JPH021460A - スルホニルシクロプロパン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規なスルホニルシクロプロ／４ン誘導体、
その製造法およびそれを有効成分とする除草剤に関する
。

〈従来技術及びその問題点〉 本発明のスルホニルシクロプロパン誘導体は、新規な化
合物であるが、本発明の化合物と類イ以構造の化合物を
合成した報告が、ボーランド特許第１０３１９４号及び
Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、　Ｐｅｒｋｉｎ　Ｔｒａｎ
ｓ。

Ｉ　Ｖｏｌ、　１９８５　、２７８５頁に記載されてい
る。

これは、次の反応式で表わされる反応である。

Ａｒ （Ａｒニアリール基） しかしながら、この反応では、アリール基を有するスル
ホニルシクロプロパン誘導体しか得ることができない。

そこでアリール基を持たない該誘導体を得るためクロロ
ビニルスルホンを使用したが、目的とする一般式〔ＩＤ
の本発明の化合物は得られなかった。

又、スルホニルシクロプロパン誘導体自体の用途につい
てみると、農業分野への応用例は極めて限られており、
殺虫効果についてはヨーロッパ特許第２３０８６３号、
英国特許第２１４６９８１号、及びＰｅ５ｔｉｃ、　Ｓ
ｅｔ、、　１１（２）、　１４８−１５５頁に、また殺
菌効果についてはヨー四ツ／４′特許第１８０１３６号
、及び西ドイツ特許第３４４０１１６号に記載があるに
すぎない。しかも、これらには除草効果に関する記載は
ない。又、それらの化合物の化学構造は、本発明の一般
式〔！〕の化合物とは異なるものである。

〈問題を解決するための手段〉 本発明者らは、新規なスルホニルシクロプロパン誘導体
、その製造法及びその用途について研究した結果、−数
式（１）で表わされる一連の新規化合物を得るに一般式
（ＩＤで表わされる化合物を用いることによシ製造でき
ること、及び該誘導体が除草剤として有用であることを
見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、−数式〔ＩＤ 〔式中、Ｒ１はフェニル基を示し　Ｒ２及びＲ３は同時
に或は各々独立にシアノ基、−ＣＯＯＲ基、−ＣＯＲ５
基、−ＰＯ（ＯＲ５）２基、（ここでＲ”　Ｖｉ−ＣＨ
３基、−Ｃ２Ｈ５基、又はフェニル基を示す。

Ｒ２及びＲ３は又、−緒になって一〇〇−Ａ−Ｃｏ−基
を示してもよい。ここで、Ａは−（ＣＨ２）３−基、又
は−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−基を示す。

Ｒ４は水素、又は、−ＣＨ３基を示す。但し、Ｒ２Ｒ３
が同時に−Ｃ００Ｃ２Ｉ（５基であるとき　Ｒ４は水素
である場合を除く。〕 で示されるスルホニルシクロプロ・そ／誘導体、これを
有効成分とする除草剤及び−数式しＩＤ〔式中、Ｒ＋　
、　ＲＡは前記と同じ意味を表わす。〕で示すれるα−
ブロモビニルヌルホン綽導体ト、−数式ＣＩ） ／ 〔式中、Ｒ２、Ｒ５は前記と同じ意味を表わす。〕で示
される活性メチレン化合物とを反応させることを特徴と
する一般式（４）で示されるスルホニルシクロプロ・す
１導体の製造法を提供するものである。

く構成〉 一般式（１）で示される化合物の具体例としては、１．
１−ジェトキシカルボニル−２−ツエニルスルホニルシ
クロデロノ々ン、１−・ジエチルホスフォノー１−シア
ノ−２−フェニルスルホニルシクロプロｔ’？ン、１−
ジエチルホスフォノー１−エトキシカルはニル−２−フ
ェニルスルホニルシクロプロ／”７．１．１−　シヘン
ゾイ、ｖ−２−フェニルスルホニルンク口プロパン、１
，１−ジェトキシカルビニ＃　−２−メチル−３−フェ
ニルスルホニルシクロプロノ！ン等が挙げられる。

一般式〔■〕で示される化合物の具体例としては。

フェニル−α−ブロモビニルスルホン、フェニル−α−
ブロモゾロベニルスルホンが挙ケラレル。

又、−数式Ｃｌ）で示される化合物の具体例としテハ、
マロン酸ノエチル、ホスフォノ酢酸トリエチル、シアノ
メチルホスフォン酸ジエチル、ベンゾイル酢酸エチル、
ベンゾイル酢酸メチル、酢酸ベンゾイル、ジペンゾイル
メタン、１，３−シクロヘキサンジオン、１−メチル−
３，５−シクロヘキサン・ジオン等が挙げられる。

この反応は、通常溶媒中、脱ハロゲン化水素剤の存在下
で行ない１反応温度は、０〜１００℃、反応時間は０５
〜１２時間であり、反応に供される各化合物の情は、好
ましくはα−ブロモビニルスルホン誘導体〔■〕１当蒲
に対して、活性メチレン化合物ＣＩ）および脱ハロゲン
化水素剤１〜１．５当債である。

溶媒としては、ソイソプロビルエーテル、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールツメチルエー
テル等のエーテル類、アセトニトリル、イソブチロニト
リル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ツメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ　−ジメチルアセトアミド、ヘキ
サメチルフォスフォリンクトリアミド等の酸アミド類、
ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物類、
あるいは、それらの混合物が挙げられる。

脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基類、トリアルキルアミン、ピリジ
ン及びその同族体、キノリン及びその同族体、Ｎ、Ｎ−
ジアルキルアリールアミン、Ｎ−アルキルモルホリン、
Ｎ−アルキルモルリン等の有機塩基類、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド類等が挙げられる。

反応終了後の反応′ｔ１．ｌ−ｉ水を加えた後、有機溶
媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行ない、必要に応
じ、再結晶、クロマトグラフィー等の操作によって精製
することにより、目的の本発明化合物を得ることができ
る。

本発明化合物の原料化合物である一般式〔■〕のα−ブ
ロモビニルスルホン誘導体は、例えば次のルートで製造
することができる（　Ｓｙｎｔｈｅｇｔａ１９８５　Ａ
　６／７　、６７６頁）。

（式中、Ｒ１、Ｒ４は前記と同じ意味を表わす。）本発
明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、通常
固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と混合して、乳剤、水和剤、粒剤等に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明の一般式（１）
の銹導体を、重量比で０．０５〜９０％、好ましくは０
．１〜８０％含有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタノ９ルジャ
イトクレー　ベントナイト、酸性白土、パイロフィライ
ト、メルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿累、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末或は粒状物が
挙げられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン等の芳香族炭化水素類、インプロパツール、エチレ
ングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン
、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆油
、綿実油等の植物油、ツメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等が挙げら
れる。

乳化、分散、湿潤等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エヌテル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤等が挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）
　、　ＰＡＰ　（酸性リン酸インプロピル）等が挙げら
れる。

本発明の一数式ＣＩ］の化合物は、通常、製剤化して雑
草の出芽前、または出芽後に土壌処理、茎葉処理または
湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和
処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理
のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局
部処理等がある。

本発明の一般式〔口の化合物を除草剤の有効成分として
用いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理
時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によっても異
なるが、通常１アールあたり０．０２９〜１００，９、
好ましくは、０．０５，９〜５０ｇであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１アールあたり１１
７ツトル〜１０リツトルの（必要ならば、展着剤等の補
助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常
なんら希釈することなくそのまま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、／
４′ラフイン等があげられる。

〈実施例〉 以下に実施例を示すが本発明は次の実施例に開示の方法
のみに限定されるものではない。

１−ジエチルホスフォノー１−エトギシカルボニル−２
−フェニルスルホニルシクロプロノヤン（化合物番号３
）の製造： テトラ１ニトロフラン（ＴＨＦ）　Ｉ　Ｑ　ｍｌにジエ
チルエトギシカルＴトニルメチルホスフェート１．１ｇ
（５＋ｎｍｏ　１　）を浴解し、これを室温下、水素化
ナトリウム０．１　ｇ（６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　１０　
ｄに懸濁させたものに加ｔ−７ｊ。つぎにフェニル−α
−ブロモビニルスルホン１．２４　ｇ　（５ｍｍｏｌ　
）をＴＨＦ５ｍｌＫ溶解したものを加え、室温にて１２
時間攪拌したのち、ノクロロメタンにて抽出し、目的物
の粗結晶１．３４ｇ（収率７５．９％）を得た。エーテ
ルと石油エーテルより再結晶し、梢製品とした。この化
合物の融点、元素分析イｌＩＬ、■Ｒ１’＋（−ＮＭＲ
１１３Ｃ−ＮＭＲ、ＭＳの分析結果を次に示す。

ｍ、ｐ−６３，０〜６５．０℃ 元素分析値　Ｃ１６Ｈ２３０７ＳＰ 計算値　Ｃ：４９．２３　　Ｈ：５．９４実測値　Ｃ：
４９．３５　　Ｈ：５．９０ＩＲ（ＫＢｒ）；　　１１
６０，１２５０，１３２０．１７４０ｃｒＲ−’’Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　；　ｗ　１．２２　（ｔ　、
　３Ｈ、Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ３）　。

１．３０　（ｔ　、　３Ｈ、ＰＯ−ＣＨρ、　１．３５
（ｔ、３Ｈ，ＰＯ−ＣＨ３）　。

１．８２（ｄｄｄ＋Ｊｐ＋＋＝１５．６＋ＪＡ１＝５．
６＋Ｊ、Ｂ＝８．７Ｉ（ｚ　ｌ　ＩＨ＋ＨＢ）１２．２
２（ｄｄｄ　ＩＪ、Ｈ＝１３．、ＬＪＡｌ＝５．’６　
＋ＪｘＡ＝６．４Ｈ２ＩＩＨ）Ｈ’）　＋　３．１４　
（ｄ　ｄ　ｄ　＊　ＪｐＨ＝１４．７　ｒ　ＪＸＡ＝６
．４　ＨＪｚＢ＝８．７Ｈｚ　１ＩＨ２Ｈｘ）　、３，
９３４．１９　（ｍ　、　４Ｈ、ＰＯ−ＣＨ２）　、４
．３１（ｄｑ　、２Ｈｒ　Ｃ０２ＣＨ２）＋　７．５５
７．９８（ｍ　＋　５Ｈ１Ｐｈ）。

Ｘ５Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　　：　ｗｌ　３．９　
（８ｒ　Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ５）　　ｅ　　１４．０（ｄ
、ＣＨ２ｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ）　＋　１６．２（
ｑ、ＰＯ−ＣＪ）。

２８．４＋３１．１（ｄ、Ｃｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ
Ｌ４２．３（＋ＬＰｈＳＯ２−ＣＩ）　　、６２．７　
（ａ　、　Ｃ０２ＣＨ２）　、６３．６　（ｑ　、ＰＯ
−ＣＨ２）　−１２８，０、１２９，３、１３４，０、
１，３９，９（息、Ｐｈ）、１６４．３（ｄ　、　Ｃｏ
）。

ＭＳ　　（７５ａｖ）、ｍｌｚ（Ｍ＋＋　１　　）　　
３９１゜実施例２ ｐｈ １．１−ノエトキシカルゴニルー２−フェニルスルホニ
ルシクロプロ・卆ン（化合物番４１）の製造：ＴＨＦ　
３０　ｄにマロン酸ノエチル１．６ｇ（１０ｍｍ０１）
を溶解し、これを室温下、水素化ナトリウム０．５Ｎ　
（１３ｍｍｏｌ　）をＴＨＦ　３０　ｄに懸濁させたも
のに加えた。つぎにフェニル−α−ブロモビニルスルホ
ン２．５ｇ（１０ｍｍｏｌ　）をＴＨＦ　１０　ｍに溶
解したものを加え、室温にて５時間攪拌したのち、ソク
ロロメタンにて抽出し、目的物の粗結晶１．３４ｇ（収
率７５９％）を得た。エーテルと石油エーテルより再結
晶し、ｒｐｔｗ品とした。この化合物の分析結果を実施
ｆ１」１と同様に示す。

ｍ、ｐ、７９．０〜８０．０℃ 元素分析値：　Ｃ１５ｆ（１６０６Ｓ 計算イＩｉ　　　　Ｃ：５５．３７　　　　Ｉ（＋５．
５６実測値　Ｃ：５５．２０　　Ｈ：５．５３ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）　：　１１６０，１３２０．１７４０ｚ−”１Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣ４）　：　ｗ　１．２５　（ｔ　ｔ　
３）１−　Ｃ）（５）　　、１．３５　（ｔ　。

３Ｈ、ＣＩ（５）　、１．７１　（ｄｄ　ｐ　Ｊｉａ＝
　５Ａ　、ＪｘＡ’＝９．ＩＨｌ、　ＩＦＩ　。

Ｈ’）　＋　２．２３　（ｄ　ｄ　＋　ＪＡＢ＝５．１
　ｔ　Ｊｓｘ”７．１　Ｈｚ　＋　ＩＨ＋　Ｈ”　Ｃ３
，３５（ｄｄ　、Ｊ、、＝７．１　、ＪｘＡ＝９．ＩＨ
ｌ、ＩＨ、ＨＸ）　、４．０９−４．４４（ｍ、４Ｈ，
ＣＨ２）、７．５４−７．７１と７．８８”７．９７（
ｍ、５Ｈ。

ｐｈ　）。

１３Ｃ−ＮＭＩζ（ＣＤＣ４５）　：　ｗ　１３．８　
’（ｓ　、　ＣＨρ、１３．９（ｓ、ＣＨ２ｃｙｃ１６
ｐｒｏｐａｎｅ）＋　１７．８（ｓ、ＣＨ３）、３７．
０（ｓ＋ＣｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅＬ４４．６　（ｓ
　＋ＣＨｃｙｃｌｏｐｒｏｐａｎｅ）６２．５　、６２
．８　（ｓ　、ＣＨ２ＣＨ３）、１２８．０−１２９．
４　、１３４．１　。

１３９．９（ｓ　、Ｐｈ）、　１６４．３，１６７．６
（ｓ、Ｃｏ）。

ＭＳ　（７５ｅｖ）、ｍｌｚ　（Ｍ”＋１　）　３２７
゜実施例３ Ｈ’　　５０２−Ｐｂ ＼／ １．１−　、）エトキシカルボニル−２−メチル−３−
フェニルスルホニルシクロプロパン（化合物番号５）の
製造： ＴＨＦ　１０　＋１１ｊにマｏン酸ジエチル０．８０ｇ
（５ｍｍｏｌ　）を浴解し、これを室温下、水素化ナト
リウム０．２２１　（５，５ｍｎ）ｏｌ　）をＴ）ＩＦ
　５　ｄに懸濁させたものに加えた。つぎにＨＭＰＡ　
Ｏ，９１（５ｍ　ｍｏｌ　）をＴＨＦ　５　ｍｌに溶解
したものと、フェニル−α−ブロモプロイニルスルホン
１．３１ＪＦ（５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　５−に溶解した
ものを加え、室温にて１時間’ｆｌ　拌し九のち、ジク
ロロメタンにて抽出し、シラツブ状の目的物１．７３Ｍ
（収率１００％）を得た。

エタノールよシ再結晶し、精製品とした。この化合物の
分析結果を実施例１と同様に示す。

ＩＲ（ＫＢｒ）：　　１１５０　、１３３０　、１７３
０ｃｍ−’’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ４）　；　ｗ　１．１
０　（ｄ　ｅ　ＪＡ　Ｂ＝　６．１　）１ｚ　１３Ｈ＊
　Ｃ１（３）　−１，１５（ｔ　、３Ｈｔ　ＬＨ５）　
＋　１．２２　（Ｌ　、ＪＥＤ＝ＪＧＦ＝７．ＩＨｚ　
。

３Ｈ＋　ＬＨ５）　＋　２．６１　（ｍ　ｒ　ＬＨ、Ｈ
’）　＋　３．２０　（ｄ　ｅ　ＪＡＣ＝７．４ＨＥ　
、ＩＨｐＨｃ）ｔ　４．０４−４．２８　（ｍ　ｐ　４
Ｈｐ　ＣＨ２Ｘ２）　、７．４５７．９２（ｍ、５Ｈ，
Ｐｈ）。

”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１５）　：　ｗ９．８３（ｇ　、
ＬＨ５）　、１３．０３　。

１２．７９（ｓｅｃ）（３ン、２３．７８（ｓ、Ｃ２）
、４１．８６（ａ、ＣＩ）。

４８．７３（ｓ、０３）　、６１．３６，６１．５２（
ａ、ＣＨ２）　　、１２６．６３１２８．３０，１３２
．９１，１３９．０８（ｓ、Ｐｈ）、１６３．５８゜１
６４．３８　（ｓ　、　Ｃｏ）。

実施例４ ｈ （化合物番号６）の製造： ＴＨＦ　５ゴに１．３−シクロヘキサンジオン０．５６
、ｆ（５ｍｍｏｌ）を溶解し、これを室温下、水素化ナ
トリウム０．２４１！（６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　１０−
に懸濁させたものに加えた。つぎにフェニル−α−グプ
ロビニルスルホン１．２４．Ｐ（５ｒｎｍｏｌ）をＴＨ
Ｆ　５　ｍに溶解したものを加え、室温にて１，５時間
攪拌したのち、ジクロロメタンにて抽出し、シラツブ状
の粗生成物を得た。活性シリカゲルとベンゼンを用いた
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．４１
１！を得た。分析結果を次に示す。

ｍ、ｐ、　１６０．８〜１６３．３℃ 元素分析値　Ｃ１４Ｈｊ４０４３ 計算値　Ｃ：６０．４２　　Ｈ：５．０７実＋ｌｔｌ　
イｋ　　　　Ｃ：６０．１７　　　　Ｈ：５．０？ＩＲ
（ＫＢｒ）　：１１４０，１３２０．１６３０ｍ−’’
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　：　ｗｌ、９８−２．２７
（ｍ、２Ｈ＋ＣＨ２）。

２．１１　（ｄｄ　ＩＪＡｊ＝４．７１Ｊ、、＝９．３
ＨｚｌｌＨＩＨ”）ｌ　２．４９（ｄ　ｄ　、　ＪＡＩ
ｌ＝４．７　、　ＪｘＡ＝７．６Ｈｚ　、　ＩＨ、）Ｉ
”）　、　２．５６−２．８５（ｍ　＊　４　Ｈ＋　Ｃ
Ｈ２ｘ２）　＋　３．２０　（ｄ　ｄ　＋　ＪＸＡ＝７
．６　、ＪｚＢ　＝９．３　。

ＩＨ，Ｈｘ）、７．５５−７．８９（ｍ、５Ｈ，Ｐｈ）
。

”Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　：ｗｌ７．３８（＠ｔＣ
５）、１．８４４（ａ、Ｃ２）。

３９．３１，３９．９５（ｓ、Ｃ４ｏｒＣ６）、４６．
６１（曹、Ｃ３）　。

５５．８８（ｌＩ、ＣＩ）、１２８．０５，１２９．３
６，１３４．１５゜１３９．５８（ｓ、ｐＨ）、１９９
．５３，２０３．４４（ｓ、Ｃｏ）。

ＭＳ（７５ｅｖ）、ｍ／ｚ（Ｍ＋＋１）２７９゜比較例
１ フェニル−α−クロロビニルスルホンを用いた反応例： ＴＨＦ　３０　ｍｌにマロン酸ジエチル１．６．９（１
０ｍｍｏｌ　）を溶解し、これを室温下、水素化ナトリ
クム０．５１　（１３ｍｍｏｌ　）をＴＨＦ　３０　ｒ
ａｔに懸濁させたものに加えた。つぎにフェニル−α−
クロロビニルスルホン２．０９　（Ｉ　Ｏｍｍｏｌ　）
をＴＨＦ　１０　ｍｌに溶解したものを加え、室温にて
５時間攪拌したのち、ノクロロメタンにて抽出したが、
生成物はハルツ（黒色の高分子物質）となっており、目
的とするスルホニルシクロプロ・やン誘導体は得られな
かった。

製剤例 本発明化合物を次に示す割合で充分粉砕混合した後、水
を加えてよく練シ合わせ、１０％水和剤を調整した。

本　　剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００
０フサノ々ミＭクレー　　　　　　　　　　　　７６０
．５ンルボール８０７０　　　　　　　　２７．０サン
エキス　　　　　　　　　　２７．０カープレツクス　
　　　　　　　　　７２．０ニユーコール５６６　　　
　　　１３．５試験例 直径１２ｃｒｎ、深さ６ｍの円筒型グラスチックポット
に殺菌済み土壌を詰め、ヒエ、メヒシバ、アオビユ、タ
デ、シロザ、カヤツリグサ、イネ、インダン、キュウリ
、ムギ、ダイコン、レタス、トマトを播種し、覆土した
。製剤例に準じて供試化合物を水和剤にし、その所定量
を１アールあたり１５０リツトル相当の水で希釈し、圧
縮ポンプへ接続したスプレーガンにて土壌表面に処理し
た。

処理後４週間温室内（約２０〜２５℃）で育成し、除草
効力を制置した。その結果を第２表に示す。

結果の評価法は、１：０〜４９％除草、２：５０〜７４
％除草、３ニア５〜８９％除草、４：９０〜９９％除草
、５：完全除草である。

つ 以上に示したように、本発明の一般式〔ｌ〕の化合物は
土壌処理において、イネ科植物には効果が弱いものの、
その他の様々な草種に対して除草効力を有している。

本発明化合物は畑地の他、水田、果樹園、牧草地、芝生
地、森林、非農耕地等への適用も期待され、さらに他の
除草剤と混合して用いることにより、除草効果の増強も
期待できる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１はフェニル基を示し、Ｒ＾２及びＲ＾５
   は同時に或は各々独立にシアノ基、−ＣＯＯＲ＾５基、
   −ＣＯＲ＾５基、−ＰＯ（ＯＲ＾５）＿２基（ここでＲ
   ＾５は−ＣＨ＿３基、−Ｃ＿２Ｈ＿５基、又はフェニル
   基を示す。）を示す。 Ｒ＾２及びＲ＾３は又、一緒になって−ＣＯ−Ａ−ＣＯ
   −基を示してもよい。ここで、Ａは−（ＣＨ＿２）＿３
   −基、又は−ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２−基を
   示す。 Ｒ＾４は水素、又は、−ＣＨ＿３基を示す。〕で示され
   るスルホニルシクロプロパン誘導体。 ２、一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼…〔II〕 〔式中、Ｒ＾１はフェニル基を示し、Ｒ＾４は水素、又
   は、−ＣＨ＿３基を示す。〕 で示されるα−ブロモビニルスルホン誘導体と、一般式
   〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔III〕 〔式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は同時に或は各々独立にシア
   ノ基、−ＣＯＯＲ＾５基、−ＣＯＲ＾５基、−ＰＯ（Ｏ
   Ｒ＾５）＿２基、（ここでＲ＾５は−ＣＨ＿３基、−Ｃ
   ＿２Ｈ＿５基、又はフェニル基を示す。 Ｒ＾２及びＲ＾３は又、一緒になって−ＣＯ−Ａ−ＣＯ
   −基を示してもよい。ここで、Ａは−（ＣＨ＿２）＿３
   −基、又は−ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２−基を
   示す。〕で示される活性メチレン化合物とを反応させる
   ことを特徴とする一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４は前記と同じ意味を表わす。〕
   で示されるスルホニルシクロプロパン誘導体の製造法。 ３、一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 〔式中、Ｒ＾１はフェニル基を示し、Ｒ＾２及びＲ＾３
   は同時に或は各々独立にシアノ基、−ＣＯＯＲ＾５基、
   −ＣＯＲ＾５基、−ＰＯ（ＯＲ＾５）＿２基、（ここで
   Ｒ＾５は−ＣＨ＿３基、−Ｃ＿２Ｈ＿５基、又はフェニ
   ル基を示す。 Ｒ＾２及びＲ＾３は又、一緒になって−ＣＯ−Ａ−ＣＯ
   −基を示してもよい。ここで、Ａは−（ＣＨ＿２）＿３
   −基、又は−ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＨ＿２−基を
   示す。 Ｒ＾４は水素、又は、−ＣＨ＿３基を示す。〕で示され
   るスルホニルシクロプロパン誘導体を有効成分とするこ
   とを特徴とする除草剤。