JPH0214346B2 - - Google Patents
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- JPH0214346B2 JPH0214346B2 JP4840181A JP4840181A JPH0214346B2 JP H0214346 B2 JPH0214346 B2 JP H0214346B2 JP 4840181 A JP4840181 A JP 4840181A JP 4840181 A JP4840181 A JP 4840181A JP H0214346 B2 JPH0214346 B2 JP H0214346B2
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- Japan
- Prior art keywords
- compound
- water
- general formula
- parts
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、ヒドロキシアルキルパーフルオロア
ルカンスルホンアミド類の、高収率にして有用か
つ簡単な製法に関するものである。 パーフルオロアルキル基を持つ撥水撥油剤およ
び界面活性剤は、他のシリコン系およびワツクス
系のそれらに較べ、優れた特性を持ち、近年その
用途が拡大されている。 本発明のヒドロキシアルキルパーフルオロアル
カンスルホンアミド類は、フツ素系撥水撥油剤お
よび界面活性剤の製造工程の中間体として不可欠
の有用な化合物である。 しかし、これまでのヒドロキシアルキルパーフ
ルオロアルカンスルホンアミド類の製造方法に
は、生産性、反応操作性、生成物の品質、および
収率などの点で多くの問題があつた。 例えば、パーフルオロアルカンスルホンアミド
のアルカリ金属塩とハロゲン化アルコールとの反
応により相当するアルコールを製造する方法（特
公昭34―8838号明細書）は、パーフルオロアルカ
ンスルホンアミドのアルカリ金属塩を作る工程
と、これをハロゲン化アルコールと反応させる工
程の二段階反応から成るために、反応操作が複雑
であり、長い反応時間を要し、同時に収率が低く
生成物にも着色が残るという欠点があつた。 また、パーフルオロアルカンスルホンアミドを
環状カーボネートまたはサルフアイトと接触さ
せ、ヒドロキシアルキルパーフルオロアルカルス
ルホンアミド類を得る方法が特開昭46―7264号公
報に記載されているが、炭酸ガスの発生および系
の発泡を伴い反応管より突沸する危険性があるた
めに、仕込量を低くせざるを得ず、釜収量が低く
なり、生産性が低いという欠点があつた。 さらに、パーフルオロアルカンスルホンアミド
を塩基性である有機化合物もしくは無機金属化合
物または塩基性イオン交換樹脂の触媒の存在下
で、アルキレンオキサイドと反応させる方法は、
低揮発性で引火点の低いアルキレンオキサイドを
用いなければならない点や、アルキレンオキサイ
ドが重合した副生成物が生ずるなどの問題点があ
つた。 またヒドロキシアルキルパーフルオロアルキル
スルホンアミドを製造するための公知の反応、す
なわちパーフルオロアルキルスルホニルフルオラ
イドと例えばＮ―アルキルエタノールアミンとの
反応は、イミノ基および水酸基の両方がスルホニ
ルハライドと競争反応し、多くの副反応を起こす
ため実施できない。 また、特開昭48―100439号公報には、実施例８
としてC8F17SO2NH225重量部（以下部と略す）、
水150部、水酸化ナトリウム1.4部、エチレンクロ
ルヒドリン18.6部およびジオキサン15部を加熱し
80℃に保ち、この中に水30部に水酸化ナトリウム
5.4部を溶解した溶液を滴下し、C8F17SO2N―
（CH2―CH2―OH）2を得る方法が記載されてい
る。この方法の欠点はC8F17SO2NH2に対し、重
量で６倍量もの溶媒である水を要し、さらにモル
比で3.4倍もの水酸化ナトリウムおよび4.6倍もの
エチレンクロルヒドリンを要するので、反応時間
も長く、収率も悪く、生産性が低い。また反応中
の発泡が激しく常に突沸の危険をはらんでいる。
さらに、一般式〔〕で表わされる化合物の内Ｒ
の炭素数が大きなパーフルオロスルホンアミドを
使用した場合、ほとんど反応が進まないなどの欠
点を持つている。 本発明者らは前述した様な欠点に鑑み鋭意研究
の結果、高品質なヒドロキシアルキルパーフルオ
ロアルカンスルホンアミド類が得られ、操作が簡
単で、反応時間も短く、収率も良い。生産性の高
い製造方法を見い出し本発明を完成するに至つ
た。 即ち本発明は、 (a) 塩基性化合物、好ましくは有機化合物もしく
は無機金属化合物であり、 (b) パーフルオロアルキルスルホンアミド、好ま
しくは一般式〔〕で表わされる （但し、Rfは炭素数３〜18の直鎖状または分
岐状のパーフルオロアルキル基を表わし、Ｒは
水素原子または炭素数３以下のアルキル基を表
わす。） 化合物〔〕であり、 (c) ハロゲン化アルコール、好ましくは一般式
（〕で表わされる （但しR1〜R4は、水素原子または炭素数１〜
８のアルキル基、あるいはＸを表わし、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。） 化合物〔〕を反応させる際に(d)水を好ましく
は(a)、(b)、(c)、(d)の合計量に於いて20重量％以下
で用いられることを特徴とするヒドロキシアルキ
ルパーフルオロアルカンスルホンアミド類の製造
方法および、かかる製造法により得られたヒドロ
キシアルキルパーフルオロアルカンスルホンアミ
ド類を含んでなる界面活性剤、撥水撥油剤、作動
流体、防黴剤、医薬原体を提供するものである。 本発明に言う、反応中塩基性である無機金属化
合物としては、アルカリ金属の酸化物、水酸化
物、炭酸塩もしくはリン酸塩、またはアルカリ土
類金属の酸化物もしくは水酸化物などの無機金属
化合物、また塩基性を示す有機化合物としてはト
リエチルアミンなど３級アミンの他に第二級金属
アミド、金属アルコラート、金属カルボキシレー
ト、または使用されるスルホンアミドのアルカリ
金属塩などがあげられるが、なかでも水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムが好適である。 (b) パーフルオロアルキルスルホンアミドは、好
ましくは一般式〔〕で定義されるものである
が、例えば C4F9SO2NH2、C4F9SO2NH―CH3、
C5F13SO2NH2、C6F13SO2NH―CH3、
C6F13SO2NH―C3H7、C8F17SO2NH2、
C8F17SO2NH―CH3、C8F17SO2NH―C3H7な
どがあげられる。 (c) ハロゲン化アルコールとは、好ましくは一般
式〔〕で定義されるものであるが、例えば、
ClCH2CH2OH、BrCH2CH2―OH、ClCH2―
CH（OH）―CH3、CH3―CHCl―CH2―OH、
BrCH2―CH（OH）―CH3、CH3―CHBr―
CH2―OHなどがあげられる。 一般式〔〕のＲがアルキル基である場合、一
般式〔〕のハロゲン化アルコールとの反応によ
り、次の一般式 （但し、式中のRfおよびＲ、ならびにR1、R2、
R3およびR4はそれぞれ前出の通りであるものと
する。） で示されるモノアルコールが得られるし、他方、
一般式〔〕のＲが水素原子である場合には、そ
れぞれ、一般式〔〕で示されるモノアルコー
ル、または一般式 （但し、式中のRfならびにR1、R2、R3およびR4
はそれぞれ前出の通りであるものとし、R5、R6、
R7およびR8は水素原子またはハロゲン原子ある
いは炭素数１〜８なるアルキル基を表わすものと
する。） で示されるジアルコールが得られる。 塩基性である有機もしくは無機金属化合物の量
およびハロゲン化アルコールの量は、パーフルオ
ロアルキルスルホンアミドに対し0.5〜2.0倍グラ
ム当量が好適で、それより多くても少なくても反
応速度が減少し、もしくは収率が下がる。 反応温度は、室温でも良いが、60℃〜90℃が好
ましい。 反応助剤としての水の量は、総原料、(a)塩基性
化合物、(b)パーフルオロアルキルスルホンアミ
ド、(c)ハロゲン化アルコール、(d)水の合計量に於
いて含まれる20重量％以下の少量が好適である
が、水の存在しない系では、反応が著しく遅い
し、多量の水が存在すると釜収率が低下し反応速
度も遅くなるなど生産性が低下するので、特に２
〜15重量％が好ましい。 反応助剤の水の役割の一つとして、系をクリー
ム状にすることにより、反応に好適な場を提供す
る働きがある。即ち、少量の水の存在下に界面活
性を有するパーフルオロアルキルスルホンアミド
が、ミセルもしくはそれに類似な場を形成し、反
応種が高度に濃縮され、反応が促進されるものと
考えられる。 この微量の水を反応助剤として用いる本発明の
ヒドロキシアルキルパーフルオロアルカンスルホ
ンアミド類の製造方法は、従来の製造方法に比
べ、飛躍的に高い生産性、高品質な生成物、簡単
な反応操作、および高い収率を提供するものであ
る。 本発明により得られるヒドロキシアルキルパー
フルオロアルカンスルホンアミド類は、分子量を
あげることにより撥水撥油剤、親水性基親油を付
加することにより界面活性剤、医薬、農薬、染料
の中間体、防黴剤、作動流体、潤滑油添加剤とし
て使用される。 次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、文中「部」は重量基準を示す。 実施例 １ 撹拌子、内部温度計、および冷却管を備えた四
ツ口フラスコ中で、Ｎ―メチルパーフルオロオク
タンスルホンアミド104.2部、水酸化ナトリウム
8.9部、エチレンクロルヒドリン18.0部、および
イオン交換水15.0部（10.3重量％相当）を80℃で
１時間撹拌したところ、109.4部の下記表示性式 C8F17SO2N（CH3）CH2CH2OH に相当するヒドロキシアルキルパーフルオロアル
カンスルホンアミドを得た。生成物の組成はガス
クロマトグラフイにより確認した。 実施例 ２ 撹拌子、内部温度計、および冷却管を備えた四
ツ口フラスコ中で、Ｎ―メチルパーフルオロオク
タンスルホンアミド、水酸化ナトリウム、エチレ
ンクロルヒドリンおよびイオン交換水の各々を、
下記表―1A欄に示した実験ナンバー１〜６に相
当する割合で、同じくＢ欄に示した条件で反応し
たところ同じくＣ欄に示した収率で示性式 C8F17SO2N（CH3）CH2CH2OH に相当するヒドロキシパーフルオロオクタンスル
ホンアミドを得た。生成物の組成は、ガスクロマ
トグラフイーにより確認した。
ルカンスルホンアミド類の、高収率にして有用か
つ簡単な製法に関するものである。 パーフルオロアルキル基を持つ撥水撥油剤およ
び界面活性剤は、他のシリコン系およびワツクス
系のそれらに較べ、優れた特性を持ち、近年その
用途が拡大されている。 本発明のヒドロキシアルキルパーフルオロアル
カンスルホンアミド類は、フツ素系撥水撥油剤お
よび界面活性剤の製造工程の中間体として不可欠
の有用な化合物である。 しかし、これまでのヒドロキシアルキルパーフ
ルオロアルカンスルホンアミド類の製造方法に
は、生産性、反応操作性、生成物の品質、および
収率などの点で多くの問題があつた。 例えば、パーフルオロアルカンスルホンアミド
のアルカリ金属塩とハロゲン化アルコールとの反
応により相当するアルコールを製造する方法（特
公昭34―8838号明細書）は、パーフルオロアルカ
ンスルホンアミドのアルカリ金属塩を作る工程
と、これをハロゲン化アルコールと反応させる工
程の二段階反応から成るために、反応操作が複雑
であり、長い反応時間を要し、同時に収率が低く
生成物にも着色が残るという欠点があつた。 また、パーフルオロアルカンスルホンアミドを
環状カーボネートまたはサルフアイトと接触さ
せ、ヒドロキシアルキルパーフルオロアルカルス
ルホンアミド類を得る方法が特開昭46―7264号公
報に記載されているが、炭酸ガスの発生および系
の発泡を伴い反応管より突沸する危険性があるた
めに、仕込量を低くせざるを得ず、釜収量が低く
なり、生産性が低いという欠点があつた。 さらに、パーフルオロアルカンスルホンアミド
を塩基性である有機化合物もしくは無機金属化合
物または塩基性イオン交換樹脂の触媒の存在下
で、アルキレンオキサイドと反応させる方法は、
低揮発性で引火点の低いアルキレンオキサイドを
用いなければならない点や、アルキレンオキサイ
ドが重合した副生成物が生ずるなどの問題点があ
つた。 またヒドロキシアルキルパーフルオロアルキル
スルホンアミドを製造するための公知の反応、す
なわちパーフルオロアルキルスルホニルフルオラ
イドと例えばＮ―アルキルエタノールアミンとの
反応は、イミノ基および水酸基の両方がスルホニ
ルハライドと競争反応し、多くの副反応を起こす
ため実施できない。 また、特開昭48―100439号公報には、実施例８
としてC8F17SO2NH225重量部（以下部と略す）、
水150部、水酸化ナトリウム1.4部、エチレンクロ
ルヒドリン18.6部およびジオキサン15部を加熱し
80℃に保ち、この中に水30部に水酸化ナトリウム
5.4部を溶解した溶液を滴下し、C8F17SO2N―
（CH2―CH2―OH）2を得る方法が記載されてい
る。この方法の欠点はC8F17SO2NH2に対し、重
量で６倍量もの溶媒である水を要し、さらにモル
比で3.4倍もの水酸化ナトリウムおよび4.6倍もの
エチレンクロルヒドリンを要するので、反応時間
も長く、収率も悪く、生産性が低い。また反応中
の発泡が激しく常に突沸の危険をはらんでいる。
さらに、一般式〔〕で表わされる化合物の内Ｒ
の炭素数が大きなパーフルオロスルホンアミドを
使用した場合、ほとんど反応が進まないなどの欠
点を持つている。 本発明者らは前述した様な欠点に鑑み鋭意研究
の結果、高品質なヒドロキシアルキルパーフルオ
ロアルカンスルホンアミド類が得られ、操作が簡
単で、反応時間も短く、収率も良い。生産性の高
い製造方法を見い出し本発明を完成するに至つ
た。 即ち本発明は、 (a) 塩基性化合物、好ましくは有機化合物もしく
は無機金属化合物であり、 (b) パーフルオロアルキルスルホンアミド、好ま
しくは一般式〔〕で表わされる （但し、Rfは炭素数３〜18の直鎖状または分
岐状のパーフルオロアルキル基を表わし、Ｒは
水素原子または炭素数３以下のアルキル基を表
わす。） 化合物〔〕であり、 (c) ハロゲン化アルコール、好ましくは一般式
（〕で表わされる （但しR1〜R4は、水素原子または炭素数１〜
８のアルキル基、あるいはＸを表わし、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。） 化合物〔〕を反応させる際に(d)水を好ましく
は(a)、(b)、(c)、(d)の合計量に於いて20重量％以下
で用いられることを特徴とするヒドロキシアルキ
ルパーフルオロアルカンスルホンアミド類の製造
方法および、かかる製造法により得られたヒドロ
キシアルキルパーフルオロアルカンスルホンアミ
ド類を含んでなる界面活性剤、撥水撥油剤、作動
流体、防黴剤、医薬原体を提供するものである。 本発明に言う、反応中塩基性である無機金属化
合物としては、アルカリ金属の酸化物、水酸化
物、炭酸塩もしくはリン酸塩、またはアルカリ土
類金属の酸化物もしくは水酸化物などの無機金属
化合物、また塩基性を示す有機化合物としてはト
リエチルアミンなど３級アミンの他に第二級金属
アミド、金属アルコラート、金属カルボキシレー
ト、または使用されるスルホンアミドのアルカリ
金属塩などがあげられるが、なかでも水酸化ナト
リウムまたは水酸化カリウムが好適である。 (b) パーフルオロアルキルスルホンアミドは、好
ましくは一般式〔〕で定義されるものである
が、例えば C4F9SO2NH2、C4F9SO2NH―CH3、
C5F13SO2NH2、C6F13SO2NH―CH3、
C6F13SO2NH―C3H7、C8F17SO2NH2、
C8F17SO2NH―CH3、C8F17SO2NH―C3H7な
どがあげられる。 (c) ハロゲン化アルコールとは、好ましくは一般
式〔〕で定義されるものであるが、例えば、
ClCH2CH2OH、BrCH2CH2―OH、ClCH2―
CH（OH）―CH3、CH3―CHCl―CH2―OH、
BrCH2―CH（OH）―CH3、CH3―CHBr―
CH2―OHなどがあげられる。 一般式〔〕のＲがアルキル基である場合、一
般式〔〕のハロゲン化アルコールとの反応によ
り、次の一般式 （但し、式中のRfおよびＲ、ならびにR1、R2、
R3およびR4はそれぞれ前出の通りであるものと
する。） で示されるモノアルコールが得られるし、他方、
一般式〔〕のＲが水素原子である場合には、そ
れぞれ、一般式〔〕で示されるモノアルコー
ル、または一般式 （但し、式中のRfならびにR1、R2、R3およびR4
はそれぞれ前出の通りであるものとし、R5、R6、
R7およびR8は水素原子またはハロゲン原子ある
いは炭素数１〜８なるアルキル基を表わすものと
する。） で示されるジアルコールが得られる。 塩基性である有機もしくは無機金属化合物の量
およびハロゲン化アルコールの量は、パーフルオ
ロアルキルスルホンアミドに対し0.5〜2.0倍グラ
ム当量が好適で、それより多くても少なくても反
応速度が減少し、もしくは収率が下がる。 反応温度は、室温でも良いが、60℃〜90℃が好
ましい。 反応助剤としての水の量は、総原料、(a)塩基性
化合物、(b)パーフルオロアルキルスルホンアミ
ド、(c)ハロゲン化アルコール、(d)水の合計量に於
いて含まれる20重量％以下の少量が好適である
が、水の存在しない系では、反応が著しく遅い
し、多量の水が存在すると釜収率が低下し反応速
度も遅くなるなど生産性が低下するので、特に２
〜15重量％が好ましい。 反応助剤の水の役割の一つとして、系をクリー
ム状にすることにより、反応に好適な場を提供す
る働きがある。即ち、少量の水の存在下に界面活
性を有するパーフルオロアルキルスルホンアミド
が、ミセルもしくはそれに類似な場を形成し、反
応種が高度に濃縮され、反応が促進されるものと
考えられる。 この微量の水を反応助剤として用いる本発明の
ヒドロキシアルキルパーフルオロアルカンスルホ
ンアミド類の製造方法は、従来の製造方法に比
べ、飛躍的に高い生産性、高品質な生成物、簡単
な反応操作、および高い収率を提供するものであ
る。 本発明により得られるヒドロキシアルキルパー
フルオロアルカンスルホンアミド類は、分子量を
あげることにより撥水撥油剤、親水性基親油を付
加することにより界面活性剤、医薬、農薬、染料
の中間体、防黴剤、作動流体、潤滑油添加剤とし
て使用される。 次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、文中「部」は重量基準を示す。 実施例 １ 撹拌子、内部温度計、および冷却管を備えた四
ツ口フラスコ中で、Ｎ―メチルパーフルオロオク
タンスルホンアミド104.2部、水酸化ナトリウム
8.9部、エチレンクロルヒドリン18.0部、および
イオン交換水15.0部（10.3重量％相当）を80℃で
１時間撹拌したところ、109.4部の下記表示性式 C8F17SO2N（CH3）CH2CH2OH に相当するヒドロキシアルキルパーフルオロアル
カンスルホンアミドを得た。生成物の組成はガス
クロマトグラフイにより確認した。 実施例 ２ 撹拌子、内部温度計、および冷却管を備えた四
ツ口フラスコ中で、Ｎ―メチルパーフルオロオク
タンスルホンアミド、水酸化ナトリウム、エチレ
ンクロルヒドリンおよびイオン交換水の各々を、
下記表―1A欄に示した実験ナンバー１〜６に相
当する割合で、同じくＢ欄に示した条件で反応し
たところ同じくＣ欄に示した収率で示性式 C8F17SO2N（CH3）CH2CH2OH に相当するヒドロキシパーフルオロオクタンスル
ホンアミドを得た。生成物の組成は、ガスクロマ
トグラフイーにより確認した。
【表】
実施例 ３
実施例１と同様な方法により、パーフルオロオ
クタンスルホンアミド50部、エチレンクロルヒド
リン17.9部、水酸化ナトリウム8.8部およびイオ
ン交換水5.0部を、80℃で１時間撹拌した所、57
部の下記示性式 C8F17SO2N（CH2CH2OH）2 に相当するヒドロキシアルキルパーフルオロアル
カンスルホンアミドを得た。生成物の組成はガス
クロマトグラフイにより確認した。 比較例 １ 特開昭48―100439号明細書実施例８の反応例に
従がつて、パーフルオロオクタンスルホンアミド
をＮ―メチルパーフルオロオクタンスルホンアミ
ドに変えるだけで他の条件をすべて充たして合成
した。即ち、撹拌子、内部温度計および冷却管を
備えた四ツ口フラスコ中で、Ｎ―メチルパーフル
オロオクタンスルホンアミド25部、水150部、水
酸化ナトリウム1.4部、エチレンクロルヒドリン
18.6部およびジオキサン15部を加熱し80℃に保
ち、この中に水30部に水酸化ナトリウム5.4部を
溶かした液を滴下した。滴下を２時間で終了し、
さらに６時間加熱撹拌したにもかかわらず目的の
反応生成物はわずかに48％に相当する量しか得ら
れなかつた。
クタンスルホンアミド50部、エチレンクロルヒド
リン17.9部、水酸化ナトリウム8.8部およびイオ
ン交換水5.0部を、80℃で１時間撹拌した所、57
部の下記示性式 C8F17SO2N（CH2CH2OH）2 に相当するヒドロキシアルキルパーフルオロアル
カンスルホンアミドを得た。生成物の組成はガス
クロマトグラフイにより確認した。 比較例 １ 特開昭48―100439号明細書実施例８の反応例に
従がつて、パーフルオロオクタンスルホンアミド
をＮ―メチルパーフルオロオクタンスルホンアミ
ドに変えるだけで他の条件をすべて充たして合成
した。即ち、撹拌子、内部温度計および冷却管を
備えた四ツ口フラスコ中で、Ｎ―メチルパーフル
オロオクタンスルホンアミド25部、水150部、水
酸化ナトリウム1.4部、エチレンクロルヒドリン
18.6部およびジオキサン15部を加熱し80℃に保
ち、この中に水30部に水酸化ナトリウム5.4部を
溶かした液を滴下した。滴下を２時間で終了し、
さらに６時間加熱撹拌したにもかかわらず目的の
反応生成物はわずかに48％に相当する量しか得ら
れなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a)塩基性化合物、(b)パーフルオロアルキルス
ルホンアミド、(c)ハロゲン化アルコールを反応さ
せる際に(d)水の存在下で反応させることを特徴と
するヒドロキシアルキルパーフルオロアルカンス
ルホンアミド類の製造方法。 ２ (a)塩基性化合物が塩基性有機化合物もしくは
塩基性無機金属化合物であり、(b)パーフルオロア
ルキルスルホンアミドが一般式〔〕で表わされ
る化合物であり、 （但し、Rfは炭素数３〜18の直鎖状または分岐
状のパーフルオロアルキル基を表わし、Ｒは水素
原子または炭素数３以下のアルキル基を表わす。） (c)ハロゲン化アルコールが一般式〔〕で表わさ
れる化合物である。 （但し、R1〜R4は水素原子または炭素数１〜８
のアルキル基、あるいはＸを表わし、Ｘはハロゲ
ン原子を表わす。） ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ (d)水が、(a)塩基性である有機化合物もしくは
無機金属化合物、(b)一般式〔〕で表わされるパ
ーフルオロアルキルスルホンアミド、(c)一般式
〔〕で表わされるハロゲン化アルコールおよび
(d)水の合計量に於いて20重量％以下で用いられる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２
項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4840181A JPS57165360A (en) | 1981-04-02 | 1981-04-02 | Preparation of hydroxyalkyl perfluoroalkane sulfonamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4840181A JPS57165360A (en) | 1981-04-02 | 1981-04-02 | Preparation of hydroxyalkyl perfluoroalkane sulfonamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57165360A JPS57165360A (en) | 1982-10-12 |
| JPH0214346B2 true JPH0214346B2 (ja) | 1990-04-06 |
Family
ID=12802277
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4840181A Granted JPS57165360A (en) | 1981-04-02 | 1981-04-02 | Preparation of hydroxyalkyl perfluoroalkane sulfonamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57165360A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69519690T2 (de) * | 1994-02-11 | 2001-06-28 | The Lubrizol Corp., Wickliffe | Metallfreie hydraulische Flüssigkeit mit Amin-Salz |
-
1981
- 1981-04-02 JP JP4840181A patent/JPS57165360A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57165360A (en) | 1982-10-12 |
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