルで１回又はパールミ
ル（速度200Kg／ｈ）を通して磨砕していた。 この様にして得られた生成物は前記比較例にお
けると同様に印刷インキ用として適していた。 実施例125乃至131 これらの実施例はP.R.48：２をP.R.57（C.I.No.
15850）、P.B.18（C.I.No.42770：１）、（C.I.No.
45170：２）、C.I.ピグメント・バイオレツト３
（C.I.No.42535）、C.I.ピグメント・ブルー１（C.I.No
.
42595：２）、C.I.ピグメント・ブルー３（C.I.No.
42140：１）で置換し、且つ実施例１の分散剤を
実施例14の分散剤で置換して、実施例124に記載
の方法と溶剤を用いて行つた。 この様にして得られた生成物は実施例124と同
様に、又、前記比較例におけると同様にリソグラ
フ印刷インキを包含する印刷インキ用として適し
ている。 実施例 132 この実施例は、実施例124に記載と同一の方法
及び同種の溶剤を用い、810ｇのP.R.48：２を720
ｇのP.B.15.3（C.I.No.74160）と81ｇのモノスルホ
ン化銅フタロシアニンブルーで置換し、且つ140
ｇの実施例124の分散剤を108ｇの実施例４の分散
剤と32ｇのアルキルプロピレンジアミン［RNH
（CH2）3NH2、Ｒ＝オレイツク］で置換して行つ
た。この様にして得られた顔料は、脂肪族又は芳
香族液体中に直接加えて高速ミキサーで予備混合
後、60乃至65％の濃度で三本ロールミル又はパー
ルミル（速度200Kg／ｈ）で磨砕することが出来
る。 上記方法で得られた濃厚ペーストは、前記比較
例におけると同様にリソグラフ印刷インキを包含
する印刷インキやペイント用として適している。 実施例 133 この実施例は、実施例124に記載と同一の方法
及び同種の設剤を用い、810ｇのP.R.48.2を810ｇ
のピグメント・イエロー81で置換し、且つ140ｇ
の実施例124の分散剤を81ｇの実施例５の分散剤
と32ｇのアルキルプロピレンジアミン及び実施例
25に記載の56ｇの水溶性アゾ染料で置換して行つ
た。 この様にして得られた顔料は、脂肪族又は芳香
族液体中に直接加えて高速ミキサーで予備混合
後、50乃至55％の濃度で三本ロールミル又はパー
ルミル（速度200Kg／ｈ）で磨砕することが出来
る。 上記方法で得られた濃厚ペーストは、前記比較
例におけると同様にリソグラフ印刷インキを包含
する印刷インキやペイント用として適している。 実施例 134 頭部に真空装置を有しているクローズド加熱冷
却装置に連結した加熱冷却ジヤケツトを有するユ
ニオン・プロセスCo.の修正型の10のアトライ
ター中に、810ｇのP.R.48：２（C.I.No.15865）、
140ｇの実施例７の分散剤と、8000ｇのスチール
ボール（直径1.7cm）及び1600ｇのベンゼンを入
れ、その後アトライターを閉じ、50乃至60℃（最
高）で400rpmで６時間撹拌した。アトライター
を真空下（５mmHg残圧）で50rpmで50乃至60℃
で16時間撹拌した。次に生成物を撹拌しながら１
時間で30℃に冷却し、ボールから分離した。その
結果１／８乃至1.4mmの粒状物からなる粉末が得
られた。 上記顔料を鉱油PKWF210／230又はトルエン
中で直接予備混合後、三本ロールミル又はパール
ミル（200Kg／ｈ）で50乃至60％濃度で磨砕した。 この様にして得られた生成物は、前記比較例に
おけると同様にリソグラフ印刷インキを包含する
印刷インキ用として適している。 実施例135乃至187 実施例17乃至68に記載の各々の分散剤を実施例
14に記載の分散剤で置換し、実施例17乃至68で使
用したと全く同一の操作、同一の時間及び同一の
原料と装置を使用して実施例17乃至68の全てを繰
り返した。 この様にして得られた最終生成物は、前記比較
例におけると同様に同様なレオジー性、着色力及
び用途適性を有していた。 実施例 188 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝９％，Ｍ＝4.4の分散剤を次の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、自動撹拌機と頭部に500ミリ
のガラスロートを有する15のガラスフラスコ
中に、300ｇのトルエン、322.23ｇの３，3′，４，
4′―ベンゾフエノンテトラカルボン酸無水物及び
232.42ｇの１，６―ヘキサンジアミンからなる混
合物を加えた。 上記混合物を130℃で撹拌しながら加熱し、１
時間を要して頭部のロートから258.50ｇのｎ―オ
クチルアミンを導入した。次いで２当量の水が共
沸蒸留で分離される迄加熱した。 この様にして得られた中間生成物は、その両末
端にアミノ基を有するポリアミドであり、且つ中
間生成物１モル当り２当量のアミノ基に相当する
アミノ基価を有していた。 次に170℃で624ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入した。次に生成物を
２当量の水が共沸蒸留で分離される迄180℃乃至
190℃で加熱した。 この様にして得られた中間体は、中間体１モル
当り1.67当量に相当する水酸基価を有している。 次に6000ｇの上記ヒドロキシステアリン酸を加
え、共沸蒸留により分離された水の総量が21.71
当量の水に相当する迄210乃至220℃に加熱した。 この様にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）
は、生成物１モル当り1.54当量のカルボキシル基
価に相当する酸価を有していた。 トルエンを220℃の温度で真空除去し、温度を
130℃に下げた。130℃で189.42ｇのアルキルプロ
ピレンジアミン［RNH（CH2）3NH2］を加えて同
時にＢ＝Ｚ＋Ｑを形成した。 実施例189乃至240 実施例17乃至68に記載の各々の分散剤を実施例
158に記載の分散剤で置換し、これらの実施例で
使用したと全く同一の操作、同一の時間及び同一
の原料と装置を使用して実施例17乃至68の全てを
繰り返した。 この様にして得られた最終生成物は、後記比較
例３に示す様に未処理の顔料に比べて優れた性質
を有していた。 比較例 ３ 前記本発明の分散剤を使用して前記実施例で調
製した処理顔料を実施例17に記載の方法で磨砕し
て分散液とした場合において、有機液体との混合
性、磨砕性、着色力及び流動性を求めたところ下
記第４表の通りであつた。尚、粉末顔料としなか
つた例の分散液はそのまま評価した。又、分散剤
で処理しなかつた同一の未処理顔料又は分散剤を
使用しなかつた分散液を同様に評価して「’」を
付した実施例番号で示した。 下記第４表における評価項目は以下の様にして
求めた。 (1) 流動性は摩砕６時間後に85゜の傾斜で標準
“Lawter Flow Plate”で測定した。 (2) 着色力は各分散液の１ｇを、リソグラフイン
キ様ワニス中に50％の二酸価チタンを含有して
いる標準白ペースト50ｇと混合して、肉眼観察
した。 (3) 粘度は25゜でLaray Viscometerで測定した。 (4) 混合性は上記(1)乃至(3)を総合した評価であ
る。 ◎：優 〇：良 △：可 ×：不可 ××：極
めて不可
公開第47283号による分散剤に比較して粘度、流
動性及び着色力等に著しく優れた顔料分散体を与
えることが明らかである。 実施例 53 実施例６で調製した100部の分散剤を130部の鉱
油PKWF240／270中に溶解し、且つ550部のP.
R.81（C.I.No.45160：１）を30rpmで25分間、そし
て100rpmで15分間撹拌して混合した。 次に分散体を200Kg／ｈでペリスタリツクポン
プで供給してネツツエパールミルに通して磨砕し
た。 この様にして得られた分散体は流動性であり、
微細に分散したピンクの顔料を含有しており、前
記比較例におけると同様に例えば、ペイント、ラ
ツカー及びリソグラフ印刷インキを包含する印刷
インキ用として極めて適している。 実施例 54 実施例５で調製した100部の分散剤を350部の鉱
油PKWF210／230中に溶解し、且つ550部のP.
V.3（C.I.No.42535：２）を30rpmで15分間そして
100rpmで15分間撹拌して混合した。 次にこの分散体を200Kg／ｈでペリスタリツク
ポンプで供給してネツツエパールミルに通して磨
砕した。 この様にして得られた分散体は実施例53におけ
ると同じ特性を有し、又、前記比較例におけると
同様にペイント、ラツカー及びフレキソグラフ印
刷インキ用として非常に優れている。 実施例 55 実施例４で調製した100部の分散剤を300部の鉱
油PKWF210／230中に溶解し、且つ550部のP.
C.1（C.I.No.42040：１）を30rpmで15分間、そして
100rpmで15分間撹拌して混合した。 次にこの分散体を200Kg／ｈでペリスタリツク
ポンプで供給してネツツエパールミルに通して磨
砕した。 この様にして得られた分散体は実施例53におけ
ると同一の特性を有し、又、前記比較例における
と同様にペイント、ラツカー及びフレキソグラフ
印刷インキ用として非常に優れている。 実施例 56 実施例３で調製した80部の分散剤を170部の鉱
油PKWF210／230中に溶解し、且つ750部のP.
B.6（C.I.No.77491）を30分間で加えて、解膠ヘツ
ドを有するシルバーソンミキサーで混合した。 １時間撹拌して1000部の微細に分散した濃厚な
液状ペーストが得られた。 このペーストは、前記比較例におけると同様に
例えば、ペイント、ラツカー及び印刷インキ用と
して極めて適している。 実施例 57 P.B.6（C.I.No.77491）をP.W.6（C.I.No.77891）に
代えて実施例56を繰返した。この様にして得られ
た顔料は後記比較例３に示す様に未処理の顔料に
比べて著しく優れた性質を有していた。 実施例 58 真空装置と加熱冷却装置とを備えた「W.＆P.」
タイプの５の実験用ニーダーミキサー（２個の
Ｚブレードと2.5Hpのモーターを有する）中に、
60℃で30％のP.R.57.1（C.I.No.15850）を含有する
1200ｇのフイルターケーキを導入した。 低速で撹拌しながら160ｇの鉱油PKWF240／
270（Halterman）と共に実施例２で調製した160
ｇの分散剤を加えた。 フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
70％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に1200ｇのフイルターケーキを加え
た。次に210ｇの鉱油PKWF240／270（20％芳香
族）をゆつくりと低速で撹拌しながら加えた。更
に水をフラツシユアウト及び排出後、1200ｇフイ
ルターケーキを加えた。次に300ｇの鉱油
PKWF240／270をゆつくりと低速で撹拌しなが
ら加えた。又、水をフラツシユアウトし、ミキサ
ーから排出した。分離した水の総量は元のフイル
ターケーキ中に含まれていた水の総量の75乃至85
％に相当した。ミキサーを、生成物中の水分が水
分テストにより２％以下になる迄80乃至90℃で真
空下に置いた。 この様にして得られた生成物は56.5％の微細に
分散した顔料粒子を含む流動性のペーストであ
る。 この生成物は前記比較例におけると同様に例え
ばリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用
として非常に優れていた。 実施例 59 実施例58に記載の５の実験用ニーダーミキサ
ー中に、60℃で、30％のP.R.48.2（C.I.No.15865）
を含有する1200ｇのフイルターケーキを導入し
た。 低速で撹拌しながら160ｇの鉱油PKWF240／
270（Halterman）と共に実施例１で調製した160
ｇの分散剤を加えた。 フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
70％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に1200ｇフイルターケーキを加え
た。次に210ｇの鉱油PKWF240／270をゆつくり
と低速で撹拌しながら加えた。更に水をフラツシ
ユアウト及び排出後、更に1200ｇフイルターケー
キを加えた。次に300ｇの鉱油PKWF240／270を
ゆつくりと低速で撹拌しながら加えた。又、水を
フラツシユアウトし、ミキサーから排出した。分
離した水の総量は元のフイルターケーキ中に含ま
れていた水の総量の80乃至85％に相当した。ミキ
サーを、生成物中の水分が水分テストにより２％
以下になる迄90℃で真空下（10乃至15mmHg残圧）
に置いた。 この様にして得られた生成物は56.5％の微細に
分散した顔料粒子を含む流動性のペーストであ
る。 この生成物は前記比較例におけると同様に例え
ばリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用
として非常に優れていた。 実施例 60 実施例58に記載の５の実験用ニーダーミキサ
ー中に、30％のP.B.15.3（C.I.No.74160）（ピグメン
ト・イタリアS.P.A.から供給されるTurchses
Segnale Luce NCG）を含有する）950ｇのフイ
ルターケーキを導入した。 60℃で低速で撹拌しながら、実施例１で調製し
た160ｇの分散剤を加えた。 フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
70％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に950ｇのフイルターケーキを加え
た。次に200ｇの鉱油PKWF240／270（20％芳香
族）をゆつくりと低速で撹拌しながら加えた。更
に水をフラツシユアウト及び排出後、更に950ｇ
の前記のフイルターケーキ、25％のモノスルホン
化銅フタロシアニンブルーを含む270ｇのフイル
ターケーキ、30ｇのRNH（CH2）3NH2及び220ｇ
の鉱油PKWF240／270を加えた。又、水をフラ
ツシユアウトし、ミキサーから排出した。分離し
た水の総量は元のフイルターケーキ中に含まれて
いた水の総量の８乃至85％に相当した。ミキサー
を、生成物中の水分が水分テストにより２％以下
になる迄90℃で真空下（10乃至15mmHg残圧）に
置いた。この様にして得られた生成物は60％の微
細に分散した部分的にアンモニウム塩又はスルホ
ンアミドである青色顔料粒子を含む流動性のペー
ストである。 この生成物は、前記比較例におけると同様に例
えば、ペイント、ラツカー及びリソグラフ印刷イ
ンキを包含する印刷インキ用として非常に優れて
いた。 実施例 61 実施例58に記載の２の実験用ニーダーミキサ
ー中に、30％のP.Y.13（C.I.No.21090）を含有する
926ｇのフイルターケーキを導入した。 次にミキサーを45℃に加熱し、低速で撹拌しな
がら実施例１で調製した160ｇの分散剤を加えた。
フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の70
％がフラツシユアウトし、この水をミキサーから
排出後、更に926ｇフイルターケーキを200ｇの鉱
油PKWF210／230とともにゆつくりと低速で撹
拌しながら加えた。更に水をフラツシユアウト及
び排出後、更に926ｇの前記のフイルターケーキ、
実施例21乃至22の(1)に記載の25％水溶性染料を含
む185ｇのフイルターケーキ、40ｇのRNH
（CH2）3NH2及び220ｇの鉱油PKWF240／270を
加えた。又、水をフラツシユアウトし、ミキサー
から排出した。分離した水の総量は元のフイルタ
ーケーキ中に含まれていた水の総量の70乃至75％
に相当した。ミキサーを、生成物中の水分が水分
テストにより２％以下になる迄50乃至55℃で真空
下（10mmHg残圧）に置いた。この様にして得ら
れた生成物は59％の微細に分散した部分的にアン
モニウム塩又はスルホンアミドである黄色顔料粒
子を含む流動性のペーストである。 この生成物は、前記比較例におけると同様に例
えば、リソグラフ印刷インキを包含する印刷イン
キ用として非常に優れていた。 実施例 62 実施例58に記載の50℃に加熱した５の実験用
ニーダーミキサー中に、60℃で、30％のP.B.18
（C.I.No.42770：１）を含有する1200ｇのフイルタ
ーケーキを導入した。 低速で撹拌しながら80ｇの鉱油PKWF210／
230（Halterman）と共に実施例６で調製した160
ｇの分散剤を加えた。 フイルターケーキ中に含まれていた水の総量の
60％がフラツシユアウトし、この水をミキサーか
ら排出後、更に1200ｇフイルターケーキを加え
た。次に200ｇの鉱油PKWF210／230
（Halterman）をゆつくりと低速で撹拌しながら
加えた。更に水をフラツシユアウト及び排出後、
更に1200ｇフイルターケーキを加えた。次に280
ｇの鉱油PKWF210／230（Halterman）をゆつく
りと低速で撹拌しながら加えた。又、水をフラツ
シユアウトし、ミキサーから排出した。分離した
水の総量は元のフイルターケーキ中に含まれてい
た水の総量の78％に相当した。ミキサーを、生成
物中の水分が水分テストにより0.5％以下になる
迄60℃で真空下（10mmHg残圧）に置いた。 この様にして得られた生成物は60％の微細に分
散した青色顔料粒子を含む流動性のペーストであ
る。 この生成物は前記比較例におけると同様に印刷
インキ用として非常に優れていた。 実施例 63 実施例58に記載の５の実験用ニーダーミキサ
ー中に、1160ｇのP.B.7（C.I.No.77266）（例えば、
スペシヤルシユバルツ15、デグサ）、3000ｇの水
及び200ｇのｎ―プロパノールを導入し、20℃で
45分間低速で撹拌した。 次に実施例45で調製した420ｇの分散剤を加え
た。次に540ｇの鉱油PKWF210／230
（Halterman）を加えた。ミキサーを50℃に加熱
し、85％の水／ｎ―プロパノール混合物をフラツ
シユアウトし、ミキサーから排出した。ミキサー
を、生成物中の水分が水分テストにより0.5％以
下になる迄90℃で真空下（10mmHg残圧）に置い
た。 この様にして得られた生成物は鉱油／分散剤混
合物中に55％の微細な黒色顔料粒子を含む流動性
のペーストである。この生成物は、前記比較例に
おけると同様に例えば、ペイント、ラツカー及び
リソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用と
して非常に優れている。 実施例 64 実施例58に記載の５の実験用ニーダーミキサ
ー中に、1160ｇのP.B.7（C.I.No.77266）、特にリー
ガル400R（キヤボツト）又はラーベン1255（コロ
ンビアン）、3000ｇの水及び200ｇのｎ―プロパノ
ールを導入し、低速度で45分間撹拌した。 次に実施例６で調製した240ｇの分散剤を導入
し、次に590ｇの鉱油PKWF210／230を加えた。
ミキサーを50℃に加熱し、85％の水／ｎ―プロパ
ノール混合物を顔料からフラツシユアウトし、ミ
キサーから排出した。次に30ｇのアルキルプロピ
レンジアミン［RNH（CH2）3NH2］を加え、生成
物中の水分が水分テストにより0.5％以下になる
迄90℃で真空中にミキサーを放置した。 この様にして得られた生成物は鉱油／分散剤混
合物中に57.4％の微細な黒色顔料粒子を含む流動
性のペーストであり、前記比較例におけると同様
にリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用
として極めて適している。 実施例 65 実施例58に記載の５の50℃に加熱した実験用
ニーダーミキサー中に、30％のPTMAローダミ
ン（C.I.ピグメント・バイオレツト、C.I.No.
45170：２）を含有する1200ｇのフイルターケー
キを導入した。 低速で撹拌しながら、実施例６で調製した160
ｇの分散剤を80ｇの鉱油PKWF230／260
（Halterman）と共に導入した。60％の水を顔料
からフラツシユアウトし、ミキサーから排出し、
更に1200ｇのフイルターケーキを加えた。次に低
速で撹拌しながら200ｇの鉱油PKWF230／260加
えた。 更に水をフラツシユアウトし、且つミキサーか
ら排出後、更に1200ｇフイルターケーキを加え
た。次に低速で撹拌しながら280ｇの鉱油
PKWF230／260加えた。更に水をフラツシユア
ウトし、ミキサーから排出後、フラツシユアウト
した水の総量は元のフイルターケーキ中に含まれ
ていた総量の78％に相当した。 生成物中の水分が水分テストにより１％以下に
なる迄60℃で真空下（10mmHg残圧）に放置した。 この様にして得られた生成物は60％の微細に分
散した顔料粒子を含有する流動性のペーストであ
り、前記比較例におけると同様に印刷インキに極
めて適していた。 実施例66乃至68 C.I.ピグメント・バイオレツト１を、 (1) PMTAフアーナル・バイオレツト（C.I.ピグ
メント・バイオレツト３、C.I.No.42535：２）、 (2) PMTAビクトリア・ブルー（C.I.ピグメン
ト・ブルー１、C.I.No.42595：２）、 (3) PHMAスカイ・ブルー（C.I.ピグメント・ブ
ルー３、C.I.No.42140：１）で置換し、他は実
施例65に記載と同じ方法及び同じ量のフイルタ
ーケーキを使用し、実施例65に記載のペースト
と同じ濃度と流動コンシステンシーを有するペ
ーストを得た。 これらのペーストは、前記比較例におけると同
様にリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ
用として適していた。 実施例 69 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝９％，Ｍ＝6.3，ｍ＝８及び９，ｎ＝６及
び５，ｐ＝p1＝10，ｆ＝４である分散剤を次の如
くして調製した。 窒素雰囲気下で、250ｇのトルエン、146.14ｇ
のヘキサンジオイツク酸及び362ｇのデカメチレ
ンジアミンからなる混合物を、150乃至170℃で20
のガラスフラスコ中で撹拌しながら、36ｇの水
が共沸蒸留で除去される迄加熱した。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、両末端
にアミノ基を有するポリアミドであり、且つ2.2
当量／モルに相当するアミノ基価を有していた。 170℃で720ｇの10―ヒドロキシ―ヘプタデカン
―１―カルボン酸（夫々184mgKOH／ｇと175mg
KOH／ｇの酸価と水酸基価を有している）を導
入し、且つ175℃乃至180℃で撹拌しながら、少な
くとも2.2当量の水が共沸蒸留によつて除去され
る迄加熱した。この中間生成物は、該中間生成物
１モル当り少なくとも２乃至2.1当量の水酸基に
相当する水酸基価を示す。 180℃で、7000ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価とを有している）及び1300ｇの前記11
―ヒドロキシステアリン酸（10―ヒドロキシ―ヘ
プタデカン―１―カルボン酸）を導入し、210℃
乃至220℃で撹拌しながら、共沸蒸留で分離した
水の総量が29.21当量に相当し、且つこの様にし
て得られた生成物の酸価が生成物１モル当り1.87
当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱した。
トルエンを220℃で真空下で蒸留により除去し次
いで温度を130℃に下げた。130℃で240ｇのアル
キルプロピレンジアミンを導入した。温度を110
℃に下げ、１時間保持して同時にＢ＝Ｚ＋Ｑを形
成した。 実施例70乃至104 実施例17乃至52に記載の各々の分散剤を実施例
69により調製した同じ量の分散剤で置換して、同
じ顔料と同一の操作を使用して実施し、実施例17
乃至34で得られたものと同様な着色力、レオロジ
ー性及び用途適性を有する最終生成物を得た。こ
れらのペーストは、前記比較例におけると同様に
リソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用と
して適していた。 実施例 105 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝93.2％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝6.8％，Ｍ＝６，ｍ＝９，ｎ＝５，ｐ＝p1
＝７である分散剤を次の如くして調製した。 窒素雰囲気下で、250ｇのトルエン、318.5ｇの
８―アミノ―オクタノイツク酸酸及び120ｇのヘ
キサメチレンジアミンからなる混合物を、150乃
至170℃で10のガラスフラスコ中で撹拌しなが
ら、36ｇの水が共沸蒸留で除去される迄加熱し
た。 この様にして得られた中間体（ｙ）は、両末端
にアミノ基を有するポリアミドであり、且つ2.06
当量／モルに相当するアミノ基価を有していた。 170℃で650ｇの12―ヒドロキシオクタデカノイ
ツク酸（３―ヒドロキシ―ノナノイツク酸アセチ
ルクロライドとウンデカンジカルボン酸モノメチ
ルエーテルとの反応により誘導したもので、夫々
301.61mgKOH／ｇと320.57mgKOH／ｇの酸価と
水酸基価を有している）を導入し、且つ175℃乃
至180℃で撹拌しながら、少なくとも2.1当量の水
が共沸蒸留によつて除去される迄加熱した。この
中間生成物は、中間生成物１モル当り少なくとも
1.93乃至1.95当量の水酸基に相当する水酸基価を
示した。 180℃で4000ｇのリシノレイツク酸（夫々303.2
mgKOH／ｇと362mgKOH／ｇの酸価と水酸基価
とを有する）及び3500ｇの前記の12―ヒドロキシ
オクタデカノイツク酸を導入し、210乃至220℃で
撹拌しながら、共沸蒸留分離した水の総量が
28.05当量に相当し、且つこの様にして得られた
生成物（Ａ＝2x＋ｙ）の酸化が生成物１モル当
り1.29当量のカルボキシル基価に相当する迄加熱
した。 トルエンを220℃で真空下で蒸留して除去し、
次いで温度を130℃に下げた。130℃で160ｇのア
ルキルプロピレンジアミンを導入した。温度を
110℃に下げ、１時間保持して同時にＢ＝Ｚ＋Ｑ
を形成した。 実施例106乃至123 実施例51乃至68に記載の各々の分散剤を実施例
105により調製した同じ量の分散剤で置換して、
同じ顔料と同一の操作を使用して実施し、実施例
53乃至68で得られたものと同様な着色力、レオロ
ジー性及び用途適性を有する最終生成物を得た。
これらのペーストは、前記比較例におけると同様
にリソグラフ印刷インキを包含する印刷インキ用
として適していた。 実施例 124 窒素雰囲気下で、810ｇのP.R.48：２（C.I.No.
15865、乾燥してあるが未粉砕のもの）を850ｇの
メチルエチルケトン、850ｇのメチルイソブチル
ケトン、850ｇのベンゼン及び実施例１で調製し
た140ｇの分散剤とからなる混合物とともに、10
のガラスフラスコ中に導入した。 ガラスフラスコ中の混合物を溶剤の還流下に80
乃至82℃で５時間撹拌しながら加熱した。次に溶
剤混合物を真空下（５mmHg残圧）で除去した。 顔料をガラスフラスコから取り出し、この様に
して得られた顔料を、60％の濃度で直接鉱油
PKWF210／230中に入れ容器内で800rpmで高速
ミキサーで撹拌し、30分間混合した。30分間混合
後、生成物を三本ロールミルで１回又はパールミ
ル（速度200Kg／ｈ）を通して磨砕していた。 この様にして得られた生成物は前記比較例にお
けると同様に印刷インキ用として適していた。 実施例125乃至131 これらの実施例はP.R.48：２をP.R.57（C.I.No.
15850）、P.B.18（C.I.No.42770：１）、（C.I.No.
45170：２）、C.I.ピグメント・バイオレツト３
（C.I.No.42535）、C.I.ピグメント・ブルー１（C.I.No
.
42595：２）、C.I.ピグメント・ブルー３（C.I.No.
42140：１）で置換し、且つ実施例１の分散剤を
実施例14の分散剤で置換して、実施例124に記載
の方法と溶剤を用いて行つた。 この様にして得られた生成物は実施例124と同
様に、又、前記比較例におけると同様にリソグラ
フ印刷インキを包含する印刷インキ用として適し
ている。 実施例 132 この実施例は、実施例124に記載と同一の方法
及び同種の溶剤を用い、810ｇのP.R.48：２を720
ｇのP.B.15.3（C.I.No.74160）と81ｇのモノスルホ
ン化銅フタロシアニンブルーで置換し、且つ140
ｇの実施例124の分散剤を108ｇの実施例４の分散
剤と32ｇのアルキルプロピレンジアミン［RNH
（CH2）3NH2、Ｒ＝オレイツク］で置換して行つ
た。この様にして得られた顔料は、脂肪族又は芳
香族液体中に直接加えて高速ミキサーで予備混合
後、60乃至65％の濃度で三本ロールミル又はパー
ルミル（速度200Kg／ｈ）で磨砕することが出来
る。 上記方法で得られた濃厚ペーストは、前記比較
例におけると同様にリソグラフ印刷インキを包含
する印刷インキやペイント用として適している。 実施例 133 この実施例は、実施例124に記載と同一の方法
及び同種の設剤を用い、810ｇのP.R.48.2を810ｇ
のピグメント・イエロー81で置換し、且つ140ｇ
の実施例124の分散剤を81ｇの実施例５の分散剤
と32ｇのアルキルプロピレンジアミン及び実施例
25に記載の56ｇの水溶性アゾ染料で置換して行つ
た。 この様にして得られた顔料は、脂肪族又は芳香
族液体中に直接加えて高速ミキサーで予備混合
後、50乃至55％の濃度で三本ロールミル又はパー
ルミル（速度200Kg／ｈ）で磨砕することが出来
る。 上記方法で得られた濃厚ペーストは、前記比較
例におけると同様にリソグラフ印刷インキを包含
する印刷インキやペイント用として適している。 実施例 134 頭部に真空装置を有しているクローズド加熱冷
却装置に連結した加熱冷却ジヤケツトを有するユ
ニオン・プロセスCo.の修正型の10のアトライ
ター中に、810ｇのP.R.48：２（C.I.No.15865）、
140ｇの実施例７の分散剤と、8000ｇのスチール
ボール（直径1.7cm）及び1600ｇのベンゼンを入
れ、その後アトライターを閉じ、50乃至60℃（最
高）で400rpmで６時間撹拌した。アトライター
を真空下（５mmHg残圧）で50rpmで50乃至60℃
で16時間撹拌した。次に生成物を撹拌しながら１
時間で30℃に冷却し、ボールから分離した。その
結果１／８乃至1.4mmの粒状物からなる粉末が得
られた。 上記顔料を鉱油PKWF210／230又はトルエン
中で直接予備混合後、三本ロールミル又はパール
ミル（200Kg／ｈ）で50乃至60％濃度で磨砕した。 この様にして得られた生成物は、前記比較例に
おけると同様にリソグラフ印刷インキを包含する
印刷インキ用として適している。 実施例135乃至187 実施例17乃至68に記載の各々の分散剤を実施例
14に記載の分散剤で置換し、実施例17乃至68で使
用したと全く同一の操作、同一の時間及び同一の
原料と装置を使用して実施例17乃至68の全てを繰
り返した。 この様にして得られた最終生成物は、前記比較
例におけると同様に同様なレオジー性、着色力及
び用途適性を有していた。 実施例 188 前記式において、Ａ＝2x＋ｙ＝91％，Ｂ＝Ｚ
＋Ｑ＝９％，Ｍ＝4.4の分散剤を次の如くして調
製した。 窒素雰囲気下で、自動撹拌機と頭部に500ミリ
のガラスロートを有する15のガラスフラスコ
中に、300ｇのトルエン、322.23ｇの３，3′，４，
4′―ベンゾフエノンテトラカルボン酸無水物及び
232.42ｇの１，６―ヘキサンジアミンからなる混
合物を加えた。 上記混合物を130℃で撹拌しながら加熱し、１
時間を要して頭部のロートから258.50ｇのｎ―オ
クチルアミンを導入した。次いで２当量の水が共
沸蒸留で分離される迄加熱した。 この様にして得られた中間生成物は、その両末
端にアミノ基を有するポリアミドであり、且つ中
間生成物１モル当り２当量のアミノ基に相当する
アミノ基価を有していた。 次に170℃で624ｇの12―ヒドロキシステアリン
酸（夫々180mgKOH／ｇと150mgKOH／ｇの酸価
と水酸基価を有する）を導入した。次に生成物を
２当量の水が共沸蒸留で分離される迄180℃乃至
190℃で加熱した。 この様にして得られた中間体は、中間体１モル
当り1.67当量に相当する水酸基価を有している。 次に6000ｇの上記ヒドロキシステアリン酸を加
え、共沸蒸留により分離された水の総量が21.71
当量の水に相当する迄210乃至220℃に加熱した。 この様にして得られた生成物（Ａ＝2x＋ｙ）
は、生成物１モル当り1.54当量のカルボキシル基
価に相当する酸価を有していた。 トルエンを220℃の温度で真空除去し、温度を
130℃に下げた。130℃で189.42ｇのアルキルプロ
ピレンジアミン［RNH（CH2）3NH2］を加えて同
時にＢ＝Ｚ＋Ｑを形成した。 実施例189乃至240 実施例17乃至68に記載の各々の分散剤を実施例
158に記載の分散剤で置換し、これらの実施例で
使用したと全く同一の操作、同一の時間及び同一
の原料と装置を使用して実施例17乃至68の全てを
繰り返した。 この様にして得られた最終生成物は、後記比較
例３に示す様に未処理の顔料に比べて優れた性質
を有していた。 比較例 ３ 前記本発明の分散剤を使用して前記実施例で調
製した処理顔料を実施例17に記載の方法で磨砕し
て分散液とした場合において、有機液体との混合
性、磨砕性、着色力及び流動性を求めたところ下
記第４表の通りであつた。尚、粉末顔料としなか
つた例の分散液はそのまま評価した。又、分散剤
で処理しなかつた同一の未処理顔料又は分散剤を
使用しなかつた分散液を同様に評価して「’」を
付した実施例番号で示した。 下記第４表における評価項目は以下の様にして
求めた。 (1) 流動性は摩砕６時間後に85゜の傾斜で標準
“Lawter Flow Plate”で測定した。 (2) 着色力は各分散液の１ｇを、リソグラフイン
キ様ワニス中に50％の二酸価チタンを含有して
いる標準白ペースト50ｇと混合して、肉眼観察
した。 (3) 粘度は25゜でLaray Viscometerで測定した。 (4) 混合性は上記(1)乃至(3)を総合した評価であ
る。 ◎：優 〇：良 △：可 ×：不可 ××：極
めて不可
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式(A)で表されるポリアミドポリエ
ステルと下記一般式（Ｚ）で表される有機塩又は
該有機塩と一般式（Ｑ）で表される化合物とから
なることを特徴とするポリマー分散剤。 ［R3−NH2−（CH2）3−NH3］2+・２（R4−COO）-
(Z) R3−NH−（CH2）3−NH2又はR4−COOH (Q) 〔但し、一般式(A)中のR1及びR2は水素原子又
は脂肪族基であり、Ｘ−CO−（ｘ）は１個の水酸
基を有する脂肪酸からなるポリエステルの残基で
あり、−NR1−Ｙ−NR2−（ｙ）は両末端に第１
級又は第２級のアミノ基を有するポリアミドの残
基であり、R3は水素原子、脂肪族基又は芳香族
であり、R4は１個の水酸基を有する脂肪酸から
なるポリエステル又は脂肪酸の残基である。〕 ２ Ｘ−CO−（ｘ）で表されるポリエステルの残
基が、一般式（） CH3−（CH2）o−CH（OH）―CH2（CH2）- nCOOH () （但し、ｎは４乃至７の整数であり、ｍは７乃
至10の整数である。） 又はCH3−（CH2）5−CH（OH）CH2−CH＝
CH−（CH2）7−COOH CH3−（CH2）9−CH（OH）―CH＝CH−
（CH2）4−COOH HO（CH2）17−COOH HOCH2−（CH2）14−COOH HOCH2−（CH2）20−COOH で表されるヒドロキシカルボン酸又はそれらの混
合物或いはこれらのカルボン酸と脂肪族カルボン
酸との混合物から得られるポリエステル残基であ
る特許請求の範囲第１項に記載のポリマー分散
剤。 ３ Ｘ−CO−（ｘ）で表されるポリエステル残基
が、一般式（） 〔但し、R5は脂肪族基であり、Ｍは４乃至34
の整数であり、ｍとm1は７乃至８の整数であり、
ｎとn1は４乃至７の整数である。〕 で表されるポリエステルの残基である特許請求の
範囲第１項に記載のポリマー分散剤。 ４ −NR1−Ｙ−NR2−（ｙ）で表されるポリア
ミド残基が、一般式（） 〔但し、式中のR1及びR2は水素原子又はアル
キル基であり、ｐとp1は３乃至11のの整数であ
り、ｑは３乃至12の整数である。〕 で表される特許請求の範囲第１項に記載のポリマ
ー分散剤。 ５ −NR1−Ｙ−NR2−（ｙ）で表されるポリア
ミド残基が、 〔但し、式中のｑは３乃至12の整数であり、ｐ
とp1は４乃至12の整数であり、ｆは４乃至12の整
数であり、ｘは１乃至50の整数であり、且つｑ＋
ｐ＋p1又はｆ＋ｐ＋p1は34を超えない値である。〕 である特許請求の範囲第１項に記載のポリマー分
散剤。 ６ 一般式(A)で表される化合物と一般式（Ｚ）で
表わされる有機塩又は一般式（Ｚ）で表わされる
有機塩及び一般式（Ｑ）で表される化合物との混
合比が、両者の合計のうちで、一般式(A)の化合物
が86乃至98.2重量％であり、且つ一般式（Ｚ）の
有機塩又は一般式（Ｚ）の有機塩及び一般式
（Ｑ）の化合物が14乃至1.8重量％である特許請求
の範囲第１項に記載のポリマー分散剤。 ７ 一般式（Ｚ）で表される有機塩が、ポリマー
分散剤中で0.2乃至12重量％を占める特許請求の
範囲第１項に記載のポリマー分散剤。 ８ 分散剤が実施例１乃至16，69，105及び188の
いずれか１つの実施例に記載の分散剤である特許
請求の範囲第１項に記載のポリマー分散剤。 ９ 分散剤が実施例１乃至16，69，105及び188い
ずれか１つの実施例に記載の分散剤とスルホン酸
基を有する色素とからなる特許請求の範囲第１項
に記載のポリマー分散剤。 １０ アミノカルボン酸と脂肪族ジアミン及び／
又は脂肪族アルキルジアミンとを反応させるか； 脂肪族ジカルボン酸と上記のジアミンとを反応
させるか； 脂肪族ジアミンと、カルボキシ―ジ―スルホジ
アミノ基を有する脂肪族化合物とを反応させる
か；又は 脂肪族ジアミン及び脂肪族アミンとテトラカル
ボン酸無水物とを反応させて、いずれの場合に
も、両末端に第１級及び／又は第２級アミノ基を
有するポリアミドを形成する工程； ヒドロキシカルボン酸の一部を上記のポリアミ
ドと反応させて、両末端に水酸基を有する中間体
を形成する工程； 残りのヒドロキシカルボン酸単独、又はヒドロ
キシカルボン酸の混合物又はヒドロキシカルボン
酸と水添化カストール油から誘導した１，12―オ
クタデカンジオール／ヒドロキシカルボン酸との
混合物とを反応させてポリエステル鎖を形成する
工程；及び 未反応のカルボン酸又はポリエステルカルボン
酸とジアミンとの塩を形成する工程とからなるポ
リマー分散剤の製造方法。
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