JPS6136826B2 - - Google Patents
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- JPS6136826B2 JPS6136826B2 JP57170013A JP17001382A JPS6136826B2 JP S6136826 B2 JPS6136826 B2 JP S6136826B2 JP 57170013 A JP57170013 A JP 57170013A JP 17001382 A JP17001382 A JP 17001382A JP S6136826 B2 JPS6136826 B2 JP S6136826B2
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- acetone
- gall
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- galloyl
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
本発明は医薬品として有用な新規タンニン及び
その製造法に関する。 タンニンは広く植物界に分布し、収劍作用のあ
ることが古くから知られ、収劍薬として、また皮
を革に変化させるなめし剤として多く用いられて
きた。 タンニンは分子量600〜2000ほどの植物成分で
複雑な構造を有しており、単離精製の困難さとあ
いまつて研究が遅れていた。 一方、従来より、地楡等の生薬が、酵素阻害作
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知
られていた。 本発明者らは、これらの主薬の薬効成分を検索
する目的でこれらに含まれる成分を単離取得して
薬理効果を調べた結果、幸運にも新規なるタンニ
ンに酵素阻害作用のあることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合す
ることによつてその活性を低下させる作用を有し
ている。 本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ、
桂皮、キナ皮、メヒルギ、栗樹皮等の生薬から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル：水の分配、あ
るいはカラムクロマト等の公知の方法により容易
に得ることができる。 これらの方法を総括して示せば、例えば次のよ
うである。
その製造法に関する。 タンニンは広く植物界に分布し、収劍作用のあ
ることが古くから知られ、収劍薬として、また皮
を革に変化させるなめし剤として多く用いられて
きた。 タンニンは分子量600〜2000ほどの植物成分で
複雑な構造を有しており、単離精製の困難さとあ
いまつて研究が遅れていた。 一方、従来より、地楡等の生薬が、酵素阻害作
用等に基づく有用な医薬的効果を有することが知
られていた。 本発明者らは、これらの主薬の薬効成分を検索
する目的でこれらに含まれる成分を単離取得して
薬理効果を調べた結果、幸運にも新規なるタンニ
ンに酵素阻害作用のあることを見出し本発明を完
成した。 本発明に係る化合物は、体中酵素蛋白と結合す
ることによつてその活性を低下させる作用を有し
ている。 本発明に係る化合物は、地楡、ウラジロガシ、
桂皮、キナ皮、メヒルギ、栗樹皮等の生薬から、
アセトンによる抽出、酢酸エチル：水の分配、あ
るいはカラムクロマト等の公知の方法により容易
に得ることができる。 これらの方法を総括して示せば、例えば次のよ
うである。
【表】
以下実施例を掲げて詳細に説明する。
実施例 １
ウラジロガシ皮3.35Kgを水性アセトン16で３
回抽出し、水溶液を酢酸エチル１で分液を10回
繰り返した。酢酸エチル層を集め、Sephadex
LH―20でカラムクロマト分離を繰り返して精製
したところ、以下のGalloyl化新規物質を得た。 １，２，３，４，５―penta―Ｏ―galloyl
protoquercitol〔α〕D＋9.9゜収率（0.002％） 淡黄色無定形粉末 PMR（acetone d6）ppm： 2.16―2.40，2.68―2.96（each1H，ｍ，C6―
Ｈ）、 5.40―6.00（5H，ｍ，C1，C2，C3，C4，C5―
Ｈ），6.97 （2H，ｓ，gall.H），7.00，7.06（each4H，ｓ，
gall.H） ３，４―HHDP―１，５―di―Ｏ―galloyl
protoquercitol〔α〕D＋75.9゜収率（0.03％）
淡黄色無定形粉末 PMR（acetone d6）ppm： 2.24―2.60（2H，ｍ，C6―Ｈ），4.39（1H，
ｔ，Ｊ＝２Hz，C2―Ｈ）5.24―5.80（4H，ｍ，
C1，C3，C4，C5―Ｈ），6.66，6.42（each1H，
ｓ，HHDP.H）7.13，7.18（each2H，ｓ，gall.
H） CMR（acetone d6）ppm： 32.8，68.7，69.3，71.8，76.0，76.4 （protoquercitol Ｃ）， 107.2，107.8，109.9，114.4，120.5，120.7，
126.5，126.7，136.2，136.3，136.4，139.6，
144.3，145.2，146.1（arom.C）165.9，166.6，
169.4，169.7（―COO―）
回抽出し、水溶液を酢酸エチル１で分液を10回
繰り返した。酢酸エチル層を集め、Sephadex
LH―20でカラムクロマト分離を繰り返して精製
したところ、以下のGalloyl化新規物質を得た。 １，２，３，４，５―penta―Ｏ―galloyl
protoquercitol〔α〕D＋9.9゜収率（0.002％） 淡黄色無定形粉末 PMR（acetone d6）ppm： 2.16―2.40，2.68―2.96（each1H，ｍ，C6―
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gall.H） ３，４―HHDP―１，５―di―Ｏ―galloyl
protoquercitol〔α〕D＋75.9゜収率（0.03％）
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ｔ，Ｊ＝２Hz，C2―Ｈ）5.24―5.80（4H，ｍ，
C1，C3，C4，C5―Ｈ），6.66，6.42（each1H，
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126.5，126.7，136.2，136.3，136.4，139.6，
144.3，145.2，146.1（arom.C）165.9，166.6，
169.4，169.7（―COO―）
【式】
【式】
２，４，６―tri―Ｏ―galloyl proto―
quercitol Colorless granules mp 207〜210℃ 〔α〕D＋15.0゜（ｃ＝1.63acetone） PMR（acetone―d6＋D2O）ppm：1.88〜2.50
（2H，ｍ，C6―Ｈ），4.21（1H，br.d，Ｊ＝
4H，C1―Ｈ），4.44（1H，dd，Ｊ＝４，10
Hz，C3―Ｈ），5.46（1H，br.s，C2―Ｈ），
5.38〜5.66（1H，ｍ，C3―Ｈ），5.77（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz，C4―Ｈ），7.07，7.11，7.24
（each 2H，ｓ，gall―Ｈ） CMR（acetone―d6）ppm：33.3（C6），
66.6，68.6，71.3，75.6，75.8（C1，C2，C3，
C4，C5），166.7， 166.8，167.6（―COO―） 収率：0.007％ １，４，５―tri―０―galloyl proto―
quercitol Colorless granules mp219〜223℃ 〔α〕D＋39.1゜（ｃ＝0.4MeOH） PMR（pyridine―d5）ppm：2.60〜2.90
（2H，ｍ，C6―Ｈ），4.58（1H，dd，Ｊ＝3.8
Hz，C3―Ｈ），2.77（1H，br.s，C2―Ｈ），
5.80（1H，br.d，Ｊ＝３Hz，C1―Ｈ）， 6.64（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz，C5―Ｈ），6.58
（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz，C4―Ｈ），7.80（2H，
ｓ，gall―Ｈ），7.86（4H，ｓ，gall―Hx2） CMR（acetone―d6＋D2O）δ30.2（C6），
71.1，71.9，75.0（C1，C2，C3，C4，C5），
166.1，166.6，167.6（―COO―） 収率：0.005％ １，３，５―tri―Ｏ―galloyl proto―
quercitol Coloress needles mp222〜224℃ 〔α〕D―11.9゜（ｃ＝0.81acetone） PMR（acetone―d6＋D2O）ppm：2.16―2.48
（2H）ｍ，C6―Ｈ），4.34（1H，ｔ，Ｊ＝３
Hz，C2―Ｈ），4.44（1H，Ｊ＝９Hz，C4―
Ｈ），5.30（1H，br.d，Ｊ＝３Hz，C1―Ｈ），
5.20〜5.50（1H，ｍ，C5―Ｈ），5.35（1H，
dd，Ｊ＝3.9Hz，C3―Ｈ），7.16，7.19，7.24
（each 2H，ｓ，gall―Ｈ） CMR（acetone―d6＋D2O）ppm：29.8
（C6），68.7，70.4，72.2，73.4，75.5（C1，
C2，C3，C4，C5）， 166.1，166.9，167.1（―COO―） 収率：0.005％ １，３，４，５―tetra―０―galloyl proto
―quercitol An off―white amorphous
powder 〔α〕D―2.7゜（ｃ＝0.71Me0H） PMR（acetone―d6＋D2O）ppm：2.30〜2.60
（2H，ｍ，C6―Ｈ），4.46（1H，ｔ，Ｊ＝３
Hz，C2―Ｈ），5.32（1H，br，d.J＝３Hz，C1
―Ｈ），5.52（1H，dd，Ｊ＝ 3.9Hz，C3―Ｈ），5.48〜5.76（1H，ｍ，C5―
Ｈ），6.90（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz，C4―Ｈ），
7.02，7.26（each 2H，ｓ，gall―Ｈ）， 7.05（4H，ｓ，gall―Hx2） 収率：0.001％ １，２，４，５―tetra―０―galloyl proto
―quercitol Ａ white amorphous powder 〔α〕D＋34.3゜（ｃ＝0.14MeOH） PMR（acetone―d6＋D2O）ppm：1.90〜
2.20，2.20〜2.60（each 1H，ｍ，C6―Ｈ），
4.50（1H，dd，Ｊ＝ 3.9Hz，C3―Ｈ），5.40〜5.68（3H，ｍ，C1，
C2，C5―Ｈ） 5.85（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz，C4―Ｈ），7.10，
7.17，7.26，7.29（each 2H，ｓ，gall―Ｈ） 収率：0.0005％ ３，４―HHDP―５―０―
galloylprotoquecitol An off―white
amorphous powder 〔α〕D＋70.1゜（ｃ＝0.65 acetone） PMR（pyridine―d5）ppm；2.60―2.90
（2H，ｍ，C6―Ｈ），2.60（1H，br.s，C1―
Ｈ），2.78（1H，br.s，C2―Ｈ）6.20〜6.60
（3H，ｍ，C3，４，５―Ｈ），7.03，7.09
（each1H，ｓ，HHDP―Ｈ）7.80（2H，ｓ，
gall―Ｈ） 収率；0.002％
quercitol Colorless granules mp 207〜210℃ 〔α〕D＋15.0゜（ｃ＝1.63acetone） PMR（acetone―d6＋D2O）ppm：1.88〜2.50
（2H，ｍ，C6―Ｈ），4.21（1H，br.d，Ｊ＝
4H，C1―Ｈ），4.44（1H，dd，Ｊ＝４，10
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5.38〜5.66（1H，ｍ，C3―Ｈ），5.77（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz，C4―Ｈ），7.07，7.11，7.24
（each 2H，ｓ，gall―Ｈ） CMR（acetone―d6）ppm：33.3（C6），
66.6，68.6，71.3，75.6，75.8（C1，C2，C3，
C4，C5），166.7， 166.8，167.6（―COO―） 収率：0.007％ １，４，５―tri―０―galloyl proto―
quercitol Colorless granules mp219〜223℃ 〔α〕D＋39.1゜（ｃ＝0.4MeOH） PMR（pyridine―d5）ppm：2.60〜2.90
（2H，ｍ，C6―Ｈ），4.58（1H，dd，Ｊ＝3.8
Hz，C3―Ｈ），2.77（1H，br.s，C2―Ｈ），
5.80（1H，br.d，Ｊ＝３Hz，C1―Ｈ）， 6.64（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz，C5―Ｈ），6.58
（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz，C4―Ｈ），7.80（2H，
ｓ，gall―Ｈ），7.86（4H，ｓ，gall―Hx2） CMR（acetone―d6＋D2O）δ30.2（C6），
71.1，71.9，75.0（C1，C2，C3，C4，C5），
166.1，166.6，167.6（―COO―） 収率：0.005％ １，３，５―tri―Ｏ―galloyl proto―
quercitol Coloress needles mp222〜224℃ 〔α〕D―11.9゜（ｃ＝0.81acetone） PMR（acetone―d6＋D2O）ppm：2.16―2.48
（2H）ｍ，C6―Ｈ），4.34（1H，ｔ，Ｊ＝３
Hz，C2―Ｈ），4.44（1H，Ｊ＝９Hz，C4―
Ｈ），5.30（1H，br.d，Ｊ＝３Hz，C1―Ｈ），
5.20〜5.50（1H，ｍ，C5―Ｈ），5.35（1H，
dd，Ｊ＝3.9Hz，C3―Ｈ），7.16，7.19，7.24
（each 2H，ｓ，gall―Ｈ） CMR（acetone―d6＋D2O）ppm：29.8
（C6），68.7，70.4，72.2，73.4，75.5（C1，
C2，C3，C4，C5）， 166.1，166.9，167.1（―COO―） 収率：0.005％ １，３，４，５―tetra―０―galloyl proto
―quercitol An off―white amorphous
powder 〔α〕D―2.7゜（ｃ＝0.71Me0H） PMR（acetone―d6＋D2O）ppm：2.30〜2.60
（2H，ｍ，C6―Ｈ），4.46（1H，ｔ，Ｊ＝３
Hz，C2―Ｈ），5.32（1H，br，d.J＝３Hz，C1
―Ｈ），5.52（1H，dd，Ｊ＝ 3.9Hz，C3―Ｈ），5.48〜5.76（1H，ｍ，C5―
Ｈ），6.90（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz，C4―Ｈ），
7.02，7.26（each 2H，ｓ，gall―Ｈ）， 7.05（4H，ｓ，gall―Hx2） 収率：0.001％ １，２，４，５―tetra―０―galloyl proto
―quercitol Ａ white amorphous powder 〔α〕D＋34.3゜（ｃ＝0.14MeOH） PMR（acetone―d6＋D2O）ppm：1.90〜
2.20，2.20〜2.60（each 1H，ｍ，C6―Ｈ），
4.50（1H，dd，Ｊ＝ 3.9Hz，C3―Ｈ），5.40〜5.68（3H，ｍ，C1，
C2，C5―Ｈ） 5.85（1H，ｔ，Ｊ＝９Hz，C4―Ｈ），7.10，
7.17，7.26，7.29（each 2H，ｓ，gall―Ｈ） 収率：0.0005％ ３，４―HHDP―５―０―
galloylprotoquecitol An off―white
amorphous powder 〔α〕D＋70.1゜（ｃ＝0.65 acetone） PMR（pyridine―d5）ppm；2.60―2.90
（2H，ｍ，C6―Ｈ），2.60（1H，br.s，C1―
Ｈ），2.78（1H，br.s，C2―Ｈ）6.20〜6.60
（3H，ｍ，C3，４，５―Ｈ），7.03，7.09
（each1H，ｓ，HHDP―Ｈ）7.80（2H，ｓ，
gall―Ｈ） 収率；0.002％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式〔〕 〔R1，R2，R3，R4，R5は同一又は異なつて、
水素、Ｇ（Ｇはgalloyl基【式】を 示す。）、又はHHDP（HHDPは
hexahydroxydiphenoyl基
【式】を示す。この場 合、この置換基が任意の二箇所で結びつく。）を
示す。ただし、R1，R2，R3，R4，R5が同時に水
素である場合を除く。〕で表わされる新規なタン
ニン。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57170013A JPS5959638A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 新規なタンニン |
| JP60245751A JPS61112068A (ja) | 1982-09-28 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57170013A JPS5959638A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 新規なタンニン |
Related Child Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60245752A Division JPS61112090A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
| JP60245749A Division JPS61112080A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
| JP60245751A Division JPS61112068A (ja) | 1982-09-28 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
| JP60245748A Division JPS61112089A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
| JP60245750A Division JPS61118395A (ja) | 1985-10-31 | 1985-10-31 | 新規なタンニン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959638A JPS5959638A (ja) | 1984-04-05 |
| JPS6136826B2 true JPS6136826B2 (ja) | 1986-08-20 |
Family
ID=15896969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57170013A Granted JPS5959638A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | 新規なタンニン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5959638A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61205272A (ja) * | 1985-03-08 | 1986-09-11 | Tsumura Juntendo Inc | 新規なタンニン |
| JPS63162685A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-06 | Kikkoman Corp | プロアントシアニジンの製造法 |
| JPH1059846A (ja) * | 1996-06-10 | 1998-03-03 | Kikkoman Corp | 白内障の予防または治療薬剤 |
| KR100644764B1 (ko) | 2005-08-16 | 2006-11-14 | 주식회사 바이오랜드 | 게닌화합물 및 그 염의 제조방법과 그를 포함한 조성물의용도 |
-
1982
- 1982-09-28 JP JP57170013A patent/JPS5959638A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5959638A (ja) | 1984-04-05 |
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