JPH02160754A - シアノ基含有（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 - Google Patents
シアノ基含有（メタ）アクリル酸エステルの製造方法Info
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- JPH02160754A JPH02160754A JP31497288A JP31497288A JPH02160754A JP H02160754 A JPH02160754 A JP H02160754A JP 31497288 A JP31497288 A JP 31497288A JP 31497288 A JP31497288 A JP 31497288A JP H02160754 A JPH02160754 A JP H02160754A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
本発明はシアノ試合ａ（メタ）アクリル酸エステルの製
造方法に関するものである 。このシアノ基含有（メタ
）アクリル酸エステルは１１１独重合或いは他の単量体
と共重合することにより、シアン基による耐油性、耐燃
料油性またε−カプロラクトン開環部による可とう性、
耐薬品性等の特徴を有する優れた重合体が得られる。 ［従来の技術〕 一般に（メタ）アクリル酸とアルコールとから（メタ）
アクリル酸エステルを合成する場合脱水触媒を用いた脱
水エステル化反応が用いられる。 しかしアルコールの構造中にエステル結合やシアノ基な
どの官能基を含む場合このような脱水エステル化反応中
に種々の副反応がおこる。本発明者らは先に、シアノ基
含有（メタ）アクリル酸エステルを脱水エステル化触媒
として硫酸を用いる方法により合成した（特願昭６２−
２８２１７７号参照）。しかし、この方法では高温下で
長時間の脱水エステル化を必要とするため１反応中にエ
ステル交換やシアノ基の加水分解等の副反応がおこり、
得られるアクリル酸エステルの分子量や酸価が増大する
という問題があった。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、脱エステル化によるシアノ基ａＭ（メ
タ）アクリル酸エステルの製造法において、エステル化
の反応時間を短縮でき、エステル化中におこる副反応を
抑制することができる触媒系を提供することにある。 ［課題を解決するための手段］ 本発明は下記式（１）で表わされるシアノ置換アルキル
アルコールのε−カプロラクトン開環付加物と（メタ）
アクリル酸との脱水エステル化により得られる下記式（
ＩＩ）で表わされるシアノ基含有（メタ）アクリル酸エ
ステルの製造方法に関するものである。 Ｉｆ−［０−（ＣＩｌｔ）ｓ−Ｃ−］ｎ−ＯＲ’
（１）１ 。 （ここでＲはシアノ置換アルキル基 、２は水素又はメ
チル基、ｎは整数であり、その数平均値１〜１０である
。） 本発明者らは、アクリル酸又はメタクリル酸と式（１）
で表わされる化合物の脱水エステル化反応を行なうにあ
たり２種々の脱水触媒について検討を行い、Ｐ−）ルエ
ンスルホンを用いたところ。 従来の硫酸を用いた場合に比較して、短時間の脱水エス
テル化により式（ＩＩ）で表わされるシアノ基含有（メ
タ）アクリル酸エステルが得られ、かつ脱水エステル化
中のエステル交換反応やシアノ基の加水分解等の副反応
が抑制されることを見出した。 本発明で用いられる式（Ｉ）で表わされる化合物は、有
機チタン化合物、有機スズ化合物、スズ化合物、過塩素
酸等の触媒の存在下でシアノ置換アルコールにε−カプ
ロラクトンを開環付加する公知の方法により合成される
。 ここで用いられるシアノ置換アルコール類としては、エ
チレンシアンヒドリン、１−シアノエチルアルコール、
ｌ−シアツブロバノール、２−シアツブロバノール、３
−シアツブロバノール、４−ジアツブタノール、６−シ
アノヘキサノールなどが挙げられるが、とくにエチレン
シアンヒドリンが好ましい。 本発明に用いられる式（１）で表わされる化合物の使用
量は、アクリル酸又はメタクリル酸に対して０．０５〜
２．０倍当量である。 本発明において触媒として用いられるＰ−）ルエンスル
ホン酸の使用量は１式（１）で表わされる化合物１モル
に対して、１〜ＴＯＯミリモル、好ましくは５０〜３０
０ミリモルである。触媒量が少なすぎる場合、求められ
るアクリル酸エステルの収量が低下し、触媒量が多すぎ
る場合、エステル化中の副反応が増大する。 本発明において、触媒としてＰ−トルエンスルホン酸と
ともに無水Ｎａ、Ｓｏ、及び／又は無水Ｃａ Ｓ Ｏ４
を用いると反応時間がさらに短縮される。無水Ｎ ａ
２ Ｓ Ｏ、ａおよび／又は無水Ｃａ Ｓ ０４の使用
量は２式（１）で表される化合物１モルに対して１〜７
００ミリモル、好ましくは３０〜３００ミリモルである
。 反応は一般の脱水エステル化反応で用いられる溶媒中で
行なわれ９例えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエンなどが用いられる。 その使用口は特に限定するものではない。 本発明においてはアクリル酸又はメタクリル酸が脱水エ
ステル化中に重合することを防ぐため。 重合禁止剤又は反応液への空気の吹込みを必要とする。 重合禁止剤としては２例えばハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、カテコールなどが用いられ
る。 反応温度は用いる溶媒の沸点以下であるが、あまり高温
下での反応を行なうと副反応がおこるため、好ましくは
７０〜１２０℃である。 本発明の方法により１式（ＩＩ）で表されるシアノ置換
（メタ）アクリル酸エステルの合成に関して、脱水エス
テル化中の副反応を抑制することができる。 ［実施例］ 以下に本発明を実施例により具体的に説明するが１本発
明の範囲はこれに制限されるものではない。 式（１）のシアノ置換アルキルアルコールのε−カブロ
ラクトン開環付加物の合成側 撹拌機と凝縮器のついた１、０００ｍ１の三ツロフラス
コにエチレンシアンヒドリン５３３．１ｇ（７，５モル
）とε−カプロラクトン１７１．２ｇ（１，５モル）を
仕込み、撹拌しなからη”１Ｍした。温度が１２０℃に
なったところで。 塩化第−スズ０．５ｇを添加し温度を１２０℃に保持し
て窒素雰囲気下で１．５時間反応を行なった。反応後の
エチレンシアンヒドリン及びε−カプロラクトンの転化
率はそれぞれ９，８９６゜９０．１％であった。更に減
圧下で加熱することにより反応物から未反応のエチレン
シアンヒドリン及びε−カプロラクトンを除去し１式（
１）の化合物を得た。得られた化合物の分子量は２０２
．３であった。このものは式（１）において Ｒ１がシ
アノエチル基、ｎの数平均値が１．１５の化合物に相当
する。ここでエチレンシアンヒドリンおよびと一カプロ
ラクトンの転化率はガスクロマトグラフを使用すること
により、またε−カプロラクトンの開環付加物の分子口
は塩化アセチル−ピリジン法（Ｄ、Ｍ、５ａｉｔｂ ａ
ｎｄ Ｗ、Ｍ、Ｄ。 ！（ｒｙａｎｔ、Ｊ、Ａｓ、Ｃｂｏｍ、Ｓｏｅ、、ｖｏ
ｌ、５７．Ｇｌ（１９３５）参照）に従って測定したＯ
Ｈ価から求めた。 実施例１ 得られた式（１）の化合物３１３ ｇ、アクリル酸１２
２ｇ、）ルエン３１５ ｇ、 ヒドロキノン１０ｇ、
Ｐ−トルエンスルホン酸２２．５ｇを、撹拌機、凝縮器
及び分、ｌｉＩ器のついた１、０００ｍ１の三ツロフラ
スコに仕込み、エステル化反応を行なった。反応により
生成する水は、トルエンと共に蒸留、凝縮し分離器によ
り系外に取除き、トルエンのみを反応系中に戻した。反
応開始後５時間で水の生成がなくなり、冷却し反応を終
了した。 ｉ′１られた反応溶液を２０％水酸化ナトリウム水溶液
で中和した後、２０％塩化ナトリウム水溶液で数回洗浄
することにより触媒、重合禁止剤及び未反応のと一カプ
ロラクトン開環付加物を除去し。 トルエンを減圧除去して式（ＩＩ）の［ｊ的とする淡黄
色のシアノ試合釘アクリル酸エステルを得た。 収量は４０５ｇであった。ｉすられたアクリル酸エステ
ルの酸価は１．６Ｘ１０−５当量／ｇであった。 得られたアクリル酸エステルの末端不飽和基の定量から
算出した該アクリル酸エステルの分子量は２７２．４で
あった。このものは式（ＩＩ）において、Ｒがシアノエ
チル基、Ｒ２が水素、ｎの数平均値が１．２９の化合物
に相当する。ここで。 酸価は、試料１ｇ中に合釘される酸を中和するのに要す
るアルカリの当量数であり、中和滴定によりａｌｌ定さ
れる。また末端不飽和基の定量は２モルホリン法（例え
ば高分子学会高分子実験学編集委員会編高分子実験学第
２巻「単量体」の２２５項に記載されている方法）によ
り測定した。 実施例２ 触媒として、Ｐ−トルエンスルホン酸２０．５ｇ。 無水Ｎ ａ Ｓ ０４３０ ｇを用い、実施例１と同
様の操作によりエステル化反応を行なった。反応開始後
４時間で水の生成がなくなり、冷却し反応を終了した。 反応終了後、デカンテーションによりＮ ａ Ｓ ０
４を取除き９反応液を実施例１と同様の操作を行ない、
目的とするアクリル酸エステルを得た。得られたアクリ
ル酸エステルの収量は３９５ｇであった。得られたアク
リル酸エステルの酸価は２．２Ｘ１０−５当量／ｇであ
り２分子量は２６７．８であった。このものは式（ＩＩ
）において Ｒ１がシアノエチルＨ，Ｒ２が水素、ｎの
数平均値が１．２５の化合物に相当する。 実施例３ 触媒として、Ｐ−トルエンスルホン酸２０ｇ、無水Ｃａ
Ｓ Ｏ４ｇを用い１反応時間４時間で、その他は実施
例２と同様の操作を行なった。得られたアクリル酸エス
テルの収量は４０１ｇであった。 得られたアクリル酸エステルの酸価は３．２×１０−５
当量／ｇであり１分子量は２７４．７であった。このも
のは式（ＩＩ）において、Ｒ１がシアノエチル基、Ｒ２
が水素、ｎの数平均値が１．２６の化合物に相当する。 実施例４ アクリル酸の代わりにメタクリル酸１４６ｇを用い、そ
の他は実施例１と同様の操作を行なった。 ？！Ｊられたメタクリル酸エステルの収量は４１９であ
った。得られたメタクリル酸エステルの酸価は２．５Ｘ
１０−５当口／ｇであり１分子量は２８３であった。こ
のものは式（ＩＩ）において、Ｒ１がシアノエチル基、
Ｒ２がメチル基、ｎの数平均値が１．２６の化合物に相
当する。 比較例１ 触媒として、１１２酸１０ｇを用い１反応時間７時間で
、その他は実施例１と同様の操作を行なった。 得られたアクリル酸エステルの収量は４５０ｇであった
。ｊりられたアクリル酸エステルの酸価は３．６Ｘ１０
−’鶏口／ｇであり１分子量は３０７．８であった。こ
のものは式（ＩＩ）において、Ｒがシアノエチル基、Ｒ
２が水素、ｎの数平均値が１．６の化合物に相当する。 比較例２ 触媒として、硫酸９．５ｇを用い０反応時間７゜時間で
、その他は実施例１と同様の操作を行なりた。得られた
アクリル酸エステルの収量は４４１ｇであった。得られ
たアクリル酸エステルの酸価は２．７Ｘ１０−４当量／
ｇであり１分子量は３０２であった。このものは式１）
において。 Ｒがシアノエチル基、Ｒ２が水素、ｎの数平均値が１．
５５の化合物に相当する。
造方法に関するものである 。このシアノ基含有（メタ
）アクリル酸エステルは１１１独重合或いは他の単量体
と共重合することにより、シアン基による耐油性、耐燃
料油性またε−カプロラクトン開環部による可とう性、
耐薬品性等の特徴を有する優れた重合体が得られる。 ［従来の技術〕 一般に（メタ）アクリル酸とアルコールとから（メタ）
アクリル酸エステルを合成する場合脱水触媒を用いた脱
水エステル化反応が用いられる。 しかしアルコールの構造中にエステル結合やシアノ基な
どの官能基を含む場合このような脱水エステル化反応中
に種々の副反応がおこる。本発明者らは先に、シアノ基
含有（メタ）アクリル酸エステルを脱水エステル化触媒
として硫酸を用いる方法により合成した（特願昭６２−
２８２１７７号参照）。しかし、この方法では高温下で
長時間の脱水エステル化を必要とするため１反応中にエ
ステル交換やシアノ基の加水分解等の副反応がおこり、
得られるアクリル酸エステルの分子量や酸価が増大する
という問題があった。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、脱エステル化によるシアノ基ａＭ（メ
タ）アクリル酸エステルの製造法において、エステル化
の反応時間を短縮でき、エステル化中におこる副反応を
抑制することができる触媒系を提供することにある。 ［課題を解決するための手段］ 本発明は下記式（１）で表わされるシアノ置換アルキル
アルコールのε−カプロラクトン開環付加物と（メタ）
アクリル酸との脱水エステル化により得られる下記式（
ＩＩ）で表わされるシアノ基含有（メタ）アクリル酸エ
ステルの製造方法に関するものである。 Ｉｆ−［０−（ＣＩｌｔ）ｓ−Ｃ−］ｎ−ＯＲ’
（１）１ 。 （ここでＲはシアノ置換アルキル基 、２は水素又はメ
チル基、ｎは整数であり、その数平均値１〜１０である
。） 本発明者らは、アクリル酸又はメタクリル酸と式（１）
で表わされる化合物の脱水エステル化反応を行なうにあ
たり２種々の脱水触媒について検討を行い、Ｐ−）ルエ
ンスルホンを用いたところ。 従来の硫酸を用いた場合に比較して、短時間の脱水エス
テル化により式（ＩＩ）で表わされるシアノ基含有（メ
タ）アクリル酸エステルが得られ、かつ脱水エステル化
中のエステル交換反応やシアノ基の加水分解等の副反応
が抑制されることを見出した。 本発明で用いられる式（Ｉ）で表わされる化合物は、有
機チタン化合物、有機スズ化合物、スズ化合物、過塩素
酸等の触媒の存在下でシアノ置換アルコールにε−カプ
ロラクトンを開環付加する公知の方法により合成される
。 ここで用いられるシアノ置換アルコール類としては、エ
チレンシアンヒドリン、１−シアノエチルアルコール、
ｌ−シアツブロバノール、２−シアツブロバノール、３
−シアツブロバノール、４−ジアツブタノール、６−シ
アノヘキサノールなどが挙げられるが、とくにエチレン
シアンヒドリンが好ましい。 本発明に用いられる式（１）で表わされる化合物の使用
量は、アクリル酸又はメタクリル酸に対して０．０５〜
２．０倍当量である。 本発明において触媒として用いられるＰ−）ルエンスル
ホン酸の使用量は１式（１）で表わされる化合物１モル
に対して、１〜ＴＯＯミリモル、好ましくは５０〜３０
０ミリモルである。触媒量が少なすぎる場合、求められ
るアクリル酸エステルの収量が低下し、触媒量が多すぎ
る場合、エステル化中の副反応が増大する。 本発明において、触媒としてＰ−トルエンスルホン酸と
ともに無水Ｎａ、Ｓｏ、及び／又は無水Ｃａ Ｓ Ｏ４
を用いると反応時間がさらに短縮される。無水Ｎ ａ
２ Ｓ Ｏ、ａおよび／又は無水Ｃａ Ｓ ０４の使用
量は２式（１）で表される化合物１モルに対して１〜７
００ミリモル、好ましくは３０〜３００ミリモルである
。 反応は一般の脱水エステル化反応で用いられる溶媒中で
行なわれ９例えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエンなどが用いられる。 その使用口は特に限定するものではない。 本発明においてはアクリル酸又はメタクリル酸が脱水エ
ステル化中に重合することを防ぐため。 重合禁止剤又は反応液への空気の吹込みを必要とする。 重合禁止剤としては２例えばハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、カテコールなどが用いられ
る。 反応温度は用いる溶媒の沸点以下であるが、あまり高温
下での反応を行なうと副反応がおこるため、好ましくは
７０〜１２０℃である。 本発明の方法により１式（ＩＩ）で表されるシアノ置換
（メタ）アクリル酸エステルの合成に関して、脱水エス
テル化中の副反応を抑制することができる。 ［実施例］ 以下に本発明を実施例により具体的に説明するが１本発
明の範囲はこれに制限されるものではない。 式（１）のシアノ置換アルキルアルコールのε−カブロ
ラクトン開環付加物の合成側 撹拌機と凝縮器のついた１、０００ｍ１の三ツロフラス
コにエチレンシアンヒドリン５３３．１ｇ（７，５モル
）とε−カプロラクトン１７１．２ｇ（１，５モル）を
仕込み、撹拌しなからη”１Ｍした。温度が１２０℃に
なったところで。 塩化第−スズ０．５ｇを添加し温度を１２０℃に保持し
て窒素雰囲気下で１．５時間反応を行なった。反応後の
エチレンシアンヒドリン及びε−カプロラクトンの転化
率はそれぞれ９，８９６゜９０．１％であった。更に減
圧下で加熱することにより反応物から未反応のエチレン
シアンヒドリン及びε−カプロラクトンを除去し１式（
１）の化合物を得た。得られた化合物の分子量は２０２
．３であった。このものは式（１）において Ｒ１がシ
アノエチル基、ｎの数平均値が１．１５の化合物に相当
する。ここでエチレンシアンヒドリンおよびと一カプロ
ラクトンの転化率はガスクロマトグラフを使用すること
により、またε−カプロラクトンの開環付加物の分子口
は塩化アセチル−ピリジン法（Ｄ、Ｍ、５ａｉｔｂ ａ
ｎｄ Ｗ、Ｍ、Ｄ。 ！（ｒｙａｎｔ、Ｊ、Ａｓ、Ｃｂｏｍ、Ｓｏｅ、、ｖｏ
ｌ、５７．Ｇｌ（１９３５）参照）に従って測定したＯ
Ｈ価から求めた。 実施例１ 得られた式（１）の化合物３１３ ｇ、アクリル酸１２
２ｇ、）ルエン３１５ ｇ、 ヒドロキノン１０ｇ、
Ｐ−トルエンスルホン酸２２．５ｇを、撹拌機、凝縮器
及び分、ｌｉＩ器のついた１、０００ｍ１の三ツロフラ
スコに仕込み、エステル化反応を行なった。反応により
生成する水は、トルエンと共に蒸留、凝縮し分離器によ
り系外に取除き、トルエンのみを反応系中に戻した。反
応開始後５時間で水の生成がなくなり、冷却し反応を終
了した。 ｉ′１られた反応溶液を２０％水酸化ナトリウム水溶液
で中和した後、２０％塩化ナトリウム水溶液で数回洗浄
することにより触媒、重合禁止剤及び未反応のと一カプ
ロラクトン開環付加物を除去し。 トルエンを減圧除去して式（ＩＩ）の［ｊ的とする淡黄
色のシアノ試合釘アクリル酸エステルを得た。 収量は４０５ｇであった。ｉすられたアクリル酸エステ
ルの酸価は１．６Ｘ１０−５当量／ｇであった。 得られたアクリル酸エステルの末端不飽和基の定量から
算出した該アクリル酸エステルの分子量は２７２．４で
あった。このものは式（ＩＩ）において、Ｒがシアノエ
チル基、Ｒ２が水素、ｎの数平均値が１．２９の化合物
に相当する。ここで。 酸価は、試料１ｇ中に合釘される酸を中和するのに要す
るアルカリの当量数であり、中和滴定によりａｌｌ定さ
れる。また末端不飽和基の定量は２モルホリン法（例え
ば高分子学会高分子実験学編集委員会編高分子実験学第
２巻「単量体」の２２５項に記載されている方法）によ
り測定した。 実施例２ 触媒として、Ｐ−トルエンスルホン酸２０．５ｇ。 無水Ｎ ａ Ｓ ０４３０ ｇを用い、実施例１と同
様の操作によりエステル化反応を行なった。反応開始後
４時間で水の生成がなくなり、冷却し反応を終了した。 反応終了後、デカンテーションによりＮ ａ Ｓ ０
４を取除き９反応液を実施例１と同様の操作を行ない、
目的とするアクリル酸エステルを得た。得られたアクリ
ル酸エステルの収量は３９５ｇであった。得られたアク
リル酸エステルの酸価は２．２Ｘ１０−５当量／ｇであ
り２分子量は２６７．８であった。このものは式（ＩＩ
）において Ｒ１がシアノエチルＨ，Ｒ２が水素、ｎの
数平均値が１．２５の化合物に相当する。 実施例３ 触媒として、Ｐ−トルエンスルホン酸２０ｇ、無水Ｃａ
Ｓ Ｏ４ｇを用い１反応時間４時間で、その他は実施
例２と同様の操作を行なった。得られたアクリル酸エス
テルの収量は４０１ｇであった。 得られたアクリル酸エステルの酸価は３．２×１０−５
当量／ｇであり１分子量は２７４．７であった。このも
のは式（ＩＩ）において、Ｒ１がシアノエチル基、Ｒ２
が水素、ｎの数平均値が１．２６の化合物に相当する。 実施例４ アクリル酸の代わりにメタクリル酸１４６ｇを用い、そ
の他は実施例１と同様の操作を行なった。 ？！Ｊられたメタクリル酸エステルの収量は４１９であ
った。得られたメタクリル酸エステルの酸価は２．５Ｘ
１０−５当口／ｇであり１分子量は２８３であった。こ
のものは式（ＩＩ）において、Ｒ１がシアノエチル基、
Ｒ２がメチル基、ｎの数平均値が１．２６の化合物に相
当する。 比較例１ 触媒として、１１２酸１０ｇを用い１反応時間７時間で
、その他は実施例１と同様の操作を行なった。 得られたアクリル酸エステルの収量は４５０ｇであった
。ｊりられたアクリル酸エステルの酸価は３．６Ｘ１０
−’鶏口／ｇであり１分子量は３０７．８であった。こ
のものは式（ＩＩ）において、Ｒがシアノエチル基、Ｒ
２が水素、ｎの数平均値が１．６の化合物に相当する。 比較例２ 触媒として、硫酸９．５ｇを用い０反応時間７゜時間で
、その他は実施例１と同様の操作を行なりた。得られた
アクリル酸エステルの収量は４４１ｇであった。得られ
たアクリル酸エステルの酸価は２．７Ｘ１０−４当量／
ｇであり１分子量は３０２であった。このものは式１）
において。 Ｒがシアノエチル基、Ｒ２が水素、ｎの数平均値が１．
５５の化合物に相当する。
以上の結果から、触媒系としてＰ−トルエンスルホン酸
又は、Ｐ−トルエンスルホン酸と無水Ｎａ２ＳＯ４及び
／又は無水Ｃａ Ｓ Ｏ４を用いることにより、副反応
による酸価の増加及び式（ＩＩ）におけるｎの増加を抑
制し得ることが明らかである。
又は、Ｐ−トルエンスルホン酸と無水Ｎａ２ＳＯ４及び
／又は無水Ｃａ Ｓ Ｏ４を用いることにより、副反応
による酸価の増加及び式（ＩＩ）におけるｎの増加を抑
制し得ることが明らかである。
Claims (2)
- （１）Ｐ−トルエンスルホン酸の存在下に、下記式（
I ）で示されるシアノ置換アルキルアルコールのε−カ
プロラクトン開環付加物とアクリル酸又はメタアクリル
酸との脱水エステル化反応を行なうことを特徴とする、
下式（II）で表わされるシアノ基含有（メタ）アクリル
酸エステルの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここでＲ＾１はシアノ置換アルキル基、Ｒ＾２は水素
またはメチル基、ｎは整数であり、その数平均値は１〜
１０である。） - （２）Ｐ−トルエンスルホン酸と無水Ｎａ＿２ＳＯ＿４
及び／又は無水ＣａＳＯ＿４の存在下に、下記式（ I
）で示されるシアノ置換アルキルアルコールのε−カプ
ロラクトン開環付加物とアクリル酸又はメタアクリル酸
との脱水エステル化反応を行なうことを特徴とする、下
式（II）で表わされるシアノ基含有（メタ）アクリル酸
エステルの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここでＲ＾１はシアノ置換アルキル基、Ｒ＾２は水素
またはメチル基、ｎは整数であり、その数平均値１〜１
０である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31497288A JPH02160754A (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | シアノ基含有（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31497288A JPH02160754A (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | シアノ基含有（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02160754A true JPH02160754A (ja) | 1990-06-20 |
Family
ID=18059884
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31497288A Pending JPH02160754A (ja) | 1988-12-15 | 1988-12-15 | シアノ基含有（メタ）アクリル酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02160754A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108727186A (zh) * | 2018-06-30 | 2018-11-02 | 郑州轻工业学院 | 一种乳酸甘油酯的合成及纯化方法 |
-
1988
- 1988-12-15 JP JP31497288A patent/JPH02160754A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108727186A (zh) * | 2018-06-30 | 2018-11-02 | 郑州轻工业学院 | 一种乳酸甘油酯的合成及纯化方法 |
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