JPH041731B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH041731B2 JPH041731B2 JP59059588A JP5958884A JPH041731B2 JP H041731 B2 JPH041731 B2 JP H041731B2 JP 59059588 A JP59059588 A JP 59059588A JP 5958884 A JP5958884 A JP 5958884A JP H041731 B2 JPH041731 B2 JP H041731B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- liquid crystal
- cell
- value
- Prior art date
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用なトラ
ン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶化
合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜９の直鎖
状アルキル基を表わし、２つのシクロヘキサン環
は夫々トランス（エカトリアル−エカトリアル）
配置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18，127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イマー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.561162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPlIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMol.Cryst.Liq.Cryst.6345（1981）に報告されて
いるように、セル外観を損う原因となるセル表面
での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセル
の厚さ(d)μｍの積を或る特定の値に設定する必要
がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、
Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに
設定されている。このようにΔn・ｄの値が一定
値に設定されるから、Δnの値の大きな液晶材料
を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よ
く知られたτ∝d2の関係式に従つて小となる。従
つて、Δnの値の大きな液晶材料は、応答速度が
速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作する
のに極めて重要な材料である。一方、実用可能な
液晶材料の多くは、通常、室温付近にネマチツク
相を有する化合物と室温より高い温度領域にネマ
チツク相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによつて調製される。現
在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多く
は、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘
つてネマチツク相を有することが要求されている
が、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、
ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側に拡張した
液晶材料が要望されており、このため、最近では
特にネマチツク相−等方性液体相（Ｎ−）転移
温度の高いネマチツク液晶化合物が必要とされて
いる。 本発明に係る式（）の化合物は、大きなΔn
と高いＮ−転移温度を有する新規なネマチツク
液晶化合物である。従つて、各種の母体液晶に式
（）の化合物を混合することによつて、大きな
Δnと高いＮ−１転移温度を有する実用的な混合
液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は夫々式（）に
おけるＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階―トランス４−ｎ−アルキル−１−フエ
ニルシクロヘキサンに二硫化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で式（）の化合物と無水塩化ア
ルミニウムを反応させて式（）の化合物を製
造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化合
物に無水エーテルあるいは無水THF中で水素
化リチウムアルミニウム等の還元剤を反応させ
て式（）の化合物を製造する。 第３段階―第２段階で製造された式（）の化合
物に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え加熱し
脱水して式（）の化合物を製造する。 第４段階―第３段階で製造された式（）の化合
物に四塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは
１，１，２−トリクロルエタンの如き溶媒中で
臭素を付加させて式（）の化合物を製造す
る。 第５段階―第４段階で製造された式（）の化合
物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒
中で１，５−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウ
ンデセン−５の如き塩基と反応させ、式（）
の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
ン誘導体の新規ネマチツク液晶化合物に関する。
本発明によつて提供される新規ネマチツク液晶化
合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′は炭素原子数１〜９の直鎖
状アルキル基を表わし、２つのシクロヘキサン環
は夫々トランス（エカトリアル−エカトリアル）
配置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS18，127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イマー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.561162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPlIED PHYSICS
LETTERS13，91（1968）〕あるいはデイー・エ
ル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等〔JOURNAL
OF APPLIED PHYSICS45，4718（1974）〕によ
つて提案されたゲスト・ホスト型セルなどがあ
る。 これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすも
のは、電界効果型セルの一種のTN型セルであ
る。このTN型セルにおいては、G.Bauerによつ
てMol.Cryst.Liq.Cryst.6345（1981）に報告されて
いるように、セル外観を損う原因となるセル表面
での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填
される液晶材料の屈折率の異方性（Δn）とセル
の厚さ(d)μｍの積を或る特定の値に設定する必要
がある。実用的に使用される液晶表示セルでは、
Δn・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに
設定されている。このようにΔn・ｄの値が一定
値に設定されるから、Δnの値の大きな液晶材料
を使用すれば、ｄの値を小ならしめることができ
る。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）は、よ
く知られたτ∝d2の関係式に従つて小となる。従
つて、Δnの値の大きな液晶材料は、応答速度が
速く、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作する
のに極めて重要な材料である。一方、実用可能な
液晶材料の多くは、通常、室温付近にネマチツク
相を有する化合物と室温より高い温度領域にネマ
チツク相を有する化合物から成る数種又はそれ以
上の成分を混合することによつて調製される。現
在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多く
は、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘
つてネマチツク相を有することが要求されている
が、液晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、
ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側に拡張した
液晶材料が要望されており、このため、最近では
特にネマチツク相−等方性液体相（Ｎ−）転移
温度の高いネマチツク液晶化合物が必要とされて
いる。 本発明に係る式（）の化合物は、大きなΔn
と高いＮ−転移温度を有する新規なネマチツク
液晶化合物である。従つて、各種の母体液晶に式
（）の化合物を混合することによつて、大きな
Δnと高いＮ−１転移温度を有する実用的な混合
液晶材料を調製することができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。下記（）〜
（）の各式におけるＲ及びR′は夫々式（）に
おけるＲ及びR′と同じ意味をもつ。 第１段階―トランス４−ｎ−アルキル−１−フエ
ニルシクロヘキサンに二硫化炭素あるいはニト
ロベンゼン中で式（）の化合物と無水塩化ア
ルミニウムを反応させて式（）の化合物を製
造する。 第２段階―第１段階で製造された式（）の化合
物に無水エーテルあるいは無水THF中で水素
化リチウムアルミニウム等の還元剤を反応させ
て式（）の化合物を製造する。 第３段階―第２段階で製造された式（）の化合
物に硫酸水素カリウム等の脱水剤を加え加熱し
脱水して式（）の化合物を製造する。 第４段階―第３段階で製造された式（）の化合
物に四塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは
１，１，２−トリクロルエタンの如き溶媒中で
臭素を付加させて式（）の化合物を製造す
る。 第５段階―第４段階で製造された式（）の化合
物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒
中で１，５−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウ
ンデセン−５の如き塩基と反応させ、式（）
の化合物を製造する。 斯くして製造される式（）の化合物の代表的
なものの転移温度を第１表に掲げる。
【表】
１ C２H５− n−C３H７− 194
℃(C→N) 300℃以上(N〓I)
２ C２H５− n−C５H１１− 2
10℃(C→N) 300℃以上(N〓I)
３ n−C３H７− n−C３H７− 18
5℃(C→N) 300℃以上(N〓I)
４ n−C３H７− n−C５H１１−
202℃(C→N) 300℃以上(N〓I)
℃(C→N) 300℃以上(N〓I)
２ C２H５− n−C５H１１− 2
10℃(C→N) 300℃以上(N〓I)
３ n−C３H７− n−C３H７− 18
5℃(C→N) 300℃以上(N〓I)
４ n−C３H７− n−C５H１１−
202℃(C→N) 300℃以上(N〓I)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｒ及びR′は炭素原子数１〜９の直鎖状
アルキル基を表わし、２つのシクロヘキサン環は
夫々トランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5958884A JPS60204731A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
| GB08501733A GB2155465B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-23 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,256 US4820878A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,257 US4705870A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,259 US4713468A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,262 US4705905A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| GB08709632A GB2189785B (en) | 1984-01-23 | 1987-04-24 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/042,524 US4726910A (en) | 1984-01-23 | 1987-04-27 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5958884A JPS60204731A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204731A JPS60204731A (ja) | 1985-10-16 |
| JPH041731B2 true JPH041731B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=13117537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5958884A Granted JPS60204731A (ja) | 1984-01-23 | 1984-03-29 | 新規トラン系ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204731A (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS588023A (ja) * | 1981-07-09 | 1983-01-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−ジ−（シクロヘキシルフエニル）エタン誘導体 |
-
1984
- 1984-03-29 JP JP5958884A patent/JPS60204731A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60204731A (ja) | 1985-10-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |