JPH02115161A - ４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 - Google Patents
４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤Info
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- JPH02115161A JPH02115161A JP26815388A JP26815388A JPH02115161A JP H02115161 A JPH02115161 A JP H02115161A JP 26815388 A JP26815388 A JP 26815388A JP 26815388 A JP26815388 A JP 26815388A JP H02115161 A JPH02115161 A JP H02115161A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規な４−トリフルオロメチル−２ピオロリジ
ノン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする
除草剤に関する。
ノン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする
除草剤に関する。
［従来技術］
ピロリジノン環の４位にＣＦｉ Ｍを有する２−ピロリ
ジノン化合物は、従来殆ど知られておらず、わずかに、
Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、、 ３３−、４
０２６（１９８５）に記載がある程度であるが、その生
理活性についての記載は全くない。
ジノン化合物は、従来殆ど知られておらず、わずかに、
Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、、 ３３−、４
０２６（１９８５）に記載がある程度であるが、その生
理活性についての記載は全くない。
［発明が解決しようとする課題］
生理活性物質の開発手法の一環として、フッ素原子を含
有する化合物の研究は近年盛んに試みられていることで
ある。
有する化合物の研究は近年盛んに試みられていることで
ある。
本発明は、２−ピロリジノン誘導体の４位にＣＦ、基を
導入することによって、優れた除草活性を示す化合物を
提供することを課題とする。
導入することによって、優れた除草活性を示す化合物を
提供することを課題とする。
［課題を解決するための手段および作用］本発明者等は
、Ｃｈ基をもつ種々の新規な２−ピロリジノン誘導体を
合成し、その生理活性について検討を行った。その結果
、４位にＣＦｓ基をもつ２−ピロリジノンｆｆｌ導体が
優れた、しかも幅広い除草活性を有することを見出し、
本発明を完成するに到った。
、Ｃｈ基をもつ種々の新規な２−ピロリジノン誘導体を
合成し、その生理活性について検討を行った。その結果
、４位にＣＦｓ基をもつ２−ピロリジノンｆｆｌ導体が
優れた、しかも幅広い除草活性を有することを見出し、
本発明を完成するに到った。
本発明は一般式（１）
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ水素原子、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アル
コキシ基またはアルキルチオ基を表し、Ｘ、Ｙはそれぞ
れ水素原子またはハロゲン原子を表す、） で表される４−トリフルオロメチル−２−ピオロリジノ
ン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分として含
有することを特徴とする除草剤である。
アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロアル
キル基、ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アル
コキシ基またはアルキルチオ基を表し、Ｘ、Ｙはそれぞ
れ水素原子またはハロゲン原子を表す、） で表される４−トリフルオロメチル−２−ピオロリジノ
ン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分として含
有することを特徴とする除草剤である。
本発明に係わる４−トリフルオロメチル−２−ビオロリ
ジノン誘導体は、水田において問題となる種々の雑草、
例えば、ヒエ、コナギ、ミゾハコベ、キカシグサ、アゼ
ナ、ホタルイ、ウリカワ、マツバイ、クマガヤツリ等の
水田雑草に対して優れた除草効果を示し、イネに対して
問題となる薬害を示さない。
ジノン誘導体は、水田において問題となる種々の雑草、
例えば、ヒエ、コナギ、ミゾハコベ、キカシグサ、アゼ
ナ、ホタルイ、ウリカワ、マツバイ、クマガヤツリ等の
水田雑草に対して優れた除草効果を示し、イネに対して
問題となる薬害を示さない。
また、畑作において問題となる存置雑草、例えば、アオ
ビユ、スベリヒエ、オナモミ、ヤエムグラ、シロザ、ハ
コベ、イチと、マルバアサガオ、カラシナ、ノボロギク
、イヌノフグリ、カミツレ、ナズナ等の広葉雑草、ノビ
エ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ等のイ
ネ科雑草等を極めて有効に防除する。一方、イネ、コム
ギおよびトウモロコシ等の作物に対する薬害は殆ど観察
されない。
ビユ、スベリヒエ、オナモミ、ヤエムグラ、シロザ、ハ
コベ、イチと、マルバアサガオ、カラシナ、ノボロギク
、イヌノフグリ、カミツレ、ナズナ等の広葉雑草、ノビ
エ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノカタビラ等のイ
ネ科雑草等を極めて有効に防除する。一方、イネ、コム
ギおよびトウモロコシ等の作物に対する薬害は殆ど観察
されない。
本発明に係わる４−トリフルオロメチル−２ビオロリジ
ノン＝ｉ体は、下記の方法により製造される。
ノン＝ｉ体は、下記の方法により製造される。
（Ｉｔ） （Ｉ［ｌ’）
１当量の３−トリフルオロメチル−γ−ブチロラクトン
（ＩＩＩ）と置換アニリン（■）１〜２０当景とを、不
活性溶媒中または無溶媒で０〜２００’Ｃ１１〜１００
時間反応させることによって、ピロリジノン誘導体（Ｉ
Ｖ）を合成する。
（ＩＩＩ）と置換アニリン（■）１〜２０当景とを、不
活性溶媒中または無溶媒で０〜２００’Ｃ１１〜１００
時間反応させることによって、ピロリジノン誘導体（Ｉ
Ｖ）を合成する。
この場合、濃塩酸あるいはＰ−）ルエンスルホン酸等を
加えて、反応を促進させることができる。
加えて、反応を促進させることができる。
不活性溶媒としては、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、エーテル類が挙げら
れる。
化水素類、ジメチルホルムアミド、エーテル類が挙げら
れる。
反応終了後は通常の後処理を行い、必要ならば、カラム
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する
。
クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する
。
ついで、ピロリジノン誘導体（ＩＶ）を例えば、Ｊ、
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ、 Ｃｈｅｍ、＋ ｉ、 ３
５５（１９６６）に記載の方法によりハロゲン化して本
発明の４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘導
体を得る。
Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ、 Ｃｈｅｍ、＋ ｉ、 ３
５５（１９６６）に記載の方法によりハロゲン化して本
発明の４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘導
体を得る。
本発明の４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘
導体を植物に処理する場合、原体をそのまま使用しても
よい、しかし、一般には本発明の４−トリフルオロメチ
ル−２−ピロリジノン誘導体に、担体および必要に応じ
て補助剤を添加混合し、通常用いられる製剤形態、例え
ば、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤等の形で
使用される。
導体を植物に処理する場合、原体をそのまま使用しても
よい、しかし、一般には本発明の４−トリフルオロメチ
ル−２−ピロリジノン誘導体に、担体および必要に応じ
て補助剤を添加混合し、通常用いられる製剤形態、例え
ば、粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、フロアブル剤等の形で
使用される。
担体としては、クレー類、タルク、ベントナイト、炭酸
カルシウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水ケイ酸等の
無機物質；小麦粉、大豆粉、デンプン、結晶セルロース
等の植物性有機物質；石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール等の高分子化合物；尿素、ワック
ス類等が挙げられる。また各種オイル類、有機）８媒、
水等の液体担体を使用することもできる。
カルシウム、ケイソウ土、ゼオライト、無水ケイ酸等の
無機物質；小麦粉、大豆粉、デンプン、結晶セルロース
等の植物性有機物質；石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ
アルキレングリコール等の高分子化合物；尿素、ワック
ス類等が挙げられる。また各種オイル類、有機）８媒、
水等の液体担体を使用することもできる。
補助剤としては、例えば、潤滑剤、分散剤、固着剤、展
着剤等を必要に応じて適宜単独で、または絹み合わせて
使用できる。
着剤等を必要に応じて適宜単独で、または絹み合わせて
使用できる。
湿潤、分散、拡展、成分安定化、物性安定化等の目的で
使用される補助剤としては、各種界面活性剤、またはゼ
ラチン、アルブミン、アルギン酸ナトリウム、メチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム等の
如き高分子化合物、あるいはその他補助剤が挙げられる
。また、防菌防黴のために、場合によっては工業用殺菌
剤、防菌防黴剤を添加しても良い。
使用される補助剤としては、各種界面活性剤、またはゼ
ラチン、アルブミン、アルギン酸ナトリウム、メチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール、キサンタンガム等の
如き高分子化合物、あるいはその他補助剤が挙げられる
。また、防菌防黴のために、場合によっては工業用殺菌
剤、防菌防黴剤を添加しても良い。
また、界面活性剤としては、非イオン性、陰イオン性、
陽イオン性及び両イオン性のものを適宜使用できる。好
ましい例としては、アルキルフェノール、高級アルコー
ル、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル
、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドを重合させたもの、アルキル硫酸エステ
ル（ラウリル硫酸ナトリウム等）、アルキルスルフォン
酸塩（２−エチルヘキセンスルフオン酸ナトリウム等）
、アリールスルフォン酸塩（リグニンスルフオン酸ナト
リウム、ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウム等）
が挙げられる。
陽イオン性及び両イオン性のものを適宜使用できる。好
ましい例としては、アルキルフェノール、高級アルコー
ル、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステル
、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドとプロ
ピレンオキシドを重合させたもの、アルキル硫酸エステ
ル（ラウリル硫酸ナトリウム等）、アルキルスルフォン
酸塩（２−エチルヘキセンスルフオン酸ナトリウム等）
、アリールスルフォン酸塩（リグニンスルフオン酸ナト
リウム、ドデシルベンゼンスルフオン酸ナトリウム等）
が挙げられる。
本発明に係わる除草剤における一般式（１）で表わされ
る化合物の含有量は、製剤形態によって異なるが、通常
粉剤では０．０５〜１０重景％、水和剤では１〜５０重
量％、粒剤では０．０５〜１０重景％、乳剤では１〜５
０重量％、フロアブル製剤では１〜５０Ｍ量％、ドライ
フロアブル製剤では１〜５０重量％である。補助剤の含
有量は０〜８０！１ｉｆｆｉ％であり、担体の含有量は
、１００重量％から有効成分化合物及び補助剤の含有量
を差し引いた量である。
る化合物の含有量は、製剤形態によって異なるが、通常
粉剤では０．０５〜１０重景％、水和剤では１〜５０重
量％、粒剤では０．０５〜１０重景％、乳剤では１〜５
０重量％、フロアブル製剤では１〜５０Ｍ量％、ドライ
フロアブル製剤では１〜５０重量％である。補助剤の含
有量は０〜８０！１ｉｆｆｉ％であり、担体の含有量は
、１００重量％から有効成分化合物及び補助剤の含有量
を差し引いた量である。
本発明の４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘
導体施用量は、雑草の生育を抑制する必要度に応じて任
意の量で使用可能であり、標準的には有効成分量はへク
タール当たり０，０５〜１ｋｇの範囲である。
導体施用量は、雑草の生育を抑制する必要度に応じて任
意の量で使用可能であり、標準的には有効成分量はへク
タール当たり０，０５〜１ｋｇの範囲である。
本発明の除草剤は、他の除草剤の一種または二種以上、
殺虫剤、植物成長調節削等の如き農薬、土壌改良剤また
は肥効性物質と混合使用可能であるのはもちろんのこと
、これらとの混合製剤とすることも可能であり、場合に
よっては相乗効果も期待できる。
殺虫剤、植物成長調節削等の如き農薬、土壌改良剤また
は肥効性物質と混合使用可能であるのはもちろんのこと
、これらとの混合製剤とすることも可能であり、場合に
よっては相乗効果も期待できる。
［実施例］
以下に本発明化合物を合成例により、詳細に説明する。
実施例１
１−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフ
ルオロメチル−２−ピロリジノンの合成（化合物番号１
） ３−トリフルオロアニリン（４，０ｇ、 ２４．８ｍｍ
ｏｌ ）と３−トリフルオロメチル−Ｔ−ブチロラクト
ン（１，９ｇ、１２．４ｍｍｏｌ ）とを触媒量の濃塩
酸存在下、１６０〜１７０”Ｃで１５時間加熱した。
ルオロメチル−２−ピロリジノンの合成（化合物番号１
） ３−トリフルオロアニリン（４，０ｇ、 ２４．８ｍｍ
ｏｌ ）と３−トリフルオロメチル−Ｔ−ブチロラクト
ン（１，９ｇ、１２．４ｍｍｏｌ ）とを触媒量の濃塩
酸存在下、１６０〜１７０”Ｃで１５時間加熱した。
放冷後、反応混合物を希塩酸、水で洗浄し、酢酸エチル
で抽出、乾燥、ａｍ後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製することにより、目的のピロリジノ
ンを得た（収率 ８３％）。
で抽出、乾燥、ａｍ後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製することにより、目的のピロリジノ
ンを得た（収率 ８３％）。
）ＩＭＲ（ＣＤＣ１，、δ、ｐｐｍ）： ２．８１（ｄ
、２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、３．００３．５２（ｍ、
ＩＨ） 、３．８４−４．１２（ｍ、 ２８） 、 ７
．２８−７．９２（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（！ＩＮ、１ｌｎｅａｔ、ｃｍ −’）： １７０
５，１６１０１５９０，１５００１４６０．１４００，
１３４０．１１８０−１１２０実施例２ ３−ブロモ−１−（３−１−リフルオロメチルフェニル
）−４１リフルオロメチル−２−ピロリジノンの合成（
化合物番号２） １−（３−）リフルオロメチルフェニル）−４−トリフ
ルオロメチル−２−ピロジン） ン（２，７ｇ 、 ８
．４ ａ＋ｍｏｌ）のクロロベンゼン溶液に三塩化リン
（０，３４！Ｉｌ、 ２．５ｍｍｏｌ ） 、つづいて
臭素（２，７ｇ、１６．８ｍｍｏｌ ）を加えて２０時
間加熱還流した。
、２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、３．００３．５２（ｍ、
ＩＨ） 、３．８４−４．１２（ｍ、 ２８） 、 ７
．２８−７．９２（ｍ、４Ｈ） ＩＲ（！ＩＮ、１ｌｎｅａｔ、ｃｍ −’）： １７０
５，１６１０１５９０，１５００１４６０．１４００，
１３４０．１１８０−１１２０実施例２ ３−ブロモ−１−（３−１−リフルオロメチルフェニル
）−４１リフルオロメチル−２−ピロリジノンの合成（
化合物番号２） １−（３−）リフルオロメチルフェニル）−４−トリフ
ルオロメチル−２−ピロジン） ン（２，７ｇ 、 ８
．４ ａ＋ｍｏｌ）のクロロベンゼン溶液に三塩化リン
（０，３４！Ｉｌ、 ２．５ｍｍｏｌ ） 、つづいて
臭素（２，７ｇ、１６．８ｍｍｏｌ ）を加えて２０時
間加熱還流した。
放冷後、氷水で洗浄し、クロロホルムで抽出、乾燥、濃
縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、目的のピロリジノンを得た（収率
７４％）。
縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することにより、目的のピロリジノンを得た（収率
７４％）。
ＮＭＲ（ＣＤＣｈ、δ、ｐＩＩ１１）： ３．２２８−
３−８０（，１１１）、４．００−４．４４（ｎ＋、２
Ｈ）、４．４８−４．８０（ｍ、ＬＨ）、７．４８−８
．２０（ｍ ４Ｈ） ｒＲ（ｖ、、 ｌＩ ｎｅａｔ、 ｃｍ −’）：
１７２０．１６０５．１５９０，１５００１４６０、
１４０５．１３３０．１２７０．１１？０．１１２０．
１０７０元素分析 ＣＩｚＨｓ Ｂ ｒ Ｆａ Ｎ。
３−８０（，１１１）、４．００−４．４４（ｎ＋、２
Ｈ）、４．４８−４．８０（ｍ、ＬＨ）、７．４８−８
．２０（ｍ ４Ｈ） ｒＲ（ｖ、、 ｌＩ ｎｅａｔ、 ｃｍ −’）：
１７２０．１６０５．１５９０，１５００１４６０、
１４０５．１３３０．１２７０．１１？０．１１２０．
１０７０元素分析 ＣＩｚＨｓ Ｂ ｒ Ｆａ Ｎ。
ＣＨＢｒ Ｆ Ｎ
計算値 ３８．３０ ２．１３ ２１．２５ ３０．３
２ ３．７２実験値 ３８．５６ ２．１０ ２１．４
２ ２９．９８ ３．６８また実施例２に示した方法と
同様にして、１−（置換フェニル）−４−）リフルオロ
メチル−３−ジハロ−２−ピロリジノン誘導体の合成も
行える。
２ ３．７２実験値 ３８．５６ ２．１０ ２１．４
２ ２９．９８ ３．６８また実施例２に示した方法と
同様にして、１−（置換フェニル）−４−）リフルオロ
メチル−３−ジハロ−２−ピロリジノン誘導体の合成も
行える。
上記実施例と同様の方法で合成した化合物を第１表に示
す。
す。
＼
＼
次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す、なお、以下の配合例、試験例の有効成分化合物
は、第１表に記載の化合物番号によって示す。
を示す、なお、以下の配合例、試験例の有効成分化合物
は、第１表に記載の化合物番号によって示す。
製剤例１ （水和剤）
本発明化合物（２）：２０重量部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム：２重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル：２重量部及びジ−クライト：
７６重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
ルホン酸ナトリウム：２重量部、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル：２重量部及びジ−クライト：
７６重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
製剤例２ （フロアブル剤）
本発明化合物（３）：２（１重量部、リグニンスルホン
酸ナトリウム：２重量部、キサンタンガム：０．３重量
部及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル：
１重量部に、水： ７６．７重量部を加えて混合後、サ
ンドグラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得
た。
酸ナトリウム：２重量部、キサンタンガム：０．３重量
部及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル：
１重量部に、水： ７６．７重量部を加えて混合後、サ
ンドグラインダーを用いて微粉砕してフロアブル剤を得
た。
製剤例３ （粉剤）
本発明化合物（５）：５重量部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム：５重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル：ｄｆｆｉ量部及びタレ−２８６重量部を
混合粉砕して粉剤を得た。
トリウム：５重量部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル：ｄｆｆｉ量部及びタレ−２８６重量部を
混合粉砕して粉剤を得た。
製剤例４ （ドライフロアブル剤）
本発明化合物（７）：２０重量部、アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム：５重量部及びポリプロピレングリ
コールポリエチレングリコールエーテル：７５重世部を
混合し％’ Ｊｅｔ−０−マイザーを用いて微粉砕して
ドライフロアブル剤を得た。
ルホン酸ナトリウム：５重量部及びポリプロピレングリ
コールポリエチレングリコールエーテル：７５重世部を
混合し％’ Ｊｅｔ−０−マイザーを用いて微粉砕して
ドライフロアブル剤を得た。
製剤例５ （粒剤）
微粉砕した本発明化合物（４）：１重油部、ゴーセノー
ル（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５ｓ （日本合成化学（
株） 製ＰＶＡ） ： ２重量部、サンエキスＰ−２５
２（出隅国策パルプ（株）類リグニンスルホン酸ソーダ
）：２重世部及びクレー２９５重量部を良く混合し、適
当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し
造粒した。これを６０〜９０゛Ｃで風乾し解砕した後、
整粒機を用いて０．３〜１１に整粒して粒剤を得た。
ル（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５ｓ （日本合成化学（
株） 製ＰＶＡ） ： ２重量部、サンエキスＰ−２５
２（出隅国策パルプ（株）類リグニンスルホン酸ソーダ
）：２重世部及びクレー２９５重量部を良く混合し、適
当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押し出し
造粒した。これを６０〜９０゛Ｃで風乾し解砕した後、
整粒機を用いて０．３〜１１に整粒して粒剤を得た。
製剤例６ （乳剤）
本発明化合物（６）：１０重量部、ソルポール８００Ａ
（東邦化学（株）製画品名：非イオン性界面活性剤と
アニオン性界面活性剤の混合物）：１０重量部及び０−
キシレン二８０重量部を混合溶解して乳剤を得た。
（東邦化学（株）製画品名：非イオン性界面活性剤と
アニオン性界面活性剤の混合物）：１０重量部及び０−
キシレン二８０重量部を混合溶解して乳剤を得た。
試験例１［畑地茎葉処理試験］
１ ／１００００アール樹脂性ボ７トに畑土壌を充填し
、これにアサガオ、アオビユ、ハコベ、なずな、ヒエ、
メヒシバ、トウモロコシ、コムギを−ｍｉづつ播種し、
温室内にて生育させた。各植物が２〜３葉になった時、
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレートおよびソル
ビタンモノラウレートを含むアセトンにより各化合物を
溶液とし、所定量を加圧微量噴霧器で散布した。散布量
は、ヘククール当たり２ ｋｌ、とじた、薬剤１攻布後
２１日目に、作物及び雑草に対する影響を観察調査した
。その結果を第２表に示す。
、これにアサガオ、アオビユ、ハコベ、なずな、ヒエ、
メヒシバ、トウモロコシ、コムギを−ｍｉづつ播種し、
温室内にて生育させた。各植物が２〜３葉になった時、
ポリオキシエチレンソルビタンモノオレートおよびソル
ビタンモノラウレートを含むアセトンにより各化合物を
溶液とし、所定量を加圧微量噴霧器で散布した。散布量
は、ヘククール当たり２ ｋｌ、とじた、薬剤１攻布後
２１日目に、作物及び雑草に対する影響を観察調査した
。その結果を第２表に示す。
表中、被検植物の被害程度および作物に対する薬害程度
は、植物の生育状態を無処理の場合の風乾型と比較し以
下の基準で表示した。
は、植物の生育状態を無処理の場合の風乾型と比較し以
下の基準で表示した。
表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（χ）試験例
２［湛水土壌処理試験］ １１５０００アールワグネルポツトに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して温水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内で生育させた。
２［湛水土壌処理試験］ １１５０００アールワグネルポツトに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワの種子または塊茎
を播種して温水状態とした。これに予め育苗しておいた
水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植
して温室内で生育させた。
１日後（雑草発生前に）、供試化合物の所定量を前記製
剤例５に記載した方法に準じて調製した粒剤を用いて処
理し、３０日後に雑草の発生状況及び水稲に対する薬害
状況を観察調査した。その結果を第３表に示した。
剤例５に記載した方法に準じて調製した粒剤を用いて処
理し、３０日後に雑草の発生状況及び水稲に対する薬害
状況を観察調査した。その結果を第３表に示した。
表中、被検植物の被害程度および水稲に対する薬害程度
は、植物の生育状態を無処理の場合の風乾型と比較し５
．試験例１と同様の基準で調査した。
は、植物の生育状態を無処理の場合の風乾型と比較し５
．試験例１と同様の基準で調査した。
七 八
七
第２表から明らかなように、本発明化合物は畑作におい
て問題となるアサガオ、アオビユ、ハコベ、ナズナ等の
広葉雑草およびメヒシバ等の細葉雑草を有効に防除する
。一方、重要作物であるコムギ、トウモロコシには全く
薬害が見られない。
て問題となるアサガオ、アオビユ、ハコベ、ナズナ等の
広葉雑草およびメヒシバ等の細葉雑草を有効に防除する
。一方、重要作物であるコムギ、トウモロコシには全く
薬害が見られない。
第３表から明らかなように、本発明化合物は水田におい
て問題となるヒエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワ等の雑
草に優れた防除効果を示し、一方、重要作物のイネに対
して問題となる薬害を示さない。
て問題となるヒエ、コナギ、ホタルイ、ウリカワ等の雑
草に優れた防除効果を示し、一方、重要作物のイネに対
して問題となる薬害を示さない。
本発明に係わる一般式（＋）で表される４−トリフルオ
ロメチル−２−ピロリジノン誘導体は、種々の雑草に対
し、低薬量で価れた除草活性を示し、一方イネ科有用作
物、特にイネ、コムギに対して、著しい高薬量において
も全く薬害がなく有用である。
ロメチル−２−ピロリジノン誘導体は、種々の雑草に対
し、低薬量で価れた除草活性を示し、一方イネ科有用作
物、特にイネ、コムギに対して、著しい高薬量において
も全く薬害がなく有用である。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロ
アルキル基、ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
アルコキシ基またはアルキルチオ基を表し、Ｘ、Ｙはそ
れぞれ水素原子またはハロゲン原子を表す。） で表される４−トリフルオロメチル−２−ピオロリジノ
ン誘導体。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロ
アルキル基、ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
アルコキシ基またはアルキルチオ基を表す。） で表される置換アニリンと一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表される３−トリフルオロメチル−γ−ブチロラクト
ンとを反応させ、ついでハロゲン化することにより、一
般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙはそれぞれ前記の意味
を表す。） で表される４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン
誘導体の製造法 - （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子、ハロ
アルキル基、ハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
アルコキシ基またはアルキルチオ基を表し、Ｘ、Ｙはそ
れぞれ水素原子またはハロゲン原子を表す。） で表される４−トリフルオロメチル−２−ピオロリジノ
ン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26815388A JPH02115161A (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | ４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26815388A JPH02115161A (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | ４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02115161A true JPH02115161A (ja) | 1990-04-27 |
Family
ID=17454633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26815388A Pending JPH02115161A (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | ４−トリフルオロメチル−２−ピロリジノン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02115161A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5302726A (en) * | 1992-12-21 | 1994-04-12 | Imperial Chemical Industries Plc | N-benzyl-4-alkyl-pyrrolidinone herbicides |
-
1988
- 1988-10-26 JP JP26815388A patent/JPH02115161A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5302726A (en) * | 1992-12-21 | 1994-04-12 | Imperial Chemical Industries Plc | N-benzyl-4-alkyl-pyrrolidinone herbicides |
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