JPH02149553A - インダン誘導体及びその製法 - Google Patents
インダン誘導体及びその製法Info
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- JPH02149553A JPH02149553A JP25275489A JP25275489A JPH02149553A JP H02149553 A JPH02149553 A JP H02149553A JP 25275489 A JP25275489 A JP 25275489A JP 25275489 A JP25275489 A JP 25275489A JP H02149553 A JPH02149553 A JP H02149553A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はトロンボキサンＡ２拮抗作用を有するインダン
誘導体の新規合成中間体及びその製法に関する。
誘導体の新規合成中間体及びその製法に関する。
（従来の技術）
トロンボキサンＡ２（Ｔｈｒｏｍｂｏｘａｎ Ａ２＋以
下ＴｘＡｚと称する）は動物の各種臓器（例えば、肝臓
、腎臓、肺臓、脳等）に広く存在しているアラキドン酸
が代謝されて生成し、このＴｘＡｚが有する血小板凝集
作用に起因して、しばしば末梢動脈血栓症、肺塞栓症、
冠動脈閉塞症、心筋梗塞症、−過性脳虚血症等の各種血
栓症が引き起こされることが知られている。・このため
、ＴｘＡ、に基づく血小板凝集を抑制する物質として４
−（２−ベンゼンスルホニルアミノエチル）フェノキシ
酢酸が報告されている〔トロンボシス・リサーチ（Ｔｈ
ｒｏｍｂｏｓｉｓＲｅｓｅａｒｃｈ） 、第３５巻、
３７９−３９５頁（１９８４年）〕。
下ＴｘＡｚと称する）は動物の各種臓器（例えば、肝臓
、腎臓、肺臓、脳等）に広く存在しているアラキドン酸
が代謝されて生成し、このＴｘＡｚが有する血小板凝集
作用に起因して、しばしば末梢動脈血栓症、肺塞栓症、
冠動脈閉塞症、心筋梗塞症、−過性脳虚血症等の各種血
栓症が引き起こされることが知られている。・このため
、ＴｘＡ、に基づく血小板凝集を抑制する物質として４
−（２−ベンゼンスルホニルアミノエチル）フェノキシ
酢酸が報告されている〔トロンボシス・リサーチ（Ｔｈ
ｒｏｍｂｏｓｉｓＲｅｓｅａｒｃｈ） 、第３５巻、
３７９−３９５頁（１９８４年）〕。
（発明の構成及び効果）
本発明は一般式
（但し Ｒ１はブロモフェニル基、トリフルオロメチル
フェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基又は含硫複
素環式基、Ｒ２は低級アルコキシカルボニル基又はカル
ボキシル基を表す。） で示されるインダン誘導体に関する。
フェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基又は含硫複
素環式基、Ｒ２は低級アルコキシカルボニル基又はカル
ボキシル基を表す。） で示されるインダン誘導体に関する。
本発明の目的化合物は、各種医薬化合物、例えば上記公
知化合物に較べて一層優れたＴｘＡｚ拮抗作用を有する
医薬化合物、の合成中間体として有用な新規化合物であ
る。かかる目的化合物の具体例としては、−数式（１）
において、Ｒ１がブロモフェニル基、トリフルオロメチ
ルフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基又はチエ
ニル基である化合物があげられる。
知化合物に較べて一層優れたＴｘＡｚ拮抗作用を有する
医薬化合物、の合成中間体として有用な新規化合物であ
る。かかる目的化合物の具体例としては、−数式（１）
において、Ｒ１がブロモフェニル基、トリフルオロメチ
ルフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基又はチエ
ニル基である化合物があげられる。
本発明の目的化合物（１）は１個の不斉炭素原子に基づ
く２種の光学異性体及びその混合物をいずれも包含する
ものである。
く２種の光学異性体及びその混合物をいずれも包含する
ものである。
本発明によれば、目的化合物（１）は、例えば、−数式
（但し、Ｒ２は前記と同一意味を有する。）で示される
アミノインダン化合物又はその塩と一般式 ％式％［） （但し、Ｒ１は前記と同一意味を存する。）で示される
スルホン酸化合物又はその反応性誘導体とを縮合反応さ
せ、要すれば生成物を加水分解して製造することができ
る。
アミノインダン化合物又はその塩と一般式 ％式％［） （但し、Ｒ１は前記と同一意味を存する。）で示される
スルホン酸化合物又はその反応性誘導体とを縮合反応さ
せ、要すれば生成物を加水分解して製造することができ
る。
アミノインダン化合物（ＩＩ）又はその塩とスルポン酸
化合物（ＩＩＩ）又はその反応性誘導体との縮合反応は
脱酸剤の存在又は非存在下に実施することができる。化
合物（１１１１）の反応性誘導体としては、慣用の反応
性誘導体、例えば対応するスルホニルハライド化合物が
好適にあげられる。脱酸剤としては、例えば炭酸アルカ
リ金属、炭酸水素アルカリ金属、トリアルキルアミン、
ピリジンなど慣用のものをいずれも用いることができる
。またアミノインダン化合物（ＩＩ）の塩としては、鉱
酸塩及び有機酸塩を適宜用いることができる。本反応は
適当な溶媒（例えば、水、酢酸エチル）中冷却〜加温下
で実施するのが好ましい。
化合物（ＩＩＩ）又はその反応性誘導体との縮合反応は
脱酸剤の存在又は非存在下に実施することができる。化
合物（１１１１）の反応性誘導体としては、慣用の反応
性誘導体、例えば対応するスルホニルハライド化合物が
好適にあげられる。脱酸剤としては、例えば炭酸アルカ
リ金属、炭酸水素アルカリ金属、トリアルキルアミン、
ピリジンなど慣用のものをいずれも用いることができる
。またアミノインダン化合物（ＩＩ）の塩としては、鉱
酸塩及び有機酸塩を適宜用いることができる。本反応は
適当な溶媒（例えば、水、酢酸エチル）中冷却〜加温下
で実施するのが好ましい。
また、加水分解は例えばアルカリ試薬又は酸で処理する
ことにより実施することができる。アルカリ試薬として
は例えば水酸化アルカリ金属を、酸としては例えば鉱酸
を適宜用いることができる。本加水分解は適当な溶媒（
例えば、水、低級アルカノール）中冷却〜加温下で実施
するのが好ましい。
ことにより実施することができる。アルカリ試薬として
は例えば水酸化アルカリ金属を、酸としては例えば鉱酸
を適宜用いることができる。本加水分解は適当な溶媒（
例えば、水、低級アルカノール）中冷却〜加温下で実施
するのが好ましい。
上記反応はすべてラセミ化を伴わずに進行するため、光
学活性な原料化合物からは光学活性な目的化合物（１）
を得ることができる。
学活性な原料化合物からは光学活性な目的化合物（１）
を得ることができる。
上記の如くして得られる本発明化合物（１）は、Ｍ離カ
ルボン酸またはその塩のいずれの形ででも合成中間体と
して使用でき、かかる塩としては、例えばアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、トリエチルアミン塩、ピリジ
ン塩、塩基性アミノ酸塩の如き有機アミン塩があげられ
る。
ルボン酸またはその塩のいずれの形ででも合成中間体と
して使用でき、かかる塩としては、例えばアルカリ金属
塩、アルカリ土類金属塩、トリエチルアミン塩、ピリジ
ン塩、塩基性アミノ酸塩の如き有機アミン塩があげられ
る。
また、かかる目的化合物（Ｉ）及びその塩は、例えば、
−数式Ｒ’−Ｎｌ＋、 （但し、Ｒ３は低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基又はカルボキシ低級アルキル
基を表す。）で示される化合物とペプチド縮合させれば
、−数式 （１９８４年）記載の化合物に較べてより強力なＴＸＡ
２拮抗作用を有し、血小板凝集抑制剤、血栓症の予防・
治療剤、冠・脳血管などの平滑筋子線及び喘息の予防・
治療剤として有用な医薬化合物である。
−数式Ｒ’−Ｎｌ＋、 （但し、Ｒ３は低級アルコキシ
カルボニル低級アルキル基又はカルボキシ低級アルキル
基を表す。）で示される化合物とペプチド縮合させれば
、−数式 （１９８４年）記載の化合物に較べてより強力なＴＸＡ
２拮抗作用を有し、血小板凝集抑制剤、血栓症の予防・
治療剤、冠・脳血管などの平滑筋子線及び喘息の予防・
治療剤として有用な医薬化合物である。
なお、本発明の原料化合物（ＩＩ）は、例えば２−アミ
ノインゲンとアセチルクロリドとを溶媒中脱酸剤の存在
下反応させて２−アセチルアミノインゲンとし、該化合
物とハロ（メチルチオ）酢酸低級アルキルエステルとを
溶媒中反応させた後還元剤で処理して、２−アセチルア
ミノ−５−低級アルコキシカルボニルメチル−インダン
とシ、Ｈｆｉ化合物を加水分解後、常法により脱アセチ
ル化して製造することができる。
ノインゲンとアセチルクロリドとを溶媒中脱酸剤の存在
下反応させて２−アセチルアミノインゲンとし、該化合
物とハロ（メチルチオ）酢酸低級アルキルエステルとを
溶媒中反応させた後還元剤で処理して、２−アセチルア
ミノ−５−低級アルコキシカルボニルメチル−インダン
とシ、Ｈｆｉ化合物を加水分解後、常法により脱アセチ
ル化して製造することができる。
（但し、記号は前記と同一意味を有する。）とすること
ができる（特願昭６３−２８９８０１）。
ができる（特願昭６３−２８９８０１）。
この化合物（ＩＶ）は、トロンボシス・リサーチ（Ｔｈ
ｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ）、第３５巻、、
３７９−３９５ ’ｆ４実施例１ （１）（２−アミノインダン−５−イル）酢酸メチルエ
ステル・塩酸塩４．８３ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇ、
水４０ｍ１．酢酸エチル１００ｍ１及び４−ニトロフェ
ニルスルホニルクロリド４．４３ｇの混合物を室温で１
時間撹拌する。反応混合物から酢酸エチル層を分取し、
食塩水で洗浄、乾燥後減圧下に溶媒を留去する。得られ
る粗製物を酢酸エチル−イソプロピルエーテル−ｎ−ベ
キ４Ｊ−ン混液から再結晶して（２−（（４−ニトロフ
ェニル）スルホニルアミノコ−インダン−５−イル）酢
酸メチルエステル７．４３ｇを得る。
ｒｏｍｂｏｓｉｓ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ）、第３５巻、、
３７９−３９５ ’ｆ４実施例１ （１）（２−アミノインダン−５−イル）酢酸メチルエ
ステル・塩酸塩４．８３ｇ、炭酸カリウム８．２９ｇ、
水４０ｍ１．酢酸エチル１００ｍ１及び４−ニトロフェ
ニルスルホニルクロリド４．４３ｇの混合物を室温で１
時間撹拌する。反応混合物から酢酸エチル層を分取し、
食塩水で洗浄、乾燥後減圧下に溶媒を留去する。得られ
る粗製物を酢酸エチル−イソプロピルエーテル−ｎ−ベ
キ４Ｊ−ン混液から再結晶して（２−（（４−ニトロフ
ェニル）スルホニルアミノコ−インダン−５−イル）酢
酸メチルエステル７．４３ｇを得る。
ｍ、ｐ、 １２２〜１２４°Ｃ
ＭＳ （ｍ／ｅ）： ３９Ｑ （Ｍ ” ）（２）本
品７．３２ｇのメタノール７０ｍ１溶液にＩＮ水酸化ナ
トリウム水溶液３７ｍ１を加え室温で１時間撹拌後、減
圧下に溶媒を留去する。残香を水に溶解し、１０％塩酸
で約ｐＨ１とした後酢酸エチルで抽出する。抽出液を乾
燥後減圧下に溶媒を留去する。得られる粗製物を酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサン混液から再結晶して（２−（（４−
ニトロフェニル）スルホニルアミノコ−インダン−５−
イル）酢酸６．７１ｇを得る。
品７．３２ｇのメタノール７０ｍ１溶液にＩＮ水酸化ナ
トリウム水溶液３７ｍ１を加え室温で１時間撹拌後、減
圧下に溶媒を留去する。残香を水に溶解し、１０％塩酸
で約ｐＨ１とした後酢酸エチルで抽出する。抽出液を乾
燥後減圧下に溶媒を留去する。得られる粗製物を酢酸エ
チル−ｎ−ヘキサン混液から再結晶して（２−（（４−
ニトロフェニル）スルホニルアミノコ−インダン−５−
イル）酢酸６．７１ｇを得る。
ｍ、ｐ、 １７３−１７４°Ｃ
ＭＳ （ｍ／ｅ）： ３７６ （Ｍ” ）ナトリウム塩
： ｍ、ｐ、 １７３−１７６°Ｃ（イソプロピルア
ルコール−水から再結晶） 実施例２〜５ （１） 対応原料化合物を実施例１−（１）と同様に処
理して下記第１表記載化合物を得る。
： ｍ、ｐ、 １７３−１７６°Ｃ（イソプロピルア
ルコール−水から再結晶） 実施例２〜５ （１） 対応原料化合物を実施例１−（１）と同様に処
理して下記第１表記載化合物を得る。
第 １ 表
（２）上記（１）の生成物を実施例１− （２）と同様
に処理して下記第２表記載化合物を得る。
に処理して下記第２表記載化合物を得る。
第２表
〔原料化合物（Ｉｔ）の調製〕
（１） ２−アミノインダン塩酸塩１０．４０ｇ、炭酸
カリウム３４．２ｇ、水１００ｍ１及び酢酸エチル１５
０ｍ１の混合物に水冷下塩化アセチル９６８ｇを滴下す
る。混合物をＯ″Ｃで１．５時間撹拌した後酢酸エチル
層を分取し、洗浄、乾燥後減圧下に溶媒を留去する。残
金を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混液から再結晶して２−
アセチルアミノインダン９．５ｇを無色結晶として得る
。
カリウム３４．２ｇ、水１００ｍ１及び酢酸エチル１５
０ｍ１の混合物に水冷下塩化アセチル９６８ｇを滴下す
る。混合物をＯ″Ｃで１．５時間撹拌した後酢酸エチル
層を分取し、洗浄、乾燥後減圧下に溶媒を留去する。残
金を酢酸エチル−ｎ−ヘキサン混液から再結晶して２−
アセチルアミノインダン９．５ｇを無色結晶として得る
。
ｍ、ｐ、 １２６．５〜１２７．５°Ｃ（２） 本島
１３．０６ｇ、クロロ（メチルチオ）酢酸エチルエステ
ル１３．３５ｇ及び塩化メチレン１００ｍ１の混合物に
塩化第二スズ４０．０ｇの塩化メチレン５０ｍ１溶液を
水冷上滴下する。混合物を０°Ｃ〜室温で２時間撹拌後
、氷に江別し酢酸エチルで抽出する。抽出液を１０％塩
酸、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄し
、乾燥後減圧下に溶媒を留去する。残金（２４，３ｇ）
を酢酸１５０ｍ１に溶解し、亜鉛末１００ｇを加え２時
間加熱還流する。冷後、混合物をろ過し、ろ液を減圧下
に濃縮して酢酸を留去する。残金に水と酢酸エチルを加
え、酢酸エチル層を分取する。酢酸エチル液を炭酸水素
ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄し、乾燥後減圧下に
溶媒を留去する。得られる粗結晶をエーテル−ｎ−ヘキ
サン混液から再結晶して（２−アセチルアミノインダン
−５−イル）酢酸エチルエステル１５．６７ｇを無色結
晶として得る。
１３．０６ｇ、クロロ（メチルチオ）酢酸エチルエステ
ル１３．３５ｇ及び塩化メチレン１００ｍ１の混合物に
塩化第二スズ４０．０ｇの塩化メチレン５０ｍ１溶液を
水冷上滴下する。混合物を０°Ｃ〜室温で２時間撹拌後
、氷に江別し酢酸エチルで抽出する。抽出液を１０％塩
酸、炭酸水素ナトリウム水溶液及び食塩水で順次洗浄し
、乾燥後減圧下に溶媒を留去する。残金（２４，３ｇ）
を酢酸１５０ｍ１に溶解し、亜鉛末１００ｇを加え２時
間加熱還流する。冷後、混合物をろ過し、ろ液を減圧下
に濃縮して酢酸を留去する。残金に水と酢酸エチルを加
え、酢酸エチル層を分取する。酢酸エチル液を炭酸水素
ナトリウム水溶液及び食塩水で洗浄し、乾燥後減圧下に
溶媒を留去する。得られる粗結晶をエーテル−ｎ−ヘキ
サン混液から再結晶して（２−アセチルアミノインダン
−５−イル）酢酸エチルエステル１５．６７ｇを無色結
晶として得る。
ａ、ｐ、 ８２〜８４°Ｃ
（３） 本島１６．６９ｇ及び２Ｎ塩酸１００ｍ１の混
合物を１８時間加熱還流する０反応後、減圧下に溶媒を
留去し、残香にメタノール１００ｍ１を加え１時間加熱
還流する。冷後、減圧下に溶媒を留去し、得られる粗結
晶をメタノールーイソプロビルアルコールーイソロピル
エーテル混液から再結晶して（２−アミノインダン−５
−イル）酢酸メチルエステル塩酸塩１５．１４ｇを無色
結晶として得る。
合物を１８時間加熱還流する０反応後、減圧下に溶媒を
留去し、残香にメタノール１００ｍ１を加え１時間加熱
還流する。冷後、減圧下に溶媒を留去し、得られる粗結
晶をメタノールーイソプロビルアルコールーイソロピル
エーテル混液から再結晶して（２−アミノインダン−５
−イル）酢酸メチルエステル塩酸塩１５．１４ｇを無色
結晶として得る。
ｍ、ｐ、 １４５〜１４８°Ｃ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１はブロモフェニル基、トリフルオロメチ
ルフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基又は含硫
複素環式基、Ｒ＾２は低級アルコキシカルボニル基又は
カルボキシル基を表す。） で示されるインダン誘導体。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾２は低級アルコキシカルボニル基又はカル
ボキシル基を表す。） で示されるアミノインダン化合物又はその塩と一般式 Ｒ＾１ＳＯ＿３Ｈ （但し、Ｒ＾１はブロモフェニル基、トリフルオロメチ
ルフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基又は含硫
複素環式基を表す。） で示されるスルホン酸化合物又はその反応性誘導体とを
縮合反応させることを特徴とする一般式▲数式、化学式
、表等があります▼ （但し、記号は前記と同一意味を有する。）で示される
インダン誘導体の製法。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＾１はブロモフェニル基、トリフルオロメチ
ルフェニル基、ニトロフェニル基、ナフチル基又は含硫
複素環式基、Ｒ＾２＾１は低級アルコキシカルボニル基
を表す。） で示されるインダン誘導体を加水分解することを特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、記号は前記と同一意味を有する。）で示される
インダン誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25275489A JPH02149553A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | インダン誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25275489A JPH02149553A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | インダン誘導体及びその製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63289801A Division JPH02138248A (ja) | 1987-11-18 | 1988-11-16 | インダン誘導体、その製法並びにその合成中間体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02149553A true JPH02149553A (ja) | 1990-06-08 |
| JPH0524148B2 JPH0524148B2 (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17241822
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25275489A Granted JPH02149553A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | インダン誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02149553A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6323853A (ja) * | 1986-07-16 | 1988-02-01 | ドクトル カ−ル ト−メ− ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツンク | 新規ベンゼンスルホンアミドインダニル化合物 |
-
1989
- 1989-09-28 JP JP25275489A patent/JPH02149553A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6323853A (ja) * | 1986-07-16 | 1988-02-01 | ドクトル カ−ル ト−メ− ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツンク | 新規ベンゼンスルホンアミドインダニル化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0524148B2 (ja) | 1993-04-06 |
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