JPH0214939B2 - - Google Patents
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- JPH0214939B2 JPH0214939B2 JP6359882A JP6359882A JPH0214939B2 JP H0214939 B2 JPH0214939 B2 JP H0214939B2 JP 6359882 A JP6359882 A JP 6359882A JP 6359882 A JP6359882 A JP 6359882A JP H0214939 B2 JPH0214939 B2 JP H0214939B2
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Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
本発明はアクリロニトリルブタジエンラバーラ
テツクス（以下NBRラテツクスと略す）にカル
ボキシル変性アクリロニトリルブタジエンラバー
ラテツクス（以下カルボキシル変性NBRラテツ
クスと略す）を配合し、この混合ラテツクスより
得られるスポンジに特定の第４級アンモニウム塩
第３級アミン塩（以下カチオン界面活性剤と略
す）の１種又は２種以上を吸着させることによ
り、NBRスポンジに親水性、吸水性を与える発
明に関する。 従来、公知の親水、吸水性の高い多孔質物質と
しては、連続気泡性多孔質物質であるポリビニル
アセタール系スポンジが市販されている。しかし
上記ポリビニルアセタール系スポンジ体は、乾燥
時に硬化して弾性を失なうという欠点がある。一
方、NBRの連続気泡性スポンジ体は、乾燥時に
おいて弾性を失わず柔軟であるが、親水性、吸水
性に乏しいため水の含みが悪いという欠点があ
る。 NBRスポンジに親水性、吸水性を与えようと
いう試みは過去にも行なわれてきたが、いずれも
産業上利用するには難点があり、十分なものとは
言い難い。 例えば、特開昭51―38351号公報には、基体と
なるNBRラテツクス、ポリウレタンフオーム等
の連続気泡性スポンジ体の気泡内にOH基を有す
るポリビニルアセタール系物質を架橋重合させる
ことにより親水性、吸水性を増大させた多孔質物
質の製造法が記載されているが、アセタール化反
応を用いるため、過剰のモノマー除去に多大の労
力及び時間を要する等の欠点がある。 また、特開昭56―131638にはNBRラテツクス
等にフイブロイン粉末を添加することにより親水
性を与える方法が記載されているが、親水性の改
良効果もあまり見られず、またフイブロイン粉末
の分散性が悪く、粉末物質を添加するために柔軟
性、とくに肌当りのソフト感がそこなわれ、スポ
ンジ強度も低下する等の難点がある。 特開昭55―152727には、NBRスポンジにカチ
オン界面活性剤を吸着させることにより、親水性
吸水性を与える方法が記載されている。しかし、
この吸着は単なる物理吸着であるため、使用の都
度水で絞つて使われるというスポンジの性格か
ら、次第にカチオン界面活性剤が難脱し、親水
性、吸水性が減少していくという欠点を有する。
又、初期の親水性、吸水性にしても市場に提供す
る製品としてはさらに向上させることが望ましい
ものである。 本発明者らはこのような事情に鑑み、NBRス
ポンジ中にカチオン界面活性剤を捕捉する官能基
を導入できればNBRスポンジの親水性、吸水性
を飛躍的に改良でき、しかもその効果が長期に亘
つて持続するのではないかと考え、各種の添加剤
について鋭意研究を重ねた結果、カルボキシル変
性NBRがこの目的に合致し、しかも予想外の結
果としてNBRスポンジの使用性（肌当りの良さ）
も同時に向上させることを見出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至つたものである。 すなわち、本発明は １ NBRとカルボキシル変性NBR及び 一般式
テツクス（以下NBRラテツクスと略す）にカル
ボキシル変性アクリロニトリルブタジエンラバー
ラテツクス（以下カルボキシル変性NBRラテツ
クスと略す）を配合し、この混合ラテツクスより
得られるスポンジに特定の第４級アンモニウム塩
第３級アミン塩（以下カチオン界面活性剤と略
す）の１種又は２種以上を吸着させることによ
り、NBRスポンジに親水性、吸水性を与える発
明に関する。 従来、公知の親水、吸水性の高い多孔質物質と
しては、連続気泡性多孔質物質であるポリビニル
アセタール系スポンジが市販されている。しかし
上記ポリビニルアセタール系スポンジ体は、乾燥
時に硬化して弾性を失なうという欠点がある。一
方、NBRの連続気泡性スポンジ体は、乾燥時に
おいて弾性を失わず柔軟であるが、親水性、吸水
性に乏しいため水の含みが悪いという欠点があ
る。 NBRスポンジに親水性、吸水性を与えようと
いう試みは過去にも行なわれてきたが、いずれも
産業上利用するには難点があり、十分なものとは
言い難い。 例えば、特開昭51―38351号公報には、基体と
なるNBRラテツクス、ポリウレタンフオーム等
の連続気泡性スポンジ体の気泡内にOH基を有す
るポリビニルアセタール系物質を架橋重合させる
ことにより親水性、吸水性を増大させた多孔質物
質の製造法が記載されているが、アセタール化反
応を用いるため、過剰のモノマー除去に多大の労
力及び時間を要する等の欠点がある。 また、特開昭56―131638にはNBRラテツクス
等にフイブロイン粉末を添加することにより親水
性を与える方法が記載されているが、親水性の改
良効果もあまり見られず、またフイブロイン粉末
の分散性が悪く、粉末物質を添加するために柔軟
性、とくに肌当りのソフト感がそこなわれ、スポ
ンジ強度も低下する等の難点がある。 特開昭55―152727には、NBRスポンジにカチ
オン界面活性剤を吸着させることにより、親水性
吸水性を与える方法が記載されている。しかし、
この吸着は単なる物理吸着であるため、使用の都
度水で絞つて使われるというスポンジの性格か
ら、次第にカチオン界面活性剤が難脱し、親水
性、吸水性が減少していくという欠点を有する。
又、初期の親水性、吸水性にしても市場に提供す
る製品としてはさらに向上させることが望ましい
ものである。 本発明者らはこのような事情に鑑み、NBRス
ポンジ中にカチオン界面活性剤を捕捉する官能基
を導入できればNBRスポンジの親水性、吸水性
を飛躍的に改良でき、しかもその効果が長期に亘
つて持続するのではないかと考え、各種の添加剤
について鋭意研究を重ねた結果、カルボキシル変
性NBRがこの目的に合致し、しかも予想外の結
果としてNBRスポンジの使用性（肌当りの良さ）
も同時に向上させることを見出し、この知見に基
づいて本発明を完成するに至つたものである。 すなわち、本発明は １ NBRとカルボキシル変性NBR及び 一般式
【式】
【式】
【式】
〔但し、式中R1、R2、R3及びR4はアルキル
基、ベンジル基又は、一般式
基、ベンジル基又は、一般式
【式】（R′はＨ又はCH3
を示し、ｍは１〜30の整数を示す）で表わされ
るポリオキシアルキレン基のいずれかを示し、
そのうちの少くとも１個は親油性基（炭素数10
〜22の直鎖アルキル基、分岐アルキル基又は基
中に不飽和結合、ベンゼン環、水酸基、エーテ
ル結合、エステル結合、アマイド結合等の官能
基を有するアルキル基を表わす）であり、残り
は炭素数１〜３のアルキル基もしくはモノヒド
ロキシアルキル基あるいはベンジル基又は
R′がＨ又はCH3でｍが１〜30のポリオキシアル
キレン基のいずれかである。Ｘはハロゲン原子
又はアルキル基の炭素数が１ないし２のアルキ
ル硫酸基を示す。Ｙは無機酸もしくは低級脂肪
酸を示す〕 で表わされる第４級アンモニウム塩、第３級ア
ミン塩の１種又は２種以上を配合してなる吸水
性スポンジ体 及び ２ NBRラテツクス100重量部に対してカルボキ
シル変性NBRラテツクスを0.5〜20重量部配合
してなる連続気泡スポンジ体を 一般式
るポリオキシアルキレン基のいずれかを示し、
そのうちの少くとも１個は親油性基（炭素数10
〜22の直鎖アルキル基、分岐アルキル基又は基
中に不飽和結合、ベンゼン環、水酸基、エーテ
ル結合、エステル結合、アマイド結合等の官能
基を有するアルキル基を表わす）であり、残り
は炭素数１〜３のアルキル基もしくはモノヒド
ロキシアルキル基あるいはベンジル基又は
R′がＨ又はCH3でｍが１〜30のポリオキシアル
キレン基のいずれかである。Ｘはハロゲン原子
又はアルキル基の炭素数が１ないし２のアルキ
ル硫酸基を示す。Ｙは無機酸もしくは低級脂肪
酸を示す〕 で表わされる第４級アンモニウム塩、第３級ア
ミン塩の１種又は２種以上を配合してなる吸水
性スポンジ体 及び ２ NBRラテツクス100重量部に対してカルボキ
シル変性NBRラテツクスを0.5〜20重量部配合
してなる連続気泡スポンジ体を 一般式
【式】
【式】
【式】
〔但し、式中R1、R2、R3及びR4はアルキル
基、ベンジル基又は、一般式
基、ベンジル基又は、一般式
第１図に示す、スポンジ体の吸水量の経時変化
の測定は、次の方法による。各スポンジ体の重量
を予め測定しておく。その各々を水の上に静かに
浮かせ、10、20、30、60、120、180秒後、静かに
取り出し、重量を測定、単位体積当りの水分含量
を求めた。 第１図から、本発明の方法による改質品はポリ
ビニルアセタール単体スポンジ体、未処理の
NBRスポンジ体、カルボキシル変性NBRを含ま
ない単なるNBRラテツクススポンジをカチオン
界面活性剤で処理したスポンジ体、及びフイブロ
イン粉末添加NBRスポンジ体等と比べて吸水性
の面で、遥かに優れていることが解る。このこと
により工業用吸水ロール類、印材、化粧用パフ等
に使用して従来品に比べ好適な性能を有すること
は明らかである。なお、前出特開昭51―38351号
公報記載の発明による製品は、ポリビニルアセタ
ール単体スポンジ体とほぼ同程度の親水、吸水性
を有することが記載されているので、本発明の方
法による製品の方が明らかに優れているといえよ
う。 第２図にはスポンジ体をその都度新しい水道水
で水洗した後、第１図と同じ方法で測定したスポ
ンジ体の経時の吸水量変化を示した。これから明
らかなように、カルボキシル変性NBRを含まな
い単なるNBRラテツクススポンジは水洗によつ
て吸水性が約1/2に減少し、水で使用するスポン
ジとしてはやや水の含みが悪くなつているのに対
し、実施例１のスポンジは初期の性能をそのまま
保つていることがわかる。 次に実施例１によるスポンジ体の抗菌効果を表
―１に示す。比較としては未処理のNBRスポン
ジ体、カルボキシル変性NBRを含まないNBRラ
テツクスにジイソブチルフエノキシエトキシエチ
ルジメチルベンヂルアンモニウムクロリドを吸着
させたスポンジ体、及びポリビニルアセタール単
体スポンジ体での結果を示す。表１から明らかな
通り、本発明によるスポンジ体は比較例に比べ
て、抗菌力に優れ、しかも抗菌力が長持ちするこ
とがわかる。
の測定は、次の方法による。各スポンジ体の重量
を予め測定しておく。その各々を水の上に静かに
浮かせ、10、20、30、60、120、180秒後、静かに
取り出し、重量を測定、単位体積当りの水分含量
を求めた。 第１図から、本発明の方法による改質品はポリ
ビニルアセタール単体スポンジ体、未処理の
NBRスポンジ体、カルボキシル変性NBRを含ま
ない単なるNBRラテツクススポンジをカチオン
界面活性剤で処理したスポンジ体、及びフイブロ
イン粉末添加NBRスポンジ体等と比べて吸水性
の面で、遥かに優れていることが解る。このこと
により工業用吸水ロール類、印材、化粧用パフ等
に使用して従来品に比べ好適な性能を有すること
は明らかである。なお、前出特開昭51―38351号
公報記載の発明による製品は、ポリビニルアセタ
ール単体スポンジ体とほぼ同程度の親水、吸水性
を有することが記載されているので、本発明の方
法による製品の方が明らかに優れているといえよ
う。 第２図にはスポンジ体をその都度新しい水道水
で水洗した後、第１図と同じ方法で測定したスポ
ンジ体の経時の吸水量変化を示した。これから明
らかなように、カルボキシル変性NBRを含まな
い単なるNBRラテツクススポンジは水洗によつ
て吸水性が約1/2に減少し、水で使用するスポン
ジとしてはやや水の含みが悪くなつているのに対
し、実施例１のスポンジは初期の性能をそのまま
保つていることがわかる。 次に実施例１によるスポンジ体の抗菌効果を表
―１に示す。比較としては未処理のNBRスポン
ジ体、カルボキシル変性NBRを含まないNBRラ
テツクスにジイソブチルフエノキシエトキシエチ
ルジメチルベンヂルアンモニウムクロリドを吸着
させたスポンジ体、及びポリビニルアセタール単
体スポンジ体での結果を示す。表１から明らかな
通り、本発明によるスポンジ体は比較例に比べ
て、抗菌力に優れ、しかも抗菌力が長持ちするこ
とがわかる。
表―１で示した抗菌効果の測定は、次の方法に
より行つた。 実施例１による製品、NBRスポンジ体、ポリ
ビニルアセタール単体スポンジ体を４cm×４cm×
１cmに切り、それぞれ乾燥したものをサンプルと
する。直径20cmの硝子シヤーレに脱脂綿を敷き、
十分水をしみ込ませる。各サンプルにつき、１つ
はそのまま、他の１つは1/2倍希釈したヘンネベ
ルヒ培地を各々10mlずつしみ込ませて並べる。予
め黴により変色したスポンジ体より分離した、ク
ラドスポリウム（CIadosporium）属ペニシリウ
ム（penicillium）属、アスペルギルス
（Aspergillus）属の３種の菌株のそれぞれ一白金
耳を殺菌ラピゾール（日本油脂株式会社製造）水
10mlに加えて得た混合泡子水をサンプルに均一に
噴霧し、蓋をして25℃恒温槽で培養、４週間後の
菌の発生状況を観察する。 判定は次の４段階で表示する。 （−） ：菌の発育が全く見られない。 （＋） ：部分的に菌の発育が見られる。 （＋＋） ：かなり菌の発育が見られる。 （＋＋＋）：全面に菌の発育が見られる。 実施例 ２〜32 表―２に挙げた各カチオン界面活性剤を各30ｇ
用いた他は実施例１と全く同様にして各製品を得
た。その結果を表―２に示す。 なお、比較のための炭素数が８のもの、アルキ
レンオキシドの付加数が36、42のもの並びにカチ
オン性ポリマーを用いた場合の結果についても併
せて掲げた。
より行つた。 実施例１による製品、NBRスポンジ体、ポリ
ビニルアセタール単体スポンジ体を４cm×４cm×
１cmに切り、それぞれ乾燥したものをサンプルと
する。直径20cmの硝子シヤーレに脱脂綿を敷き、
十分水をしみ込ませる。各サンプルにつき、１つ
はそのまま、他の１つは1/2倍希釈したヘンネベ
ルヒ培地を各々10mlずつしみ込ませて並べる。予
め黴により変色したスポンジ体より分離した、ク
ラドスポリウム（CIadosporium）属ペニシリウ
ム（penicillium）属、アスペルギルス
（Aspergillus）属の３種の菌株のそれぞれ一白金
耳を殺菌ラピゾール（日本油脂株式会社製造）水
10mlに加えて得た混合泡子水をサンプルに均一に
噴霧し、蓋をして25℃恒温槽で培養、４週間後の
菌の発生状況を観察する。 判定は次の４段階で表示する。 （−） ：菌の発育が全く見られない。 （＋） ：部分的に菌の発育が見られる。 （＋＋） ：かなり菌の発育が見られる。 （＋＋＋）：全面に菌の発育が見られる。 実施例 ２〜32 表―２に挙げた各カチオン界面活性剤を各30ｇ
用いた他は実施例１と全く同様にして各製品を得
た。その結果を表―２に示す。 なお、比較のための炭素数が８のもの、アルキ
レンオキシドの付加数が36、42のもの並びにカチ
オン性ポリマーを用いた場合の結果についても併
せて掲げた。
【表】
【表】
【表】
判定は下記記号により示す。
【表】
実施例 33
基体として、NBRラテツクス固型分66％（日
本ゼオン製ニポールLX 531―Ｂ）100重量部にカ
ルボキシル変性NBRラテツクス固型分40％（日
本ゼオン製ニポール1571）18重量部配合した
NBRスポンジ体を用い、これを次の組成からな
る溶液（50℃）に浸漬する。 ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド
20ｇ ドデシルピリジニウムクロリド 20ｇ 水 40 10分後に基体に上記溶液を均一に含浸させて取
り出し、水洗後脱水し、乾燥させて製品を得る。
この製品は乾燥時にも硬化することもなく、柔軟
で親水性、吸水性、抗菌性に優れ、化粧用パフと
して水性及び油性の両方の化粧品に対して親和性
が良好で、いわゆる化粧品ののり、のび性能がよ
く、しかも肌への当りもソフトで使用感の好まし
いものであつた。しかも、その親水、吸水性効果
及び抗菌効果は水洗30回後も全く減少することが
なかつた。 実施例 34 基体として、NBRラテツクス固型分66％（日
本ゼオン製ニポールLX 531―Ｂ）100重量部にカ
ルボキシル変性NBRラテツクス固型分40％（日
本ゼオン製ニポール1571）１重量部配合した
NBRスポンジ体を用い、これを次の組成からな
る溶液（50℃）に浸漬する。 ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド 20ｇ ドデシルジメチルアンモニウムクロリド 20ｇ 水 40 10分後に基体に上記溶液を均一に含浸させて取
り出し、水洗後脱水し、乾燥させて製品を得る。
この製品は乾燥時にも硬化することもなく、柔軟
で親水性、吸水性に優れ、抗菌性もあり、化粧用
パフとして水性及び油性の両方の化粧品に対して
親和性が良好で、いわゆる化粧品ののり、のび性
能がよく、しかも肌への当りもソフトで使用感の
好ましいものであつた。しかも、その親水、吸水
性効果及び抗菌効果は水洗30回後も全く変化しな
かつた。
本ゼオン製ニポールLX 531―Ｂ）100重量部にカ
ルボキシル変性NBRラテツクス固型分40％（日
本ゼオン製ニポール1571）18重量部配合した
NBRスポンジ体を用い、これを次の組成からな
る溶液（50℃）に浸漬する。 ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド
20ｇ ドデシルピリジニウムクロリド 20ｇ 水 40 10分後に基体に上記溶液を均一に含浸させて取
り出し、水洗後脱水し、乾燥させて製品を得る。
この製品は乾燥時にも硬化することもなく、柔軟
で親水性、吸水性、抗菌性に優れ、化粧用パフと
して水性及び油性の両方の化粧品に対して親和性
が良好で、いわゆる化粧品ののり、のび性能がよ
く、しかも肌への当りもソフトで使用感の好まし
いものであつた。しかも、その親水、吸水性効果
及び抗菌効果は水洗30回後も全く減少することが
なかつた。 実施例 34 基体として、NBRラテツクス固型分66％（日
本ゼオン製ニポールLX 531―Ｂ）100重量部にカ
ルボキシル変性NBRラテツクス固型分40％（日
本ゼオン製ニポール1571）１重量部配合した
NBRスポンジ体を用い、これを次の組成からな
る溶液（50℃）に浸漬する。 ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド 20ｇ ドデシルジメチルアンモニウムクロリド 20ｇ 水 40 10分後に基体に上記溶液を均一に含浸させて取
り出し、水洗後脱水し、乾燥させて製品を得る。
この製品は乾燥時にも硬化することもなく、柔軟
で親水性、吸水性に優れ、抗菌性もあり、化粧用
パフとして水性及び油性の両方の化粧品に対して
親和性が良好で、いわゆる化粧品ののり、のび性
能がよく、しかも肌への当りもソフトで使用感の
好ましいものであつた。しかも、その親水、吸水
性効果及び抗菌効果は水洗30回後も全く変化しな
かつた。
第１図はスポンジ体の吸水量の経時変化を示
す。曲線Ａは本発明の方法により処理したカルボ
キシル変性NBR配合のNBRスポンジ体、曲線Ｂ
はカルボキシル変性NBRを含まない単なるNBR
スポンジ体を本発明と同じカチオン界面活性剤で
処理したスポンジ体、曲線Ｃはポリビニルアセタ
ール単体スポンジ体、曲線Ｄは未処理のNBR単
体スポンジ体、曲線Ｅはフイブロイン粉末５部添
加NBRスポンジ体の夫々、吸水量の経時変化を
示す。第２図はその都度新しい水道水で30回水洗
した後のスポンジ体の吸水量の経時変化を示す。
曲線Ａは本発明の方法により処理したカルボキシ
ル変性NBR配合のNBRスポンジ体、曲線Ｂはカ
ルボキシル変性NBRを含まない単なるNBRスポ
ンジ体を本発明と同じカチオン界面活性剤で処理
したスポンジ体。
す。曲線Ａは本発明の方法により処理したカルボ
キシル変性NBR配合のNBRスポンジ体、曲線Ｂ
はカルボキシル変性NBRを含まない単なるNBR
スポンジ体を本発明と同じカチオン界面活性剤で
処理したスポンジ体、曲線Ｃはポリビニルアセタ
ール単体スポンジ体、曲線Ｄは未処理のNBR単
体スポンジ体、曲線Ｅはフイブロイン粉末５部添
加NBRスポンジ体の夫々、吸水量の経時変化を
示す。第２図はその都度新しい水道水で30回水洗
した後のスポンジ体の吸水量の経時変化を示す。
曲線Ａは本発明の方法により処理したカルボキシ
ル変性NBR配合のNBRスポンジ体、曲線Ｂはカ
ルボキシル変性NBRを含まない単なるNBRスポ
ンジ体を本発明と同じカチオン界面活性剤で処理
したスポンジ体。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アクリロニトリルブタジエンラバーとカルボ
キシル変性アクリロニトリルブタジエンラバー及
び一般式 【式】【式】 【式】 【式】【式】 〔但し、式中R1、R2、R3及びR4はアルキル基、
ベンジル基又は、一般式
【式】（R′はＨ又はCH3を 示し、ｍは１〜30の整数を示す）で表わされるポ
リオキシアルキレン基のいずれかを示し、そのう
ちの少くとも１個は親油性基（炭素数10〜22の直
鎖アルキル基、分岐アルキル基又は基中に不飽和
結合、ベンゼン環、水酸基、エーテル結合、エス
テル結合、アマイド結合等の官能基を有するアル
キル基を表わす）であり、残りは炭素数１〜３の
アルキル基もしくはモノヒドロキシアルキル基あ
るいはベンジル基又はR′がＨ又はCH3でｍが１〜
30のポリオキシアルキレン基のいずれかである。
Ｘはハロゲン原子又はアルキル基の炭素数が１な
いし２のアルキル硫酸基を示す。Ｙは無機酸もし
くは低級脂肪酸を示す〕 で表わされる第４級アンモニウム塩、第３級アミ
ン塩の１種又は２種以上を配合してなる吸水性ス
ポンジ体。 ２ アクリロニトリルブタジエンラバーラテツク
ス100重量部に対してカルボキシル変性アクリロ
ニトリルブタジエンラバーラテツクスを0.5〜20
重量部配合してなる連続気泡スポンジ体を一般式 【式】【式】 【式】 【式】【式】 〔但し、式中R1、R2、R3及びR4はアルキル基、
ベンジル基又は、一般式
【式】（R′はＨ又はCH3を示 し、ｍは１〜30の整数を示す）で表わされるポリ
オキシアルキレン基のいずれかを示し、そのうち
の少なくとも１個は親油性基（炭素数10〜22の直
鎖アルキル基、分岐アルキル基又は基中に不飽和
結合、ベンゼン環、水酸基、エーテル結合、エス
テル結合、アマイド結合等の官能基を有するアル
キル基を表わす）であり、残りは炭素数１〜３の
アルキル基もしくはモノヒドロキシアルキル基あ
るいはベンジル基又はR′がＨ又はCH3でｍが１〜
30のポリオキシアルキレン基のいずれかである。
Ｘはハロゲン原子又はアルキル基の炭素数が１な
いし２のアルキル硫酸基を示す。Ｙは無機酸もし
くは低級脂肪酸を示す〕 で表わされる第４級アンモニウム塩、第３級アミ
ン塩の１種又は２種以上の水性媒体溶液中に浸漬
し、該溶液中の該第４級アンモニウム塩、第３級
アミン塩の１種又は２種以上を飽和吸着させた
後、該溶液から引上げ、乾燥させることを特徴と
する吸水性スポンジ体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6359882A JPS58180537A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 吸水性スポンジ体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6359882A JPS58180537A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 吸水性スポンジ体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180537A JPS58180537A (ja) | 1983-10-22 |
| JPH0214939B2 true JPH0214939B2 (ja) | 1990-04-10 |
Family
ID=13233866
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6359882A Granted JPS58180537A (ja) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | 吸水性スポンジ体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58180537A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4763987A (en) * | 1985-11-20 | 1988-08-16 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Lens barrel |
| FR2804846B1 (fr) * | 2000-02-16 | 2002-08-09 | Oreal | Dispositif de conditionnement et d'application comportant une structure poreuse incorporant un agent biocide |
| US7186045B2 (en) | 2000-02-16 | 2007-03-06 | L'oreal S.A. | Device and method for applying a cosmetic product |
| JP4782980B2 (ja) * | 2002-07-03 | 2011-09-28 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 抗菌剤 |
-
1982
- 1982-04-16 JP JP6359882A patent/JPS58180537A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58180537A (ja) | 1983-10-22 |
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