JPH02167330A - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズの製造方法Info
- Publication number
- JPH02167330A JPH02167330A JP1160959A JP16095989A JPH02167330A JP H02167330 A JPH02167330 A JP H02167330A JP 1160959 A JP1160959 A JP 1160959A JP 16095989 A JP16095989 A JP 16095989A JP H02167330 A JPH02167330 A JP H02167330A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isothiocyanate
- compound
- bis
- resin
- lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C33/00—Moulds or cores; Details thereof or accessories therefor
- B29C33/56—Coatings, e.g. enameled or galvanised; Releasing, lubricating or separating agents
- B29C33/60—Releasing, lubricating or separating agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3221—Polyhydroxy compounds hydroxylated esters of carboxylic acids other than higher fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3802—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having halogens
- C08G18/3804—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3806—Polyhydroxy compounds having chlorine and/or bromine atoms
- C08G18/381—Polyhydroxy compounds having chlorine and/or bromine atoms having bromine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3874—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing heterocyclic rings having at least one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/775—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7875—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
- C08G18/7893—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring having three nitrogen atoms in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂
からなるレンズおよびその製造方法に関し、１種または
２種以上のイソチオンアネート化合１勿と、ポリオール
、ポリチオールおよびメルカプ１．７５を有するヒドロ
キシ化合物より選ばれる活性水素化合物の１種または２
種以上とを反応させて得られるプラスチックレンズ用樹
脂およびこの樹脂からなるレンズ、また、１種または２
種以−ヒのイソチオシアネート化合物と、１種または２
種以上の上記活性水素化合物を反応さセ゛てレンズ化す
るに際し、内部離型剤を添加した後に注型重合させるこ
とを特徴とするプラスチックレンズの製造方法およびこ
の方法で製造されたレンズに関する。
からなるレンズおよびその製造方法に関し、１種または
２種以上のイソチオンアネート化合１勿と、ポリオール
、ポリチオールおよびメルカプ１．７５を有するヒドロ
キシ化合物より選ばれる活性水素化合物の１種または２
種以上とを反応させて得られるプラスチックレンズ用樹
脂およびこの樹脂からなるレンズ、また、１種または２
種以−ヒのイソチオシアネート化合物と、１種または２
種以上の上記活性水素化合物を反応さセ゛てレンズ化す
るに際し、内部離型剤を添加した後に注型重合させるこ
とを特徴とするプラスチックレンズの製造方法およびこ
の方法で製造されたレンズに関する。
プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れ難
く、染色が容易なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレン
ズ等の光学素子に急速に律及してきている。
く、染色が容易なため、近年、眼鏡レンズ、カメラレン
ズ等の光学素子に急速に律及してきている。
これらの目的に現在広く用いられている樹脂としては、
ジエチレングリコールビス（アリルカポネート）（以下
ＤＡＣと称す）をラジカル重合させたものがある。この
樹脂は、耐衝早性に優れていること、軽量であること、
染色性に（、Ｐれていること、切削性および研呂千性等
の加Ｔ性が良好であることなどの、種々の特徴を有して
いる。
ジエチレングリコールビス（アリルカポネート）（以下
ＤＡＣと称す）をラジカル重合させたものがある。この
樹脂は、耐衝早性に優れていること、軽量であること、
染色性に（、Ｐれていること、切削性および研呂千性等
の加Ｔ性が良好であることなどの、種々の特徴を有して
いる。
しかしながら、屈折率が無機レンズ（ｎｏ −１，５２
）に比べｎｏ・１，５０と小さく、ガラスレンズと同等
の光学特性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、
および＋ｌｂ率を大きくする必要があり、全体的に肉厚
になることが避けられない。このため、より屈折率の高
いレンズ用樹脂がｅ１３よれている。
）に比べｎｏ・１，５０と小さく、ガラスレンズと同等
の光学特性を得るためには、レンズの中心厚、コバ厚、
および＋ｌｂ率を大きくする必要があり、全体的に肉厚
になることが避けられない。このため、より屈折率の高
いレンズ用樹脂がｅ１３よれている。
さらに、高屈折率を与えるレンズ用樹脂の１つとして、
イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒ
ドロキシ化合物との反応（時開關５７−１３６６０１
、ＬＩＳＰ Ｎｏ、４４４３５８８ ） 、もしくは、
テトラブロモビスフェノールＡなどのハロゲン原子を含
有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭５８−１６４
６１５ ）やジフェニルスルフィド骨格を含有するヒド
ロキシ化合物との反応（特開昭６０−１９４４０１ ）
により得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラスチ
ックレンズが知られている。
イソシアネート化合物とジエチレングリコールなどのヒ
ドロキシ化合物との反応（時開關５７−１３６６０１
、ＬＩＳＰ Ｎｏ、４４４３５８８ ） 、もしくは、
テトラブロモビスフェノールＡなどのハロゲン原子を含
有するヒドロキシ化合物との反応（特開昭５８−１６４
６１５ ）やジフェニルスルフィド骨格を含有するヒド
ロキシ化合物との反応（特開昭６０−１９４４０１ ）
により得られるポリウレタン系の樹脂等によるプラスチ
ックレンズが知られている。
また、本発明者らは高屈折率レンズ用樹脂として、イソ
シアネート化合物と硫黄原子を含有するヒドロキシ化合
物との反応（特開昭６０−２１７２２９、ＵＳＰ Ｎ１
１４６８０３６９ 、ＩＪＳＰ Ｎα４７８０５２２
） 、さらにはポリチオール化合物との反応（特開昭６
０−１９９０１６、ｕｓｐぬ４６８９３８７ 、特開昭
６２−２６７３１６ 、特開昭６３−４６２１３、ｌｌ
５Ｐ Ｎα４７７５７３３ ）より得られるポリウレタ
ン系の樹脂等によるプラスチックレンズを先に提案した
。
シアネート化合物と硫黄原子を含有するヒドロキシ化合
物との反応（特開昭６０−２１７２２９、ＵＳＰ Ｎ１
１４６８０３６９ 、ＩＪＳＰ Ｎα４７８０５２２
） 、さらにはポリチオール化合物との反応（特開昭６
０−１９９０１６、ｕｓｐぬ４６８９３８７ 、特開昭
６２−２６７３１６ 、特開昭６３−４６２１３、ｌｌ
５Ｐ Ｎα４７７５７３３ ）より得られるポリウレタ
ン系の樹脂等によるプラスチックレンズを先に提案した
。
一方、ポリウレタン系レンズのようなポリウレタンとモ
ールドとの密着性がよい樹脂からなるレンズでは重合後
のレンズとモールドとの離型は困難である。このため本
発明者らは、その離型性改良法として、外部離型剤を用
いる方法（特開昭６２−２６７３１６等）や、ポリオレ
フィン樹脂製モールドを使用する方法（特開昭６２−２
３６８１８ ＞を先に提案した。
ールドとの密着性がよい樹脂からなるレンズでは重合後
のレンズとモールドとの離型は困難である。このため本
発明者らは、その離型性改良法として、外部離型剤を用
いる方法（特開昭６２−２６７３１６等）や、ポリオレ
フィン樹脂製モールドを使用する方法（特開昭６２−２
３６８１８ ＞を先に提案した。
しかしながら、前述の高屈折率レンズは、ＤＡＣを用い
たレンズよりも屈折率は向上するもののまだ満足しうる
ちのとは言えない、即ち、これらレンズの屈折率は、最
高でも１．６５〜１．６８程度であり、さらなる屈折率
向上が強く望まれていた。
たレンズよりも屈折率は向上するもののまだ満足しうる
ちのとは言えない、即ち、これらレンズの屈折率は、最
高でも１．６５〜１．６８程度であり、さらなる屈折率
向上が強く望まれていた。
また、上記離型性改良法も十分に効果的とはいえない。
すなわち、外部離型剤を使用する方法では、モールド内
面の表面処理物質が、重合したレンズの表面や内部に一
部移行するためレンズ表面にムラを生じたり、レンズが
濁るなどの問題があり、さらにモールドを繰り返し使用
するに際し、その都度モールドの離型処理が必要となり
、工業的な製造方法としては、煩雑な上にレンズの生産
性が落ち、極めて不経済である。
面の表面処理物質が、重合したレンズの表面や内部に一
部移行するためレンズ表面にムラを生じたり、レンズが
濁るなどの問題があり、さらにモールドを繰り返し使用
するに際し、その都度モールドの離型処理が必要となり
、工業的な製造方法としては、煩雑な上にレンズの生産
性が落ち、極めて不経済である。
一方、ポリオレフィン樹脂製モールドを使用する方法で
は、温度により樹脂モールドが変形するため底型したレ
ンズの表面の面精度が悪く、高度の面積度を要求される
分野では使用が難しいことが分かった。
は、温度により樹脂モールドが変形するため底型したレ
ンズの表面の面精度が悪く、高度の面積度を要求される
分野では使用が難しいことが分かった。
本発明者等は、イソチオシアネート化合物と、活性水素
化合物との反応によって得られる樹脂が優れた光学物性
を有し、該樹脂に内部離型剤を添加しておくことにより
、一般に使用されるガラスモールドを使用して、モール
ド表面の特別な刈型処理を施すことなく、高度な面精度
と優れた耐候性を有するプラスチックレンズを工業的に
も極めて効率よく製造し得ることを見出し、本発明を完
成するに至った。
化合物との反応によって得られる樹脂が優れた光学物性
を有し、該樹脂に内部離型剤を添加しておくことにより
、一般に使用されるガラスモールドを使用して、モール
ド表面の特別な刈型処理を施すことなく、高度な面精度
と優れた耐候性を有するプラスチックレンズを工業的に
も極めて効率よく製造し得ることを見出し、本発明を完
成するに至った。
即ち、本発明は、１種または２種以上のイソチオシアネ
ート化合物と、ポリオール、ポリチオールおよびメルカ
プト基を有するヒドロキシ化合物からなる群から選ばれ
る活性水素化合物との反応によって得られる樹脂、該樹
脂からなるレンズ、該レンズを製造するに際して、前記
イソチオシアネートと活性水素化合物との混合物に内部
離型剤を添加して注型重合することを特徴とする製造方
法、および該製造方法によって得られるレンズである。
ート化合物と、ポリオール、ポリチオールおよびメルカ
プト基を有するヒドロキシ化合物からなる群から選ばれ
る活性水素化合物との反応によって得られる樹脂、該樹
脂からなるレンズ、該レンズを製造するに際して、前記
イソチオシアネートと活性水素化合物との混合物に内部
離型剤を添加して注型重合することを特徴とする製造方
法、および該製造方法によって得られるレンズである。
本発明の樹脂は無色透明であり、屈折率が高くレンズの
製造には特に好適である。
製造には特に好適である。
本発明のレンズは軽量で耐候性および耐衝撃性に優れ、
また優れた光学特性を有し、高い面精度を有する。
また優れた光学特性を有し、高い面精度を有する。
１種または２ｔｆ１以上のイソチオシアネート化合物と
、ポリオール、ポリチオールおよびメルカプト基を有す
るヒドロキシ化合物からなる群から選ばれる活性水素化
合物との反応によって得られる樹脂、該樹脂からなるレ
ンズについては全く知られていなかった。
、ポリオール、ポリチオールおよびメルカプト基を有す
るヒドロキシ化合物からなる群から選ばれる活性水素化
合物との反応によって得られる樹脂、該樹脂からなるレ
ンズについては全く知られていなかった。
本発明において好ましく用いられるイソチオシアネート
化合物は、ポリイソチオシアネートおよびイソシアネー
ト基を有するイソチオシアネート化合物である。このイ
ソチオシアネート化合物はイソチオシアネート基の他に
１以上の硫黄原子を有していてもよい。
化合物は、ポリイソチオシアネートおよびイソシアネー
ト基を有するイソチオシアネート化合物である。このイ
ソチオシアネート化合物はイソチオシアネート基の他に
１以上の硫黄原子を有していてもよい。
上記ポリイソチオシアネートは１分子中に−ＮＣ３基を
２つ以上含有する化合物であり、例えば１．２−ジイソ
チオシアネートエタン、 １．３−ジイソチオシアネー
トプロパン、１．４−ジイソチオシアネートブタン、
１．６−ジイソチオシアネートエタン、Ｐ−フェニレン
ジイソプロピリデンジインチオシアネート等の脂肪族イ
ソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネー
ト等の脂環族イソチオシアネート、１．２−ジイソチオ
シアネートベンゼン、■、３−ジイソチオシアネートベ
ンゼン、 １．４−ジイソチオシアネートベンゼン、２
．４−ジイソチオシアネートトルエン、２．５−ジイソ
チオシアネート−ｍ−キシレン、４，４゛−ジイソチオ
シアネート−１，１’−ビフェニル、１，１°−メチレ
ンビス（４−イソチオシア不一トヘンゼン）、１．１’
−メチレンビス（４−イソチオシアネート−２−メチル
ベンゼン） 、１．１’−メチレンビス（４イソチオシ
アネート−３−メチルベンゼン）、１．１’−（１，２
−エタンジイル）ビス（４−イソチオシアネートベンゼ
ン）ミ４，４゛−ジイソチオシアネートベンゾフェノン
、４．４’−ジイソチオシアネート−３，３”−ジメチ
ルベンゾフェノン、ベンズアニリド−３，４′−ジイソ
チオシアネート、シアＬニルエーテルー４，４゛−ジイ
ソチオシアネート、ジフェニルアミン−４，４“−ジイ
ソチオシアネート等の芳香族イソチオシアネート、２，
４．６− トリイソチオシアネート−）、３．５− ）
リアジン笠の複素Ｎ含有イソチオシアネート、さらには
ヘキサンジオイルジイソチオシアネート、ノナンジオイ
ルジイソチオシアネート１、カルボニックジイソチオシ
アネート、１．３−ベンゼンジカルボニルジイソチオシ
アネート、１４−ベンゼンジカルボニルジイソチオシア
ネート、（２，２’−ビピリジン） −４，４ジカルボ
ニルジイソチオシアネート等のカルボニルイソチオシア
ネート等が挙げられる。
２つ以上含有する化合物であり、例えば１．２−ジイソ
チオシアネートエタン、 １．３−ジイソチオシアネー
トプロパン、１．４−ジイソチオシアネートブタン、
１．６−ジイソチオシアネートエタン、Ｐ−フェニレン
ジイソプロピリデンジインチオシアネート等の脂肪族イ
ソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネー
ト等の脂環族イソチオシアネート、１．２−ジイソチオ
シアネートベンゼン、■、３−ジイソチオシアネートベ
ンゼン、 １．４−ジイソチオシアネートベンゼン、２
．４−ジイソチオシアネートトルエン、２．５−ジイソ
チオシアネート−ｍ−キシレン、４，４゛−ジイソチオ
シアネート−１，１’−ビフェニル、１，１°−メチレ
ンビス（４−イソチオシア不一トヘンゼン）、１．１’
−メチレンビス（４−イソチオシアネート−２−メチル
ベンゼン） 、１．１’−メチレンビス（４イソチオシ
アネート−３−メチルベンゼン）、１．１’−（１，２
−エタンジイル）ビス（４−イソチオシアネートベンゼ
ン）ミ４，４゛−ジイソチオシアネートベンゾフェノン
、４．４’−ジイソチオシアネート−３，３”−ジメチ
ルベンゾフェノン、ベンズアニリド−３，４′−ジイソ
チオシアネート、シアＬニルエーテルー４，４゛−ジイ
ソチオシアネート、ジフェニルアミン−４，４“−ジイ
ソチオシアネート等の芳香族イソチオシアネート、２，
４．６− トリイソチオシアネート−）、３．５− ）
リアジン笠の複素Ｎ含有イソチオシアネート、さらには
ヘキサンジオイルジイソチオシアネート、ノナンジオイ
ルジイソチオシアネート１、カルボニックジイソチオシ
アネート、１．３−ベンゼンジカルボニルジイソチオシ
アネート、１４−ベンゼンジカルボニルジイソチオシア
ネート、（２，２’−ビピリジン） −４，４ジカルボ
ニルジイソチオシアネート等のカルボニルイソチオシア
ネート等が挙げられる。
イソチオシアネート基の他に１つ以上の硫黄原子を含有
する２官能以上のポリイソチオシアネートとしては、例
えばチオビス（３−イソチオシアネートプロパン）、チ
オビス（２−イソチオシアネートエタン）、ジチオビス
（２−イソチオシアネートエタン）などの含硫脂肪族イ
ソチオシアネート、ｌ−イソチオシアネート−４−１（
２−イソチオシアネート）スルホニル）ベンゼン、チオ
ビス（４−イソチオシアネートベンゼン）、スルホニル
ビス（４−イソチオシアネートベンゼン）、スルフィニ
ルビス（４−イソチオシアネートベンゼン）、ジチオビ
ス（４−イソチオシアネートベンゼン）、４−イソチオ
シアネート−１−１（４−イソチオシアネートフェニル
）スルホニル）２−メトキシ−ベンゼン、４−メチル３
−イソチオシア不一トヘンゼンスルホニル−４゛−イソ
チオシアネートフェニルエステル、４−メチル−３＝イ
ソチオシアネートベンゼンスルホニルアニリド−３°−
メチル−４°−イソチオシアネートなどの含硫芳香族イ
ソチオシアネート、チオフェノン−２，５−ツイツチオ
シアネート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソチオシ
アネートなどの含硫複素環化合物等が挙げられる。
する２官能以上のポリイソチオシアネートとしては、例
えばチオビス（３−イソチオシアネートプロパン）、チ
オビス（２−イソチオシアネートエタン）、ジチオビス
（２−イソチオシアネートエタン）などの含硫脂肪族イ
ソチオシアネート、ｌ−イソチオシアネート−４−１（
２−イソチオシアネート）スルホニル）ベンゼン、チオ
ビス（４−イソチオシアネートベンゼン）、スルホニル
ビス（４−イソチオシアネートベンゼン）、スルフィニ
ルビス（４−イソチオシアネートベンゼン）、ジチオビ
ス（４−イソチオシアネートベンゼン）、４−イソチオ
シアネート−１−１（４−イソチオシアネートフェニル
）スルホニル）２−メトキシ−ベンゼン、４−メチル３
−イソチオシア不一トヘンゼンスルホニル−４゛−イソ
チオシアネートフェニルエステル、４−メチル−３＝イ
ソチオシアネートベンゼンスルホニルアニリド−３°−
メチル−４°−イソチオシアネートなどの含硫芳香族イ
ソチオシアネート、チオフェノン−２，５−ツイツチオ
シアネート、１，４−ジチアン−２，５−ジイソチオシ
アネートなどの含硫複素環化合物等が挙げられる。
前記イソシア不−１５ををするイソチオシアネート化合
物としては、例えば、ｌ−イソシアネート−３−イソチ
オシアネートプロパン、１−イソシアネート−５−イソ
チオシアネートペンクン、ｌ−イソシアネート−６−イ
ソチオシアネートヘキサン、イソチオシアネートカルボ
ニルイソソアネート、ｌ−イソシア２−１−−−４−イ
ソチオシアネートシクロヘキサンなどの脂肪族あるいは
脂環族化合物、１−イソシアネート−４−イソチオシア
ネートベンゼン、４−メチル−３−イソシアネート−■
−インチオシアネートベンゼンなどの芳香族化合物、２
−イソシアネート−４，６−ジイソチオシアネートー１
．，３．５−トリアジンなどの複素環式化合物、さらに
は４−イソシアネート−４イソチオシアネートジフエニ
ルスルフイド、２イソシアネート−２゛−イソチオシア
ネートジエチルジスルフィド等のイソチオシアネート基
以外にも硫黄原子を含有する化合物等が挙げられる。
物としては、例えば、ｌ−イソシアネート−３−イソチ
オシアネートプロパン、１−イソシアネート−５−イソ
チオシアネートペンクン、ｌ−イソシアネート−６−イ
ソチオシアネートヘキサン、イソチオシアネートカルボ
ニルイソソアネート、ｌ−イソシア２−１−−−４−イ
ソチオシアネートシクロヘキサンなどの脂肪族あるいは
脂環族化合物、１−イソシアネート−４−イソチオシア
ネートベンゼン、４−メチル−３−イソシアネート−■
−インチオシアネートベンゼンなどの芳香族化合物、２
−イソシアネート−４，６−ジイソチオシアネートー１
．，３．５−トリアジンなどの複素環式化合物、さらに
は４−イソシアネート−４イソチオシアネートジフエニ
ルスルフイド、２イソシアネート−２゛−イソチオシア
ネートジエチルジスルフィド等のイソチオシアネート基
以外にも硫黄原子を含有する化合物等が挙げられる。
さらにこれらイソチオシアネート化合物の塩素置換体、
臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アル
コキシＪｔＡ体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプ
レポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変
性体、ビユレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー
化反応生成物等もまた使用できる。
臭素置換体等のハロゲン置換体、アルキル置換体、アル
コキシＪｔＡ体、ニトロ置換体や多価アルコールとのプ
レポリマー型変性体、カルボジイミド変性体、ウレア変
性体、ビユレット変性体、ダイマー化あるいはトリマー
化反応生成物等もまた使用できる。
これらはそれぞれ単独で用いることも、また二種以上混
合して用いてもよい。
合して用いてもよい。
本発明に於いて、原料として用いる活性水素化合物は、
ポリオール、ポリチオール、メルカプト基を有するヒド
ロキシ化合物より選ばれる。ポリオールとしては、例え
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ト
リメチ０−ルエタン、トリメチロールプロパン、ブタン
トリオール、１．２−メチルグルコサイド、ペンタエリ
スリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリ
スリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイト
ール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、ア
リトール、マニトール、ドルシトール、イブイトール、
グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリ
グリセロマス、ジェタノ−ル、トリエチレングリコール
、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シク
ロベンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロ
ヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘ
キサンジメタツール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサ
ノール、トリシクロ（５，２，１，０”１３デカン−ジ
メタツール、ビシクロ（４，３，０３−ノナンジオール
、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ（５，３，１
，１） ドデカンジオール、ビシクロ（４，３，０）
ノナンジメタツール、トリシクロ（５，３，ｌ、１）
ドデカン−ジェタノール、ヒドロキシプロピルトリシク
ロ（５，３，１，１）ドデカノール、スピロ（３，４）
オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１
．ｌ゛−ビシクロへキシリデンジオール、シクロヘキサ
ントリオール、マルチトール、ラクチトール等の脂肪族
ポリオール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシ
ナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキ
シベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオ
ール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロ
ール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ１キシリレングリコール、ジ（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロ
ムビスフェノールＡ１テトラブロムビスフエノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポ
リオール、ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲ
ン化ポリオール、エポキシ樹脂等の高分子ポリオールの
他にシュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロ
ピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシク
ロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ
フタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−
ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロ
メリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸
などの有機酸と前記ポリオールとの縮合反応生成物、前
記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物、ア
ルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレ
ンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生
成物、さらには、ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）
フェニル〕スルフィド、ビス−（４−（２−ヒドロキシ
プロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−（４−（２
，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド
、ビス−（４−（４−ヒドロキシシクロへキシロキシ）
フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒ
ドロキシエトキシ）−６−プチルフＪ、ニル〕スルフィ
ドおよびこれらの化合物に水ｉＷ基当たり平均３分子以
下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドが付加された化合物、ジー（２−ヒドロキシエチル）
スルフィド、ｌ、２−ビス−（２ヒドロキシエチルメル
カプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスル
フィド、１．４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（
２，３−ジヒドロキキシプロピル）スルフィド、テトラ
キス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス
（４ヒドロキシフエニル）スルホン（商品名ビスフェノ
ールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチ
ルビスフエノールＳ、４．４’−チオビス（６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１．３−ビス（
２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンな
どの硫葭原子を含有したポリオール等が挙げられる。
ポリオール、ポリチオール、メルカプト基を有するヒド
ロキシ化合物より選ばれる。ポリオールとしては、例え
ば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレン
グリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、ト
リメチ０−ルエタン、トリメチロールプロパン、ブタン
トリオール、１．２−メチルグルコサイド、ペンタエリ
スリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリ
スリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイト
ール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、ア
リトール、マニトール、ドルシトール、イブイトール、
グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリ
グリセロマス、ジェタノ−ル、トリエチレングリコール
、ポリエチレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエ
チル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シク
ロベンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロ
ヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘ
キサンジメタツール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサ
ノール、トリシクロ（５，２，１，０”１３デカン−ジ
メタツール、ビシクロ（４，３，０３−ノナンジオール
、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ（５，３，１
，１） ドデカンジオール、ビシクロ（４，３，０）
ノナンジメタツール、トリシクロ（５，３，ｌ、１）
ドデカン−ジェタノール、ヒドロキシプロピルトリシク
ロ（５，３，１，１）ドデカノール、スピロ（３，４）
オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１
．ｌ゛−ビシクロへキシリデンジオール、シクロヘキサ
ントリオール、マルチトール、ラクチトール等の脂肪族
ポリオール、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシ
ナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキ
シベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオ
ール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロ
ール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ１キシリレングリコール、ジ（２
−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロ
ムビスフェノールＡ１テトラブロムビスフエノールＡ−
ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポ
リオール、ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲ
ン化ポリオール、エポキシ樹脂等の高分子ポリオールの
他にシュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロ
ピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシク
ロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソ
フタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−
ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロ
メリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸
などの有機酸と前記ポリオールとの縮合反応生成物、前
記ポリオールとエチレンオキサイドやプロピレンオキサ
イドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物、ア
ルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレ
ンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生
成物、さらには、ビス−〔４−（ヒドロキシエトキシ）
フェニル〕スルフィド、ビス−（４−（２−ヒドロキシ
プロポキシ）フェニル〕スルフィド、ビス−（４−（２
，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル〕スルフィド
、ビス−（４−（４−ヒドロキシシクロへキシロキシ）
フェニル〕スルフィド、ビス−〔２−メチル−４−（ヒ
ドロキシエトキシ）−６−プチルフＪ、ニル〕スルフィ
ドおよびこれらの化合物に水ｉＷ基当たり平均３分子以
下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドが付加された化合物、ジー（２−ヒドロキシエチル）
スルフィド、ｌ、２−ビス−（２ヒドロキシエチルメル
カプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスル
フィド、１．４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（
２，３−ジヒドロキキシプロピル）スルフィド、テトラ
キス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス
（４ヒドロキシフエニル）スルホン（商品名ビスフェノ
ールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチ
ルビスフエノールＳ、４．４’−チオビス（６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１．３−ビス（
２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンな
どの硫葭原子を含有したポリオール等が挙げられる。
また、ポリチオールとしては、例えば、メタンジチオー
ル、１．２−エタンジチオール、１．１−プロパンジチ
オール、１．２−プロパンジチオール、１．３−プロパ
ンジチオール、２．２−プロパンジチオール、１．６−
ヘキサンジチオール、Ｌ２．３−プロパントリチオール
、 １．１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シク
ロヘキサンジチオール、２．２ジメチルプロパン−１，
３−ジチオール、３，４ジメトキシブタン−１，２−ジ
チオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオ
ール、ビシクロＣ２，２，１）ペブターｅｘｏ −ｃｉ
ｓ −２，３−ジチオール、１．■−ビス（メルカプト
メチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メル
カプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク
酸（２メルカプトエチルエステル）、２．３−ジメルカ
プ）−１−プロパツール（２−メルカプトアセテート）
、 ２，３−ジメルカプト−１−プロパツール（３−メ
ルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２
−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス
（３−メルカプトプロピオネート）、 １，２−ジメル
カプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプト
プロピルメチルエーテル、２．２−ビス（メルカプトメ
チル） −１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メ
ルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（
２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス
（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプ
ロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチ
ロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート
）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプト
アセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−
メルカプトプロピオネート）等の脂肪族ポリチオール、
１．２−ジメルカプトベンゼン、１．３−ジメルカプト
ベンゼン１．４−ジメルカプトベンゼン、 ■、２−上
２−メルカプトメチル）ベンゼン、 １．３−ビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン、 １，４−ビス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトエチル
）ベンゼン、１１３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼ
ン、■、４−上４−メルカプトエチル）ベンゼン、 １
．２−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１
．３−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１
．４−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１
．２−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１
．３−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、■
、４−上４−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１
，２．３− ）ジメルカプトベンゼン、１，２．４−ト
リメルカプトベンゼン、 １，３．５− ）ジメルカプ
トベンゼン、 １２３トリス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、 １，２，４トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、 １．３，５トリス（メルカプトメチル）ベンゼン
、 ■、２３トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、］
、２４トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、 １３５
トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、 １．２３−ト
リス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン１．２．４
− トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、
Ｌ３．５− トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１．２．３−トリス（メルカプトエチレンオキシ
）ベンゼン、１，２．４− ）リス（メルカプトエチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，３．５− ）リス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、■、２，３．４−テトラ
メルカプトベンゼン、 １，２．３．５テトラメルカプ
トベンゼン、 １，２，４．５−テトラメルカプトベン
ゼン、１２，３．４−テトラキス（メルカプトメチル）
ベンゼン、Ｌ２，３．５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、 １，２，４．５−テトラキス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，２．３．４テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、■２．３．５−テトラキス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４．５−テト
ラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１．２，３．４
−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２．
３．５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，４．５−テトラキス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、Ｌ２，３．４−テトラキス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、 １，２，３．５−
テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１
．２，４．５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ
）ベンゼン、２゜２′−ジメルカプトビフェニル、４，
４゛−ジメルカプトビフェニル、４．４”−ジメルカプ
トビフェニル、２．５−１−ルエンジチオール、３．４
−）ルエンジチオール、１．４−ナフタレンジチオール
、１．５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレン
ジチオール、２．７−ナフタレンジチオール、２．４−
ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４．５−ジメ
チルベンゼン−１，３−ジチオール、９．１０−アント
ラセンジメタンチオール、１．３−ジ（ｐ−メトキシフ
ェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１．３−ジフ
ェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン
−１，１−ジチオール、２．４−ジ（ｐ−メルカプトフ
ェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、また、２，
５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−
ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオー
ル、３．４．５− ）リブロム−１，２−ジメルカプト
ベンゼン、２，３，４．６−テトラクロル−１，５−ビ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素
置換体等のハロゲン置換芳香族ポリチオール、また、２
−メチルアミノ−４，６−シチオールーｓｙｗ −）リ
アジン、２−エチルアミノ−４，６−シチオールー５ｙ
ｆｆｌ−トリアジン、２−アミノ−４，６−シチオール
ーｓｙ＋＊ −）リアジン、２−モルホリノ−４，６−
シチオールーｓｙｍ −トリアジン、２−シクロヘキシ
ルアミノ−４，６ジチオールーｓｙｎ＋−トリアジン、
２−メトキシ４．６−シチオールーｓｙｍ−トリアジン
、２−フェノキシ−４，６−シチオールー５ｙＩ１１−
トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４６−シチオー
ルーＳｙｍ−）リアジン、２−チオブチルオキシ−４，
６ジチオールーｓｙａ＋ −トリアジン等の複素環を含
有したポリチオール、さらには１．２−ビス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、ｌ、３−ビス（メルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、 １．４−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１．３−ビス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、ｌ、４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１．２．３− ）リス（メルメルカブトメチルチ
オ）ベンゼン、１．２．４− ）リス（メルメルカブト
メチルチオ）ベンゼン、１．３．５− ）リス（メルメ
ルカブトメチルチオ）ベンゼン、 １，２．３− ）リ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、 １，２．４−
トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、 １，３
．５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，３．４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１．２．３．５−テトラキス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１．２．４．５−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，２．３．４−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３．５
−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１．
２，４．５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール、ビス（
メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチ
ル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィ
ド、ビス〈メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−
メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプト
プロピル）メタン、 １．２ビス（メルカプトメチルチ
オ）エタン、 １．２− （２−メルカプトエチルチオ
）エタン、 １．２−（３−メルカプトプロピル）エタ
ン、 ！、３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン
、１．３−ビス（２メルカプトエチルチオ）プロパン、
１．３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン
、 １，２．３−トリス（メルカプトメデルチオ）プロ
パン、１．２．３−１−リス（２−メルカプトエチルチ
オ）プロパン、 １，２．３− ）リス（３−メルカプ
トプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトエ
チルチオメヂル）メタン、テトラキス（２−メルカプト
エチルチオメチル）メタン、テトラキス（３メルカプト
プロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカ
プトプロピル）スルフィド、２．５−ジメルカプト−１
，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メ
ルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオ
グリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、
ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メル
カプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチル
スルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒ
ドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフ
ィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート
）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプ
トアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（
３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピル
ジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２
−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエー
テルビス（３−メルカプトプロピオネート）、■、４−
ジチアンー２．５−ジオールビス（２−メルカプトアセ
テート）、１，４−ジチアン２．５−ジオールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン
酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４．４−チ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエス
テル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、４，４−ジチオジプチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸（２，３−
ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外
に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、３４−チオ
フェンジチオール、２，５−ジメルカプト１．３．４−
チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有
する複素環化合物等が挙げられる。
ル、１．２−エタンジチオール、１．１−プロパンジチ
オール、１．２−プロパンジチオール、１．３−プロパ
ンジチオール、２．２−プロパンジチオール、１．６−
ヘキサンジチオール、Ｌ２．３−プロパントリチオール
、 １．１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シク
ロヘキサンジチオール、２．２ジメチルプロパン−１，
３−ジチオール、３，４ジメトキシブタン−１，２−ジ
チオール、２−メチルシクロヘキサン−２，３−ジチオ
ール、ビシクロＣ２，２，１）ペブターｅｘｏ −ｃｉ
ｓ −２，３−ジチオール、１．■−ビス（メルカプト
メチル）シクロヘキサン、チオリンゴ酸ビス（２−メル
カプトエチルエステル）、２，３−ジメルカプトコハク
酸（２メルカプトエチルエステル）、２．３−ジメルカ
プ）−１−プロパツール（２−メルカプトアセテート）
、 ２，３−ジメルカプト−１−プロパツール（３−メ
ルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２
−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス
（３−メルカプトプロピオネート）、 １，２−ジメル
カプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプト
プロピルメチルエーテル、２．２−ビス（メルカプトメ
チル） −１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メ
ルカプトエチル）エーテル、エチレングリコールビス（
２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス
（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプ
ロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチ
ロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート
）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプト
アセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−
メルカプトプロピオネート）等の脂肪族ポリチオール、
１．２−ジメルカプトベンゼン、１．３−ジメルカプト
ベンゼン１．４−ジメルカプトベンゼン、 ■、２−上
２−メルカプトメチル）ベンゼン、 １．３−ビス（メ
ルカプトメチル）ベンゼン、 １，４−ビス（メルカプ
トメチル）ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトエチル
）ベンゼン、１１３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼ
ン、■、４−上４−メルカプトエチル）ベンゼン、 １
．２−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１
．３−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１
．４−ビス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、１
．２−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１
．３−ビス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、■
、４−上４−メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１
，２．３− ）ジメルカプトベンゼン、１，２．４−ト
リメルカプトベンゼン、 １，３．５− ）ジメルカプ
トベンゼン、 １２３トリス（メルカプトメチル）ベン
ゼン、 １，２，４トリス（メルカプトメチル）ベンゼ
ン、 １．３，５トリス（メルカプトメチル）ベンゼン
、 ■、２３トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、］
、２４トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、 １３５
トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、 １．２３−ト
リス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン１．２．４
− トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベンゼン、
Ｌ３．５− トリス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１．２．３−トリス（メルカプトエチレンオキシ
）ベンゼン、１，２．４− ）リス（メルカプトエチレ
ンオキシ）ベンゼン、１，３．５− ）リス（メルカプ
トエチレンオキシ）ベンゼン、■、２，３．４−テトラ
メルカプトベンゼン、 １，２．３．５テトラメルカプ
トベンゼン、 １，２，４．５−テトラメルカプトベン
ゼン、１２，３．４−テトラキス（メルカプトメチル）
ベンゼン、Ｌ２，３．５−テトラキス（メルカプトメチ
ル）ベンゼン、 １，２，４．５−テトラキス（メルカ
プトメチル）ベンゼン、１，２．３．４テトラキス（メ
ルカプトエチル）ベンゼン、■２．３．５−テトラキス
（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２，４．５−テト
ラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１．２，３．４
−テトラキス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，２．
３．５−テトラキス（メルカプトメチレンオキシ）ベン
ゼン、１，２，４．５−テトラキス（メルカプトメチレ
ンオキシ）ベンゼン、Ｌ２，３．４−テトラキス（メル
カプトエチレンオキシ）ベンゼン、 １，２，３．５−
テトラキス（メルカプトエチレンオキシ）ベンゼン、１
．２，４．５−テトラキス（メルカプトエチレンオキシ
）ベンゼン、２゜２′−ジメルカプトビフェニル、４，
４゛−ジメルカプトビフェニル、４．４”−ジメルカプ
トビフェニル、２．５−１−ルエンジチオール、３．４
−）ルエンジチオール、１．４−ナフタレンジチオール
、１．５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレン
ジチオール、２．７−ナフタレンジチオール、２．４−
ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４．５−ジメ
チルベンゼン−１，３−ジチオール、９．１０−アント
ラセンジメタンチオール、１．３−ジ（ｐ−メトキシフ
ェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１．３−ジフ
ェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン
−１，１−ジチオール、２．４−ジ（ｐ−メルカプトフ
ェニル）ペンタン等の芳香族ポリチオール、また、２，
５−ジクロロベンゼン−１，３−ジチオール、１，３−
ジ（ｐ−クロロフェニル）プロパン−２，２−ジチオー
ル、３．４．５− ）リブロム−１，２−ジメルカプト
ベンゼン、２，３，４．６−テトラクロル−１，５−ビ
ス（メルカプトメチル）ベンゼン等の塩素置換体、臭素
置換体等のハロゲン置換芳香族ポリチオール、また、２
−メチルアミノ−４，６−シチオールーｓｙｗ −）リ
アジン、２−エチルアミノ−４，６−シチオールー５ｙ
ｆｆｌ−トリアジン、２−アミノ−４，６−シチオール
ーｓｙ＋＊ −）リアジン、２−モルホリノ−４，６−
シチオールーｓｙｍ −トリアジン、２−シクロヘキシ
ルアミノ−４，６ジチオールーｓｙｎ＋−トリアジン、
２−メトキシ４．６−シチオールーｓｙｍ−トリアジン
、２−フェノキシ−４，６−シチオールー５ｙＩ１１−
トリアジン、２−チオベンゼンオキシ−４６−シチオー
ルーＳｙｍ−）リアジン、２−チオブチルオキシ−４，
６ジチオールーｓｙａ＋ −トリアジン等の複素環を含
有したポリチオール、さらには１．２−ビス（メルカプ
トメチルチオ）ベンゼン、ｌ、３−ビス（メルカプトメ
チルチオ）ベンゼン、 １．４−ビス（メルカプトメチ
ルチオ）ベンゼン、１．２−ビス（メルカプトエチルチ
オ）ベンゼン、１．３−ビス（メルカプトエチルチオ）
ベンゼン、ｌ、４−ビス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン、１．２．３− ）リス（メルメルカブトメチルチ
オ）ベンゼン、１．２．４− ）リス（メルメルカブト
メチルチオ）ベンゼン、１．３．５− ）リス（メルメ
ルカブトメチルチオ）ベンゼン、 １，２．３− ）リ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、 １，２．４−
トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、 １，３
．５−トリス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，
２，３．４−テトラキス（メルカプトメチルチオ）ベン
ゼン、１．２．３．５−テトラキス（メルカプトメチル
チオ）ベンゼン、１．２．４．５−テトラキス（メルカ
プトメチルチオ）ベンゼン、１，２．３．４−テトラキ
ス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１，２，３．５
−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベンゼン、１．
２，４．５−テトラキス（メルカプトエチルチオ）ベン
ゼン等、及びこれらの核アルキル化物等のメルカプト基
以外に硫黄原子を含有する芳香族ポリチオール、ビス（
メルカプトメチル）スルフィド、ビス（メルカプトエチ
ル）スルフィド、ビス（メルカプトプロピル）スルフィ
ド、ビス〈メルカプトメチルチオ）メタン、ビス（２−
メルカプトエチルチオ）メタン、ビス（３−メルカプト
プロピル）メタン、 １．２ビス（メルカプトメチルチ
オ）エタン、 １．２− （２−メルカプトエチルチオ
）エタン、 １．２−（３−メルカプトプロピル）エタ
ン、 ！、３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン
、１．３−ビス（２メルカプトエチルチオ）プロパン、
１．３−ビス（３−メルカプトプロピルチオ）プロパン
、 １，２．３−トリス（メルカプトメデルチオ）プロ
パン、１．２．３−１−リス（２−メルカプトエチルチ
オ）プロパン、 １，２．３− ）リス（３−メルカプ
トプロピルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトエ
チルチオメヂル）メタン、テトラキス（２−メルカプト
エチルチオメチル）メタン、テトラキス（３メルカプト
プロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３−ジメルカ
プトプロピル）スルフィド、２．５−ジメルカプト−１
，４−ジチアン、ビス（メルカプトメチル）ジスルフィ
ド、ビス（メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（メ
ルカプトプロピル）ジスルフィド等、及びこれらのチオ
グリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、
ヒドロキシメチルスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシメチルスルフィドビス（３−メル
カプトプロピオネート）、ヒドロキシエチルスルフィド
ビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシエチル
スルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート）、ヒ
ドロキシプロピルスルフィドビス（２−メルカプトアセ
テート）、ヒドロキシプロピルスルフィドビス（３−メ
ルカプトプロピオネート）、ヒドロキシメチルジスルフ
ィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒドロキシメ
チルジスルフィドビス（３−メルカプトプロピオネート
）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（２−メルカプ
トアセテート）、ヒドロキシエチルジスルフィドビス（
３−メルカプトプロピオネート）、ヒドロキシプロピル
ジスルフィドビス（２−メルカプトアセテート）、ヒド
ロキシプロピルジスルフィドビス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、２−メルカプトエチルエーテルビス（２
−メルカプトアセテート）、２−メルカプトエチルエー
テルビス（３−メルカプトプロピオネート）、■、４−
ジチアンー２．５−ジオールビス（２−メルカプトアセ
テート）、１，４−ジチアン２．５−ジオールビス（３
−メルカプトプロピオネート）、チオグリコール酸ビス
（２−メルカプトエチルエステル）、チオジプロピオン
酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、４．４−チ
オジブチル酸ビス（２−メルカプトエチルエステル）、
ジチオジグリコール酸ビス（２−メルカプトエチルエス
テル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２−メルカプトエ
チルエステル）、４，４−ジチオジプチル酸ビス（２−
メルカプトエチルエステル）、チオジグリコール酸ビス
（２，３−ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプ
ロピオン酸ビス（２，３−ジメルカプトプロピルエステ
ル）、ジチオグリコール酸ビス（２，３−ジメルカプト
プロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸（２，３−
ジメルカプトプロピルエステル）等のメルカプト基以外
に硫黄原子を含有する脂肪族ポリチオール、３４−チオ
フェンジチオール、２，５−ジメルカプト１．３．４−
チアジアゾール等のメルカプト基以外に硫黄原子を含有
する複素環化合物等が挙げられる。
また、メルカプト基をイＴするヒドロキシ化合物として
は、例えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプ
ト−１，２−プロパンジオール、グルセＩ）ンジ（メル
カプトアセテート）、１〜ヒドロ二Ｆソー４−メルカプ
トシクロヘキサン、２４−ジメルカプトフェノール、２
−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノー
ル、３．４−’、；メルカプトー２−プロパツール、１
．３−ジメルカプト−２−プロパツール、 ２，３−
ジメルカプト−にプロパツール、１．２−ジメルカプト
−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリ
ス（３メルカプトプロピオネート）、ペンクエリスリト
ールモノ （３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリト−ルビス（３−メルカプトプロピオネート）
、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、
ペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプト
エチルチオメチル）メタン、ｌ−ヒドロキシエチルチオ
−３−メルカブトエチルチオヘンゼン、４−ヒドロキシ
４°−メルカプトジフェニルスルホン、２−（２メルカ
プトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスル
フィドモノ （３−メルカプトプロピオネート）、ジメ
ルカプトエタンモノ （サルチレート）、ヒドロキシエ
チルチオメチル−トリス（メルカプトエチルチオ）メタ
ン等が挙げられる。
は、例えば、２−メルカプトエタノール、３−メルカプ
ト−１，２−プロパンジオール、グルセＩ）ンジ（メル
カプトアセテート）、１〜ヒドロ二Ｆソー４−メルカプ
トシクロヘキサン、２４−ジメルカプトフェノール、２
−メルカプトハイドロキノン、４−メルカプトフェノー
ル、３．４−’、；メルカプトー２−プロパツール、１
．３−ジメルカプト−２−プロパツール、 ２，３−
ジメルカプト−にプロパツール、１．２−ジメルカプト
−１，３−ブタンジオール、ペンタエリスリトールトリ
ス（３メルカプトプロピオネート）、ペンクエリスリト
ールモノ （３−メルカプトプロピオネート）、ペンタ
エリスリト−ルビス（３−メルカプトプロピオネート）
、ペンタエリスリトールトリス（チオグリコレート）、
ペンタエリスリトールペンタキス（３−メルカプトプロ
ピオネート）、ヒドロキシメチル−トリス（メルカプト
エチルチオメチル）メタン、ｌ−ヒドロキシエチルチオ
−３−メルカブトエチルチオヘンゼン、４−ヒドロキシ
４°−メルカプトジフェニルスルホン、２−（２メルカ
プトエチルチオ）エタノール、ジヒドロキシエチルスル
フィドモノ （３−メルカプトプロピオネート）、ジメ
ルカプトエタンモノ （サルチレート）、ヒドロキシエ
チルチオメチル−トリス（メルカプトエチルチオ）メタ
ン等が挙げられる。
さらには、これら活性水素化合物の塩素ｆｉｌ１体、臭
素置換体のハロゲン置換体を使用してもよい。
素置換体のハロゲン置換体を使用してもよい。
これらはそれぞれ単独で用いることも、また２種類以上
を混合して用いてもよい。
を混合して用いてもよい。
これらイソチオシアネート化合物と活性水素化合物との
使用割合は、（ＮＧＯ十ＮＣ３） ／ （Ｏ１ｌ＋Ｓｌ
＋）の官能基モル比が通常０．５〜３．０の範囲内、奸
ましくは０．５〜１．５の範囲内である。
使用割合は、（ＮＧＯ十ＮＣ３） ／ （Ｏ１ｌ＋Ｓｌ
＋）の官能基モル比が通常０．５〜３．０の範囲内、奸
ましくは０．５〜１．５の範囲内である。
また、得られるレンズの物性を損なわない範囲で、イソ
チオシアネート化合物の一部をボリイソシアネート等に
替えても差し支えない。
チオシアネート化合物の一部をボリイソシアネート等に
替えても差し支えない。
また、目的に応じて公知の鎖延長剤、架橋剤、光安定剤
、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤等の種
々の物質を添加してもよい。
、紫外線吸収剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤等の種
々の物質を添加してもよい。
所望の反応速度にＡＪＩ整するために、ポリウレタンの
製造において用いられる公知反応触媒を適宜に添加する
こともできる。
製造において用いられる公知反応触媒を適宜に添加する
こともできる。
本発明のレンズ製造方法に使用する内部離型剤は、例え
ばフッ素系ノニオン界面活性剤、シリコン系ノニオン界
面活性剤、アルキル第４級アンモニウム塩、酸性リン酸
エステル、流動パラフィン、ワックス、高級脂肪酸及び
その金属塩、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アルコー
ル、ビスアミド類、ポリシロキサン類、脂肪酸アミンエ
チレンオキシド付加物等が挙げられ、これら内部離型剤
はモノマー組み合わせ、重合条件、経済性、取り扱い容
易さより適宜選ばれる。
ばフッ素系ノニオン界面活性剤、シリコン系ノニオン界
面活性剤、アルキル第４級アンモニウム塩、酸性リン酸
エステル、流動パラフィン、ワックス、高級脂肪酸及び
その金属塩、高級脂肪酸エステル、高級脂肪酸アルコー
ル、ビスアミド類、ポリシロキサン類、脂肪酸アミンエ
チレンオキシド付加物等が挙げられ、これら内部離型剤
はモノマー組み合わせ、重合条件、経済性、取り扱い容
易さより適宜選ばれる。
これら内部離型剤は、単独で使用してもよく、また二種
以上を混合して使用してもよい。
以上を混合して使用してもよい。
本発明において用いるフッ素系ノニオン界面活性剤およ
びシリコン系ノニオン界面活性剤は分子内にパーフルオ
ロアルキル基またはジメチルポリシロキサン基を有し、
かつヒドロキシアルキル基やリン酸エステル基を有する
化合物であり、前者のフッ素系ノニオン界面活性剤とし
てはユニダインＤＳ−４０１（ダイキン工業株式会社製
）、ユニダインＤＳ−４０３（ダイキン工業株式会社製
）、エフトップＥＦ １２２Ａ （新秋田化戒株式会社
製）、エフトップＥＦ １２６Ａ （新秋田化成株式会
社製）、エフトップＥＦ３０１Ａ（新秋田化成株式会社
製）があり、後者のシリコン系ノニオン界面活性剤とし
てはダウケミカル社の試作品であるＱ２１２ＯＡがある
。
びシリコン系ノニオン界面活性剤は分子内にパーフルオ
ロアルキル基またはジメチルポリシロキサン基を有し、
かつヒドロキシアルキル基やリン酸エステル基を有する
化合物であり、前者のフッ素系ノニオン界面活性剤とし
てはユニダインＤＳ−４０１（ダイキン工業株式会社製
）、ユニダインＤＳ−４０３（ダイキン工業株式会社製
）、エフトップＥＦ １２２Ａ （新秋田化戒株式会社
製）、エフトップＥＦ １２６Ａ （新秋田化成株式会
社製）、エフトップＥＦ３０１Ａ（新秋田化成株式会社
製）があり、後者のシリコン系ノニオン界面活性剤とし
てはダウケミカル社の試作品であるＱ２１２ＯＡがある
。
また、本発明において用いるアルキル第４級アンモニウ
ム塩は、通常、カチオン界面活性剤として知られている
ものであり、アルキル第４級アンモニウムのハロゲン塩
、燐酸塩、硫酸塩などがあり、クロライドの型で例を示
せばトリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリメ
チルステアリルアンモニウムクロライド、ジメチルエチ
ルセチルアンモニウムクロライド、トリエチルドデシル
アンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニ
ウムクロライド、ジエチルシクロヘキシルドデシルアン
モニウムクロライドなどが挙げられる。
ム塩は、通常、カチオン界面活性剤として知られている
ものであり、アルキル第４級アンモニウムのハロゲン塩
、燐酸塩、硫酸塩などがあり、クロライドの型で例を示
せばトリメチルセチルアンモニウムクロライド、トリメ
チルステアリルアンモニウムクロライド、ジメチルエチ
ルセチルアンモニウムクロライド、トリエチルドデシル
アンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニ
ウムクロライド、ジエチルシクロヘキシルドデシルアン
モニウムクロライドなどが挙げられる。
また、本発明に用いる酸性燐酸エステルとしてはイソブ
ロビルアシッドホスヘート、ジイソブロビルアシッドホ
スヘート、プチルアシッドホスヘ−ト、ジブチルアシッ
ドホスヘート、オクチルアシッドホスヘート、ジオクチ
ルアシッドホスヘート、イソデシルアシソドホスヘート
、ジイソデシルアシノドホスヘート、トリデカノールア
ンッドホスヘート、ビス（トリデカノールアシッド）ホ
スヘートなどが挙げられる。
ロビルアシッドホスヘート、ジイソブロビルアシッドホ
スヘート、プチルアシッドホスヘ−ト、ジブチルアシッ
ドホスヘート、オクチルアシッドホスヘート、ジオクチ
ルアシッドホスヘート、イソデシルアシソドホスヘート
、ジイソデシルアシノドホスヘート、トリデカノールア
ンッドホスヘート、ビス（トリデカノールアシッド）ホ
スヘートなどが挙げられる。
また本発明において用いる高級脂肪酸の金属塩は、ステ
アリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリ７Ｍ、ベヘ
ニン酸、ワシルイン酸等の［塩、カルシウム塩、マグネ
シウム塩、ニッケル塩、銅塩等であり、具体的にはステ
アリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、ラ
ウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸カ
ルシウム、パルミチン酸カルシウム、ラウリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸マグネシ
ウム、ラウリン酸マグネシウム、パルミチン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸ニノリ°ル、オレイン酸二ンケル、
パルミチン酸二・ンゲル、ラウリン酸ニッケル、ステア
リン酸銅、オレイン酸銅、ラウリン酸銅、パルミチン酸
銅などが挙げられる。
アリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリ７Ｍ、ベヘ
ニン酸、ワシルイン酸等の［塩、カルシウム塩、マグネ
シウム塩、ニッケル塩、銅塩等であり、具体的にはステ
アリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、ラ
ウリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、オレイン酸カ
ルシウム、パルミチン酸カルシウム、ラウリン酸カルシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸マグネシ
ウム、ラウリン酸マグネシウム、パルミチン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸ニノリ°ル、オレイン酸二ンケル、
パルミチン酸二・ンゲル、ラウリン酸ニッケル、ステア
リン酸銅、オレイン酸銅、ラウリン酸銅、パルミチン酸
銅などが挙げられる。
また、本発明において用いる高級脂肪酸エステルは、例
えばステアリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン
酸、リシノール酸等の高級脂肪酸とエチレングリコール
、ジヒドロキシプロパン、ジヒドロキシブタン、ネオペ
ンチルグリコール、ジヒドロキシヘキサン等のアルコー
ルとのエステルである。
えばステアリン酸、オレイン酸、オクタン酸、ラウリン
酸、リシノール酸等の高級脂肪酸とエチレングリコール
、ジヒドロキシプロパン、ジヒドロキシブタン、ネオペ
ンチルグリコール、ジヒドロキシヘキサン等のアルコー
ルとのエステルである。
該内部離型剤の使用量は、単独または２種以上の混合物
として、ポリイソシアネートと活性水素化合物の合計重
量に対して通常０．１〜１０，０００ ｐｐｍの範囲で
あり、好ましくは１〜５，０００ｐｐｍの範囲である、
添加量がＯ，ｌｐρｍ未満であると離型能が悪化し、１
０，０００ ｐｐｍを越えるとレンズにピリを生したり
、重合中にレンズがモールドから早！ｆａＩ＃型し、レ
ンズの表面の面精度が悪化する。
として、ポリイソシアネートと活性水素化合物の合計重
量に対して通常０．１〜１０，０００ ｐｐｍの範囲で
あり、好ましくは１〜５，０００ｐｐｍの範囲である、
添加量がＯ，ｌｐρｍ未満であると離型能が悪化し、１
０，０００ ｐｐｍを越えるとレンズにピリを生したり
、重合中にレンズがモールドから早！ｆａＩ＃型し、レ
ンズの表面の面精度が悪化する。
本発明のレンズ製造方法をさらに具体的に述べれば、好
ましくは１種または２種以上のイソシアネート化合物と
１種または２種以上の活性水素化合物と内部離型剤とを
混合し、必要に応して添加物、触媒等を加えたのち、モ
ールド中に注入し重合させる。この際、注入前に脱泡操
作をし、レンズに泡が入るのを防くのが普通である。
ましくは１種または２種以上のイソシアネート化合物と
１種または２種以上の活性水素化合物と内部離型剤とを
混合し、必要に応して添加物、触媒等を加えたのち、モ
ールド中に注入し重合させる。この際、注入前に脱泡操
作をし、レンズに泡が入るのを防くのが普通である。
重合温度および時間はモノマーの種類、離型剤等の添加
剤によっても違うが、通常−５０°Ｃ〜２００゛Ｃ１好
ましくは室温〜１５「ｃ、さらに好適には５０〜１２０
°Ｃ１０，５〜７２時間である。
剤によっても違うが、通常−５０°Ｃ〜２００゛Ｃ１好
ましくは室温〜１５「ｃ、さらに好適には５０〜１２０
°Ｃ１０，５〜７２時間である。
また、重合したレンズは必要に応しアニールを行っても
よい。
よい。
このようにして得られる本発明の高屈折率レンズは、高
い面猜度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優
れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用するのに好適
である。
い面猜度と優れた光学物性を有し、軽量で耐衝撃性に優
れ、眼鏡レンズ、カメラレンズとして使用するのに好適
である。
また、本発明の高屈折率レンズは必要に応し反射防止、
高硬度付与、耐摩粍性伺上、耐薬品性向上、防曇性付与
、あるいはファツション性付与等の政良を行うため、表
面研磨、・ＩＦ電防止処理、ハードコート処理、無反射
コート処理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは化
学的処ＦＩ！を施ずことができる。
高硬度付与、耐摩粍性伺上、耐薬品性向上、防曇性付与
、あるいはファツション性付与等の政良を行うため、表
面研磨、・ＩＦ電防止処理、ハードコート処理、無反射
コート処理、染色処理、調光処理等の物理的あるいは化
学的処ＦＩ！を施ずことができる。
（以下余白）
〔実施例〕
以下、本発明を実施例及び比較例により具体的に説明す
る。尚、得られたレンズの性能試験のうち、屈折率、離
型性、外観は以下の試験法により４［り定した。
る。尚、得られたレンズの性能試験のうち、屈折率、離
型性、外観は以下の試験法により４［り定した。
屈折率：プルリノヒ屈折５１を用い、２０°Ｃで測定し
た。
た。
離型性二重音終了後、レンズとガラスモールドの間にテ
フロン製くさびを打ち込み、 全く抵抗なく離型したものを（○）、 全部あるいは一部部型しなかったもの を（×）とした。
フロン製くさびを打ち込み、 全く抵抗なく離型したものを（○）、 全部あるいは一部部型しなかったもの を（×）とした。
外観 ：目視により観察した。
実施例−ＩＡ
１．４−ジイソチオシアネートヘンゼン１３．５ｇ （
０，０７モル）、ハイドロキノン７．７ｇ （０，０７
モル）とを７昆合し、ガラスモールドとガスケントより
なるモールド中に注入した。室温から１２０°Ｃまで４
８時間かけて徐々に昇温し、４８時間保って加熱硬化さ
せた。こうして得られたレンズは無色透明で屈折率１．
７８であった。
０，０７モル）、ハイドロキノン７．７ｇ （０，０７
モル）とを７昆合し、ガラスモールドとガスケントより
なるモールド中に注入した。室温から１２０°Ｃまで４
８時間かけて徐々に昇温し、４８時間保って加熱硬化さ
せた。こうして得られたレンズは無色透明で屈折率１．
７８であった。
実施例２Ａ〜４３Ａ、比軽例ＩＡ〜９Ａ実施例ＩＡと同
様にして表１の組成でレンズ化を行った。１８られたレ
ンズの屈折率を表１に示した。
様にして表１の組成でレンズ化を行った。１８られたレ
ンズの屈折率を表１に示した。
（以下余白）
実施例ＩＢ
１．４−ジイソチオシア不一トヘンゼン１３．５ｇ （
０，０７モル）、ハイドロキノンマ、１ｇ （０，０
７モル）と、ト′テ゛カノールアンンドホスフェート０
．０２ｇとを混合し、ガラスモールドとガスケットより
なるモールド中に注入、室温から１２０°Ｃまで徐々に
昇温し２４時間で加熱硬化させた。重合後、レンズは容
易に離型し、得られたレンズは面精度良好で、無色透明
で屈折率ｎ”＝１．７８であった。
０，０７モル）、ハイドロキノンマ、１ｇ （０，０
７モル）と、ト′テ゛カノールアンンドホスフェート０
．０２ｇとを混合し、ガラスモールドとガスケットより
なるモールド中に注入、室温から１２０°Ｃまで徐々に
昇温し２４時間で加熱硬化させた。重合後、レンズは容
易に離型し、得られたレンズは面精度良好で、無色透明
で屈折率ｎ”＝１．７８であった。
実施例２Ｂ〜５９Ｂ
実施例ＩＢと同様にして表２の組成でレンズ化を行った
。性能試験の結果を表２に示した。
。性能試験の結果を表２に示した。
比較例ＩＢ〜３６Ｂ
以下のモールド処理以外は実施例ＩＢと同桟に表２の組
成でレンズ化を行った。その結果を表２に示した。
成でレンズ化を行った。その結果を表２に示した。
処理なしニガラスモールド使用、離型剤未使用外部、離
型処理ニガラスモールドの内面を東芝ンリコーン社製外
部離型剤Ｙ Ｓ Ｒ−６２０９で塗布焼付処理した。
型処理ニガラスモールドの内面を東芝ンリコーン社製外
部離型剤Ｙ Ｓ Ｒ−６２０９で塗布焼付処理した。
外部、離型処理再使用：外部離型処理して、重合に一度
使用した後、処理せずそのまま使用。
使用した後、処理せずそのまま使用。
ＰＰモールド使用：ポリプロピレンを射出成型によりモ
ールドを作成し、ガラスモールドの替わりに使用した。
ールドを作成し、ガラスモールドの替わりに使用した。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリイソチオシアネート化合物、イソシアネート基
を有するイソチオシアネート化合物より選ばれる１種ま
たは２種以上のイソチオシアネート化合物と、ポリオー
ル、ポリチオールおよびメルカプト基を有するヒドロキ
シ化合物からなる群より選ばれる活性水素化合物の１種
または２種以上とを反応させて得られる樹脂。 ２、請求項１記載の樹脂からなるプラスチックレンズ。 ３、ポリイソチオシアネート化合物、イソシアネート基
を有するイソチオシアネート化合物より選ばれる１種ま
たは２種以上のイソチオシアネート化合物と、ポリオー
ル、ポリチオールおよびメルカプト基を有するヒドロキ
シ化合物からなる群より選ばれる活性水素化合物の１種
または２種以上とを反応させてレンズ化するに際し、内
部離型剤を添加して注型重合することを特徴とするプラ
スチックレンズの製造方法。 ４、請求項３記載の樹脂からなるプラスチックレンズ。 ５、イソチオシアネート化合物が、イソチオシアネート
基の他に１つ以上の硫黄原子を含有するポリイソチオシ
アネートである請求項１記載の樹脂。 ６、請求項５記載の樹脂からなるプラスチックレンズ。 ７、イソチオシアネート化合物が、イソチオシアネート
基の他に１つ以上の硫黄原子を含有するポリイソチオシ
アネートである請求項３記載の製造方法。 ８、請求項７記載の製造方法により得られるプラスチッ
クレンズ。 ９、イソチオシアネート化合物が、イソチオシアネート
基以外に硫黄原子を有し、かつイソシアネート基を有す
るイソチオシアネートである請求項１記載の樹脂。 １０、請求項９記載の樹脂からなるプラスチックレンズ
。 １１、イソチオシアネート化合物が、イソチオシアネー
ト基以外に硫黄原子を有し、かつイソシアネート基を有
するイソチオシアネートである請求項３記載の製造方法
。 １２、請求項１１記載の製造方法により得られるプラス
チックレンズ。 １３、ポリオール化合物が硫黄原子を有するポリオール
である請求項１記載の樹脂。 １４、請求項１３記載の樹脂からなるプラスチックレン
ズ。 １５、ポリオール化合物が硫黄原子を有するポリオール
である請求項３記載の製造方法。 １６、請求項１５記載の製造方法により得られるプラス
チックレンズ。 １７、ポリチオール化合物が、メルカプト基以外に硫黄
原子を有するポリチオールである請求項１記載の樹脂。 １８、請求項１７記載の樹脂からなるプラスチックレン
ズ。 １９、ポリチオール化合物が、メルカプト基以外に硫黄
原子を有するポリチオールである請求項３記載の製造方
法。 ２０、請求項１９記載の製造方法により得られるプラス
チックレンズ。 ２１、メルカプト基を有するヒドロキシ化合物が、メル
カプト基以外に硫黄原子を有する化合物である請求項１
記載の樹脂。 ２２、請求項２１記載の樹脂からなるプラスチックレン
ズ。 ２３、メルカプト基を有するヒドロキシ化合物が、メル
カプト基以外に硫黄原子を有する化合物である請求項３
記載の製造方法。 ２４、請求項２３記載の製造方法により得られるプラス
チックレンズ。
Applications Claiming Priority (20)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17606488 | 1988-07-14 | ||
| JP63-176064 | 1988-07-14 | ||
| JP63-180361 | 1988-07-21 | ||
| JP63-180362 | 1988-07-21 | ||
| JP18036288 | 1988-07-21 | ||
| JP18036188 | 1988-07-21 | ||
| JP63-187571 | 1988-07-27 | ||
| JP63-187569 | 1988-07-27 | ||
| JP18757088 | 1988-07-27 | ||
| JP18757188 | 1988-07-27 | ||
| JP18756988 | 1988-07-27 | ||
| JP63-187570 | 1988-07-27 | ||
| JP63-192681 | 1988-08-03 | ||
| JP19268188 | 1988-08-03 | ||
| JP63-213752 | 1988-08-30 | ||
| JP21375288 | 1988-08-30 | ||
| JP21375188 | 1988-08-30 | ||
| JP63-213751 | 1988-08-30 | ||
| JP22135588 | 1988-09-06 | ||
| JP63-221355 | 1988-09-06 |
Related Child Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10342048A Division JPH11231104A (ja) | 1988-07-14 | 1998-12-01 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 |
| JP10342047A Division JP3093190B2 (ja) | 1988-07-14 | 1998-12-01 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 |
| JP10344576A Division JP3093191B2 (ja) | 1988-07-14 | 1998-12-03 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02167330A true JPH02167330A (ja) | 1990-06-27 |
| JP3088428B2 JP3088428B2 (ja) | 2000-09-18 |
Family
ID=27580366
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01160959A Expired - Lifetime JP3088428B2 (ja) | 1988-07-14 | 1989-06-26 | プラスチックレンズの製造方法 |
| JP10342047A Expired - Lifetime JP3093190B2 (ja) | 1988-07-14 | 1998-12-01 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 |
| JP10342048A Pending JPH11231104A (ja) | 1988-07-14 | 1998-12-01 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 |
| JP10344576A Expired - Lifetime JP3093191B2 (ja) | 1988-07-14 | 1998-12-03 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10342047A Expired - Lifetime JP3093190B2 (ja) | 1988-07-14 | 1998-12-01 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 |
| JP10342048A Pending JPH11231104A (ja) | 1988-07-14 | 1998-12-01 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 |
| JP10344576A Expired - Lifetime JP3093191B2 (ja) | 1988-07-14 | 1998-12-03 | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂、その樹脂からなるレンズおよびそのレンズの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5084545A (ja) |
| EP (1) | EP0351073B1 (ja) |
| JP (4) | JP3088428B2 (ja) |
| KR (1) | KR920010139B1 (ja) |
| CN (3) | CN1092211C (ja) |
| AU (1) | AU605428B2 (ja) |
| BR (1) | BR8903481A (ja) |
| DE (1) | DE68918356T2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194559A (en) * | 1991-03-25 | 1993-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optical urethane resins and plastic lenses comprising the same |
| JPH1045707A (ja) * | 1996-07-30 | 1998-02-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソシアナート誘導体およびその用途 |
| JP2007246690A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Seiko Epson Corp | 光学基材の製造方法 |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| WO2011055540A1 (ja) * | 2009-11-06 | 2011-05-12 | 三井化学株式会社 | 光学材料用内部離型剤の製造方法、光学材料用内部離型剤およびそれを含む重合性組成物 |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2649711B1 (fr) * | 1989-07-13 | 1993-01-22 | Essilor Int | Compositions de polymeres a base de polythiourethanes pour la fabrication de verres organiques |
| AU637662B2 (en) * | 1989-12-28 | 1993-06-03 | Hoya Corporation | Polythiol compound, and optical material and product produced therefrom |
| FR2670486B1 (fr) * | 1990-12-14 | 1993-05-28 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes soufres et nouveaux polymeres obtenus a partir de ces composes soufres. |
| JP3115371B2 (ja) * | 1991-09-03 | 2000-12-04 | ホーヤ株式会社 | 光学材料用重合体及びその製造方法 |
| US5389708A (en) * | 1992-01-31 | 1995-02-14 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Sulfur-containing acid phosphoric ester internal release agent |
| US5446173A (en) * | 1992-03-24 | 1995-08-29 | Daiso Co., Ltd. | Cyclic sulfide compound, polymerizable compositions for optical products and optical products formed thereof |
| US5420186A (en) * | 1993-01-26 | 1995-05-30 | Air Products And Chemicals, Inc. | Internal mold release agents comprising metallic soaps compatibilized with liquid quaternary ammonium salts |
| JP2695599B2 (ja) * | 1993-09-29 | 1997-12-24 | ホーヤ株式会社 | ポリウレタンレンズの製造方法 |
| US6008296A (en) | 1995-04-19 | 1999-12-28 | Optima, Inc. | Optical terpolymer of polyisocyanate, polythiol and polyene monomers |
| US6274694B1 (en) | 1995-11-20 | 2001-08-14 | Hoya Corporation | Process for the production of polyurethane lens |
| US5908876A (en) * | 1996-04-19 | 1999-06-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical resin composition comprising a thiourethane prepolymer and use thereof |
| JP3995427B2 (ja) * | 2000-03-27 | 2007-10-24 | 三井化学株式会社 | 新規なポリチオールを含有する重合性組成物、及びそれを重合させてなる樹脂、並びにレンズ |
| JP4231702B2 (ja) * | 2003-01-17 | 2009-03-04 | 日東電工株式会社 | マイクロレンズアレイ |
| GB0310270D0 (en) * | 2003-05-03 | 2003-06-11 | Univ Edinburgh | Biomolecular devices |
| CN1325943C (zh) * | 2003-05-14 | 2007-07-11 | 上海康耐特光学有限公司 | 高折射率光学树脂材料的制备方法 |
| JP4716249B2 (ja) * | 2005-03-24 | 2011-07-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 重合性組成物 |
| US8624047B2 (en) | 2005-04-26 | 2014-01-07 | Battelle Memorial Institute | Solvent-less preparation of polyols by ozonolysis |
| WO2010078491A1 (en) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | Battelle Memorial Institute | Pre-esterification of primary polyols to improve solubility in solvents used in polyol process |
| WO2010078505A1 (en) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | Battelle Memorial Institute | Preparation of esters and polyols by initial oxidative cleavage of fatty acids followed by esterification reactions |
| US20070037897A1 (en) * | 2005-08-12 | 2007-02-15 | Guigui Wang | Method for making contact lenses |
| JP3947751B2 (ja) * | 2005-10-07 | 2007-07-25 | セイコーエプソン株式会社 | プラスチックレンズ及びプラスチックレンズの製造方法 |
| US8247582B2 (en) | 2006-02-07 | 2012-08-21 | Battelle Memorial Institute | Esters of 5-hydroxymethylfurfural and methods for their preparation |
| KR100939451B1 (ko) * | 2007-12-24 | 2010-01-29 | 주식회사 케이오씨솔루션 | 멀티코팅 후 내열성과 내충격성이 우수한 광학수지 조성물, 이를 이용한 플라스틱 안경 렌즈 및 그 제조 방법 |
| MX2011006961A (es) | 2008-12-31 | 2011-09-27 | Battelle Memorial Institute | Uso de acidos grasos como material de alimentacion en el proceso de poliol. |
| US9359572B2 (en) | 2009-03-13 | 2016-06-07 | Battelle Memorial Institute | Modified vegetable oil lubricants |
| EP2445947B1 (en) | 2009-06-23 | 2018-05-23 | Carl Zeiss Vision Australia Holdings Limited | Thiourethane-based lens elements and processes for their production |
| US20120215028A1 (en) * | 2009-09-30 | 2012-08-23 | Daniel Garbark | Biobased polyol cross-linkers for use in preparing polyesters and reversible polyurethanes |
| WO2012064699A1 (en) | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Novartis Ag | Method for making contact lenses |
| TWI543995B (zh) * | 2013-07-08 | 2016-08-01 | 旭化成化學股份有限公司 | 經改質之樹脂及樹脂組成物 |
| US10519060B2 (en) * | 2015-08-06 | 2019-12-31 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing polymerizable composition for optical material and polymerizable composition for optical material |
| KR101869785B1 (ko) * | 2016-03-24 | 2018-06-22 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 티올 화합물을 함유하는 신규 광학재료용 조성물 |
| CN107189509A (zh) * | 2016-05-19 | 2017-09-22 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种涂层组合物、光学膜及其制备方法 |
| KR102289317B1 (ko) * | 2017-03-08 | 2021-08-11 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 중합성 조성물 및 성형체 |
| CN108215410B (zh) * | 2017-12-21 | 2019-10-11 | 东莞市雄林新材料科技股份有限公司 | 一种可用于证件防伪保护的tpu薄膜及其制备方法 |
| CN108084385B (zh) * | 2017-12-28 | 2020-11-03 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种超高韧性防蓝光的树脂镜片及其制备方法 |
| CN108219109A (zh) * | 2017-12-28 | 2018-06-29 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种超高韧性的树脂镜片及其制备方法 |
| KR101894921B1 (ko) * | 2018-01-19 | 2018-09-04 | 에스케이씨 주식회사 | 플라스틱 광학 렌즈용 폴리티올 조성물 |
| CN108864392A (zh) * | 2018-07-27 | 2018-11-23 | 望江县天长光学科技有限公司 | 一种光学树脂产品及其制备方法 |
| CN112521607B (zh) * | 2020-12-03 | 2021-10-15 | 浙江大学 | 一种聚硫羰氨酯化合物及其制备方法和应用 |
| CN115434073B (zh) * | 2022-09-13 | 2023-06-02 | 上海迅江科技有限公司 | 一种聚氨酯纳米纤维防水透湿膜及其制备方法和应用 |
| CN116162050A (zh) * | 2023-01-15 | 2023-05-26 | 湖北安卡新材料科技有限公司 | 一种多元硫醇及其高折光率光学树脂的制备方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3226354A (en) * | 1953-08-07 | 1965-12-28 | Monsanto Co | Adhesive products of polyisocyanates and polyisothiocyanates |
| JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸ｓ―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
| JPS60217229A (ja) * | 1984-04-11 | 1985-10-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硫黄原子含有ポリウレタン系レンズ用樹脂の製造方法 |
| US4608042A (en) * | 1985-09-25 | 1986-08-26 | Warner-Lambert Company | Apparatus for sequential infusion of medical solutions |
| AU573471B2 (en) * | 1986-03-01 | 1988-06-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiocarbamate lense material |
| JPS62236818A (ja) * | 1986-04-07 | 1987-10-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 含硫ウレタン樹脂の注型重合法 |
| JPS62267316A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 |
| JPH0777733B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1995-08-23 | 三井東圧化学株式会社 | 含硫ウレタン樹脂製レンズの注型重合方法 |
| US4829099A (en) * | 1987-07-17 | 1989-05-09 | Bioresearch, Inc. | Metabolically acceptable polyisocyanate adhesives |
| US4929707A (en) | 1988-02-16 | 1990-05-29 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyurethane base lens resin, plastic lens comprising the resin and preparation method of the lens |
| JP2615182B2 (ja) | 1988-02-17 | 1997-05-28 | 三井東圧化学株式会社 | 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ |
| CA1320806C (en) | 1988-02-17 | 1993-08-03 | Teruyuki Nagata | Plastic lenses having a high-refracting index and process for the preparation thereof |
| JP2615183B2 (ja) | 1988-02-18 | 1997-05-28 | 三井東圧化学株式会社 | チオカルバミン酸ｓ−アルキルエステル系樹脂製光学素子及びレンズの製造方法、該製造方法によって得られた光学素子並びにレンズ |
| CA1316315C (en) | 1988-02-22 | 1993-04-20 | Nobuyuki Kajimoto | Highly-refractive plastic lens and process for making the lens |
-
1989
- 1989-06-19 DE DE68918356T patent/DE68918356T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-19 EP EP89306175A patent/EP0351073B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-26 JP JP01160959A patent/JP3088428B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-28 AU AU37136/89A patent/AU605428B2/en not_active Ceased
- 1989-07-10 KR KR1019890009799A patent/KR920010139B1/ko not_active Expired
- 1989-07-13 US US07/379,378 patent/US5084545A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-14 CN CN89104786A patent/CN1092211C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-14 BR BR898903481A patent/BR8903481A/pt not_active Application Discontinuation
-
1994
- 1994-05-20 CN CN 94105127 patent/CN1036463C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-07-24 CN CN96108539A patent/CN1069331C/zh not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-12-01 JP JP10342047A patent/JP3093190B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-01 JP JP10342048A patent/JPH11231104A/ja active Pending
- 1998-12-03 JP JP10344576A patent/JP3093191B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5194559A (en) * | 1991-03-25 | 1993-03-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optical urethane resins and plastic lenses comprising the same |
| JPH1045707A (ja) * | 1996-07-30 | 1998-02-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソシアナート誘導体およびその用途 |
| US7909929B2 (en) | 2002-11-13 | 2011-03-22 | Nippon Soda Co., Ltd. | Dispersoid having metal-oxygen bonds, metal oxide film, and monomolecular film |
| JP2007246690A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Seiko Epson Corp | 光学基材の製造方法 |
| WO2011055540A1 (ja) * | 2009-11-06 | 2011-05-12 | 三井化学株式会社 | 光学材料用内部離型剤の製造方法、光学材料用内部離型剤およびそれを含む重合性組成物 |
| US8461238B2 (en) | 2009-11-06 | 2013-06-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing internal mold release agent for optical material, internal mold release agent for optical material, and polymerizable composition including the same |
| WO2015046540A1 (ja) | 2013-09-30 | 2015-04-02 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 透明プラスチック基材及びプラスチックレンズ |
| EP3483220A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3483219A1 (en) | 2013-09-30 | 2019-05-15 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936904A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
| EP3936905A1 (en) | 2013-09-30 | 2022-01-12 | Hoya Lens Thailand Ltd. | Transparent plastic substrate and plastic lens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1039429A (zh) | 1990-02-07 |
| JPH11237501A (ja) | 1999-08-31 |
| JPH11231103A (ja) | 1999-08-27 |
| EP0351073B1 (en) | 1994-09-21 |
| DE68918356D1 (de) | 1994-10-27 |
| BR8903481A (pt) | 1990-03-13 |
| CN1069331C (zh) | 2001-08-08 |
| DE68918356T2 (de) | 1995-05-11 |
| JP3093190B2 (ja) | 2000-10-03 |
| AU3713689A (en) | 1990-04-26 |
| KR920010139B1 (ko) | 1992-11-16 |
| AU605428B2 (en) | 1991-01-10 |
| EP0351073A2 (en) | 1990-01-17 |
| CN1098723A (zh) | 1995-02-15 |
| JPH11231104A (ja) | 1999-08-27 |
| JP3088428B2 (ja) | 2000-09-18 |
| JP3093191B2 (ja) | 2000-10-03 |
| EP0351073A3 (en) | 1991-02-13 |
| KR900001752A (ko) | 1990-02-27 |
| CN1036463C (zh) | 1997-11-19 |
| US5084545A (en) | 1992-01-28 |
| CN1092211C (zh) | 2002-10-09 |
| CN1149066A (zh) | 1997-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0351073B1 (en) | Lens comprising a resin having a large refractive index and process for preparing the lens | |
| EP0329387B1 (en) | Plastic lens, and method for its preparation | |
| US5013496A (en) | Process for molding a highly-refractive plastic lens | |
| JPH03124722A (ja) | ウレタン系レンズ用樹脂の製造方法 | |
| JP2615182B2 (ja) | 高屈折率光学素子及びプラスチックレンズの製造方法及び該方法により得られる光学素子並びにプラスチックレンズ | |
| EP0506315B1 (en) | Optical urethane resins and plastic lenses comprising the same | |
| JPH01302202A (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 | |
| JP3222182B2 (ja) | 光学用ウレタン樹脂の色相、全光線透過率及び光学歪みの改良された樹脂からなるプラスチックレンズ | |
| EP0676428B1 (en) | Composition for low-specific gravity urethane-base plastic lens | |
| JPH0733851A (ja) | 光学材料用ウレタン樹脂 | |
| JP2614427B2 (ja) | ウレタン系レンズ | |
| JP3263150B2 (ja) | ウレタン樹脂の成形方法及び透明ウレタン樹脂成形物 | |
| JP3171589B2 (ja) | レンズの製造方法 | |
| JPH07324118A (ja) | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 | |
| JP2849065B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ | |
| JPH0892345A (ja) | 熱硬化性ポリウレタン樹脂系成型体の製造方法 | |
| JP3110571B2 (ja) | 含硫ウレタン樹脂の成形方法及び透明含硫ウレタン樹脂成形物 | |
| JP2004285359A (ja) | 光学材料用ウレタン樹脂 | |
| JP2866845B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ用樹脂の製造方法 | |
| JPH0736003A (ja) | 左右同型状のレンズを用いた眼鏡 | |
| JP2005258409A (ja) | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法及び眼鏡レンズ | |
| JP2615182C (ja) | ||
| JP2003020320A (ja) | 低比重ウレタン系プラスチックレンズ用組成物、それから得られるレンズ、レンズ用樹脂、及びそれらの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080714 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090714 Year of fee payment: 9 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |