JPH0210947B2 - - Google Patents
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- JPH0210947B2 JPH0210947B2 JP20608981A JP20608981A JPH0210947B2 JP H0210947 B2 JPH0210947 B2 JP H0210947B2 JP 20608981 A JP20608981 A JP 20608981A JP 20608981 A JP20608981 A JP 20608981A JP H0210947 B2 JPH0210947 B2 JP H0210947B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0698—Compounds of unspecified structure characterised by a substituent only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/062—Acyclic or carbocyclic compounds containing non-metal elements other than hydrogen, halogen, oxygen or nitrogen
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は有機光導電体を主体とした光導電性組
成物およびそれを電子写真感光層に用いた電子写
真感光材料に関するもので、さらに詳しくは有機
光導体とスルフオンアミド化合物を主体とした高
感度の光導電性組成物およびそれを電子写真感光
層に用いた高感度の電子写真感光材料に関するも
のである。 従来、電子写真用感光組成物の光導電体として
は多くの有機化合物が知られており、その中のい
くつかの化合物は相当高い感光度を有することが
確認されている。しかしながら、有機光導電体を
電子写真材料として実際に用いる例は極めて少な
いのが現状である。 有機光導電体は無機光導電体に比べて多くの優
れた性質をもつており、電子写真の技術分野にお
いて広い応用技術を与える。例えば、透明な電子
写真感光フイルム、フレキシブルな電子写真感光
フイルム、または軽量で取扱いの容易な電子写真
感光フイルム等の製造は有機光導電体を用いて初
めて可能である。また有機光導電体は電子写真感
光材料の製造時の皮膜形成能、表面平滑性、さら
に電子写真プロセスに於ける帯電極性の選択性な
どに於ていずれも無機光半導体には期待し得ない
特性を有する。 このように有機光導電体は多くの点で卓越した
諸特性を有しているにも拘らず、今日まで電子写
真の技術分野に十分寄与し得ないのは、主として
その光感度の低さと被膜のもろさに基因する。 有機光導電体の研究は、その当初において低分
子複素環化合物、含窒素芳香族化合物、種々の高
分子型芳香族化合物のような化合物を対象として
きた。その結果、かなり高い感度を有する化合物
も見出されたが、さらに高感度化のために最近で
は増感方法の研究が中心になされている傾向にあ
る。なぜならば、今日まで知られている最も高感
度の有機光半導体化合物と云えども増感処理を施
さないでそのまま実用し得る程度の感度は有して
いないからである。従つて、有機光導電体の実際
の使用に於ては、最も効果的な増感方法を選定す
ることが必須の条件になつており、有機光導電体
の工業的価値は適用する増感手段によつて最終的
にどの程度まで高感度化された電子写真感光材料
を提供できるかによつて左右されるといつても過
言ではない。 このような増感方法として最も一般的に知られ
る方法は増感色素の添加並びにルイス酸の添加で
あり、これらは殆んどの有機光導電体に対して適
用し得る方法である。前者は色素の分光吸収特性
を有機光導電体に付加することによつて、又、後
者は有機光導電体との間にドナー―アクセプター
のコンプレツクスの形成による新たな分光感度の
出現によつて増感をもたらすものである。 本発明者らは有機光導電体を増感する方法を模
索していたが、光導電性組成物にスルフオンアミ
ド化合物を添加することにより著しく光感度が増
大することを見出し、本発明に到達した。 本発明の第１の目的は高感度に増感された光導
電性組成物を提供することである。 本発明の第２の目的は高感度を有する電子写真
感光材料を提供することである。 本発明は、有機光導電体および下記一般式
（）で示されるスルフオンアミド化合物を含有
する光導電性組成物に関するものである。 R1：置換又は無置換のアルキル基、置換又は
無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環か
らなる一価の基。 R2，R3：Ｈ、置換又は無置換のアルキル基、
置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の
複素環からなる一価の基。 又、本発明は少くとも表面が導電性を有する支
持体の上に、有機光導電体、および上記一般
式（）で示されるスルフオンアミド化合物を含
有する光導電性組成物からなる電子写真感光層を
有する電子写真感光材料に関するものである。 本発明で用いられる有機光導電体としては
種々のものが使用出来るが、色素増感出来る有機
光導電体が好ましい。有機光導電体の一例として
次のものを上げる事が出来る。 (i) 高分子有機光導電体： π電子を含む多環芳香族または複素芳香族ビニ
ル重合型高分子有機光導電体。 高分子有機光導電体を構成する代表的π電子を
有する核としては、ナフタレン、アントラセン、
ピレン、ペリレン、アセナフテン、フエニルアン
トラセン、ジフエニルアントラセン等の多環芳香
族炭化水素の核；カルバゾール、インドール、ア
クリジン、２―フエニルインドール、Ｎ―フエニ
ルカルバゾール等の複素芳香族化合物の核；およ
びこれらのハロゲン、低級アルキル置換体などが
挙げられ、本発明においては、これらの核を含む
ビニルポリマーホモポリマー及びコポリマーが光
導電体として使用される。例えば、ポリビニルナ
フタレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
ピレン、ポリビニルペリレン、ポリアセナフチレ
ン、ポリスチリルアントラセン、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルインドール、ポリビニルア
クリジン等のビニルポリマー、ポリアントリルメ
チルビニルエーテル、ポリピレニルメチルビニル
エーテル、ポリカルバゾリルエチルビニルエーテ
ル、ポリインドリルエチルビニルエーテル等のビ
ニルエーテルポリマー、ポリグリシジルカルバゾ
ール、ポリグリシジルインドール、ポリ―ｐ―グ
リシジルアントリルベンゼン等のエポキシ樹脂、
前記π電子を有する核を置換基として含むアクリ
ル酸エステルおよびメタクリル酸エステルなどの
重合体及びその共重合体；ならびに前記π電子系
化合物とホルムアルデヒドとの縮合ポリマーが挙
げられる。 これらのうちでは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、カルバゾール環にアリール基、アルキルア
リール基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールア
ミノ基、Ｎ―アルキル―Ｎ―アリールアミノ基、
ニトロ基、ハロゲン原子などの置換基を有するポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール（以下、ポリ―Ｎ―
ビニル置換カルバゾールという。）およびＮ―ビ
ニルカルバゾール共重合体が好ましい。 Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体としては、Ｎ
―エチレンカルバゾール構成繰返し単位
成物およびそれを電子写真感光層に用いた電子写
真感光材料に関するもので、さらに詳しくは有機
光導体とスルフオンアミド化合物を主体とした高
感度の光導電性組成物およびそれを電子写真感光
層に用いた高感度の電子写真感光材料に関するも
のである。 従来、電子写真用感光組成物の光導電体として
は多くの有機化合物が知られており、その中のい
くつかの化合物は相当高い感光度を有することが
確認されている。しかしながら、有機光導電体を
電子写真材料として実際に用いる例は極めて少な
いのが現状である。 有機光導電体は無機光導電体に比べて多くの優
れた性質をもつており、電子写真の技術分野にお
いて広い応用技術を与える。例えば、透明な電子
写真感光フイルム、フレキシブルな電子写真感光
フイルム、または軽量で取扱いの容易な電子写真
感光フイルム等の製造は有機光導電体を用いて初
めて可能である。また有機光導電体は電子写真感
光材料の製造時の皮膜形成能、表面平滑性、さら
に電子写真プロセスに於ける帯電極性の選択性な
どに於ていずれも無機光半導体には期待し得ない
特性を有する。 このように有機光導電体は多くの点で卓越した
諸特性を有しているにも拘らず、今日まで電子写
真の技術分野に十分寄与し得ないのは、主として
その光感度の低さと被膜のもろさに基因する。 有機光導電体の研究は、その当初において低分
子複素環化合物、含窒素芳香族化合物、種々の高
分子型芳香族化合物のような化合物を対象として
きた。その結果、かなり高い感度を有する化合物
も見出されたが、さらに高感度化のために最近で
は増感方法の研究が中心になされている傾向にあ
る。なぜならば、今日まで知られている最も高感
度の有機光半導体化合物と云えども増感処理を施
さないでそのまま実用し得る程度の感度は有して
いないからである。従つて、有機光導電体の実際
の使用に於ては、最も効果的な増感方法を選定す
ることが必須の条件になつており、有機光導電体
の工業的価値は適用する増感手段によつて最終的
にどの程度まで高感度化された電子写真感光材料
を提供できるかによつて左右されるといつても過
言ではない。 このような増感方法として最も一般的に知られ
る方法は増感色素の添加並びにルイス酸の添加で
あり、これらは殆んどの有機光導電体に対して適
用し得る方法である。前者は色素の分光吸収特性
を有機光導電体に付加することによつて、又、後
者は有機光導電体との間にドナー―アクセプター
のコンプレツクスの形成による新たな分光感度の
出現によつて増感をもたらすものである。 本発明者らは有機光導電体を増感する方法を模
索していたが、光導電性組成物にスルフオンアミ
ド化合物を添加することにより著しく光感度が増
大することを見出し、本発明に到達した。 本発明の第１の目的は高感度に増感された光導
電性組成物を提供することである。 本発明の第２の目的は高感度を有する電子写真
感光材料を提供することである。 本発明は、有機光導電体および下記一般式
（）で示されるスルフオンアミド化合物を含有
する光導電性組成物に関するものである。 R1：置換又は無置換のアルキル基、置換又は
無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環か
らなる一価の基。 R2，R3：Ｈ、置換又は無置換のアルキル基、
置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の
複素環からなる一価の基。 又、本発明は少くとも表面が導電性を有する支
持体の上に、有機光導電体、および上記一般
式（）で示されるスルフオンアミド化合物を含
有する光導電性組成物からなる電子写真感光層を
有する電子写真感光材料に関するものである。 本発明で用いられる有機光導電体としては
種々のものが使用出来るが、色素増感出来る有機
光導電体が好ましい。有機光導電体の一例として
次のものを上げる事が出来る。 (i) 高分子有機光導電体： π電子を含む多環芳香族または複素芳香族ビニ
ル重合型高分子有機光導電体。 高分子有機光導電体を構成する代表的π電子を
有する核としては、ナフタレン、アントラセン、
ピレン、ペリレン、アセナフテン、フエニルアン
トラセン、ジフエニルアントラセン等の多環芳香
族炭化水素の核；カルバゾール、インドール、ア
クリジン、２―フエニルインドール、Ｎ―フエニ
ルカルバゾール等の複素芳香族化合物の核；およ
びこれらのハロゲン、低級アルキル置換体などが
挙げられ、本発明においては、これらの核を含む
ビニルポリマーホモポリマー及びコポリマーが光
導電体として使用される。例えば、ポリビニルナ
フタレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
ピレン、ポリビニルペリレン、ポリアセナフチレ
ン、ポリスチリルアントラセン、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルインドール、ポリビニルア
クリジン等のビニルポリマー、ポリアントリルメ
チルビニルエーテル、ポリピレニルメチルビニル
エーテル、ポリカルバゾリルエチルビニルエーテ
ル、ポリインドリルエチルビニルエーテル等のビ
ニルエーテルポリマー、ポリグリシジルカルバゾ
ール、ポリグリシジルインドール、ポリ―ｐ―グ
リシジルアントリルベンゼン等のエポキシ樹脂、
前記π電子を有する核を置換基として含むアクリ
ル酸エステルおよびメタクリル酸エステルなどの
重合体及びその共重合体；ならびに前記π電子系
化合物とホルムアルデヒドとの縮合ポリマーが挙
げられる。 これらのうちでは、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ール、カルバゾール環にアリール基、アルキルア
リール基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールア
ミノ基、Ｎ―アルキル―Ｎ―アリールアミノ基、
ニトロ基、ハロゲン原子などの置換基を有するポ
リ―Ｎ―ビニルカルバゾール（以下、ポリ―Ｎ―
ビニル置換カルバゾールという。）およびＮ―ビ
ニルカルバゾール共重合体が好ましい。 Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体としては、Ｎ
―エチレンカルバゾール構成繰返し単位
【式】
〔Ｑは前述のポリ―Ｎ―ビニル置換カルバゾー
ルの置換基と同じ置換基を表わす。〕 を50モル％以上含む共重合体を用いることができ
る。Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体の残余の構
成繰返し単位はとしては、１―フエニルエチレ
ン、１―シアノエチレン、１―シアノ―１―メチ
ルエチレン、１―クロロエチレン、１―（アルコ
キシカルボニル）エチレン、１―アルコキシカル
ボニル―１―メチルエチレン（それぞれ、スチレ
ン、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、
塩化ビニル、アルキルアクリレート、アルキルメ
タクリレートに由来する構成繰返し単位。アルコ
キシカルボニル基のアルキル基としては炭素原子
数１から18までのアルキルを用いることができ、
その具体例としてはメチル基、エチル基、ヘキシ
ル基、ドデシル基、オクタデシル基、４―メチル
シクロヘキシル基がある。）がある。ここで構成
繰返し単位（constitutional repeating unit）は
「高分子」誌第27巻第345―359頁（1978年）
（「Pure and Applied Chemistry」誌第48巻第
373―385頁（1976年）の日本語訳）における定義
に従うものである。 (ii) 芳香族第三級アミノ化合物： トリフエニルアミン、Ｎ，Ｎ―ジベンジルアニ
リン、ジフエニルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
（ｐ―クロロベンジル）アニリン、ジ（β―ナフ
チル）ベンジルアミン、トリ（ｐ―トリル）アミ
ン、ジフエニルシクロヘキシルアミン。 (iii) 芳香族第三級ジアミノ化合物： Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラベンジル―ｐ―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ（ｐ
―クロロベンジル）―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラベンジル
―ｍ―フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラベンジルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラフエニル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，N′，N′―テトラフエニル―ｍ―フエニレン
ジアミン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミ
ノ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔４―（ジ
ベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕ブタ
ン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フ
エニル〕―２―メチルプロパン、２，２―ビス
〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、
２，２―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニ
ル〕ブタン、１，１―ビス〔４―〔ジ（ｍ―メチ
ルベンジル）アミノ〕フエニル〕プロパン、ビス
〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕フエニルメ
タン、ビス〔ｐ―（ジエチルアミノ）フエニル〕
フエニルメタン、ビス〔４―（ジベンジルアミ
ノ）フエニル〕メタン、ビス〔４―〔ジ（ｐ―ク
ロロベンジル）アミノ〕フエニル〕メタン、１，
１―ビス〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
１―フエニルエタン、４，4′―ベンジリデンビス
（Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｍ―トルイジン）、4′，4″―
ビス（ジエチルアミノ）―２，６―ジクロロ―
2′，2″―ジメチルトリフエニルメタン、ビス〔４
―（ジエチルアミノ）―２―メチルフエニル〕α
―ナフチルメタン、4′，4″―ビス（ジメチルアミ
ノ）―２―クロロ―2′，2″―ジメチルトリフエニ
ルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエチルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ジフエニル―５，５―ビス〔４―（ジエチルアミ
ノ）―２―メチルフエニル〕―１，３―ペンタジ
エン、１，１―ジフエニル―３，３―ビス〔４―
（ジエチルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１
―プロペン、ビス〔４―ジベンジルアミノ）フエ
ニル〕エーテル、ビス〔４―（ジエチルアミノ）
フエニル〕エーテル、ビス〔４―（ジベンジルア
ミノ）フエニル〕スルフイド、２，２―ビス〔４
―（ジ―ｐ―トリルアミノ）フエニル〕プロパ
ン、１，１―ビス〔４―（ジ―ｐ―トリルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、ビス〔４
―（ジベンジルアミノ）フエニル〕ジフエニルメ
タン。 (iv) 芳香族第三級トリアミノ化合物： トリス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕メ
タン、１，１―ビス〔４―ジエチルアミノ）―２
―メチルフエニル〕―１―〔４―（ジメチルアミ
ノ）フエニル〕メタン。 (v) 縮合生成物： アルデヒドと芳香族アミンとの縮合生成物、第
三級芳香族アミンと芳香族ハロゲン化物との縮合
生成物、ポリ―ｐ―フエニレン―１，３，４―オ
キサジアゾール、ホルムアルデヒドと縮合多環芳
香族化合物との縮合生成物。 (vi) 金属含有化合物： ２―メルカプトベンゾチアゾール鉛塩、２―メ
ルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、２―メルカプ
トベンゾチアゾール銅塩、２―メルカプトベンゾ
オキサゾール鉛塩、２―メルカプト―５―フエニ
ルベンゾオキサゾール鉛塩、２―メルカプト―６
―メトキシベンゾイミダゾール鉛塩、８―ヒドロ
キシキノリンマグネシウム塩、８―ヒドロキシキ
ノリンアルミニウム塩、８―ヒドロキシキノリン
鉛塩、７―ベンジル―８―ヒドロキシキノリン銅
塩、２―ヒドロキシ―４―メチルアゾベンゼン銅
塩、２―ヒドロキシベンゾルデミン亜鉛塩 (vii) 複素環化合物： (a) ピラゾリン誘導体： １，３，５―トリフエニルピラゾリン、１―
フエニル―３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）スチ
リル〕―５―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニ
ル〕ピラゾリン、１，５―ジフエニル―３―ス
チリルピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―
スチリルピラゾリン、１，３―ジフエニル―５
―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕ピラゾ
リン、１，３―ジフエニル―５―（２―フリ
ル）ピラゾリン。 (b) １，２，４―トリアジン誘導体： ３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
５，６―ジ（ｐ―ジメトキシフエニル）―１，
２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチルア
ミノ）フエニル〕―５，６―ジ（２―ピリジ
ル）―１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ―
（ジメチルアミノ）フエニル〕―５，６―ジ
（ｐ―エトキシフエニル）―１，２，４―トリ
アジン、３―〔ｐ―（ジエチルアミノ）フエニ
ル〕―５，６―ビス（ｐ―メトキシフエニル）
―１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジエ
チルアミノ）フエニル〕―５，６―ビス（ｐ―
エトキシフエニル）―１，２，４―トリアジ
ン。 (c) キナゾリン誘導体： ２，４―ジフエニルキナゾリル、２―フエニ
ル―４―ｐ―トリルキナゾリン、２―フエニル
―４―〔４―（ジメチルアミノ）フエニル〕キ
ナゾリン、２―フエニル―４―スチリルキナゾ
リン、２，４―ジフエニルベンゾ〔ｈ〕キナゾ
リン。 (d) ベンゾフラン誘導体： ６―ヒドロキシ―２―フエニル―３―〔４―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ベンゾフラン、
６―ヒドロキシ―２，３―ジ（４―メトキシフ
エニル）ベンゾフラン、２，３，５，６―テト
ラ（４―メトキシフエニル）ベンゾ〔１，２―
ｂ：５，４―b′〕ジフラン。 (e) オキサジアゾール誘導体： ２，５―ビス〔４―（ジメチルアミノ）フエ
ニル〕―１，３，４―オキサジアゾール、２，
５―ビス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕
―１，３，４―オキサジアゾール、２，５―ビ
ス〔４―（イソアミルアミノ）フエニル〕―
１，３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス
〔４―（シクロペンチルアミノ）フエニル〕―
１，３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス
〔４―（エチルアミノ）フエニル〕―１，３，
４―オキサジアゾール。 本発明で使用するスルフオンアミド化合物
は、下記の一般式（）で示される。 〔R1：置換又は無置換のアルキル基、置換又
は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環
からなる一価の基。 R2，R3：Ｈ、置換又は無置換のアルキル基、
置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の
複素環からなる一価の基。〕 前記一般式に於て、アルキル基は通常炭素数１
〜15のものであつて飽和、不飽和の直鎖状、分岐
状の何れであつても良い。又アリール基は、通
常、フエニル基，ナフチル基，複素環からなる１
価の基はフラニル基、ピリジル基，オキサゾリル
基，チアゾリル基，イミダゾリル基である。 本発明で使用する一般式（）で示されるスル
フオンアミド化合物はいずれもスルフオニルクロ
ライドとアミンの反応により合成することができ
る。 本発明に用いられるスルフオンアミド化合物の
内、特に効果の著るしい化合物は一般式（）〜
（）で示されるものである。 式中、Ｘ，Ｙは、置換又は無置換のアルキル基
（Ｃ数１〜15），置換又は無置換のアルコキシ基
（Ｃ数１〜10），アルコキシカルボニル基（Ｃ数２
〜11），ハロゲン，ニトロ基，シアノ基，ｎ，ｍ
は置換基の数を表す０〜３の整数，R4，R5は置
換又は無置換のアルキル基，置換又は無置換のピ
リジル基である。又上記の置換基としてはハロゲ
ン，水酸基，ニトロ基等である。上記のアルキル
基に飽和、不飽和の直鎖状、分岐状の何れであつ
ても良い。ＸおよびＹは、フエニル基のｏ―，ｍ
―，ｐ―何れの位置に入つたものであつても良
い。 一般式（）で示される化合物は増感剤として
働くのみでなく、有機光導電体としてポリビニル
カルバゾールを使用した時は、その膜の強度の改
良剤としても働く事が認められた。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、ベンゼンスルホンアニリド，４―クロロベン
ゼンスルホンアニリド，４，4′―ジクロロベンゼ
ンスルホンアニリド，４―ニトロベンゼンスルホ
ンアニリド，４―メチル―4′―ニトロベンゼンス
ルホンアニリド，4′―シアノベンゼンスルホンア
ニリド，３，3′―ジニトロベンゼンスルホンアニ
リド等をあげることができる。 一般式（）で示される化合物の具体例として
はＮ―エチルベンゼンスルホンアミド，Ｎ―ブチ
ルベンゼンスルホンアミド，Ｎ―プロピルベンゼ
ンスルホンアミド等をあげることができる。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、エタンスルホンアニリド，4′―クロロエタン
スルホンアニリド，4′―ニトロエタンスルホンア
ニリド，4′―ニトロブタンスルホンアニリド等を
あげることができる。 本発明における一般式（）で表わされる化合
物の光導電性組成物の中における含有割合は光導
電性に寄与する有機光導電体の量との関係で決定
され、有機光導電体100重量部に対する一般式
（）で表わされる化合物の量比は１重量部から
100重量部、好ましくは３重量部から30重量部の
範囲である。前記量比をこえて含有させた場合に
は光導電性組成物の光感度が低下したり残留電位
が増加したりする傾向がある。 本発明に於ては、有機光導電体及び一般式
（）で示される化合物を含有する光導電性組成
物に、有機光導電体の光感度を増大させ得る増
感色素を添加させる事によつて、光導電性組成物
の感度を更に増大させる事が出来る。 本発明に用いられる増感色素は、有機光導電体
の色素増感の技術に用いられている周知の増感色
素である。これらの増感色素は「Society of
Photographic Scientists and Engineers」19，
60―64（1975）、「Applied Optics」Suppl.３，50
（1969）、米国特許（以下USPと略記する。）
3037861，USP3250615，USP3712811，英国特許
1353264，「Research Disclosure」＃10938（109，
1973年５月号62頁以降）、USP3141700，
USP3938994，特開昭56―14560，特開昭56―
14561，特開昭56―29586，特開昭56―29587，特
開昭56―65885，特願昭55―114259，特開昭56―
35141などに開示されている各種の増感色素が代
表的であり、これらの公知の増感色素、およびそ
の他の色素で高分子有機光導電体の感光度を増大
させうる色素のうちから適宜選択して用いること
ができる。 上記増感色素の具体例としては下記の如きもの
がある。 ブリリアント・グリーン，ビクトリア・ブリユ
ーＢ，メチルバイオレツト，クリスタル・バイオ
レツト，アシツド・バイオレツト6Bのようなト
リフエニルメタン染料；ローダミンＢ，ローダミ
ン6G，ローダミンＧエクストラ，スルフオロー
ダミンＢ，フアスト・アシド・エオシンＧ，など
のローダミン類；エオシンＳ，エオシンＡ，エリ
スロシン，フロキシン，ローズベンガール，フル
オレセインのようなキサンテン染料；メチレン・
ブルーなどのチアジン染料；アクリジン・イエロ
ー，アクリジン・オレンジ，トリパフラビンのよ
うなアクリジン染料；ピナシアノール，クリプト
シアニンのようなキノリン染料；アリザリン，ア
リザリン・レツドＳ，キニザリンのようなキノン
染料およびケトン染料；シアニン染料；クロロフ
イル；バイオレツトフクシン，エリスロシン
2Na，ローダミンB500，フアナルピンクＢ，ロ
ーダミン6GDN，オーラミン，のようなアリルメ
タン染料；３，3′―ジエチル・チアカルボシアニ
ンヨーダイドなどのポリメチン染料；エリオクロ
ームブルーブラツクＲなどのアゾ染料；ビス（ｐ
―ジメチルアミノベンザル）アジンなどのアゾメ
チン染料；ソルウエイウルトラブルーＢ，アリザ
リンシアニングリーンGWAなどのカルボニル染
料；Ｎ，Ｎ―ペンタメチレンビス（ベンズチアゾ
ール）パークロレートのような複素環化合物；セ
グナール，ナイト，タークオイスNBなどのフタ
ロシアニン染料；２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―4H―チオピラン―４
―インデンメチル）チアピリリウム塩，２，６―
ジ―ｔ―ブチル―４―〔３―２，６―ジ―ｔ―ブ
チル―4H―チアピラン―４―インデン）プロペ
ン―１―イル）チアピリリウム塩，２，６―ジフ
エニル―４―（４―ジエチルアミノフエニル）チ
アピリリウム塩，２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―
（４―ジエチルアミノスチリル）チアピリリウム
塩等のピリリウム染料。 これらの増感色素は成分の有機光導電体が増
感される量を用いるのであつて、その量は有機光
導電体と増感色素とのそれぞれの種類により異な
るが概して、有機光導電体100重量部に対して重
量比で約0.01重量部から約100重量部、好ましく
は約0.1重量部から約30重量部の範囲である。 本発明の光導電性組成物中には、この他に必要
に応じて公知の補剤（structure agent）、可塑
剤、染料、顔料等を、本発明の光導電性組成物の
特性を損わない範囲で含有させることができる。 補強剤としてシアノエチルセルロース、ニトリ
ルゴム、ビスフエノールＡのポリカルボネート、
線状ポリエステルスチレン―ブタジエン共重合
体，塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重合体
などを用いることができる。可塑剤として塩素化
ビフエニル、エポキシ樹脂，トリフエニルメタン
化合物，クマロン樹脂，低分子量キシレン樹脂な
どを用いることができる。 本発明の光導電性組成物を調製するには前述の
２成分の他に必要に応じて添加される成分を所望
の割合で分散媒又は溶媒に分散または溶解して分
散液または均一な溶液を調整し、ついで適当な支
持体の上に塗布し、分散媒又は溶媒を除去（例、
蒸発）することにより調製できる。目的によつて
溶媒を完全に除去せずに光導電性組成物分散液ま
たは溶液のまま用いることもできる。本発明の電
子写真感光層はこのようにして得た光導電性組成
物溶液を適当な導電性表面を有する支持体上に塗
布乾燥し光導電層を形成することによつて一般に
使用される。用途によつては接着剤等の積層も可
能である。 塗布液の調整に使用される溶媒又は分散媒とし
ては、ベンゼン，トルエン，キシレン，クロロベ
ンゼン，ジクロロメタン，ジクロロエタン，トリ
クロロエタン，ジクロヘキサノン，テトラヒドロ
フラン，ジオキサン等およびこれらの混合物のう
ちから有機光導電体、増感色素と一般式（）で
表わされる化合物および必要に応じて添加される
成分を共に溶解または分散する媒体を用いること
ができる。 導電性表面を有する支持体としては、アルミニ
ウム、銅、鉄、亜鉛等の金属のドラムおよびシー
ト或は、アルミニウム、銅、亜鉛、インジウム等
の金属蒸着膜、導電性金属化合物（例、In2O3，
SnO2）の蒸着膜、金属箔のラミネート又はカー
ボンブラツク、導電性金属化合物（例、In2O3，
SnO2）粉、または金属粉などをバインダーポリ
マーに分散して塗布する方法などで表面を導電処
理した紙、プラスチツクおよびガラス等が使用さ
れる。 本発明によれば有機光導電体を含有する光導電
性組成物に一般式（）で示される化合物を含有
させる事によつて、透明性、軽量性、機械的強度
を損うことなく高度に増感された電子写真感光フ
イルムを得る事が出来る。 本発明の光導電性組成物は、それを微粒子にし
て、絶縁性溶剤の中に分散し、米国特許第
3384565号（特公昭43―21781号）、米国特許第
3384488号（特公昭47―37125号）、米国特許第
3510419号（特公昭46―36079号）等の明細書に記
載されている電気泳動影像写真方法によつて画像
を形成することもできる。 以下に本発明を実施例に基いて具体的に詳細に
示す。 実施例 １ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール（PVCz）１ｇ
を１，２―ジクロロエタン20mlに溶解して溶液を
作り、これに25mgの２，６―ジ―ｔ―ブチル―４
―〔４―（Ｎ―メチル―Ｎ―２―シアノエチルア
ミノ）スチリル〕チアピリリウムテトラフルオロ
ボレートを添加した。 厚さ60nmのIn2O3蒸着層を有する厚さ100μmの
ポリエチレンテレフタレート（PET）フイルム
（In2O3導電化PETフイルム）に上記溶液をコー
テイングしたのち、乾燥して溶剤を除去し、厚さ
5μmの光導電層（電子写真感光層）を形成し、電
子写真フイルムNo.１を作成した。 上記と同じPVCz溶液を調整して、PVCz100重
量部に対し第１表に記載のアミド化合物を記載量
部添加した溶液を作り、この溶液を上記と同じ
In2O3導電化PETフイルムの上にコーテイングし
て乾燥し溶剤を除去し、厚さ5μmの光導電層を設
け、電子写真フイルムNo.２〜No.17を作成した。 No.１〜No.17の電子写真フイルムの光導電層の感
度を測定した。感度の測定は初期電位（500V）
が光減衰により1/2になる露光量（E50），及び1/1
０になる露光量（E90）を測定する事によつて行
い、結果を第１表に示した。光源は630nm単色光
を用いた。 実施例 ２ 実施例１の２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―〔４
―（Ｎ―メチル―Ｎ―シアノエチルアミノスチリ
ル〕チアピリリウムテトラフルオロボレート25mg
の代わりに、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―〔４
―（Ｎ，Ｎ―ジクロロエチル）アミノスチリル〕
チアピリリウムテトラフルオロボレート25mg、ロ
ーダミンＢ（C.I.＃45170）25mgを用いたほかは実
施例１のNo.１，No.２，No.３と同様にして、電子写
真フイルムNo.18，No.19，No.20，No.21，No.22，No.
23，No.24，No.25，No.26，No.29，No.22，No.29，No.
30，No.31を得て実施例１と同様の方法に従い、感
度を測定した。その結果を第２表に示す。 実施例 ３ 実施例１のIn2O3導電化PETフイルムのかわり
に特願昭55―47665実施例１および２に記載の方
法で作成したSnO2微粉末／ゼラチン層を有する
PETフイルムを用いたほかは、実施例１のNo.１，
No.２，No.３と同様にして電子写真フイルム、No.
32，No.33，No.34を得た。実施例１に記載の方法に
従い、感度を測定した。その結果を第２表に示
す。
ルの置換基と同じ置換基を表わす。〕 を50モル％以上含む共重合体を用いることができ
る。Ｎ―ビニルカルバゾール共重合体の残余の構
成繰返し単位はとしては、１―フエニルエチレ
ン、１―シアノエチレン、１―シアノ―１―メチ
ルエチレン、１―クロロエチレン、１―（アルコ
キシカルボニル）エチレン、１―アルコキシカル
ボニル―１―メチルエチレン（それぞれ、スチレ
ン、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、
塩化ビニル、アルキルアクリレート、アルキルメ
タクリレートに由来する構成繰返し単位。アルコ
キシカルボニル基のアルキル基としては炭素原子
数１から18までのアルキルを用いることができ、
その具体例としてはメチル基、エチル基、ヘキシ
ル基、ドデシル基、オクタデシル基、４―メチル
シクロヘキシル基がある。）がある。ここで構成
繰返し単位（constitutional repeating unit）は
「高分子」誌第27巻第345―359頁（1978年）
（「Pure and Applied Chemistry」誌第48巻第
373―385頁（1976年）の日本語訳）における定義
に従うものである。 (ii) 芳香族第三級アミノ化合物： トリフエニルアミン、Ｎ，Ｎ―ジベンジルアニ
リン、ジフエニルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
（ｐ―クロロベンジル）アニリン、ジ（β―ナフ
チル）ベンジルアミン、トリ（ｐ―トリル）アミ
ン、ジフエニルシクロヘキシルアミン。 (iii) 芳香族第三級ジアミノ化合物： Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラベンジル―ｐ―フエ
ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ（ｐ
―クロロベンジル）―ｐ―フエニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラベンジル
―ｍ―フエニレンジアミン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―
テトラメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラベンジルベンジジン、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テ
トラフエニル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，N′，N′―テトラフエニル―ｍ―フエニレン
ジアミン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミ
ノ）フエニル〕エタン、１，１―ビス〔４―（ジ
ベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、１，１―
ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕ブタ
ン、１，１―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フ
エニル〕―２―メチルプロパン、２，２―ビス
〔４―（ジベンジルアミノ）フエニル〕プロパン、
２，２―ビス〔４―（ジベンジルアミノ）フエニ
ル〕ブタン、１，１―ビス〔４―〔ジ（ｍ―メチ
ルベンジル）アミノ〕フエニル〕プロパン、ビス
〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕フエニルメ
タン、ビス〔ｐ―（ジエチルアミノ）フエニル〕
フエニルメタン、ビス〔４―（ジベンジルアミ
ノ）フエニル〕メタン、ビス〔４―〔ジ（ｐ―ク
ロロベンジル）アミノ〕フエニル〕メタン、１，
１―ビス〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
１―フエニルエタン、４，4′―ベンジリデンビス
（Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｍ―トルイジン）、4′，4″―
ビス（ジエチルアミノ）―２，６―ジクロロ―
2′，2″―ジメチルトリフエニルメタン、ビス〔４
―（ジエチルアミノ）―２―メチルフエニル〕α
―ナフチルメタン、4′，4″―ビス（ジメチルアミ
ノ）―２―クロロ―2′，2″―ジメチルトリフエニ
ルメタン、１，１―ビス〔ｐ―（ジエチルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、１，１―
ジフエニル―５，５―ビス〔４―（ジエチルアミ
ノ）―２―メチルフエニル〕―１，３―ペンタジ
エン、１，１―ジフエニル―３，３―ビス〔４―
（ジエチルアミノ）―２―メチルフエニル〕―１
―プロペン、ビス〔４―ジベンジルアミノ）フエ
ニル〕エーテル、ビス〔４―（ジエチルアミノ）
フエニル〕エーテル、ビス〔４―（ジベンジルア
ミノ）フエニル〕スルフイド、２，２―ビス〔４
―（ジ―ｐ―トリルアミノ）フエニル〕プロパ
ン、１，１―ビス〔４―（ジ―ｐ―トリルアミ
ノ）フエニル〕―１―フエニルエタン、ビス〔４
―（ジベンジルアミノ）フエニル〕ジフエニルメ
タン。 (iv) 芳香族第三級トリアミノ化合物： トリス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕メ
タン、１，１―ビス〔４―ジエチルアミノ）―２
―メチルフエニル〕―１―〔４―（ジメチルアミ
ノ）フエニル〕メタン。 (v) 縮合生成物： アルデヒドと芳香族アミンとの縮合生成物、第
三級芳香族アミンと芳香族ハロゲン化物との縮合
生成物、ポリ―ｐ―フエニレン―１，３，４―オ
キサジアゾール、ホルムアルデヒドと縮合多環芳
香族化合物との縮合生成物。 (vi) 金属含有化合物： ２―メルカプトベンゾチアゾール鉛塩、２―メ
ルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩、２―メルカプ
トベンゾチアゾール銅塩、２―メルカプトベンゾ
オキサゾール鉛塩、２―メルカプト―５―フエニ
ルベンゾオキサゾール鉛塩、２―メルカプト―６
―メトキシベンゾイミダゾール鉛塩、８―ヒドロ
キシキノリンマグネシウム塩、８―ヒドロキシキ
ノリンアルミニウム塩、８―ヒドロキシキノリン
鉛塩、７―ベンジル―８―ヒドロキシキノリン銅
塩、２―ヒドロキシ―４―メチルアゾベンゼン銅
塩、２―ヒドロキシベンゾルデミン亜鉛塩 (vii) 複素環化合物： (a) ピラゾリン誘導体： １，３，５―トリフエニルピラゾリン、１―
フエニル―３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）スチ
リル〕―５―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニ
ル〕ピラゾリン、１，５―ジフエニル―３―ス
チリルピラゾリン、１，３―ジフエニル―５―
スチリルピラゾリン、１，３―ジフエニル―５
―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕ピラゾ
リン、１，３―ジフエニル―５―（２―フリ
ル）ピラゾリン。 (b) １，２，４―トリアジン誘導体： ３―〔ｐ―（ジメチルアミノ）フエニル〕―
５，６―ジ（ｐ―ジメトキシフエニル）―１，
２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジメチルア
ミノ）フエニル〕―５，６―ジ（２―ピリジ
ル）―１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ―
（ジメチルアミノ）フエニル〕―５，６―ジ
（ｐ―エトキシフエニル）―１，２，４―トリ
アジン、３―〔ｐ―（ジエチルアミノ）フエニ
ル〕―５，６―ビス（ｐ―メトキシフエニル）
―１，２，４―トリアジン、３―〔ｐ―（ジエ
チルアミノ）フエニル〕―５，６―ビス（ｐ―
エトキシフエニル）―１，２，４―トリアジ
ン。 (c) キナゾリン誘導体： ２，４―ジフエニルキナゾリル、２―フエニ
ル―４―ｐ―トリルキナゾリン、２―フエニル
―４―〔４―（ジメチルアミノ）フエニル〕キ
ナゾリン、２―フエニル―４―スチリルキナゾ
リン、２，４―ジフエニルベンゾ〔ｈ〕キナゾ
リン。 (d) ベンゾフラン誘導体： ６―ヒドロキシ―２―フエニル―３―〔４―
（ジメチルアミノ）フエニル〕ベンゾフラン、
６―ヒドロキシ―２，３―ジ（４―メトキシフ
エニル）ベンゾフラン、２，３，５，６―テト
ラ（４―メトキシフエニル）ベンゾ〔１，２―
ｂ：５，４―b′〕ジフラン。 (e) オキサジアゾール誘導体： ２，５―ビス〔４―（ジメチルアミノ）フエ
ニル〕―１，３，４―オキサジアゾール、２，
５―ビス〔４―（ジエチルアミノ）フエニル〕
―１，３，４―オキサジアゾール、２，５―ビ
ス〔４―（イソアミルアミノ）フエニル〕―
１，３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス
〔４―（シクロペンチルアミノ）フエニル〕―
１，３，４―オキサジアゾール、２，５―ビス
〔４―（エチルアミノ）フエニル〕―１，３，
４―オキサジアゾール。 本発明で使用するスルフオンアミド化合物
は、下記の一般式（）で示される。 〔R1：置換又は無置換のアルキル基、置換又
は無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環
からなる一価の基。 R2，R3：Ｈ、置換又は無置換のアルキル基、
置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の
複素環からなる一価の基。〕 前記一般式に於て、アルキル基は通常炭素数１
〜15のものであつて飽和、不飽和の直鎖状、分岐
状の何れであつても良い。又アリール基は、通
常、フエニル基，ナフチル基，複素環からなる１
価の基はフラニル基、ピリジル基，オキサゾリル
基，チアゾリル基，イミダゾリル基である。 本発明で使用する一般式（）で示されるスル
フオンアミド化合物はいずれもスルフオニルクロ
ライドとアミンの反応により合成することができ
る。 本発明に用いられるスルフオンアミド化合物の
内、特に効果の著るしい化合物は一般式（）〜
（）で示されるものである。 式中、Ｘ，Ｙは、置換又は無置換のアルキル基
（Ｃ数１〜15），置換又は無置換のアルコキシ基
（Ｃ数１〜10），アルコキシカルボニル基（Ｃ数２
〜11），ハロゲン，ニトロ基，シアノ基，ｎ，ｍ
は置換基の数を表す０〜３の整数，R4，R5は置
換又は無置換のアルキル基，置換又は無置換のピ
リジル基である。又上記の置換基としてはハロゲ
ン，水酸基，ニトロ基等である。上記のアルキル
基に飽和、不飽和の直鎖状、分岐状の何れであつ
ても良い。ＸおよびＹは、フエニル基のｏ―，ｍ
―，ｐ―何れの位置に入つたものであつても良
い。 一般式（）で示される化合物は増感剤として
働くのみでなく、有機光導電体としてポリビニル
カルバゾールを使用した時は、その膜の強度の改
良剤としても働く事が認められた。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、ベンゼンスルホンアニリド，４―クロロベン
ゼンスルホンアニリド，４，4′―ジクロロベンゼ
ンスルホンアニリド，４―ニトロベンゼンスルホ
ンアニリド，４―メチル―4′―ニトロベンゼンス
ルホンアニリド，4′―シアノベンゼンスルホンア
ニリド，３，3′―ジニトロベンゼンスルホンアニ
リド等をあげることができる。 一般式（）で示される化合物の具体例として
はＮ―エチルベンゼンスルホンアミド，Ｎ―ブチ
ルベンゼンスルホンアミド，Ｎ―プロピルベンゼ
ンスルホンアミド等をあげることができる。 一般式（）で示される化合物の具体例として
は、エタンスルホンアニリド，4′―クロロエタン
スルホンアニリド，4′―ニトロエタンスルホンア
ニリド，4′―ニトロブタンスルホンアニリド等を
あげることができる。 本発明における一般式（）で表わされる化合
物の光導電性組成物の中における含有割合は光導
電性に寄与する有機光導電体の量との関係で決定
され、有機光導電体100重量部に対する一般式
（）で表わされる化合物の量比は１重量部から
100重量部、好ましくは３重量部から30重量部の
範囲である。前記量比をこえて含有させた場合に
は光導電性組成物の光感度が低下したり残留電位
が増加したりする傾向がある。 本発明に於ては、有機光導電体及び一般式
（）で示される化合物を含有する光導電性組成
物に、有機光導電体の光感度を増大させ得る増
感色素を添加させる事によつて、光導電性組成物
の感度を更に増大させる事が出来る。 本発明に用いられる増感色素は、有機光導電体
の色素増感の技術に用いられている周知の増感色
素である。これらの増感色素は「Society of
Photographic Scientists and Engineers」19，
60―64（1975）、「Applied Optics」Suppl.３，50
（1969）、米国特許（以下USPと略記する。）
3037861，USP3250615，USP3712811，英国特許
1353264，「Research Disclosure」＃10938（109，
1973年５月号62頁以降）、USP3141700，
USP3938994，特開昭56―14560，特開昭56―
14561，特開昭56―29586，特開昭56―29587，特
開昭56―65885，特願昭55―114259，特開昭56―
35141などに開示されている各種の増感色素が代
表的であり、これらの公知の増感色素、およびそ
の他の色素で高分子有機光導電体の感光度を増大
させうる色素のうちから適宜選択して用いること
ができる。 上記増感色素の具体例としては下記の如きもの
がある。 ブリリアント・グリーン，ビクトリア・ブリユ
ーＢ，メチルバイオレツト，クリスタル・バイオ
レツト，アシツド・バイオレツト6Bのようなト
リフエニルメタン染料；ローダミンＢ，ローダミ
ン6G，ローダミンＧエクストラ，スルフオロー
ダミンＢ，フアスト・アシド・エオシンＧ，など
のローダミン類；エオシンＳ，エオシンＡ，エリ
スロシン，フロキシン，ローズベンガール，フル
オレセインのようなキサンテン染料；メチレン・
ブルーなどのチアジン染料；アクリジン・イエロ
ー，アクリジン・オレンジ，トリパフラビンのよ
うなアクリジン染料；ピナシアノール，クリプト
シアニンのようなキノリン染料；アリザリン，ア
リザリン・レツドＳ，キニザリンのようなキノン
染料およびケトン染料；シアニン染料；クロロフ
イル；バイオレツトフクシン，エリスロシン
2Na，ローダミンB500，フアナルピンクＢ，ロ
ーダミン6GDN，オーラミン，のようなアリルメ
タン染料；３，3′―ジエチル・チアカルボシアニ
ンヨーダイドなどのポリメチン染料；エリオクロ
ームブルーブラツクＲなどのアゾ染料；ビス（ｐ
―ジメチルアミノベンザル）アジンなどのアゾメ
チン染料；ソルウエイウルトラブルーＢ，アリザ
リンシアニングリーンGWAなどのカルボニル染
料；Ｎ，Ｎ―ペンタメチレンビス（ベンズチアゾ
ール）パークロレートのような複素環化合物；セ
グナール，ナイト，タークオイスNBなどのフタ
ロシアニン染料；２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―
（２，６―ジ―ｔ―ブチル―4H―チオピラン―４
―インデンメチル）チアピリリウム塩，２，６―
ジ―ｔ―ブチル―４―〔３―２，６―ジ―ｔ―ブ
チル―4H―チアピラン―４―インデン）プロペ
ン―１―イル）チアピリリウム塩，２，６―ジフ
エニル―４―（４―ジエチルアミノフエニル）チ
アピリリウム塩，２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―
（４―ジエチルアミノスチリル）チアピリリウム
塩等のピリリウム染料。 これらの増感色素は成分の有機光導電体が増
感される量を用いるのであつて、その量は有機光
導電体と増感色素とのそれぞれの種類により異な
るが概して、有機光導電体100重量部に対して重
量比で約0.01重量部から約100重量部、好ましく
は約0.1重量部から約30重量部の範囲である。 本発明の光導電性組成物中には、この他に必要
に応じて公知の補剤（structure agent）、可塑
剤、染料、顔料等を、本発明の光導電性組成物の
特性を損わない範囲で含有させることができる。 補強剤としてシアノエチルセルロース、ニトリ
ルゴム、ビスフエノールＡのポリカルボネート、
線状ポリエステルスチレン―ブタジエン共重合
体，塩化ビニリデン―アクリロニトリル共重合体
などを用いることができる。可塑剤として塩素化
ビフエニル、エポキシ樹脂，トリフエニルメタン
化合物，クマロン樹脂，低分子量キシレン樹脂な
どを用いることができる。 本発明の光導電性組成物を調製するには前述の
２成分の他に必要に応じて添加される成分を所望
の割合で分散媒又は溶媒に分散または溶解して分
散液または均一な溶液を調整し、ついで適当な支
持体の上に塗布し、分散媒又は溶媒を除去（例、
蒸発）することにより調製できる。目的によつて
溶媒を完全に除去せずに光導電性組成物分散液ま
たは溶液のまま用いることもできる。本発明の電
子写真感光層はこのようにして得た光導電性組成
物溶液を適当な導電性表面を有する支持体上に塗
布乾燥し光導電層を形成することによつて一般に
使用される。用途によつては接着剤等の積層も可
能である。 塗布液の調整に使用される溶媒又は分散媒とし
ては、ベンゼン，トルエン，キシレン，クロロベ
ンゼン，ジクロロメタン，ジクロロエタン，トリ
クロロエタン，ジクロヘキサノン，テトラヒドロ
フラン，ジオキサン等およびこれらの混合物のう
ちから有機光導電体、増感色素と一般式（）で
表わされる化合物および必要に応じて添加される
成分を共に溶解または分散する媒体を用いること
ができる。 導電性表面を有する支持体としては、アルミニ
ウム、銅、鉄、亜鉛等の金属のドラムおよびシー
ト或は、アルミニウム、銅、亜鉛、インジウム等
の金属蒸着膜、導電性金属化合物（例、In2O3，
SnO2）の蒸着膜、金属箔のラミネート又はカー
ボンブラツク、導電性金属化合物（例、In2O3，
SnO2）粉、または金属粉などをバインダーポリ
マーに分散して塗布する方法などで表面を導電処
理した紙、プラスチツクおよびガラス等が使用さ
れる。 本発明によれば有機光導電体を含有する光導電
性組成物に一般式（）で示される化合物を含有
させる事によつて、透明性、軽量性、機械的強度
を損うことなく高度に増感された電子写真感光フ
イルムを得る事が出来る。 本発明の光導電性組成物は、それを微粒子にし
て、絶縁性溶剤の中に分散し、米国特許第
3384565号（特公昭43―21781号）、米国特許第
3384488号（特公昭47―37125号）、米国特許第
3510419号（特公昭46―36079号）等の明細書に記
載されている電気泳動影像写真方法によつて画像
を形成することもできる。 以下に本発明を実施例に基いて具体的に詳細に
示す。 実施例 １ ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール（PVCz）１ｇ
を１，２―ジクロロエタン20mlに溶解して溶液を
作り、これに25mgの２，６―ジ―ｔ―ブチル―４
―〔４―（Ｎ―メチル―Ｎ―２―シアノエチルア
ミノ）スチリル〕チアピリリウムテトラフルオロ
ボレートを添加した。 厚さ60nmのIn2O3蒸着層を有する厚さ100μmの
ポリエチレンテレフタレート（PET）フイルム
（In2O3導電化PETフイルム）に上記溶液をコー
テイングしたのち、乾燥して溶剤を除去し、厚さ
5μmの光導電層（電子写真感光層）を形成し、電
子写真フイルムNo.１を作成した。 上記と同じPVCz溶液を調整して、PVCz100重
量部に対し第１表に記載のアミド化合物を記載量
部添加した溶液を作り、この溶液を上記と同じ
In2O3導電化PETフイルムの上にコーテイングし
て乾燥し溶剤を除去し、厚さ5μmの光導電層を設
け、電子写真フイルムNo.２〜No.17を作成した。 No.１〜No.17の電子写真フイルムの光導電層の感
度を測定した。感度の測定は初期電位（500V）
が光減衰により1/2になる露光量（E50），及び1/1
０になる露光量（E90）を測定する事によつて行
い、結果を第１表に示した。光源は630nm単色光
を用いた。 実施例 ２ 実施例１の２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―〔４
―（Ｎ―メチル―Ｎ―シアノエチルアミノスチリ
ル〕チアピリリウムテトラフルオロボレート25mg
の代わりに、２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―〔４
―（Ｎ，Ｎ―ジクロロエチル）アミノスチリル〕
チアピリリウムテトラフルオロボレート25mg、ロ
ーダミンＢ（C.I.＃45170）25mgを用いたほかは実
施例１のNo.１，No.２，No.３と同様にして、電子写
真フイルムNo.18，No.19，No.20，No.21，No.22，No.
23，No.24，No.25，No.26，No.29，No.22，No.29，No.
30，No.31を得て実施例１と同様の方法に従い、感
度を測定した。その結果を第２表に示す。 実施例 ３ 実施例１のIn2O3導電化PETフイルムのかわり
に特願昭55―47665実施例１および２に記載の方
法で作成したSnO2微粉末／ゼラチン層を有する
PETフイルムを用いたほかは、実施例１のNo.１，
No.２，No.３と同様にして電子写真フイルム、No.
32，No.33，No.34を得た。実施例１に記載の方法に
従い、感度を測定した。その結果を第２表に示
す。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機光導電体および下記一般式（）で
示されるスルフオアミド化合物を含有することを
特徴とする光導電性組成物。 R1：置換又は無置換のアルキル基、置換又は
無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環か
らなる一価の基。 R2，R3：Ｈ、置換又は無置換のアルキル基、
置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の
複素環からなる一価の基。 ２ 光導電性組成物が、更に該有機光導電体の
光感度を増大させうる増感色素を含有するもので
ある特許請求の範囲第１項に記載の光導電性組成
物。 ３ 少なくとも表面が導電性を有する支持体の上
に有機光導電体、および下記一般式（）で
示されるスルフオンアミド化合物を含有する光導
電性組成物から成る電子写真感光層を有する電子
写真感光材料。 R1：置換又は無置換のアルキル基、置換又は
無置換のアリール基、置換又は無置換の複素環か
らなる一価の基。 R2，R3：Ｈ、置換又は無置換のアルキル基、
置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換の
複素環からなる一価の基。 ４ 光導電性組成物が更に該有機光導電体の光
感度を増大させ得る増感色素を含有するものであ
る特許請求の範囲第３項に記載の電子写真感光材
料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20608981A JPS58107544A (ja) | 1981-12-22 | 1981-12-22 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20608981A JPS58107544A (ja) | 1981-12-22 | 1981-12-22 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58107544A JPS58107544A (ja) | 1983-06-27 |
| JPH0210947B2 true JPH0210947B2 (ja) | 1990-03-12 |
Family
ID=16517627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20608981A Granted JPS58107544A (ja) | 1981-12-22 | 1981-12-22 | 光導電性組成物およびそれを用いた電子写真感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58107544A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8318394B2 (en) * | 2009-12-22 | 2012-11-27 | Xerox Corporation | Sulfonamide containing photoconductors |
-
1981
- 1981-12-22 JP JP20608981A patent/JPS58107544A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58107544A (ja) | 1983-06-27 |
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