JPH0212457B2 - - Google Patents

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JPH0212457B2
JPH0212457B2 JP57219343A JP21934382A JPH0212457B2 JP H0212457 B2 JPH0212457 B2 JP H0212457B2 JP 57219343 A JP57219343 A JP 57219343A JP 21934382 A JP21934382 A JP 21934382A JP H0212457 B2 JPH0212457 B2 JP H0212457B2
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chlorine
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Rhone Poulenc Sante SA
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/48—Preparation of compounds having groups
    • C07C41/50—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups
    • C07C41/56—Preparation of compounds having groups by reactions producing groups by condensation of aldehydes, paraformaldehyde, or ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 式中、Ｘは塩素及び臭素から選ばれたハロゲン
原子を表わし、記号R1及びR2は同一又は相異な
り、水素原子又は１〜６個の炭素原子を含有する
線状又は分岐状アルキル基を表わし、そして記号
Ｒは各々１〜６個の炭素原子を含有する線状又は
分岐状アルキル基を表わし、又は一緒になつて２
〜６個の炭素原子を含有する線状又は分岐状アル
キレン基を形成する、 のエチレン性ハロゲノアセタール類の新規な製造
方法に関する。
一般式（）のエチレン性ハロゲノアセタール
類は、有機合成において特に有用な有機化合物で
ある。それらは、ベルギー特許第794872号に記載
の方法によつてアルカリ試薬の存在下にエチレン
性又はポリエン性スルホンとの反応によつてモノ
エン性又はポリエン性基にα，β―エチレン性ア
ルデヒドを導入するのに使用することができ、こ
の縮合から得られるスルホンは、次いで脱スルホ
ン化されて追加の二重結合を生成する。
特に、レチナール（ビタミンＡのアルデヒド）
は、フエニル５―（２，２，６―トリメチルシク
ロヘキサ―１―エニル）―３―メチルペンタ―
２，４―ジエニルスルホンと４―ブロモ―３―メ
チル―１，１―ジエトキシブト―２―エンの反
応、次いで得られる５―フエニルスルホニル―９
―（２，６，６―トリメチルシクロヘキサ―１―
エニル）―１，１―ジエトキシ―３，７―ジメチ
ルノナ―２，６，８―トリエン―１―アールの脱
スルホン化してレチナールを得ることにより製造
することができる。
α，β―エチレン性アルデヒドのγ―ハロゲノ
アセタール類はS.M.MAKIN et al.，J.Gen.
Chem.U.S.S.R.，32，1088（1962）により記載の
方法によりアルコールの存在下にＮ―ハロゲノス
クシンイミドとの反応によつて１―アルコキシ―
１，３―ジエンのハロゲノアルキル化により製造
することができることは知られている。この方法
は、出発ジエチレン性エーテルを得るのが困難で
あるという欠点を有する。それらは一般に、触媒
の存在下に高温での１，１，３―トリアルコキシ
―３―メチルブタン及び１，１―ジアルコキシ―
３―メチルブト―２―エンの処理により製造され
（S.M.MAKIN et al.，J.Gen.Chem.U.S.S.R.29，
116（1959））、これらのユニツト（units）も亦得
るのが困難である。
ベルギー特許第851779号及び第851780号に従え
ば、ハロゲンカチオンCl+、Br+及びI+から選ば
れたハロゲン化剤と一般式 式中、R′は線状又は分岐状鎖の１〜６個の炭
素原子を含有するアルキル基を表わし、R3、R4、
R5、R6及びR7は同一又は相異なり、水素原子又
は線状又は分岐状鎖の１〜６個の炭素原子を含有
するアルキル基又は、線状又は分岐状鎖の３〜６
個の炭素原子を含有し、二重結合が１，２―位置
以外の位置にあり、ｎは０、１、２、３又は４に
等しい、アルケニル基を表わし、但し、もしｎが
１より大きければ種々の記号R6は同一又は相異
なつていてもよいものとする、 のエステル或いは、一般式 式中、R3、R4、R5、R6及びR7は前記した通り
であり、R″は線状又は分岐状鎖の１〜12個の炭
素原子を含有するアルキル基、３〜６個の炭素原
子を含有するシクロアルキル基、フエニル基、ア
ルキル部分が１〜６個の炭素原子を含有するアル
キルフエニル基又はアルキル部分が１〜６個の炭
素原子を含有するフエニルアルキル基を表わし、
ＲはR″と同一であるか又は一般式 式中、R3、R4、R5、R6、R7、ｎ及びR″は前記
した通りである の基を表わす、 のエノキシシランとの反応、続く第１級又は第２
級脂肪族アルコール又はグリコールとの反応によ
り一般式（）の生成物を製造することも知られ
ている。ハロゲンカチオン源の中でも、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はＮ―メ
チルピロリドンと塩素、臭素又はヨウ素との反応
により生成された錯体を挙げることができる。
先行技術で知られた方法はプレナール
（prenal）を一般式（）のハロゲノアセタール
に転化するためにイソプレニルアセテート又はト
リメチルクロロシランの如き高価な反応成分を使
用するという欠点を有する。
一般式（）のハロゲノアセタールは従来知ら
れた方法において使用される出発原料よりも容易
に入手可能な出発原料から良好な収率で得ること
ができることが今回見出された。
従つて本発明は、一般式 式中、R1及びR2は前記した通りである、のβ，
γ―エチレン性アルデヒドと塩素又は臭素をジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又はＮ
―メチルピロリドンの如き第三級アミドの存在下
に反応せしめて、一般式 式中、Ｘ、R1及びR2は前記した通りである、 のハロゲノアルデヒドを得、得られたハロゲノア
ルデヒドを１〜６個の炭素原子を含有する１級又
は２級脂肪族アルコール、２〜６個の炭素原子を
含有するジオール（好ましくはグリコール）又は
アルキルオルトホルメートと反応させて、式の
エチレン性ハロゲノアセタールを得ることより成
る一般式（）のハロゲノアセタールの製造方法
を提供する。
一般に、一般式（）のハロゲノアルデヒドを
製造するために、R1及びR2は前記した通りであ
る一般式（）のアルデヒドモル当りハロゲン１
モルを反応させれば十分であるが、しかしなが
ら、これらの反応成分の一方又は他方を過剰で不
利なく使用することが可能である。
一般に、一般式（）のアルデヒドのハロゲン
化は−40〜０℃の温度で行なわれる。
一般式（）のハロゲノアルデヒドのアセター
ル化は、１級又は２級脂肪族アルコール、ジオー
ル（好ましくはグリコール）又はアルキルオルト
ホルメートを塩化水素酸又は臭化水素酸の如き鉱
酸の存在下に、ハロゲン化段階の終りに反応混合
物から単離されたハロゲノアルデヒドと反応させ
ることによつて、又は１級又は２級脂肪族アルコ
ール、ジオール（好ましくはグリコール）又はア
ルキルオルトホルメートをハロゲン化段階の終り
に反応混合物に加えることによつて行なうことが
できる。
アセタール化は０〜50℃の温度で行なわれる。
本発明の方法により得られる一般式（）のエ
チレン性ハロゲノアセタールは反応混合物から単
離されそして普通の抽出及び精製方法（蒸留、ク
ロマトグラフイー）を適用することにより精製す
ることができる。
一般式（）のアルデヒドは公知方法により得
ることができる。たとえば、出発物質として使用
される３―メルトブト―３―エナールは、J.W.
CORNFORTH and F.P.ROSS.Chemical.
Communicahions，1395（1970）により記載され
た方法により、メタリルクロライドとマグネシウ
ムの存在下にエチルオルトホルメートとの反応に
より得られる１，１―ジエトキシ―３―メチルブ
ト―３―エンの加水分解により製造することがで
きる。
本明細書においては、炭素−炭素二重結合を有
する式及びで表わされた化合物はシス又はト
ランスイソマー又はその混合物であることができ
ることが理解されるべきである。
下記実施例により本発明をいかに実施するかを
説明するが制限することを意図するものではな
い。実施例においては百分率は重量である。
実施例 １ ３―メチルブト―３―エナール（6.08ｇ、
0.0687モル）及びジメチルホルムアミド（80c.c.）
を、撹拌機、コンデンサー及び塩素を導入するこ
とを可能とする浸漬管を備えた500c.c.の反応器に
導入する。該系はアルゴンの流れにより前もつて
パージされる。混合物を−20℃に冷却した後、ア
ルゴン流により同伴された塩素ガス（4.88ｇ、
0.0685モル）を70分間にわたり導入する。塩素の
添加が終つた後、−20℃の温度で40分間撹拌を続
ける。温度を約20℃に上昇せしめた後、反応混合
物を塩化ナトリウムで飽和された氷水（170c.c.）
に注ぐ。混合物をジエチルエーテル（３×100c.c.）
で抽出した後、有機相を塩化ナトリウムで飽和し
た水（50c.c.）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し次いで20℃で減圧（20mmHg、2.7KPa）下に濃
縮乾固する。これは黄色油状物（10.22ｇ）を与
え、これは核磁気共鳴による分析に従えば60％の
４―クロロ―３―メチルブト―２―エナールを含
有する。
出発物質として使用される３―メチルブト―３
―エナールは下記方法で製造することができる。
エチルオルトホルメート（792.3ｇ、5.353モ
ル）及びマグネシウム（346.5ｇ、14.437グラム
原子）を撹拌機、還流コンデンサー及び滴下斗
を備えた３反応器に導入する。該系は前もつて
アルゴンでパージされる。反応混合物を60℃に加
熱した後、メタリルクロライド（８c.c.）及びヨウ
化メチル（0.1ｇ）を加える。反応が始まるや否
や、加熱を停止し、次いでメタリルクロライド
（452.7ｇ、5.002モル）を温度が約60℃に保たれ
るように加える。添加を約14時間続ける。５℃程
度の温度に冷却した後、塩化アンモニウム（400
c.c.）の飽和溶液を温度が10℃を越えないようにし
て加える。
ジエチルエーテル（800c.c.）を添加した後、無
機化合物を過により除去し、そしてジエチルエ
ーテル（２×1000c.c.）で洗浄する。液及び洗液
を、未反応エチルオルトホルメートを除去するた
めにシユウ酸（31ｇ）を含有する水（500c.c.）中
に取込む。有機相を炭酸カリウムの飽和溶液（２
×50c.c.）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾
燥する。過及び30℃で減圧（200mmHg、
27KPa）下に濃縮乾固の後、無色の液体（731
ｇ）を得、このものを蒸留により精製する。これ
により95％の純度の１，１―ジエトキシ―３―メ
チルブト―３―エン（沸点2.13KPa＝57℃）
（646.9ｇ）が得られる。
１，１―ジエトキシ―３―メチルブト―３―エ
ン（199.9ｇ、1.2019モル）をシユウ酸二水和物
（7.6ｇ）の水溶液（1.000c.c.）に加える。懸濁液
を６時間50分撹拌する。混合物をペンタン（５×
200c.c.）で抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥し、そして痕跡量のシユウ酸を除去するよ
うに30℃以下の温度で減圧下に迅速に濃縮乾固す
る。ペンタン相をムチクニツト
（MUTIKNITT）パツキングを有する40cmカラ
ムで蒸留するために取り出す。これにより95％の
純度の３―メチルブト―３―エン―１―アール
（沸点101.3KPa＝93−93.5℃）（53.5ｇ）を得る。
実施例 ２ ３―メチルブト―３―エナール（9.30ｇ、
0.1009モル）及びジメチルホルムアミド（100c.c.）
を蒸留し、そして前もつて乾燥しておき、撹拌
機、還流コンデンサー及び塩素を導入することを
可能ならしめるデイツプチユーブを備えた500c.c.
反応器に導入する。該系は前もつてアルゴンでパ
ージされている。溶液を−20℃に冷却した後、ア
ルゴン流により同伴された塩素ガス（7.17ｇ、
0.1007モル）を90分間にわたり導入する。
塩素の添加が終つた後、撹拌を−20℃で30分間
続ける。次いで温度を約20℃に上昇せしめ次いで
メタノール（300c.c.）を加える。反応混合物を２
時間45分間撹拌し、次いで炭酸水素ナトリウム
（12.7ｇ）の水溶液（370c.c.）に注ぐ。塩化ナトリ
ウムで飽和された水性相をジエチルエーテル
（200c.c.、次いで４×100c.c.）で抽出する。有機相
を水（２×50c.c.）及び炭酸水素ナトリウムの飽和
溶液（50c.c.）で続けて洗浄し、次いで硫酸ナトリ
ウム上で乾燥する。過の後、有機相を減圧（20
mmHg、2.7KPa）下に濃縮乾固する。これにより
橙色油（15.93ｇ）が得られ、このものにおいて
は４―クロロ―１，１―ジメトキシ―３―メチル
ブト―２―エン（シスイソマー19.5％及びトラン
スイソマー45.5％）65％が核磁気共鳴により決定
される。
反応の収率は62.4％である。
実施例 ３ ３―メチルブト―３―エナール（12.55ｇ、
0.136モル）及びジメチルホルムアミド（165c.c.）
を蒸留し、そして前もつて乾燥しておき、撹拌
機、還流コンデンサー及び塩素を導入することを
可能とするデイツプチユーブを備えた500c.c.反応
器に導入する。該系は前もつてアルゴンでパージ
されている。この溶液を−40℃に冷却した後、ア
ルゴン流により同伴された塩素ガス（9.68ｇ、
0.136モル）を１時間30分にわたり導入する。添
加が終つた後撹拌を30分間続け、次いで温度を約
20℃に上昇せしめる。ジメチルホルムアミド（30
c.c.）中の２，２―ジメチルプロパン―１，３―ジ
オール（14.61ｇ、0.136モル）の溶液を次いで15
分間にわたり加える。溶液を１時間15分間撹拌し
次いで炭酸水素ナトリウム（17.1ｇ）の水溶液
（500c.c.）に注ぐ。次いでジエチルエーテル（４×
100c.c.）で抽出を行なう。有機相を水（２×50c.c.）
で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次いで濃縮
乾固する。これにより橙色液（26.9ｇ）が得ら
れ、このものにおいては89％の２―（３―クロロ
―２―メチルプロポ―１―エン―１―イル）―
５，５―ジメチル―１，３―ジオキサンが核磁気
共鳴により決定される。
実施例 ４ ３―メチルブト―３―エナール（9.22ｇ、0.1
モル）及び蒸留され乾燥されたＮ―メチルピロリ
ドン（100c.c.）を撹拌機、還流コンデンサー及び
滴下斗を備えた500c.c.反応器に導入する。該系
は前もつてアルゴンでパージされている。この溶
液を−10℃に冷却した後、臭素（15.98ｇ、
0.0999モル）を１時間30分にわたり添加する。撹
拌を−10℃で30分間続け、次いで温度を約20℃に
上昇させる。次いでエタノール（300c.c.）を15分
間にわたり加える。反応混合物を２時間45分間撹
拌し、次いで炭酸水素ナトリウム（12.7ｇ）の水
溶液（370c.c.）に注ぐ。ジエチルエーテル（300
c.c.、次いで２×100c.c.）で抽出を行なう。有機相
を水（２×50c.c.）で洗浄し、次いで硫酸ナトリウ
ム上で乾燥する。過及びエーテルの蒸発の後、
褐色液体（15.92ｇ）が得られ、このものにおい
ては、70％の４―ブロモ―１，１―ジメトキシ―
３―メチル―ブト―２―エンが核磁気共鳴により
決定される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 式中、Ｘは塩素及び臭素から選ばれたハロゲン
    原子を表わし、記号R1及びR2は同一又は相異な
    り、水素原子又は１〜６個の炭素原子を含有する
    線状又は分岐状アルキル基を表わし、記号Ｒは
    各々１〜６個の炭素原子を含有する線状又は分岐
    状アルキル基を表わし、又は一緒になつて２〜６
    個の炭素原子を含有する線状又は分岐状アルキレ
    ン基を形成する、 のエチレン性ハロゲノアセタールの製造方法であ
    つて、 式 式中、R1及びR2は前記した通りである、のβ，
    γ―エチレン性アルデヒドと塩素又は臭素とを第
    三級アミンの存在下に反応させて、式 式中、Ｘ，R1及びR2は前記した通りである、 のハロゲノアルデヒドを得、該ハロゲノアルデヒ
    ドを１〜６個の炭素原子を含有する１級又は２級
    脂肪族アルコール、２〜６個の炭素原子を含有す
    るジオール又はアルキルオルトホルメートとの反
    応によつてエチレン性ハロゲノアセタールに転化
    することより成る方法。 ２ 該ジオールがグリコールである特許請求の範
    囲第１項記載の方法。 ３ 該アミドがジメチルホルムアミド、ジメチル
    アセトアミド又はＮ―メチルピロリドンから選ば
    れる特許請求の範囲第１又は２項記載の方法。 ４ 塩素又は臭素とβ，γ―エチレン性アルデヒ
    ドとの反応を−40〜０℃の温度で行なう特許請求
    の範囲第１〜３項の何れかに記載の方法。 ５ 該エチレン性ハロゲノアセタールへの該ハロ
    ゲノアルデヒドの転化が０〜50℃の温度で行なわ
    れる特許請求の範囲第１〜４項の何れかに記載の
    方法。 ６ 該エチレン性ハロゲノアセタールへの該ハロ
    ゲノアルデヒドの転化が、塩素又は臭素とβ，γ
    ―エチレン性アルデヒドとの反応から得られた反
    応混合物から単離された式のハロゲノアルデヒ
    ドに対して、鉱酸の存在下に行なわれる特許請求
    の範囲第１〜５項の何れかに記載の方法。 ７ 該エチレン性ハロゲノアセタールへの該ハロ
    ゲノアルデヒドの転化が塩素又は臭素とβ，γ―
    エチレン性アルデヒドとの反応から得られた反応
    混合物に対して直接に行なわれる特許請求の範囲
    第１〜５項の何れかに記載の方法。
JP57219343A 1981-12-18 1982-12-16 エチレン性ハロゲノアセタ−ル類の製造方法 Granted JPS58110532A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8123685 1981-12-18
FR8123685A FR2518534A1 (fr) 1981-12-18 1981-12-18 Procede de preparation d'halogenoacetals ethyleniques

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JPS58110532A JPS58110532A (ja) 1983-07-01
JPH0212457B2 true JPH0212457B2 (ja) 1990-03-20

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Country Status (8)

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US (1) US4503239A (ja)
EP (1) EP0082782B1 (ja)
JP (1) JPS58110532A (ja)
AT (1) ATE12220T1 (ja)
CA (1) CA1184208A (ja)
DE (1) DE3262724D1 (ja)
FR (1) FR2518534A1 (ja)
SU (1) SU1240350A3 (ja)

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