JPH02104564A - パラジウム―マンガン触媒を用いる酸化的カルボニル化による有機カ―ボネ―トの製造法 - Google Patents
パラジウム―マンガン触媒を用いる酸化的カルボニル化による有機カ―ボネ―トの製造法Info
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- JPH02104564A JPH02104564A JP1175781A JP17578189A JPH02104564A JP H02104564 A JPH02104564 A JP H02104564A JP 1175781 A JP1175781 A JP 1175781A JP 17578189 A JP17578189 A JP 17578189A JP H02104564 A JPH02104564 A JP H02104564A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/01—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon monoxide and oxygen
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は有機ヒドロキシ化合物の酸化的カルボニル化法
、特に有機カーボネートの製造法に関する。
、特に有機カーボネートの製造法に関する。
従来の技術
有機カーボネートは多くの目的のために有用な物質であ
る。特にアリールカーボネートはポリカーボネートとし
て有用であり、あるいはビスフェノール等とのエステル
交換によってポリカーボネートに転化し得るものである
。ポリカーボネートの製造のためこの方法は通常かかる
ポリカーボネートの製造のために化学量論的に過剰量で
使用される有毒なかつ刺激性のガスであるホスゲンの使
用を必要としない点で興味あるものである。
る。特にアリールカーボネートはポリカーボネートとし
て有用であり、あるいはビスフェノール等とのエステル
交換によってポリカーボネートに転化し得るものである
。ポリカーボネートの製造のためこの方法は通常かかる
ポリカーボネートの製造のために化学量論的に過剰量で
使用される有毒なかつ刺激性のガスであるホスゲンの使
用を必要としない点で興味あるものである。
カーボネートの製造のための有機ヒドロキシ化合物と一
酸化炭素及び酸素との反応のための種々の接触的方法は
既知である。この型の典型的な方法はたとえば米国特許
第４，２０１，７２１号、同第４．３４９．４８５号及
び同第４，３６１゜５１９号明細書に記載されている。
酸化炭素及び酸素との反応のための種々の接触的方法は
既知である。この型の典型的な方法はたとえば米国特許
第４，２０１，７２１号、同第４．３４９．４８５号及
び同第４，３６１゜５１９号明細書に記載されている。
それらはいずれも貴金属触媒、典型的には元素態又は化
学結合態のパラジウムを使用するものであり、また多く
の場合塩基性条件を必要とする。また多くの場合、特に
芳香族カーボネートの製造のための実用上有用な物質と
して、マンガン又はコバルト助触媒、分子節のような乾
燥剤及び相間移動触媒又は溶剤、たとえば塩化メチレン
、のような物質が要求される。これらの所要物質のある
もの、特に塩基及び乾燥剤、は触媒及び助触媒と相互に
反応してこれらを便宜な再生及び再循環に適合し得ない
形態に転化せしめる。さらに、これらの方法はしばしば
きわめて長い反応時間を必要とする。
学結合態のパラジウムを使用するものであり、また多く
の場合塩基性条件を必要とする。また多くの場合、特に
芳香族カーボネートの製造のための実用上有用な物質と
して、マンガン又はコバルト助触媒、分子節のような乾
燥剤及び相間移動触媒又は溶剤、たとえば塩化メチレン
、のような物質が要求される。これらの所要物質のある
もの、特に塩基及び乾燥剤、は触媒及び助触媒と相互に
反応してこれらを便宜な再生及び再循環に適合し得ない
形態に転化せしめる。さらに、これらの方法はしばしば
きわめて長い反応時間を必要とする。
米国特許第４，２８１，１７４号明細書にはパラジウム
触媒、キノン及びマンガン又はコバルト化合物であり得
る“レドックス剤”の存在におけるアルコールと一酸化
炭素及び酸素との反応が記載されている。このパラジウ
ム触媒はアミン、ホスフィン、アルシン、スチビン又は
ハライドもしくはハロゲノイド塩であり得る配位子を含
む錯体である。しかしながら、この反応の生成物はカー
ボネートではなくて修酸ジアルキルである。
触媒、キノン及びマンガン又はコバルト化合物であり得
る“レドックス剤”の存在におけるアルコールと一酸化
炭素及び酸素との反応が記載されている。このパラジウ
ム触媒はアミン、ホスフィン、アルシン、スチビン又は
ハライドもしくはハロゲノイド塩であり得る配位子を含
む錯体である。しかしながら、この反応の生成物はカー
ボネートではなくて修酸ジアルキルである。
発明の要旨
本発明は塩基、乾燥剤又は溶剤の存在を必要とせず、し
たがって触媒の再循環をより実用的なものとする有機カ
ーボネートの製造法を提供するものである。本発明は比
較的簡単な方法によってかつしばしば比較的短時間でカ
ーボネートを許容し得る収率で製造するのに適合し得る
ものである。
たがって触媒の再循環をより実用的なものとする有機カ
ーボネートの製造法を提供するものである。本発明は比
較的簡単な方法によってかつしばしば比較的短時間でカ
ーボネートを許容し得る収率で製造するのに適合し得る
ものである。
したがって、本発明は、有機ヒドロキシ化合物と一酸化
炭素及び酸素とを、約７０〜１５０℃の範囲の温度及び
少なくとも約３０気圧の一酸化炭素分圧及び少なくとも
２気圧の酸素分圧において、つぎの成分： （Ａ）有機ヒドロキシ化合物８００〜１０．０００モル
当り約１グラム原子の量の元素態触媒活性パラジウム又
は化学結合態のパラジウム；（Ｂ）パラジウム１グラム
原子当り約０． ５〜５、 ０グラム原子の量の二価又
は三価マンガン；（Ｃ）パラジウム１グラム原子当り約
１０〜１００モルの量の少なくとも一種のテトラアルキ
ルアンモニウムハライド；及び （Ｄ）パラジウム１グラム原子当り約２０〜５０モルの
量の少なくとも一種のキノン、該キノンの還元生成物で
ある芳香族ジオール又はそれらの混合物； の存在下に、接触せしめることからなる有機カーボネー
トの製造法を提供するものである。
炭素及び酸素とを、約７０〜１５０℃の範囲の温度及び
少なくとも約３０気圧の一酸化炭素分圧及び少なくとも
２気圧の酸素分圧において、つぎの成分： （Ａ）有機ヒドロキシ化合物８００〜１０．０００モル
当り約１グラム原子の量の元素態触媒活性パラジウム又
は化学結合態のパラジウム；（Ｂ）パラジウム１グラム
原子当り約０． ５〜５、 ０グラム原子の量の二価又
は三価マンガン；（Ｃ）パラジウム１グラム原子当り約
１０〜１００モルの量の少なくとも一種のテトラアルキ
ルアンモニウムハライド；及び （Ｄ）パラジウム１グラム原子当り約２０〜５０モルの
量の少なくとも一種のキノン、該キノンの還元生成物で
ある芳香族ジオール又はそれらの混合物； の存在下に、接触せしめることからなる有機カーボネー
トの製造法を提供するものである。
発明の詳細な開示
本発明の方法において使用される反応剤は有機ヒドロキ
シ化合物、一酸化炭素及び空気の形で供給し得る酸素で
ある。有機ヒドロキシ化合物は脂肪族、脂環族又は芳香
族モノ又はポリヒドロキシ化合物、たとえばメタノール
、エタノール、シクロヘキサノール、フェノール、クレ
ゾール、キシレノール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、レゾルシノール、ハイドロキノン又はビ
スフェノールＡ、であり得る。芳香族ヒドロキシ化合物
及び特にモノヒドロキシ化合物が好ましく、フェノール
がもっとも好ましい。
シ化合物、一酸化炭素及び空気の形で供給し得る酸素で
ある。有機ヒドロキシ化合物は脂肪族、脂環族又は芳香
族モノ又はポリヒドロキシ化合物、たとえばメタノール
、エタノール、シクロヘキサノール、フェノール、クレ
ゾール、キシレノール、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、レゾルシノール、ハイドロキノン又はビ
スフェノールＡ、であり得る。芳香族ヒドロキシ化合物
及び特にモノヒドロキシ化合物が好ましく、フェノール
がもっとも好ましい。
本発明に従えば、酸化的カルボニル化反応は触媒、レド
ックス剤等として役立つ種々の化学種の存在下で行なわ
れる。成分（Ａ）は元素態触媒活性型又は化学的に結合
された型（化学結合態）のパラジウムである。たとえば
パラジウム黒又は炭素上に沈着させた元素態パラジウム
ならびにパラジウム化合物、たとえばハライド、硝酸塩
、カルボン酸塩及び−酸化炭素、アミン、ホスフィン又
はオレフィンのような化合物を含む錯体が適当である。
ックス剤等として役立つ種々の化学種の存在下で行なわ
れる。成分（Ａ）は元素態触媒活性型又は化学的に結合
された型（化学結合態）のパラジウムである。たとえば
パラジウム黒又は炭素上に沈着させた元素態パラジウム
ならびにパラジウム化合物、たとえばハライド、硝酸塩
、カルボン酸塩及び−酸化炭素、アミン、ホスフィン又
はオレフィンのような化合物を含む錯体が適当である。
多くの場合、有機酸のパラジウム（ＩＩ）塩、もっとも
しばしばＣ２−６脂肪族酸とのカルボン酸−塩が好まし
い。パラジウム（ＩＩ）アセテートかもっとも好ましい
。
しばしばＣ２−６脂肪族酸とのカルボン酸−塩が好まし
い。パラジウム（ＩＩ）アセテートかもっとも好ましい
。
成分（Ｂ）は二価又は三価であり得る化学結合態マンガ
ンである。この場合にも同様に、この部類に属する任意
のマンガン化合物を使用することができ、それらの例は
ハライド及びカルボン酸塩のような単純な塩及びアミン
、ジケトン、−酸化炭素等との錯体を包含する。式： ％式％ （式中、Ｒ１及びＲ２の各々は約１〜５個の炭素原子を
含む第１級又は第２級アルキル基でありそしてＲ３は水
素又は約１〜５個の炭素原子を含む第１級又は第２級ア
ルキル基である）のジケトンとのマンガンキレートが好
ましく、マンガン（ＩＩＩ）アセチルアセトネートがも
っとも好ましい。
ンである。この場合にも同様に、この部類に属する任意
のマンガン化合物を使用することができ、それらの例は
ハライド及びカルボン酸塩のような単純な塩及びアミン
、ジケトン、−酸化炭素等との錯体を包含する。式： ％式％ （式中、Ｒ１及びＲ２の各々は約１〜５個の炭素原子を
含む第１級又は第２級アルキル基でありそしてＲ３は水
素又は約１〜５個の炭素原子を含む第１級又は第２級ア
ルキル基である）のジケトンとのマンガンキレートが好
ましく、マンガン（ＩＩＩ）アセチルアセトネートがも
っとも好ましい。
成分（Ｃ）、すなわちテトラアルキルアンモニウムハラ
イド、は本発明に従う有機カーボネートの製造にとって
臨界的なものである。該ハライドはクロライド及びブロ
マイド、特にブロマイド、が好ましくまたもっとも有用
なアルキル基は約１〜８個の炭素原子を含む第１級及び
第２級アルキル基である。テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムブロマイドがもっとも好ましい。
イド、は本発明に従う有機カーボネートの製造にとって
臨界的なものである。該ハライドはクロライド及びブロ
マイド、特にブロマイド、が好ましくまたもっとも有用
なアルキル基は約１〜８個の炭素原子を含む第１級及び
第２級アルキル基である。テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムブロマイドがもっとも好ましい。
成分（Ｄ）は少なくとも一種のキノン、該キノンの還元
によって形成された芳香族ジオール又はそれらの混合物
である。１，４−キノン及びハイドロキノンが好ましい
。その他の適当な化合物は、１．２−キノン及びカテコ
ール及び９．１０−アントラキノン及び９，１０−ジヒ
ドロキシアンドラセンである。
によって形成された芳香族ジオール又はそれらの混合物
である。１，４−キノン及びハイドロキノンが好ましい
。その他の適当な化合物は、１．２−キノン及びカテコ
ール及び９．１０−アントラキノン及び９，１０−ジヒ
ドロキシアンドラセンである。
本発明によれば、有機ヒドロキシ化合物、−酸化炭素、
酸素及びその他の成分間の接触は高圧下かつ約７０〜１
５０℃、好ましくは約８０〜１３０℃の範囲の温度で行
なわれる。一酸化炭素及び酸素の分圧はそれぞれ少なく
とも約３０気圧及び少なくとも約２気圧であり、好まし
いこれらの分圧はそれぞれ約４０〜６０気圧及び約２〜
１０気圧の範囲である。
酸素及びその他の成分間の接触は高圧下かつ約７０〜１
５０℃、好ましくは約８０〜１３０℃の範囲の温度で行
なわれる。一酸化炭素及び酸素の分圧はそれぞれ少なく
とも約３０気圧及び少なくとも約２気圧であり、好まし
いこれらの分圧はそれぞれ約４０〜６０気圧及び約２〜
１０気圧の範囲である。
成分（Ａ）、 （Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）の割合は有
機カーボネートを最高収率で取得するという必然的選択
下で広範囲に変動する。したがって、成分（Ａ）は有機
ヒドロキシ化合物８００〜１０゜０００モル、好ましく
は６，０００〜１０，０００モル当りパラジウムとして
約１グラム原子の毒で存在する。他の成分の割合はパラ
ジウム１グラム原子当りの量で表わして、それぞれ約０
．５〜５．０グラム原子、好ましくは約０．５〜１．５
グラム原子のマンガン、約１０〜１００モル、好ましく
は約５０〜８０モルのテトラアルキルアンモニウムハラ
イド及び約２０〜５０モル、好ましくは約２５〜４０モ
ルのキノン及び／又はその還元生成物である。
機カーボネートを最高収率で取得するという必然的選択
下で広範囲に変動する。したがって、成分（Ａ）は有機
ヒドロキシ化合物８００〜１０゜０００モル、好ましく
は６，０００〜１０，０００モル当りパラジウムとして
約１グラム原子の毒で存在する。他の成分の割合はパラ
ジウム１グラム原子当りの量で表わして、それぞれ約０
．５〜５．０グラム原子、好ましくは約０．５〜１．５
グラム原子のマンガン、約１０〜１００モル、好ましく
は約５０〜８０モルのテトラアルキルアンモニウムハラ
イド及び約２０〜５０モル、好ましくは約２５〜４０モ
ルのキノン及び／又はその還元生成物である。
反応中に溶剤を使用することも本発明の範囲内である。
適当な溶剤はへキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ト
ルエン及びデカリンのような脂肪族、脂環族及び芳香族
炭化水素；塩化メチレン、クロロホルム及びクロルベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素；ジフェニルエーテル
及びジオキサンのようなエーテル；及び酢酸エチル及び
ギ酸メチルのようなエステルを包含する。さらに、活性
アルミナ、硫酸カルシウム、塩化カルシウム及び分子節
のような乾燥剤の使用も本発明の範囲に包含される。し
かしながら、大部分の条件下では溶剤及び乾燥剤の使用
は特別の利益を与えず、したがって好ましくない。
ルエン及びデカリンのような脂肪族、脂環族及び芳香族
炭化水素；塩化メチレン、クロロホルム及びクロルベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素；ジフェニルエーテル
及びジオキサンのようなエーテル；及び酢酸エチル及び
ギ酸メチルのようなエステルを包含する。さらに、活性
アルミナ、硫酸カルシウム、塩化カルシウム及び分子節
のような乾燥剤の使用も本発明の範囲に包含される。し
かしながら、大部分の条件下では溶剤及び乾燥剤の使用
は特別の利益を与えず、したがって好ましくない。
有機カーボネートの回収はたとえば蒸留を含む慣用の操
作によって行なうことができる。パラジウムもまた、た
とえば硝酸による処理及びカルボン酸塩又はその他の成
分（Ａ）として特に有用な化合物への再転化によって回
収することができる。
作によって行なうことができる。パラジウムもまた、た
とえば硝酸による処理及びカルボン酸塩又はその他の成
分（Ａ）として特に有用な化合物への再転化によって回
収することができる。
つぎに本発明を実施例によってさらに説明する。
実施例１
容量３００ν！のオートクレーブにフェノール７５ｇ（
８００ミリモル）、パラジウム（ＩＩ）アセテート２３
ｍｇ（０，１ミリモル）、マンガン（ＩＩＩ）アセチル
アセトネート３５ｍｇ（０，１ミリモル）。
８００ミリモル）、パラジウム（ＩＩ）アセテート２３
ｍｇ（０，１ミリモル）、マンガン（ＩＩＩ）アセチル
アセトネート３５ｍｇ（０，１ミリモル）。
テトラブチルアンモニウムブロマイド１． ９３ｇ（６
ミリモル）及びハイドロキノン３３０＋ａｇ（３ミリモ
ル）を装入した。オートクレーブを密閉し、−酸化炭素
５４．９気圧及び酸素４８゛８気圧の・分圧に加圧し、
１２０℃に１時間加熱し、冷却しそしてガス抜きした。
ミリモル）及びハイドロキノン３３０＋ａｇ（３ミリモ
ル）を装入した。オートクレーブを密閉し、−酸化炭素
５４．９気圧及び酸素４８゛８気圧の・分圧に加圧し、
１２０℃に１時間加熱し、冷却しそしてガス抜きした。
ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、ジフェニル
カーボネートがフェノールの転化率７％に相当する量で
存在することが認められた。
カーボネートがフェノールの転化率７％に相当する量で
存在することが認められた。
実施例２
実施例１の方法を、ただし一酸化炭素及び酸素の分圧を
それぞれ４７゜６気圧及び４．１気圧とし、反応温度を
９０℃としかつ反応時間を７時間として、反復した。生
成物の収率はフェノールの転化率７．３％に相当した。
それぞれ４７゜６気圧及び４．１気圧とし、反応温度を
９０℃としかつ反応時間を７時間として、反復した。生
成物の収率はフェノールの転化率７．３％に相当した。
実施例３
実施例１の方法をハイドロキノンの代りに当モル基準の
キノンを用いて反復した。同様の結果が得られた。
キノンを用いて反復した。同様の結果が得られた。
実施例４
実施例１の方法をパラジウム（ＩＩ）アセテートの代り
に当量の炭素担持１０％パラジウムを用いて反復した。
に当量の炭素担持１０％パラジウムを用いて反復した。
同様の結果が得られた。
実施例５
実施例１の方法を、パラジウム（ＩＩ）アセテートの代
りにビス（ジフェニルホスフィノ）メタンパラジウム（
ＩＩ）クロライドを用いて反復した。
りにビス（ジフェニルホスフィノ）メタンパラジウム（
ＩＩ）クロライドを用いて反復した。
同様の結果が得られた。
実施例６
実施例１の方法を３Ａ分子節６ｇを添加して反復し、た
。同様の結果が得られた。
。同様の結果が得られた。
実施例７
実施例１の方法を酸素の代りに１３．６気圧の空気（酸
素の分圧２，７気圧に相当）を用いて反復した。同様の
結果が得られた。
素の分圧２，７気圧に相当）を用いて反復した。同様の
結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、有機ヒドロキシ化合物と一酸化炭素及び酸素とを、
約７０〜１５０℃の範囲の温度及び少なくとも約３０気
圧の一酸化炭素分圧及び少なくとも約２気圧の酸素分圧
において、つぎの成分：（Ａ）有機ヒドロキシ化合物８
００〜１０，０００モル当り約１グラム原子の量の元素
態触媒活性パラジウム又は化学結合態パラジウム；（Ｂ
）パラジウム１グラム原子当り約０．５〜５．０グラム
原子の量の二価又は三価マンガン（Ｃ）パラジウム１グ
ラム原子当り約１０〜１００モルの量の少なくとも一種
のテトラアルキルアンモニウムハライド；及び （Ｄ）パラジウム１グラム原子当り約２０〜５０モルの
量の少なくとも一種のキノン、該キノンの還元生成物で
ある芳香族ジオール又はそれらの混合物； の存在下に、接触せしめることからなる有機カーボネー
トの製造法。 ２、成分（Ａ）が有機酸のパラジウム（II）塩である請
求項１記載の方法。 ３、成分（Ａ）パラジウム（II）アセテートである請求
項２記載の方法。 ４、成分（Ｂ）が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２の各々は約１−５個の炭素原
子を含む第１級又は第２級アルキル基でありそしてＲ＾
３は水素又は約１−５個の炭素原子を含む第１級又は第
２級アルキル基である）のジケトンとのマンガンキレー
トである請求項２記載の方法。 ５、成分（Ｂ）がマンガン（III）アセチルアセトネー
トである請求項４記載の方法。 ６、成分（Ｃ）がテトラアルキルアンモニウムブロマイ
ド（ただし該アルキル基は約１−８個の炭素原子を含む
第１級又は第２級アルキル基である）である請求項４記
載の方法。 ７、成分（Ｃ）がテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロ
マイドである請求項６記載の方法。 ８、成分（Ｄ）が１、４−キノン及びハイドロキノンの
少なくとも一方である請求項６記載の方法。 ９、酸素を空気の形で供給する請求項８記載の方法。 １０、有機ヒドロキシ化合物がフェノールである請求項
８記載の方法。 １１、反応温度が約８０〜１３０℃の範囲内である請求
項９記載の方法。 １２、成分（Ａ）が有機ヒドロキシ化合物６，０００〜
１０，０００モル当りパラジウムとして約１グラム原子
の量で存在し、成分（Ｂ）がパラジウム１グラム原子当
りマンガンとして約０．５〜１．５グラム原子の量で存
在し、成分（Ｃ）がパラジウム１グラム原子当り約５０
〜８０モルの量で存在し、そして成分（Ｄ）がパラジウ
ム１グラム原子当り約２５〜４０モルの量で存在する請
求項１１記載の方法。 １３、一酸化炭素及び酸素の分圧がそれぞれ約４０〜６
０気圧及び約２〜１０気圧の範囲である請求項１２記載
の方法。 １４、有機ヒドロキシ化合物がフェノールである請求項
１３記載の方法。 １５、成分（Ａ）がパラジウム（II）アセテートであり
、成分（Ｂ）がマンガン（III）アセチルアセトネート
であり、そして成分（Ｃ）がテトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロマイドである請求項１４記載の方法。 １６、酸素を空気の形で供給する請求項１５記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US21724888A | 1988-07-11 | 1988-07-11 | |
| US217,248 | 1988-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104564A true JPH02104564A (ja) | 1990-04-17 |
Family
ID=22810261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1175781A Pending JPH02104564A (ja) | 1988-07-11 | 1989-07-10 | パラジウム―マンガン触媒を用いる酸化的カルボニル化による有機カ―ボネ―トの製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0350697A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02104564A (ja) |
Cited By (5)
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|---|---|---|---|---|
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| US5336803A (en) * | 1991-03-14 | 1994-08-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Process for producing an organic carbonate |
| US6596896B2 (en) | 2000-03-03 | 2003-07-22 | Teijin Limited | Process for producing aromatic carbonate |
| JP2007323964A (ja) * | 2006-06-01 | 2007-12-13 | Rigaku Corp | Ｘ線管 |
| US9036786B2 (en) | 2010-12-07 | 2015-05-19 | NanoRay Biotech Co., Ltd. | Transmission type X-ray tube and reflection type X-ray tube |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6207848B1 (en) | 1998-12-18 | 2001-03-27 | General Electric Company | Process for the production of diaryl carbonates |
| BR9916653A (pt) * | 1998-12-29 | 2001-10-02 | Gen Electric | Processo para a produção de carbonatos aromáticos |
| US6191299B1 (en) | 1998-12-31 | 2001-02-20 | General Electric Company | Method for making aromatic carbonates |
| US6222002B1 (en) * | 1999-08-20 | 2001-04-24 | General Electric Company | Method for preparing polycarbonates by oxidative carbonylation |
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