JPH0160811B2 - - Google Patents

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JPH0160811B2
JPH0160811B2 JP57119996A JP11999682A JPH0160811B2 JP H0160811 B2 JPH0160811 B2 JP H0160811B2 JP 57119996 A JP57119996 A JP 57119996A JP 11999682 A JP11999682 A JP 11999682A JP H0160811 B2 JPH0160811 B2 JP H0160811B2
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naphthoquinone
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diazide
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Shutaaruhoofuen Pauru
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication of JPH0160811B2 publication Critical patent/JPH0160811B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28—Chemically modified polycondensates
    • C08G8/32—Chemically modified polycondensates by organic acids or derivatives thereof, e.g. fatty oils
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders

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  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、感光性化合物としてビスフエノール
とホルムアルデヒドとから製造した縮合生成物の
１，２―ナフトキノン―２―ジアジドスルホン酸
エステルを含有しかつ有利に平版印刷版の製造に
使われるポジチブに作用する感光性混合物に関す
る。
フエノール樹脂のナフトキノンジアジドスルホ
ン酸エステルは西ドイツ国特許第865860号明細書
（＝米国特許第3046120号明細書）から公知であ
る。しかしこれらの化合物を使用して得られた複
写材料は不十分な感光性を有しかつその現像液に
対する抵抗性及びその弾性は極めて低い。
西ドイツ国特許公開第2146166号明細書（＝英
国特許第1330932号明細書）に、ビスフエノール
単位の２個のフエノール核が酸素又は硫黄原子に
よりもしくはスルホキシ、スルホニル基又は場合
により置換されたメチレン基により結合してい
る。ビスフエノールとホルムアルデヒドとの縮合
生成物から製造した類縁のエステルが記載されて
いる。メチレン基は低級アルキル基、カルボキシ
アルキル基及びフエニル基により置換されていて
よい。メチル及びエチル基が低級アルキル基の詳
細な例として記載されている。該化合物は現像液
に対して良好な抵抗性及び良好な機械的強度を有
する層を生成する。これはまず第一にエツチレジ
ストの製造に使われる。しかしその現像には比較
的強いアルカリ性溶液が必要であり、そのレリー
フ像はオフセツト印刷の高い刷数で明らかになる
脆性傾向を有する。
古い西ドイツ国特許出願第P31249361号明細書
にはビス―ヒドロキシアリールアルカンの１，２
―ナフトキノン―２―ジアジドスルホン酸エステ
ルが記載されている。
本発明の目的は、高い感光性、良好な現像性、
良好な現像液抵抗性並びに良好な弾性及び親油性
を有する層を生成する、高分子ナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステルをベースとする感光性混
合物を開示することである。
本発明は、感光性化合物としてビスフエノール
とホルムアルデヒドとから形成した縮合生成物の
１，２―ナフトキノン―２―ジアジド―スルホン
酸エステルを含有する感光性混合物に関する。本
発明による混合物は一般式： 〔式中Ｒ及びR′は水素原子又は低級アルキル
基を表わし、Ｘは炭素原子６〜18個を有する飽和
アルキレン基、ヒドロキシアルキレン基又はジヒ
ドロキシアルキレン基を表わし、Ｄは１，２―ナ
フトキノン―２―ジアジド―５―スルホニル基又
は１，２―ナフトキノン―２―ジアジド―４―ス
ルホニル基を表わしかつｎは数値１〜20を表わ
す〕に相当するエステルを包含する。
アルキレン基Ｘは線状又は分枝状であつてよく
かつOH基２個までを含有してよい。優れている
化合物はＸが炭素原子８〜18個を含有するもので
ある。Ｒ及びR′がアルキルである場合、この基
は炭素原子１〜４個、殊に１個を有する。殊に、
Ｄは１，２―ナフトキノン―２―ジアジド―５―
スルホニル基である。
一般に、式の化合物はビスフエノール／ホル
ムアルデヒド縮合生成物を１，２―ナフトキノン
―２―ジアジドスルホニルクロリドと反応させる
ことにより生成する。この場合、ビスフエノール
は２個の単核のヒドロキシアリール基が結合員を
介して相互に結合している化合物である。
ナフトキノンジアジドスルホニルクロリドとの
反応に使用するビスフエノール／ホルムアルデヒ
ド樹脂は、ビス―（４―ヒドロキシアリール）―
アルカン又はビス―（４―ヒドロキシアリール）
―ヒドロキシアルカンをホルムアルデヒドとの縮
合反応にもたらして生成される変性フエノールノ
ボラツク樹脂である。ホルムアルデヒドはビスフ
エノール１モル当り約１モルの量で添加する。し
かし過剰量を使用することもでき、適当である場
合にはビスフエノール１モル当りホルムアルデヒ
ド２モルまでを使用することもできる。
縮合反応をエタノール、１，４―ジオキサン又
はクロロベンゼンのような有機溶剤中酸縮合剤、
例えば塩化水素酸、シユウ酸又はｐ―トルエンス
ルホン酸の存在において反応温度約70〜120℃で
実施すると有利である。
本発明で好適なビス―（４―ヒドロキシアリー
ル）―アルカンの例は次の通りである：１，10―
ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―デカン、
１，12―ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―ド
デカン、１，８―ビス―（４―ヒドロキシフエニ
ル）―オクタン、１，12―ビス―（４―ヒドロキ
シフエニル）―オクタデカン、１，12―ビス―
（４―ヒドロキシ―２―メチルフエニル）―ドデ
カン、１，１―ビス―（４―ヒドロキシフエニ
ル）―オクタン、１，１―ビス―（４―ヒドロキ
シ―２―メチルフエニル）―ヘキサン、１，１―
ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―ドデカン、
１，１―ビス―（４―ヒドロキシ―２―メチルフ
エニル）―ドデカン及び３，４―ビス―（４―ヒ
ドロキシフエニル）―ヘキサン―３，４―ジオー
ル。
アルキレンビスフエノールは長鎖状ジオールを
フエノール２モルと120〜170℃で３〜７時間脱水
化合物、例えば三弗化硼素又は塩化亜鉛の存在に
おいて加熱することにより生成する。この種の化
合物は、米国特許第2321620号明細書及び“ジヤ
ーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサ
イエテイ（J.Am.Chem.Soc.）”、62巻、413頁
（1940年）に記載されている。高級パラフインジ
カルボン酸とフエノールとの反応により得られる
ポリメチレンジケトフエノールの両方のケト基を
還元することにより相応するポリメチレンビスフ
エノールを取得することもできる。〔Chem.
Ber.”、74巻、1772頁〕。１，１―ビス―（４ーヒ
ドロキシアリール）―アルカンの生成は、フエノ
ール２モルを高級脂肪族アルデヒド１モルと塩化
水素酸の存在において縮合することにより行な
う。相応する化合物は“ジヤーナル・オブ・ジ・
アメリカン・ケミカル・ソサイテイ”、54巻、
4325頁（1932年）に記載されている。
ビスフエノール／ホルムアルデヒド―樹脂のフ
エノール基へのｏ―キノンジアジドスルホニル基
の結合は、ビスフエノール／ホルムアルデヒド―
樹脂を１，２―ナフトキノン―２―ジアジドスル
ホニルクロリドと公知方法と同様にして化合物さ
せることにより行なう。一般に、すべてのフエノ
ール基がエステル化されている化合物は複写層中
の感光性成分として優れている。しかしフエノー
ル基が部分的にエステル化されているだけでもよ
く、複写技術的に感光性樹脂の性質がそれを必要
とする場合、例えばさもなければアルカリ性水性
現像液中の溶解度が適当ではない場合である。
感光性ビス（４―ヒドロキシアリール）―アル
カン／ホルムアルデヒド―樹脂の生成は、一般的
に行なわれている方法で以下に記載する。当モル
量のビス―（４―ヒドロキシアリール）―アルカ
ンとホルムアルデヒドとより成る混合物を濃度37
％のホルマリン溶液の形で所望の場合には必要量
の熱いエタノール中に溶解し、濃塩酸２mlを添加
しかつ混合物を還流下に１〜４時間沸騰加熱す
る。有利に、エタノールの代りにジオキサン、37
％―ホルマリン溶液の代りにパラホルムアルデヒ
ド及び塩酸の代りにｐ―トルエンスルホン酸を使
用することもできる。縮合反応が完結したら、溶
剤の一部を蒸留により除去しかつ反応混合物の残
分をその10倍容量の水中に激しく撹拌しながら
徐々に注入する。沈殿した樹脂を完全に水で洗い
かつ約100℃で回転蒸発器中で又は真空乾燥キヤ
ビネツト中で乾燥させる。
フエノール性OH基のｏ―ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸によるエステル化は、、ビス―（４
―ヒドロキシアリール）―アルカン／ホルムアル
デヒド―縮合生成物を必要量のジオキサン又はア
セトン中に溶解しかつフエノール基のエステル化
に必要である当量のｏ―ナフトキノンジアジドス
ルホニルクロリドを添加することにより行なう。
第三塩基として1.5モル過剰量のトリエチルアミ
ンを30℃で徐々に加え、有利には滴加し、その後
バツチを30℃で更に２時間撹拌しながら保持す
る。その後第三塩基のヒドロクロリドを反応溶液
から濾別し、濾液を十分に撹拌しながらその10倍
量の水中に徐々に注ぎ、その際にPHは予め塩酸を
添加することにより３〜６に保持する。沈殿した
ジアゾ化合物は吸引濾取し、洗浄して中性にしか
つ真空中室温で乾燥させる。
新規ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル
の感光性層中の濃度は比較的広範囲に変化させる
ことができる。一般に、その割合は感光性混合物
の固体含量の重量に対して３〜50％、殊に７〜25
％である。
本発明による感光性混合物は、本発明による混
合物に使用する溶剤に可溶性でありかつ水性アル
カリにも可溶性であるか又は少なくとも膨潤可能
である水不溶性の樹脂様の重合体結合剤を含有す
ると有利である。
ナフトキノンジアジドをベースとする多くのポ
ジ複写材料に好適であると判明したノボラツク縮
合樹脂が、本発明による新規ナフトキノンジアジ
ドスルホン酸エステルを含有する混合物でも付加
物として殊に有用で有利であることが明らかにな
つた。それは現像する際に露光区域と未露光区域
との間の明瞭な区別を促し、特にホルムアルデヒ
ド縮合成分として置換フエノール、例えばクレゾ
ールを用いた高縮合樹脂である。アルカリ中で可
溶性であるか又はアルカリ中で膨潤可能でありか
つ挙げるべき他の結合剤は、セラツク及びロジン
のような天然樹脂、並びにスチレンと無水マレイ
ン酸とから形成した共重合体又はアクリル酸又は
メタクリル酸の共重合体、殊にアクリル酸エステ
ル又はメタクリル酸エステルとのものである。
アルカリ可溶性樹脂の性質及び量は最終用途に
応じて変えることができ、樹脂の割合は全固体含
量の95〜50重量％、殊に90〜65重量％であると有
利である。付付加的に多数の他の樹脂を一緒に使
用することができ、有利にはエポキシド及びビニ
ル重合体、例えばポリビニルアセテート、ポリア
クリレート、ポリビニルアセタール、ポリビニル
エーテル及びポリビニルピロリドン並びにそれら
のベースとなつている単量体の共重合体である。
これらの樹脂の最も有利な割合は使用技術上の要
件及び現像条件に対する影響に相応し、一般には
アルカリ可溶性樹脂の20重量％より多くはない。
可撓性、接着性、光沢、着色、変色等のような特
別な要件に関しては感光性混合物は付加的にポリ
グリコール、エチルセルロースのようなセルロー
ス誘導体、湿潤剤、染料、接着促進剤及び微分配
性顔料及び必要な場合にはUV吸収剤のような物
質を少量で含有してもよい。
一般に、混合物を溶剤中に溶解して好適な層支
持体上に塗布する。溶剤の選択は使用する被覆
法、層厚及び乾燥条件に適合するようにすべきで
ある。本発明による混合物に好適な溶剤は、メチ
ルエチルケトンのようなケトン、トリクロロエチ
レン及び１，１，１―トリクロロエタンのような
塩素化炭化水素、ｎ―プロパノールのようなアル
コール、テトラヒドロフランのようなエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルのような
アルコール・エーテル、及び酢酸ブチルのような
エステルである。特別な目的のために付加的にア
セトニトリル、ジオキサン又はジメチルホルムア
ミドのような溶剤を含有していてもよい混合物を
使用することもできる。基本的には、層中の成分
と不可逆的に反応しない任意の溶剤を使用するこ
ともできる。グリコールの部分エーテル、殊にエ
チレングリコールモノメチルエーテルが殊に優れ
ている。
たいていの場合、約10μm以下に層厚の層支持
体としては金属を使用する。オフセツト印刷版に
はローラ掛けして艶出しし、機械的に又は電気化
学的に粗面化しかつ所望の場合には陽極酸化し、
付加的に例えばポリビニルホスホン酸、シリケー
ト、ホスフエート、ヘキサフルオロジルコネート
又は加水分解されたテトラエチルオルトシリケー
トで化学的に前処理されていもよいアルミニウ
ム、及び例えばAl／Cu／Cr又は黄銅／クロムよ
り成るマルチ金属版を使用することができる。レ
リーフ印刷版を製造する際に、本発明による混合
物を亜鉛又はマグネシウム板上に並びにそれらの
市販の微細合金上に単一工程エツチング法のため
に、更にポリオキシメチレンのようなエツチング
可能なプラスチツク上に施すことができる。本発
明による混合物は良好な接着性並びに銅及びニツ
ケル上でのエツチングに対する抵抗性故にグラビ
ア印刷版又はスクリーン印刷版に好適である。本
発明による混合物を印刷回路板の作成及び蝕刻に
使用することもできる。他の用途には木材、紙、
セラミツク、繊維及び他の金属のような他の支持
体も好適である。
厚さ10μmを上回る層用の優れている支持体は
プラスチツクフイルムであり、その後これは転移
層の一時支持体として使われる。ポリエステルフ
イルム、例えばポリエチレンテレフタレートより
成るフイルムはこの目的にかつ色試験フイルムに
使用するのに優れている。ポリプロピレンのよう
なポリオレフインフイルムもまた好適である。
支持体材料を公知方法でスピン被覆、噴射、浸
漬、ローラ、スロツトダイ又はドクターブレード
を用いて、又はキヤスタにより塗布する。最後
に、例えば印刷回路板、ガラス又はセラミツク及
びシリコンデイスクの被覆は一時支持体から層を
転移させて行なうこともできる。露光は当業界で
常用である光源を使用して行なう。電子線又はレ
ーザ線の照射も画像形成するための可能な手段で
ある。
一定のアルカリ性度、殊にPH範囲10〜13を有
し、少量の有機溶剤又は湿潤剤を含有していても
よい現像に使用するアルカリ性水溶液は複写層の
光のあたつた区域を除去しオリジナルのポジ画像
を形成する。
殊に、本発明による感光性混合物は印刷版、特
にオフセツト印刷版、オートタイプグラビア印刷
版及びスクリーン印刷版の製造に並びにフオトレ
ジスト組成物及び乾式レジスト中で使用する。
新規化合物を使用して製造した感光性層は、常
用の支持体材料上での良好な膜形成性と共に実際
的な高い感光性、改良された弾性及びアルカリ性
現像液に対する抵抗性を有する。優れている化合
物は常用の溶剤中での良好な可溶性、高親油性及
び複写層の他の成分との良好な認容性によりきわ
だつている。
次に本発明を実施例により詳説する。その際重
量部と容量部の関係はｇとmlの関係にある。特に
記載のない限りパーセントは重量％である。
例 １ 電解で粗面化しかつ陽極酸化し、重量3.0ｇ／
m2の酸化物層を有するアルミニウム板を次の溶液
で被覆した： エチレングリコールモノメチルエーテル
40重量部 及び テトラヒドロフラン 30重量部 中の １，１―ビス―（４―ヒドロキシ―２―メチル
フエニル）―ドデカン／ホルムアルデヒド―樹
脂８重量部と１，２―ナフトキノン―２―ジア
ジド―５―スルホニルクロリド10.7重量部とか
ら形成したエステル化生成物 1.00重量部 DIN53181により軟化点105〜120℃を有するク
レゾール／ホルムアルデヒド―ノボラツク
6.20重量部 ４―（ｐ―トリルメルカプト）―２，５―ジエ
トキシ―ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロ
ホスフエート 0.12重量部 及び クリスタルバイオレツト 0.06重量部 重量2.50ｇ／m2の感光性層を有するこように生
成したPS材料を透明なポジのオリジナル下に画
像に応じて露光しかつ次の溶液で現像した： 水 91.0重量部 中の メタ珪酸ナトリウム・9HO 5.3重量部 リン酸三ナトリウム・12HO 3.4重量部 及び 無水リン酸二水素ナトリウム 0.3重量部 現像の結果、光の作用を受けた複写層の部分は
除去され、未露光の画像区域は層支持体上に残つ
た。このように製造した印刷版からオフセツト印
刷機中で完全な印刷物約250000枚が製造された。
この印刷ステンシルは優れた弾性、親油性、現像
液に対する抵抗性及び支持体に対する接着性によ
りきわだつていた。
同じ結果が得られる他の被覆溶液を次の実施例
に記載する。特に記載のない限りこれらの例で得
られた印刷版の製造及び処理は例１に相応する。
例 ２ 電解により粗面化しかつ陽極酸化したアルミニ
ウム板を次の溶液で被覆した： エチレングリコールモノメチルエーテル
40重量部 及び テトラヒドロフラン 50重量部 中の １，１―ビス―（４―ヒドロキシ―２―メチル
フエニル）―ドデカン／ホルムアルデヒド―樹
脂8.0重量部と１，２―ナフトキノン―２―ジ
アジド―５―スルホニルクロリド10.7重量部と
から形成したエステル化生成物 1.10重量部 例１のノボラツク 6.10重量部 ４―（ｐ―トリルメルカプト）―２，５―ジエ
トキシベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホ
スフエート 0.12重量部 クリスタルバイオレツト 0.07重量部 感光性複写層を施す前に、陽極酸化したアルミ
ニウム板を西ドイツ国特許第1621478号明細書に
記載されているポリビニルホスホン酸の水溶液で
処理した。
例 ３ 電解的に粗面化し、陽極酸化しかつポリビニル
ホスホン酸の水溶液で後処理したアルミニウム板
の溶液で被覆した： エチレングリコールモノメチルエーテル
40重量部 及び テトラヒドロフラン 50重量部 中の ３，４―ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―
ヘキサン―３，４―ジオール／ホルムアルデヒ
ド―樹脂16.4重量部と１，２―ナフトキノン―
２―ジアジド―５―スルホニルクロリド26.8重
量部とから形成したエステル化生成物
1.10重量部 例１に記載したノボラツク 6.20重量部 ４―（ｐ―トリルメルカプト）―２，５―ジエ
トキシ―ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロ
ホスフエート 0.12重量部 クリスタルバイオレツト 0.07重量部 例 ４ 電解的に粗面化しかつ陽極酸化したアルミニウ
ム板を次の溶液で被覆した： エチレングリコールモノメチルエーテル
40重量部 及び テトラヒドロフラン 50重量部 中の １，１―ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―
ドデカン／ホルムアルデヒド―樹脂37.6重量部
と１，２―ナフトキノン―２―ジアジド―５―
スルホニルクロリド53.6重量部とから形成した
エステル化生成物 1.10重量部 例１に記載したノボラツク 6.00重量部 １，２―ナフトキノン―２―ジアジド―４―ス
ルホニルクロリド 0.15重量部 ２，３，４―トリヒドロキシベンゾフエノン
0.10重量部 及び クリスタルバイオレツト 0.07重量部 例 ５ 電解的に粗面化し、陽極酸化した、酸化物層重
量3.0ｇ／m2を有しかつ例２と同様にポリビニル
ホスホン酸で処理したアルミニウム板を次の溶液
で被覆した： エチレングリコールモノメチルエーテル
40重量部 テトラヒドロフラン 50重量部 中の １，10―ビス―（４―ヒドロキシフエニル）―
デカンホルムアルデヒド樹脂3.8重量部とナフ
トキノン―（１，２）―ジアジド―（２）―５
―スルホン酸クロリド53.6重量部とから形成し
たエステル化生成物 1.10重量部 例１に記載のノボラツク 6.20重量部 ４―（ｐ―トリルメルカプト）―２，５―ジエ
トキシ―ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロ
ホスフエート 0.12重量部 及び クリスタルバイオレツト 0.06重量部

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 感光性化合物としてビスフエノールとホルム
    アルデヒドとから形成した縮合生成物の１，２―
    ナフトキノン―２―ジアジド―スルホン酸エステ
    ルを含有し、このエステルが一般式： 〔式中Ｒ及びR′は水素原子又は低級アルキル
    基を表わし、Ｘは炭素原子６〜18個を有する飽和
    アルキレン基、ヒドロキシアルキレン基又はジヒ
    ドロキシアルキレン基を表わし、Ｄは１，２―ナ
    フトキノン―２―ジアジド―５―スルホニル基又
    は１，２―ナフトキノン―２―ジアジド―４―ス
    ルホニル基を表わしかつｎは数値１〜20を表わ
    す〕に相当する、ｏ―ナフトキノンジアジドをベ
    ースとする感光性混合物。 ２ 付加的に、水中で不溶であるが、アルカリ性
    水溶液中で可溶性であるか又は少なくとも膨潤可
    能である結合剤を含有する特許請求の範囲第１項
    記載の混合物。 ３ 結合剤がノボラツクである特許請求の範囲第
    ２項記載の混合物。 ４ 不揮発性成分の含量に対して式のエステル
    ３〜50重量％を含有する特許請求の範囲第２項記
    載の混合物。 ５ 層支持体と、感光性化合物としてビスフエノ
    ールとホルムアルデヒドとから形成した縮合生成
    物の１，２―ナフトキノン―２―ジアジド―スル
    ホン酸エステルを含有する感光性層とから成り、
    このエステルが一般式： 〔式中Ｒ及びR′は水素原子又は低級アルキル
    基を表わし、Ｘは炭素原子６〜18個を有する飽和
    アルキレン基、ヒドロキシアルキレン基又はジヒ
    ドロキシアルキレン基を表わし、Ｄは１，２―ナ
    フトキノン―２―ジアジド―５―スルホニル基又
    は１，２―ナフトキノン―２―ジアジド―４―ス
    ルホニル基を表わしかつｎは数値１〜20を表わ
    す〕に相当する感光性複写材料。 ６ 層支持体がアルミニウムより成る特許請求の
    範囲第５項記載の材料。 ７ アルミニウムが電解により粗面化されかつ陽
    極酸化されている特許請求の範囲第６項記載の材
    料。
JP57119996A 1981-07-14 1982-07-12 ｏ−ナフトキノンジアジドをベ−スとする感光性混合物及び該混合物から製造した感光性複写材料 Granted JPS5825629A (ja)

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