JPS63141971A - ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤Info
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- JPS63141971A JPS63141971A JP61288247A JP28824786A JPS63141971A JP S63141971 A JPS63141971 A JP S63141971A JP 61288247 A JP61288247 A JP 61288247A JP 28824786 A JP28824786 A JP 28824786A JP S63141971 A JPS63141971 A JP S63141971A
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- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D239/42—One nitrogen atom
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はピリミジン誘導体およびこれを有効成分として
含有することを特徴とするｌｋ園芸用殺菌剤に関するも
のである。
含有することを特徴とするｌｋ園芸用殺菌剤に関するも
のである。
（従来の技術）
従来から２−アニリノピリミジン誘導体に関しては、多
（の研究がなされており、主として殺菌剤の分野で、活
性を示す化合物が知られている。
（の研究がなされており、主として殺菌剤の分野で、活
性を示す化合物が知られている。
例えは、東独特許第１５１４０４号明細書には（式中、
Ｒｔ、 Ｒ’は水素原子、置換されてもよいアルキル
、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハイドロキシ、ア
ルコキシ、アリルオキシ、メルカプト、アルキルチオ、
カルＩキシ、アルコキシカル−ニル、カルバモイル、シ
アノ、シアナート、インシアナート、チオシアナート、
インチオシアナート、スルホ、ハロゲンスルホニル、ア
ミノ、ニトロ、アセチルを示し、Ｒ４，Ｒｇは水素原子
又はアルキルを示す。）にて表される２−アニリノピリ
ミジン誘導体が殺菌作用を有するとの記載がある。
Ｒｔ、 Ｒ’は水素原子、置換されてもよいアルキル
、アリール、アラルキル、ハロゲン、ハイドロキシ、ア
ルコキシ、アリルオキシ、メルカプト、アルキルチオ、
カルＩキシ、アルコキシカル−ニル、カルバモイル、シ
アノ、シアナート、インシアナート、チオシアナート、
インチオシアナート、スルホ、ハロゲンスルホニル、ア
ミノ、ニトロ、アセチルを示し、Ｒ４，Ｒｇは水素原子
又はアルキルを示す。）にて表される２−アニリノピリ
ミジン誘導体が殺菌作用を有するとの記載がある。
又、英国特許第１２４５０８５号明細書には、（゛式中
、Ａ、Ａは水素原子、ニトロ、アミン、−・ロゲン又は
置換されてもよい炭化水素残基を示し、Ｉ、ｉは、水素
原子、有機基を示し、には）・ロゲン原子を示す。ンに
て表されるピリミジン誘導体が殺菌作用を有することの
記載がある。
、Ａ、Ａは水素原子、ニトロ、アミン、−・ロゲン又は
置換されてもよい炭化水素残基を示し、Ｉ、ｉは、水素
原子、有機基を示し、には）・ロゲン原子を示す。ンに
て表されるピリミジン誘導体が殺菌作用を有することの
記載がある。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、これらの化合物は殺菌力が弱（、しかも
抗菌スペクトラムが狭いという欠点を有している。
抗菌スペクトラムが狭いという欠点を有している。
本発明者らは、有用な農園芸用殺菌剤を開発すべ（種々
のピリミジン誘導体を合成し、その殺菌活性について検
討した結果、本発明のピリミジン誘導体が、種々の植物
病原菌、特に、灰色かび病菌に対して極めて優れた殺菌
活性を有することを見いだし、本発明を完成したもので
ある。
のピリミジン誘導体を合成し、その殺菌活性について検
討した結果、本発明のピリミジン誘導体が、種々の植物
病原菌、特に、灰色かび病菌に対して極めて優れた殺菌
活性を有することを見いだし、本発明を完成したもので
ある。
（問題点を解決するための手段〉
本発明のピリミジン誘導体およびその塩は、Ｃ式中、Ｙ
ｌはアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水
酸基で置換されてもよいアルキニル基、水酸基およびハ
ロゲン原子で置換されたアルケニル基、メチルアミノ基
、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル
基又は基−ＯＨ，ＯＲ’ （式中、Ｒ′は水素原子、
アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。）
を示し、Ｙ’はハロゲン原子、アルキル基又はハロアル
キル基を示し、Ｒは水素原子、アルキル基、ニトロソ基
、アルコキシアルキル基、アルコキシアルキルオキシア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基
又はシアン基を示す。
ｌはアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水
酸基で置換されてもよいアルキニル基、水酸基およびハ
ロゲン原子で置換されたアルケニル基、メチルアミノ基
、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル
基又は基−ＯＨ，ＯＲ’ （式中、Ｒ′は水素原子、
アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。）
を示し、Ｙ’はハロゲン原子、アルキル基又はハロアル
キル基を示し、Ｒは水素原子、アルキル基、ニトロソ基
、アルコキシアルキル基、アルコキシアルキルオキシア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、Ｘは水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基
又はシアン基を示す。
但し、ｆがアルキニル基を示す時あるいに、Ｙｌがアル
コキシ基を示し、ｆがハロゲン原子又はアルキル基を示
す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとることはなく
、ｆおよびｌがアルキル基を示す時は、Ｒが水素原子を
とることはな（、ＹｌがつＸがハロゲン原子又はアルキ
ル基乞とることはない。〕・で表される。
コキシ基を示し、ｆがハロゲン原子又はアルキル基を示
す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとることはなく
、ｆおよびｌがアルキル基を示す時は、Ｒが水素原子を
とることはな（、ＹｌがつＸがハロゲン原子又はアルキ
ル基乞とることはない。〕・で表される。
上記一般式（Ｉ）で表される本発明化合物を第１表に例
示する。化合物番号は以後の記載において参照される。
示する。化合物番号は以後の記載において参照される。
本発明化合物は以下に示す製造法により製造することが
出来る。
出来る。
例えば本発明化合物中、Ｒがホルミル基および水素原子
を示す場合は次の製造法てより製造することが出来る。
を示す場合は次の製造法てより製造することが出来る。
工
（Ｉ） （Ｉン
（ｍＶ） （Ｖ）（式中、２は
アルキル基、ベンジル基および置換ベンジル基を示し、
ｆ、 Ｙｊ、 ｘは前記と同じ意味を示す。） 即ち、化合物（ｆｆ）とホルムアニリド（■）を塩基（
例えば、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アルカ
リ金属水酸化物等）の存在下、溶＊（例えは、ベンゼン
、トルエン、キシレン等ｏ芳香族炭化水素、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド等の不活性な極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類およびアセトニトリル、プロピオニトリル
等のニトリル類等）中で、反応温度−２０℃から溶媒の
沸点の範囲、好ましくは、室普ζｏＯ℃の範囲で反応さ
せＮ−ホルミル体（ＩＶ）を得ることが出来る。（■）
’ａ’更に塩酸、臭化水素酸、硫酸等の酸又は水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
等の存在下、水又は酸、硫酸、硝酸等）とχ反応させ、
塩を得ることが出来る。
アルキル基、ベンジル基および置換ベンジル基を示し、
ｆ、 Ｙｊ、 ｘは前記と同じ意味を示す。） 即ち、化合物（ｆｆ）とホルムアニリド（■）を塩基（
例えば、アルカリ金属、アルカリ金属水素化物、アルカ
リ金属水酸化物等）の存在下、溶＊（例えは、ベンゼン
、トルエン、キシレン等ｏ芳香族炭化水素、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキ
シド等の不活性な極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエ
ーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等のケトン類およびアセトニトリル、プロピオニトリル
等のニトリル類等）中で、反応温度−２０℃から溶媒の
沸点の範囲、好ましくは、室普ζｏＯ℃の範囲で反応さ
せＮ−ホルミル体（ＩＶ）を得ることが出来る。（■）
’ａ’更に塩酸、臭化水素酸、硫酸等の酸又は水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
等の存在下、水又は酸、硫酸、硝酸等）とχ反応させ、
塩を得ることが出来る。
本発明化合物中、Ｒがアルキル基、アルコキシアルキル
基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を示す場合は、次の方法により製造
することが出来る。
基、アルコキシアルキルオキシアルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を示す場合は、次の方法により製造
することが出来る。
製造法２
（Ｖ） （Ｖ） （■）（式中、
ｈａｌはハロゲン原子を示し ａａはアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルキルオキシアルキル
基、アルキルチオアルキル基、アルケニル基又はアルキ
ニル基を示し、ｙ’、 ｙ”。
ｈａｌはハロゲン原子を示し ａａはアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルコキシアルキルオキシアルキル
基、アルキルチオアルキル基、アルケニル基又はアルキ
ニル基を示し、ｙ’、 ｙ”。
又は前記と同じ意味を示す。）
上記反応においては、化合物（Ｖ）と化合物（Ｗ）を塩
基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属のルスルホキ
シド等の不活性な極性溶媒、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類およびアセトニトリル
、プロピオニトリル等のニトリル類等）中で、反応温度
−２０℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは、室温から
１００℃の範囲で反応させ、本発明化合物（■）を得る
ことが出来る。
基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属のルスルホキ
シド等の不活性な極性溶媒、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等のケトン類およびアセトニトリル
、プロピオニトリル等のニトリル類等）中で、反応温度
−２０℃から溶媒の沸点の範囲、好ましくは、室温から
１００℃の範囲で反応させ、本発明化合物（■）を得る
ことが出来る。
本発明化合物中、Ｒがニトロソ基を示す場合は、次の方
法により製造することが出来る。
法により製造することが出来る。
製造法３
（式中、Ｙ”、Ｙ”、Ｘは前記と同じ意味乞示す。）上
記反応においては、化合物（Ｖ）と亜硝酸ナト本発明化
合物中、Ｒが水素原子、デがアルコキシ基を示す場合は
、次の方法により製造することも出来る。
記反応においては、化合物（Ｖ）と亜硝酸ナト本発明化
合物中、Ｒが水素原子、デがアルコキシ基を示す場合は
、次の方法により製造することも出来る。
製造法ヰ
（Ｋ） （Ｘン
（Ｎ）（式中、Ｙ” ）Ｘ ７
＃ ＃ ル基を示し、ｈａｍ、 Ｙ”、 Ｘは前記と
同じ意味を示す。ン 上記反応においては、化合物（Ｋ）とアルコール類（Ｘ
）を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸
化物、炭酸化物および水素化物等うの存在下、好ましく
は溶媒（例えば、製造法ｌに記載の溶１ｓ）中で反応さ
せるか、（Ｘ）のアルコールを過剰に用いることにより
溶媒として使用し、反応させる。反応温度は一２０℃か
ら溶媒の沸点の範囲、好ましくは、室温から１００℃の
範囲で反応させ、本発明化合物（Ｎ） ’＆得ることが
出来る。
（Ｎ）（式中、Ｙ” ）Ｘ ７
＃ ＃ ル基を示し、ｈａｍ、 Ｙ”、 Ｘは前記と
同じ意味を示す。ン 上記反応においては、化合物（Ｋ）とアルコール類（Ｘ
）を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸
化物、炭酸化物および水素化物等うの存在下、好ましく
は溶媒（例えば、製造法ｌに記載の溶１ｓ）中で反応さ
せるか、（Ｘ）のアルコールを過剰に用いることにより
溶媒として使用し、反応させる。反応温度は一２０℃か
ら溶媒の沸点の範囲、好ましくは、室温から１００℃の
範囲で反応させ、本発明化合物（Ｎ） ’＆得ることが
出来る。
本発明化合物中、Ｒが水素原子、ｆがアルコキシアルキ
ル基、ｆがアルキル基な示す場合は、次（Ｘｌ［）
（ＸＩ） （
ｆｆ）（式中、ｒはアルキル基を示し、ｘ、 Ｙ’は前
記と同じ意味を示す。］ 上記反応においては、化合物（ＸＩ［）と化合物（Ｘｍ
）を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸
化物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属炭酸化物
等）の存在下、溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等
のアルコール類、ジメチルホルムアミＰ１ ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシｒ等の不活性な極性
溶媒、ジオキサン、テトラ―→Ｐロフラン等のエーテル
類等）中で、反応温度０℃から溶媒の沸点の範囲で反応
させ、本発明化合物（ｘｒｖ）を得ることが出来る。
ル基、ｆがアルキル基な示す場合は、次（Ｘｌ［）
（ＸＩ） （
ｆｆ）（式中、ｒはアルキル基を示し、ｘ、 Ｙ’は前
記と同じ意味を示す。］ 上記反応においては、化合物（ＸＩ［）と化合物（Ｘｍ
）を塩基（例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸
化物、アルカリ金属の水素化物、アルカリ金属炭酸化物
等）の存在下、溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、メタノール、エタノール等
のアルコール類、ジメチルホルムアミＰ１ ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシｒ等の不活性な極性
溶媒、ジオキサン、テトラ―→Ｐロフラン等のエーテル
類等）中で、反応温度０℃から溶媒の沸点の範囲で反応
させ、本発明化合物（ｘｒｖ）を得ることが出来る。
進法δで得られた化合物（ＸＩＶ）を出発原料として、
次の方法により製造することも出来る。
次の方法により製造することも出来る。
製造法６
（ｘｒｖ） （ｘｖ）（潤）
（追Ｗ）
（式中、Ｙ３はアルキル基、アルケニル基又はアルキニ
ル基を示し、ｘ ＊ ｈａｌ ｔ Ｙ’ ＋ Ｘ’
は前記と同じ意味を示す。） 上記反応においては、化合物＜ＸＮ）とハロゲン化ホウ
素とをジクロクメタン、クロロホルム、ベンゼン等の溶
媒虫−８０℃から室温の温度範囲で反応させて（ＸＶ）
を得ることが出来る。ＣＸＶ）は更にオキシハロゲン化
リン又はハロゲン化チオニルと溶媒（例工ば、ピリジン
、ベンゼン、クロロホルム等）中、−２０℃から溶媒の
沸点の範囲で反応させ（舘）を得ることが出来る。この
ようにして得られた（ｘｖｉ）とアルコール類を塩基（
例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸化物および
水素化物等）の存在下、好ましくは溶媒（例えば、製造
法１に記載の溶媒ン中で反応させるか、（ＸＶＩ）のア
ルコールを過剰に用いること罠より溶媒として使用し、
反応温度は一２０℃から溶媒の沸点の範囲で反応させる
ことにより、本発明化合物（ｘｗ）’ｇ得ることが出来
る。
ル基を示し、ｘ ＊ ｈａｌ ｔ Ｙ’ ＋ Ｘ’
は前記と同じ意味を示す。） 上記反応においては、化合物＜ＸＮ）とハロゲン化ホウ
素とをジクロクメタン、クロロホルム、ベンゼン等の溶
媒虫−８０℃から室温の温度範囲で反応させて（ＸＶ）
を得ることが出来る。ＣＸＶ）は更にオキシハロゲン化
リン又はハロゲン化チオニルと溶媒（例工ば、ピリジン
、ベンゼン、クロロホルム等）中、−２０℃から溶媒の
沸点の範囲で反応させ（舘）を得ることが出来る。この
ようにして得られた（ｘｖｉ）とアルコール類を塩基（
例えば、アルカリ金属、アルカリ金属の水酸化物および
水素化物等）の存在下、好ましくは溶媒（例えば、製造
法１に記載の溶媒ン中で反応させるか、（ＸＶＩ）のア
ルコールを過剰に用いること罠より溶媒として使用し、
反応温度は一２０℃から溶媒の沸点の範囲で反応させる
ことにより、本発明化合物（ｘｗ）’ｇ得ることが出来
る。
次に具体的な実施例を挙げて詳細に説明する。
４−クロロ−２−（４−クロロアニリノ）−６−メチル
ピリミジン１５ 、Ｐ ”ｋジメチルホルムアミド５Ｑ
ｍに溶解し、この溶液へ２８％ナトリウムメチラートの
メタノール溶液１．５ｔを加え７０℃で２時間攪拌した
。反応終了後、反応液乞水にあけ、トルエン１５Ｑｍで
抽出し、水洗、芒硝で乾燥後、トルエン層を濃縮留去し
た。残渣ｔシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、２−（壬−クロロアニリノ）−イーメトキシ−６−
メチルピリミジン１．３Ｐ（収率８８ ％ ）を得た。
ピリミジン１５ 、Ｐ ”ｋジメチルホルムアミド５Ｑ
ｍに溶解し、この溶液へ２８％ナトリウムメチラートの
メタノール溶液１．５ｔを加え７０℃で２時間攪拌した
。反応終了後、反応液乞水にあけ、トルエン１５Ｑｍで
抽出し、水洗、芒硝で乾燥後、トルエン層を濃縮留去し
た。残渣ｔシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、２−（壬−クロロアニリノ）−イーメトキシ−６−
メチルピリミジン１．３Ｐ（収率８８ ％ ）を得た。
融点１０１〜１０３℃
実ａ例２ （４−クロロ−２−（Ｎ−ホルミルアニリノ
）−６−メチルピリミジン（化合物Ｏ）の製造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた６ｏ％水素化ナトリウ
ム０．９７’のテトラヒＰロアラン５０ゴ懸濁液にホル
ムアニリド２．３７を加え、室温で２時間攪拌した。こ
れに４−クロロ−６−メチル−２硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、４−クロロ−２−（Ｎ−ホルミル
アニリノ）−６−メチルピリミジン２．ＯＪ’（収率４
８％）を得た。
）−６−メチルピリミジン（化合物Ｏ）の製造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた６ｏ％水素化ナトリウ
ム０．９７’のテトラヒＰロアラン５０ゴ懸濁液にホル
ムアニリド２．３７を加え、室温で２時間攪拌した。こ
れに４−クロロ−６−メチル−２硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製し、４−クロロ−２−（Ｎ−ホルミル
アニリノ）−６−メチルピリミジン２．ＯＪ’（収率４
８％）を得た。
融点１５０〜１５２℃
実施例３Ｃ２−（Ｎ−メトキシメチルアニリノ）−手−
メチル−６−（１〜プロピニル）ピリミジ（化合物１５
）の製造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた６０％水素化ナトリウ
ム０．５Ｐをテトラナ→ドロ７ラン５０１１＋／に懸濁
０、。れ、に２−ア＝ヮッー、−７ｆヤー６（−（１−
プロピニル）ピリミジン２．２ Ｊ”ａ？加え、５０〜
５５℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却後、クロロメ
チルメチルエーテル１．０２を加え、３時間攪拌した。
メチル−６−（１〜プロピニル）ピリミジ（化合物１５
）の製造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた６０％水素化ナトリウ
ム０．５Ｐをテトラナ→ドロ７ラン５０１１＋／に懸濁
０、。れ、に２−ア＝ヮッー、−７ｆヤー６（−（１−
プロピニル）ピリミジン２．２ Ｊ”ａ？加え、５０〜
５５℃で３０分間撹拌した。室温まで冷却後、クロロメ
チルメチルエーテル１．０２を加え、３時間攪拌した。
反応液を水にあげ、トルエン１５０ｊｔｊで抽出した。
トルエン層は水洗後、芒硝で乾燥し、減圧濃縮した。残
渣の油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、２−（Ｎ−メトキシメチルアニリノ）−４−メチル
−６−（屈折率 （ｎ品）１・５９６９ 実施例４（２−（４−フルオロアニリノ）−４−メチル
−６−（１−プロピニル）ピリミジン（化合物１３）の
製造〕 ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた６０％水素化ナトリウ
ム０．８７’をベンゼン１００ｄに懸濁し、これへ４−
フルオロホルムアニリド２．６７ｔＪｏｔ、還流下に３
０分間攪拌した。室温まで冷却後、昼−メチル−２−メ
チルスルホニル−６−（１−７″ロビニル）ピリミジン
Φ、○ｉを加え、５時間攪拌後、反応液暑水洗した。ベ
ンゼン層はで硝で乾燥し、減圧濃縮した。残渣をエタノ
ールに溶解し、これへ１０％水酸化ナトリウム水溶液Ｌ
ｏｌｌ（を加え、室温で２時間攪拌した。反応液へ水を
加え、酢酸エチルで抽出し、芒硝で乾燥後酢酸エチル層
は減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（４−フルオロアニリノ）−４−
メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン゛３．０／
（収率６３％）７得た。
渣の油分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、２−（Ｎ−メトキシメチルアニリノ）−４−メチル
−６−（屈折率 （ｎ品）１・５９６９ 実施例４（２−（４−フルオロアニリノ）−４−メチル
−６−（１−プロピニル）ピリミジン（化合物１３）の
製造〕 ｎ−ヘキサンで油分を取り除いた６０％水素化ナトリウ
ム０．８７’をベンゼン１００ｄに懸濁し、これへ４−
フルオロホルムアニリド２．６７ｔＪｏｔ、還流下に３
０分間攪拌した。室温まで冷却後、昼−メチル−２−メ
チルスルホニル−６−（１−７″ロビニル）ピリミジン
Φ、○ｉを加え、５時間攪拌後、反応液暑水洗した。ベ
ンゼン層はで硝で乾燥し、減圧濃縮した。残渣をエタノ
ールに溶解し、これへ１０％水酸化ナトリウム水溶液Ｌ
ｏｌｌ（を加え、室温で２時間攪拌した。反応液へ水を
加え、酢酸エチルで抽出し、芒硝で乾燥後酢酸エチル層
は減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（４−フルオロアニリノ）−４−
メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン゛３．０／
（収率６３％）７得た。
軸点 １３ａ、５〜１４０℃
実施例５［４，６−ジメテルー２−（Ｎ−ニトロソアニ
υ〕）ピリミジン（化合物８）の製造〕２−アニリノー
４，６−ジメテルピリミジン２．０ノケ酢酸’Ｊ−５ｍ
ｔに溶解し、これに水１０プヘ溶解した亜硝酸ナトリウ
ム１，４Ｉを滴下した。３０分攪拌後、水５０ｍを加え
、結晶を濾取、乾燥後、エタノールで再結し仝、６−ｕ
メチルー２− （Ｎ−二トロンアニリノ）ピリミジン１
．７ｐ（収率７４％）を得た。
υ〕）ピリミジン（化合物８）の製造〕２−アニリノー
４，６−ジメテルピリミジン２．０ノケ酢酸’Ｊ−５ｍ
ｔに溶解し、これに水１０プヘ溶解した亜硝酸ナトリウ
ム１，４Ｉを滴下した。３０分攪拌後、水５０ｍを加え
、結晶を濾取、乾燥後、エタノールで再結し仝、６−ｕ
メチルー２− （Ｎ−二トロンアニリノ）ピリミジン１
．７ｐ（収率７４％）を得た。
融点 １１７〜１２１℃
実施例６〔２−アニリノ４−４−メトキシメチル−６−
メチルピリミジン（化合物３）の製造〕硝酸フェニルグ
アニジン４．５ ｐ、メトキシアセチルアセトン３．３
Ｐおよび無水炭酸ナトリウム１２！の混合物夕攪拌下に
加熱し、１５０ｔｌで２時間反応させた。室温まで冷却
後、水を加え、トルエン１５０ｇで抽出した。トルエン
層は水洗後、芒硝で乾燥し、減圧濃縮した。残渣乞シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−アニリ
ノ−４−メトキシメチル−６−メチルピリミジン３．５
ｐ（収率６８％）を得た。
メチルピリミジン（化合物３）の製造〕硝酸フェニルグ
アニジン４．５ ｐ、メトキシアセチルアセトン３．３
Ｐおよび無水炭酸ナトリウム１２！の混合物夕攪拌下に
加熱し、１５０ｔｌで２時間反応させた。室温まで冷却
後、水を加え、トルエン１５０ｇで抽出した。トルエン
層は水洗後、芒硝で乾燥し、減圧濃縮した。残渣乞シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、２−アニリ
ノ−４−メトキシメチル−６−メチルピリミジン３．５
ｐ（収率６８％）を得た。
屈折率 （ｎ２％） １．６０１ ａ
実Ｍ例７ （２−アニリノ−牛−ヒドロキシメチル−
６−メチルピリミジン（化合″″３２７）の製造フ２−
アニリノ−４−メトキシメチル−６−メチルピリミジン
３．ＯＪ”ｋジクロロメタン１００′ＩＩｌに溶解し、
この溶液へ一７０℃で臭化ホウソ３．９Ｐを滴下した。
６−メチルピリミジン（化合″″３２７）の製造フ２−
アニリノ−４−メトキシメチル−６−メチルピリミジン
３．ＯＪ”ｋジクロロメタン１００′ＩＩｌに溶解し、
この溶液へ一７０℃で臭化ホウソ３．９Ｐを滴下した。
滴下後、冷媒Ｙ取り除き室温下に５時間攪拌した。反応
液を徐々に水に注ぎこみ、有機層を水洗、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮し１こ。残渣の個体をエタノール−
ヘキサンで再結し、２−アニリノ−４−ヒドロキシメチ
ル−６−メチルピリミジン２．５７’（収率８９％）を
得た。
液を徐々に水に注ぎこみ、有機層を水洗、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、濃縮し１こ。残渣の個体をエタノール−
ヘキサンで再結し、２−アニリノ−４−ヒドロキシメチ
ル−６−メチルピリミジン２．５７’（収率８９％）を
得た。
融点 １１８〜１２０℃
実施例８ 〔２−アニリノ−キークロロメチル−６−メ
チルピリミジン（化合物２２）の製造〕２−７＝ｌＪノ
ー４−ヒドロキシメチル−６−メチルピリミジン１．５
１にオキシ塩化リン１０ｄ’Ｙ加え、１５分間加熱還流
した。反応終了後過剰のオキシ塩化リンを減圧留去した
。残留物をジクロロメタンに溶解した後、溶液がアルカ
リ性になるまで１０％水酸化ナトリウム水溶液をジクロ
ロメタン還流下に徐ｐに加えた。室温まで冷却後、有機
層乞水洗し硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣
の個体をエタノール−ヘキサンで再結し、２−アニリノ
−４−クロロメチル−６−メチルピリミジン１．２Ｊ’
（収率７３ ％ ）？得た。
チルピリミジン（化合物２２）の製造〕２−７＝ｌＪノ
ー４−ヒドロキシメチル−６−メチルピリミジン１．５
１にオキシ塩化リン１０ｄ’Ｙ加え、１５分間加熱還流
した。反応終了後過剰のオキシ塩化リンを減圧留去した
。残留物をジクロロメタンに溶解した後、溶液がアルカ
リ性になるまで１０％水酸化ナトリウム水溶液をジクロ
ロメタン還流下に徐ｐに加えた。室温まで冷却後、有機
層乞水洗し硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣
の個体をエタノール−ヘキサンで再結し、２−アニリノ
−４−クロロメチル−６−メチルピリミジン１．２Ｊ’
（収率７３ ％ ）？得た。
融点 １００〜１０１℃
実施例９ 〔４−アリルオキシメチル−２−アニリノ−
６−メチルピリミジン（化合物３１）の製造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた６０％水素化ナトリウ
ム０．８ Ｐをジメチルアセトアミド４ＯＮに懸濁し、
これヘアリルアルコール１，６Ｐを加え、６０℃で１時
間攪拌した。次いで、２−アニリノ−４−クロロメチル
−６−メテルビリミジン２．２Ｐを加え、６０℃で２時
間攪拌した。反応液？水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、
硫酸マグネシウム乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、杢−アリルオキシメ
チル−２−アニリノ−６−メチルピリミジン１，８／（
収率７５％）を得た。
６−メチルピリミジン（化合物３１）の製造〕 ｎ−へキサンで油分を取り除いた６０％水素化ナトリウ
ム０．８ Ｐをジメチルアセトアミド４ＯＮに懸濁し、
これヘアリルアルコール１，６Ｐを加え、６０℃で１時
間攪拌した。次いで、２−アニリノ−４−クロロメチル
−６−メテルビリミジン２．２Ｐを加え、６０℃で２時
間攪拌した。反応液？水に注ぎ、酢酸エチルで抽出後、
硫酸マグネシウム乾燥し濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、杢−アリルオキシメ
チル−２−アニリノ−６−メチルピリミジン１，８／（
収率７５％）を得た。
屈折率 ＜ｎ？ａ）１．６００２
次に本発明の農園芸用殺菌剤はピリミジン誘導体を有効
成分として含有してなる。
成分として含有してなる。
本発明化合物はそれ自体で用いてもよいが、通常は担体
、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して常法に
より、例えば、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤
に製剤する。好適な担体としては、例えば、メルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ボン、ノマーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の画体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シ
クロヘキサノン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えは、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシュテレ／グリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルヒメンモノアルキレ
ート等が挙げられる。
、界面活性剤、分散剤または補助剤等を配合して常法に
より、例えば、粉剤、水和剤、乳剤、微粒剤または粒剤
に製剤する。好適な担体としては、例えば、メルク、ベ
ントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカー
ボン、ノマーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の画体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シ
クロヘキサノン等の液体担体等が挙げられる。界面活性
剤及び分散剤としては、例えは、アルコール硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシュテレ／グリ
コールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンソルヒメンモノアルキレ
ート等が挙げられる。
これらの製剤ン適宜な濃度に希釈して散布するか、また
は直接施用するっ 次に実施例を挙げて、具体的に説明する。
は直接施用するっ 次に実施例を挙げて、具体的に説明する。
下記製剤例中の％は重量馨意味する。
実施例１０ （粉剤）
化合物（５）２％、珪藻±５％及びクレー９３％均一に
混合粉砕して粉剤とした。
混合粉砕して粉剤とした。
実施例１１ （水和剤）
化合物（１５）、５０％、珪藻±４５％、ジナフチルメ
タンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン
酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
タンジスルホン酸ナトリウム２％及びリグニンスルホン
酸ナトリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
実施例１２ （乳剤）
化合物（’３） ３ ｏ％、シクロヘキサ／７２０％、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％馨均−に溶解して乳剤とした。
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム４％及びメチル
ナフタリン３５％馨均−に溶解して乳剤とした。
実施例１３ （粒剤）
化合物（１６Ｊ ５％、ラウリルアルコール硫酸エス
テルのナト１，１ラム塩２％、リグニンスルホン峨ナト
リウム５％、カルボキシメチルセルニース２％及びクレ
ー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０？
らを加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メ
ツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
テルのナト１，１ラム塩２％、リグニンスルホン峨ナト
リウム５％、カルボキシメチルセルニース２％及びクレ
ー８６％を均一に混合粉砕する。この混合物に水２０？
らを加えて練合し、押出式造粒機を用いて１４〜３２メ
ツシユの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。
本発明の農園芸用殺菌剤は幅広い抗菌スペクトラムを有
し、中でも稲いもち病、キュウリベと病、キュウリ灰色
かび病、小松菜黒すす病防除剤として卓効を示し、更に
、稲紋枯病、キュウリ炭そ病、リンゴ斑点落葉病防除剤
としても有効である。
し、中でも稲いもち病、キュウリベと病、キュウリ灰色
かび病、小松菜黒すす病防除剤として卓効を示し、更に
、稲紋枯病、キュウリ炭そ病、リンゴ斑点落葉病防除剤
としても有効である。
（発明の効果）
本発明の農園芸用殺菌剤はキュウリ灰色かび病、キュウ
リベと病、小松菜黒すて病、稲いもち病及び稲紋枯病等
に対し前述の東独特許第１５１４０４号公報及び英国特
許第１２４５０８５号公報記載化合物と比較しても、高
い防除価を示す。更に本発明の化合物は農園芸用殺菌剤
に、作物に薬害を示さす、しかも残効性、耐雨性に優れ
、かつ温血動物に対する毒性も弱く、魚毒も低いと言う
特徴も併せ持つものである。
リベと病、小松菜黒すて病、稲いもち病及び稲紋枯病等
に対し前述の東独特許第１５１４０４号公報及び英国特
許第１２４５０８５号公報記載化合物と比較しても、高
い防除価を示す。更に本発明の化合物は農園芸用殺菌剤
に、作物に薬害を示さす、しかも残効性、耐雨性に優れ
、かつ温血動物に対する毒性も弱く、魚毒も低いと言う
特徴も併せ持つものである。
次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果ン試験例乞挙
げて具体的に説明する。
げて具体的に説明する。
試験例１（キュウリ灰色かび病予防効果試験）−辺ｇｃ
ｍの角鉢に１鉢当たり１２粒播種したキュウリ（品種：
相撲半日）が双葉期に、実施例１１に準じて調装した水
和剤を５０ ｐｐｍに水で希釈し、スプレーガンを用い
て、１鉢当たり５１を散布した。散布液、＋を転機、キ
ュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ） 液体培養菌体摩砕液を噴霧接種した。温室内で
３日間培養し、下記基準に従い防除価？調査した。その
結果を第２表に示す。
ｍの角鉢に１鉢当たり１２粒播種したキュウリ（品種：
相撲半日）が双葉期に、実施例１１に準じて調装した水
和剤を５０ ｐｐｍに水で希釈し、スプレーガンを用い
て、１鉢当たり５１を散布した。散布液、＋を転機、キ
ュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ） 液体培養菌体摩砕液を噴霧接種した。温室内で
３日間培養し、下記基準に従い防除価？調査した。その
結果を第２表に示す。
調査基準
発病指数０：病斑なし
１：発病面積が葉面積の３未満
２：発病面積が葉面積の％以上％未満
３二発病面積が葉面積の％以上
尚、比較薬剤は下記のものを用いた。以後の試験におい
ても比較化合物Ａ、Ｂは下記の化合物を意味する。
ても比較化合物Ａ、Ｂは下記の化合物を意味する。
比較化合物Ａ：
（東独特許第１５１４０４号
公報記載化合物）
比較化合物Ｂ：
ｌ
（英国特許ｉ＠１２４５０８５号
公報記載化合物ン
第２表
試験例２（小松菜黒す丁病防除効果試験）−辺９Ｃｎｂ
の角鉢に１鉢白たり１５粒播種した小松菜（品種二晩生
小松菜）が子葉期の時に、実施例１１に準じて調製した
水相剤を５００ ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり５ｄ
’に散布した。散布風乾後ＰＳＡ培地で１週間培養した
アブラナ科黒丁す病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａ
ｓｓｉｃｏｌａ ）を顕微鏡で１視野６０〜８０個（ｘ
１５０）程度に胞子濃度を調製し噴霧接種した。接種後
、温室内（３０℃）で３日間培養し、病斑数？数えて１
葉当たつの平均病斑数を求め、下記計算式により防除価
乞算出した０ 処理区の平均病斑数 結果を第３表に示す。
の角鉢に１鉢白たり１５粒播種した小松菜（品種二晩生
小松菜）が子葉期の時に、実施例１１に準じて調製した
水相剤を５００ ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり５ｄ
’に散布した。散布風乾後ＰＳＡ培地で１週間培養した
アブラナ科黒丁す病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａ
ｓｓｉｃｏｌａ ）を顕微鏡で１視野６０〜８０個（ｘ
１５０）程度に胞子濃度を調製し噴霧接種した。接種後
、温室内（３０℃）で３日間培養し、病斑数？数えて１
葉当たつの平均病斑数を求め、下記計算式により防除価
乞算出した０ 処理区の平均病斑数 結果を第３表に示す。
第３表
試験例３（キュウリベと病防除効果試験）−辺９儂の角
鉢にキュウリ種子（品種：相撲半白）を−鉢百たり１２
粒ずつ播種した。双葉期に実施例１１に進じて調大した
水和剤を５００ ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり５１
散布した。風乾後キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎａｉｓ ）を顕微鏡で
１視野（１５０倍）当たり、５〜１゜個程度に胞子濃度
を調整し、噴繕接種した。接種２４時間後に温室内のベ
ンチ上に置き発病させた。
鉢にキュウリ種子（品種：相撲半白）を−鉢百たり１２
粒ずつ播種した。双葉期に実施例１１に進じて調大した
水和剤を５００ ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり５１
散布した。風乾後キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎａｉｓ ）を顕微鏡で
１視野（１５０倍）当たり、５〜１゜個程度に胞子濃度
を調整し、噴繕接種した。接種２４時間後に温室内のベ
ンチ上に置き発病させた。
接種７日後下記基準に従って調査し、防除価を求めた。
発病程度
健 ： 発病が認められない
小 ： 発病面積 〈％
中 ： 九〜％犬 ：
〉九 発病度（％）＝ 第４表 試験例４（稲いもち病予防効果試験） 直径９ａ！ｓの白磁製鉢に籾（品種：愛知旭）を２０粒
ずつ播種し、温室内で３〜４週間育成した。
〉九 発病度（％）＝ 第４表 試験例４（稲いもち病予防効果試験） 直径９ａ！ｓの白磁製鉢に籾（品種：愛知旭）を２０粒
ずつ播種し、温室内で３〜４週間育成した。
第４葉が展開した稲幼苗に実施例１１に準じて調製した
水和剤を５００ ｐＩ）ｍに水で希釈し１鉢当たり１０
ａを散布した。風乾後いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉｃａ ｏｒ７ｚａｅ ）の胞子液を噴霧接種し、２５
℃の温室内に入れた。接種５日後病斑を数え防除価を算
出した。
水和剤を５００ ｐＩ）ｍに水で希釈し１鉢当たり１０
ａを散布した。風乾後いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ
ｉｃａ ｏｒ７ｚａｅ ）の胞子液を噴霧接種し、２５
℃の温室内に入れた。接種５日後病斑を数え防除価を算
出した。
結果を第５表に示す。
第５表
試験例５（稲紋枯病予防効果試験）
直径７儂の素焼鉢に水稲種子（品ｆ＊：金雨風）を１５
粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が
展開した稲幼苗に実施例１１に準じて調製した水和剤を
５００ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり１０威を散布し
た。風乾後モミガラフスマ培地で７日間培養した紋枯病
菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ８ｏユａｎりを株元に接種
し、温室内（２８℃）に置き、５日後に稲葉鞘部分に形
成された病斑の高さを測定し、下記の計算式に従い防除
価を算出した。
粒ずつ播種し、温室内で４〜５週間育成した。第５葉が
展開した稲幼苗に実施例１１に準じて調製した水和剤を
５００ｐｐｍに水で希釈し、１鉢当たり１０威を散布し
た。風乾後モミガラフスマ培地で７日間培養した紋枯病
菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ８ｏユａｎりを株元に接種
し、温室内（２８℃）に置き、５日後に稲葉鞘部分に形
成された病斑の高さを測定し、下記の計算式に従い防除
価を算出した。
、結果を第６表に示す。
第６表
Claims (8)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基又はシアノ基を示し、Ｙ＾
１はアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水
酸基およびハロゲン原子で置換されたアルケニル基、水
酸基で置換されてもよいアルキニル基、メチルアミノ基
、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル
基又は基−ＯＨ＿２ＯＲ＾１（式中、Ｒ＾１は水素原子
、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。 ）を示し、Ｙ＾２はハロゲン原子、アルキル基又はハロ
アルキル基を示し、Ｒは水素原子、アルキル基、ニトロ
ソ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルキルオキ
シアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル
基又はアルキルチオアルキル基を示す。 但し、（ａ）Ｙ＾１がアルキニル基を示す時又はＹ＾１
がアルコキシ基を示しＹ＾２がハロゲン原子若しくはア
ルキル基を示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示
すことはなく、（ｂ）Ｙ＾１およびＹ＾２がアルキル基
を示す時は、Ｒが水素原子を示すことはなく、（ｃ）Ｙ
＾１がアルキル基を示しＹ＾２がハロゲン原子を示す時
は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示すこと又はＸがハ
ロゲン原子若しくはアルキル基を示すことはない。〕で
表されるピリミジン誘導体。 - （２）Ｙ＾１がアルキル基、アルコキシ基、アルキニル
基、メチルアミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、
Ｙ＾２がハロゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基
を示し、Ｒが水素原子、アルコキシアルキル基又はホル
ミル基を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシアノ
基を示す。 但し、Ｙ＾１がアルキニル基を示す時あるいは、Ｙ＾１
がアルコキシ基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアル
キル基を示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとる
ことはなく、Ｙ＾１、Ｙ＾２がアルキル基を示す時は、
Ｒが水素原子をとることはなく、Ｙ＾１がアルキル基を
示し、Ｙ＾２がハロゲン原子を示す時は、ＸおよびＲが
同時に水素原子をとることはなく且つＸがハロゲン原子
をとることはない特許請求の範囲第１項記載のピリミジ
ン誘導体。 - （３）Ｙ＾１がアルコキシ基、アルキニル基、メチルア
ミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｙ＾２がハロ
ゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒが
水素原子を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシア
ノ基を示す。 但し、Ｙ＾１がアルキニル基を示す時あるいは、Ｙ＾１
がアルコキシ基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアル
キル基を示す時は、Ｘが水素原子をとることはない特許
請求の範囲第１項記載のピリミジン誘導体。 - （４）Ｙ＾１がアルキル基、アルコキシ基又はアルキニ
ル基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアルキル基を示
し、Ｒがホルミル基又はアルコキシアルキル基を示し、
Ｘが水素原子を示す特許請 求の範囲第１項記載のピリミジン誘導体。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロアルキル基又はシアノ基を示し、Ｙ＾
１はアルキル基、シアノアルキル基、アルコキシ基、水
酸基で置換されてもよいアルキニル基、水酸基およびハ
ロゲン原子で置換されたアルケニル基、メチルアミノ基
、アルコキシアルキルオキシ基、アルキルチオアルキル
基又は基−ＣＨ＿２ＯＲ＾１（式中、Ｒ＾１は水素原子
、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を示す。 ）を示し、Ｙ＾２はハロゲン原子、アルキル基又はハロ
アルキル基を示し、Ｒは水素原子、アルキル基、ニトロ
ソ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルキルオキ
シアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ホルミル
基又はアルキルチオアルキル基を示す。 但し、（ａ）Ｙ＾１がアルキニル基を示す時又はＹ＾１
がアルコキシ基を示しＹ＾２がハロゲン原子若しくはア
ルキル基を示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示
すことはなく、（ｂ）Ｙ＾１およびＹ＾２がアルキル基
を示す時は、Ｒが水素原子を示すことはなく、（ｃ）Ｙ
＾１がアルキル基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子を示す
時は、ＸおよびＲが同時に水素原子を示すこと又はＸが
ハロゲン原子若しくはアルキル基を示すことはない。〕
で表されるピリミジン誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする農園芸用殺菌剤。 - （６）Ｙ＾１がアルキル基、アルコキシ基、アルキニル
基、メチルアミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、
Ｙ＾２がハロゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基
を示し、Ｒが水素原子、アルコキシアルキル基又はホル
ミル基を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシアノ
基を示す。 但し、Ｙ＾１がアルキニル基を示す時あるいは、Ｙ＾１
がアルコキシ基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアル
キル基を示す時は、ＸおよびＲが同時に水素原子をとる
ことはなく、Ｙ＾１、Ｙ＾２がアルキル基を示す時は、
Ｒが水素原子をとることはなく、Ｙ＾１がアルキル基を
示し、Ｙ＾２がハロゲン原子を示す時は、ＸおよびＲが
同時に水素原子をとることはなく且つＸがハロゲン原子
をとることはないピリミジン誘導体を有効成分として含
有することを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の農
園芸用殺菌剤。 - （７）Ｙ＾１がアルコキシ基、アルキニル基、メチルア
ミノ基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｙ＾２がハロ
ゲン原子、アルキル基又はハロアルキル基を示し、Ｒが
水素原子を示し、Ｘが水素原子、ハロゲン原子又はシア
ノ基を示す。 但し、Ｙ＾１がアルキニル基を示す時あるいは、Ｙ＾１
がアルコキシ基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアル
キル基を示す時は、Ｘが水素原子をとることはないピリ
ミジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る特許請求の範囲第５項記載の農園芸用殺菌剤。 - （８）Ｙ＾１がアルキル基、アルコキシ基又はアルキニ
ル基を示し、Ｙ＾２がハロゲン原子又はアルキル基を示
し、Ｒがホルミル基又はアルコキシアルキル基を示し、
Ｘが水素原子を示すピリミ ジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
特許請求の範囲第５項記載の農園芸用殺菌剤。
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