JPH0730003B2 - エチレンシアンヒドリン及びそのエ−テルの共同製法 - Google Patents
エチレンシアンヒドリン及びそのエ−テルの共同製法Info
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- JPH0730003B2 JPH0730003B2 JP61146298A JP14629886A JPH0730003B2 JP H0730003 B2 JPH0730003 B2 JP H0730003B2 JP 61146298 A JP61146298 A JP 61146298A JP 14629886 A JP14629886 A JP 14629886A JP H0730003 B2 JPH0730003 B2 JP H0730003B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、エチレンシアンヒドリン（Ia）ならびにこれ
と共同して次式 Ｒ−Ｏ−CH2−CH2−CN （Ib） （Ｒは有機基好ましくは１〜６個の炭素原子を有する炭
化水素残基である）で表わされるエチレンシアンヒドリ
ンのエーテルを製造するための新規方法に関する。
と共同して次式 Ｒ−Ｏ−CH2−CH2−CN （Ib） （Ｒは有機基好ましくは１〜６個の炭素原子を有する炭
化水素残基である）で表わされるエチレンシアンヒドリ
ンのエーテルを製造するための新規方法に関する。
エチレンシアンヒドリン（Ia）及びそのエーテル（Ib）
は、公知のように有機合成用の重要な中間体である。
は、公知のように有機合成用の重要な中間体である。
このエーテルは、アルコールＲ−OH（II）をアクリルニ
トリルに付加させることにより問題なしに得られるが
（例えば西独特許出願公開2121325号明細書参照）、Ia
へのアクリルニトリルと水との同様の反応は、著しい技
術的な問題をもたらす。それというのも、この反応は、
比較的多い、かつ従って不経済な過剰量の水を使用しな
ければ（特開昭59−196850）、2,2′−ジシアノジエチ
ルエーテル（III）： NC−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−CN （III） の形成が有利に生じるからである（例えば、西独特許出
願公告1189975号明細書参照）。
トリルに付加させることにより問題なしに得られるが
（例えば西独特許出願公開2121325号明細書参照）、Ia
へのアクリルニトリルと水との同様の反応は、著しい技
術的な問題をもたらす。それというのも、この反応は、
比較的多い、かつ従って不経済な過剰量の水を使用しな
ければ（特開昭59−196850）、2,2′−ジシアノジエチ
ルエーテル（III）： NC−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−CN （III） の形成が有利に生じるからである（例えば、西独特許出
願公告1189975号明細書参照）。
化合物IIIは塩基性触媒の存在下に熱分解するとエチレ
ンシアンヒドリンIaとアクリルニトリルになるが（特開
昭58−185550号参照）、この場合は重合しやすいアクリ
ルニトリルを損失なしに回収することは、きわめて困難
である。
ンシアンヒドリンIaとアクリルニトリルになるが（特開
昭58−185550号参照）、この場合は重合しやすいアクリ
ルニトリルを損失なしに回収することは、きわめて困難
である。
他の方法（例えば西独特許出願公開2655794号参照）に
よれば、アクリルニトリルと水からホルムアルデヒドを
併用してIaの直接合成が行われるが、ホルムアルデヒド
が副反応の誘因となるばかりでなく、反応混合物の仕上
げ処理も、ホルムアルデヒド及び未反応のアクリルニト
リルのため技術的に困難である。
よれば、アクリルニトリルと水からホルムアルデヒドを
併用してIaの直接合成が行われるが、ホルムアルデヒド
が副反応の誘因となるばかりでなく、反応混合物の仕上
げ処理も、ホルムアルデヒド及び未反応のアクリルニト
リルのため技術的に困難である。
すべてのこれらの方法ではアクリルニトリルを多量に損
失するおそれがあるので、本発明の課題は第一にエチレ
ンシアンヒドリンを従来法よりも経済的に有利な手段で
製造することであつた。さらにIbを操作技術上簡単に収
得することも課題であつた。
失するおそれがあるので、本発明の課題は第一にエチレ
ンシアンヒドリンを従来法よりも経済的に有利な手段で
製造することであつた。さらにIbを操作技術上簡単に収
得することも課題であつた。
本発明は、塩基の存在下にアルコールROH（II、Ｒは後
記の意味を有する）を2,2′−ジシアノジエチルエーテ
ル（III）と反応させることを特徴とする、エチレンシ
アンヒドリン（Ia）及び次式 Ｒ−Ｏ−CH2−CH2−CN （Ib） （ＲはＣ原子１〜20個を有するアルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アリール基である）で表わされ
るそのエーテルの共同製法である。
記の意味を有する）を2,2′−ジシアノジエチルエーテ
ル（III）と反応させることを特徴とする、エチレンシ
アンヒドリン（Ia）及び次式 Ｒ−Ｏ−CH2−CH2−CN （Ib） （ＲはＣ原子１〜20個を有するアルキル基、シクロアル
キル基、アラルキル基、アリール基である）で表わされ
るそのエーテルの共同製法である。
出発化合物IIIは、塩基の存在下にアクリルニトリルを
水と反応させることにより簡単に入手できる（例えば西
独特許1189975号参照）。化合物IIIをその製造の際の反
応混合物（これはIIIのほかさらに水、塩基及びアクリ
ルニトリルを含有する）から単離する必要がないこと
は、本発明方法の特別の利点であるから、好ましくはこ
の反応混合物から出発して、これをアルコールと反応さ
せる。IIIの製造とIa及びIbの製造の両反応工程におい
て、同一の塩基を使用することができる。この操作法は
アクリルニトリルを完全に反応させることを必要としな
いので有利である。なぜならば過剰のアクリルニトリル
は、本発明の反応工程において円滑にIbになるからであ
る。
水と反応させることにより簡単に入手できる（例えば西
独特許1189975号参照）。化合物IIIをその製造の際の反
応混合物（これはIIIのほかさらに水、塩基及びアクリ
ルニトリルを含有する）から単離する必要がないこと
は、本発明方法の特別の利点であるから、好ましくはこ
の反応混合物から出発して、これをアルコールと反応さ
せる。IIIの製造とIa及びIbの製造の両反応工程におい
て、同一の塩基を使用することができる。この操作法は
アクリルニトリルを完全に反応させることを必要としな
いので有利である。なぜならば過剰のアクリルニトリル
は、本発明の反応工程において円滑にIbになるからであ
る。
アクリルニトリルの不在でIIIを反応させると、次式 に示すように、IaとIbがIIIに対しほぼ同収率で得ら
れ、アクリルニトリルを添加すると、充分なアルコール
供給において、対応してIbの収率が増加する。
れ、アクリルニトリルを添加すると、充分なアルコール
供給において、対応してIbの収率が増加する。
本発明が良好に達成されるか否かは、原則としてアルコ
ールIIの種類と関係がない。アルコールの例は次のもの
である。
ールIIの種類と関係がない。アルコールの例は次のもの
である。
１〜20個好ましくは１〜６個の炭素原子を有する飽和又
は不飽和の脂肪族アルコール：メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール及びアリルアルコール； 脂環族残基中に好ましくは５又は６個の環員子を有する
飽和又は不飽和の脂環族アルコール：シクロヘキサノー
ル及びメントール； ７〜20個の炭素原子を有する芳香脂肪族アルコール：ベ
ンジルアルコール及び桂皮アルコール； 好ましくは１個又は２個の該を有する芳香族アルコー
ル：フエノール、クレゾール及びナフトール。
は不飽和の脂肪族アルコール：メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール及びアリルアルコール； 脂環族残基中に好ましくは５又は６個の環員子を有する
飽和又は不飽和の脂環族アルコール：シクロヘキサノー
ル及びメントール； ７〜20個の炭素原子を有する芳香脂肪族アルコール：ベ
ンジルアルコール及び桂皮アルコール； 好ましくは１個又は２個の該を有する芳香族アルコー
ル：フエノール、クレゾール及びナフトール。
これらアルコールはさらに反応条件下で不活性な置換基
を有しうる。その例はハロゲン原子、C1〜C4−アルコキ
シ基、C2〜C6−アシル基、三級アミノ基、ニトロ基及び
シアン基である。最後に多塩基性アルコールII、例えば
エチレングリコールから出発することもでき、この場合
は量比に応じて対応するヒドロキシエーテル又はビスエ
ーテルが得られる。
を有しうる。その例はハロゲン原子、C1〜C4−アルコキ
シ基、C2〜C6−アシル基、三級アミノ基、ニトロ基及び
シアン基である。最後に多塩基性アルコールII、例えば
エチレングリコールから出発することもでき、この場合
は量比に応じて対応するヒドロキシエーテル又はビスエ
ーテルが得られる。
完全かつ迅速にエーテルIIIの分解を行うためには、ア
ルコールIIを0.5〜５モル／モルIIIの量で使用すること
が推奨される。
ルコールIIを0.5〜５モル／モルIIIの量で使用すること
が推奨される。
IIIとメタノールの反応によるエチレンシアンヒドリン
及び３−メトキシプロピオニトリルの共同製造法は特に
意義がある。なぜならば両化合物は共に有機合成用の重
要な中間体だからである。
及び３−メトキシプロピオニトリルの共同製造法は特に
意義がある。なぜならば両化合物は共に有機合成用の重
要な中間体だからである。
塩基性触媒によるIIIのエーテル分解のためには、原則
として任意の塩基、例えばアルカリ金属及びアルカリ土
類金属の水酸化物、炭酸塩、アラコラート及び弱酸の塩
が用いられ、NaOH及びKOHが特に優れている。そのほか
三級アミン例えばトリエチルアミン及びピリジン、なら
びに塩基性相転換触媒、例えば四級アンモニウム塩及び
ホスホニウム塩、例えばベンジル−トリメチル−アンモ
ニウムヒドロキシド及び−ホスホニウムヒドロキシドも
適する。塩基性相転換触媒は、特にアクリルニトリルと
水からのIIIへの反応混合物中に既にそれが存在し、そ
してこの混合物が本発明の反応に使用される場合に好ま
しく用いられる。
として任意の塩基、例えばアルカリ金属及びアルカリ土
類金属の水酸化物、炭酸塩、アラコラート及び弱酸の塩
が用いられ、NaOH及びKOHが特に優れている。そのほか
三級アミン例えばトリエチルアミン及びピリジン、なら
びに塩基性相転換触媒、例えば四級アンモニウム塩及び
ホスホニウム塩、例えばベンジル−トリメチル−アンモ
ニウムヒドロキシド及び−ホスホニウムヒドロキシドも
適する。塩基性相転換触媒は、特にアクリルニトリルと
水からのIIIへの反応混合物中に既にそれが存在し、そ
してこの混合物が本発明の反応に使用される場合に好ま
しく用いられる。
塩基は原則として任意の量で用いられる。なぜならばこ
れは単に反応速度に影響を与えるものだからである。良
好な結果は、一般的にIII1モルに対し0.1〜50特に0.5〜
10mvalを用いて得られる。
れは単に反応速度に影響を与えるものだからである。良
好な結果は、一般的にIII1モルに対し0.1〜50特に0.5〜
10mvalを用いて得られる。
本発明の反応は約40℃の温度で既に充分な速度で進行す
る。140℃より高い温度は、一般的に利点をもはやもた
らさない。反応は好ましくは約50〜120℃で行われ、そ
の場合高められた圧力にすることが必要である。アクリ
ルニトリルと水からのIIIの製造のためには、20〜100℃
特に50〜80℃の温度が推奨される。
る。140℃より高い温度は、一般的に利点をもはやもた
らさない。反応は好ましくは約50〜120℃で行われ、そ
の場合高められた圧力にすることが必要である。アクリ
ルニトリルと水からのIIIの製造のためには、20〜100℃
特に50〜80℃の温度が推奨される。
そのほか本発明方法には操作技術上特別な点はないの
で、これに関する詳細な説明は省略する。得られる反応
混合物の仕上げ処理についても同様である。
で、これに関する詳細な説明は省略する。得られる反応
混合物の仕上げ処理についても同様である。
実施例 エチレンシアンヒドリン及びそのメチルエーテルの製
造： アクリルニトリル212g（４モル）を水58g（3.2モル）及
び後記量の塩基と共に、65〜70℃で１時間反応させて得
られた下記の混合物 168g（1.36モル）2,2′−ビスシアノエチルエーテル（I
II） 46g（0.9モル）アクリルニトリル 12g（0.17モル）エチレンシアンヒドリン 27g（1.46モル）水 0.32g（0.008モル）NaOH及び 0.4g（0.002モル）ベンジルトリメチルアンモニウムヒ
ドロキシド 16g高沸点物質 を、メタノール640g（20モル）と共に70℃で３時間撹拌
した。
造： アクリルニトリル212g（４モル）を水58g（3.2モル）及
び後記量の塩基と共に、65〜70℃で１時間反応させて得
られた下記の混合物 168g（1.36モル）2,2′−ビスシアノエチルエーテル（I
II） 46g（0.9モル）アクリルニトリル 12g（0.17モル）エチレンシアンヒドリン 27g（1.46モル）水 0.32g（0.008モル）NaOH及び 0.4g（0.002モル）ベンジルトリメチルアンモニウムヒ
ドロキシド 16g高沸点物質 を、メタノール640g（20モル）と共に70℃で３時間撹拌
した。
反応混合物のガスクロマトグラフイ分析によると、III
はほとんど完全に同モル量のエチレンシアンヒドリン及
び３−メトキシプロピオニトリルに変化していた。最初
に使用したアクリルニトリルに対し、約40％のエチレン
シアンヒドリン及び約48％のそのメチルエーテルが得ら
れた。
はほとんど完全に同モル量のエチレンシアンヒドリン及
び３−メトキシプロピオニトリルに変化していた。最初
に使用したアクリルニトリルに対し、約40％のエチレン
シアンヒドリン及び約48％のそのメチルエーテルが得ら
れた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター・ヘツチンガー ドイツ連邦共和国6803エデインゲン−ネツ カーハウゼン・シユロス−シユトラーセ３ (72)発明者 デイーター・フオーゲス ドイツ連邦共和国6800マンハイム１・リヒ アル トーワーグナー−シユトラーセ28 (72)発明者 ウオルフガング・レングスフエルト ドイツ連邦共和国6703リムブルゲルホー フ・ヴオークシユトラーセ46
Claims (1)
- 【請求項１】エチレンシアンヒドリン（Ia）及び一般式
（Ib）： Ｒ−Ｏ−CH2−CH2−CN Ib ［式中、ＲはＣ原子１〜20個を有するアルキル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基、アリール基を表わす］の
そのエーテルの共同製法において、塩基の存在下でアル
コールＲ−OH（II）を2,2′−ジシアノジエチルエーテ
ル（III）と反応させることを特徴とする、エチレンシ
アンヒドリン及びそのエーテルの共同製法。
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