JPH0194994A - 低級アルデヒド類の除去方法 - Google Patents
低級アルデヒド類の除去方法Info
- Publication number
- JPH0194994A JPH0194994A JP62253433A JP25343387A JPH0194994A JP H0194994 A JPH0194994 A JP H0194994A JP 62253433 A JP62253433 A JP 62253433A JP 25343387 A JP25343387 A JP 25343387A JP H0194994 A JPH0194994 A JP H0194994A
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- Japan
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- aldehydes
- resin
- ion exchange
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- Treating Waste Gases (AREA)
- Treatment Of Water By Ion Exchange (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は低級アルデヒド類の除去方法に関する。さらに
詳しくは、アミド基を有する塩基性イオン交換樹脂を使
用して、低級アルデヒド類を含有する溶液または気体か
ら低級アルデヒド類を効率よく除去する方法に関するも
のである。
詳しくは、アミド基を有する塩基性イオン交換樹脂を使
用して、低級アルデヒド類を含有する溶液または気体か
ら低級アルデヒド類を効率よく除去する方法に関するも
のである。
（従来の技術〉
近年、臭気に関する種々の問題が生じており、臭気閾値
の観点から低級アルデヒドの除去が重要な問題となって
きている。
の観点から低級アルデヒドの除去が重要な問題となって
きている。
従来から、低級アルデヒドを吸着するものとして活性炭
、活性白土、シリカゲル、アルミナ等の無機吸着剤が知
られている。また官能基として第１級または第２級アミ
ノ基を有する塩基性イオン交換樹脂も吸着剤として知ら
れている。
、活性白土、シリカゲル、アルミナ等の無機吸着剤が知
られている。また官能基として第１級または第２級アミ
ノ基を有する塩基性イオン交換樹脂も吸着剤として知ら
れている。
（「実用イオン交換」 宮原、大曲、酒井共著Ｐ１５２
、化学工業社 昭和４７年発行）〈発明が解決しようと
する問題点） これらの吸着剤は低濃度のアルデヒド類に対して平衡吸
着量が低く、必ずしも満足すべき脱臭効果が得られない
。
、化学工業社 昭和４７年発行）〈発明が解決しようと
する問題点） これらの吸着剤は低濃度のアルデヒド類に対して平衡吸
着量が低く、必ずしも満足すべき脱臭効果が得られない
。
かかる事情に鑑み、本発明者らは低級アルデヒド類を効
率よく除去する方法を見出すべく、鋭意検討した結果、
本発明を完成するに至った。
率よく除去する方法を見出すべく、鋭意検討した結果、
本発明を完成するに至った。
く問題を解決するための手段）
すなわち、本発明は一般式、 −Ｃ−Ｒ（式中、Ｒはア
ミノ基またはその誘導体を表す、）で示されるアミド基
を存する塩基性イオン交換樹脂と低級アルデヒド類を接
触させることを特徴とする低級アルデヒド類の除去方法
である。
ミノ基またはその誘導体を表す、）で示されるアミド基
を存する塩基性イオン交換樹脂と低級アルデヒド類を接
触させることを特徴とする低級アルデヒド類の除去方法
である。
本発明に使用される塩基性イオン交換樹脂は前記アミド
基を有する樹脂であれば樹脂基体、形状、製造方法には
特に限定されるものではない。
基を有する樹脂であれば樹脂基体、形状、製造方法には
特に限定されるものではない。
本発明の塩基性イオン交換樹脂は、−殻内には以下の方
法により製造される。
法により製造される。
（１１ニトリル基を有した樹脂に第１級および／または
第２級のアミノ基を有するアミノ化合物を反応して得ら
れるアミジンを加水分解して得られる樹脂。
第２級のアミノ基を有するアミノ化合物を反応して得ら
れるアミジンを加水分解して得られる樹脂。
即ち、アクリロニトリル、α−クロルアクリロニトリル
、シアン化ビニリデン、メタクリロニトリル、フマルジ
ニトリル、クロトンニトリル、２−シアノエチルアクリ
レート、２−シアノエチルメタアクリレート等のシアン
化ビニル系単量体の重合体またはシアン化ビニル系単量
体と共重合が可能な他のエチレン系不飽和単量体、例え
ばジビニルベンゼン、ジエチレングリコールジメタアク
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリ
エチレングリコールジメタアクリレート、酢酸ビニル等
の共重合体に第１級および／または第２級アミノ基を有
するアミノ化合物を水溶媒下に反応を行い、同時にまた
は反応後にさらに加水分解反応を行うか、非水系でアミ
ノ化合物との反応を行い、その後加水分解反応を行って
前記アミノ化合物を付加させて得られる樹脂。
、シアン化ビニリデン、メタクリロニトリル、フマルジ
ニトリル、クロトンニトリル、２−シアノエチルアクリ
レート、２−シアノエチルメタアクリレート等のシアン
化ビニル系単量体の重合体またはシアン化ビニル系単量
体と共重合が可能な他のエチレン系不飽和単量体、例え
ばジビニルベンゼン、ジエチレングリコールジメタアク
リレート、エチレングリコールジメタクリレート、ポリ
エチレングリコールジメタアクリレート、酢酸ビニル等
の共重合体に第１級および／または第２級アミノ基を有
するアミノ化合物を水溶媒下に反応を行い、同時にまた
は反応後にさらに加水分解反応を行うか、非水系でアミ
ノ化合物との反応を行い、その後加水分解反応を行って
前記アミノ化合物を付加させて得られる樹脂。
（２） アクリル酸系樹脂に前記アミノ化合物を反応
して得られる樹脂。
して得られる樹脂。
即ち、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸イソプルピル等のアクリル酸系単量体の
重合体またはアクリル酸系単量体と共重合が可能な他の
エチレン系不飽和単量体、例えばジビニルベンゼン、ジ
エチレングリコールジメタアクリレート、エチレングリ
コールジメタアクリレート、ポリエチレングリコールジ
メタアクリレート、酢酸ビニル等の共重合体等に前記ア
ミノ化合物を縮合反応させて得られる樹脂。
ル、アクリル酸イソプルピル等のアクリル酸系単量体の
重合体またはアクリル酸系単量体と共重合が可能な他の
エチレン系不飽和単量体、例えばジビニルベンゼン、ジ
エチレングリコールジメタアクリレート、エチレングリ
コールジメタアクリレート、ポリエチレングリコールジ
メタアクリレート、酢酸ビニル等の共重合体等に前記ア
ミノ化合物を縮合反応させて得られる樹脂。
（３） カルボニルクロリド基を有した樹脂に前記ア
ミノ化合物を反応して得られる酸アミド樹脂。
ミノ化合物を反応して得られる酸アミド樹脂。
即ち、カルボニルクロリド基を有したスチレン−ジビニ
ルベンゼン共重合体、フェノール樹脂、ポリエチレン、
ポリプロピリレンの重合体またはポリメタクリル酸、ポ
リメチルメタアクリル酸の酸塩化物等の重合体に前記ア
ミノ化合物を反応させて得られる酸アミド樹脂。
ルベンゼン共重合体、フェノール樹脂、ポリエチレン、
ポリプロピリレンの重合体またはポリメタクリル酸、ポ
リメチルメタアクリル酸の酸塩化物等の重合体に前記ア
ミノ化合物を反応させて得られる酸アミド樹脂。
本発明の第１級および／または第２級のアミノ基を有す
るアミノ化合物とは、例えば次のものが挙げられる。
るアミノ化合物とは、例えば次のものが挙げられる。
ｉｌｌ アンモニア、モノメチルアミン、モノエチル
アミン、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テ
トラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、ペンタエチレンへキサミン、ヘキサ
メチレンへブタミン、ヒドラジン、グアニジン等の脂肪
族アミノ化物。
アミン、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テ
トラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエ
チレンペンタミン、ペンタエチレンへキサミン、ヘキサ
メチレンへブタミン、ヒドラジン、グアニジン等の脂肪
族アミノ化物。
（２）トルイレンジアミン、フェニレンジアミン等の芳
香族アミン。
香族アミン。
（３） ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロペン
タン、ジアミノシクロヘキサン、ジアミノシクロへブタ
ン、ジアミノシクロオクタン等の脂環式アミン。
タン、ジアミノシクロヘキサン、ジアミノシクロへブタ
ン、ジアミノシクロオクタン等の脂環式アミン。
（４） ジアミノフラン、ジアミノチオフェン、ジア
ミノピラン、ジアミノチオピラン、ジアミノピリジン等
の酸素、窒素、イオウのへテロ原子を含有するアミン類
。
ミノピラン、ジアミノチオピラン、ジアミノピリジン等
の酸素、窒素、イオウのへテロ原子を含有するアミン類
。
特に得られる樹脂の吸着容量が大きいのでアンモニア、
エチレンジアミン、ジエヂレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチ
レンへキサミン、ヘキサメチレンジアミン、ヒドラジン
が好ましく用いられる。
エチレンジアミン、ジエヂレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチ
レンへキサミン、ヘキサメチレンジアミン、ヒドラジン
が好ましく用いられる。
本発明は、かかるアミド基を有する塩基性イオン交換樹
脂と低級アルデヒド類を接触させるものであるが、溶液
中の低級アルデヒド類及び気体状の低級アルデヒド類の
いずれも効率良く吸着除去することができるので、例え
ば化学工場の廃水処理、し尿の湿式酸化処理工場の脱臭
、タバコの煙等の刺激成分の除去等に有効である。
脂と低級アルデヒド類を接触させるものであるが、溶液
中の低級アルデヒド類及び気体状の低級アルデヒド類の
いずれも効率良く吸着除去することができるので、例え
ば化学工場の廃水処理、し尿の湿式酸化処理工場の脱臭
、タバコの煙等の刺激成分の除去等に有効である。
低級ア・ルデヒド類とは、炭素数１〜６のアルデヒドで
あれば特に制限されないが、一般にはホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデ
ヒド、ヘキサアルデヒド、アクロレイン、クロトンアル
デヒド、α−メチルアクロレイン、α−エチルアクロレ
イン、α−メチルクロトンアルデヒド、β−メチルクロ
トンアルデヒド、ヘキセナール、プロピナール、２−ブ
チナール、グリオキザール、コハク酸アルデヒド、グル
タルアルデヒド、フルフラール、ヒドロキシメチルフル
フラール、アセトアルデヒド等、脂肪族アルデヒド類、
不飽和アルデヒド類および環状アルデヒド類が挙げられ
る。
あれば特に制限されないが、一般にはホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデ
ヒド、ヘキサアルデヒド、アクロレイン、クロトンアル
デヒド、α−メチルアクロレイン、α−エチルアクロレ
イン、α−メチルクロトンアルデヒド、β−メチルクロ
トンアルデヒド、ヘキセナール、プロピナール、２−ブ
チナール、グリオキザール、コハク酸アルデヒド、グル
タルアルデヒド、フルフラール、ヒドロキシメチルフル
フラール、アセトアルデヒド等、脂肪族アルデヒド類、
不飽和アルデヒド類および環状アルデヒド類が挙げられ
る。
低級アルデヒド類と塩基性イオン交換樹脂との接触方法
は特に制限されるものではなく、例えば塩基性イオン交
換樹脂を充填した塔内へ低級アルデヒド類を含有する液
体または気体を通す連続法、また低級アルデヒド類を含
有する液体または気体を収容した容器中に塩基性イオン
交換樹脂を加え、撹拌または静置する方法等いずれの方
法によっても低級アルデヒド類を除去することができる
。
は特に制限されるものではなく、例えば塩基性イオン交
換樹脂を充填した塔内へ低級アルデヒド類を含有する液
体または気体を通す連続法、また低級アルデヒド類を含
有する液体または気体を収容した容器中に塩基性イオン
交換樹脂を加え、撹拌または静置する方法等いずれの方
法によっても低級アルデヒド類を除去することができる
。
塩基性イオン交換樹脂と低級アルデヒド類を含有する溶
液または気体の接触温度は特に制限されるものではない
が、通常１００℃以下で実施される。
液または気体の接触温度は特に制限されるものではない
が、通常１００℃以下で実施される。
また接触時間も特に制限されるものではなく、適宜予備
実験を行うことにより設定することができる。
実験を行うことにより設定することができる。
（発明の効果）
本発明のアミド基を有する塩基性イオン交換樹脂は、従
来の吸着剤に比べ低級アルデヒド類の吸着容量及び吸着
速度が著しく大きく、容易に低級アルデヒド類を除去す
ることができるのでその工業的価値は大きい。
来の吸着剤に比べ低級アルデヒド類の吸着容量及び吸着
速度が著しく大きく、容易に低級アルデヒド類を除去す
ることができるのでその工業的価値は大きい。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明方法はこれらの実施例に限定されない。
発明方法はこれらの実施例に限定されない。
実施例１
架橋度４モル％のアクリロニトリル−ジビニルベンゼン
共重合樹脂６０重量部に２０６重量部のジエチレントリ
アミンと３６重量部の水を加え、１３０〜１４０℃で４
時間反応を行った。
共重合樹脂６０重量部に２０６重量部のジエチレントリ
アミンと３６重量部の水を加え、１３０〜１４０℃で４
時間反応を行った。
反応生成物を濾過、水洗したところ、官能基として、−
Ｃ−ＮＨ（ＣＨｔＣＨ！ＮＨ）ｔＨ１］ を有する３９３重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹
脂が得られた。（以下、本樹脂を樹脂Ａと称する。） 樹脂Ａ２０−をアセトアルデヒドを１６２■／１含む水
溶液１００ｄに加え、室温で２時間撹拌して接触処理を
行った後、処理液のアセトアルデヒド濃度の分析を行っ
たところ１２Ｉ１１ｒ／ｉであり、アセトアルデヒドの
吸着量は０．７５ＩＩＩｒ／Ｍｌ樹脂であった。
Ｃ−ＮＨ（ＣＨｔＣＨ！ＮＨ）ｔＨ１］ を有する３９３重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹
脂が得られた。（以下、本樹脂を樹脂Ａと称する。） 樹脂Ａ２０−をアセトアルデヒドを１６２■／１含む水
溶液１００ｄに加え、室温で２時間撹拌して接触処理を
行った後、処理液のアセトアルデヒド濃度の分析を行っ
たところ１２Ｉ１１ｒ／ｉであり、アセトアルデヒドの
吸着量は０．７５ＩＩＩｒ／Ｍｌ樹脂であった。
実施例２〜５
■ 架橋度２モル％のシアン化ビニリデンーシヒニルベ
ンゼン共重合樹脂８１重量部に２４３重量部のトリエチ
レンテトラミンと８１重量部の水を加え、１２０℃で８
時間反応を行った。
ンゼン共重合樹脂８１重量部に２４３重量部のトリエチ
レンテトラミンと８１重量部の水を加え、１２０℃で８
時間反応を行った。
反応生成物を濾過、水洗したところ、官能基として、−
〇 Ｎ Ｈ（ＣＨｘ ＣＨｘ Ｎ Ｈ） ＊ ＨＩ３ を存する１９３重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹
脂が得られた。（以下、本樹脂を樹脂Ｂと称する。） ■ 架橋度１０モル％のメタクリル酸メチル−ジビニル
ベンゼン共重合体１２５重量部とジエチレントリアミン
４１２重量部をオートクレーブ中１７０℃で７時間反応
を行い、脱水縮合反応を行った。
〇 Ｎ Ｈ（ＣＨｘ ＣＨｘ Ｎ Ｈ） ＊ ＨＩ３ を存する１９３重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹
脂が得られた。（以下、本樹脂を樹脂Ｂと称する。） ■ 架橋度１０モル％のメタクリル酸メチル−ジビニル
ベンゼン共重合体１２５重量部とジエチレントリアミン
４１２重量部をオートクレーブ中１７０℃で７時間反応
を行い、脱水縮合反応を行った。
反応生成物を濾過、水洗したところ、官能基として、−
Ｃ−ＮＨＣＣＨｔＣＨｚＮＨ＞ｔＨを有する３５３重量
部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂が得られた。（以
下、本樹脂を樹脂Ｃと称する。） ■ 架橋度８モル％のアクリル酸−グリシジルメタクリ
゛レート共重合体１００重量部にＮ。
Ｃ−ＮＨＣＣＨｔＣＨｚＮＨ＞ｔＨを有する３５３重量
部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂が得られた。（以
下、本樹脂を樹脂Ｃと称する。） ■ 架橋度８モル％のアクリル酸−グリシジルメタクリ
゛レート共重合体１００重量部にＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド１０重量部と、１゜２−ジク
ロルエタン３００重量部を加え、９０℃に保温しながら
塩化カルボニル１９８重量部を１４時間で吹き込み、ア
クリル酸−グリシジルメタクリレート共重合体のカルボ
ン酸基を塩素化し、濾過、乾燥したところ１１８重量部
のカルボニルクロリド基を有した樹脂を得た。
ロルエタン３００重量部を加え、９０℃に保温しながら
塩化カルボニル１９８重量部を１４時間で吹き込み、ア
クリル酸−グリシジルメタクリレート共重合体のカルボ
ン酸基を塩素化し、濾過、乾燥したところ１１８重量部
のカルボニルクロリド基を有した樹脂を得た。
次いでエチレンジアミン３９６重量部を加え９０℃で４
時間反応を行った。
時間反応を行った。
反応生成物を濾過、水洗したところ、官能基として、−
Ｃ−ＮＨＣＨＩＣ）（！ＮＨｔを有する４５３重量部（
未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂が得られた。（以下、
本樹脂を樹脂りと称する。） ■ 水を加えなかった以外は実施例１と同様の条件で反
応を行った後、濾過、水洗したところ２６５重量部（未
乾燥）のアミノ化樹脂が得られた。（本樹脂をアミノ化
樹脂Ａと称する。）次いで、本アミノ化樹脂の２６．５
重量部（未乾燥）と水８０重量部を１２０℃で３時間反
応を行った。
Ｃ−ＮＨＣＨＩＣ）（！ＮＨｔを有する４５３重量部（
未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂が得られた。（以下、
本樹脂を樹脂りと称する。） ■ 水を加えなかった以外は実施例１と同様の条件で反
応を行った後、濾過、水洗したところ２６５重量部（未
乾燥）のアミノ化樹脂が得られた。（本樹脂をアミノ化
樹脂Ａと称する。）次いで、本アミノ化樹脂の２６．５
重量部（未乾燥）と水８０重量部を１２０℃で３時間反
応を行った。
反応生成物を濾過、水洗したところ、官能基として、−
Ｃ−ＮＨＣＣＨｔＣＨｚＮＨ＞ｔＨを有する２９．６重
量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂が得られた。（
以下、本樹脂を樹脂Ｅと称する。） 以上の樹脂を各々実施例１と同様にして撹拌し、接触処
理を行い、処理液のアセトアルデヒド濃度の分析を行っ
た。結果を第１表に示す。
Ｃ−ＮＨＣＣＨｔＣＨｚＮＨ＞ｔＨを有する２９．６重
量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂が得られた。（
以下、本樹脂を樹脂Ｅと称する。） 以上の樹脂を各々実施例１と同様にして撹拌し、接触処
理を行い、処理液のアセトアルデヒド濃度の分析を行っ
た。結果を第１表に示す。
第１表
比較例１
クロルメチル化スチレン−ジビニルベンゼン共重合体２
００重量部と、トリエチレンテトラミン６００重量部を
加え１１０℃で６時間反応を行った。
００重量部と、トリエチレンテトラミン６００重量部を
加え１１０℃で６時間反応を行った。
反応生成物を濾過、水洗したところ、官能基として、−
Ｃ−ＮＨ（ＣＨ寞ＣＨｚ Ｎ Ｈ） ｓ Ｈを有する５
４５重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂が得られ
た。（以下、本樹脂を樹脂Ｆと称する。） 樹脂Ｆを実施例１と同様にして撹拌し、接触処理を行い
、処理液のアセトアルデヒド濃度の分析を行ったところ
２８■／ｌであり、アセトアルデヒドの吸着量は０．６
７■／−一樹脂であった。
Ｃ−ＮＨ（ＣＨ寞ＣＨｚ Ｎ Ｈ） ｓ Ｈを有する５
４５重量部（未乾燥）の塩基性イオン交換樹脂が得られ
た。（以下、本樹脂を樹脂Ｆと称する。） 樹脂Ｆを実施例１と同様にして撹拌し、接触処理を行い
、処理液のアセトアルデヒド濃度の分析を行ったところ
２８■／ｌであり、アセトアルデヒドの吸着量は０．６
７■／−一樹脂であった。
実施例６〜１０
クロトンアルデヒドを１９３■／ｌ含む水溶液１００−
中に、前記樹脂Ａ−Ｅを１（ｌｄ加え、室温で２時間撹
拌して接触を行った後、処理液のクロトンアルデヒド濃
度の分析を行った。結果を第２表に示す。
中に、前記樹脂Ａ−Ｅを１（ｌｄ加え、室温で２時間撹
拌して接触を行った後、処理液のクロトンアルデヒド濃
度の分析を行った。結果を第２表に示す。
第２表
実施例１１〜１５
１５■／１の濃度のヒドロキシメチルフルフラールを含
むデキストロース溶液１００−に前記樹脂Ａ−Ｅを１５
Ｍ＆加え、室温で２時間撹拌して接触を行った後、処理
液のヒドロキシメチルフルフラール濃度の分析を行った
。結果を第３表に示す 第３表 実施例１６〜２０、比較例２ 前記樹脂Ａ−Ｆ０．２５ｇ’を内容積２５０−のなす形
フラスコに入れ、５ｍｍＨＨの減圧にした０次いで２８
■／ｌの濃度のアセトアルデヒドを含む空気を注入し、
室温で２４時間放置して接触を行った後、アセトアルデ
ヒド濃度を測定した。結果を第４表に示す。
むデキストロース溶液１００−に前記樹脂Ａ−Ｅを１５
Ｍ＆加え、室温で２時間撹拌して接触を行った後、処理
液のヒドロキシメチルフルフラール濃度の分析を行った
。結果を第３表に示す 第３表 実施例１６〜２０、比較例２ 前記樹脂Ａ−Ｆ０．２５ｇ’を内容積２５０−のなす形
フラスコに入れ、５ｍｍＨＨの減圧にした０次いで２８
■／ｌの濃度のアセトアルデヒドを含む空気を注入し、
室温で２４時間放置して接触を行った後、アセトアルデ
ヒド濃度を測定した。結果を第４表に示す。
第４表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式、▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはアミノ基またはその誘導体を表す。）で示
されるアミド基を有する塩基性イオン交換樹脂と低級ア
ルデヒド類を接触させることを特徴とする低級アルデヒ
ド類の除去方法。 ２ アミノ基またはその誘導体がアミノ基、アルキルア
ミノ基、ポリアルキレンポリアミノ基である特許請求の
範囲第１項記載の低級アルデヒド類の除去方法。 ３ 低級アルデヒド類が炭素数１〜６の脂肪族アルデヒ
ド類、不飽和アルデヒド類または環状アルデヒド類であ
る特許請求の範囲第１項記載の低級アルデヒド類の除去
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62253433A JPH0738986B2 (ja) | 1987-10-06 | 1987-10-06 | 低級アルデヒド類の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62253433A JPH0738986B2 (ja) | 1987-10-06 | 1987-10-06 | 低級アルデヒド類の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0194994A true JPH0194994A (ja) | 1989-04-13 |
| JPH0738986B2 JPH0738986B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=17251331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62253433A Expired - Lifetime JPH0738986B2 (ja) | 1987-10-06 | 1987-10-06 | 低級アルデヒド類の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0738986B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5328894A (en) * | 1991-03-22 | 1994-07-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Food-preserving agent |
| WO2001002305A1 (en) * | 1999-07-01 | 2001-01-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of aqueous aldehyde waste streams |
| US6331264B1 (en) | 1999-03-31 | 2001-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low emission polymer compositions |
| KR20180123101A (ko) * | 2016-03-14 | 2018-11-14 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 알데하이드용 중합체 수착제를 포함하는 복합 과립제 |
| JP2020523191A (ja) * | 2017-06-16 | 2020-08-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アルデヒド用ポリマー吸着剤 |
| CN113024718A (zh) * | 2021-02-25 | 2021-06-25 | 宁波争光树脂有限公司 | 一种大孔丙烯酸弱碱阴离子交换树脂的制备方法 |
-
1987
- 1987-10-06 JP JP62253433A patent/JPH0738986B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5328894A (en) * | 1991-03-22 | 1994-07-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Food-preserving agent |
| US6331264B1 (en) | 1999-03-31 | 2001-12-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Low emission polymer compositions |
| KR100677784B1 (ko) * | 1999-07-01 | 2007-02-05 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 수성 알데히드 폐기 스트림의 처리 |
| US6325945B2 (en) | 1999-07-01 | 2001-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process of making a polyester or polyol |
| US6277289B1 (en) | 1999-07-01 | 2001-08-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of aqueous aldehyde waste streams |
| JP2003503199A (ja) * | 1999-07-01 | 2003-01-28 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 水性アルデヒド廃棄流の処理 |
| WO2001002305A1 (en) * | 1999-07-01 | 2001-01-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of aqueous aldehyde waste streams |
| CN100387566C (zh) * | 1999-07-01 | 2008-05-14 | 纳幕尔杜邦公司 | 含水废物流的处理和制备聚酯或多元醇的方法 |
| KR20180123101A (ko) * | 2016-03-14 | 2018-11-14 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 알데하이드용 중합체 수착제를 포함하는 복합 과립제 |
| JP2019509888A (ja) * | 2016-03-14 | 2019-04-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アルデヒド類のためのポリマー吸着剤を含む複合顆粒 |
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