JPH0215537B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なカルボスチリル誘導体に関す
る。 本発明のカルボスチリル誘導体は文献未載の新
規化合物であつて下記一般式(1)で表わされる。 〔式中R¹は水素原子、低級アルキル基、フエ
ニル低級アルキル基、低級アルケニル基又は低級
アルキニル基を示す。Ａは基

【式】基

【式】基

【式】又は基

【式】を示す。ここでR²は水素原子を 示す。Ｂは低級アルキレン基を示す。ｌは０又は
１を示す。但しＡが基

【式】又は基

【式】 を示す場合には、ｌは１を示すものとする。Ｚは
基Ｎ−R³又は基

【式】を示す。ここでR₃ はフエニル環上に置換基としてハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基及び水酸基から選ばれた基を１〜３個有す
ることのあるフエニル基、又はフエニル低級アル
キル基を示す。R⁴はフエニル環上に置換基とし
てハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アルコ
キシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有するこ
とのあるフエニル基、フエニル低級アルキル基又
は基

【式】を示す。R⁵は水素原 子、水酸基又は低級アルカノイル基を示す。また
R⁵が水素原子を示す場合には、ピペリジン骨格
の３位と４位に結合する水素原子が共に脱水素さ
れてピペリジン骨格の３位と４位との炭素間結合
が二重結合を示すこともできる。カルボスチリル
骨格の３位と４位との炭素間結合は一重結合又は
二重結合を示す。 但し、）Ｚが基Ｎ−R³である場合（ここ
で、R³がフエニル低級アルキル基である場合、
及び、R³が低級アルキルチオ基を有するフエニ
ル基であり且つＡが基

【式】又は

【式】（R²は上記に同じ）である場合 を除く）には、側鎖

【式】は カルボスチリル骨格の５，７又は８位に置換し、
６位には置換しないものとする。）R¹が水素
原子であり、且つ側鎖

【式】 （ここで、A¹は基

【式】又は

【式】を、B¹ は基

【式】（Ｒは水素原子又は低級アルキル 基を示す。）を、Z¹は基Ｎ−R³′（R³′はフエニル
低級アルキル基である）又は基CHR⁴′（R⁴′は未
置換のフエニル基又はフエニル低級アルキル基で
ある）を、それぞれ示すものとする。）がカルボ
スチリル骨格の６位に置換している場合には、カ
ルボスチリル骨格の３位と４位との炭素間結合は
一重結合であつてはならない。」 上記一般式(1)の本発明の化合物は、中枢神経抑
制作用及び抗ヒスタミン作用を有し、中枢神経抑
制剤及び抗ヒスタミン剤として有用である。 本発明の化合物は、中枢神経抑制剤として次の
特徴を有している。即ち本発明の化合物は長期単
独隔離マウス闘争行動抑制効力が強く、従来この
作用が強いとされているジアゼパムに比し顕著な
マウス闘争行動抑制効果を示し、特に静穏薬、抗
不安薬、抗躁うつ病薬として優れている。また本
発明の化合物は各種麻酔及び睡眠薬等の麻酔及び
睡眠増強作用が強く、上記のマウス闘争行動抑制
効果が強いことも併せて前麻酔薬、睡眠導入薬と
しても優れている。また本発明の化合物は中枢神
経抑制作用として筋弛緩作用、眼瞼下垂作用、体
温降下作用、自発運動抑制作用、嗅球摘出ラツト
（OBラツト）情動過多抑制作用、抗メタンフエ
タミン作用、メタンフエタミン群毒性低下作用、、
鎮痛作用、抗エピネフリン作用等を有している
が、抗コリン作用、心臓抑制作用及びカタレプシ
ー誘発作用は極めて弱い。従つて本発明の化合物
を有効成分とする中枢神経抑制剤は、従来の中枢
神経抑制剤の有する副作用例えばのどの渇き、便
秘、頻脈、パーキンソニズム及び遅発性ジスキネ
ージア等を殆んど有さないものであり、例えば中
枢性筋弛緩薬、睡眠導入薬、手術前薬、抗分裂病
薬、鎮静及び静穏薬、抗不安薬、抗躁うつ病薬、
解熱鎮痛薬、降圧薬等として有用である。 また本発明の化合物は、抗ヒスタミン剤として
次の特徴を有している。即ち抗ヒスタミン剤は、
グツドマン・ギルマン 薬理書〔上〕 薬物治療
の基礎と臨床，第781〜835頁，広川書店発行
（1974年）、新応用薬理学 羽野寿著，第307〜319
頁，永井書店（1970）、新薬と臨床，第20巻，第
11号，第129〜133頁（1971）及び基礎と臨床，第
10巻，第10号，第17〜27頁（1976）にも記載され
ている通り、アレルギーの抗原抗体反応による結
合型ヒスタミンの遊離を抑制するのではなく、遊
離した活性型ヒスタミンとヒスタミン受容体との
結合を阻止（競合的拮抗）して抗ヒスタミン作用
を発現する。それ故本発明の抗ヒスタミン剤はヒ
スタミンとヒスタミン受容体との結合に起因する
種々の疾病、例えばくしやみ、鼻汁、目と鼻と喉
のかゆみなどの呼吸気道のアレルギー症状、枯草
熱、花粉症、急性ジンマシン（かゆみ、浮腫、発
赤等）、血管浮腫、痒症、アトピー性皮膚炎、
昆虫の刺傷、ウルシかぶれなどの接触性皮膚炎、
血清病の際のジンマシンや浮腫性障害、アレルギ
ー性鼻炎、アレルギー性結膜炎や角膜炎等のアレ
ルギー性疾患の治療薬または予防薬として有効で
ある。また本発明の抗ヒスタミン剤はヒスタミン
以外のオータコイド類が重要な役割を果たしてい
ると思われる全身アナフイラキシーを治療する際
に補助薬として用いられる。さらに本発明の抗ヒ
スタミン剤は胃の酸分泌能を測定するための診断
薬としても使用される。 上記一般式(1)の化合物のうちＺが基

【式】 を示す化合物は、中枢神経抑制作用が弱く、抗ヒ
スタミン作用に選択性を有しており、特に抗ヒス
タミン剤として有用である。 上記一般式(1)の化合物のうちＺが基Ｎ−R³
を示し且つＡが基

【式】又は基

【式】を示 す化合物は、生体内で薬物代謝を受けやすく、し
かも肝臓に対する幅作用が少なく、短時間作用型
の中枢神経抑制剤及び抗ヒスタミン剤であり、特
に睡眠導入薬及び手術前薬として有用である。 また上記一般式(1)の化合物のうちＺが基Ｎ−
R³を示し且つＡが基

【式】又は基

【式】を示す化合物は、中枢神経抑制 作用が強力であり、作用時間が長く（持続性があ
り）、毒性が低いという特徴を有しており、しか
も抗ドーパミン作用、抗エピネフイリン作用を有
しており、特に分裂病、精神病の治療薬及び鎮痛
剤として有用である。 本明細書において示される各基は、より具体的
には夫々次の通りである。 低級アルキル基…メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基等。 フエニル低級アルキル基…ベンジル、２−フエ
ニルエチル、１−フエニルエチル、３−フエニル
プロピル、４−フエニルブチル、１，１−ジメチ
ル−２−フエニルエチル、５−フエニルペンチ
ル、６−フエニルヘキシル、２−メチル−３−フ
エニルプロピル基等。 低級アルケニル基…ビニル、アリル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−ペ
ンテニル、２−ヘキセニル基等。 低級アルキル基…エチニル、２−プロピニル、
２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−
プロピニル、２−ペンチニル、２−ヘキシニル基
等。 低級アルキレン基…メチレン、エチレン、トリ
メチレン、２−メチルトリメチレン、２，２−ジ
メチルトリメチレン、１−メチルトリメチレン、
メチルメチレン、エチルメチレン、テトラメチレ
ン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン基等。 ハロゲン原子…弗素、塩素、臭素及び沃素原
子。 低級アルコキシ基…メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、tert−ブト
キシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基等。 低級アルキルチオ基…メチルチオ、エチルチ
オ、ピロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチ
オ、tert−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシル
チオ基等。 低級アルカノイル基…ホルミル、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、tert−ブチルカルボニル、ヘキサノイル基
等。 フエニル環上に置換基としてハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキル
チオ基及び水酸基からなる群から選ばれた基を１
〜３個有することのあるフエニル基…フエニル、
２−クロルフエニル、３−クロルフエニル、４−
クロルフエニル、２−フルオロフエニル、３−フ
ルオロフエニル、４−フルオロフエニル、２−ブ
ロムフエニル、３−ブロムフエニル、４−ブロム
フエニル、２−ヨードフエニル、４−ヨードフエ
ニル、３，５−ジクロルフエニル、２，６−ジク
ロルフエニル、３，４−ジクロルフエニル、３，
４−ジフルオロフエニル、３，５−ジブロムフエ
ニル、３，４，５−トリクロルフエニル、２−メ
チルフエニル、３−メチルフエニル、４−メチル
フエニル、２−エチルフエニル、３−エチルフエ
ニル、４−エチルフエニル、３−イソプロピルフ
エニル、４−ヘキシルフエニル、３，４−ジメチ
ルフエニル、２，５−ジメチルフエニル、３，
４，５−トリメチルフエニル、２−メトキシフエ
ニル、３−メトキシフエニル、４−メトキシフエ
ニル、２−エトキシフエニル、３−エトキシフエ
ニル、４−エトキシフエニル、４−イソプロポキ
シフエニル、４−ヘキシルオキシフエニル、３，
４−ジメトキシフエニル、３，４−ジエトキシフ
エニル、３，４，５−トリメトキシフエニル、
２，５−ジメトキシフエニル、２−メチルチオフ
エニル、３−メチルチオフエニル、４−メチルチ
オフエニル、２−エチルチオフエニル、３−エチ
ルチオフエニル、４−エチルチオフエニル、４−
イソプロピルチオフエニル、４−ヘキシルチオフ
エニル、３，４−ジメチルチオフエニル、３−メ
チル−４−クロロフエニル、２−クロル−６−メ
チルフエニル、２−メトキシ−３−クロロフエニ
ル、２−ヒドロキシフエニル、３−ヒドロキシフ
エニル、４−ヒドロキシフエニル、３，４−ジヒ
ドロキシフエニル、３，４，５−トリヒドロキシ
フエニル基等。 フエニル環上に置換基としてハロゲン原子、低
級アルキル基及び低級アルコキシ基なる群から選
ばれた基を１〜３個有することのあるフエニル基
…フエニル、２−クロルフエニル、３−クロルフ
エニル、４−クロルフエニル、２−フルオロフエ
ニル、３−フルオロフエニル、４−フルオロフエ
ニル、２−ブロムフエニル、３−ブロムフエニ
ル、４−ブロムフエニル、２−ヨードフエニル、
４−ヨードフエニル、３，５−ジクロルフエニ
ル、２，６−ジクロルフエニル、３，４−ジクロ
ルフエニル、３，４−ジフルオロフエニル、３，
５−ジブロムフエニル、３，４，５−トリクロル
フエニル、２−メチルフエニル、３−メチルフエ
ニル、４−メチルフエニル、２−エチルフエニ
ル、３−エチルフエニル、４−エチルフエニル、
３−イソプロピルフエニル、４−ヘキシルフエニ
ル、３，４−ジメチルフエニル、２，５−ジメチ
ルフエニル、３，４，５−トリメチルフエニル、
２−メトキシフエニル、３−メトキシフエニル、
４−メトキシフエニル、２−エトキシフエニル、
３−エトキシフエニル、４−エトキシフエニル、
４−イソプロポキシフエニル、４−ヘキシルオキ
シフエニル、３，４−ジメトキシフエニル、３，
４−ジエトキシフエニル、３，４，５−トリメト
キシフエニル、２，５−ジメトキシフエニル基
等。 以下上記一般式(1)で表わされるカルボスチリル
誘導体に包含される代表的化合物を例示する。尚
各化合物の３，４位脱水素体とは、カルボスチリ
ル骨格の３位と４位との炭素間結合が二重結合で
ある化合物を表わすものとする。 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（４−フルオロ
フエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルフ
エニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ８−｛１−オキソ−４−〔４−（２−メチルフ
エニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ７−｛１−オキソ−４−〔４−（４−クロロフ
エニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（２−クロロフ
エニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（３−クロロフ
エニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ８−｛１−オキソ−４−〔４−（３−フルオロ
フエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４−ジク
ロロフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−３−メチル−４−〔４−
（２−クロロフエニル）−１−ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（３−メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ７−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ８−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（４−イソプロ
ポキシフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−オキソ−４−〔４−（２−エチルフ
エニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（４−エチルフ
エニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（４−イソプロ
ピルフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ７−｛１−オキソ−４−〔４−（３−メトキシ
カルボニルフエニル）−１−ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ヘキシル
オキシカルボニルフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４−ジヒ
ドロキシフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（３−メチルチ
オフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ７−｛１−オキソ−３−〔４−（３−メチルフ
エニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−５−｛１−オキソ−４−〔４−
（４−メトキシフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−７−｛１−オキソ−４−〔４−
（２−メチルフエニル）−１−ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ １−（２−フエニルエチル）−５−〔１−オキ
ソ−４−（４−フエニル−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−８−｛１−オキソ−
４−〔４−（２−クロロフエニル）−１−ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−フル
オロフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メチ
ルフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ８−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メチ
ルフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ７−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−クロ
ロフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−クロ
ロフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−クロ
ロフエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ８−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−フル
オロフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
ジクロロフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−３−メチル−４−〔４
−（２−クロロフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オヒドロキシ４−〔４−（３−メト
キシフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ７−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メト
キシフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ８−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−エト
キシフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロポキシフエニル）−１−ピペラジニル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−エチ
ルフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−エチ
ルフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−イソ
プロピルフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ７−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
ジヒドロキシフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メチ
ルチオフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メト
キシフエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ７−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−メチ
ルフエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−メチル−５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（４−メトキシフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２−メチルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−フエニルエチル）５−〔１−ヒドロ
キシ−４（４−フエニル−１−ピペラジニル）
ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−８−｛１−ヒドロキ
シ−４〔４−（２−クロロフエニル）−１−ピペ
ラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（４−フルオロフエニル）−１
−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ５−｛４−〔４−（４−メチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛４−〔４−（２−メチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛４−〔４−（４−クロロフエニル）−１−
ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（２−クロルフエニル）−１−
ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛３−〔４−（３−クロロフエニル）−１−
ピペラジニル〕−１−プロペニル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ８−｛４−〔４−（３−フルオロフエニル）−１
−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ５−｛４−〔４−（３，４−ジクロロフエニル）
−１−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−｛３−メチル−４−〔４−（２−クロロフ
エニル）−１−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（３−メトキシフエニル）−１
−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ７−｛４−〔４−（４−メトキシフエニル）−１
−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ８−｛４−〔４−（４−エトキシフエニル）−１
−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ５−｛４−〔４−（４−イソプロポキシフエニ
ル）−１−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ８−｛４−〔４−（２−エチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（４−エチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（４−イソプロピルフエニル）
−１−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ７−｛４−〔４−（３，４−ジヒドロキシフエ
ニル）−１−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（３−エチルチオフエニル）−
１−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛４−〔４−（４−ヘキシルチオフエニル）
−１−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−｛３−〔４−（４−メトキシフエニル）−１
−ピペラジニル〕−１−プロペニル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ７−｛３−〔４−（３−メチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕−１−プロペニル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−メチル−５−｛４−〔４−（４−メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル〕−１−ブテニ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−７−｛４−〔４−（２−メチルフ
エニル）−１−ピペラジニル〕−１−ブテニル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−（２−フエニルエチル）５−〔４−（４−
フエニル−１−ピペラジニル）−１−ブテニル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）８−｛４−〔４−（２−
クロロフエニル）−１−ピペラジニル〕−１−ブ
テニル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（４−フルオロフエニル）−１
−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（４−メチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛４−〔４−（２−メチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛４−〔４−（４−クロロフエニル）−１−
ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（２−クロルフエニル）−１−
ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛３−〔４−（３−クロロフエニル）−１−
ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛４−〔４−（３−フルオロフエニル）−１
−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（３，４−ジクロロフエニル）
−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛３−メチル−４−〔４−（２−クロロフ
エニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−｛４−〔４−（３−メトキシフエニル）−１
−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛４−〔４−（４−メトキシフエニル）−１
−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛４−〔４−（４−エトキシフエニル）−１
−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（４−イソプロポキシフエニ
ル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ８−｛４−〔４−（２−エチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（４−エチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（４−イソプロピルフエニル）
−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛４−〔４−（３，４−ジヒドロキシフエ
ニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ５−｛４−〔４−（３−メチルチオフエニル）−
１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛４−〔４−（４−ヘキシルチオフエニル）
−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛３−〔４−（４−メトキシフエニル）−１
−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛３−〔４−（３−メチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−５−｛４−〔４−（４−メトキシ
フエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−アリル−７−｛４−〔４−（２−メチルフ
エニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−（２−フエニルエチル）５−〔４−（４−
フエニル−１−ピペラジニル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−（２−プロピニル）−８−｛４−〔４−（２
−クロロフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−フエニル
エチル）−１−ピペリジル〕ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（１−フエニル
エチル）−１−ピペリジル〕エチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−フエニル
ブチル）−１−ピペリジル〕ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（６−フエニル
ヘキシル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジル−
１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−
１−ピペリジル〕プロピル−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−フエ
ニルエチル）−１−ピペリジル〕ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−２−〔４−（１−フエ
ニルエチル）−１−ピペリジル〕エチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−フエ
ニルブチル）−１−ピペリジン〕ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３−〔４−（６−フエ
ニルヘキシル）−１−ピペリジル〕プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−〔１−オキソ−４−（４−ベンジル−１−
ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−
１−ピペリジル〕プロピル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−クロロフ
エニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−フルオロ
フエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（２−フルオロ
フエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
エチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−５−〔４−（２−クロロフ
エニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ペンチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−６−〔４−（３−クロロフ
エニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ブロムフ
エニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２，６−ジク
ロロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−メチルフ
エニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−エチルフ
エニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２，３−ジメ
チルフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメ
チルフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（４−メチルフ
エニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
エチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−ヘキシル
フエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−メトキシ
フエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−６−〔４−（２−エトキシ
フエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メトキシ
フエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（４−ヘキシル
オキシフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペ
リジル〕エチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−６−〔４−（２−メトキシ
フエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ−４−（４−ベンジル−４−
ヒドロキシ−１−ピペリジル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ−４−〔４−（２−フエニル
エチル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（１−フエニル
エチル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（３−フエニル
プロピル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
エチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−６−〔４−（６−フエニル
ヘキシル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ−３−（４−アセチル−４−
フエニル−１−ピペリジル〕プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ−３−（４−プロピオニル−
４−フエニル１−ピペリジル〕プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ−４−（４−ヘキサノイル−
４−フエニル−１−ピペリジル〕ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ−２−（４−アセチル−４−
ベンジル−１−ピペリジル〕エチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−｛１−オキソ−６−〔４−アセチル−４−
（４−クロロフエニル）−１−ピペリジル〕ヘキ
シル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−アセチル−４−
（３−メチルフエニル）−１−ピペリジル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−アセチル−４−
（２，３−ジメチルフエニル）−１−ピペリジ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−アセチル−４−
（２−メトキシフエニル）−１−ピペリジル〕プ
ロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキシ−
１−ピペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）４−アチル−１−ピ
ペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−４−プロピオニル
−１−ピペリジル〕エチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−６−〔４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−４−ヘキサノイル
−１−ピペリジル〕ヘキシル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−ブロムフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−ヨードフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４−ジク
ロロフエニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−メチルフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−エチルフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（２−ブチルフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕エチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−６−〔４−（２，３−ジメ
チルフエニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕ヘキシル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メトキシ
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４−ジメ
トキシフエニル）−１，２，５，６−テトラヒ
ドロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−エトキシ
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４，５−
トリメトキシフエニル）−１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ６−〔１−オキソ−４−（４−ベンジルー１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブ
チル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−フエニル
エチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（１−フエニル
エチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−フエニル
プロピル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−オキソ−２−〔４−（６−フエニル
ヘキシル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕エチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ−６−（４−ベンジル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕ヘ
キシル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−オキソ−４−（４−フ
エニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−〔１−オキソ−３−（４−
フエニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル６−〔１−オキソ−４−（４−フエ
ニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピ
リジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−ベ
ンジル−１ピペリジル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ １−ベンジル−６−〔１−オキソ−４−（４−
ベンジル−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−ベ
ンジル−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−エチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニル−−４ヒドロキシ−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ−３−〔４−
（４−クロロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−
ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ−４−〔４−
（２，３−ジメチルフエニル）−４−ヒドロキシ
−１−ピペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−オキソ−４−（４−ア
セチル−４−フエニル−１−ピペリジル）ブチ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ−３−〔４−
アセチル−４−（２−メトキシフエニル）−１−
ピペリジル）プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−〔１−オキソ−４−（４−ア
セチル−４−ベンジル−１−ピペリジル）ブチ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−オキソ−３−〔４−
（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−１−
ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−オキソ−４−〔４−
（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−
ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ブチル｝−３，
４−ジカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ １−メチル−６−｛１−オキソ−３−〔４−
（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−
アセチル−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエニル−
４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−クロ
ロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル）ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−クロ
ロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル）プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−フロ
オロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル）プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２−フル
オロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕エチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−５−〔４−（２−クロ
ロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕ペンチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−６−〔４−（３−クロ
ロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−ブロ
ムフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，６−
ジクロロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピ
ペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メチ
ルフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−エチ
ルフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２，３−
ジメチルフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピ
ペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−プロ
ピルフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−ヘプ
チルフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕エチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−ヘキ
シルフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メト
キシフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−６−〔４−（２−エト
キシフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メト
キシフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（４−ヘキ
シルオキシフエニル）−４−ヒドロキシ−１−
ピペリジル〕エチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−６−〔４−（２，３−
ジメトキシフエニル）−４−ヒドロキシ−１−
ピペリジル〕ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−フエ
ニルエチル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（１−フエ
ニルエチル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（３−フエ
ニルプロピル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕エチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−６−〔４−（６−フエ
ニルヘキシル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−アセチル−
４−フエニル−１−ピペリジル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−アセチル−
４−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−プロピオニ
ル−４−フエニル−１−ピペリジル）プロピ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−ヘキサノイ
ル−４−フエニル−１−ピペリジル）ブチル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−２−（４−アセチル−
４−ベンジル−１−ピペリジル）エチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−６−〔４−アセチル−
４−（４−クロロフエニル）−１−ピペリジル〕
ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−アセチル−
４−（３メチルフエニル）−１−ピペリジル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−アセチル−
４−（２−メトキシフエニル）−１−ピペリジ
ル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジ
ル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリノン−１−イル）−４−アセチル
−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリン−１−イル）−４−プロピオニ
ル−１−ピペリジル〕エチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−６−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリン−１−イル）−４−ヘキサノイ
ル−１−ピペリジル〕ヘキシル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエニル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−クロ
ロフエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−ブロ
ムフエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ヨー
ドフエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４−
ジクロロフエニル）−１，２，５，６−テトラ
ヒドロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−メチ
ルフエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−エチ
ルフエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−プロ
ピルフエニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（２−ブチ
ルフエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕エチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−６−〔４−（４−ヘキ
シルフエニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕ヘキシル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メト
キシフエニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−プロ
ポキシフエニル）−１，２，５，６−テトラヒ
ドロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ヘキ
シルオキシフエニル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水
素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４，
５−トリメトキシフエニル）−１，２，５，６
−テトラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−フエ
ニルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（１−フエ
ニルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−フエ
ニルプロピル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−２−〔４−（６−フエ
ニルヘキシル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕エチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−ヒドロキシ−６−（４−ベンジル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル〕ヘキシル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−ベンジル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−ベンジル−６−〔１−ヒドロキシ−４−
（４−ベンジル−１−ピペリジル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−アリル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−ベンジル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニル−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−３−
〔４−（４−クロロフエニル）−４−ヒドロキシ
−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２，５−ジメチルフエニル）−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−アセチル−４−フエニル−１−ピペリジル）
ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−６−｛１−ヒドロキシ−３−
〔４−アセチル−４−（２−メトキシフエニル）
−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−アセチル−４−ベンジル−１−ピペリジル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−アリル−６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４
−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−１
−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４
−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４
−アセチル−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ５−〔オキソ−３−（４−フエニル−４−ヒド
ロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（４−クロロフ
エニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−オキソ−３−〔４−（２，６−ジク
ロロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（６−フエニル
ヘキシル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ５−〔１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−フエ
ニルエチル）−１−ピペリジル〕ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ８−〔１−オキソ−４−（４−ベンジル−１−
ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−
ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（２−メチルフ
エニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（３−メトキシ
フエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−オキソ−３−〔４−（１−フエニル
エチル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ５−〔１−オキソ−４−（４−ベンジル−４−
ヒドロキシ−１−ピペリジル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ８−｛１−オキソ−４−〔４−（２−メトキシ
フエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ５−〔１−オキソ−４−（４−アセチル−４−
ベンジル−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ８−〔１−オキソ−３−（４−アセチル−４−
ベンジル−１−ピペリジル）プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−３−〔４−アセチル−４−
（３−メチルフエニル）−１−ピペリジル〕プロ
ピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキシ−
１−ピペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−４−アセチル−１
−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−オキソ−４−〔４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛１−オキソ−３−〔４−（２−ベンゾイ
ミダゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキシ−
１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−〔１−オキソ−４−（４−フエニル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブ
チル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及び
その３，４位脱水素体 Γ ５−〔１−オキソ−４−〔４−（４−クロロフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（３−エチルフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（３，４，５−
トリメトキシフエニル）−１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−｛１−オキソ−３−（４−ペンジル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛１−オキソ−４−〔４−（１−フエニル
エチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−５−〔１−オキソ−４−（４−フ
エニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−５−〔１−オキソ−３−（４−
フエニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−５−〔１−オキソ−４−（４−フ
エニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−ベ
ンジル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−ベンジル−８−〔１−オキソ−４−（４−
ベンジル−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−ベ
ンジル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ １−メチル−７−〔１−オキソ−３−（４−フ
エニル−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−５−｛１−オキソ−３−〔４−
（４−クロロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−
ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−５−｛１−オキソ−４−〔４−
（２，３−ジメチルフエニル）−４−ヒドロキシ
−１−ピペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−５−〔１−オキソ−４−（４−ア
セチル−４−フエニル−１−ピペリジル）ブチ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びそ
の３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−７−｛１−オキソ−３−〔４−
アセチル−４−（２−メトキシフエニル）−１−
ピペリジル）プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−８−〔１−オキソ−４−（４−ア
セチル−４−ベンジル−１−ピペリジル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−アリル−５−｛１−オキソ−３−〔４−
（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−１−
ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−５−｛１−オキソ−４−〔４−
（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−
ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−５−｛１−オキソ−３−〔４−
（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４−
アセチル−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−８−｛１−オキソ−３−〔４−
（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−１−
ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−７−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニル−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−５−｛１−ヒドロキシ−３−
〔４−（４−クロロフエニル）−４−ヒドロキシ
−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４
−（２，３−ジメチルフエニル）−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−５−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−アセチル−４−フエニル−１−ピペリジル）
ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル及
びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−７−｛１−ヒドロキシ−３−
〔４−アセチル−４−（２−メトキシフエニル）
−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−８−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−アセチル−４−ベンジル−１−ピペリジル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−アリル−５−｛１−ヒドロキシ−３−〔４
−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−１
−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−５−｛１−ヒドロキシ−４−
〔４−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）
−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ １−メチル−５−｛１−ヒドロキシ−３−〔４
−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−４
−アセチル−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−メチル−８−｛１−ヒドロキシ−３−〔４
−（２−ベンゾイミダゾリノン−１−イル）−１
−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−〔１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−クロ
ロフエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−エチ
ルフエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチ
ルフエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３，４，
５−トリメトキシフエニル）−１，２，５，６
−テトラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（１−フエ
ニルエチル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−５−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−ベンジル−５−〔１−ヒドロキシ−３−
（４−フエニル−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−アリル−５−〔１−ヒドロキシ−４−（４
−フエニル−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ １−メチル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−ベンジル−１−ピペリジル〕プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ １−ベンジル−８−〔１−ヒドロキシ−４−
（４−ベンジル−１−ピペリジル〕ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ １−アリル−６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−ベンジル−１−ピペリジル〕プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−
４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕プロピル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその
３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（４−クロ
ロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル）ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２，６−
ジクロロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピ
ペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（６−フエ
ニルヘキシル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−〔１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−フエ
ニルエチル）−１−ピペリジル〕ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ８−〔１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジル−
１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−
１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メチ
ルフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−メト
キシフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（１−フエ
ニルエチル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジ
ル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−〔１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジル−
４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ８−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−メト
キシフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリ
ジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−〔１−ヒドロキシ−４−（４−アセチル−
４−ベンジル−１−ピペリジル）ブチル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ８−〔１−ヒドロキシ−３−（４−アセチル−
４−ベンジル−１−ピペリジル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−アセチル−
４−（３−メチルフエニル）−１−ピペリジル〕
プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル
及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリノン−１−イル）−４−アセチル
−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジ
ル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ７−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−ベン
ゾイミダゾリノン−１−イル）−４−ヒドロキ
シ−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ５−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエニル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−〔１−オキソ−４−（４−ベンジル−１−
ピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛１−オキソ−４−〔４−（６−フエニル
ヘキシル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位
脱水素体 Γ ８−｛１−オキソ−３−〔４−（２−フエニル
エチル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱
水素体 Γ ５−〔１−ヒドロキシ−４−（４−ベンジル−
１−ピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（６−フエ
ニルヘキシル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ７−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（２−フエ
ニルエチル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル及びその３，
４位脱水素体 Γ ６−〔４−（４−ベンジル−１−ピペラジニル
−１−ブテニル−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル及びその３，４位脱水素体 Γ ５−｛４−〔４−（６−フエニルヘキシル）−１
−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル及びその３，４位脱水素体 Γ ８−｛３−〔４−（２−フエニルエチル）−１−
ピペラジニル〕−１−プロペニル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル及びその３，４位脱水素
体 Γ ６−｛３−〔４−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル及びその３，４位脱水素体 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例を挙げれば下記反応行程式
−１に示す方法により製造される。 〔上式において、Ｘはハロゲン原子、低級アル
カンスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオ
キシ又はアラルキルスルホニルオキシ基を示す。
Ａ，Ｂ，R¹，ｌ，Ｚ及びカルボスチリル骨格の
３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 ここでＸで示される低級アルカンスルホニルオ
キシ基としては具体的にはメタンスルホニルオキ
シ、エタンスルホニルオキシ、イソプロパンスル
ホニルオキシ、プロパンスルホニルオキシ、ブタ
ンスルホニルオキシ、tert−ブタンスルホニルオ
キシ、ペンタンスルホニルオキシ、ヘキサンスル
ホニルオキシ基等を例示でき、またアリールスル
ホニルオキシ基としては具体的にはフエニルスル
ホニルオキシ、４−メチルフエニルスルホニルオ
キシ、２−メチルフエニルスルホニルオキシ、４
−ニトロフエニルスルホニルオキシ、４−メトキ
シフエニルスルホニルオキシ、３−クロルフエニ
ルスルホニルオキシ、α−ナフチルスルホニルオ
キシ基等の置換又は未置換のアリールスルホニル
オキシ基を例示でき、またアラルキルスルホニル
オキシ基としては具体的にはベンジルスルホニル
オキシ、２−フエニルエチルスルホニルオキシ、
４−フエニルブチルスルホニルオキシ、４−メチ
ルベンジルスルホニルオキシ、２−メチルベンジ
ルスルホニルオキシ、４−ニトロベンジルスルホ
ニルオキシ、４−メトキシベンジルスルホニルオ
キシ、３−クロルベンジルスルホニルオキシ、α
−ナフチルメチルスルホニルオキシ基等の置換又
は未置換のアラルキルスルホニルオキシ基を例示
できる。 一般式(1)で表わされる本発明の化合物は、一般
式(2)で表わされるカルボスチリル誘導体に一般式
(3)で表わされる化合物を反応させることにより製
造される。上記反応は、無溶媒で又は通常の不活
性溶媒中で、室温〜200℃程度、好ましくは室温
〜150℃の温度条件下、１時間〜30時間程度で完
結する。不活性溶媒としては、例えばジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチルエーテル等のエーテル
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等の低級アルコール類、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド、アセトン、アセトニトリル等の極
性溶剤を使用できる。上記反応はより有利には塩
基性化合物を脱酸剤として用いて行なわれる。該
塩基性化合物としては、例えば炭酸カリウム、炭
酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナト
リウム、ナトリウムアミド、水素化ナトリウム、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、ピリジ
ン、キノリン等の第三級アミン類等を例示でき
る。また上記反応は、必要に応じ反応促進剤とし
て、沃化カリウム、沃化ナトリウム等の沃化アル
カリ金属化合物又はヘキサメチルリン酸トリアミ
ドを添加して行ない得る。上記反応における一般
式(2)で表わされる化合物と一般式(3)で表わされる
化合物との使用割合は、特に限定されず広い範囲
内で適宜選択されるが、通常前者に対し後者を等
モル〜過剰量好ましくは等モル〜５倍モル、より
好ましくは１〜1.2倍モルとするのがよい。 出発原料として用いられる一般式(2)の化合物は
公知化合物及び新規化合物を包含し、例えば下記
反応行程式−２〜12に示す方法により製造され
る。他の一方の出発原料として用いられる一般式
(3)の化合物は公知化合物である〔特開昭55−2693
号、特開昭54−160389号、西独第2912105号公開
公報参照〕か又はこれらの公報に記載されている
方法に準じて容易に製造される化合物である。 〔上式においてX′はハロゲン原子、R⁷は低級
アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示
す。R¹，Ｂ，Ｘ，ｌ及びカルボスチリル骨格の
３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式(2)の化合物のうち基−Ａ−（Ｂ）_l−
Ｘがカルボスチリル骨格の６位に置換し且つＡが
基

【式】を示す化合物（一般式（2a）の化合 物）は、公知の一般式(4)の化合物に公知の一般式
(5)の化合物もしくは公知の一般式(6)の化合物を反
応させるか、又は一般式(4)の化合物に公知の一般
式(7)の化合物を反応させ、次いで生成する一般式
(8)の化合物に一般式(9)の化合物を反応させること
により製造される。また一般式(2)の化合物のうち
基−Ａ−（Ｂ）_l−Ｘがカルボスチリル骨格の６位
に置換し且つＡが基

【式】を示す化合物（一 般式（2b）の化合物）は、一般式（2a）の化合
物に水素化硼素ナトリウムを反応させることによ
り製造される。 一般式(4)の化合物と一般式(5)もしくは一般式(6)
の化合物との反応は一般にフリーデル−クラフツ
反応と呼ばれるものであり、この反応は溶媒中ル
イス酸の存在下に行なわれる。この際使用される
溶媒としてはこの種の反応に通常使用されるもの
が有利に用いられ、例えば二硫化炭素、ニトロベ
ンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジク
ロルエタン、トリクロルエタン、テトラクロルエ
タン等が例示される。更にルイス酸も従来使用さ
れているものが好適に用いられ、例えば塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄、塩化錫、三臭化硼
素、三弗化硼素、ポリリン酸、濃硫酸等が使用さ
れ得る。ルイス酸の使用量は適宜に決定すれば良
いが、通常一般式(4)の化合物に対して２〜６倍モ
ル程度、好ましくは３〜４倍モル程度が用いられ
る。一般式(5)の化合物もしくは一般式(6)の化合物
の使用量は、一般式(4)の化合物に対して通常少な
くとも等モル量程度、好ましくは等モル量〜２倍
モル量が用いられる。反応温度は適宜選択される
が通常20〜120℃程度、好ましくは40〜70℃程度
とするのがよい。該反応の反応時間は原料、触
媒、反応温度等により異なり一概には言えない
が、通常0.5〜24時間、好ましくは0.5〜６時間程
度にて反応は終了する。 一般式(4)の化合物と一般式(7)の化合物との反応
は、前記一般式(4)の化合物と一般式(5)もしくは一
般式(6)の化合物との反応と同様にして行なえばよ
い。 一般式(8)の化合物と一般式(9)の化合物との反応
は、前記脱酸剤の存在下適当な不活性溶媒中、通
常−30℃〜50℃程度、好ましくは０℃〜室温にて
１〜12時間程度で行なわれる。一般式(8)の化合物
と一般式(9)の化合物との使用割合としては広い範
囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して
後者を等モル程度以上、好ましくは等モル〜２倍
モル量用いるのがよい。不活性溶媒としては、塩
化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、ピリジン等を例示できる。上記一般式(9)にお
いR⁷で示されるアリール基としては具体的には
フエニル、４−メチルフエニル、２−メチルフエ
ニル、４−ニトロフエニル、４−メトキシフエニ
ル、３−クロルフエニル、ナフチル基等の置換又
は未置換のアリール基を例示でき、またアラルキ
ル基としては具体的にはベンジル、２−フエニル
エチル、４−フエニルブチル、４−メチルベンジ
ル、２−メチルベンジル、４−ニトロベンジル、
４−メトキシベンジル、３−クロルベンジル、α
−ナフチルメチル基等の置換又は未置換のアラル
キル基を例示できる。 また一般式(8)の化合物とハロゲン化剤との反応
は適当な不活性溶媒中にて行なわれる。ここでハ
ロゲン化剤としては例えばＮ，Ｎ−ジエチル−
１，２，２−トリクロルビニルアミド、五塩化リ
ン、五臭化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル
等を挙げることができる。また不活性溶媒として
は例えばジオキサン、THF等のエーテル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水
素類を挙げることができる。一般式(8)の化合物と
ハロゲン化剤との使用割合としては、前者に対し
て後者を少なくとも２倍モル量、通常は過剰量が
用いられる。該反応は通常室温〜100℃程度、好
ましくは室温〜70℃にて行なわれ、一般に１〜24
時間程度で反応は終了する。 一般式（2a）の化合物と水素化硼素ナトリウ
ムとの反応は、適当な不活性溶媒中通常−60℃〜
50℃程度、好ましくは−30℃〜室温にて10分間〜
３時間程度で行なわれる。用いられる不活性溶媒
としては例えば水、メタノール、エタノール、プ
ロパノール等の低級アルコール類、ジオキサン、
テトラヒドロフラン等のエーテル等を挙げること
ができる。水素化硼素ナトリウムの使用量として
は広い範囲内で適宜選択することができるが、通
常一般式（2a）の化合物に対して水素化硼素ナ
トリウムを少なくとも等モル量程度、好ましくは
等モル〜３倍モル量程度用いるのがよい。 〔式中R¹，R⁷，Ｂ，ｌ，Ｘ，X′及びカルボス
チリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同
じ。但し側鎖

【式】の置換位置は水酸 基又は基−SO₂R⁷に対してオルト位又はパラ位で
ある。〕 一般式(2)の化合物のうちＡが基

【式】を示す 化合物（一般式（2c）の化合物）は反応行程式−
３に示す方法で製造される。 公知の一般式(10)の化合物と公知の一般式(5)の化
合物との反応は、触媒として通常公知のルイス酸
が用いられ、例えば塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、塩化鉄、塩化スズ等が挙げられる。また本反
応は無溶媒でも行われるが、溶媒中で行つてもよ
い。溶媒としては例えば、二硫化炭素、ニトロベ
ンゼン、エーテル、ジオキサン等が挙げられる。
一般式(5)の化合物は一般式(10)の化合物に対して等
モルないし大過剰量が用いられるが、通常1.5〜
５倍モル用いるのが好ましい。反応は−10〜100
℃で進行するが、一般には０〜60℃で行なうのが
好ましい。 次に一般式(11)の化合物の転位反応は、一般にフ
リース転位として知られている反応であり、該反
応に於いては、触媒として通常公知のルイス酸が
用いられ、例えば塩化アルミニウム、塩化亜鉛、
塩化鉄、塩化スズ等が挙げられる。該反応は無溶
媒でも行われるが、溶媒中で行つてもよい。溶媒
としては二硫化炭素、ニトロベンゼン、エーテ
ル、ジオキサン等が挙げられる。反応は室温〜
150℃で進行するが、一般には50〜100℃で行うの
が好ましい。該反応は一般式(5)の化合物が共存し
ていても進行する。 一般式(12)の化合物と一般式(9)の化合物との反応
は、一般式(12)の化合物を例えば水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、
ナトリウムアミド、カリウムアミド等のアルカリ
金属アミド、金属カリウム、金属ナトリウム等の
アルカリ金属、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムエトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化
物、ｎ−ブチルリチウムの金属アルキル化合物等
と反応させて、カルボスチリル骨格に置換してい
る水酸基をアルカリ金属塩に導く。このアルカリ
金属塩に導く反応は、該アルカリ金属またはその
化合物を適当な溶媒、たとえば芳香族系溶媒（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等）、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン、エーテル系溶媒（ジエチルエー
テル、１，２−ジメトキシエタン、ジオキサン、
テトラヒドロフランなど）、非プロトン性の極性
溶媒（ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン
酸トリアミド、ジメチルスルホキシドなど）中０
〜200℃、好ましくは室温にて、30分間〜５時間
で進行する。次いで得られる一般式(12)の化合物の
アルカリ金属塩に、一般式(9)の化合物を加えて反
応温度０〜200℃、好ましくは０℃〜室温で１〜
５時間反応させることにより好適に進行して一般
式（13）の化合物が得られる。アルカリ金属水酸
化物又はその化合物の使用量は一般式(12)の化合物
に対して通常1.0〜5.0倍モル、好ましくは1.0〜
1.2倍モルである。また一般式(9)の化合物の使用
量は一般式(12)の化合物に対して通常1.0〜5.0倍モ
ル、好ましくは1.0〜1.2倍モルである。 一般式（13）の化合物の還元反応は例えば水、
10％水酸化金属水溶液、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、エーテル、ジオキサン等
の溶媒中で行なわれる。この時、触媒として例え
ばパラジウム黒、パラジウム炭素、白金黒、ラネ
ーニツケル等好ましくは５〜20％パラジウム炭素
等の水添用触媒を用い、常圧〜10気圧、好ましく
は常圧の水素気流中反応温度０℃〜40℃で好まし
くは室温で５〜20時間におよびよく振とうさせあ
るいは撹拌して反応させる。用いられる触媒の量
は、一般式（13）の化合物に対して0.1〜30％好
ましくは５〜20％、パラジウム炭素では10〜20％
用いると好適に進行する。 〔式中R⁸は低級アルキル基を示す。R¹，R⁷，
Ｂ，ｌ，Ｘ，X′及びカルボスチリル骨格の３位
と４位の炭素間結合は前記に同じ。但し側鎖

【式】の置換位置は基−OR⁸、水酸基 又は基−SO₂R⁷に対してオルト位又はパラ位であ
る。〕 公知の一般式（14）の化合物と一般式(5)又は(6)
の化合物の反応は、前記一般式(4)と一般式(5)又は
(6)の化合物の反応と同様に行うことが出来る。 一般式（15）の化合物の脱アルキル化反応は、
ハロゲン化水素と反応させることにより実施され
得る。この際使用されるハロゲン化水素としては
例えば臭化水素、塩化水素、沃化水素等が挙げら
れる。これらのハロゲン化水素は通常適当な溶媒
での組み合わせ、なかでも水を溶媒として用いて
ハロゲン化水素酸の形で使用される。好ましいハ
ロゲン化水素としては臭化水素を例示でき、通常
10〜50％（好ましくは47％）水溶液に調製して用
いられる。該反応に当りハロゲン化水素の使用量
は一般式（15）の化合物に対し通常当量ないし大
過剰用いられるが、大過剰用いるのが好ましい。
該反応は加熱下行なわれ、通常100〜150℃（好ま
しくは加熱還流下）で５〜20時間反応させること
により有利に進行する。 一般式(12)の化合物と一般式(9)の化合物との反応
及び一般式（13）の化合物の還元反応については
既に述べた通りである。 〔上式において−B′−は

【式】 （R²，Ｂ，及びｌは前記に同じ）を示す。R¹，
R²，Ｂ，ｌ，Ｘ及びカルボスチリル骨格の３位
と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式(2)の化合物のうちＡが基

【式】 を示す化合物（一般式（2d）の化合物）は一般
式（16）の化合物を脱水することにより製造さ
れ、また一般式(2)の化合物のうちＡが基

【式】を示す化合物（一般式（2e）の化 合物）は一般式（2d）の化合物を還元すること
により製造される。 一般式（16）の脱水反応は、溶媒中酸又はアル
カリを作用させることにより行なわれる。この際
使用される溶媒としてはこの種の反応に通常使用
されるものが有利に用いられ、ピリジン、ジアセ
トンアルコール、コリジン、ジメチルホルムアミ
ド（DMF）、THF、ベンゼンスルホン酸、ベン
ゼン、キシレン、無水酢酸、メタノール、エタノ
ール、ジメチルスルホキシド（DMSO）等を例
示できる。酸としては塩酸、硫酸、硼酸、Ｎ−ブ
ロムアセタミド−二酸化イオウ、フロリシル、臭
素酸、ヨード、メシチルクロライド−二酸化イオ
ウ、メチルクロロスルフイド、ナフタレン−β−
スルホン酸、蓚酸、ホスホリルクロライド、無水
フタル酸、チオニルクロライド、ｐ−トルエンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホニルクロライド、
硫酸水素カリウム、五酸化リン等を例示でき、ま
たアルカリとしては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、トリエチルアミン等を例示できる。酸又
はアルカリは通常一般式（16）の化合物に対して
等モル〜10倍モル程度、好ましくは等モル〜８倍
モル程度用いられる。該反応の反応温度は適宜選
択されるが通常20〜150℃、好ましくは20〜100℃
にて行なわれ、一般に10分〜16時間程度で反応は
終了する。 一般式（2d）の化合物の還元は、水素化還元
剤を用いる還元法、接触還元法等の方法により行
なわれる。水素化還元剤を用いる還元法を採用す
る場合、水素化還元剤として例えば水素化硼素ナ
トリウム、水素化アルミニウムリチウム等、好ま
しくは水素化硼素ナトリウムが用いられる。水素
化還元剤は通常一般式（2d）の化合物に対して
少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜３
倍モル量用いるのがよい。水素化還元剤による還
元反応は例えば水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等の低級アルコール類、THF、
エチルエーテル等のエーテル類等の適当な溶媒中
通常−60〜50℃程度、好ましくは−30℃〜室温に
て行なわれ、一般に該反応は10分間〜３時間程度
で終了する。なお水素化アルミニウムリチウムを
還元剤として用いる場合はエチルエーテル、
THF等の無水溶媒を用いるのがよい。また接触
還元法を採用する場合、還元触媒として例えば酸
化白金、パラジウム黒、パラジウム炭素、白金
黒、ラネーニツケル等の通常用いられる接触還元
用触媒が用いられる。使用される触媒の量は一般
式（2d）の化合物に対し通常約0.2〜0.5倍重量と
するのがよい。この接触還元は例えば水、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ジオキサ
ン、THF、エチルエーテル等の溶媒中通常１〜
10気圧、好ましくは１〜３気圧の水素雰囲気中で
よく振り混ぜることにより行なわれる。該還元は
一般に−30℃〜溶媒の沸点範囲、好ましくは０℃
〜室温付近にて行なわれる。 上記還元反応において、０℃〜室温程度の低温
域で接触還元する場合及び水素化還元剤を用いて
還元する場合、カルボスチリル骨格の３位及び４
位間の二重結合は殆んど還元されることなく側鎖
の二重結合のみが還元された化合物が主として生
成する。また該反応において、フエニル還上の置
換基R³がハロゲン原子、低級アルコキシカルボ
ニル基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイル
基、ニトロ基又はシアノ基である化合物及びR¹
が低級アルケニル基又は低級アルキニル基である
化合物はこれらの基が同時に還元されることもあ
る。 〔上式において、R¹，R²，Ｂ，B′，ｌ，Ｘ及
びカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合
は前記に同じ。〕 一般式（17）の化合物を還元して一般式（2d）
の化合物を得る反応は一般にバンフオード−ステ
イ−ブンス反応と呼ばれる反応であり、適当な溶
媒中塩基の存在下にｐ−トルエンスルホニルヒド
ラジドを作用させて行なわれる。溶媒としてはこ
の種の反応に通常使用されるものが有利に用いら
れ、例えばメタノール、エタノール、エチレング
リコール、ジエチレングリコール、ジエチルエー
テル、THF、ヘキサン等を挙げることもできる。
また塩基も従来使用されているものが好適に用い
られ、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、ナトリウムグリコシド、水素化リチ
ウムアルミニウム、水素化硼素ナトリウム、ｎ−
ブチルリチウム等を挙げることができる。塩基の
使用量は広範囲から適宜選択できるが、通常一般
式（17）の化合物に対して２倍モル〜過剰量用い
るのがよい。またｐ−トルエンスルホニルヒドラ
ジドは、一般式（17）の化合物に対して通常少な
くとも等モル量程度、好ましくは等モル〜２倍モ
ル量用いるのがよい。該反応は通常０〜200℃程
度、好ましくは25〜165℃にて行なわれ、一般に
0.5〜６時間程度で反応は終了する。 〔式中R¹，R²，Ｂ，B′，ｌ，R⁷，Ｘ，X′及び
カルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は
前記に同じ。〕 一般式（18）の化合物の脱水反応は、前記一般
式（16）の化合物の脱水反応と同様にして行なえ
ばよい。 一般式（19）の化合物と一般式(9)の化合物との
反応は、前記一般式(8)の化合物と一般式(9)の化合
物との反応と同様に行うことができる。 一般式（19）の化合物とハロゲン化剤との反応
は前記一般式(8)の化合物とハロゲン化剤との反応
と同様に行うことができる。 〔式中R¹，R²，B′，Ｂ，ｌ，Ｘ及びカルボス
チリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同
じ。〕 一般式（17）の化合物を還元して一般式（2e）
の化合物を得る方法としては次に示す２つの方法
を挙げることができる。 まず第一の方法は、一般に亜鉛又は水銀と濃塩
酸とを用いるクレメンゼン還元と呼ばれる反応を
適用する方法である。この反応で用いられる溶媒
としてはこの種の反応に通常使用されるものが有
利に用いられ、例えばトルエン、エタノール等を
挙げることができる。また亜鉛又は水銀は一般式
（17）の化合物に対して通常10〜30倍モル量程度、
好ましくは14〜23倍モル量用いるのがよい。該反
応は通常50〜250℃程度、好ましくは70〜230℃に
て行なわれ、一般に８〜30時間程度で反応は終了
する。 第二の方法は、一般に適当な塩基の存在下ヒド
ラジンを用いるウオルフ−キシユナー還元と呼ば
れる反応を適用する方法である。この反応で用い
られる溶媒としてはこの種の反応に通常使用され
るものが有利に用いられ、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トルエン等を挙げ
ることができる。また塩基としては例えばナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムジエチレングリコシ
ド、水酸化カリウム、カリウム−ｔ−ブトキシド
等を挙げることができ、斯かる塩基を一般式
（17）の化合物に対して通常２〜25倍モル量程度、
好ましくは３〜22倍モル量使用すればよい。ヒド
ラジンの使用量としては適宜に決定することがで
きるが、通常一般式（17）の化合物に対して２〜
80倍モル量程度、好ましくは３〜74倍モル量用い
るのがよい。該反応は通常100〜250℃程度、好ま
しくは110〜210℃にて行なわれ、一般に４〜60時
間程度で反応は終了する。 〔上式においてR¹，R²，R⁷，Ｂ，ｌ，Ｘ，
X′及びカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素
間結合は前記に同じ。〕 一般式（19）の化合物の還元は前記一般式
（2d）の化合物の還元と同様にして行なえばよ
い。 一般式（20）の化合物と一般式(9)の化合物との
反応及び一般式（20）の化合物とハロゲン化剤と
の反応はそれぞれ前記一般式(8)の化合物と一般式
(9)の化合物との反応及び一般式(8)の化合物とハロ
ゲン化剤との反応と同様に行なえばよい。 〔上式においてR¹，R²，R⁷，Ｂ，B′，ｌ，Ｘ，
X′及びカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素
間結合は前記に同じ。〕 一般式（21）の化合物を還元して一般式（22）
の化合物を得る反応は、例えば還元触媒を用いて
水、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等の低級アルコール類、ジオキサン、THF、エ
チルエーテル等のエーテル類等の溶媒中、通常−
30℃〜溶媒の沸点付近（好ましくは60〜100℃）、
１〜10気圧（好ましくは１〜３気圧）の水素雰囲
気中の条件下に行なわれる。用いられる還元触媒
としては例えば酸化白金、パラジウム黒、パラジ
ウム炭素、ラネーニツケル等の通常の接触還元用
触媒を挙げることができる。斯かる触媒を一般式
（21）の化合物に対して通常10〜50重量％程度使
用するのがよい。またこの反応系内に濃塩酸等の
酸を添加することにより該還元反応を促進させる
ことができる。 一般式（22）の化合物と一般式(9)の化合物との
反応及び一般式（22）の化合物とハロゲン化剤と
の反応はそれぞれ前記一般式(8)の化合物と一般式
(9)の化合物との反応及び一般式(8)の化合物とハロ
ゲン化剤との反応と同様に行なえばよい。 〔上式においてR¹′は低級アルキル基、フエニ
ル低級アルキル基、低級アルケニル基又は低級ア
ルキニル基を示す。Ａ，Ｂ，ｌ，R⁷，Ｘ，X′及
びカルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合
は前記に同じ。〕 一般式（23）の化合物のアセチル化は適当な触
媒の存在下適当な溶媒中にてアセチル化剤を作用
させることにより行なわれる。用いられる触媒と
しては例えば硫酸、塩酸、三弗化硼素、ピリジ
ン、ナトリウムアセテート等を、溶媒としては酢
酸、ピリジン、エタノール、メタノール、イソプ
ロパノール等をそれぞれ挙げることができる。ま
たアセチル化剤としては例えば無水酢酸、アセチ
ルクロライド、２，３−アセトキシピリジン等を
挙げることができ、斯かるアセチル化剤を通常一
般式（23）の化合物に対して等モル〜10倍モル量
程度、好ましくは等モル〜７倍モル量用いるのが
よい。該反応は通常０〜150℃程度、好ましくは
20〜110℃にて行なわれ、一般に0.5〜６時間程度
で反応は終了する。 一般式（24）の化合物と一般式（25）の化合物
との反応は例えば塩基性化合物の存在下適当な溶
媒中にて行なうのがよい。ここで塩基性化合物と
しては例えば水素化ナトリウム、カリウム、ナト
リウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を
挙げることができる。また溶媒としては例えばジ
オキサン、ジエチレングリコールメチルエーテル
等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を
挙げることができる。一般式（24）の化合物と一
般式（25）の化合物の使用割合としては特に限定
がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通常
前者に対して後者を少なくとも等モル程度以上、
好ましくは等モル〜２倍モル程度用いるのがよ
い。該反応は通常−50〜70℃程度、好ましくは−
30℃〜室温付近にて行なわれ、一般に0.5〜12時
間程度で反応は終了する。 一般式（26）の化合物の加水分解は適当な溶媒
中で酸又はアルカリを作用させることにより行な
われる。用いられる溶媒としては水、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等を、酸とし
ては塩酸、硫酸等を、アルカリとしては水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等をそれぞれ例
示できる。酸又はアルカリは、一般式（26）の化
合物に対して少なくとも等モル量以上、通常大過
剰量を使用するのがよい。反応温度は通常室温〜
100℃程度とするのがよく、一般に0.5〜５時間程
度で反応は終了する。 一般式（27）の化合物と一般式(9)の化合物との
反応及び一般式（27）の化合物とハロゲン化剤と
の反応は、それぞれ前記一般式(8)の化合物と一般
式(9)の化合物との反応及び一般式(8)の化合物とハ
ロゲン化剤との反応と同様に行なえばよい。 以上の如くして製造される一般式(2)の化合物は
反応行程式−12に示すように、カルボスチリル骨
格の３位と４位の炭素間結合が一重結合を示す化
合物（2g）と二重結合を示す化合物（2h）とに
相互変換が可能である。 〔上式においてR¹，Ａ，Ｂ，Ｘ及びｌは前記
に同じ。〕 また上記一般式(1)で表わされる本発明の化合物
のうちＺが基Ｎ−R³を示す化合物（一般式
（1a）の化合物）は下記反応行程式−13に示す方
法により製造される。 〔上式においてR¹，R³，Ａ，Ｂ，ｌ，Ｘ及び
カルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は
前記に同じ。〕 即ち一般式（1a）の化合物は一般式（31）で
表わされるカルボスチリル誘導体と公知の一般式
（32）で表わされるベンゼン誘導体とを反応させ
ることにより製造される。一般式（31）の化合物
は、前記一般式(2)の化合物に公知の式（30）の化
合物を反応させるか又は一般式(2)の化合物に公知
一般式（28）の化合物を反応させ、次に生成する
一般式（29）の化合物を脱ベンジル化することに
より製造される。 一般式(2)の化合物と式（30）の化合物との反応
及び一般式(2)の化合物と一般式（28）の化合物と
の反応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化
合物の反応と同様にして行なえばよい。 一般式（31）の化合物と一般式（32）の化合物
との反応は、一般に適当な不活性溶媒中塩基性縮
合剤の存在下又は不存在下に行なわれる。用いら
れる不活性溶媒としては例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、３
−メトキシ−１−ブタノール、エチルセロソル
ブ、メチルセロソルブ等のアルコール類、ピリジ
ン、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
を挙げることができる。また塩基性縮合剤として
は例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素
化カリウム、トリエチルアミン等を挙げることが
できる。また銅粉等の触媒を加えることにより該
反応は容易に進行する。一般式（31）の化合物と
一般式（32）の化合物との使用割合としては特に
限定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、
前者に対して後者を通常少なくとも等モル量程
度、好ましくは等モル〜５倍モル量用いるのがよ
い。該反応は通常室温〜180℃程度、好ましくは
100〜150℃にて行なわれ、一般に３〜30時間程度
で反応は終了する。 一般式（29）の化合物の脱ベンジル化には通常
の脱Ｎ−ベンジル化反応の条件を広く採用でき、
例えば適当な溶媒中パラジウム−炭素、パラジウ
ム−黒、白金黒等の接触還元触媒の存在下０℃〜
室温付近にて0.5〜５時間程度で実施される。こ
こで溶媒としては例えば水、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等の低級アルコール類、
ジオキサン、THF等のエーテル類、酢酸等を挙
げることができる。接触還元触媒は一般式（29）
の化合物に対し通常10〜50重量％程度用いられ
る。またこの反応系内に濃塩酸等の酸を添加する
ことにより該反応を促進させることができる。 また一般式（1a）で表わされる本発明の化合
物は下記反応行程式−14に示す方法により製造さ
れる。 〔上式においてX¹及びX²はハロゲン原子、低
級アルカンスルホニルオキシ基、アリールスルホ
ニルオキシ基、アラルキルスルホニルオキシ基又
は水酸基を示す。R¹，R³，Ａ，Ｂ，ｌ、及びカ
ルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前
記に同じ。〕 即ち一般式（1a）の化合物は一般式（33）で
表わされるカルボスチリル誘導体と公知の一般式
（34）で表わされる化合物とを反応させることに
より製造される。 出発原料として一般式（33）の化合物のうち
X¹及びX²がハロゲン原子、低級アルカンスルホ
ニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基又は
アラルキルスルホニルオキシ基を示す化合物を用
いる場合には、一般式（33）の化合物と一般式
（34）の化合物との反応は、一般に適当な不活性
溶媒中塩基性縮合剤の存在下又は不存在下にて行
なわれる。用いられる不活性溶媒としては例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ブタノール等の低級アルコール類、酢酸、酢
酸エチル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等を挙
げることができる。また塩基性縮合剤としては例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、
ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート等
の金属アルコラート、ピリジン、トリエチルアミ
ン等の第３級アミン等を挙げることができる。一
般式（38）の化合物と一般式（34）の化合物との
使用割合としては特に限定がなく広い範囲内で適
宜選択すればよいが、前者に対して後者を通常少
なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜５倍
モル量用いるのがよい。該反応は通常40〜120℃
程度、好ましくは50〜100℃にて行なわれ、一般
に５〜30時間程度で反応は終了する。 出発原料として一般式（33）の化合物のうち
X¹及びX²が水酸基を示す化合物を用いる場合に
は、一般式（33）の化合物と一般式（34）の化合
物との反応は、脱水縮合剤の存在下無溶媒下又は
適当な溶媒中にて行なわれる。使用される脱水縮
合剤としては例えばポリリン酸等の縮合リン酸
類、正リン酸、焦リン酸、メタリン酸等のリン酸
類、正亜リン酸等の亜リン酸類、五酸化リン等の
無水リン酸類、塩酸、硫酸、ホウ酸等の酸類、リ
ン酸ナトリウム、ボロンホスフエート、リン酸第
二鉄、リン酸アルミニウム等の金属リン酸塩類、
活性アルミナ、重硫酸ナトリウム、ラネーニツケ
ル等を挙げることができる。また使用される溶媒
としては例えばジメチルホルムアミド、テトラリ
ン等の高沸点溶媒を挙げることができる。一般式
（33）の化合物と一般式（34）の化合物との使用
割合としては特に限定がなく広い範囲内で適宜選
択することができるが、通常前者に対して後者を
等モル量程度以上、好ましくは等モル〜２倍モル
量用いるのがよい。脱水縮合剤の使用量としては
特に限定されず広範囲から適宜選択し得るが、一
般式（33）の化合物に対して通常触媒量以上、好
ましくは0.5〜５倍モル量程度用いるのがよい。
上記反応では有利な酸化反応を防止する目的で、
不活性ガス気流中例えば二酸化炭素又は窒素気流
中で反応を行なうのが望ましい。上記反応は常圧
下及び加圧下のいずれでも行ない得るが、常圧下
にて反応を行なうのが好適である。上記反応は通
常100〜350℃程度、好ましくは125〜255℃にて好
適に進行し、一般に３〜10時間程度で反応は終了
する。尚上記反応においては一般式（34）の化合
物を塩の形態で使用してもよい。 〔上式において。R¹，Ｂ，ｌ，Ｘ及びカルボ
スチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に
同じ。X¹′及びX²′はハロゲン原子、低級アルカン
スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ
基又はアラルキルスルホニルオキシ基を示す。〕 〔上式においてR¹，Ａ，ｌ，Ｘ，X¹，X²及び
カルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は
前記に同じ。〕 反応行程式−15によれば、一般式（37）の化合
物は、一般式(2)の化合物と、公知の式（35）の化
合物とを反応させ、次いで生成する一般式（36）
の化合物にハロゲン化剤又はスルホン化エステル
化剤を反応させることにより製造される。 一般式(2)の化合物と式（35）の化合物との反応
は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物と
の反応と同様にして行なえばよい。 一般式（36）の化合物とハロゲン化剤との反応
は前記一般式(8)の化合物とハロゲン化剤との反応
と同様に行なえばよい。 一般式（36）の化合物とスルホン化エステル化
剤との反応は適当な不活性溶媒中塩基性縮合剤の
存在下にて行なわれる。ここでスルホン化エステ
ル化剤としてはメシチルクロライド、メシチルブ
ロマイド、トシルクロライド等のアルカンスルホ
ニルハライド又はアリールスルホニルハライド等
を挙げることができる。また不活性溶媒としては
例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジオキサン、THF等のエーテル類、ピリジ
ン、DMSO、DMF、ヘキサメチルリン酸トリア
ミド等を、塩基性縮合剤として例えばトリエチル
アミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等
の第３級アミン類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水
素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
を、それぞれ挙げることができる。一般式（36）
の化合物とスルホン化エステル化剤との使用割合
としては、通常前者に対して後者を少なくとも２
倍モル量、好ましくは２〜４倍モル量用いるのが
よい。該反応は通常−30〜100℃、好ましくは０
〜50℃にて行なわれ、一般に１〜15時間程度で反
応は終了する。 反応行程式−16によれば、一般式（33）の化合
物は前記一般式(2)の化合物と公知の一般式（38）
の化合物を反応させることにより製造される。 一般式(2)の化合物と一般式（38）の化合物との
反応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合
物との反応と同様にして行なえばよい。 また一般式（1a））で表わされる本発明の化合
物は下記反応行程式−17に示す方法により製造さ
れる。 〔上式においてR⁸は基

【式】 又は基

【式】を示す。R¹，R³，Ａ， Ｂ，ｌ，Ｘ，X′，X²及びカルボスチリル骨格の
３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 即ち一般式（1a）の化合物は一般式（42）で
表わされるカルボスチリル誘導体と公知の一般式
（43）で表わされるアニリン誘導体とを反応させ
ることにより製造される。一般式（42）の化合物
は前記一般式(2)の化合物と公知の式（39）又は
（40）の化合物とを反応させ、次いで生成する一
般式（41）の化合物を脱ベンジル化又はアシル化
することにより製造される。 一般式(2)の化合物と式（39）又は（40）の化合
物との反応は前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の
化合物との反応と同様にして行なえばよい。また
一般式（41）の化合物の脱ベンジル化は通常の脱
Ｎ−ベンジル化反応の条件を広く採用でき、例え
ば臭化水素酸水溶液中にて加熱することにより行
なわれる。また一般式（41）の化合物の脱アシル
化は前記一般式（26）の化合物の加水分解と同様
の条件下に行ない得る。さらに一般式（42）の化
合物と一般式（43）の化合物との反応は前記一般
式（33）の化合物と一般式（34）の化合物との反
応と同様にして行なえばよい。 また一般式（1a）で表わされる本発明の化合
物は下記反応行程式−18に示す方法により製造さ
れる。 〔上式においてR¹，R³，Ａ，Ｂ，ｌ及びカル
ボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記
に同じ。〕 即ち一般式（1a）の化合物は公知の一般式
（44）で表わされるカルボスチリル誘導体と公知
の一般式（34）で表わされる化合物とを反応させ
ることにより製造される。一般式（44）の化合物
は前記一般式(2)の化合物にモルホリンを反応させ
て製造される。 一般式(2)の化合物とモルホリンとの反応は前記
一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合物との反応と
同様にして行なえばよい。 一般式（44）の化合物と一般式（34）の化合物
との反応は無溶媒下又は適当な溶媒中酸の存在下
にて行なわれる。用いられる溶媒としては例えば
テトラリン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の
高沸点溶媒を挙げることができる。酸としては例
えば塩酸、硫酸、臭化水素酸等を挙げることがで
きる。一般式（44）の化合物と一般式（34）の化
合物との使用割合としては特に限定されず広い範
囲内で適宜選択すればよいが、通常前者に対して
後者を少なくとも等モル量程度、好ましくは等モ
ル〜２倍モル量用いるのがよい。該反応は通常50
〜250℃程度、好ましくは150〜200℃にて行なう
のがよく、一般に１〜24時間程度で反応は終了す
る。尚該反応において、フエニル環上の置換基が
低級アルコキシカルボニル基又はシアノ基である
化合物は、これらの基が同時に対応するカルボキ
シ基に変換される場合がある。またフエニル環上
の置換基が低級アルコキシ基である化合物及び低
級アルキレンジオキシ基である化合物は、これら
の基が同時に対応する水酸基に変換される場合が
ある。 上記反応行程式−18において用いられている一
般式（44）の化合物のうちＡが

【式】基 を示す化合物の場合には、該化合物を還元するこ
とによりＡが

【式】基を示す化合物に変 換することができる。この場合の還元条件として
は前記一般式（2d）の化合物の還元条件をいず
れも適用できる。またＡが

【式】基を示す化合 物の場合には、該化合物を還元することにより、
Ａが

【式】基を示す化合物に変換することが 出来る。この場合の還元条件としては前記一般式
（2a）の化合物の還元条件をいずれも適用でき
る。 一般式(1)の化合物は反応行程式−19に示す方法
によつても製造される。 〔上記においてR¹，R²，B′，Ｂ，ｌ，Ｚ及び
カルボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は
前記に同じ。〕 一般式（1b）の化合物の還元は、水素化還元
剤を用いる還元法、接触還元法等の方法により行
なわれる。水素化還元剤を用いる還元法を採用す
る場合、水素化還元剤として例えば水素化硼素ナ
トリウム、水素化アルミニウムリチウム等、好ま
しくは水素化硼素ナトリウムが用いられる。水素
化還元剤は通常一般式（1b）の化合物に対して
少なくとも等モル量程度、好ましくは等モル〜３
倍モル量用いるのがよい。水素化還元剤による還
元反応は例えば水、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール等の低級アルコール類、テトラヒ
ドロフラン、エチルエーテル等のエーテル類等の
適当な溶媒中通常−60〜50℃程度、好ましくは−
30℃〜室温にて行なわれ、一般に該反応は10分間
〜３時間程度で終了する。なお水素化アルミニウ
ムリチウムを還元剤として用いる場合はエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等の無水溶媒を用い
るのがよい。また接触還元法を採用する場合、還
元触媒として例えば酸化白金、パラジウム黒、パ
ラジウム炭素、ラネーニツケル等の通常用いられ
る接触還元用触媒が用いられる。使用される触媒
の量は一般式（1b）の化合物に対し通常約0.2〜
0.5倍重量とするのがよい。この接触還元は例え
ば水、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、テトラヒドロフラン、エチルエーテル等の溶
媒中通常１〜10気圧、好ましくは１〜３気圧の水
素雰囲気中でよく振り混ぜることにより行なわれ
る。該還元は一般に−30℃〜溶媒の沸点範囲、好
ましくは０℃〜室温付近にて行なわれる。 上記還元反応において、０℃〜室温程度の低温
域で接触還元する場合及び水素化還元剤を用いて
還元する場合、カルボスチリル骨格の３位及び４
位間の二重結合は殆んど還元されることなくカル
ボスチリル骨格に結合するカルボニル基が還元さ
れた化合物（一般式（1c）の化合物）が主として
生成する。また該反応において、フエニル環上の
置換基がハロゲン原子、低級アルコキシカルボニ
ル基、低級アルキルチオ基、低級アルカノイル
基、ニトロ基又はシアノ基である化合物及びR¹
が低級アルケニル基又は低級アルキニル基である
化合物はこれらの基が同時に還元されることもあ
る。 一般式（1e）の化合物を還元して一般式（1d）
の化合物を得る反応は、前記の一般式（2d）の
化合物を還元して一般式（2e））の化合物を得る
反応と同様の条件下に行ない得る。また一般式
（1c）の化合物の脱水反応は、前記一般式（16）
の化合物の脱水反応と同様にして行なえばよい。
さらにまた一般式（1b）の化合物を還元して一
般式（1d）の化合物を得る反応及び一般式（1c）
の化合物を還元して一般式（1d）の化合物を得
る反応は、前記の一般式（21）の化合物を還元し
て一般式（22）の化合物を得る反応と同様の条件
下に行ない得る。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR¹が低級アルキル基、フエニル低級アルキル
基、低級アルケニル基又は低級アルキニル基を示
す化合物（一般式（1g）の化合物）は、下記反
応行程式−20に示すようにR¹が水素原子を示す
化合物（一般式（1f）の化合物）に公知の一般式
（25）の化合物を反応させることによつても製造
される。 〔上式において、R¹′は低級アルキル基、フエ
ニル低級アルキル基、低級アルケニル基又は低級
アルキニル基を示す。Ａ，Ｂ，ｌ，Ｚ，Ｘ及びカ
ルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素間結合は
前記に同じ。〕 一般式（1f）の化合物と一般式（25）の化合物
との反応は例えば塩基性化合物の存在下適当な溶
媒中にて行なうのがよい。ここで塩基性化合物と
しては例えば水素化ナトリウム、カリウム、ナト
リウム、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を
挙げることができる。また溶媒としては例えばジ
オキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ヘサキメチルリン酸トリアミド等
を挙げることができる。一般式（1f）の化合物と
一般式（25）の化合物の使用割合としては特に限
定がなく広い範囲内で適宜選択すればよいが、通
常前者に対して後者を少なくとも等モル程度以
上、好ましくは等モル〜２倍モル程度用いるのが
よい。該反応は通常０〜70℃程度、好ましくは０
℃〜室温付近にて行なわれ、一般に0.5〜12時間
程度で反応は終了する。尚該反応において、フエ
ニル環上の置換基がカルボキシ基又は水酸基であ
る化合物は、これらの基が同時に対応するエステ
ル基又はエーテル基に変換される場合がある。こ
のような場合には次に塩酸、臭化水素酸等の酸で
加熱加水分解することにより目的とする化合物を
収得し得る。 〔式中R¹，R⁷，Ｂ，ｌ，Ｚ，Ｘ及びカルボス
チリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記に同
じ。〕 一般式（45）の化合物と一般式(3)の化合物との
反応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合
物との反応と同様の条件下にて行なわれる。 一般式（46）の化合物から一般式（47）の化合
物を得る反応は、前記一般式（2a）の化合物か
ら一般式（2b）の化合物を得る反応と同様の条
件下にて行なわれる。 一般式（46）の化合物から一般式（1h）の化
合物を得る反応及び一般式（47）の化合物から一
般式（1i）の化合物を得る反応はいずれも前記一
般式（13）の化合物から一般式（2c）の化合物を
得る反応と同様の条件下にて行なわれる。 〔式中R¹，R²，R⁷，Ｂ，ｌ，Ｚ，Ｘ及びカル
ボスチリル骨格の３位と４位の炭素間結合は前記
に同じ。〕 一般式（48）の化合物と一般式(3)の化合物との
反応は、前記一般式(2)の化合物と一般式(3)の化合
物との反応と同様の条件下にて行なわれる。 一般式（49）の化合物から一般式（1j）の化合
物を得る反応は、前記一般式（17）の化合物から
一般式（2e）の化合物を得る反応と同様の条件下
にて行なわれる。 尚上記反応行程式−21において用いられる一般
式（46）の化合物及び反応行程式−22において用
いられる一般式（49）の化合物はそれぞれ下記一
般式（50）の化合物、一般式（51）の化合物をス
ルホニル化することによつても製造される。この
スルホニル化は前記一般式(12)の化合物と一般式(9)
の化合物との反応と同様の条件下に行ない得る。 〔式中R¹，R²，Ｚ及びカルボスチリル骨格の
３位と４位の炭素間結合は前記に同じ。〕 一般式（52）の化合物、ホルムアルデヒド類及
び一般式(3)の化合物との反応には、マンニツヒ反
応の条件が適用される。例えば該反応は適当な不
活性溶媒中通常室温〜150℃程度、好ましくは50
〜100℃にて１〜10時間程度で行なわれる。ここ
で不活性溶媒としては例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール等の低級アルコール類、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢
酸、プロピオン酸等の脂肪酸類、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド等を挙げることが
できる。ホルムアルデヒド類としては例えばホル
マリン、パラホルムアルデヒド、トリオキサン等
を挙げることができる。ホルムアルデヒド類及び
一般式(3)の化合物の使用量としては特に限定がな
く広い範囲内で適宜選択することができるが、通
常一般式（52）の化合物に対してそれぞれ少なく
とも等モル量程度、好ましくは等モル〜３倍モル
量程度用いるのがよい。 一般式（52）の化合物は公知又は新規化合物で
あり、例えば下記(i)〜(v)に示す方法により製造さ
れる。 (i) 一般式(4)の化合物に一般式R²−（Ｂ）_l−
COX′または一般式（R²−（Ｂ）_l−CO）₂Oで表わ
される化合物を反応させる（反応条件は反応行
程式−２に準ずる）。 (ii) 一般式(10)の化合物に一般式R²−（Ｂ）_l−
COX′で表わされる化合物を反応させ、以下反
応行程式−３に準ずる。 (iii) 一般式（14）の化合物に一般式R²−（Ｂ）_l−
COX′または一般式（R²−（Ｂ）_l−CO）₂Oで表わ
される化合物を反応させ、以下反応行程式−４
に準ずる。 (iv) 一般式 で表わされる化合物に一般式R¹′Xで表わされ
る化合物を反応させ、カルボスチリル骨格の１
位にR¹′−基を導入する（反応条件は反応行程
式−11における一般式（24）の化合物と一般式
（25）の化合物との反応の条件に準ずる）。 (v) 一般式（52）の化合物のうちカルボスチリル
骨格の３位と４位の炭素間結合が一重結合であ
る化合物と該結合が二重結合である化合物とは
脱水素反応及び還元反応により相互に変換でき
る。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちフエニル環上の置換基がアミノ基を示す化合物
は、フエニル環上の置換基がニトロ基を示す化合
物を還元することにより容易に製造される。この
還元には例えば芳香族ニトロ基を芳香族アミノ基
に還元する通常の条件を採用でき、より具体的に
は亜硫酸ソーダ、亜硫酸ガス等の還元剤を用いる
方法を使用することができる。 また一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちフエニル環上の置換基がカルボキシル基を示す
化合物は、フエニル環上の置換基が低級アルコキ
シカルボニル基を示す化合物を加水分解すること
により容易に製造される。この加水分解には通常
のエステルの加水分解の条件を採用でき、例えば
塩酸、硫酸、水酸化ナトリウム等の触媒の存在下
に加水分解を行なえばよい。 また更に一般式(1)で表わされる本発明の化合物
のうちカルボスチリル骨格の３位及び４位の炭素
間結合が一重結合であつて且つ脱水素反応に対し
て不活性な置換基又は側鎖を有する化合物の場合
には、該化合物を脱水素化剤で脱水素反応させる
ことによつて上記結合が二重結合である本発明の
化合物に変換し得る。また逆に一般式(1)で表わさ
れる本発明の化合物のうちカルボスチリル骨格の
３位及び４位の炭素間結合が二重結合であつて且
つ接触還元に対して不活性な置換基又は側鎖を有
する化合物の場合には、該化合物を接触還元する
ことによつて上記結合が一重結合である本発明の
化合物に変換し得る。 〔上式においてR¹，Ａ，Ｂ，ｌ及びＺは前記
に同じ。〕 一般式（1l）の化合物の還元には通常の接触還
元条件が適用される。用いられる触媒としてはパ
ラジウム、パラジウム−炭素、プラチナ、ラネー
ニツケル等の金属を例示でき、斯かる金属を通常
の触媒量で用いるのがよい。また用いられる溶媒
としては例えばメタノール、エタノール、イソプ
ロパノール、ジオキサン、THF、ヘキサン、シ
クロヘキサン、酢酸エチル等を挙げることができ
る。該還元反応は常圧及び加圧下のいずれでも行
なうことができるが、通常常圧〜10Kg／cm²、好ま
しくは常圧〜３Kg／cm²にて行なうのがよい。また
反応温度としては通常０〜100℃程度、好ましく
は室温〜70℃とするのがよい。 また一般式（1m）の化合物の脱水素反応は適
当な溶媒中酸化剤を使用して行なわれる。用いら
れる酸化剤としては例えば２，３−ジクロロ−
５，６−ジシアノベンゾキノン、クロラニル
（２，３，５，６−テトラクロロベンゾキノン）
等のベンゾキノン類、Ｎ−ブロモコハク酸イミ
ド、Ｎ−クロルコハク酸イミド、臭素等のハロゲ
ン化剤を挙げることができる。酸化剤の使用量と
しては特に限定されず広い範囲から適宜選択すれ
ばよいが、通常一般式（1m）の化合物に対して
通常１〜５倍モル量、好ましくは１〜２倍モル量
使用するのがよい。また溶媒としてはジオキサ
ン、THF、メトキシエタノール、ジメトキシエ
タン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、テトラリン、クメン等の芳香族炭化水素、
ジクロロタン、ジクロロエタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ブタノー
ル、アミルアルコール、ヘキサノール等のアルコ
ール類、酢酸のような極性プロトン溶媒、DMF、
DMSO、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の極
性非プロトン溶媒類等を例示できる。該反応は通
常室温〜300℃、好ましくは室温〜200℃にて行な
われ、一般に１〜40時間程度で反応は終了する。 更に一般式(1)で表わされる本発明の化合物のう
ちR¹が水素原子を示し且つカルボスチリル骨格
の３位及び４位の炭素間結合が二重結合である化
合物は、下記反応行程式−25に示すようにラクタ
ム−ラタチム型の互変異性をとり得る。 〔上式においてＡ，Ｂ，ｌ及びＺは前記に同
じ。〕 本発明の一般式(1)で表わされるカルボスチリル
誘導体は、医薬的に許容される酸を作用させるこ
とにより容易に酸付加塩とすることができる。該
酸としては例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水
素酸等の無機酸、シユウ酸、マレイン酸、フマー
ル酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸等
の有機酸を挙げることができる。 また本発明の一般式(1)で表わされるカルボスチ
リル誘導体のうち酸性基を有する化合物は、医薬
的に許容される塩基性化合物を作用させることに
より容易に塩を形成させることができる。該塩基
性化合物としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等を挙げることができる。 斯くして得られる各々の行程での目的化合物
は、通常の分離手段により容易に単離精製するこ
とができる。該分離手段としては、例えば溶媒抽
出法、稀釈法、再結晶法、カラムクロマトグラフ
イー、プレパラテイブ薄層クロマトグラフイー等
を例示できる。 尚本発明は光学異性体も当然に包含するもので
ある。 一般式(1)の化合物及びその塩は、之を抗ヒスタ
ミン剤及び中枢神経抑制剤として用いるに当り、
通常製剤的担体と共に製剤組成物の形態とされ
る。担体としては使用形態に応じた薬剤を調製す
るのに通常使用される充填剤、増量剤、結合剤、
付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑沢剤等の希釈剤
あるいは賦形剤を例示できる。 抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤の投与単位
形態としては各種の形態を治療目的に応じて選択
でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散
剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、
坐剤、注射剤（液剤、懸濁剤等）、軟膏剤等を例
示できる。錠剤の形態に成形するに際しては、担
体としてこの分野で従来公知のものを広く使用で
き、例えば乳糖，白糖，塩化ナトリウム，ブドウ
糖液，尿素，デンプン，炭酸カルシウム，カオリ
ン，結晶セルロース，ケイ酸等の賦形剤、水，エ
タノール，プロパノール，単シロツプ，ブドウ
糖，デンプン液，ゼラチン液，カルボキシメチル
セルロース，セラツク，メチルセルロース，リン
酸カリウム，ポリビニルピロリドン等の結合剤，
乾燥デンプン，アルギン酸ナトリウム，カンテン
末，ラミナリア末，炭酸水素ナトリウム，炭酸カ
ルシウム，ツウイン，ラウリル硫酸ナトリウム，
ステアリン酸モノグリセリド，デンプン，乳糖等
の崩壊剤、白糖，ステアリン，カカオバター，水
素添加油等の崩壊抑制剤、第四級アンモニウム塩
基，ラウリル硫酸ナトリウム等の吸収促進剤、グ
リセリン，デンプン等の保湿剤、デンプン，乳
糖，カオリン，ベントナイト，コロイド状ケイ酸
等の吸着剤、精製タルク，ステアリン酸塩，ホウ
酸末、マクロゴール，固体ポリエチレングリコー
ル等の滑沢剤等を例示できる。丸剤の形態に生形
するに際しては、担体としてこの分野で従来公知
のものを広く使用でき、例えばブドウ糖，乳糖，
デンプン，カカオ脂，硬化植物油，カオリン，タ
ルク等の賦形剤、アラビアゴム末，トラガント
末，ゼラチン，エタノール等の結合剤、ラミナリ
ア，カンテン等の崩壊剤等を例示できる。更に錠
剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤例えば糖
衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フイルムコー
テイング錠あるいは二重錠、多層錠とすることが
できる。坐剤の形態に成形するに際しては、担体
として従来公知のものを広く使用でき、例えばポ
リエチレングリコール，カカオ脂，高級アルコー
ル，高級アルコールのエステル類，ゼラチン，半
合成グリセライド等を挙げることができる。注射
剤として調製される場合には液剤及び懸濁剤は殺
菌され且つ血液と等張であるのが好ましく、これ
ら液剤、乳剤及び懸濁剤の形態に成形するのに際
しては、希釈剤としてこの分野に於いて慣用され
ているものをすべて使用でき、例えば水、エチル
アルコール、プロピレングリコール、エトキシ化
イソステアリルアルコール、ポリオキシ化イソス
テアリルアルコール、ポリオキシエチレンソルビ
ツト、ソルビタンエステル等を挙げることができ
る。なおこの場合等張性の溶液を調製するに充分
な量の食塩，ブドウ糖あるいはグリセリンを治療
剤中に含有せしめてもよく、また通常の溶解補助
剤，緩衝剤，無痛化剤，保存剤等を更に必要に応
じて着色剤，保存剤，香料，風味剤，甘味剤等や
他の医薬品を該治療剤中に含有せしめてもよい。
ペースト、クリーム及びゲルの形態に成形するに
際しては、釈釈剤としてこの分野で従来公知のも
のを広く使用でき、例えば白色ワセリン、パラフ
イン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチ
レングリコール、シリコン、ベントナイト等を例
示できる。 抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤中に含有さ
せるべき一般式(1)の化合物又はその塩の量は特に
限定されず広範囲に適宜選択されるが、通常全組
成物中１〜70重量％とするのがよい。 また上記抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤
は、その使用に際し特に制限はなく各種形態に応
じた方法で投与される。例えば錠剤，丸剤，液
剤，懸濁剤，乳剤，顆粒剤及びカプセル剤の場合
には経口投与され、注射剤の場合には単独である
いはブドウ糖，アミノ酸等の通常の補液と混合し
て静脈内投与され、さらに必要に応じて単独で筋
肉内，皮内，皮下若しくは腹腔内投与され、坐剤
の場合には直腸内投与され、また軟膏剤の場合に
は塗布される。 本発明の抗ヒスタミン剤及び中枢神経抑制剤と
しての投与量は使用目的、症状等により適宜選択
され、通常一般式(1)の化合物又はその塩を１日当
り40μｇ〜２mg／Kg程度含有する製剤組成物を３
〜４回に分けて投与すればよい。 本発明の化合物についての薬理試験結果を以下
に挙げる。 〈供試化合物〉 化合物１ ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペ
リジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・１塩酸塩 化合物２ ６−｛３−〔４−（４−メチルフエニル）
−１，２，５，６−テトラヒドロピリジ
ル〕−１−プロペニル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 化合物３ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル
−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 化合物４ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ク
ロロフエニル）−１，２，５，６−テトラ
ヒドロピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 化合物５ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メ
チルフエニル）−１，２，５，６−テトラ
ヒドロピリジル〕プロピル｝−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 化合物６ ６−｛３−〔４−（２−メトキシフエニ
ル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリ
ジル〕−１−プロペニル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル・１蓚酸塩 化合物７ ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニル
−１，２，５，６−テトラヒドロピリジ
ル〕ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 化合物８ ６−｛３−〔４−（２−メトキシフエニ
ル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１蓚酸塩 化合物９ ７−〔３−（４−フエニル−１−ピペラ
ジニル）−１−オキソ−プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 化合物10 ７−｛３−〔４−（２−エトキシフエニ
ル）−１−ピペラジニル〕−１−オキソ−プ
ロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 化合物11 １−イソペンチル−６−〔１−オキソ
−３−（４−フエニル−１−ピペリジル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル・塩酸塩 化合物12 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−
（４−フエニル−１−ピペリジル）プロピ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
塩酸塩 化合物13 １−（２−プロピニル）−６−〔１−オ
キソ−３−（４−フエニル−１−ピペリジ
ル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・塩酸塩 化合物14 １−（３−フエニルプロピル）−６−
〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル・塩酸塩 化合物15 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−ク
ロロフエニル）−４−ヒドロキシ−１−ピ
ペリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 化合物16 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５
−ジメチルフエニル）−１−ピペリジル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 化合物17 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−メ
トキシフエニル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−ピリジル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 化合物18 ７−｛１−オキソ−４−〔４−（２，３
−ジメチルフエニル）−１−ピペラジニル〕
ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 〈比較供試化合物〉 比較化合物１ １−メチル−６−〔３−（４−メチ
ルヒペラジン−１−イル）−２−メチルプ
ロピオニル〕−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−２−オン（特開昭55−
83749号明細書第９頁12〜15行に記載の化
合物） 比較化合物２ １−メチル−６−（３−ピペリジ
ノ−２−メチルプロピオニル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−２−オ
ン・塩酸塩（特開昭55−83749号、実施例
１の化合物） 比較化合物３ １−メチル−６−（３−ピペリジ
ノ−１−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リノン−２−オン・塩酸塩（特開昭55−
83749号、実施例３の化合物） (A) メタンフエタミン、Ｌ−ドーパにより誘発さ
れるマウスのジヤンピング行動に対する抑制作
用 一昼夜絶食させた体重17〜25ｇのddy系雄性マ
ウスを用いる。一群６匹とする。供試化合物を経
口投与し、40分後にメタンフエタミン４mg／Kgを
腹腔内投与し、更にメタンフエタミン投与15分後
にＬ−ドーパ400mg／Kgを腹腔内投与する。Ｌ−
ドーパ投与後60分間のマウスのジヤンピング回数
を測定する。マウスは１匹づつ２のガラス製ビ
ーカーに入れて測定し、Ｌ−ドーパ投与後１時間
のジヤンピング回数が10回以下のものを抑制陽性
とし、それ以上の回数のものを陰性とする。１群
６匹のうち３匹が陽性になり得る供試化合物の有
効投与量（ED₅₀値）を算出する。尚生理食塩水
投与群についての１時間のジヤンピング回数は
150〜200回である〔H.Lal，F.C.colpaert and
P.Laduron European J.Pharm.，30，113〜116
（1975）参照〕 得られる結果第１表に示す。

【表】 (B) マウスエピネフリン拮抗作用 一昼夜絶食させた体重17〜25ｇのddy系雄性マ
ウスを用いる。一群10匹とする。供試化合物を経
口投与し、１時間後にエピネフリン40mg／Kgを腹
腔内投与する。エピネフリンを投与後20時間経過
するまでの間のマウスの生存数及び死亡数を測定
し、この生存数よりED₅₀値を算出する。尚生理
食塩水投与対照群では10匹ともエピネフリン投与
から数分以内に死亡する。〔Loew.E.R.and
Micetich A.，J.Pharmacol.Exp.Ther.，93，434
〜443（1984）及びL.E.Allen，H.C.Ferguson，
and R.H.Cox，Jr.，Arzneim−Forsch（Drug
Res.），24，917〜922（1974）参照〕 得られる結果を第２表に示す。

【表】 (C) 抗ヒスタミン作用試験 試験管内に於て抗ヒスタミン作用を測定する代
表的な方法としてモルモツトの摘出回腸を用いる
方法が一般に認められているところであり、本発
明においても該方法に従つて試験管内における抗
ヒスタミン作用を測定した。 体重300〜500ｇの雄性モルモツトを放血して殺
し、回盲部より口側15cmの回腸を摘出しタイロー
ド液（NaCl8.0ｇ，KCl0.2ｇ，CaCl₂0.2ｇ，グル
コース1.0ｇ，NaHCO₃1.0ｇ，NaH₂PO₄・2H₂O
0.065ｇ及びMgCl₂・6H₂O 0.2135ｇに水を加え全
量を1000mlとしたもの）に入れた。次に組識を
2.5〜3.0cmに切りタイロード液30mlを満たした浴
に懸垂した。その浴を36℃に保ち、CO₂5％及び
O₂95％の混合ガスを通じた。10分後ヒスタミン
10^-6Mを投与して組織の感受性を調べた後に、ヒ
スタミンによる用量−反応曲線（コントロール）
を得た。コントロールの用量−反応が一定した後
に供試化合物10^-6ｇ／mlを投与し、５分後にヒス
タミンを投与して用量−反応曲線を得た。収縮は
等張性トランスジユーサー〔日本光電TD−
112S〕を介してペンレコーダーに記録した。コ
ントロールのヒスタミンの最大収縮を100％とし、
ヴアン−ロツサムの方法〔J.M.Van Rossam，
Arch，Int，Pharmacodyn.，143，299（1963）参
照〕に従い、PA₂を算出した。得られた結果を下
記第３表に示す。

【表】

【表】 (D) 急性毒性試験 各供試化合物を雄ラツトに経口投与し、その急
性毒性（LD₅₀、mg／Kg）を求める。結果を第４
表に示す。

【表】 以下に参考例 参考例 １ γ−クロル酪酸クロライド120ml及び粉砕した
無水塩化アルミニウム160ｇを二硫化炭素300mlに
懸濁し、加熱還流下に３，４−ジヒドロカルボス
チリル29.4ｇを二硫化炭素100mlに懸濁した液を
１時間要して滴下した後４時間加熱還流する。反
応液を氷水中に投入し、析出物を取、水洗、エ
ーテル洗浄ののちアセトンより再結晶して黄色針
状晶の６−（４−クロル−１−オキソブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル25.5ｇを得る。 融点 158〜160℃ 参考例 ２ 参考例１と同様にしてメタノール−クロロホル
ムより再結晶して６−クロルアセチルカルボスチ
リルを得る。 無色針状晶、融点233〜234℃ 参考例 ３ 参考例１と同様にしてイソプロパノールより再
結晶して１−メチル−６−（β−クロロプロピオ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。 無色針状晶、融点121〜123℃ 参考例 ４ ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.0ｇをメタノール100
mlに混和し、室温で撹拌下に水素化硼素ナトリウ
ム1.0ｇを徐々に加える。次いで２時間室温で撹
拌後、減圧留去にてメタノールを除去する。残留
物をクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物を
エタノール−水より再結晶して６−（１−ヒドロ
キシ−４−クロロブチル）３，４−ジヒドロカル
ボスチリル1.2ｇを得る。 無色針状晶、融点120〜121℃ 参考例 ５ ６−（４−クロロ−１−オキソブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル4.0ｇをメタノール200
mlに分散し、室温撹拌下に水素化ホウ素ナトリウ
ム2.0ｇを徐々に加えたのち、１時間撹拌する。
反応液に濃塩酸３mlを加え加熱還流下に減圧濃縮
し、残留物をクロロホルム抽出して、クロロホル
ム層を水洗、脱水したのち、クロロホルムを留去
する。残渣をエタノールより再結晶すると融点
153〜155℃、黄色針状結晶の６−（４−クロル−
１−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ルが2.4ｇ得られる。 参考例 ６ ３，４−ジヒドロカルボスチリル14.4ｇ及びγ
−ブチロラクトン10ｇをポリリン酸120ｇ中に混
和し撹拌下に80〜90℃で10時間加熱したのち、反
応液を氷水300ml中に投入し一夜放置する。析出
物を取、水洗し、エタノール−酢酸エチルより
再結晶すると融点175〜176℃無色プリズム晶の６
−（４−ヒドロキシ−１−オキソブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリルが9.5ｇ得られる。６
−（４−ヒドロキシ−１−オキソブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル５ｇ及びパラジウム黒
0.5ｇをエタノール160mlに混和し、水素圧３気圧
60℃にて６時間接触還元する。冷却ののち濃塩酸
１mlを追加しさらに３気圧室温で６時間接触還元
する。反応液を過し母液を減圧濃縮しリグロイ
ンより再結晶すると融点133〜134℃の６−（４−
ヒドロキシブチル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリルが3.2ｇ得られる。６−（４−ヒドロキシブ
チル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル3.2ｇ及
び塩化チオニル５mlをクロロホルム50mlに混和
し、室温で一昼夜撹拌後減圧濃縮し残留物をリグ
ロインより再結晶すると融点119〜121℃、無色プ
リズム状の６−（４−クロルブチル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリルが1.8ｇ得られる。 参考例 ７ ６−（４−クロロ−１−ブテニル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル2.8ｇ及び沃化ナトリウム
2.1ｇをジメチルホルムアミド40mlに混和し、50
℃で１時間撹拌したのち、モルホリン2.0ｇ及び
トリエチルアミン2.0mlを加え、50℃で５時間撹
拌する。反応液を減圧濃縮し、残留物に５％炭酸
水素ナトリウム50mlを加え撹拌し、不溶物を
取、水洗後エタノールより再結晶すると融点136
〜139℃、無色針状晶の６−（４−モルホリノ−１
−ブテニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル
が2.2ｇ得られる。６−（４−モルホリノ−１−ブ
テニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.2ｇ
及び白金黒0.2ｇをエタノール100mlに混和し、水
素圧３気圧、室温下にて５時間接触還元する。反
応液を過し、母液を減圧濃縮し、残留物をリグ
ロイン−ベンゼンより再結晶すると融点130〜132
℃、無色鱗片状の６−（４−モルホリノブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリルが1.8ｇ得られ
る。 参考例 ８ ６−（３−クロロ−１−プロペニル）−３，４−
ジヒドロカルボスチリル2.3ｇ、４−ベンジルピ
ペラジン2.0ｇ及びトリエチルアミン2.0mlをジメ
チルホルムアミド50ml中に混和し、50℃で３時間
撹拌する。反応液を飽和食塩水50mlと５％炭酸水
素ナトリウム水50mlとの混合液中に投入し、有機
層をクロロホルム抽出する。クロロホルム層を水
洗、脱水ののちクロロホルムを留去し、残留物を
エタノール−水より再結晶すると融点151〜153
℃、無色針状結晶の６−〔３−（４−ベンジルピペ
ラジニル）−１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリルが2.1ｇ得られる。６−〔３−（４
−ベンジルピペラジニル）−１−プロペニル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル2.1ｇ、白金黒
0.2ｇ及び濃塩酸２mlをエタノール100mlに混和
し、水素圧３気圧、室温下で５時間接触還元す
る。反応液を過し母液を減圧濃縮して残留物を
メタノールより再結晶すると融点275〜278℃（分
解）、無色針状結晶の６−（３−ピペリジノプロピ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・２塩酸
塩が1.8ｇ得られる。 参考例 ９ ６−（４−クロロ−１−ブテニル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル2.5ｇ及びDDQ2.3ｇをジオ
キサン160mlに混和し、６時間加熱環流する。次
でDDQ1.1ｇを加え３時間、さらにDDQ1.1ｇを
加え３時間還流加熱する。反応液を冷却し、析出
物を除去し、母液を減圧濃縮し残留物をクロロホ
ルム100mlとメタノール５mlとの混合液に溶かし、
シリカゲルカラムをとおし未反応DDQを除去し、
残留物をメタノールより再結晶すると融点215〜
218℃、黄色針状結晶の６−（４−クロロ−１−ブ
テニル）カルボスチリルが1.6ｇ得られる。 参考例 10 ６−（β−クロロプロピオニルオキシ）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル20ｇ、粉砕無水塩化ア
ルミニウム60ｇ、塩化ナトリウム６ｇ及び塩化カ
リウム６ｇを混和し、150〜170℃にて１時間加熱
溶融撹拌する。反応液を氷水中に投入し、一夜放
置して析出晶を取、水洗、乾燥ののちメタノー
ルから再結晶して無色針状晶の６−ヒドロキシ−
７−（３−クロロプロピオニル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル12ｇを得る。 元素分析（C₁₂H₁₂O₃NClとして） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 56.98 4.51 5.44 計算値(%) 56.82 4.77 5.52 白色結晶、mp205〜208℃ 参考例 11 ６−ヒドロキシ−７−（３−クロロプロピオニ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル5.06ｇ及
び無水ピリジン1.8ｇを無水ジメチルホルムアミ
ド50mlに混和し、氷冷下メシチルクロライド2.5
ｇを加え、室温で３時間撹拌ののち、飽和食塩水
100ml中に投入し、クロロホルム抽出する。クロ
ロホルム層を水洗、脱水ののちクロロホルムを留
去する。残留物にヘキサン80mlを加えて結晶化
し、粗結晶を取し、エタノールより再結晶して
６−（メチルスルホニルオキシ）−７−（３−クロ
ロプロピオニル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル4.5ｇを得る。 元素分析（C₁₃H₁₄O₅SNClとして） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 47.33 4.02 4.19 計算値(%) 47.06 4.25 4.22 参考例 12 ６−メチルスルホニルオキシ−７−（３−クロ
ロプロピオニル）−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル30ｇ及びパラジウム黒0.5ｇをエタノール200
mlに分散し、水素圧３気圧、室温で５時間撹拌す
る。反応液を過し、母液を減圧濃縮し、エタノ
ールより再結晶して７−（３−クロロプロピオニ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル1.2ｇを得
る。 無色粉末状晶、mp159〜161℃ 元素分析（C₁₂H₁₂O₂NClとして） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 60.59 5.24 5.91 計算値(%) 60.64 5.09 5.89 参考例 13 ６−（メチルスルホニルオキシ）−７−（３−ク
ロロプロピオニル）−３，４−ジヒドロカルボス
チリル3.3ｇ及び沃化ナトリウム1.5ｇをアセトン
30mlに分散し、40〜50℃にて２時間撹拌し、次に
ジメチルホルムアミド30mlを加え、減圧下にアセ
トンを留去する。次に４−フエニルピペリジン
1.8ｇ及びトリエチルアミン1.5mlを加え、60〜70
℃にて７時間撹拌する。反応液を飽和食塩水150
ml中に投入し、クロロホルム抽出し、クロロホル
ム層を水洗ののち脱水する。クロロホルム層を留
去し、残留物をヘキサンで結晶化し、エタノール
−リグロインより再結晶して６−（メチルスルホ
ニルオキシ）−７−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル2.1ｇを得る。 元素分析（C₂₄H₂₈O₅N₂Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 63.07 6.19 6.12 計算値(%) 63.14 6.18 6.14 参考例 14 (a) ６−ヒドロキシ−７−（３−クロロプロピオ
ニル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.5ｇ
及び沃化ナトリウム1.8ｇをアセトン30mlに混
和し、50℃にて１時間撹拌し、次にジメチルホ
ルムアミド30mlを加え、減圧下にアセトンを留
去する。トリエチルアミン３ml及び４−フエニ
ルピペリジン2.0ｇを加え、60〜70℃にて５時
間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、残留物を５
％炭酸水素ナトリウムで結晶化し、得られる粗
結晶をメタノールより再結晶して６−ヒドロキ
シ−７−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル1.6ｇを得る。 元素分析（C₂₃H₂₆O₃N₂として） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 77.51 5.81 6.12 計算値(%) 77.90 5.67 6.06 白色結晶、mp240〜245℃ (b) ６−ヒドロキシ−７−〔３−（４−フエニル−
１−ピペリジル）−１−オキソプロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.3ｇ及び水酸化
カリウム0.4ｇをメタノール80mlに分散し、室
温で２時間撹拌した後、減圧濃縮する。残留物
にジメチルホルムアミド40mlを加え、残留物を
分散し、この中へメタンスルホニルクロライド
0.7ｇを加え室温で３時間撹拌する。以下参考
例13と同様に処理して６−（メチルスルホニル
オキシ）−７−〔１−オキソ−３−（４−フエニ
ル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル1.2ｇを得る。 元素分析（C₂₄H₂₈N₂O₅Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 63.14 6.18 6.14 計算値(%) 63.58 6.00 5.92 参考例 15 (a) ８−メトキシ−５−（３−クロロプロピオニ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル26.8ｇ
及び沃化ナトリウム16.5ｇをジメチルホルムア
ミド200mlに溶解し、40℃にて１時間撹拌後ト
リエチルアミン11.1ｇ、４−フエニルピペラジ
ン17.1ｇを加え、さらに40℃にて２時間撹拌す
る。反応液を減圧乾固し、残渣に５％炭酸水素
ナトリウム水及びエーテルを加え、析出晶を
取後エタノールより再結晶して８−メトキシ−
５−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリルを得る。収量27.5ｇ 元素分析（C₂₃H₂₇O₃N₃として） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 70.00 6.99 10.48 計算値(%) 70.21 6.92 10.68 淡黄色綿状晶、mp133〜134℃ (b) ８−メトキシ−５−〔１−オキソ−３−（４−
フエニル−１−ピペラジニル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル19.7ｇに47％臭化
水素酸300mlを加え18時間還流後、反応液を減
圧乾固する。残渣に水を加え、再び減圧乾固
し、析出晶にアセトンを加え取後メタノール
より再結晶する。再結晶物を水500mlに懸濁し、
５％水酸化ナトリウムで中和し、析出晶を
取、水洗し、８−ヒドロキシ−５−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル
17.1ｇを得る。 元素分析（C₂₂H₂₅O₃N₃として） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 69.54 6.45 11.01 計算値(%) 69.64 6.64 11.07 白色結晶 mp287〜291℃ 参考例 16 ８−ヒドロキシ−５−〔１−オキソ−３−（４−
フエニル−１−ピペラジニル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル37.9ｇ及び水酸化カ
リウム5.9ｇを水400mlに溶解し、減圧乾固する。
残渣をジメチルホルムアミド400mlに溶解し、冷
却下にメタンスルホニルクロリド12.0ｇを滴下
し、１時間後エーテルを加える。析出晶を取、
アセトン洗浄し、イソプロパノールより再結晶し
て８−メタンスルホニルオキシ−５−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル35.9
ｇを得る。 元素分析（C₂₃H₂₇O₅N₃Sとして） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 60.19 6.01 9.15 計算値(%) 60.38 5.95 9.18 淡茶色針状晶、mp165〜167℃ 参考例 17 ６−アセチルオキシ−３，４−ジヒドロカルボ
スチリルを出発原料とし、参考例10と同様にし
て、６−ヒドロキシ−７−アセチル−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリルを得た。 淡黄緑色針状晶 mp252〜253℃ 参考例 18 ６−ヒドロキシ−７−アセチル−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリルを出発原料とし、参考例11と
同様にして、６−メチルスルホニルオキシ−７−
アセチル−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得
た。 無色針状晶 mp219〜221℃ 参考例 19 ６−メチルスルホニルオキシ−７−アセチル−
３，４−ジヒドロカルボスチリルを出発原料と
し、参考例12と同様にして、７−アセチル−３，
４−ジヒドロカルボスチリルを得た。 mp177〜179℃ 無色針状晶 参考例 20 ７−アセチル−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル9.45ｇを氷酢酸30mlに溶かし、20℃で2.6mlの
臭素を10mlの氷酢酸に溶かした溶液を滴下する。
室温で30分間撹拌後、氷冷し、析出結晶を取
し、50％エタノールで洗浄して、9.4ｇの７−α
−ブロムアセチル−３，４−ジヒドロカルボスチ
リルを得た。 元素分析（C₁₁H₁₀NO₂Brとして） Ｃ Ｈ Ｎ 計算値(%) 49.28 3.76 5.22 実測値(%) 49.24 3.79 5.18 mp202〜203℃ 無色針状晶 製造参考例 １ ６−（１−オキソ−４−クロロブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及び沃化ナトリ
ウム7.5ｇを無水ジメチルホルムアミド120mlに分
散し、50〜60℃で２時間撹拌ののち、４−（３−
クロロフエニル）ピペラジン10ｇ及びトリエチル
アミン５mlを加え50〜60℃で６時間撹拌し、次い
で室温で24時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、
残留物に５％炭酸水素ナトリウム80mlを加え、有
機層をクロロホルム抽出する。クロロホルム層を
水洗、脱水ののち、クロロホルム層を留去する。
残留物をエーテルで結晶化し得られる粗結晶をエ
タノールより再結晶して無色針状晶の６−｛１−
オキソ−４−〔４−（３−クロロフエニル）ピペラ
ジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル6.5ｇを得る。 融点158〜159℃ 元素分析値（C₂₃H₂₆O₂N₃Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 67.06 6.36 10.20 実測値(%) 66.98 6.40 10.20 適当な出発原料を用い、製造参考例１と同様に
して実施例１〜９の化合物を得る。 実施例 １〜９ ５−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp180〜182℃（エタノール−メタノール） 無色針状晶 実施例 ２ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２−エトキシフ
エニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp223〜235℃（分解） 白色結晶（メタノール−水） 実施例 ３ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２−ヒドロキシ
フエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 実施例 ４ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（４−ｎ−ブチル
フエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp218〜222℃（分解） （エタノール−水） 無色針状晶 実施例 ５ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２−クロロフエ
ニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 実施例 ６ ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）−１−ピペラジニル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp231〜234℃（メタノール−水） 白色結晶 実施例 ７ ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp177〜178℃（エタノール−水） 無色針状晶 実施例 ８ ６−｛１−オキソ−３−〔４−（１−テトラリニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色プリズム状晶（エタノール−水） mp187〜188℃ 実施例 ９ ５−〔１−オキソ−２−（４−フエニル−１−ピ
ペラジニル）エチル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp195〜198℃（分解） （メタノール） 無色針状晶 製造参考例 ２ ６−（１−ヒドロキシ−４−クロロブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル2.8ｇ及び沃化
ナトリウム1.8ｇをジメチルホルムアミド60ml中
に混和し、室温で７時間撹拌後、トリエチルアミ
ン２ｇ及び４−フエニルピペラジン2.5ｇを加え
室温で24時間撹拌する。反応液を１％炭酸水素ナ
トリウム水溶液200ml中に投入し、有機層をクロ
ロホルム抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、クロロホルムを留去する。残渣をイソプロパ
ノールより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−４
−（４−フエニルピペラジニル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.5ｇを得る。 無色針状晶 融点167〜168℃ 元素分析値（C₂₃H₂₉O₂N₃として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 72.79 7.70 11.07 実測値(%) 73.01 7.59 11.21 適当な出発原料を用い、製造参考例２と同様に
して実施例10の化合物を得る。 実施例 10 ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１
−ピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル mp158〜160℃（エタノール） 無色針状晶 製造参考例 ３ ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３−クロロフエ
ニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル3.0ｇをメタノール100mlに加
え、撹拌下に水素化硼素ナトリウム1.2ｇを徐々
に加えた後室温で５時間撹拌する。反応液に濃塩
酸５mlを加え減圧濃縮固し、この中へ２％水酸化
ナトリウム水溶液50mlを加え、ジクロルメタンで
有機物を抽出する。ジクロルメタン層を水洗、脱
水し、ジクロルメタンを留去する。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフイーにより精製し、
さらにイソプロパノールから再結晶して無色針状
晶の６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−クロ
ロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル2.2ｇを得る。 融点156.5〜157℃ 元素分析値（C₂₃H₂₈O₂N₃Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 66.73 6.82 10.15 実測値(%) 66.42 6.74 10.06 適当な出発原料を用い、製造参考例３と同様に
して実施例11の化合物を得る。 実施例 11 ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１
−ピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル mp158〜160℃（エタノール） 無色針状晶 製造参考例 ４ (a) ６−（１−オキソ−２−ブロムブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.0ｇ及びピペラ
ジン３ｇをジオキサン80ml中に混和し、室温で
５時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、残渣に
５％炭酸水素ナトリウム水溶液60mlを加え、ク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去して、粗製の
６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル1.8ｇを得る。 (b) ６−（１−オキソ−２−ピペラジニルブチル）
−３，４−ジヒドロカルボスチリル1.8ｇ、ｐ
−ブロムニトロベンゼン2.0ｇ、炭酸カリウム
1.2ｇ及び銅粉0.1ｇをエチルセロソルブ80ml中
に分散し、120〜150℃で５時間加熱撹拌する。
反応液を減圧濃縮し、残渣に水を加えクロロホ
ルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、クロロホルムを留去する。残留物をプレパ
ラテイブ薄層クロマトグラフイーにより分離精
製し、さらにエタノールより再結晶して黄色粉
末状晶の６−｛１−オキソ−２−〔４−（４−ニ
トロフエニル）ピペラジニル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル0.2ｇを得る。 融点239〜242℃ 元素分析値（C₂₃H₂₆O₄N₄として） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.38 6.20 13.26 実測値(%) 65.02 6.51 13.59 適当な出発原料を用い、製造参考例４と同様に
して実施例12〜13の化合物を得る。 実施例 12 ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp177〜178℃ 無色針状晶（エタノール−水） 実施例 13 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（１−テトラリニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル mp187〜188℃（エタノール−水） 無色プリズム状晶 製造参考例 ５ (a) ６−（１−オキソ−４−クロロブチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.8ｇ及び沃化ナ
トリウム2.0ｇをジメチルホルムアミド50ml中
に混和し、50℃で２時間撹拌した後ジエタノー
ルアミン5.0ｇを加え、70〜80℃で５時間撹拌
する。反応液を減圧濃縮し、残渣に５％炭酸水
素ナトリウム水溶液50mlを加え撹拌する。有機
層をクロロホルムで抽出する。クロロホルム層
を水洗、脱水し、クロロホルムを留去して、粗
製のペースト状の６−（４−オキソ−４−ジエ
タノールアミノブチル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル2.5ｇを得る。 (b) ６−（１−オキソ−４−ジエタノールアミノ
ブチル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.5
ｇに塩化チオニル30mlを加え、室温で５時間撹
拌した後減圧濃縮し、さらにベンゼン50mlを加
える。減圧濃縮する操作を３回繰り返して６−
｛１−オキソ−４−〔ジ−（２−クロロエチル）
アミノ〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリルを得る。この化合物にアニリン1.5ｇ、
炭酸カリウム2.2ｇ及びエタノール150mlを加
え、24時間加熱還流する。反応液を減圧濃縮
し、残渣をクロロホルム抽出する。クロロホル
ム層を水洗、脱水し、クロロホルムを留去す
る。残留物をプレパラテイブ薄層クロマトグラ
フイーにより分離精製し、次に濃塩酸を加えた
後濃縮乾固し、さらに残渣をエタノール−水よ
り再結晶して黄色粉末状晶の６−〔１−オキソ
−４−（４−フエニルピペラジニル）−ブチル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩
0.2ｇを得る。 融点195〜196℃ 適当な出発原料を用い、製造参考例５と同様に
して実施例14〜20の化合物を得る。 実施例 14 ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp177〜178℃ 無色針状晶（エタノール−水） 実施例 15 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（１−テトラリニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル mp187〜188℃（エタノール−水） 無色プリズム状晶 実施例 16 ５−〔１−オキソ−２−〔４−フエニル−１−ピ
ペラジニル〕エチル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp195〜198℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 17 ５−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp180〜182℃（エタノール−メタノール） 無色針状晶 実施例 18 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２−エトキシフ
エニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp223〜235℃（分解） 白色結晶（メタノール−水） 実施例 19 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（４−ｎ−ブチル
フエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp218〜222℃（分解） 無色針状晶（エタノール−水） 実施例 20 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp231〜234℃ 白色結晶（メタノール−水） 製造参考例 ６ (a) ６−｛１−オキソ−４−〔ジ−（２−クロロエ
チル）アミノ〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル2.5ｇをメタノール80ml中に混和
し、室温撹拌下に水素化硼素ナトリウム1.6ｇ
を15分間を要して少量ずつ加え、さらに２時間
室温で撹拌する。反応液に濃塩酸５mlを加え、
減圧濃縮乾固する。残渣に水10mlを加えて溶解
し、室温下2N−水酸化ナトリウム水溶液を加
えてPH６〜７とし撹拌すると結晶が析出する。
この結晶を取、水洗、乾繰して無色粉末状の
６−｛１−ヒドロキシ−４−〔〔ジ−（２−クロロ
エチル）アミノ〕ブチル−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル1.4ｇを得る。 (b) ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔ジ−（２−クロ
ロエチル）アミノ〕ブチル｝−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル2.5ｇにアニリン1.5ｇ、炭酸
カリウム2.2ｇ及びエタノール150mlを加え24時
間加熱還流する。反応液を減圧濃縮し、残渣を
クロロホルム抽出する。クロロホルム層を水
洗、脱水し、クロロホルムを留去する。残留物
をプレパラテイブ薄層クロマトグラフイーによ
り分離精製し、さらにイソプロパノールより再
結晶して６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエ
ニル−１−ピペラジニル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル0.2ｇを得る。 無色針状晶 融点167〜168℃ 適当な出発原料を用い、製造参考例６と同様に
して実施例21の化合物を得る。 実施例 21 ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１
−ピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル mp158〜160℃（エタノール） 無色針状晶 製造参考例 ７ (a) ６−（１−オキソ−２−クロロエチル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及びモルホ
リン6.0ｇをジオキサン120mlに分散し、60〜70
℃で12時間撹拌する。反応液を減圧濃縮する。
残渣にエーテルを加えて撹拌する。不溶物を
取、水洗し、メタノール80ml及び濃塩酸10ml中
に加熱溶解後、減圧濃縮乾固する。残留物をメ
タノール−エーテルから２回再結晶して無色粉
末状の６−（１−オキソ−２−モルホリノエチ
ル）−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩
酸塩5.9ｇを得る。 融点290℃（分解） (b) ６−（１−オキソ−２−モルホリノエチル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩
5.0ｇ及びｍ−クロルアニリン5.0ｇを濃塩酸30
ml中に混じ、水を取り去りつつ200〜220℃で６
時間加熱後冷却する。次いで5N−塩酸100mlを
加え、加熱下に溶解し、２時間加熱還流する。
反応液を冷却後8N−水酸化ナトリウム水溶液
100ml中に加え、有機層をクロロホルムで抽出
する。クロロホルムを留去し、残留物をプレパ
ラテイブシリカゲル薄層クロマトグラフイーに
て分離精製し、さらにジオキサン−水にて再結
晶して淡黄色針状晶の６−｛１−オキソ−２−
〔４−（３−クロロフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕エチル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル0.16ｇを得る。 融点214〜215℃ 元素分析値（C₂₁H₂₂O₂N₃Clとして） Ｃ Ｈ Ｎ 理論値(%) 65.71 5.78 10.95 実測値(%) 65.98 5.62 10.78 適当な出発原料を用い、製造参考例７と同様に
して実施例21〜26の化合物を得る。 実施例 21 ５−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp180〜182℃（エタノール−メタノール） 無色針状晶 実施例 22 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２−エトキシフ
エニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp223〜235℃（分解） （メタノール−水） 白色結晶 実施例 23 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（４−ｎ−ブチル
フエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp218〜222℃（分解） （エタノール−水） 無色針状晶 実施例 24 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp231〜234℃（メタノール−水） 白色結晶（ 実施例 25 ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp177〜178℃（エタノール−水） 無色針状晶 実施例 26 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（１−テトラリニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 無色プリズム状晶（エタノール−水） mp187〜188℃ 製造参考例 ８ ６−｛１−ヒドロキシ−４−〔４−（３−クロロ
フエニル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリル1.9ｇを酢酸50mlに溶
解し、この溶液に濃塩酸２mlを加える。次いで80
℃にて30分間撹拌する。反応液を減圧乾固し、残
渣に10−NaOH、エーテルを加え、室温下30分
間撹拌する。析出する結晶を取しシリカゲルク
ロマトグラフイーにより分離する。エタノール−
クロロホルムから再結晶し、６−｛４−〔４−（３
−クロロフエニル）−１−ピペラジニル〕−１−ブ
テニル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得
る。 収量1.6ｇ、無色プリズム晶 融点175〜176℃ 製造参考例８と同様にして、実施例27〜28の化
合物を得る。 実施例 27 ６−｛４−〔４−（４−メチルチオフエニル）−１
−ピペラジニル〕−１−ブテニル−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル 無色針状晶、融点175.5〜177℃ （エタノール−クロロホルム） 実施例 28 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
−１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル mp177〜180℃（メタノール） 無色プリズム状晶） 製造参考例 ９ ６−（４−クロロ−１−ブテニル）−３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル2.8ｇ、沃化ナトリウム2.1
ｇをジメチルホルムアミド40mlに溶解する。次い
で50℃にて１時間撹拌する。４−（２−クロロ−
６−メチルフエニル）ピペラジン2.7ｇ、トリエ
チルアミン1.5ｇを加え、さらに50℃にて５時間
撹拌する。反応液に減圧乾固し、残渣に10N−
NaOH、エーテルを加え、室温下30分間撹拌す
る。析出した結晶をシリカゲルクロマトグラフイ
ーにより分離する。エタノール−クロロホルム−
アセトンから再結晶し、６−｛４−〔４−（２−ク
ロロ−６−メチルフエニル）−１−ピペラジニル〕
−１−ブテニル｝−３，４−ジヒドロカルボスチ
リルを得る。 収量2.7ｇ、無色プリズム晶 融点179〜180℃ 製造参考例９と同様にして、実施例29の化合物
を得る。 実施例 29 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
−１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル mp177〜180℃（メタノール） 無色プリズム状晶 製造参考例 10 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−トリル）−１
−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル5.0ｇをメタノール250mlに懸濁す
る。水素化ホウ素ナトリウム2.5ｇを氷冷下徐々
に加える。添加後、さらに30分間撹拌する。次い
でアセトン10mlを加え、反応液を減圧乾固する。
残渣に10N−NaOH、エーテルを加え室温下30分
間撹拌する。析出する結晶を取する。結晶をジ
オキサン250mlに懸濁し、濃塩酸10mlを加える。
15分間還流し反応液を減圧乾固する。残渣をシリ
カゲルクロマトグラフイーにより分離してエタノ
ールから再結晶し、６−｛３−〔４−（３−トリル）
−１−ピペラジニル〕−１−プロペニル｝−３，４
−ジヒドロカルボスチリルを得る。 収量2.9ｇ、無色プリズム晶 融点167〜168℃ 製造参考例10と同様にして実施例30の化合物を
得る。 実施例 30 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
−１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル mp177〜180℃（メタノール） 無色プリズム状晶 製造参考例 11 ６−〔１−ヒドロキシ−４−（４−フエニル−１
−ピペラジニル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル1.57ｇ、パラジウム黒0.2ｇをジオ
キサン100mlに懸濁する。次いで濃塩酸10mlを加
え、水素圧1.5〜３Kg／cm²、80〜90℃にて接触水
添する。触媒を去し、液を減圧乾固する。残
渣に10N−NaOH、エーテルを加え室温で30分間
撹拌する。析出する結晶を取しシリカゲルクロ
マトグラフイーで分離して、イソプロパノール−
ジイソプロピルエーテルから再結晶し、６−〔４
−（４−フエニル−１−ピペラジニル）ブチル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。 収量0.60ｇ、収率40％、無色プリズム晶 融点151〜152℃ 製造参考例11と同様にして、実施例31の化合物
を得る。 実施例 31 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
−１−プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル・１塩酸塩 mp230〜233℃（エタノール−水） 無色針状晶 製造参考例 12 ６−（４−クロルブチル）−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル2.5ｇ及び沃化ナトリウム1.8ｇをア
セトン80mlに混和し、50℃で２時間撹拌ののち、
DMF80mlを加え減圧にてアセトンを留去後、４
−（４−トリル）ピペラジン2.0ｇ及びトリルエチ
ルアミン2.0ｇを加え、５時間70〜80℃で撹拌す
る。反応液を減圧濃縮し、残留物に５％炭酸水素
ナトリウム水溶液50mlを加えて撹拌し、析出物を
取、水洗、乾繰し、イソプロパノール−ジイソ
プロピルエーテルより再結晶すると融点160〜161
℃、無色プリズム晶の６−｛４−〔４−（４−トリ
ル）−１−ピペラジニル〕ブチル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリルが3.1ｇ得られる。 製造参考例12と同様にして実施例32の化合物を
得る。 実施例 32 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１塩酸塩 mp230〜233℃（エタノール−水） 無色針状晶 製造参考例 13 ６−｛４−〔４−（２−クロロフエニル）−１−ピ
ペラジニル〕−１−ブテニル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル0.37ｇ、10％−パラジウム炭素
0.1ｇを水40mlに懸濁する。濃塩酸0.2mlを加え、
水素圧５Kg／cm²、常温下で接触水添する。触媒を
去し、液に10N−NaOH、エーテルを加え室
温下30分間撹拌する。析出した結晶を取して、
イソプロパノールから再結晶し、６−｛４−〔４−
（２−クロロフエニル）−１−ピペラジニル〕ブチ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。 収量0.27ｇ、無色プリズム晶 融点129〜130℃ 製造参考例13と同様にして、実施例33の化合物
を得る。 実施例 33 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１塩酸塩 mp230〜233℃（エタノール−水） 無色針状晶 製造参考例 14 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−エトキシフ
エニル）−１−ピペラジニル〕プロピル−３，４
−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩2.0ｇ、パ
ラジウム黒0.4ｇを水100mlに懸濁し、水素圧３
Kg／cm²、80℃で接触水添する。次いで濃塩酸５ml
を加え、さらに接触水添する。触媒を去し、
液に10N−NaOHを加え、中和する。クロロホル
ムで抽出し、クロロホルムを留去し、残渣をカラ
ムクロマトグラフイーにて精製する。エーテルか
ら再結晶して６−｛３−〔４−（２−エトキシフエ
ニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリルを得る。 収量0.8ｇ、無色プリズム晶 融点122〜123℃ 製造参考例14と同様にして、実施例34の合成物
を得る。 実施例 34 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１塩酸塩 mp230〜233℃（エタノール−水） 無色針状晶 製造参考例 15 ６−（４−モルホリノブチル）−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル2.88ｇ及びアニリン10mlを封管
中に入れ、170〜200℃で５時間加熱する。減圧濃
縮してアニリンを留去し、残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトにより分離精製し、イソプロパノー
ル−ジイソプロピルエーテルより再結晶すると融
点151〜152℃、無色プリズム晶の６−〔４−（４−
フエニル−１−ピペラジニル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリルが0.36ｇ得られる。 製造参考例15と同様にして、実施例35の化合物
を得る。 実施例 35 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１塩酸塩 mp230〜233℃（エタノール−水） 無色針状晶 実施例 36 ６−（１−オキソ−３−クロロプロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.4ｇ及び沃化ナト
リウム1.6ｇをイソプロパノール60mlに混和し、
40〜50℃で２時間撹拌ののち、４−ベンジルピペ
リジン2.2ｇ及びDBU3.0ｇを加え６時間加熱還流
する。反応液を５％炭酸水素ナトリウム100ml中
に投入し、１時間室温で撹拌する。不溶物質を
取、水洗、乾燥ののち、エタノールより再結晶し
て淡黄色板状晶の６−〔１−オキソ−３−（４−ベ
ンジル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル1.8ｇを得た。 mp170〜171℃ 実施例 37 ６−（１−オキソ−３−クロロプロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル2.4ｇ及び４−フエ
ニル−４−ヒドロキジ−ピペリジン3.6ｇをキシ
レン80mlに混和し、24時間加熱還流する。反応液
を減圧濃縮乾固して、残渣をクロロホルム100ml
に溶解し、クロロホルム層を５％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で２回、水で２回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで脱水後、クロロホルムを留去する。残
渣にエーテル−ヘキサンを加え、不溶物を取
し、エタノール−クロロホルムより再結晶して、
無色鱗片状晶の６−〔１−オキソ−４−（４−フエ
ニル−４−ヒドロキシ−１−ピペリジン）ブチ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル1.7ｇを得
た。 mp196〜197℃ 実施例 38 ６−（１−オキソ−４−クロロブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.6ｇ、ピリジン1.2ｇ
及び４−フエニル−４−アセチル−１−ピペリジ
ン2.7ｇをジメチルホルムアミド30ml中に混和し、
70〜80℃にて７時間撹拌する。反応液を５％炭酸
水素ナトリウム100ml中に投入し、有機層をクロ
ロホルムで抽出する。クロロホルム層を水洗、脱
水し、クロロホルムを留去する。残留物をエタノ
ールより再結晶して淡黄色板状晶の６−〔１−オ
キソ−４−（４−フエニル−４−アセチル−１−
ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチル2.1ｇを得た。 mp166〜167℃ 実施例 39 ６−（１−オキソ−４−クロロプロピル）−３，
４−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及び沃化ナト
リウム7.5ｇを無水ジメチルホルムアミド120mlに
分散し、50〜60℃で２時間撹拌ののち、４−フエ
ニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン
8.1ｇ及びトリエチルアミン５mlを加え50〜60℃
で６時間撹拌し、次いで室温で24時間撹拌する。
反応液を減圧濃縮し、残留物に５％炭酸水素ナト
リウム80mlを加え、有機層をクロロホルム抽出す
る。クロロホルム層を水洗、脱水ののち、クロロ
ホルムを留去する。エタノールより再結晶して淡
黄色板状晶の６−〔１−オキソ−３−（４−フエニ
ル−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル6.0ｇを得た。 mp167〜168℃ 実施例 40 ６−（１−オキソ−４−クロルブチル）−３，４
−ジヒドロカルボスチリル5.0ｇ及び沃化ナトリ
ウム3.5ｇをアセトン100mlに混和し、40〜50℃で
５時間撹拌ののち、ジメチルホルムアミド80mlを
加え減圧下にアセトンを留去する。この反応液に
４−フエニルピペリジン5.0ｇ及びトリエチルア
ミン５ｇを加え70〜80℃で６時間撹拌したのち、
減圧濃縮し５％炭酸水素ナトリウム50mlを加え撹
拌すると結晶化する。析出した粗結晶を取、水
洗、乾燥ののち、クロロホルム80mlに粗結晶を分
散し、室温で１時間撹拌する。クロロホルム不溶
物を除去し、クロロホルム留去後の残渣をエタノ
ールで再結晶して、淡黄色板状結晶の６−〔１−
オキソ−４−（４−フエニル−１−ピペリジル）
ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル5.6ｇ
を得る。 mp167〜168℃ 適当な出発原料を用い、実施例40と同様にして
実施例41〜70の化合物を得た。 実施例 41 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp183〜184℃（エタノール） 実施例 42 ６−〔１−オキソ−４−（４−ベンジル−１−ピ
ペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 淡黄色板状晶 mp120〜121℃（エタノール） 実施例 43 ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 淡黄色板状晶 mp170〜171℃（エタノール） 実施例 44 ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニル−４−ヒ
ドロキシ−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 無色鱗片状晶 mp196〜197℃（エタノール−クロロホルム） 実施例 45 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−４−ヒ
ドロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp205〜206℃ （エタノール−酢酸エチル） 実施例 46 ６−｛１−オキソ−４−〔４−クロロフエニル）
−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ブチル｝
−３，４−ジヒドロカルボスチリル 淡黄色鱗片状晶 mp210〜211℃ （エタノール−クロロホルム） 実施例 47 ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニル−４−ア
セチル−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル 淡黄色板状晶 mp166〜167℃（エタノール） 実施例 48 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（２−ベンゾイミ
ダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色粉末状晶 mp247〜248℃（メタノール） 実施例 49 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−ベンゾイミ
ダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル〕プ
ロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
１塩酸塩 無色板状晶 mp242〜243℃（分解） （メタノール−クロロホルム） 実施例 50 ６−〔１−オキソ−４−（４−フエニル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブ
チル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１
塩酸塩 淡黄色板状晶 mp170〜171℃（エタノール） 実施例 51 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル 淡黄色板状晶 mp167〜168℃（エタノール） 実施例 52 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−クロロフエ
ニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕ブチル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル・１塩酸塩 無色板状晶 mp188〜189℃（エタノール） 実施例 53 １−イソペンチル−６−〔１−オキソ−３−（４
−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色雲母状晶 mp205〜206℃（分解） （エタノール−水） 実施例 54 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 mp198〜199℃（分解） （エタノール−水） 実施例 55 １−（２−プロピニル）−６−〔１−オキソ−３
−（４−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 mp203〜204℃（分解） （エタノール−水） 実施例 56 １−（３−フエニルプロピル）−６−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
１塩酸塩 無色粉末状晶 mp164〜165℃（イソプロパノール） 実施例 57 １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色板状晶（エタノール−水） mp213〜214℃（分解） 実施例 58 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−クロロフエ
ニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル・1/4水和物 淡黄色鱗片状晶 mp170〜171℃（エタノール） 実施例 59 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（４−クロロフエ
ニル）−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル〕ブ
チル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル 淡黄色鱗片状晶 mp210〜211℃ （エタノール−クロロホルム） 実施例 60 ６−｛１−オキソ−４−〔４−（３，５−ジメチ
ルフエニル）−１−ピペリジル〕ブチル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 淡黄色粉末状晶 mp171〜172℃（エタノール） 実施例 61 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp189〜190℃（メタノール−水） 淡黄色雲母状晶 実施例 62 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−フルオロフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp181〜182℃（エタノール−水） 淡黄色板状晶 実施例 63 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−メチルフエ
ニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp152〜153℃（エタノール−水） 淡黄色板状晶 実施例 64 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−メトキシフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp155〜156℃（エタノール−水） 淡黄色針状晶 実施例 65 ７−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp171〜173℃（メタノール） 実施例 66 ７−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp212〜216℃（分解） （エタノール−水） 白色結晶 実施例 67 ７−｛１−オキソ−３−〔４−（２，４−ジメチ
ルフエニル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp226〜229℃（メタノール−水） 白色結晶 実施例 68 ６−〔１−オキソ−２−（４−フエニル−１−ピ
ペリジル）ブチル〕−カルボスチリル・１塩酸
塩 無色板状晶 mp180〜190℃（メタノール） 実施例 69 ６−〔１−オキソ−２−（４−ベンジル−１−ピ
ペリジル）ブチル〕−カルボスチリル・１塩酸
塩 無色粉末状晶 mp178〜179℃（エタノール−水） 実施例 70 ６−〔１−オキソ−２−（４−フエニル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）ブ
チル〕−カルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色板状晶 mp190〜191℃（エタノール−水） 実施例 71 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル1.8ｇ及び水素化ナトリウム（50％油性）
0.24ｇをジメチルホルムアミド50ml中に混和し、
室温で３時間撹拌後、沃化メチル0.8ｇを加え、
３時間室温で撹拌する。反応液を飽和食塩水150
ml中に投入し、有機層をクロロホルムで抽出す
る。クロロホルム層を水洗、脱水し、クロロホル
ムを留去する。残留物をプレパラテイブ薄層クロ
マトグラフイーにより分離精製し、塩酸塩とし、
エタノール−水より再結晶して淡黄色板状晶の１
−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル
−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル・１塩酸塩1.5ｇを得る。 mp213〜214℃（分解） 適当な原料を用いて、実施例71と同様にして実
施例72〜75の化合物を得る。 実施例 72 １−イソペンチル−６−〔１−オキソ−３−（４
−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色雲母状晶 mp205〜206℃（分解） （エタノール−水） 実施例 73 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 mp198〜199℃（分解） （エタノール−水） 実施例 74 １−（２−プロピニル）−６−〔１−オキソ−３
−（４−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 mp203〜204℃（分解） （エタノール−水） 実施例 75 １−（３−フエニルプロピル）−６−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
１塩酸塩 無色粉末状晶 mp164〜165℃（イソプロパノール） 実施例 76 ６−（１−ヒドロキシ−３−クロロプロピル）−
３，４−ジヒドロカルボスチリル2.6ｇ及び沃化
ナトリウム1.8ｇをジメチルホルムアミド60ml中
に混和し、室温で７時間撹拌後、トリエチルアミ
ン２ｇ及び４−フエニルピペリジン2.5ｇを加え
室温で24時間撹拌する。反応液を１％炭酸水素ナ
トリウム水溶液200ml中に投入し、有機層をクロ
ロホルム抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、クロロホルムを留去する。残渣をエタノール
より再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−
フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル2.5ｇを得る。 無色板状晶 mp155.5〜156℃ 適当な出発原料を用い実施例76と同様にして実
施例77〜84の化合物を得る。 実施例 77 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶 p168〜169℃（メタノール） 実施例 78 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−４
−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp102〜103℃（エタノール） 実施例 79 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色板状晶 mp144〜145℃（エタノール） 実施例 80 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−クロロ
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶 mp169〜170℃（エタノール） 実施例 81 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−クロロ
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル mp169〜170℃（エタノール） 無色板状晶 実施例 82 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−メチル
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル mp142〜143℃ 無色板状晶（エタノール） 実施例 83 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル mp159〜160℃（エタノール） 無色雲母状晶 実施例 84 ７−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル mp146〜149℃（エタノール） 無色プリズム状晶 実施例 85 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル1.9ｇ及びパラジウム黒0.5ｇを水80mlに
分散し、水素圧２気圧下室温にて５時間撹拌す
る。反応液を過し、パラジウム黒を除去し、母
液を減圧濃縮し、残留物をアセトンと少量のエタ
ノールで結晶化する。粗結晶を取し、エタノー
ルより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−３−（４
−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル1.4ｇを得る。 mp155.5〜156℃、無色板状晶 適当な出発原料を用い、実施例85と同様にして
実施例86〜88の化合物を得る。 実施例 86 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−４
−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp102〜103℃（エタノール） 実施例 87 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル〕プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色板状晶 mp144〜145℃（エタノール） 実施例 88 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−クロロ
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶 mp169〜170℃（エタノール） 実施例 89 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル2.2ｇ及び５％パラジウム炭素0.6ｇをエ
タノール80mlに分散し、水素圧２気圧下室温にて
５時間撹拌する。反応液を過し、パラジウム炭
素を除去し、母液を減圧濃縮する。残留物をエタ
ノールより再結晶して６−〔１−ヒドロキシ−３
−（４−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル1.5ｇを得る。 無色板状晶 mp155.5〜156℃ 実施例89と同様にして、実施例90〜92の化合物
を得る。 実施例 90 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−４
−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp102〜103℃（エタノール） 実施例 91 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル〕プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色板状晶 mp144〜145℃（エタノール） 実施例 92 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−クロロ
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶 mp169〜170℃（エタノール） 実施例 93 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロ
ピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル1.9ｇ及
び水素化リチウムアルミニウム1.0ｇを無水テト
ラヒドロフラン80mlに分散し、室温で８時間撹拌
する。次いで撹拌下反応液に飽和硫酸ナトリウム
水溶液を徐々に加える。テトラヒドロフラン溶液
をデカンテーシヨン後、テトラヒドロフランを留
去し、残留物をエタノールより再結晶して６−
〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１，２，
５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プロピ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル0.8ｇを得
る。 無色板状晶 mp144〜145℃ 実施例93と同様にして、実施例94〜97の化合物
を得る。 実施例 94 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶 mp155.5〜156℃（エタノール） 実施例 95 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶 mp168〜169℃（メタノール） 実施例 96 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−４
−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp102〜103℃（エタノール） 実施例 97 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−クロロ
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶 mp169〜170℃（エタノール） 実施例 98 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−クロロフエ
ニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピ
リジル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.9ｇ
をメタノール100mlに加え、撹拌下に水素化硼素
ナトリウム1.2ｇを徐々に加えた後、室温で５時
間撹拌する。反応液に濃塩酸５mlを加え減圧濃縮
乾固し、この中へ２％水酸化ナトリウム水溶液50
mlを加え、ジクロルメタンで有機物を抽出する。
ジクロルメタン層を水洗、脱水し、ジクロルメタ
ンを留去する。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーにより精製し、さらにエタノールか
ら再結晶して無色板状晶の６−｛１−ヒドロキシ
−３−〔４−（４−クロロフエニル）−１，２，５，
６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリルを得る。 mp169〜170℃ 実施例98と同様にして、実施例99〜106の化合
物を得る。 実施例 99 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶 mp155.5〜156℃（エタノール） 実施例 100 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル 無色板状晶 mp168〜169℃（メタノール） 実施例 101 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−４
−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp102〜103℃（エタノール） 実施例 102 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−
１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジ
ル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチ
リル 無色板状晶 mp144〜145℃（エタノール） 実施例 103 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−クロロ
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル mp169〜170℃（エタノール） 無色板状晶 実施例 104 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（３−メチル
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル mp142〜143℃（エタノール） 無色板状晶 実施例 105 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−メチル
フエニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル mp159〜160℃（エタノール） 無色雲母状晶 実施例 106 ７−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル mp146〜149℃（エタノール）（90） 無色プリズム状晶 実施例 107 ６−〔１−ヒドロキシ−３−クロロプロピル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル2.5ｇ及び４−
フエニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジ
ン3.0ｇを50mlのトルエンに混和し、５時間還流
加熱ののち、トルエンを留去し、残留物に５％炭
酸水素ナトリウム50mlを加え、クロロホルム抽出
し、クロロホルム層を水洗、脱水する。クロロホ
ルム留去後の残留物をエタノールから再結晶する
と淡黄色板状晶、融点182〜183℃（分解）の６−
〔３−（４−フエニル−１，２，５，６−テトラヒ
ドロ−１−ピリジル）−１−プロペニル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリルが2.1ｇ得られる。 実施例107と同様にして、実施例108〜114の化
合物を得る。 実施例 108 ６−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジル）−
１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色板状晶 mp163〜164℃（メタノール） 実施例 109 ６−〔３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）−
１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色針状晶 mp160〜161℃（エタノール） 実施例 110 ６−〔４−（４−フエニル−４−アセチル−１−
ピペリジル）−１−ブテニル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色板状晶 mp169〜170℃（エタノール） 実施例 111 ６−｛３−〔４−（４−メチルフエニル）−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕−
１−プロペニル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp214〜215℃（エタノール） 淡黄色板状晶 実施例 112 ６−〔３−（４−フエニル−１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−ピリジル）−１−プロペニル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp182〜183℃（エタノール） 淡黄色板状晶 実施例 113 ７−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジル）−
１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp165〜168℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 114 ６−｛３−〔４−（２−メトキシフエニル）−１，
２，５，６−テトラヒドロピリジル〕−１−プ
ロペニル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１蓚酸塩 mp201〜205℃（エタノール−水） 無色鱗片状晶 実施例 115 ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−
１，２，５，６−テトラヒドロピリジル）プロピ
ル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル1.0ｇをメ
タノール30mlに溶かしたのち、濃塩酸２mlを加え
２時間加熱還流ののち、減圧濃縮して残留物に
0.5％水酸化ナトリウム水溶液50mlを加え、クロ
ロホルム抽出する。クロロホルム層を水洗、脱水
し、室温でクロロホルム留去後の残留物をエタノ
ールから再結晶すると淡黄色板状晶、融点182〜
183℃（分解）の６−〔３−（４−フエニル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）−１
−プロペニル〕−34−ジヒドロカルボスチリルが
0.6ｇ得られる。 実施例115と同様にして、実施例116〜122の化
合物を得る。 実施例 116 ６−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジル）−
１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色板状晶 mp163〜164℃（メタノール） 実施例 117 ６−〔３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）−
１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル 無色針状晶 mp160〜161℃（エタノール） 実施例 118 ６−〔４−（４−フエニル−４−アセチル−１−
ピペリジル）−１−ブテニル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル 無色板状晶 mp169〜170℃（エタノール） 実施例 119 ６−｛３−〔４−（４−メチルフエニル）−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕−
１−プロペニル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp214〜215℃（エタノール） 淡黄色板状晶 実施例 120 ６−〔３−（４−フエニル−１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−ピリジル）−１−プロペニル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp182〜183℃（分解） （エタノール） 淡黄色板状晶 実施例 121 ７−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジル）−
１−プロペニル〕−３，４−ジヒドロカルボス
チリル mp165〜168℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 122 ６−｛３−〔４−（２−メトキシフエニル）−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル〕−
１−プロペニル｝−３，４−ジヒドロカルボス
チリル・１蓚酸塩 mp201〜205℃（エタノール−水） 無色鱗片状晶 実施例 123 ６−〔３−（４−フエニル−１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−ピリジル）−１−プロペニル〕−
３，４−ジヒドロカルボスチリル2.0ｇ及びパラ
ジウム黒0.2ｇをジオキサン50ml中に分散し、水
素圧２気圧にて５時間撹拌ののち、反応液を過
し、母液に濃塩酸３mlを加えて減圧濃縮乾固す
る。残留物に少量のエタノールとアセトンを加
え、結晶化し、粗結晶を取し、このものをメタ
ノールから再結晶すると無色板状晶、融点232〜
233℃（分解）の６−〔３−（４−フエニル−１−
ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル・１塩酸塩が1.6ｇ得られる。 実施例123と同様にして実施例124〜128の化合
物を得る。 実施例 124 ６−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
１塩酸塩 無色板状晶 mp232〜233℃（メタノール） 実施例 125 ６−〔３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp99〜100℃（エタノール） 実施例 126 ６−｛３−〔４−（４−メチルフエニル）−１−ピ
ペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp125〜126℃ （イソプロパノール−ｎ−ヘキサン） 無色板状晶 実施例 127 ７−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp114〜118℃（エタノール−水） 無色針状晶 実施例 128 ６−｛３−〔４−（２−メトキシフエニル）−１−
ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp178〜181℃（エタノール−水） 無色鱗片状晶 実施例 129 ８−メタンスルホニルオキシ−５−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル45.8
ｇ及び水酸化カリウム5.9ｇをエタノールに溶解
し、５％−パラジウム炭素1.0ｇを加え、常温、
常圧にて８時間接触水添後、触媒を去し、減圧
乾固する。残渣を水で洗浄し、取し、エタノー
ル−クロロホルムより再結晶して５−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル26.4
ｇを得る。 元素分析（C₂₂H₂₅O₂N₃として） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 72.62 6.95 11.56 計算値(%) 72.70 6.93 11.56 実施例 130 ６−メタンスルホニルオキシ−７−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニル−１−ピペリジル）プロ
ピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル2.0ｇ及
びパラジウム黒0.5ｇをエタノール50mlに分散し、
水素圧３気圧で５時間接触還元する。反応液を
過し、母液を減圧濃縮し、残留物をメタノールよ
り再結晶して無色針状晶、融点171〜173℃の７−
〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピペリジ
ル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル1.1ｇを得る。 元素分析（C₂₃H₂₆O₂N₂として） Ｃ Ｈ Ｎ 実測値(%) 76.01 7.28 7.92 計算値(%) 76.21 7.23 7.73 実施例130と同様にして、実施例131〜153の化
合物を得る。 実施例 131 ５−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp180〜182℃ （エタノール−メタノール） 無色針状晶 実施例 132 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２−エトキシフ
エニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp223〜235℃（分解） （メタノール−水） 白色結晶 実施例 133 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（４−ｎ−ブチル
フエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp218〜222℃（分解） （エタノール−水） 無色針状晶 実施例 134 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメチ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp231〜234℃（メタノール−水） 白色結晶 実施例 135 ７−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp171〜173℃（メタノール） 無色針状晶 実施例 136 ７−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp212〜216℃（分解） 白色結晶（エタノール−水） 実施例 137 ７−｛１−オキソ−３−〔４−（２，４−ジメチ
ルフエニル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 mp226〜229℃（メタノール−水） 白色結晶 実施例 138 ５−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１
−ピペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒド
ロカルボスチリル mp158〜160℃（エタノール） 無色針状晶 実施例 139 ７−〔１−ヒドロキシ−３−（４−フエニル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル mp146〜149℃（エタノール） 無色プリズム状晶 実施例 140 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペラジニル）
プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１塩酸塩 mp230〜233℃（エタノール−水） 無色針状晶 実施例 141 ７−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル mp114〜118℃（エタノール−水） 無色針状晶 実施例 142 ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp177〜178℃ 無色針状晶（エタノール−水） 実施例 143 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（１−テトラリニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル mp187〜188℃（エタノール−水） 無色プリズム状晶 実施例 144 １−（２−プロピニル）−６−〔１−オキソ−３
−（４−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 mp203〜204℃（分解） （エタノール−水） 実施例 145 ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピペリ
ジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル 淡黄色板状晶 mp170〜171℃（エタノール） 実施例 146 ６−〔１−オキソ−（４−フエニル−４−アセチ
ル−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 淡黄色板状晶 mp166〜167℃（エタノール） 実施例 147 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−ベンゾイミ
ダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル〕プ
ロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
１塩酸塩 無色板状晶 mp242〜243℃（分解） （メタノール−クロロホルム） 実施例 148 ６−｛１−ヒドロキシ−３−〔４−（４−フエニ
ル−４−ヒドロキシ−１−ピペリジル）プロピ
ル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp102〜103℃（エタノール） 実施例 149 ６−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
１塩酸塩 無色板状晶 mp232〜233℃（メタノール） 実施例 150 ６−〔３−（４−ベンジル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色板状晶 mp99〜100℃（エタノール） 実施例 151 ６−｛３−〔４−（４−メチルフエニル）−１−ピ
ペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp125〜126℃ （イソプロパノール−ｎ−ヘキサン） 無色板状晶 実施例 152 ５−〔３−（４−フエニル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル 実施例 153 ６−｛３−〔４−（２−メトキシフエニル）１−
ピペリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・１蓚酸塩 mp178〜181℃（エタノール−水） 無色鱗片状晶 実施例 154 ４−（２，３−ジメチルフエニル）ピペラジン
塩酸塩（0.2モル）及び37％ホルマリン水溶液
（0.2モル）を混合し、80〜90℃で無水酢酸（10倍
重量）を滴下する。反応液を80〜90℃にて１時間
保つた後、５−アセチル−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル（0.1モル）を加え、80〜90℃にて１
時間撹拌する。反応終了後、過剰のアセトンを加
え、析出する結晶を取する。得られた結晶をメ
タノールに溶解した後に1N−カセイソーダ水溶
液で中和後放置する。析出する結晶を取しメタ
ノール濃塩酸で塩酸塩とし、粗結晶をエタノール
−水より再結晶して５−｛１−オキソ−３−〔４−
（２，３−ジメチルフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１塩酸塩を得る。 （収率35％） 白色結晶 mp231〜234℃ 実施例 155 上記実施例154と同様にして37％ホルマリン水
溶液に変えてパラホルムアルデヒド（0.2モル）
を用いて反応させることにより５−｛１−オキソ
−３−〔４−（２，３−ジメチルフエニル）−１−
ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル・１塩酸塩を得る。 収率34％、白色結晶 mp231〜234℃ 実施例 156 前記実施例154と同様にして37％ホルマリン水
溶液に変えてトリオキサン（0.2モル）を用いて
反応させることにより５−｛１−オキソ−３−〔４
−（２，３−ジメチルフエニル）−１−ピペラジニ
ル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリ
ル・１塩酸塩を得る。 収率39％、白色結晶 mp231〜234℃ 前記実施例154と同様にして下記実施例の化合
物を得る。 実施例 157 ５−｛１−オキソ−３−〔４−（２−エトキシフ
エニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 白色結晶 mp223〜235℃（分解） （メタノール−水） 実施例 158 ７−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 白色結晶（エタノール−水） mp212〜216℃（分解） 実施例 159 ７−｛１−オキソ−３−〔４−（２，４−ジメチ
ルフエニル）−１−ピペリジル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 白色結晶 mp226〜229℃（メタノール−水） 実施例 160 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色リン片状晶 mp196〜197℃ 実施例 161 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２，３−ジメチ
ルフエニル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−
３，４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp273〜274℃（分解） 実施例 162 ５−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶（エタノール−メタノール） mp180〜182℃ 実施例 163 ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピ
ペラジニル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル 無色針状晶 mp177〜178℃（エタノール−水） 実施例 164 ６−〔１−オキソ−３−〔４−（１−テトラリニ
ル）−１−ピペラジニル〕プロピル｝−３，４−
ジヒドロカルボスチリル mp187〜188℃ 無色プリズム状晶（エタノール−水） 実施例 165 ６−〔１−オキソ−３−（４−ベンジル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 淡黄色板状晶 mp170〜171℃（エタノール） 実施例 166 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル 淡黄色板状晶（エタノール） mp167〜168℃ 実施例 167 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−１−ピ
ペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル 無色針状晶 mp183〜184℃（エタノール） 実施例 168 ６−〔１−オキソ−３−（４−フエニル−４−ヒ
ドロキシ−１−ピペリジル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル 無色針状晶 mp205〜206℃ （エタノール−酢酸エチル） 実施例 169 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（２−ベンゾイミ
ダゾリノン−１−イル）−１−ピペリジル〕プ
ロピル｝−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
１塩酸塩 無色板状晶 mp242〜243℃（分解） （メタノール−クロロホルム） 実施例 170 １−イソペンチル−６−〔１−オキソ−３−（４
−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，
４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色雲母状晶 mp205〜206℃（分解） （エタノール−水） 実施例 171 １−アリル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 mp198〜199℃（分解） （エタノール−水） 実施例 172 １−（２−プロピニル）−６−〔１−オキソ−３
−（４−フエニル−１−ピペリジル）プロピル〕
−３，４−ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 無色板状晶 mp203〜204℃（分解） （エタノール−水） 実施例 173 １−（３−フエニルプロピル）−６−〔１−オキ
ソ−３−（４−フエニル−１−ピペリジル）プ
ロピル〕−３，４−ジヒドロカルボスチリル・
１塩酸塩 無色粉末状晶 mp164〜165℃（イソプロパノール） 実施例 174 １−メチル−６−〔１−オキソ−３−（４−フエ
ニル−１−ピペリジル）プロピル〕−３，４−
ジヒドロカルボスチリル・１塩酸塩 淡黄色板状晶 mp213〜214℃（分解） （エタノール−水） 実施例 175 ６−〔１−オキソ−３−〔４−（４−クロロフエ
ニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル・1/4水和物 淡黄色鱗片状晶 mp170〜171℃（エタノール） 実施例 176 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−メチルフエ
ニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp189〜190℃ 淡黄色雲母状晶（メタノール−水） 実施例 177 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（４−フルオロフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル mp181〜182℃（エタノール−水） 淡黄色板状晶 実施例 178 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−メチルフエ
ニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカル
ボスチリル mp152〜153℃（エタノール−水） 淡黄色板状晶 実施例 179 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３，５−ジメト
キシフエニル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒ
ドロカルボスチリル 実施例 180 ６−｛１−オキソ−３−〔４−（３−メトキシフ
エニル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
ピリジル〕プロピル｝−３，４−ジヒドロカルボ
スチリル 淡黄色針状晶 mp155〜156℃（エタノール−水） 製剤例 １ ６−｛１−オキソ−４−（４−フエニル−４−ヒ
ドロキシ−１−ピペリジル）ブチル〕−３，４
−ジヒドロカルボスチリル 10mg コンスターチ 127mg マグネシウムステアレート 18mg ラクトース 45mg 計 200mg 常法により１錠中上記組成物の錠剤を製造す
る。 製造例 ２ ６−〔１−ヒドロキシ−３−（４−ベンジル−１
−ピペリジル）プロピル〕−３，４−ジヒドロ
カルボスチリル ５mg コンスターチ 132mg マグネシウムステアレート 18mg ラクトース 45mg 計 200mg

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R¹は水素原子、低級アルキル基、フエニ
   ル低級アルキル基、低級アルケニル基又は低級ア
   ルキニル基を示す。Ａは基【式】基 【式】基【式】又は基 【式】を示す。ここでR²は水素原子を 示す。Ｂは低級アルキレン基を示す。ｌは０又は
   １を示す。但しＡが基【式】又は【式】を 示す場合には、ｌは１を示すものとする。Ｚは基
   Ｎ−R³又は基【式】を示す。ここでR³は フエニル環上に置換基としてハロゲン原子、低級
   アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチ
   オ基及び水酸基なる群から選ばれた基を１〜３個
   有することのあるフエニル基又はフエニル低級ア
   ルキル基を示す。R⁴はフエニル環上に置換基と
   してハロゲン原子、低級アルキル基及び低級アル
   コキシ基なる群から選ばれた基を１〜３個有する
   ことのあるフエニル基、フエニル低級アルキル基
   又は基【式】を示す。R⁵は水素原 子、水酸基又は低級アルカノイル基を示す。また
   R⁵が水素原子を示す場合には、ピペリジン骨格
   の３位と４位に結合する水素原子が共に脱水素さ
   れてピペリジン骨格の３位と４位との炭素間結合
   が二重結合を示すこともできる。カルボスチリル
   骨格の３位と４位との炭素間結合は一重結合又は
   二重結合を示す。 但し、）Ｚが基Ｎ−R³である場合（ここ
   で、R³がフエニル低級アルキル基である場合、
   及び、R³が低級アルキルチオ基を有するフエニ
   ル基であり且つＡが基【式】又は 【式】（R²は上記に同じ）である場合 を除く）には、側鎖【式】は カルボスチリル骨格の５，７又は８位に置換し、
   ６位には置換しないものとする。）R¹が水素
   原子であり、且つ側鎖【式】 （ここで、A¹は基【式】又は【式】を、B¹ は基【式】（Ｒは水素原子又は低級アルキル 基を示す。）を、Z¹は基Ｎ−R³′（R³′はフエニル
   低級アルキル基である）又は基CHR⁴′（R⁴′は未
   置換のフエニル基又はフエニル低級アルキル基で
   ある）を、それぞれ示すものとする。）がカルボ
   スチリル骨格の６位に置換している場合には、カ
   ルボスチリル骨格の３位と４位との炭素間結合は
   一重結合であつてはならない。〕 で表わされるカルボスチリル誘導体及びその塩。