JPH02135362A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH02135362A
JPH02135362A JP63287620A JP28762088A JPH02135362A JP H02135362 A JPH02135362 A JP H02135362A JP 63287620 A JP63287620 A JP 63287620A JP 28762088 A JP28762088 A JP 28762088A JP H02135362 A JPH02135362 A JP H02135362A
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JP
Japan
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group
charge
electrophotographic photoreceptor
photosensitive layer
layer
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JP63287620A
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Yutaka Akasaki
赤崎　豊
Katsumi Nukada
克己 額田
Katsuhiro Sato
克洋 佐藤
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Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、静電潜像を形成させるための電子写真感光体
に関する。
従来の技術 従来、有機光導電体を用いた電子写真感光体は、無公害
、高生産性、低コスト等の利点がおるため、種々研究さ
れており、感光層に増感材としてジフェニルジシアノエ
チレン誘導体を用いたものも知られている（例えば、特
開昭５４−３０８３４号公報参照）。
ところで有機光導電体のうち、可視光を吸収して電荷を
発生する物質は、電荷保持力に乏しく、逆に、電荷保持
力が良好で、成膜性に優れた物質は、一般に可視光によ
る光導電性がほとんど無いという欠点がある。この問題
を解決するために、感光層を可視光を吸収して電荷を発
生する電荷発生材と、その電荷の輸送を行う電荷輸送材
とに機能分離した層構成を有する積層型の感光層とする
ことが行われている。そして、電荷発生材及び電荷輸送
材については、数多くのものが提案されている。そして
正孔輸送材としては、アミン化合物、ヒドラゾン化合物
、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、オキサジア
ゾール化合物、スチルベン化合物、カルバゾール化合物
等が知られており、又、電子輸送材としては、２．４．
７−ドリニトロフルオレノン等がおる。その他、例えば
、特公昭４８−９９８８号公報及びカナダ特許第９１２
０１９＠明細書にはボロンを含む化合物が記載されてい
る。
発明が解決しようとする課題 ところで、有機光導電体を用いた単層構造の電子写真感
光体においては、増感材として充分実用的なものは未だ
知られていない。又、積層構造の機能分離型電子写真感
光体においては、コロトロンにおけるオゾンの発生防止
、現像におけるトナーの帯電制御等の点から、正帯電型
の方が望ましい。ところが、正帯電型として用いる場合
、電荷輸送材が正孔輸送性の場合、電荷発生層を上層と
する必要があるが、電荷発生層はその性質上、薄膜化さ
せるのが通常であり、感光体としての機械的特性を満足
させるには不充分である。又、負帯電で用いるための複
写機側の工夫も必要でおる。
そこで比較的厚膜の電荷輸送層を上層として正帯電性の
感光体を得たいという要望も一方にあり、そのためには
、電荷輸送層において、電子輸送性の電荷輸送材を用い
ることが必要である。しかしながら、従来提案されてい
る電子輸送性の電荷輸送材で充分有効なものは知られて
いない。
不発明は、従来の上記のような問題点に鑑みてなされた
ものである。
したがって、本発明の目的１よ、優れた電子写真特性を
有する電子写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、優れた電子写真特性を有する正帯
電用の積層型電子写真感光体を提供することにある。
課題を解決するための手段 本発明者等は、研究の結果、−群のフルオレン誘導体を
増感材又は電荷輸送材として用いると、良好な電子写真
特性を示す電子写真感光体が得られることを見出だし、
本発明を完成するに至った。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に、感光層
を有し、そして、感光層が、電荷輸送材として下記一般
式（Ｉ）で示される化合物を含有してなることを特徴と
する。
１を示し、ｎはＯ〜２を示Ｖ） 本発明において用いられる上記一般式（Ｉ）で示される
化合物としては、例えば、次のものが例示される・　　
　　　　以下余白 （式中、Ｘはシアノ基又はアルコキシカルボニル基を示
し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキルカル
ボニル基又はアルキルカルボニル基を示し、Ｒ８は置換
又は非置換のアリール基又は含窒素複素環基を示し、ｍ
はＯ又はこれらの化合物は、下記反応式で示すように、
−投銭（ｎ）で示されるフルオレノンカルボン酸の酸ク
ロライドを一般式Ｒ３Ｈで示される化合物と反応させて
、−投銭（Ｉ［Ｉ）で示されるフルオレノン誘導体を合
成し、次いで、ピリジン等の溶剤中でマロンニトリルと
加熱還流することによって一般式（ＩＶ）で示される化
合物を合成し、更に所望により加水分解し、エステル化
するか、或いはマロン酸エステルとの縮合による方法に
よって得ることができる。
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｍ及ｖ　ｎ　ハ、上記）定
義と同一である） 次に、上記化合物のうちの代表的なものについて合成例
を示すが、本発明において使用するその他のフルオレン
誘導体も下記の方法に準じて同様に合成することができ
る。
（合成例１）　例示化合物（３）の合成５００ｎ＋Ｊ）
の三つロフラスコに、９−フルオレノン−４−カルボン
１２５．　ｒ）’Ｊ　（１１１＋ｕｎｏｌ）及び塩化チ
オニル３００ｍｇを入れ、窒素気流下で５時間速流した
後、塩化チオニルを減圧留去し、更に残漬に１，２−ジ
クロロエタン１００ｍＮを加えて減圧留去し、残留する
塩化チオニルを除いた。生成した酸クロライドに、塩化
メチレン２００ｍ、ｌＩを加え、冷浴で一２０℃に冷却
し、塩化アルミニウム２０．ｏ９　（１５０ｍｍｏｌ）
を加え、窒素気流下、１５時間攪拌した。その後、ｎ−
ブチルベンゼン１５．９ｇ（１１８ｍｍｏｌ）と塩化メ
チレン５０　ｍｌよりなる溶液を３０分間かけて滴下し
た。滴下終了後、３時間そのまま攪拌を続け、次いで冷
浴を除き、空温で２０時間随伴を続けた。更に７．５ｇ
（５６，３ｍｍｏ　ｆ　）を加え、２゜５時間攪拌した
後、氷１５０３上に投入し、２０％水酸化カリウム溶液
を水酸化アルミニウムが溶けるまで加え、有機層を分離
した。水層を塩化メチレンで抽出し、得られた有機層を
合わせて、溶剤を減圧留去した。残渣に５％水酸化カリ
ウム２００　ｍ　Ｉ！を加え、８０℃で加熱して残留す
る酸クロライドを分解した後、生成物を塩化メチレンで
抽出した。シリカゲルショートカラム（塩化メチレンで
溶出）で精製し、溶媒を留去した後、ヘキサン、続いて
酢酸エチルで再結晶して４−（４’−ｎ−ブチルフェニ
ルカルボニル）フルオレン−９−オン１３．８９　（収
率３６．４％）を黄色粉末として得た。融点９３〜９５
℃。
１００ｍ１の三つロフラスコに、得られたフルオレノン
誘導体６゜５ｇ、マロンニトリル１．３ｇ、ピペリジン
５滴、メタノール８０７を入れ、窒素気流下、２時間速
流した。空温まで冷却した後、析出した結晶を濾別し、
メタノール、水、次いでメタノールで洗浄した後、メタ
ノール／　ＣＨ２ＣＩ２で再結晶して、目的の例示化合
物（３）　５　ｇ（６８％）を橙色綿状結晶として得た
。融点：１５６〜１５７°Ｃ（合成例２）　例示化合物
（５）の合成ｎ−ブチルベンゼンの代わりにビフェニル
を用いる以外は、合成例１におけると同様に処理して例
示化合物（５）を橙色綿状結晶として得た。融点２２９
〜２３０．５°Ｃ （合成例３）　例示化合物（７）の合成ｎ−ブチルベン
ゼンの代わりにペンチルビフェニルを用いる以外は、合
成例１におけると同様に処理して例示化合物（７）を橙
色綿状結晶として１ｑた。
融点１７１〜１７２℃ 本発明の電子写真感光体において、導電性支持体として
は、例えば、金属パイプ、金属板、金属シート、金属筋
、導電ｆｆｉ理を施した高分子フィルム、Ａ１等の金属
の蒸着層を設けた高分子フィルム、５ｎ０２等の金属酸
化物、第４級アンモニウム塩等により被覆された高分子
フィルム又は紙等が用いられる。
本発明の電子写真感光体において、導電性支持体上には
、感光層が設けられるが、感光層は単層構造のものでも
よく、又、電荷発生層と電荷輸送層とに機能分離された
積層構造のものでもよい。
感光層が単層構造の場合には、例えば、ポリビニルカル
バゾール等の公知の材料から構成された感光層中に上記
一般式（Ｉ）で示される化合物を増感材として含有させ
たもの、又は公知の電荷発生材を含む結着樹脂層中に上
記−投銭（１）で示される化合物を電子輸送材として含
有させたものなどが挙げられる。
一方、感光層が積層構造の場合において、電荷発生層は
、例えば、電荷発生材を導電性支持体上に＠看して得ら
れたものでもよく、又、電荷発生材と結着樹脂とを主成
分とする塗布液を塗布することによって形成されたもの
でもよい。
電荷発生材及び結着樹脂としては、公知のものならば、
どのようなものでも使用できる。例えば、電荷発生材と
しては、ｔｒｉ　−３ｅなどの無機半導体、ポリビニル
カルバゾール等の有機半導体、ビスアゾ系化合物、トリ
スアゾ系化合物、フタロシアニン類、ピリリウム化合物
、スクェアリウム化合物等の有機顔料が使用でき、又、
結着樹脂としては、ポリスチレン、シリコーン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、
ポリエステル、ビニル系重合体、セルロース類、アルキ
ッド樹脂等が使用できる。
電荷発生層の膜厚は、Ｏ，ＯＳ〜１０１１ｍ程度に設定
される。
電荷発生層の上には電荷輸送層が形成される。
この電荷輸送層は、上記ジフェニルジシアノエチレン誘
導体と結着樹脂とより構成されるものであって、ジフェ
ニルジシアノエチレン誘導体、結着樹脂及び適当な溶媒
を主成分とする塗布液を、アプリケータ、バーコータ、
デイツプコータ等により、電荷発生層上に塗布すること
によって形成される。この場合、ジフェニルジシアノエ
チレン誘導体と結着樹脂との混合比は、１　：２０〜２
０：１程度に設定される。
電荷輸送層に用いる結着樹脂としては、公知のものなら
ば、どのようなものでも使用できる。例えば、スチレン
−ブタジェン共重合体、ビニルトルエン−スチレン共重
合体、スチレン変性アルキッド樹脂、シリコーン変性ア
ルキッド樹脂、大豆油変性アルキッド樹脂、塩化ビニリ
デン−塩化ビニル共重合体、ポリビニルブチラール、ニ
トロ化ポリスチレン、ポリメチルスチレン、ポリイソブ
チレン、ポリエステル、フェノール樹脂、ケ１〜ン樹脂
、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリチオカーボネー
ト、ポリビニルハロアリレート、酢酸ビニル系樹脂、ポ
リスチレン、ポリビニルアクリレート、ポリスルホン、
ポリメタクリレート等があげられる。また、電荷輸送層
に、電子供与性物質を添加してもよい。
電荷輸送層の膜厚は、２〜１００μｍ程度に設定される
。
なお、本発明の電子写真感光体においては、導電性支持
体の上に、障壁層を設けてもよい。障壁層は、導電性支
持体からの不必要な電荷の注入を阻止するために有効で
あり、画質を向上させる作用がある。障壁層を構成する
材料としては、酸化アルミニウム等の金属酸化物あるい
はアクリル樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、
ポリウレタン等がめげられる。
実施例 以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ 導電性基板上に、三方晶系セレン／ポリビニルカルバゾ
ール（三方晶系セレンニア容量％）からなる電荷発生層
（２，５μｍ）を設け、その上に、例示化合物（３）０
．５　　ＣＩ及びビスフェノールＡポリカーボネート（
マクロロン５７０５）Ｑ、７５　ｑを塩化メチレン７Ｑ
に溶解した溶液を、湿潤時のギャップ５ミルで塗布し、
８０℃で１時間乾燥して、電子写真感光体を作成した。
この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置（Ｓ
Ｐ４２８　、川口電機製作所０１製〉を用いて＋ａｏｏ
ｖ及び−８００Ｖに帯電し、５ルツクスの白色光を露光
し、感度（ｄＶ／ｄｔ）を測定した。
結果は次の通りでめった。
帯電電位　　＋８００Ｖ　　　−８００Ｖ初期感度　　
２０１５ （Ｖ／５ｅＣ） 実施例２〜９ 例示化合物（３）の代わりに、例示化合物（５）、（７
）　、（１０）、（１１）、（１２）、（１５）、（１
８）及び（２０）を用いた以外は、実施例１と同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様に感度を測定した。結
果を第１°表に示す。
比較例１ 例示化合物（３）の代わりに２．４．７−４−リニトロ
フルオレノン（１ＮＦ）を用いた以外は、実施例１にお
けると同様にして電子写真感光体を作成し、同様にして
感度を測定した。結果を第１表に示す。
第１表 実施例１０ 導電性基板上に、例示化合物（３）０．５（ｊ、ポリビ
ニルカルバゾール０．７５　’ｊを、塩化メチレン７ｇ
に溶かした溶液を、湿潤時のギャップ５ミルで塗布し、
８０°Ｃで１時間屹燥して、電子写真感光体を作成した
。これらの電子写真感光体について、静電複写紙試験装
置（ＳＰ４２＆　、川口電機製作所■製）を用いて＋８
００Ｖ及び−ａｏｏｖに帯電し、５ルツクスの白色光を
露光し、感度（ｄＶ／ｄＴ）を測定した。結果は次の通
りであった。
帯電電位　　＋８００Ｖ　　　−８００Ｖ初期感度　　
１９７３　　　１８２ （Ｖ／５ｅＣ） 実施例１１〜１Ｂ 例示化合物（３）の代わりに、例示化合物（５）、（７
）　、（１０）、（１１）、（１２）、（１５）、（１
８）及び（２０）を用いた以外は、実施例１０と同様に
して電子写真感光体を作成し、同様に感度を測定した。
結果を第２表に示す。
比較例２ 例示化合物（３）の代わりに２．４．７−　トリニトロ
フルオレノン（丁ＮＦ）を用いた以外は、実施例１０に
あけると同様にして電子写真感光体を作成し、同様にし
て感度を測定した。結果を第２表に示す。
第２表 発明の効果 上記実施例と比較例の比較からも明らかなように、本発
明において用いる上記−投銭（Ｉ）で示される化合物は
、従来比較的優れたものとして知られているＴＮＦより
も優れた電子輸送性を示し、したかって、このものを用
いた電子写真感光体は、優れた電子写真特性を示す。特
に、積層型の電子写真感光体の電荷輸送層において電荷
輸送材として用いた場合には、優れた電子写真特性を示
す正帯電型の電子写真感光体が得られる。
特許出願人　　富士ゼロックス株式会社代理人　　　　
弁理士　　製部　剛

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）導電性支持体上に感光層を設けてなる電子写真感
    光体において、該感光層が、電荷輸送材として、下記一
    般式（ I ）で示される化合物を含有してなることを特
    徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはシアノ基又はアルコキシカルボニル基を示
    し、Ｒ＿１及びＲ＿２は、それぞれ水素原子、アルキル
    基、アリール基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
    キシカルボニル基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルキル
    カルボニル基又はアリールカルボニル基を示し、Ｒ＿３
    は置換又は非置換のアリール基又は含窒素複素環基を示
    し、ｍは０又は１を示し、ｎは０〜２を示す）
JP63287620A 1988-11-16 1988-11-16 電子写真感光体 Pending JPH02135362A (ja)

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