JPH02142809A - メタクリル系共重合体 - Google Patents
メタクリル系共重合体Info
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- JPH02142809A JPH02142809A JP63295609A JP29560988A JPH02142809A JP H02142809 A JPH02142809 A JP H02142809A JP 63295609 A JP63295609 A JP 63295609A JP 29560988 A JP29560988 A JP 29560988A JP H02142809 A JPH02142809 A JP H02142809A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/36—Amides or imides
- C08F222/40—Imides, e.g. cyclic imides
- C08F222/402—Alkyl substituted imides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、メタクリル系共重合に関し、更には優れた透
明性、耐熱性、低複屈折性、低吸水性を有する光学素材
用共重合体に関するものである。
明性、耐熱性、低複屈折性、低吸水性を有する光学素材
用共重合体に関するものである。
レンズや光デイスク基盤等の光学素材用材料としてプラ
スチックスが多く用いられている。例えば、光デイスク
基盤にはアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が用いら
れているが、光デイスク基盤の要求性能として、レーザ
ー光線が透過するために透明であることは勿論のこと、
読み取り誤差を少なくするために光学的均質性が強く求
められる。しかし、光デイスク基盤としてプラスチック
スを用いることは、安価に大量の複製基盤を成形するこ
とが可能となるものの、基盤成形時に複屈折が生じ、こ
の複屈折が大きいことに起因する光学的不均質性は、光
デイスク基盤として致命的欠陥となる。一方、ディスク
の種類が再生専用型、追記可能型、消去可能型へと進み
、新規な記録材料も開発され、記録材料の蒸着時及びレ
ーザー光線による記録、再生、消去時には基盤がかなり
高温になることが予測される。したがって、耐熱性に劣
る光ディスクは、基盤が反ったり案内溝に欠陥を生じて
読み取りエラーを生じる恐れがあり、耐熱性の高いディ
スク基盤が要望されている。さらに吸水による記録材料
の劣化や反りによる読み取りエラーを生じる恐れから、
低吸水性も有する基盤が要望されている。現在用いられ
ているディスク基盤としてのポリカーボネートは、耐熱
性、吸水性は良好であるが複屈折が大きく、アクリル樹
脂は、複屈折は小さいが耐熱性が低く、吸水性も大きい
という問題点を持つ。
スチックスが多く用いられている。例えば、光デイスク
基盤にはアクリル樹脂やポリカーボネート樹脂が用いら
れているが、光デイスク基盤の要求性能として、レーザ
ー光線が透過するために透明であることは勿論のこと、
読み取り誤差を少なくするために光学的均質性が強く求
められる。しかし、光デイスク基盤としてプラスチック
スを用いることは、安価に大量の複製基盤を成形するこ
とが可能となるものの、基盤成形時に複屈折が生じ、こ
の複屈折が大きいことに起因する光学的不均質性は、光
デイスク基盤として致命的欠陥となる。一方、ディスク
の種類が再生専用型、追記可能型、消去可能型へと進み
、新規な記録材料も開発され、記録材料の蒸着時及びレ
ーザー光線による記録、再生、消去時には基盤がかなり
高温になることが予測される。したがって、耐熱性に劣
る光ディスクは、基盤が反ったり案内溝に欠陥を生じて
読み取りエラーを生じる恐れがあり、耐熱性の高いディ
スク基盤が要望されている。さらに吸水による記録材料
の劣化や反りによる読み取りエラーを生じる恐れから、
低吸水性も有する基盤が要望されている。現在用いられ
ているディスク基盤としてのポリカーボネートは、耐熱
性、吸水性は良好であるが複屈折が大きく、アクリル樹
脂は、複屈折は小さいが耐熱性が低く、吸水性も大きい
という問題点を持つ。
・方、レンズ用素材も同様で、透明性と共に光学的均質
性、低吸水性を兼ね具えた材料が望まれており、さらに
使用範囲の拡大のために耐熱性の改善も望まれている。
性、低吸水性を兼ね具えた材料が望まれており、さらに
使用範囲の拡大のために耐熱性の改善も望まれている。
このような背景の中で、アクリル系樹脂において、複屈
折性をあるでいど維１１シたまま耐熱性を改善する試み
が種々なされており、例えば、メタクリル酸メチルと０
−メチルフェニルマレイミドからなる共重合体く特開昭
６（１−２１７２１６号公報）やメタクリル酸メチルと
マレイミド系単量体からなる共重合体又はメタクリル酸
メチル、マレイミド系単量体及び他のビニル系単量体か
らなる共重合体（特開昭６１−９５０１１号公報、特開
昭６２−８７９０１号公報）などが提案されている。ま
た、吸水性を改善する方法としては、例えばメタクリル
酸メチルとスチレンを共重合する方法（特開昭５７−３
３４４６号公報）、メタクリル酸メチルとメタクリル酸
シクロヘキシルを共重合する方法（特開昭５７−１８６
２４１号公報、特開昭５８−１２７７５４号公報）ある
いは、メタクリル酸メチルとメタクリル酸ベンジルを共
重合する方法（特開昭５８−１１５１５号公報）などが
開示されている。
折性をあるでいど維１１シたまま耐熱性を改善する試み
が種々なされており、例えば、メタクリル酸メチルと０
−メチルフェニルマレイミドからなる共重合体く特開昭
６（１−２１７２１６号公報）やメタクリル酸メチルと
マレイミド系単量体からなる共重合体又はメタクリル酸
メチル、マレイミド系単量体及び他のビニル系単量体か
らなる共重合体（特開昭６１−９５０１１号公報、特開
昭６２−８７９０１号公報）などが提案されている。ま
た、吸水性を改善する方法としては、例えばメタクリル
酸メチルとスチレンを共重合する方法（特開昭５７−３
３４４６号公報）、メタクリル酸メチルとメタクリル酸
シクロヘキシルを共重合する方法（特開昭５７−１８６
２４１号公報、特開昭５８−１２７７５４号公報）ある
いは、メタクリル酸メチルとメタクリル酸ベンジルを共
重合する方法（特開昭５８−１１５１５号公報）などが
開示されている。
しかしながら、前記提案の方法では、耐熱性、吸水性、
複屈折性のうち単独又は三者を取り上げればあるていど
の効果は認められるものの、三者を同時に満足すること
が難しく、また、ディスクあるいはレンズ用としての高
品質の光学素材用材料として十分満足するものは得られ
ていない。
複屈折性のうち単独又は三者を取り上げればあるていど
の効果は認められるものの、三者を同時に満足すること
が難しく、また、ディスクあるいはレンズ用としての高
品質の光学素材用材料として十分満足するものは得られ
ていない。
したがって、本発明の目的は、優れた透明性を有し、か
つ耐熱性、低吸水性、低複屈折性のいずれにおいても優
れた光学素材用共重合体を提供することにある。
つ耐熱性、低吸水性、低複屈折性のいずれにおいても優
れた光学素材用共重合体を提供することにある。
本発明者らは、前記特性を兼ねそなえた共重合体を得る
べく、Ｎ−置換マレイミドを一成分とするアクリル系共
重合体について鋭意検討した結果、驚くべきことに特定
配合組成を有するメタクリル酸メチル、Ｎ−置換マレイ
ミド化合物、芳香族ビニル化合物および／またはメタク
リル酸ヘンシル化合物混合物を共重合して得られる共重
合体により初めて達成され、高品質の光学素材用材料と
して好適に使用しうろことを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
べく、Ｎ−置換マレイミドを一成分とするアクリル系共
重合体について鋭意検討した結果、驚くべきことに特定
配合組成を有するメタクリル酸メチル、Ｎ−置換マレイ
ミド化合物、芳香族ビニル化合物および／またはメタク
リル酸ヘンシル化合物混合物を共重合して得られる共重
合体により初めて達成され、高品質の光学素材用材料と
して好適に使用しうろことを見い出し、本発明を完成す
るに至った。
すなわち、本発明は、（Ａ）メタクリル酸メチル単位３
０〜９０重量％、（Ｂ）一般式は水素原子、ハロゲン原
子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表わし、ｈは１
乃至３の整数を表わす） で示される芳香族ビニル化合物単位０〜１５重量％及び
（Ｄ）一般式 （式中Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基
、シクロヘキシル基、ヘンシル基、置換または無置換ア
リール基を表わす） で示されるＮ−置換マレイミド化合物単位５〜３５重量
％、（Ｃ）一般式 （式中Ｘは水素原子又はメチル基を表わし、Ｙ（式中Ｚ
は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜４のアル
キル基を表わし、ｉはｌ乃至３の整数を表わす） で示されるメタクリル酸ベンジル化合物単位０〜３５重
量％からなり、しかも前記Ｎ−置換マレイミド化合物単
位、芳香族ビニル化合物単位およびメタクリル酸ヘンシ
ル化合物単位の重量％をそれぞれす、 ｃおよびｄと
するとｃ／（ｂ十ｄ）≦０．３、かつ５≦ｃ＋ｄを満足
するメタクリル系共重合体を提供するものである。
０〜９０重量％、（Ｂ）一般式は水素原子、ハロゲン原
子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表わし、ｈは１
乃至３の整数を表わす） で示される芳香族ビニル化合物単位０〜１５重量％及び
（Ｄ）一般式 （式中Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基
、シクロヘキシル基、ヘンシル基、置換または無置換ア
リール基を表わす） で示されるＮ−置換マレイミド化合物単位５〜３５重量
％、（Ｃ）一般式 （式中Ｘは水素原子又はメチル基を表わし、Ｙ（式中Ｚ
は水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜４のアル
キル基を表わし、ｉはｌ乃至３の整数を表わす） で示されるメタクリル酸ベンジル化合物単位０〜３５重
量％からなり、しかも前記Ｎ−置換マレイミド化合物単
位、芳香族ビニル化合物単位およびメタクリル酸ヘンシ
ル化合物単位の重量％をそれぞれす、 ｃおよびｄと
するとｃ／（ｂ十ｄ）≦０．３、かつ５≦ｃ＋ｄを満足
するメタクリル系共重合体を提供するものである。
本発明のメタクリル系共重合体において用いられる（Ａ
）メタクリル酸メチル単位は、該共重合体の主体となる
単量体単位であって、透明性及び機械的強度の向上の役
割を果たすものであり、その含有量は該共重合体に対し
て３０〜９０重量％、好ましくは３５〜８５重量％の範
囲である。この含有量が３０重量％未満では、透明性及
び機械的強度が低下するので好ましくなく、一方９０重
量％を超えると耐熱性、低吸水性の改善効果が小さく好
ましくない。
）メタクリル酸メチル単位は、該共重合体の主体となる
単量体単位であって、透明性及び機械的強度の向上の役
割を果たすものであり、その含有量は該共重合体に対し
て３０〜９０重量％、好ましくは３５〜８５重量％の範
囲である。この含有量が３０重量％未満では、透明性及
び機械的強度が低下するので好ましくなく、一方９０重
量％を超えると耐熱性、低吸水性の改善効果が小さく好
ましくない。
本発明に用いられるもう一方の主体的単位である（Ｂ）
Ｎ−置換マレイミド化合物単位は前記−般式（１）で表
わされる構造を有しており、該共重合体の耐熱性と熱安
定性を向上させる役割を果す。その含有量は該共重合体
に対して５〜３５重量％、好ましくは１０〜３０重量％
の範囲である。
Ｎ−置換マレイミド化合物単位は前記−般式（１）で表
わされる構造を有しており、該共重合体の耐熱性と熱安
定性を向上させる役割を果す。その含有量は該共重合体
に対して５〜３５重量％、好ましくは１０〜３０重量％
の範囲である。
この含有量が５重量％未満では耐熱性の改善効果が小さ
いので好ましくなく、・方３５Ｍ量％を超えると透明性
、機械的強度が低下するので好ましくない。このＮ−置
換マレイミド化合物単位としては、例えばＮ−シクロへ
キシルマレイミド、Ｎｔｅｒ ｔブチルマレイミド−１
Ｎ−ヘンシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ
−（２−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−メヂ
ルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルフェニル）
マレイミｌ”、Ｎ−（２，６−シメチルフヱニル）マレ
イミド、Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）マレイミド
などの単量体単位が挙げられるが、これらの中で好まし
くはＮ−シクロへキシルマレイミド、Ｎ（２−クロロフ
ェニル）マレイミドなどの単量体単位である。
いので好ましくなく、・方３５Ｍ量％を超えると透明性
、機械的強度が低下するので好ましくない。このＮ−置
換マレイミド化合物単位としては、例えばＮ−シクロへ
キシルマレイミド、Ｎｔｅｒ ｔブチルマレイミド−１
Ｎ−ヘンシルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ
−（２−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−メヂ
ルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルフェニル）
マレイミｌ”、Ｎ−（２，６−シメチルフヱニル）マレ
イミド、Ｎ−（２，６−ジニチルフエニル）マレイミド
などの単量体単位が挙げられるが、これらの中で好まし
くはＮ−シクロへキシルマレイミド、Ｎ（２−クロロフ
ェニル）マレイミドなどの単量体単位である。
本発明の（Ｃ）芳香族ビニル化合物単位は前記一般式（
ＩＩ）で表わされる構造を有しており、該共重合体の吸
水性を改善させる役割を果たしており、その含有量は該
共重合体に対して０−１５重量％、好ましくは２〜１２
重量％である。この量カ月５重量％を超えると低複屈折
性の改善効果が小さく好ましくない。この芳香族ビニル
化合物単位としては、例えばスチレン、ビニルトルエン
、α−メチルスチレンおよび４−クロロスチレン、４−
ブロモスチレン等のハロゲン化スチレンなどの単量体単
位が挙げられるが、これらの中で好ましくは、スチレン
、２−メチルスチレン、４−メチルスチレン、α−メチ
ルスチレンなどの単量体単位である。
ＩＩ）で表わされる構造を有しており、該共重合体の吸
水性を改善させる役割を果たしており、その含有量は該
共重合体に対して０−１５重量％、好ましくは２〜１２
重量％である。この量カ月５重量％を超えると低複屈折
性の改善効果が小さく好ましくない。この芳香族ビニル
化合物単位としては、例えばスチレン、ビニルトルエン
、α−メチルスチレンおよび４−クロロスチレン、４−
ブロモスチレン等のハロゲン化スチレンなどの単量体単
位が挙げられるが、これらの中で好ましくは、スチレン
、２−メチルスチレン、４−メチルスチレン、α−メチ
ルスチレンなどの単量体単位である。
また本発明の（Ｄ）メタクリル酸ベンジル化合物単位は
前記一般式（１）で表わされる構造を有しており、該共
重合体の吸水性を向上させる役割を果しており、その含
有量は該共重合体に対して０〜３５重量％であり、好ま
しくは５〜３０重量％である。この量が３５重量％を超
えると耐熱性、機械的強度が低下するので好ましくない
。このメタクリル酸ヘンシル化合物単位としζは、例え
ばメタクリル酸ヘンシル、メタクリル酸４−メチルベン
ジル、メタクリル酸４−ｔｅｒｔ−ブチルヘンシル、メ
タクリル酸４−クロロベンジル、メタクリル酸２，４．
６− ）リブロモヘンシルなどの単量体単位が挙げられ
るが、これらの中でメタクリル酸ヘンシル単位が好まし
い。
前記一般式（１）で表わされる構造を有しており、該共
重合体の吸水性を向上させる役割を果しており、その含
有量は該共重合体に対して０〜３５重量％であり、好ま
しくは５〜３０重量％である。この量が３５重量％を超
えると耐熱性、機械的強度が低下するので好ましくない
。このメタクリル酸ヘンシル化合物単位としζは、例え
ばメタクリル酸ヘンシル、メタクリル酸４−メチルベン
ジル、メタクリル酸４−ｔｅｒｔ−ブチルヘンシル、メ
タクリル酸４−クロロベンジル、メタクリル酸２，４．
６− ）リブロモヘンシルなどの単量体単位が挙げられ
るが、これらの中でメタクリル酸ヘンシル単位が好まし
い。
本発明の共重合体は前記した（Ａ）メタクリル酸メチル
単位３０〜９０重量％、（Ｂ）一般式（１）で示される
Ｎ−Ｊ換マレイミド化合物単位５〜３５重量％、（Ｃ）
一般式（ＩＩ）で示される芳香族ビニル化合物単位０〜
１５重量％及び（Ｄ）一般式（ＩＩＩ）で示されるメタ
クリル酸ヘンシル化合物単位０〜３５重量％からなり、
しかも前記一般式（１）で示されるＮ−置換マレイミド
化合物単位の重量％をｂ、前記一般式（Ｉｌ）で示され
る芳香族ビニル化合物単位の重量％をＣ１前記一般式（
Ｉ［ｌ）で示されるメタクリル酸ヘンシル化合物単位の
重量％をｄとすると、ｃ／（ｂ＋ｄ）≦０．３、かつ５
≦ｃ＋ｄを満足することが必要であり、好ましくは、ｃ
／（ｂ＋ｄ）≦０．２５、力）つ１０≦ｃ十ｄである。
単位３０〜９０重量％、（Ｂ）一般式（１）で示される
Ｎ−Ｊ換マレイミド化合物単位５〜３５重量％、（Ｃ）
一般式（ＩＩ）で示される芳香族ビニル化合物単位０〜
１５重量％及び（Ｄ）一般式（ＩＩＩ）で示されるメタ
クリル酸ヘンシル化合物単位０〜３５重量％からなり、
しかも前記一般式（１）で示されるＮ−置換マレイミド
化合物単位の重量％をｂ、前記一般式（Ｉｌ）で示され
る芳香族ビニル化合物単位の重量％をＣ１前記一般式（
Ｉ［ｌ）で示されるメタクリル酸ヘンシル化合物単位の
重量％をｄとすると、ｃ／（ｂ＋ｄ）≦０．３、かつ５
≦ｃ＋ｄを満足することが必要であり、好ましくは、ｃ
／（ｂ＋ｄ）≦０．２５、力）つ１０≦ｃ十ｄである。
ｃ／（ｂ＋ｄ）が０．３を超えると複屈折性が大きくな
り好ましくない。またｃ ＋ ｄが５未満では吸水性が
大きくなり好ましくない。
り好ましくない。またｃ ＋ ｄが５未満では吸水性が
大きくなり好ましくない。
本発明の該共重合体を製造する方法は特に限定されず、
塊状重合、懸濁重合、溶液重合、乳化重合などが可能で
ある。
塊状重合、懸濁重合、溶液重合、乳化重合などが可能で
ある。
本発明の該共重合体を重合する際の重合開始剤としては
、一般にラジカル重合で使用される任意の開始剤が用い
られる。例えば、２，２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２′−アゾビス（２，４ジメチルバレロニトリ
ル）などのアゾ系開始剤、ラウロイルパーオキサイド、
ベンジルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−フ゛チルパーオキ
シー２−コニチルヘキサノエートなどの過酸化物系開始
剤を用いることができる。
、一般にラジカル重合で使用される任意の開始剤が用い
られる。例えば、２，２′−アゾビスイソブチロニトリ
ル、２，２′−アゾビス（２，４ジメチルバレロニトリ
ル）などのアゾ系開始剤、ラウロイルパーオキサイド、
ベンジルパーオキサイド、ｔｅｒｔ−フ゛チルパーオキ
シー２−コニチルヘキサノエートなどの過酸化物系開始
剤を用いることができる。
本発明の共重合体を重合する際に必要に応して用いられ
る連鎖移動剤としては、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ
−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸２−エチル
ヘキシルなどのメルカプタン化合物が挙げられる。
る連鎖移動剤としては、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ
−ドデシルメルカプタン、チオグリコール酸２−エチル
ヘキシルなどのメルカプタン化合物が挙げられる。
また、本発明の共重合体においては、必要に応じて紫外
線吸収剤、酸化防止剤、滑削、離型剤、染料などを添加
してもよい。
線吸収剤、酸化防止剤、滑削、離型剤、染料などを添加
してもよい。
本発明の共重合体の成形方法は注型成形法、圧縮成形法
、射出成形法、射出圧縮成形法などのいずれの方法でも
採用できるが、複屈折が小さいので、大量生産可能な射
出成形法が経済的に有利である。
、射出成形法、射出圧縮成形法などのいずれの方法でも
採用できるが、複屈折が小さいので、大量生産可能な射
出成形法が経済的に有利である。
以上の如くして得られた本発明の共重合体は、ポリスチ
レンやポリメチルメタクリレートと同等の透明性を有し
、耐熱性、低複屈折性、低吸水性を兼ね備えた高品質な
ものであるので、光ディスクや光学レンズなどの光学素
材用材料として優れているものである。
レンやポリメチルメタクリレートと同等の透明性を有し
、耐熱性、低複屈折性、低吸水性を兼ね備えた高品質な
ものであるので、光ディスクや光学レンズなどの光学素
材用材料として優れているものである。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する。
なお、第−表に記載した物質名の略称は下記の通りであ
る。
る。
ＭＭＡ ・・・メタクリル酸メチル
ＣＨＭＩ・・・Ｎ−シクロへキシルマレイミドＣＰＭＩ
・・・Ｎ−２−クロロフェニルマレイミドＳｔ ・
・・スチレン ４ＭＳ ｔ・・・４−メチルスチレン αＭＳｔ・・・α−メチルスチレン ＢｚＭＡ・・・メタクリル酸ヘンシル ４ＭＢｚＭＡ・・・メタクリル酸４−メチルヘンシルＢ
ｒＢｚＭＡ・・・メタクリル酸２−ブロモヘンシルさら
に、実施例中の樹脂共重合体の物性評価は下記の方法に
従い測定した。
・・・Ｎ−２−クロロフェニルマレイミドＳｔ ・
・・スチレン ４ＭＳ ｔ・・・４−メチルスチレン αＭＳｔ・・・α−メチルスチレン ＢｚＭＡ・・・メタクリル酸ヘンシル ４ＭＢｚＭＡ・・・メタクリル酸４−メチルヘンシルＢ
ｒＢｚＭＡ・・・メタクリル酸２−ブロモヘンシルさら
に、実施例中の樹脂共重合体の物性評価は下記の方法に
従い測定した。
（１）熱変形温度、ＨＤＴ
ＡＳＴＭ−Ｄ６４８ （２６４ＰＳｉ）（２）全光線透
過率、ヘイズ ＡＳＴＭ−Ｄ １００３ （１，２顛厚）（３）平衡吸
水率 ＡＳＴＭ−Ｄ５７０ （２３°Ｃ） （４）引張強度 ＡＳＴＭ−Ｄ６３８ ＋５１ＭＦ＋ ＡＳＴｔ−Ｄ １２３ Ｂ （１条件、２３０℃、３．
８ｋｇ） （６）複屈折 直径１３０龍、厚さ１．２ ｗｓｖａの光デイスク用円
盤を中心ゲートの金型を用いて射出成形し、基盤中心か
ら２５鶴の位置の複屈折をエリプソメーター（シングル
パス）により測定した。
過率、ヘイズ ＡＳＴＭ−Ｄ １００３ （１，２顛厚）（３）平衡吸
水率 ＡＳＴＭ−Ｄ５７０ （２３°Ｃ） （４）引張強度 ＡＳＴＭ−Ｄ６３８ ＋５１ＭＦ＋ ＡＳＴｔ−Ｄ １２３ Ｂ （１条件、２３０℃、３．
８ｋｇ） （６）複屈折 直径１３０龍、厚さ１．２ ｗｓｖａの光デイスク用円
盤を中心ゲートの金型を用いて射出成形し、基盤中心か
ら２５鶴の位置の複屈折をエリプソメーター（シングル
パス）により測定した。
実施例１
メタクリル酸メチル６５重量％、Ｎ−シクロへキシルマ
レイミド２０重量％、スチレン５重量％、メタクリル酸
ヘンシル１０重量％、ラウロイルパーオキサイド０．２
５Ｐｈｒ 、 ｎ−ドデシルメルカプタン０．２ Ｐｂ
ｒからなる単量体溶液２０ｋｇとイオン交換水９９．６
７重量％、メタクリル酸ナトリウムとスチレンＰ−スル
ホン酸ナトリウムの共重合体０．０３重量％および硫酸
ナトリウム０．３重量％からなる水溶液５０ｋｇをジャ
ケット付きの１００ｊｌ！耐圧重合槽に仕込み、窒素雰
囲気下で攪拌し、ジャケットに温水を通して７０℃で重
合を開始した。
レイミド２０重量％、スチレン５重量％、メタクリル酸
ヘンシル１０重量％、ラウロイルパーオキサイド０．２
５Ｐｈｒ 、 ｎ−ドデシルメルカプタン０．２ Ｐｂ
ｒからなる単量体溶液２０ｋｇとイオン交換水９９．６
７重量％、メタクリル酸ナトリウムとスチレンＰ−スル
ホン酸ナトリウムの共重合体０．０３重量％および硫酸
ナトリウム０．３重量％からなる水溶液５０ｋｇをジャ
ケット付きの１００ｊｌ！耐圧重合槽に仕込み、窒素雰
囲気下で攪拌し、ジャケットに温水を通して７０℃で重
合を開始した。
重合開始後３時間でジャケットにスチームを通して系を
１２０℃に昇温し、さらに２時間保持して重合を完結さ
せた。均一なビーズが収率よく得られ、それを水洗乾燥
後６０ｍｍφのヘント付き押出機を用いて２６０°Ｃで
ペレット化した。得られたペレツトのＭＦＩは１．２
ｇ／ １０ｍ１ｎであった。
１２０℃に昇温し、さらに２時間保持して重合を完結さ
せた。均一なビーズが収率よく得られ、それを水洗乾燥
後６０ｍｍφのヘント付き押出機を用いて２６０°Ｃで
ペレット化した。得られたペレツトのＭＦＩは１．２
ｇ／ １０ｍ１ｎであった。
ついでシリンダー温度２６０℃、金型温度７０℃で射出
成形し、物性試験片及び光デイスク基盤を得た。これら
を用いて各物性を測定した結果を第１表に示す。
成形し、物性試験片及び光デイスク基盤を得た。これら
を用いて各物性を測定した結果を第１表に示す。
実施例２〜１１、比較例１〜６
単量体組成を変化させた以外は実施例１と同様に実施し
ディスク基盤を得、これらの各物性を測定した結果を第
１表に合せて示した。
ディスク基盤を得、これらの各物性を測定した結果を第
１表に合せて示した。
以上述べたように本発明は、（Ａ）メタクリル酸メチル
単位３０〜９０重量％、（Ｂ）一般式（１）で示される
Ｎ−置換マレイミド化合物単位５〜３５重量％、（Ｃ）
一般式（ＩＩ）で示される芳香族ビニル化合物０〜１５
重量部及び（Ｄ）一般式（Ｉ［ｌ）で示されるメタクリ
ル酸ベンジル化合物単位０〜３５重量％からなり、しか
も前記Ｎ−置換マレイミド化合物単位、芳香族ビニル化
合物単位およびメタクリル酸ベンジル化合物単位の重量
％をそれぞれす、 ｃおよびｄとするとｃ／（ｂ＋ｄ
）≦０．３、かつ５≦ｃ＋ｄを満足するメタクリル系共
重合体であるから、優れた透明性を有し、かつ耐熱性、
低吸水性、低複屈折性のいずれも兼ね備えているので光
学素材用共重合体として有用であり、またバランスのと
れた機械的性質も有しており耐熱性が要求される光ディ
スクや光学レンズなどを有利に提供することができる。
単位３０〜９０重量％、（Ｂ）一般式（１）で示される
Ｎ−置換マレイミド化合物単位５〜３５重量％、（Ｃ）
一般式（ＩＩ）で示される芳香族ビニル化合物０〜１５
重量部及び（Ｄ）一般式（Ｉ［ｌ）で示されるメタクリ
ル酸ベンジル化合物単位０〜３５重量％からなり、しか
も前記Ｎ−置換マレイミド化合物単位、芳香族ビニル化
合物単位およびメタクリル酸ベンジル化合物単位の重量
％をそれぞれす、 ｃおよびｄとするとｃ／（ｂ＋ｄ
）≦０．３、かつ５≦ｃ＋ｄを満足するメタクリル系共
重合体であるから、優れた透明性を有し、かつ耐熱性、
低吸水性、低複屈折性のいずれも兼ね備えているので光
学素材用共重合体として有用であり、またバランスのと
れた機械的性質も有しており耐熱性が要求される光ディ
スクや光学レンズなどを有利に提供することができる。
Claims (2)
- （１）（Ａ）メタクリル酸メチル単位３０〜９０重量％
、（Ｂ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素原子、炭素原子数が１〜４のアルキル基
、シクロヘキシル基、ベンジル基、置換または無置換ア
リール基を表わす） で示されるＮ−置換マレイミド化合物単位５〜３５重量
％、（Ｃ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素原子又はメチル基を表わし、Ｙは水素原
子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を
表わし、ｈは１乃至３の整数を表わす） で示される芳香族ビニル化合物単位０〜１５重量％及び
（Ｄ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｚは水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜
４のアルキル基を表わし、ｉは１乃至３の整数を表わす
） で示されるメタクリル酸ベンジル化合物単位０〜３５重
量％からなり、しかも前記Ｎ−置換マレイミド化合物単
位、芳香族ビニル化合物単位およびメタクリル酸ベンジ
ル化合物単位の重量％をそれぞれｂ、ｃおよびｄとする
とｃ／（ｂ＋ｄ）≦０．３、かつ５≦ｃ＋ｄを満足する
ことを特徴とするメタクリル系共重合体。 - （２）メタクリル系共重合体が光学材料用共重合体であ
る請求項１記載のメタクリル系共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63295609A JP2659773B2 (ja) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | メタクリル系共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63295609A JP2659773B2 (ja) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | メタクリル系共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02142809A true JPH02142809A (ja) | 1990-05-31 |
| JP2659773B2 JP2659773B2 (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=17822841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63295609A Expired - Fee Related JP2659773B2 (ja) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | メタクリル系共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2659773B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012053228A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂ワニス、感光性樹脂フィルム、感光性樹脂硬化物、及び可視光導光路 |
| JP2012518052A (ja) * | 2009-02-18 | 2012-08-09 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル系樹脂組成物及びそれを含む光学フィルム |
| JP2013536269A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-09-19 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル系共重合体及びこれを含む光学フィルム |
| WO2014057939A1 (ja) * | 2012-10-12 | 2014-04-17 | 学校法人慶應義塾 | アクリル系共重合体、二軸延伸フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
| WO2014081007A1 (ja) * | 2012-11-22 | 2014-05-30 | 学校法人慶應義塾 | アクリル系共重合体、光学フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2578609B1 (en) | 2010-05-28 | 2016-03-16 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Acrylic thermoplastic resin and molded object thereof |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6390518A (ja) * | 1986-10-06 | 1988-04-21 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 耐熱性熱可塑性樹脂 |
| JPS63215705A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物 |
-
1988
- 1988-11-22 JP JP63295609A patent/JP2659773B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6390518A (ja) * | 1986-10-06 | 1988-04-21 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 耐熱性熱可塑性樹脂 |
| JPS63215705A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-08 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 耐熱性樹脂組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2012518052A (ja) * | 2009-02-18 | 2012-08-09 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル系樹脂組成物及びそれを含む光学フィルム |
| US8568624B2 (en) | 2009-02-18 | 2013-10-29 | Lg Chem, Ltd. | Acrylic resin composition, and optical film comprising same |
| US8926872B2 (en) | 2009-02-18 | 2015-01-06 | Lg Chem, Ltd. | Acrylic resin composition, and optical film comprising same |
| JP2013536269A (ja) * | 2010-06-30 | 2013-09-19 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル系共重合体及びこれを含む光学フィルム |
| JP2012053228A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂ワニス、感光性樹脂フィルム、感光性樹脂硬化物、及び可視光導光路 |
| WO2014057939A1 (ja) * | 2012-10-12 | 2014-04-17 | 学校法人慶應義塾 | アクリル系共重合体、二軸延伸フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
| JP5680793B2 (ja) * | 2012-10-12 | 2015-03-04 | 学校法人慶應義塾 | アクリル系共重合体、二軸延伸フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
| WO2014081007A1 (ja) * | 2012-11-22 | 2014-05-30 | 学校法人慶應義塾 | アクリル系共重合体、光学フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2659773B2 (ja) | 1997-09-30 |
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