JPH0216335B2 - - Google Patents

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JPH0216335B2
JPH0216335B2 JP56088346A JP8834681A JPH0216335B2 JP H0216335 B2 JPH0216335 B2 JP H0216335B2 JP 56088346 A JP56088346 A JP 56088346A JP 8834681 A JP8834681 A JP 8834681A JP H0216335 B2 JPH0216335 B2 JP H0216335B2
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
    • B01D71/06—Organic material
    • B01D71/52—Polyethers
    • B01D71/522—Aromatic polyethers
    • B01D71/5222—Polyetherketone, polyetheretherketone, or polyaryletherketone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はスルホン化ポリアリールエーテルケト
ン重合体に関する。
我々は式Ａ の繰り返し単位を含むポリアリールエーテルケト
ンがスルホン化がゆつくり起るような条件下、例
えば室温で濃硫酸（98％ｗ／ｗ）を用いて、スル
ホン化出来ることを見出した。
従つて、前記重合体のスルホン化の度合は前記
条件下にスルホン化時間を選ぶことによつて制御
することができる。それにも拘らず、我々はこれ
らの重合体が非常に急速にスルホン化されるスル
ホン化条件、重合体の副単位の芳香族環 の実質上すべて又は大部分にモノ置換が起る条件
を使用できることを見出した。この種の急速なス
ルホン化は高温（例えば50℃以上、特に80℃以
上）での濃硫酸（98％ｗ／ｗ）の使用又は更に強
力なスルホン化剤の使用で達成できる。
我々は、亦、前記式Ａの繰返し単位のポリアリ
ールエーテルケトンが急速にスルホン化されると
同一の条件下であつて、式Ｂ の繰返し単位のみを含むポリアリールエーテルケ
トンが事実上スルホン化を受けない条件を使用で
きることを見出した。従つて前記繰返し単位Ａ及
びＢを含むポリアリールエーテルケトンは、例え
ば高温（例えば50℃以上、好ましくは80℃以上）
で濃硫酸（98％ｗ／ｗ）を用いて制御的にスルホ
ン化して、共重合体中の繰返し単位Ｂの割合を変
えることにより親水性スルホン化共重合体（完全
水溶性重合体までの範囲の）を与えることができ
る。
本発明に従えば、式Ａ の繰り返し単位１〜99モル％、好ましくは５〜80
モル％及び式Ｂ の繰り返し単位99〜１モル％、好ましくは95〜20
モル％を含む、内部粘度が少なくとも0.7の共重
合体をスルホン化して成り、スルホン化後、単位
Ａの少なくとも70％がスルホン化され、かつ、単
位Ｂの実質上すべてが非スルホン化のままであ
り、前記式Ａ及び下記式A′ の繰り返し単位１〜99モル％、好ましくは５〜80
モル％〔式中、ＹはＨ、アルカリ金属又はNR4
（Ｒはアルキル基）であり、単位Ａ及びA′の合計
量に対する単位A′の割合が少なくとも70％であ
る〕と、前記式Ｂの繰り返し単位99〜１モル％、
好ましくは95〜20モル％とから成る親水性で水膨
潤性又は水溶性のスルホン化ポリアリールエーテ
ルケトン共重合体並びにそれから成る膜材料が提
供される。
本発明に従えば、更に、前記繰り返し単位A1
〜99モル％、好ましくは５〜80モル％及び前記繰
り返し単位B99〜１モル％、好ましくは95〜20モ
ル％を含む内部粘度が少なくとも0.7の共重合体
を50℃以上の温度で濃硫酸（98％ｗ／ｗ）を用い
てスルホン化することにより前記した親水性で水
膨潤性又は水溶性のスルホン化ポリアリールエー
テルケトン共重合体を製造するプロセスが提供さ
れる。スルホン化後、単位Ａの実質上すべて（云
えば95％以上）がスルホン化されているのが好ま
しい。
繰返し単位Ａのスルホン化は、例えば、高温下
の濃硫酸（98％ｗ／ｗ）中で非常に速いが、繰返
し単位Ｂは実質上非スルホン化のままである。即
ち、単位Ａの少なくとも70％が通常１時間以内で
スルホン化され、そして少なくとも95％が24時間
以内でスルホン化される。
スルホン化反応の制御は、生成共重合体が好ま
しくは室温での水吸収能が約２重量％水吸収から
水中に完全に溶解するまでに対応する度合の親水
性をもつようになすべきである。
本発明の親水性共重合体（室温において、一層
好ましくは２〜40重量％の水を吸収し、更に好ま
しくは５〜30重量％の水を吸収するもの）は、例
えば限外過プロセス、海水脱塩や微性物の除去
などの膜材料として潜在的に有用である。これ
は、本発明の親水性共重合体が親水特性を有する
ばかりでなく、相当量（例えば20重量％水まで）
の水を含んでいる場合でもかなりの強度を保持す
るからである。
−SO2OH基でスルホン化された前述の共重合
体のアイオノマーは例えば、−SO2OH基を−
SO3 -M+（Ｍはアルカリ金属又はNR4、Ｒはアル
キル基である）のような塩に転化させることによ
つて容易に調製できる。これらのアイオノマーも
親水性重合体としての用途を有する。従つて、本
発明の共重合体のスルホニル基は式−SO2OY（Ｙ
はＨ、アルカリ金属又はNR4；Ｒはアルキル基）
をもつのが好ましい。
繰返し単位Ａ及びＢを有しかつ内部粘度（又は
対数粘度）（I.V.）（密度1.84のH2SO4の0.1％ｗ／
ｗ溶液として25℃で測定）が少なくとも0.7の共
重合体は、我々の欧州特許公開公報第1879号に記
載したように、芳香族スルホン溶媒の存在下に
150〜400℃の濃度で、ヒドロキノン、４，4′−ジ
ヒドロキシベンゾフエノン及び４，4′−ジフルオ
ロベンゾフエノン並びにアルカリ金属の炭酸塩も
しくは重炭酸塩の縮合によつて好都合に調製でき
る。
以下に本発明の実施例を説明する。
なお、以下の例１〜例３の出発共重合体は前記
欧州特許公開公報第1879号の例14の方法によつて
調製した。
例 １ 繰返し単位A50モル％及び繰返し単位B50モル
％を含む共重合体（I.V.＝1.30）10ｇを濃硫酸
（98％ｗ／ｗ）100ml中へ添加した。この分散液を
撹拌して80℃に加熱し、共重合体は0.5時間後に
完全に溶解して桜赤色の溶液が生成した。この溶
液を80℃に更に0.5時間保持し、そして脱塩水中
にそそぎ、桃色ひも状物（lace）が沈澱した。こ
のひも状物を過し、ブレンダーにて細断し、そ
して水洗液がPH紙で中性になるまで脱塩水で繰返
し洗浄した。その後、得られた淡桃色重合体を真
空炉中で60℃で一夜乾燥した。220MHz核磁気共
鳴（NMR）分光分析の分析結果は、繰返し単位
Ａの75〜80％が副単位 に一つの−SO2OH基を有し、一方繰返し単位Ｂ
の実質上すべてが非スルホン化状態のままである
ことを示した。スルホン化共重合体の収量は8.0
ｇで、I.V.値は0.86であつた。
例 ２ 共重合体溶液を単離及び後処理前に80℃に19時
間保持した以外は例１の方法を繰返した。
220MHzのNMR分析結果は繰返し単位Ａの95％
が副単位 に一つの−SO2OH基を有し、一方繰返し単位Ｂ
は実質上すべて非スルホン化状態のままであるこ
とを示した。スルホン化共重合体の収量は9.52ｇ
で、そのI.V.値は0.71であつた。
スルホン化共重合体のジメチルホルムアミド溶
液からフイルムを流延した。室温で24時間水中に
浸した後の、これらのフイルムの水吸収度は10〜
14重量％の範囲であつた。
例１及び２の結果と同様の結果が、繰返し単位
A5〜80モル％及び、これに対応する、繰返し単
位B20〜95モル％を含む共重合体から誘導された
スルホン化共重合体についても得られることは予
測できる。
例３ （比較例） 共重合体分散液を室温において濃硫酸（98％
ｗ／ｗ）中で１時間撹拌した以外は例１の手順を
繰返した。溶解はしたが、例１に従つて単離及び
後処理した後の生成物をNMR分析したところ、
極く僅かにスルホン化が起つていることを示した
（繰返し単位Ａの約10〜20％がスルホン化されて
いた）。
例４ （比較例） 繰返し単位Ｂを含むホモ重合体50ｇを熱（80
℃）濃硫酸（98％ｗ／ｗ）に溶解し、この溶液を
80℃で24時間撹拌した。この溶液を水中に注ぎ、
例１に従つて処理した。NMR分析の結果は生成
物が出発物質と実質変化していないことを示し
た。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式Ａ： の繰り返し単位１〜99モル％及び式Ｂ： の繰り返し単位99〜１モル％を含む、内部粘度が
    少なくとも0.7の共重合体をスルホン化して成り、
    スルホン化後、単位Ａの少なくとも70％がスルホ
    ン化され、かつ、単位Ｂの実質上すべてが非スル
    ホン化のままであり、前記式Ａ及び下記式A′： の繰り返し単位１〜99モル％〔式中、ＹはＨ、ア
    ルカリ金属又はNR4（Ｒはアルキル基）であり、
    単位Ａ及びA′の合計量に対する単位A′の割合が
    少なくとも70％である〕と、前記式Ｂの繰り返し
    単位99〜１モル％とから成る親水性で水膨潤性又
    は水溶性のスルホン化ポリアリールエーテルケト
    ン共重合体。 ２ スルホン化後、単位Ａの実質上すべてがスル
    ホン化されている特許請求の範囲第１項記載のポ
    リアリールエーテルケトン共重合体。 ３ 式Ａ の繰り返し単位１〜99モル％及び式Ｂ の繰り返し単位99〜１モル％を含む、内部粘度が
    少なくとも0.7の共重合体をスルホン化して成り、
    スルホン化後、単位Ａの少なくとも70％がスルホ
    ン化され、かつ、単位Ｂの実質上すべてが非スル
    ホン化のままであり、前記式Ａ及び下記式A′： の繰り返し単位１〜99モル％〔式中、ＹはＨ、ア
    ルカリ金属又はNR4（Ｒはアルキル基）であり、
    単位Ａ及びA′の合計量に対する単位A′の割合が
    少なくとも70％である〕と、前記式Ｂの繰り返し
    単位99〜１モル％とから成る親水性で水膨潤性又
    は水溶性のスルホン化ポリアリールエーテルケト
    ン共重合体から成る膜材料。 ４ 式Ａ の繰り返し単位１〜99モル％及び式Ｂ： の繰り返し単位99〜１モル％を含む、内部粘度が
    少なくとも0.7の共重合体を50℃以上の温度で濃
    硫酸（98％ｗ／ｗ）を用いてスルホン化して、繰
    り返し単位Ａの少なくとも70％がスルホン化され
    かつ繰り返し単位Ｂの実質上すべてが非スルホン
    化のままであり、前記式Ａ及び下記式A′： の繰り返し単位１〜99モル％〔式中、ＹはＨ、ア
    ルカリ金属又はNR4（Ｒはアルキル基）であり、
    単位Ａ及びA′の合計量に対する単位A′の割合が
    少なくとも70％である〕と前記式Ｂの繰り返し単
    位99〜１モル％とから成る親水性で水膨潤性又は
    水溶性のスルホン化ポリアリールエーテルケトン
    共重合体を製造するプロセス。
JP8834681A 1980-06-10 1981-06-10 Sulfonated polyaryl ether ketone copolymer and manufacturing process Granted JPS5725328A (en)

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