JPH0160475B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0160475B2 JPH0160475B2 JP60245749A JP24574985A JPH0160475B2 JP H0160475 B2 JPH0160475 B2 JP H0160475B2 JP 60245749 A JP60245749 A JP 60245749A JP 24574985 A JP24574985 A JP 24574985A JP H0160475 B2 JPH0160475 B2 JP H0160475B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetone
- plants
- ppm
- bark
- tannin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
本発明は医薬品として有用な新規タンニン及び
その製造法に関する。 タンニンは広く植物界に分布し、収斂作用のあ
ることが古くから知られ、収斂薬として、また皮
を革に変化させるなめし剤として多く用いられて
きた。 タンニンは分子量600〜2000ほどの植物の微量
成分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難
さとあいまつて研究が遅れていた。 一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知
られていた。 本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索
する目的でこれらに含まれる成分を単離取得して
薬理効果を調べた結果、幸運にも新規なるタンニ
ンに酵素阻害作用のあることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合す
ることによつてその活性を低下させる作用を有し
ている。 本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ、
桂皮、キナ皮、メヒルギ、栗樹皮等の植物から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル：水の分配、あ
るいはカラムクロマト等の公知の方法により容易
に得ることができる。 これらの方法を総括して示せば、例えば次のよ
うである。
その製造法に関する。 タンニンは広く植物界に分布し、収斂作用のあ
ることが古くから知られ、収斂薬として、また皮
を革に変化させるなめし剤として多く用いられて
きた。 タンニンは分子量600〜2000ほどの植物の微量
成分で複雑な構造を有しており、単離精製の困難
さとあいまつて研究が遅れていた。 一方、従来より、地楡等の植物が、酵素阻害作
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知
られていた。 本発明者らは、これらの植物の薬効成分を検索
する目的でこれらに含まれる成分を単離取得して
薬理効果を調べた結果、幸運にも新規なるタンニ
ンに酵素阻害作用のあることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合す
ることによつてその活性を低下させる作用を有し
ている。 本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ、
桂皮、キナ皮、メヒルギ、栗樹皮等の植物から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル：水の分配、あ
るいはカラムクロマト等の公知の方法により容易
に得ることができる。 これらの方法を総括して示せば、例えば次のよ
うである。
【表】
以下実施例を掲げて詳細に説明する。
実施例
セイロン桂皮20Kgを水性アセトン100で３回
抽出し、水溶液を酢酸エチルで分液を10回繰り返
した。酢酸エチル層を集め、Sephadex LH―20
でカラムクロマト分離を繰り返して精製したとこ
ろ、以下の物質を得た。 〔α〕D＋70.8゜ 収率（0.0003％） 褐色無定形粉末 PMR（acetone d6）ppm：2.80（2H，ｍ，Ｃ―
Ｈ），3.95―5.00（12H，ｍ，C3，3′，3″，３，
３′′′′，２，２，２′′′′，4′，4″，４，
４′′′′―
Ｈ），5.60―6.46（7H，ｍ，C6′′′′，８′′′′，
６，
6″，6′，６，2′―Ｈ），6.48―7.52（15H，ｍ，Ｂ―
ring―Ｈ） CMR（acetone d6）ppm：36.2，37.4，38.3
（C4′，4″，４，４′′′′）66.5，70.9，71.7（C
3′，
3″，３，３′′′′，３），76.0，76.3，77.1，78.
2
（C2，2′，２，２′′′′），96.5，96.6，97.7，9
9.5
（C2″，６，6′，6″，６，６′′′′，８′′′′
），104.1，
104.3，106.3，106.6，107，１，107，７，108.4
（C10，10′，10″，10，10′′′′，８，8′，8″
，８
），114.9，115.8，116.4（C12，15，12′，15′，
12″，15″，12，15，12′′′′，15′′′′），
118.9，
119.5，120.5，121.2（C16，16′，16″，16，16
′′′′），130.9，131.4，131.7，131.9，132.2（C11
，
11′，11″，11，11′′′′），144.7，145.2，145.
8
（C13，14，13′，14′，13″，14″，13，14，13
′′′′，14′′′′） 〔α〕D＋93.4゜ 収率（0.00015％） 黄色無定形粉末 PMR（acetone d6）ppm：2.84（2H，ｍ，Ｃ―
Ｈ），3.84―5.01（9H，ｍ，C3，3′，3″，３，
4′，4″，４，２，２―Ｈ），5.70―6.20（6H，
ｍ，C6，6′，6″，６′′′′，８′′′′，2′―Ｈ
），6.60―
7.43（12H，ｍ，Ｂ―ring―Ｈ） CMR（acetone d6）ppm：38.0（C4′，4″，４
），66.8（C3，3′）72.5（C3″，３），77.0，
79.2，79.9（C2，2′，２），95.1，95.8，99.3，
100.0（C2″，６，6′，6″，６），104.8，105.8，
106.1，108.3（C10，10′，10″，10），115.5（C12
，
15，12′，15′，12″，15″，12，15），119.2，
119.6，122.0（C16，16′，16″，16，16′′′′）
，
131.2，132.2，132.7（C11，11′，11″，11），
144.9，145.2，146.0，146.1（C13，14，13′，14′，
13″，14″，13，14）
抽出し、水溶液を酢酸エチルで分液を10回繰り返
した。酢酸エチル層を集め、Sephadex LH―20
でカラムクロマト分離を繰り返して精製したとこ
ろ、以下の物質を得た。 〔α〕D＋70.8゜ 収率（0.0003％） 褐色無定形粉末 PMR（acetone d6）ppm：2.80（2H，ｍ，Ｃ―
Ｈ），3.95―5.00（12H，ｍ，C3，3′，3″，３，
３′′′′，２，２，２′′′′，4′，4″，４，
４′′′′―
Ｈ），5.60―6.46（7H，ｍ，C6′′′′，８′′′′，
６，
6″，6′，６，2′―Ｈ），6.48―7.52（15H，ｍ，Ｂ―
ring―Ｈ） CMR（acetone d6）ppm：36.2，37.4，38.3
（C4′，4″，４，４′′′′）66.5，70.9，71.7（C
3′，
3″，３，３′′′′，３），76.0，76.3，77.1，78.
2
（C2，2′，２，２′′′′），96.5，96.6，97.7，9
9.5
（C2″，６，6′，6″，６，６′′′′，８′′′′
），104.1，
104.3，106.3，106.6，107，１，107，７，108.4
（C10，10′，10″，10，10′′′′，８，8′，8″
，８
），114.9，115.8，116.4（C12，15，12′，15′，
12″，15″，12，15，12′′′′，15′′′′），
118.9，
119.5，120.5，121.2（C16，16′，16″，16，16
′′′′），130.9，131.4，131.7，131.9，132.2（C11
，
11′，11″，11，11′′′′），144.7，145.2，145.
8
（C13，14，13′，14′，13″，14″，13，14，13
′′′′，14′′′′） 〔α〕D＋93.4゜ 収率（0.00015％） 黄色無定形粉末 PMR（acetone d6）ppm：2.84（2H，ｍ，Ｃ―
Ｈ），3.84―5.01（9H，ｍ，C3，3′，3″，３，
4′，4″，４，２，２―Ｈ），5.70―6.20（6H，
ｍ，C6，6′，6″，６′′′′，８′′′′，2′―Ｈ
），6.60―
7.43（12H，ｍ，Ｂ―ring―Ｈ） CMR（acetone d6）ppm：38.0（C4′，4″，４
），66.8（C3，3′）72.5（C3″，３），77.0，
79.2，79.9（C2，2′，２），95.1，95.8，99.3，
100.0（C2″，６，6′，6″，６），104.8，105.8，
106.1，108.3（C10，10′，10″，10），115.5（C12
，
15，12′，15′，12″，15″，12，15），119.2，
119.6，122.0（C16，16′，16″，16，16′′′′）
，
131.2，132.2，132.7（C11，11′，11″，11），
144.9，145.2，146.0，146.1（C13，14，13′，14′，
13″，14″，13，14）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式〔〕 又は、次の式〔〕 で表わされる新規なタンニン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60245749A JPS61112080A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60245749A JPS61112080A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57170013A Division JPS5959638A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 新規なタンニン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61112080A JPS61112080A (ja) | 1986-05-30 |
| JPH0160475B2 true JPH0160475B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=17138220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60245749A Granted JPS61112080A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61112080A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105777772B (zh) * | 2014-07-30 | 2018-07-03 | 华中科技大学 | 具有昆虫拒食活性和生长抑制活性的化合物及其制备方法 |
-
1985
- 1985-10-31 JP JP60245749A patent/JPS61112080A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61112080A (ja) | 1986-05-30 |
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