JPS62161765A - １−置換イミダゾ−ルの製造法 - Google Patents
１−置換イミダゾ−ルの製造法Info
- Publication number
- JPS62161765A JPS62161765A JP260386A JP260386A JPS62161765A JP S62161765 A JPS62161765 A JP S62161765A JP 260386 A JP260386 A JP 260386A JP 260386 A JP260386 A JP 260386A JP S62161765 A JPS62161765 A JP S62161765A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ammonia
- glyoxal
- formalin
- halide
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 1-substituted imidazole Chemical class 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims description 13
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- KKKDZZRICRFGSD-UHFFFAOYSA-N 1-benzylimidazole Chemical compound C1=CN=CN1CC1=CC=CC=C1 KKKDZZRICRFGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylimidazole Chemical compound C=CCN1C=CN=C1 XLXCHZCQTCBUOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は１−置換イミダゾール、特に１−７リルイミダ
ゾール及び１−ペンシルイミダゾールの製造法に関する
。
ゾール及び１−ペンシルイミダゾールの製造法に関する
。
［従来の技術１
１−アリルイミダゾール、１−ベンジルイミダゾールは
各種の有機薬品の中間体としてその用途が期待されるイ
Ｌ今物である７ 工業的規模で前記イミダゾールを製造する方法について
は、従来報告は少ない。
各種の有機薬品の中間体としてその用途が期待されるイ
Ｌ今物である７ 工業的規模で前記イミダゾールを製造する方法について
は、従来報告は少ない。
近時、特開昭５６−６１３５９号公報にてａ−ジカルボ
ニル化合物、アンモニア、アルデヒド及び−級アミンを
一段反応させて１−置換イミダゾールを製造する方法が
開示されたが、該公報には１−７リルイミダゾール、１
−ベンジルイミダゾールの製造について具体的な記載は
ない。
ニル化合物、アンモニア、アルデヒド及び−級アミンを
一段反応させて１−置換イミダゾールを製造する方法が
開示されたが、該公報には１−７リルイミダゾール、１
−ベンジルイミダゾールの製造について具体的な記載は
ない。
そこで本発明者等は該公報の開示技術に基づいてＩ−７
リルイミダゾール及び１−ベンジルイミダゾールの製造
を試みた。即ちグリオキザール、アンモニア、ホルマリ
ン及びアリルアミンを反応させて１−７リルイミダゾー
ルを製造したり、グリオキザール、アンモニア、ホルマ
リン及びベンジルアミンを反応させて１−ベンジルイミ
ダゾールを製造することを行なったのである。
リルイミダゾール及び１−ベンジルイミダゾールの製造
を試みた。即ちグリオキザール、アンモニア、ホルマリ
ン及びアリルアミンを反応させて１−７リルイミダゾー
ルを製造したり、グリオキザール、アンモニア、ホルマ
リン及びベンジルアミンを反応させて１−ベンジルイミ
ダゾールを製造することを行なったのである。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、本発明者等の研究によれば上記の方法に
おいては目的物の収率が６０％前後とかなり低く実用性
に問題が残ること、又原料のアミンがかなり高価な薬品
であること等の理由で工業的な製造には改善の余地があ
ることが明らかとなった。特に収率面で１−メチルイミ
グゾール、１−エチルイミグゾール等の１−フルキルイ
ミダゾール類の場合は上記公知の方法でもかなり高−１
数値が得られるのに対し、１−７リルイミダゾールや１
−ペンジルイミグゾールの場合は同様な結果が期待でき
ないことは全く予想し得なかったことであり、アリルア
ミン、ペンシルアミンとアルキルアミンとは反応性に著
しい違いがあるものと考えられたのである。
おいては目的物の収率が６０％前後とかなり低く実用性
に問題が残ること、又原料のアミンがかなり高価な薬品
であること等の理由で工業的な製造には改善の余地があ
ることが明らかとなった。特に収率面で１−メチルイミ
グゾール、１−エチルイミグゾール等の１−フルキルイ
ミダゾール類の場合は上記公知の方法でもかなり高−１
数値が得られるのに対し、１−７リルイミダゾールや１
−ペンジルイミグゾールの場合は同様な結果が期待でき
ないことは全く予想し得なかったことであり、アリルア
ミン、ペンシルアミンとアルキルアミンとは反応性に著
しい違いがあるものと考えられたのである。
［問題点を解決するだめの手段１
しかるに、本発明者等は前記従来技術の問題点を解決す
べく、鋭意研究を重ねた結果、アリルハライド又はベン
ノルハライドのいずれか一方とグリオキザール、ホルマ
リン及びアンモニアを反応させる場合、収率良く１−７
リルイミダゾール及び１−ペンシルイミダゾールが得ら
れ、更に原料の７リルハライド、ベンジルハライドはい
ずれも対応するアミンに比較して安価な原料であること
から、前記方法は従来法よりも一段と実用性に優れた製
造法であることを見出し、本発明を完成するに到った。
べく、鋭意研究を重ねた結果、アリルハライド又はベン
ノルハライドのいずれか一方とグリオキザール、ホルマ
リン及びアンモニアを反応させる場合、収率良く１−７
リルイミダゾール及び１−ペンシルイミダゾールが得ら
れ、更に原料の７リルハライド、ベンジルハライドはい
ずれも対応するアミンに比較して安価な原料であること
から、前記方法は従来法よりも一段と実用性に優れた製
造法であることを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明ではアリルハライド、ベンジルハライドを用いる
二とが特徴であり、アリルハライドとしてはアリルクロ
ライ、ド、アリルブロマイド等が、ベンジルハライドと
してはペンシルクロライド、ベンジルブロマイド等が挙
げられるが、クロライドが実用的である。
二とが特徴であり、アリルハライドとしてはアリルクロ
ライ、ド、アリルブロマイド等が、ベンジルハライドと
してはペンシルクロライド、ベンジルブロマイド等が挙
げられるが、クロライドが実用的である。
反応は通常オートクレーブ中で行なわれる。反応媒体は
水であるが、必要に応じてメタ７−ル、エタノール、プ
ロパ７−ル等の水と相溶性のある有機溶媒を少量使用し
ても差支えない。
水であるが、必要に応じてメタ７−ル、エタノール、プ
ロパ７−ル等の水と相溶性のある有機溶媒を少量使用し
ても差支えない。
反応に当っては原料は一括仕込み、分割仕込み、連続仕
込み等、任意の手段が用いられるが、工業的に有利な方
法としては、水性媒体を供給したオートクレーブ中に７
リルハライド又はベンジルハライドを仕込み、続いてア
ンモニアガス（又はアンモニア水）を徐々に導入する。
込み等、任意の手段が用いられるが、工業的に有利な方
法としては、水性媒体を供給したオートクレーブ中に７
リルハライド又はベンジルハライドを仕込み、続いてア
ンモニアガス（又はアンモニア水）を徐々に導入する。
その後、グリオキザール及びホルマリンを滴下しながら
供給する。上記の反応に当ってはアンモニアの導入時に
は系を５０〜２００℃、好ましくは７０〜１２０℃に保
ち導入終了後、同温度範囲で更に１〜５時間、好ましく
は２〜３時間、反応の熟成を行う。又かかる熟成後冷却
して系のアンモニア濃度が５〜４０％、好ましくは１（
）〜３０％程度になる様に加水して、あるいはアンモニ
アを添加して濃度調整を行う。又グリオキザール及びホ
ルマリンの添加時には系の温度を５０〜１５０℃、好ま
しくは７０〜１００ ’Ｃに調整し、滴下終了後０．５
〜１時間時間熱成すれば目的の１−置換イミダゾールが
得られる。
供給する。上記の反応に当ってはアンモニアの導入時に
は系を５０〜２００℃、好ましくは７０〜１２０℃に保
ち導入終了後、同温度範囲で更に１〜５時間、好ましく
は２〜３時間、反応の熟成を行う。又かかる熟成後冷却
して系のアンモニア濃度が５〜４０％、好ましくは１（
）〜３０％程度になる様に加水して、あるいはアンモニ
アを添加して濃度調整を行う。又グリオキザール及びホ
ルマリンの添加時には系の温度を５０〜１５０℃、好ま
しくは７０〜１００ ’Ｃに調整し、滴下終了後０．５
〜１時間時間熱成すれば目的の１−置換イミダゾールが
得られる。
反応終了後は系を濃縮し、濃縮液を蒸留に付すことによ
って、純度の高い目的物が高収率で得られる。必要であ
れば公知の手段によって精製操作も実施可能である。
って、純度の高い目的物が高収率で得られる。必要であ
れば公知の手段によって精製操作も実施可能である。
本発明において原料の使用量は通常はそれぞれ化学量論
的で良いが、グリオキザール／アリルハライド又はベン
ジルハライド／ホルマリン／アンモニアのモル比として
１ ／ １ 、ｏ〜１．５１０．９〜１．Ｓ／２．０〜
３．０の範囲内で許容可能である。
的で良いが、グリオキザール／アリルハライド又はベン
ジルハライド／ホルマリン／アンモニアのモル比として
１ ／ １ 、ｏ〜１．５１０．９〜１．Ｓ／２．０〜
３．０の範囲内で許容可能である。
［作 用１
本発明で用いられる１−置換イミダゾールは医薬、農薬
をはじめとする各種化合物の中間体として有用である。
をはじめとする各種化合物の中間体として有用である。
［実施例］
次に実施例を挙げて本発明の方法を更に具体的に説明す
る。
る。
実施例１
１ 、５ 、ｅオートクレーブ中にアリルクロライｒ４
００ｇ（１，３モル）を室温下に導入した。温度をｉ
ｏ ｏ ’ｃまで上昇した後、攪拌下にアンモニアガス
４５ｇ（２，６モル）をゆっくり仕込んだ。仕込み終了
後３時間熟成した後、系を室温まで冷却し、水５４ｇ、
アンモニアガス２２．１ｇを加え、系のアンモニア濃度
を２０〜２５％に調整した。
００ｇ（１，３モル）を室温下に導入した。温度をｉ
ｏ ｏ ’ｃまで上昇した後、攪拌下にアンモニアガス
４５ｇ（２，６モル）をゆっくり仕込んだ。仕込み終了
後３時間熟成した後、系を室温まで冷却し、水５４ｇ、
アンモニアガス２２．１ｇを加え、系のアンモニア濃度
を２０〜２５％に調整した。
系を９０℃に昇温し、４０％グリオキザール１４５ｇ（
１モル）と３７％ホルマリン８１ｇ（１モル）の混合物
を徐々、に滴下した。滴下終了後、１時間熟成して反応
を終了した。
１モル）と３７％ホルマリン８１ｇ（１モル）の混合物
を徐々、に滴下した。滴下終了後、１時間熟成して反応
を終了した。
反応生成液を濃縮した後、バス温１６０℃、２０ ｔｏ
ｒｒの条件下で蒸留を行った。
ｒｒの条件下で蒸留を行った。
１−７リルイミグゾール８６．８ｇを得た。消費グリオ
キザールに対する収率は８０．４％であった。
キザールに対する収率は８０．４％であった。
実施例２
アリルクロライドに代えてベンジルクロライドを用いた
以外は実施例１と同一の実験を行った。
以外は実施例１と同一の実験を行った。
消費グリオキザールに対する１−ペンシルイミダゾール
の収率は８０％であった。
の収率は８０％であった。
参考例１
プロパ７−ル１００ｇに溶解したアリルアミン５７ｇ、
２５％アンモニア水６８ｇ及び水６８ｇの混合物と、４
５％グリオキザール１４５ｇと３７％ホルマリン８０ｇ
の混合物とを、プロパツール２００ｇ中に７０℃、２時
間の条件下で混合した。
２５％アンモニア水６８ｇ及び水６８ｇの混合物と、４
５％グリオキザール１４５ｇと３７％ホルマリン８０ｇ
の混合物とを、プロパツール２００ｇ中に７０℃、２時
間の条件下で混合した。
次いで７０ ’（：で３０分間熟成した後、溶剤を真空
除去し、残香を蒸留した。
除去し、残香を蒸留した。
１−アリルイミダゾールの収率は６８％に過ぎなかった
。
。
参考例２
プロパツール１００ｇに溶解したペンシルアミン１ （
’） ７ 、１ ｇ、２５％アンモニア水６８ｇ及び水
６８ｇの混合物と、４５％グリオキザール１４５ｇと３
７％ホルマリン８０ｇの混合物とを、プロパ／−ル２０
０ｇ中に７０℃、２時間の条件下で混合した。
’） ７ 、１ ｇ、２５％アンモニア水６８ｇ及び水
６８ｇの混合物と、４５％グリオキザール１４５ｇと３
７％ホルマリン８０ｇの混合物とを、プロパ／−ル２０
０ｇ中に７０℃、２時間の条件下で混合した。
次いで７０℃で３０分間熟成した後、溶剤を真空除去し
、残香を蒸留した。
、残香を蒸留した。
１−ベンジルイミグゾールの収率は６５％に過ぎなかっ
た。
た。
参考例３
メチルクロライド６６ｇを１．５ノのオートクレーブに
仕込み、温度を１００ ’Ｃとした後、攪拌下にアンモ
ニアガス４５ｇを徐々に導入した。導入後、３時間熟成
してから室温まで冷却し、水５４Ｅ、アンモニアガス２
２．１ｇを仕込んだ。
仕込み、温度を１００ ’Ｃとした後、攪拌下にアンモ
ニアガス４５ｇを徐々に導入した。導入後、３時間熟成
してから室温まで冷却し、水５４Ｅ、アンモニアガス２
２．１ｇを仕込んだ。
系を９０°Ｃに昇温し、４０％グリオキザール１４５８
と３７％ホルマリン８１ｇの混合物を２時間にわたって
滴下し、更に１時間熟成した。
と３７％ホルマリン８１ｇの混合物を２時間にわたって
滴下し、更に１時間熟成した。
反応終了後、系を濃縮し残液をバス温１６０°Ｃ１２０
ｔｄｒｒの条件下で精留した。
ｔｄｒｒの条件下で精留した。
１−メチルイミグゾールの収率は４７％に過ぎなかった
。
。
Claims (1)
- アリルハライド又はベンジルハライドのいずれか一方と
グリオキザール、ホルマリン及びアンモニアを反応させ
ることを特徴とする１−置換イミダゾールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP260386A JPS62161765A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | １−置換イミダゾ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP260386A JPS62161765A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | １−置換イミダゾ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62161765A true JPS62161765A (ja) | 1987-07-17 |
Family
ID=11533963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP260386A Pending JPS62161765A (ja) | 1986-01-09 | 1986-01-09 | １−置換イミダゾ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62161765A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01242572A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-09-27 | Shikoku Chem Corp | １−アリルイミダゾール化合物とその合成方法 |
| WO2007074762A1 (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 一級アミン化合物の製造方法 |
-
1986
- 1986-01-09 JP JP260386A patent/JPS62161765A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01242572A (ja) * | 1988-03-24 | 1989-09-27 | Shikoku Chem Corp | １−アリルイミダゾール化合物とその合成方法 |
| WO2007074762A1 (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 一級アミン化合物の製造方法 |
| JP2007169239A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-07-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 一級アミン化合物の製造方法 |
| US7652170B2 (en) | 2005-12-26 | 2010-01-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing primary amine compound |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69711395T2 (de) | Verfahren zur herstellung von cyclohexen-carboxylatderivate | |
| JP3803292B2 (ja) | チアゾリジンの製造方法 | |
| JPS62161765A (ja) | １−置換イミダゾ−ルの製造法 | |
| US3641003A (en) | Method of preparing an alpha-amino-omega-lactam | |
| JP2721826B2 (ja) | （Ｓ）−４−メチル−β−ブチロラクトンの製造方法 | |
| HU176009B (en) | Process for producing amino-acids | |
| JP2771257B2 (ja) | イミダゾール誘導体の製法 | |
| JPS6338020B2 (ja) | ||
| JPS63208578A (ja) | ４−メチルイミダゾ−ル類の製造方法 | |
| JPS60204750A (ja) | ＤＬ‐β‐アリールアミノ酸の調製方法 | |
| JP2003500333A (ja) | ４−［（２’，５’−ジアミノ−６’−ハロゲンピリミジン−４’−イル）アミノ］シクロペント−２−エンイルメタノールの製造方法 | |
| JPH10291976A (ja) | ４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン及び２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジンイミンの製造方法 | |
| JPS61172862A (ja) | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製造方法 | |
| JPH02124856A (ja) | １，３―ジアミノプロパノール‐２を製造する方法および装置 | |
| JPS6053021B2 (ja) | ヒダントインの製造法 | |
| JP2952702B2 (ja) | ３−アミノ−１−ベンジルピロリジンの製造法 | |
| JPH1017553A (ja) | Ｎ−アルキル−ｎ′−メチルイミダゾリニウム無機酸塩の製造方法 | |
| JPH01149771A (ja) | ４‐メチルイミダゾールの製造方法 | |
| JPS6317869A (ja) | ２−低級アルキル−４−アミノ−５−ホルミルピリミジンの製造法 | |
| JPS59167591A (ja) | ８−（ヒドロキシカルボニルメチル）ピロリチジンの製造法 | |
| JPH1072419A (ja) | ｔｅｒｔ−ロイシンの製造方法 | |
| JPH01139567A (ja) | ４‐メチルイミダゾールの製造方法 | |
| JPH10175960A (ja) | ２−ホルミルイミダゾール誘導体の製造法 | |
| JPS61140561A (ja) | アジリジン−２−ニトリルないしアジリジン−２−カルボン酸アミドの製造法 | |
| JPH1192435A (ja) | ベンゼン誘導体およびその製造方法 |