JPH02152980A - ジテルペン化合物 - Google Patents
ジテルペン化合物Info
- Publication number
- JPH02152980A JPH02152980A JP30691988A JP30691988A JPH02152980A JP H02152980 A JPH02152980 A JP H02152980A JP 30691988 A JP30691988 A JP 30691988A JP 30691988 A JP30691988 A JP 30691988A JP H02152980 A JPH02152980 A JP H02152980A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solution
- edema
- present
- diterpene compounds
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規なジテルペン化合物ζこ間するものである
。
。
（発明が解決しようとする１Ｍ）
本発明者等は各種の）毎産動物中に含まれる生理活性物
質を探索中のところ、沖縄海域に棲息するある種の軟体
珊瑚（サンゴ）から分離された新規な物質の構造を解明
しζかつこの物質が優れた抗炎症活性を示すことを確認
し本発明を達成した。
質を探索中のところ、沖縄海域に棲息するある種の軟体
珊瑚（サンゴ）から分離された新規な物質の構造を解明
しζかつこの物質が優れた抗炎症活性を示すことを確認
し本発明を達成した。
（課題を解決するための手段）
本発明の詳細な説明するに、本発明の前示［１１式で示
されるジテルペン化合物は、文献未載の新規物質であっ
て、例えば沖縄海域に棲息する、ある種の軟体珊瑚（江
」すＪｓ ｐ 、）から分離される。
されるジテルペン化合物は、文献未載の新規物質であっ
て、例えば沖縄海域に棲息する、ある種の軟体珊瑚（江
」すＪｓ ｐ 、）から分離される。
即ち、上記軟体珊瑚を破砕してホモジナイズし、適当な
溶媒を用いて抽出処理し、ざらにカラムクロマトグラフ
ィーにより精製することによって単離することができる
。
溶媒を用いて抽出処理し、ざらにカラムクロマトグラフ
ィーにより精製することによって単離することができる
。
このようにして得られた［１１の化合物の平面構造は、
後記実施例に示す比旋光度、ＩＲ吸収スペクトル、マス
スペクトル（ＦＡＢＭＳ、 ＨＲＦＡＢＭＳ）、円二色
性スヘクト／Ｉ、（ＣＤ）、ＩＨＮＭＲ及Ｕ １３ＣＮ
ＭＲ等（７） テークにより、またその絶対配位を含め
た構造はＸ線結晶解析により決定された。この物質は後
記参考例に示すように、マウスの浮腫（ｅｄｅｗａ）に
対して優れた抑制作用を示す。
後記実施例に示す比旋光度、ＩＲ吸収スペクトル、マス
スペクトル（ＦＡＢＭＳ、 ＨＲＦＡＢＭＳ）、円二色
性スヘクト／Ｉ、（ＣＤ）、ＩＨＮＭＲ及Ｕ １３ＣＮ
ＭＲ等（７） テークにより、またその絶対配位を含め
た構造はＸ線結晶解析により決定された。この物質は後
記参考例に示すように、マウスの浮腫（ｅｄｅｗａ）に
対して優れた抑制作用を示す。
（実施例）
以下、本発明を実施例及び参考例を挙げて更に詳細に説
明する。
明する。
実施例１
沖縄伊江島海域で採集した軟体珊瑚（７ｓｐ、）１５０
０ ｇ（湿重量）を破砕してホモジナイズし、メタノー
ルを用いて室温で２回（各１０００ ｍｌ宛）抽出し、
抽出液を減圧上濃縮して乾固した。得られた残渣に１Ｍ
食塩水５００１を加え、酢酸エチルを用いて２回（各５
００１宛）抽出処理し、酢酸エチル層を分取して減圧上
濃縮して乾固した。この残渣１５ｇのうち２．５ｇを採
取してシリカゲル（フコ−ゲルＣ−３００和光純薬社１
ｍ）を充填したカラム（３Ｘ４０ｃ■）に吸着させ、ク
ロロホルム−メタノール（９４：６）混合液を用いて溶
出した。最初から９１０〜９９０■１の溶出画分を採取
し、減圧上濃縮し乾固して無色の固体を得た。この物質
をメタノール−水（２：１）により再結晶して、［１］
で示される本発明の化合物を蝿色板状結晶として得た。
０ ｇ（湿重量）を破砕してホモジナイズし、メタノー
ルを用いて室温で２回（各１０００ ｍｌ宛）抽出し、
抽出液を減圧上濃縮して乾固した。得られた残渣に１Ｍ
食塩水５００１を加え、酢酸エチルを用いて２回（各５
００１宛）抽出処理し、酢酸エチル層を分取して減圧上
濃縮して乾固した。この残渣１５ｇのうち２．５ｇを採
取してシリカゲル（フコ−ゲルＣ−３００和光純薬社１
ｍ）を充填したカラム（３Ｘ４０ｃ■）に吸着させ、ク
ロロホルム−メタノール（９４：６）混合液を用いて溶
出した。最初から９１０〜９９０■１の溶出画分を採取
し、減圧上濃縮し乾固して無色の固体を得た。この物質
をメタノール−水（２：１）により再結晶して、［１］
で示される本発明の化合物を蝿色板状結晶として得た。
本物質の融点、比旋光度、ＩＲ吸収スペクトル（ＩＲ）
、マススペクトル（ＦＡＢＭＳ、ＨＲＦＡＢＭＳ）、円
二色性スペクトル（ＣＤ）、ＩＩＩＮＭＲ及び＋３ＣＮ
ＭＲ等の測定結果は次の通りであフた。
、マススペクトル（ＦＡＢＭＳ、ＨＲＦＡＢＭＳ）、円
二色性スペクトル（ＣＤ）、ＩＩＩＮＭＲ及び＋３ＣＮ
ＭＲ等の測定結果は次の通りであフた。
融点２２５〜２２９℃
［α コ２３ −１５″″ （ｃ＝＝０．１．Ｃ）！ａ
ＯＨ）＋Ｈ（Ｋ［Ｊｊ）ν、、Ｘ ３４８０．１７６０
．１７４０．１７２０及び１２５０ｃｍ−＋ ＦＡＢＭＳ（グリセロール） ｍＨｚ ５１５（Ｍす＋
Ｈ）ＨＲＡＢＭＳ ｍＨｚ実測値：５１５．１１６８３
（Ｍ會＋■。
ＯＨ）＋Ｈ（Ｋ［Ｊｊ）ν、、Ｘ ３４８０．１７６０
．１７４０．１７２０及び１２５０ｃｍ−＋ ＦＡＢＭＳ（グリセロール） ｍＨｚ ５１５（Ｍす＋
Ｈ）ＨＲＡＢＭＳ ｍＨｚ実測値：５１５．１１６８３
（Ｍ會＋■。
Ｃ２４Ｈ３２０１０ＣＩ、計算１ｄｌ：５１５，１６８
４）ＣＤ（ＣＨ３０Ｈ）λｅｘｔ２２０（Δｃ −１，
５２）ＩＨＮＭＲ（ピリジン、５００ ＭＨｚ）δ１．
２８（１）１．ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、Ｈ−２０）、１．
３７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．１ Ｈｚ、Ｈ−１８）、１．
３８（３Ｈ，ｓ。
４）ＣＤ（ＣＨ３０Ｈ）λｅｘｔ２２０（Δｃ −１，
５２）ＩＨＮＭＲ（ピリジン、５００ ＭＨｚ）δ１．
２８（１）１．ｄ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、Ｈ−２０）、１．
３７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．１ Ｈｚ、Ｈ−１８）、１．
３８（３Ｈ，ｓ。
ＣＨ３Ｃ０） 、 １．４９（ＩＨ，ｓ、Ｈ−１５）
、２．２７（３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３Ｃ０） 、２．３９（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．５及び２．Ｉ Ｈ２，Ｈ−１０）、
３．０４（ＩＨ，１，Ｈ−１１）。
、２．２７（３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３Ｃ０） 、２．３９（Ｉ
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．５及び２．Ｉ Ｈ２，Ｈ−１０）、
３．０４（ＩＨ，１，Ｈ−１１）。
３．１５（ＩＨ，ｑ、７．１ Ｈｚ、Ｈ−Ｉ？）、３．
４０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．５ Ｈｚ、Ｈ−１４）、３．
５９（１）１．Ｓ、ＯＨ）、３．７２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
３．５ Ｈ２，Ｈ−１３）。
４０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝３．５ Ｈｚ、Ｈ−１４）、３．
５９（１）１．Ｓ、ＯＨ）、３．７２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
３．５ Ｈ２，Ｈ−１３）。
３．９４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．９及び４．０ ）１２
．）Ｉ−３）、４．２３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．０ Ｈｚ
、）Ｉ−４）、４．２６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．９ Ｈｚ
、Ｈ−２）、５．１０（ｌ）Ｉ。
．）Ｉ−３）、４．２３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．０ Ｈｚ
、）Ｉ−４）、４．２６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．９ Ｈｚ
、Ｈ−２）、５．１０（ｌ）Ｉ。
ｄ、Ｊ：４．８ ）１ｚ、Ｈ−１２）、５．５２（ＩＮ
、ｄ、Ｊ＝２．２ ）１ｚ、Ｈ−１６）。
、ｄ、Ｊ＝２．２ ）１ｚ、Ｈ−１６）。
５．６７（ｌ）ｌ、ｄ、Ｊ＝３．８ Ｈ２，Ｈ−７）、
５．７６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５ Ｈｚｓ）１−９）、
５．８０（ｔＨ，＋ｍ、Ｈ−６）及び５．９６（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝２．３ Ｈｚ、Ｈ−”ＣＮＭＲ（ジメチルスル
ホキシド、２２．５ ＭＨｚ）６５．６（ｑ 、Ｃ−１
８） 、９．５（ｑ 、Ｃ−２０） 、 １５．５（ｑ
、Ｃ−１５） 、 ２０．７（ｑ 。
５．７６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．５ Ｈｚｓ）１−９）、
５．８０（ｔＨ，＋ｍ、Ｈ−６）及び５．９６（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝２．３ Ｈｚ、Ｈ−”ＣＮＭＲ（ジメチルスル
ホキシド、２２．５ ＭＨｚ）６５．６（ｑ 、Ｃ−１
８） 、９．５（ｑ 、Ｃ−２０） 、 １５．５（ｑ
、Ｃ−１５） 、 ２０．７（ｑ 。
ＣＨ３Ｃ０） 、２１．８（ｑ 、ＣＨｓＣＯ） 、３
５．６（ｄ 、Ｃ−１０） 、３６．２（ｄ 、Ｃ−１
１）、３８．２（ｓ、Ｃ−１）、４３．８（ｄ、Ｃ−１
７）、５６．４（ｄ、Ｃ−１３）。
５．６（ｄ 、Ｃ−１０） 、３６．２（ｄ 、Ｃ−１
１）、３８．２（ｓ、Ｃ−１）、４３．８（ｄ、Ｃ−１
７）、５６．４（ｄ、Ｃ−１３）。
５６．７（ｄ、Ｃ−４）、６０．０（ｄ、Ｃ−３）、６
２．２（ｄ、Ｃ−６及Ｕ Ｃ−１４）。
２．２（ｄ、Ｃ−６及Ｕ Ｃ−１４）。
６８．２（ｄ 、 Ｃ−９） 、 ７１．８（ｄ 、
Ｃ−１２） 、 ７２．０（ｄ 、 Ｃ−２） 、 ７
７．６（ｄ 。
Ｃ−１２） 、 ７２．０（ｄ 、 Ｃ−２） 、 ７
７．６（ｄ 。
Ｃ−７） 、８２．６（ｓ 、Ｃ−８） 、 １１５．
４（ｔ 、 Ｃ−１６） 、 １３７．７（ｓ 、Ｃ−
５） 。
４（ｔ 、 Ｃ−１６） 、 １３７．７（ｓ 、Ｃ−
５） 。
１６９．７（Ｓ、ＣＨ３Ｃ０）、１７０．６（Ｓ、ＣＨ
３Ｃ０）及び１７４．５（ｓ。
３Ｃ０）及び１７４．５（ｓ。
ＣＨａＣＯ）
参考例
マウスの浮腫（ｅｄｅ■ａ）の抑制作用２μｇの１２−
〇−テトラデカノイルー１３−０−アセチルフォルボー
ルく起炎症剤）を２５μｍのアセトンに溶闘した溶液（
Ａ）を調製した。また、上記溶液（Ａ）に実施例１で得
た［１］式の化合物２５μｇを添加した溶液（Ｂ）を調
製した。
〇−テトラデカノイルー１３−０−アセチルフォルボー
ルく起炎症剤）を２５μｍのアセトンに溶闘した溶液（
Ａ）を調製した。また、上記溶液（Ａ）に実施例１で得
た［１］式の化合物２５μｇを添加した溶液（Ｂ）を調
製した。
上記溶液（Ａ）及び溶液（Ｂ）を、夫々マウス（各ａ５
匹宛）の左耳の内耳翼（ｉｎｓｉｄｅ ｐｉｎｎａｅ）
に塗布して３時閉２０分放置し・た後、マウスを殺して
左右の耳を切り取り、夫々の重量を測定した。
匹宛）の左耳の内耳翼（ｉｎｓｉｄｅ ｐｉｎｎａｅ）
に塗布して３時閉２０分放置し・た後、マウスを殺して
左右の耳を切り取り、夫々の重量を測定した。
その結果、溶液（Ｂ）を塗布した場合の浮腫の大きさは
、溶液（Ａ）を塗布した場合の浮腫の大きさの６３％で
あり、［１１式の化合物を添加した場合の浮腫の抑制効
果は３７％であった。なお、浮腫の大きさは、左耳の重
量から右耳の重量を差し引いた値とした。
、溶液（Ａ）を塗布した場合の浮腫の大きさの６３％で
あり、［１１式の化合物を添加した場合の浮腫の抑制効
果は３７％であった。なお、浮腫の大きさは、左耳の重
量から右耳の重量を差し引いた値とした。
（発明の効果）
本発明の前示［１］式で示されるジテルペン化合物は、
上記参考例に示すように、マウスの浮腫に対して優れた
抑制作用を示し、抗炎症剤としての用途が期待される。
上記参考例に示すように、マウスの浮腫に対して優れた
抑制作用を示し、抗炎症剤としての用途が期待される。
Claims (1)
- （１）式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼−−−［１］ （式中Ａｃはアセチル基を示す） で表わされるジテルペン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30691988A JPH02152980A (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | ジテルペン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30691988A JPH02152980A (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | ジテルペン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02152980A true JPH02152980A (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=17962849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30691988A Pending JPH02152980A (ja) | 1988-12-06 | 1988-12-06 | ジテルペン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02152980A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11065282B2 (en) | 2018-12-14 | 2021-07-20 | National Sun Yat-Sen University | Coral composite extract, composition including the same and method of producing the same |
-
1988
- 1988-12-06 JP JP30691988A patent/JPH02152980A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11065282B2 (en) | 2018-12-14 | 2021-07-20 | National Sun Yat-Sen University | Coral composite extract, composition including the same and method of producing the same |
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