JPH0160458B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0160458B2 JPH0160458B2 JP60145383A JP14538385A JPH0160458B2 JP H0160458 B2 JPH0160458 B2 JP H0160458B2 JP 60145383 A JP60145383 A JP 60145383A JP 14538385 A JP14538385 A JP 14538385A JP H0160458 B2 JPH0160458 B2 JP H0160458B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copper
- reaction
- mol
- fluoride
- present
- Prior art date
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ハロゲン交換反応等によるフルオロ
有機化合物の製法に関する。
有機化合物の製法に関する。
従来、金属フツ化物をフツ素化剤にして、ハロ
ゲン交換反応で有機フツ化物を合成することはよ
く行われている〔例えば、ジヤーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイー79巻
2311頁（1957）、同誌96巻2250頁（1974）、シンセ
シス428頁（1974）、同誌427頁（1976）、ケミスト
リーレターズ761頁（1981）参照〕が、いずれも
反応温度が高く反応時間も長いので、副反応でオ
レフインが生成しやすく、目的物の収率は低かつ
た。
ゲン交換反応で有機フツ化物を合成することはよ
く行われている〔例えば、ジヤーナル・オブ・
ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイー79巻
2311頁（1957）、同誌96巻2250頁（1974）、シンセ
シス428頁（1974）、同誌427頁（1976）、ケミスト
リーレターズ761頁（1981）参照〕が、いずれも
反応温度が高く反応時間も長いので、副反応でオ
レフインが生成しやすく、目的物の収率は低かつ
た。
最近、一価または二価のフツ化銅と有機臭化物
または塩化物を含窒素化合物の存在下反応させる
と、温和な反応条件でハロゲン交換反応が起こ
り、有機フツ化物が収率よく得られることがわか
つた〔日本化学会第49春季年会 講演予稿集
1H17917頁および1Y07 1476頁参照〕。
または塩化物を含窒素化合物の存在下反応させる
と、温和な反応条件でハロゲン交換反応が起こ
り、有機フツ化物が収率よく得られることがわか
つた〔日本化学会第49春季年会 講演予稿集
1H17917頁および1Y07 1476頁参照〕。
本発明者らは、温和な条件のハロゲン交換反応
によるフツ化物の製法についてさらに検討し、本
発明に到達した。
によるフツ化物の製法についてさらに検討し、本
発明に到達した。
本発明の目的は、反応条件が温和でオレフイン
の副生がほとんどない、収率のよいフルオロ有機
化合物の製法を提供することである。
の副生がほとんどない、収率のよいフルオロ有機
化合物の製法を提供することである。
本発明の要旨は、一般式：
Ｒ―Ｘ
（式中、Ｒはアルキル基、Ｘは塩素、臭素、沃
素または―OTs基〔但し、Tsはトシル基であ
る。〕を示す。） で表される有機化合物、フツ化銅（）および銅
を、ｒ―コリジンまたは２，2'―ビピリジルの存
在下反応させることからなる、一般式： Ｒ―Ｆ （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされるフルオロ有機化合物の製法に存す
る。
素または―OTs基〔但し、Tsはトシル基であ
る。〕を示す。） で表される有機化合物、フツ化銅（）および銅
を、ｒ―コリジンまたは２，2'―ビピリジルの存
在下反応させることからなる、一般式： Ｒ―Ｆ （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされるフルオロ有機化合物の製法に存す
る。
上記アルキル基の具体例としては、C8H17-が
挙げられるがこれに限定されない。
挙げられるがこれに限定されない。
上記原料有機化合物とフツ化銅（）の仕込モ
ル比は、原料有機化合物１モルに対し通常フツ化
銅（）１〜５モル、好ましくは１〜２モルであ
る。
ル比は、原料有機化合物１モルに対し通常フツ化
銅（）１〜５モル、好ましくは１〜２モルであ
る。
フツ化銅（）と銅の仕込モル比は、フツ化銅
（）１モルに対し通常銅0.5〜2.0モル、好まし
しくは0.8〜1.5モルである。
（）１モルに対し通常銅0.5〜2.0モル、好まし
しくは0.8〜1.5モルである。
上記原料有機化合物とｒ―コリジンまたは２，
2′―ビピリジルの仕込モル比は、原料有機化合物
１モルに対し通常ｒ―コリジンまたは２，2′―ビ
ピリジル１〜５モル、好ましくは２〜３モルであ
る。
2′―ビピリジルの仕込モル比は、原料有機化合物
１モルに対し通常ｒ―コリジンまたは２，2′―ビ
ピリジル１〜５モル、好ましくは２〜３モルであ
る。
本発明の反応の反応温度は、通常90〜160℃、
好ましくは120〜140℃である。
好ましくは120〜140℃である。
本発明の反応の反応時間は、通常0.5〜１時間
である。
である。
実施例 １
50cm3のナス型フラスコにｎ―C8H17Br 0.966ｇ
（5mmo）、フツ化銅（）0.660ｇ（6.5mmo
）、銅0.413ｇ（6.5mmo）および２，2′―ビ
ピリジル2.030ｇ（13mmo）を入れ、アルゴン
雰囲気中、130℃で45分間反応を行つた。原料の
転化率は100％で、フツ素置換体の収率は75％で
あつた。
（5mmo）、フツ化銅（）0.660ｇ（6.5mmo
）、銅0.413ｇ（6.5mmo）および２，2′―ビ
ピリジル2.030ｇ（13mmo）を入れ、アルゴン
雰囲気中、130℃で45分間反応を行つた。原料の
転化率は100％で、フツ素置換体の収率は75％で
あつた。
実施例 ２
50cm3のナス型フラスコにｎ―C8H17Br 0.966ｇ
（5mmol）、フツ化銅（）0.660ｇ（6.5mmol）、
銅0.413ｇ（6.5mmol）およびｒ―コリジン2.747
ｇ（22.7mmol）を入れ、アルゴン雰囲気中、130
℃で45分間反応を行つた。原料の転化率は97％
で、フツ素置換体の収率は75％であつた。
（5mmol）、フツ化銅（）0.660ｇ（6.5mmol）、
銅0.413ｇ（6.5mmol）およびｒ―コリジン2.747
ｇ（22.7mmol）を入れ、アルゴン雰囲気中、130
℃で45分間反応を行つた。原料の転化率は97％
で、フツ素置換体の収率は75％であつた。
比較例
銅を使用しなかつた他は、実施例と同様の手順
で反応を行つた。原料の転化率は32％で、フツ素
置換体はその内の63％しかなかつた。
で反応を行つた。原料の転化率は32％で、フツ素
置換体はその内の63％しかなかつた。
本発明の製法によれば、温和な反応条件で収率
よくフツ素置換体を得ることができる。
よくフツ素置換体を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： Ｒ―Ｘ （式中、Ｒはアルキル基、Ｘは塩素、臭素、沃
素または―OTs基〔但し、Tsはトシル基であ
る。〕を示す。） で表される有機化合物、フツ化銅（）および銅
を、ｒ―コリジンまたは２，2'―ビピリジルの存
在下反応させることからなる、一般式： Ｒ―Ｆ （式中、Ｒは前記と同じ。） で表わされるフルオロ有機化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145383A JPS625929A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | フルオロ有機化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60145383A JPS625929A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | フルオロ有機化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS625929A JPS625929A (ja) | 1987-01-12 |
| JPH0160458B2 true JPH0160458B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=15383972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60145383A Granted JPS625929A (ja) | 1985-07-02 | 1985-07-02 | フルオロ有機化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS625929A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6239319B1 (en) | 1996-12-27 | 2001-05-29 | Daikin Industries Ltd. | Processes for the preparation of perfluoroalkanes and iodine pentafluoride |
| US7202388B2 (en) * | 2004-10-06 | 2007-04-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Processes for preparing fluoroarenes from haloarenes |
-
1985
- 1985-07-02 JP JP60145383A patent/JPS625929A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS625929A (ja) | 1987-01-12 |
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