JPH0216752B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0216752B2 JPH0216752B2 JP59261413A JP26141384A JPH0216752B2 JP H0216752 B2 JPH0216752 B2 JP H0216752B2 JP 59261413 A JP59261413 A JP 59261413A JP 26141384 A JP26141384 A JP 26141384A JP H0216752 B2 JPH0216752 B2 JP H0216752B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- value
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用なトラ
ン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶化
合物は、 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は、ハロゲン原子あるいは炭素
原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、前記
ジオキサン環はトランス配置である。〕 で表わされる化合物である。 結晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Sehadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18、127〜128（1971）によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heijmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier等〔APPLIED PHXSICS
LETTERS 13、91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45、
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型においては、Ｇ・Bauerによつて
Mol.Cryst.Lig Cryst.63 45（1981）に報告され
ているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充
填される液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）とセ
ルの厚さ(d)μｍの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルで
は、△ｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。このように△ｎ・ｄの値
が一定値に設定されるから、△ｎの値の大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめること
ができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られたταd2の関係式に従つて小とな
る。従つて、△ｎの値の大きな液晶材料は、応答
速度が速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製
作するのに極めて重要な材料である。一方、実用
可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近にネマ
チツク相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチツク相を有する化合物から成る数種又は
それ以上の成分を混合することによつて調製され
る。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範
囲に亘つてネマチツク相を有することが要求され
ているが、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴
ない、ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側に拡
張した液晶材料が要望されており、このため、最
近では特にネマチツク相一等方性液体相（Ｎ−
Ｉ）転移温度の高いネマチツク液晶化合物が必要
とされている。 本発明に係る式（）の化合物は、大きな△ｎ
と高いＮ−Ｉ転移温度を有する新規なネマチツク
液晶化合物である。従つて、各種の母体液晶に式
（）の化合物を混合することによつて、大きな
△ｎと高いＮ−Ｉ転移温度を有する実用的な混合
液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階−２−ｎ−アルキル−１，３−プロパン
ジオールとＰ−ヨードベンズアルデヒドとをト
ルエンの如き溶媒中に反応させることにより式
（）の化合物を製造する。 第２段階−第１段階で製造された式（）の化合
物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶
媒中で、ビス（トリフエニルフオスフイン）パ
ラジウム（）クロライドの如き触媒を用い
て、４−ｎ−アルキルフエニルアセチレンある
いは、４−ハロゲノフエニルアセチレンと反応
させて式（）の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
ン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶化
合物は、 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は、ハロゲン原子あるいは炭素
原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、前記
ジオキサン環はトランス配置である。〕 で表わされる化合物である。 結晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Sehadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18、127〜128（1971）によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heijmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier等〔APPLIED PHXSICS
LETTERS 13、91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45、
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型においては、Ｇ・Bauerによつて
Mol.Cryst.Lig Cryst.63 45（1981）に報告され
ているように、セル外観を損う原因となるセル表
面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充
填される液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）とセ
ルの厚さ(d)μｍの積を或る特定の値に設定する必
要がある。実用的に使用される液晶表示セルで
は、△ｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいず
れかに設定されている。このように△ｎ・ｄの値
が一定値に設定されるから、△ｎの値の大きな液
晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめること
ができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られたταd2の関係式に従つて小とな
る。従つて、△ｎの値の大きな液晶材料は、応答
速度が速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製
作するのに極めて重要な材料である。一方、実用
可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近にネマ
チツク相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチツク相を有する化合物から成る数種又は
それ以上の成分を混合することによつて調製され
る。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範
囲に亘つてネマチツク相を有することが要求され
ているが、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴
ない、ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側に拡
張した液晶材料が要望されており、このため、最
近では特にネマチツク相一等方性液体相（Ｎ−
Ｉ）転移温度の高いネマチツク液晶化合物が必要
とされている。 本発明に係る式（）の化合物は、大きな△ｎ
と高いＮ−Ｉ転移温度を有する新規なネマチツク
液晶化合物である。従つて、各種の母体液晶に式
（）の化合物を混合することによつて、大きな
△ｎと高いＮ−Ｉ転移温度を有する実用的な混合
液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階−２−ｎ−アルキル−１，３−プロパン
ジオールとＰ−ヨードベンズアルデヒドとをト
ルエンの如き溶媒中に反応させることにより式
（）の化合物を製造する。 第２段階−第１段階で製造された式（）の化合
物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶
媒中で、ビス（トリフエニルフオスフイン）パ
ラジウム（）クロライドの如き触媒を用い
て、４−ｎ−アルキルフエニルアセチレンある
いは、４−ハロゲノフエニルアセチレンと反応
させて式（）の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
【表】
１ n−C３H７ n−C４H９ 83(C→N), 195(N〓I)
２ n−C３H７ F 118(C→N), 178(N〓I)
３ n−C６H１３ n−C４H９ 85(C→N), 176(N〓I)
４ n−C６H１３ F 113(C→N), 174(N〓I)
２ n−C３H７ F 118(C→N), 178(N〓I)
３ n−C６H１３ n−C４H９ 85(C→N), 176(N〓I)
４ n−C６H１３ F 113(C→N), 174(N〓I)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は、ハロゲン原子あるいは、炭
素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表わし、前
記ジオキサン環はトランス配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59261413A JPS61140579A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
| GB08501733A GB2155465B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-23 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,262 US4705905A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,257 US4705870A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,259 US4713468A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,256 US4820878A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| GB08709632A GB2189785B (en) | 1984-01-23 | 1987-04-24 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/042,524 US4726910A (en) | 1984-01-23 | 1987-04-27 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59261413A JPS61140579A (ja) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61140579A JPS61140579A (ja) | 1986-06-27 |
| JPH0216752B2 true JPH0216752B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=17361521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59261413A Granted JPS61140579A (ja) | 1984-01-23 | 1984-12-11 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61140579A (ja) |
-
1984
- 1984-12-11 JP JP59261413A patent/JPS61140579A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61140579A (ja) | 1986-06-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6160113B2 (ja) | ||
| JPS60231788A (ja) | ネマチツク液晶材料 | |
| JPH0216752B2 (ja) | ||
| EP0162437B1 (en) | Liquid crystal compound and liquid crystal composition including the same | |
| JPS643852B2 (ja) | ||
| JPH052656B2 (ja) | ||
| JP2002226412A (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物並びに液晶表示装置 | |
| JPH0247978B2 (ja) | Shinkinemachitsukuekishokagobutsu | |
| JPH0251529B2 (ja) | ||
| JPS58135837A (ja) | ４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸４′−アルキルフエニルエステル類 | |
| JPS6038346A (ja) | 光学活性物質 | |
| JPH0134976B2 (ja) | ||
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JP2932633B2 (ja) | エーテル結合を有するフッ素系化合物 | |
| JP2701426B2 (ja) | ３環式エチレングリコール誘導体 | |
| JP2002088008A (ja) | トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH04217638A (ja) | トラン系液晶化合物 | |
| JP2881994B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPH0639452B2 (ja) | 新規トラン系エステル | |
| JPS5920248A (ja) | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル | |
| JPH041731B2 (ja) | ||
| JP2782762B2 (ja) | ２環式エチレングリコール誘導体 | |
| JPH0455B2 (ja) | ||
| JPS6152193B2 (ja) | ||
| JPH06263711A (ja) | 新規液晶化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |