JPH02172965A - メルカプトアルキルアセトアセテート - Google Patents
メルカプトアルキルアセトアセテートInfo
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- JPH02172965A JPH02172965A JP1278772A JP27877289A JPH02172965A JP H02172965 A JPH02172965 A JP H02172965A JP 1278772 A JP1278772 A JP 1278772A JP 27877289 A JP27877289 A JP 27877289A JP H02172965 A JPH02172965 A JP H02172965A
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- Japan
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- mercaptoalkyl
- acetoacetate
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- tkd
- acetoacetates
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
久旦立立」
本発明はメルカプトアルキルアセトアセテートおよびそ
の製造方法に関する。この方法はＴＫＤ（すなわち、ジ
ケテン−アセトン付加物である、２，２゜６−ドリメチ
ルー１．３−ジオ上セン−４−オン）とヒドロキシ官能
性メルカプタンとの反応を包囲する。この方法は対応す
るジケテンとの反応に比して、優れた収率の純メルカプ
トアルキルアセトアセテートを生成する。
の製造方法に関する。この方法はＴＫＤ（すなわち、ジ
ケテン−アセトン付加物である、２，２゜６−ドリメチ
ルー１．３−ジオ上セン−４−オン）とヒドロキシ官能
性メルカプタンとの反応を包囲する。この方法は対応す
るジケテンとの反応に比して、優れた収率の純メルカプ
トアルキルアセトアセテートを生成する。
特に、本発明は遊離基重合反応における有効な連鎖移動
剤であるメルカプトアルキルアセトアセテートに関する
。このメルカプトアルキルアセトアセテートは連鎖移動
剤として作用し、従って、そこで製造された重合体分子
の少なくとも成るものの中に反応性アセトアセテート官
能性末端基を導入させる。
剤であるメルカプトアルキルアセトアセテートに関する
。このメルカプトアルキルアセトアセテートは連鎖移動
剤として作用し、従って、そこで製造された重合体分子
の少なくとも成るものの中に反応性アセトアセテート官
能性末端基を導入させる。
光行採血
マイルズとオーエンは（Ｌ、 Ｗ、 Ｃ，Ｍｉｌｅｓ
ａｎｄ Ｌ、 Ｎ。
ａｎｄ Ｌ、 Ｎ。
Ｏｗｅｎ、 Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、 ８１７−
８２６ （１９５２）の中で）２−メルカプトエタノー
ルを無水酢酸で直接アセチル化することによる２−メル
カプトアセテートの製造方法を開示している。
８２６ （１９５２）の中で）２−メルカプトエタノー
ルを無水酢酸で直接アセチル化することによる２−メル
カプトアセテートの製造方法を開示している。
ヒドロキシル基を含有する、脂肪族、脂環式、または芳
香族化合物がジケテンと反応してアセト酢酸エステルを
生成することができることは以前から知られている。酢
酸と脂肪族第三アミンとのような酸−塩基カップルの触
媒的使用は米国特許第２．３５１，３．６６号に開示さ
れている。
香族化合物がジケテンと反応してアセト酢酸エステルを
生成することができることは以前から知られている。酢
酸と脂肪族第三アミンとのような酸−塩基カップルの触
媒的使用は米国特許第２．３５１，３．６６号に開示さ
れている。
ジケテンとヒドロキシル基との反応もまた米国特許第３
，５４２，８５５号に開示されている。特定の第三ジア
ミンの特定レベルの存在下で、ジケテンを炭素原子数１
〜１８の脂肪族の１価、２価または３価アルコールと反
応させることによるアセト酢酸エステルの製造方法が開
示されている。キャロルとべ一ダーは（Ｍ、 Ｆ、 Ｃ
ａｒｒｏｌｌ ａｎｄ Ａ、 Ｒ，Ｂａｄｅｒ、 Ｊ、
Ａｍ。
，５４２，８５５号に開示されている。特定の第三ジア
ミンの特定レベルの存在下で、ジケテンを炭素原子数１
〜１８の脂肪族の１価、２価または３価アルコールと反
応させることによるアセト酢酸エステルの製造方法が開
示されている。キャロルとべ一ダーは（Ｍ、 Ｆ、 Ｃ
ａｒｒｏｌｌ ａｎｄ Ａ、 Ｒ，Ｂａｄｅｒ、 Ｊ、
Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、 Ｓａｃ、、 Ｖｏｌ、 ７５．５４００−
５４０２ （１９５３）の中で）ジケテンとケトンとの
酸触媒反応による２、２−ジ置換−４−メチル−６−ケ
ドー１，３−ジオキセンの製造を開示している。それら
のジオキセンの多数の反応がジケテンの反応と平行して
開示されている。
５４０２ （１９５３）の中で）ジケテンとケトンとの
酸触媒反応による２、２−ジ置換−４−メチル−６−ケ
ドー１，３−ジオキセンの製造を開示している。それら
のジオキセンの多数の反応がジケテンの反応と平行して
開示されている。
ジケテンとアセトンの付加は２，２，６−）ジメチル−
１，３−ジオキセン−４−オン（ＴＫＤ）を生成した。
１，３−ジオキセン−４−オン（ＴＫＤ）を生成した。
そして、アセト酢酸メチルまたはアセト酢酸ｎ−ブチル
を生成するためのＴＫＤとメタノールまたは１−ブタノ
ールとの反応が例示されている。
を生成するためのＴＫＤとメタノールまたは１−ブタノ
ールとの反応が例示されている。
クレメンスとハイアットは（Ｒ，Ｊ、 Ｃｌｅｍｅｎｓ
ａｎｄ Ｊ。
ａｎｄ Ｊ。
Ａ、 Ｈｙａｔｔ、 Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、、
Ｖｏｌ、 ５０．２４３１−２４３５（１９８５）の中
で）ジケテンすなわち高反応性催涙性毒性薬剤による求
核性薬剤のアセトアセチル化の欠陥のいくつかを開示し
ている。かれらは優れた収率で進行しかつ優れた純度の
生成物を与える、ＴＫＤによる一連の脂肪族アルコール
の迅速アセトアセチル化を開示している。かれらはさら
に、チオフェノールおよび２種類の脂肪族メルカプタン
が（ＴＫＤを使用して）良好な収率でアセトアセチル化
されることを開示している。また、かれらは「このアセ
トアセチル化方法（ＴＫＤとメルカプタンを使用しての
）は多分、チオアセト酢酸エステルを製造するための選
ばれた方法である」と主張している。しかしながら、か
れらはＴＫＤとチオフェノールの反応がその資料の中で
論じられているチオアセトアセテート例えばヒドロキシ
フェニルチオアセトアセテートではなくチオフェニルア
セトアセテートを７２％の収率で生成することを例示し
ている。チオアセトアセテートの生成に関するこのクレ
メンスとハイアットの論文の教示は不完全かつ不明瞭で
ある。さらに、この教示はこの反応に関係するものを比
較例として本発明者等が行った実験でも解明されなかっ
た。
Ｖｏｌ、 ５０．２４３１−２４３５（１９８５）の中
で）ジケテンすなわち高反応性催涙性毒性薬剤による求
核性薬剤のアセトアセチル化の欠陥のいくつかを開示し
ている。かれらは優れた収率で進行しかつ優れた純度の
生成物を与える、ＴＫＤによる一連の脂肪族アルコール
の迅速アセトアセチル化を開示している。かれらはさら
に、チオフェノールおよび２種類の脂肪族メルカプタン
が（ＴＫＤを使用して）良好な収率でアセトアセチル化
されることを開示している。また、かれらは「このアセ
トアセチル化方法（ＴＫＤとメルカプタンを使用しての
）は多分、チオアセト酢酸エステルを製造するための選
ばれた方法である」と主張している。しかしながら、か
れらはＴＫＤとチオフェノールの反応がその資料の中で
論じられているチオアセトアセテート例えばヒドロキシ
フェニルチオアセトアセテートではなくチオフェニルア
セトアセテートを７２％の収率で生成することを例示し
ている。チオアセトアセテートの生成に関するこのクレ
メンスとハイアットの論文の教示は不完全かつ不明瞭で
ある。さらに、この教示はこの反応に関係するものを比
較例として本発明者等が行った実験でも解明されなかっ
た。
米国特許第３，６８９，５６８号には、特定の条件下で
硫化水素を特定のα−オレフィンおよび特定の三価有機
燐開始剤と反応させることからなる第一メルカプタンの
製造方法が開示されている。オレフィン反応体としてビ
ニルエステルは包括的には開示されているが実施例もな
いし、クレームされてもいない。また、開示されたこの
方法に使用するためのα−オレフィンとしてアセト酢酸
ビニルは示唆されていないし、また、多官能性カルボン
酸のビニルエステルを試みることに関する開示も存在し
ない。
硫化水素を特定のα−オレフィンおよび特定の三価有機
燐開始剤と反応させることからなる第一メルカプタンの
製造方法が開示されている。オレフィン反応体としてビ
ニルエステルは包括的には開示されているが実施例もな
いし、クレームされてもいない。また、開示されたこの
方法に使用するためのα−オレフィンとしてアセト酢酸
ビニルは示唆されていないし、また、多官能性カルボン
酸のビニルエステルを試みることに関する開示も存在し
ない。
盈肌０且炙
本発明はメルカプトアルキルアセトアセテートおよびそ
の製造方法に関する。また、本発明はメルカプトアルキ
ルアセトアセテートの高収率を生成するためにメルカプ
トアルカ−ノールとジケテン−ケトン付加物例えばＴＫ
Ｄすなわち２．２．６−ドリメチルー１，３−ジオキャ
ン−４−オンを、少なくとも、ジケテン−ケトン付加物
の分解を起こさせるのに十分な高い温度で、反応させる
方法に関する。
の製造方法に関する。また、本発明はメルカプトアルキ
ルアセトアセテートの高収率を生成するためにメルカプ
トアルカ−ノールとジケテン−ケトン付加物例えばＴＫ
Ｄすなわち２．２．６−ドリメチルー１，３−ジオキャ
ン−４−オンを、少なくとも、ジケテン−ケトン付加物
の分解を起こさせるのに十分な高い温度で、反応させる
方法に関する。
本発明はまた、遊離基重合反応における連鎖移ＩＪＪ
剤として作用するメルカプトアルキルアセトアセテート
に関する。メルカプトアルキルアセトアセテートのメル
カプト基を伴う主要連鎖移動反応によれば、遊離基重合
反応で生成された重合体鎖の少なくとも成るものは生成
重合体中に組み入れられたアセトアセテート官能基を含
有する。
剤として作用するメルカプトアルキルアセトアセテート
に関する。メルカプトアルキルアセトアセテートのメル
カプト基を伴う主要連鎖移動反応によれば、遊離基重合
反応で生成された重合体鎖の少なくとも成るものは生成
重合体中に組み入れられたアセトアセテート官能基を含
有する。
発明の詳細
な説明は新規化合物すなわち式工
ＯＯ
（式中、ｎは１〜８である）
のメルカプトアルキルアセトアセテートに関する。好ま
しくは、酸素原子に隣接する（ＣＨ２）ｎ基の炭素原子
は非置換である。より好ましくは、式１中のｎは１〜３
である。最も好ましくは、式１中のｎは２である。
しくは、酸素原子に隣接する（ＣＨ２）ｎ基の炭素原子
は非置換である。より好ましくは、式１中のｎは１〜３
である。最も好ましくは、式１中のｎは２である。
本発明はまた、式１のメルカプトアルキルアセトアセテ
ートを製造する方法に関する。この方法はＴＫＤの分解
を起こさせるのに十分な温度でメルカプトアルカノニル
とＴＫＤを接触させることからなる。約８０℃〜約１７
０℃の範囲の温度が一般に使用されるであろう。本発明
の好ましい態様においては、約１１０℃〜約１３０℃の
温度が使用される。
ートを製造する方法に関する。この方法はＴＫＤの分解
を起こさせるのに十分な温度でメルカプトアルカノニル
とＴＫＤを接触させることからなる。約８０℃〜約１７
０℃の範囲の温度が一般に使用されるであろう。本発明
の好ましい態様においては、約１１０℃〜約１３０℃の
温度が使用される。
本発明はまた、遊離基付加重合反応における連鎖移動剤
として式１のメルカプトアルキルアセトアセテートを使
用することに関する。これらの反応はエチレン不飽和単
量体の遊離基重合によるオリゴマーおよび重合体の製造
を、実質的水性媒体中もしくは有機溶剤媒体中の溶液で
；塊状で；または、例えば水性ラテックス製造のように
実質的水性媒体中での、もしくは、例えば非水性分散物
製造のように有機溶剤媒体中での、乳濁、分散、もしく
は懸濁形態で、行うことを包含する。
として式１のメルカプトアルキルアセトアセテートを使
用することに関する。これらの反応はエチレン不飽和単
量体の遊離基重合によるオリゴマーおよび重合体の製造
を、実質的水性媒体中もしくは有機溶剤媒体中の溶液で
；塊状で；または、例えば水性ラテックス製造のように
実質的水性媒体中での、もしくは、例えば非水性分散物
製造のように有機溶剤媒体中での、乳濁、分散、もしく
は懸濁形態で、行うことを包含する。
次に実施例によって、本発明の化合物およびその製造方
法を例証する。本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。当業者には、本明細書から本発明のその他の
応用が明らかになろう。
法を例証する。本発明はこれら実施例に限定されるもの
ではない。当業者には、本明細書から本発明のその他の
応用が明らかになろう。
温度計、機械攪拌機、ゾーンスターク（ＤｅａｎＳｔａ
ｒｋ） トラップ、および還流冷却器を装備した３００
ｍｆｆの丸底フラスコの中に、２５．０ ｇ （０，３
２モル）の２−メルカプトエタノールを装填した。これ
を攪拌し、そして１３０℃に加熱し；４５．４ｇ（０，
３２モル）の２．２．６−）ツメチル−１，３−ジオキ
センー４−オン（ＴＫＤ）を１時間かけて均一な添加レ
ートで滴加した。加熱を１７２時間継続した；アセトン
留出物がゾーンスタークトラップの中に回収された。留
出物回収が完了した後で、混合物を真空蒸留し、そして
（５ｍｍＨｇで） １１０〜１１５℃で沸騰する部分を
回収して無色液体のメルカプトエチルアセトアセテート
を得た。この収率は出発物質を基準にして約９０％であ
った。生成物はＮＭＲスペクトル分析によって同定され
た。
ｒｋ） トラップ、および還流冷却器を装備した３００
ｍｆｆの丸底フラスコの中に、２５．０ ｇ （０，３
２モル）の２−メルカプトエタノールを装填した。これ
を攪拌し、そして１３０℃に加熱し；４５．４ｇ（０，
３２モル）の２．２．６−）ツメチル−１，３−ジオキ
センー４−オン（ＴＫＤ）を１時間かけて均一な添加レ
ートで滴加した。加熱を１７２時間継続した；アセトン
留出物がゾーンスタークトラップの中に回収された。留
出物回収が完了した後で、混合物を真空蒸留し、そして
（５ｍｍＨｇで） １１０〜１１５℃で沸騰する部分を
回収して無色液体のメルカプトエチルアセトアセテート
を得た。この収率は出発物質を基準にして約９０％であ
った。生成物はＮＭＲスペクトル分析によって同定され
た。
ドロキシチオフェノールおよび５６．３ ｇのＴＫＤを
装填した。この混合物を１３０℃に加熱した。トラップ
の中にア七トンが回収された。加熱を２時間継続した。
装填した。この混合物を１３０℃に加熱した。トラップ
の中にア七トンが回収された。加熱を２時間継続した。
反応混合物をＮＭＲによって分析した；出発物質は存在
せず、しかもどちらの反応生成物も殆どまたは全く見出
されなかった。
せず、しかもどちらの反応生成物も殆どまたは全く見出
されなかった。
ＴＤＫと３−メルカプト−２−ブタノールとの反応を、
実施例１の方法に従って行った。アセトアセテート官能
性メルカプタンの収率は約８０％であった。
実施例１の方法に従って行った。アセトアセテート官能
性メルカプタンの収率は約８０％であった。
造
窒素スパージ、機械攪拌機、ゾーンスタークトラップ付
き冷却器、および温度計を装備した５００ｍｅの丸底フ
ラスコの中に、５０．０ ｇ （０，４モル）のヒ温度
計、窒素スパージ、機械攪拌機、および還流冷却器を装
備した５００ｍｅの丸底フラスコの中に、６０．０ ｇ
のキシレンを装填した。これを攪拌しながら１０５℃に
加熱した。２種類の単量体溶液を別々に予備混合した。
き冷却器、および温度計を装備した５００ｍｅの丸底フ
ラスコの中に、５０．０ ｇ （０，４モル）のヒ温度
計、窒素スパージ、機械攪拌機、および還流冷却器を装
備した５００ｍｅの丸底フラスコの中に、６０．０ ｇ
のキシレンを装填した。これを攪拌しながら１０５℃に
加熱した。２種類の単量体溶液を別々に予備混合した。
第一の溶液は４２．５ ｇのメタクリル酸ブチル、７．
５ｇのメタクリル酸メチル、および９．２ｇのメルカプ
トエチルアセトアセテートを含有していた。第二の混合
物は４２．５ ｇのメタクリル酸ブチル、７．５ｇのメ
タクリル酸メチル、および１゜１ｇのｔ−ブチルベルオ
クトエートを含有していた。この２種類の溶液を同時に
キシレン溶液の中へ０．８時間かけて汲み入れた。さら
に０．３時間加熱後、追加の０．２ｇのｔ−ブチルペル
オクトエートを添加し、そして加熱を０．５時間継続し
た。加熱を止めた。重合体溶液は固形分６０．５４％で
あった。ゲルパーミェーションクロマトグラフィーによ
る分子量は重量平均分子量３７３０、数平均分子量１７
７０であった。
５ｇのメタクリル酸メチル、および９．２ｇのメルカプ
トエチルアセトアセテートを含有していた。第二の混合
物は４２．５ ｇのメタクリル酸ブチル、７．５ｇのメ
タクリル酸メチル、および１゜１ｇのｔ−ブチルベルオ
クトエートを含有していた。この２種類の溶液を同時に
キシレン溶液の中へ０．８時間かけて汲み入れた。さら
に０．３時間加熱後、追加の０．２ｇのｔ−ブチルペル
オクトエートを添加し、そして加熱を０．５時間継続し
た。加熱を止めた。重合体溶液は固形分６０．５４％で
あった。ゲルパーミェーションクロマトグラフィーによ
る分子量は重量平均分子量３７３０、数平均分子量１７
７０であった。
このことはメルカプトエチルアセトアセテートの連鎖移
動剤としての有効性を立証しているということが当業者
には理解できる。
動剤としての有効性を立証しているということが当業者
には理解できる。
Claims (5)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１〜８である） の化合物。
- （２）ｎが１〜３である、請求項（１）の化合物。
- （３）約８０℃〜約１７０℃の温度でメルカプトアルカ
ノールとＴＫＤを接触させることからなる、式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１〜８である） の化合物の製造方法。 - （４）ｎが１〜３である、請求項（３）の方法。
- （５）温度が約１１０℃〜約１３０℃である、請求項（
３）または（４）の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US265185 | 1988-10-31 | ||
| US07/265,185 US4960924A (en) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | Mercaptoalkyl acetoacetates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02172965A true JPH02172965A (ja) | 1990-07-04 |
| JPH0615522B2 JPH0615522B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=23009376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1278772A Expired - Lifetime JPH0615522B2 (ja) | 1988-10-31 | 1989-10-27 | メルカプトアルキルアセトアセテート |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4960924A (ja) |
| EP (1) | EP0367508B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0615522B2 (ja) |
| AT (1) | ATE78464T1 (ja) |
| AU (1) | AU616810B2 (ja) |
| BR (1) | BR8905471A (ja) |
| DE (1) | DE68902219T2 (ja) |
| ES (1) | ES2052022T3 (ja) |
| GR (1) | GR3005257T3 (ja) |
| MX (1) | MX165352B (ja) |
| NZ (1) | NZ231105A (ja) |
| SG (1) | SG117392G (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006063016A (ja) * | 2004-08-27 | 2006-03-09 | Jsr Corp | 新規化合物、重合体および感放射線性樹脂組成物 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4935482A (en) * | 1989-01-03 | 1990-06-19 | Dow Corning Corporation | Polysiloxane-polyurea block copolymers |
| US5767199A (en) * | 1992-07-29 | 1998-06-16 | Rohm And Hass Company | Shelf stable compositions containing acetoacetate functional polymer and polyformal |
| US5516453A (en) * | 1993-02-19 | 1996-05-14 | Rohm And Haas Company | Stable ambient-curing composition |
| US5525662A (en) * | 1993-07-14 | 1996-06-11 | Rohm And Haas Company | Functionalization of polymers via enamine of acetoacetate |
| US5426142A (en) * | 1993-08-25 | 1995-06-20 | Rohm And Haas Company | Single package ambient curing polymers |
| US5428107A (en) * | 1993-10-29 | 1995-06-27 | Rohm And Haas Company | Silane-modified floor finish vehicles |
| US5414041A (en) * | 1994-04-08 | 1995-05-09 | Rohm And Haas Company | Waterborne coating composition |
| AU720104B2 (en) | 1995-12-04 | 2000-05-25 | Rohm And Haas Company | Waterborne crosslinkable coating compositions |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2351366A (en) * | 1939-07-03 | 1944-06-13 | Pohl Franz Josef | Process of preparing acetoacetic esters |
| DE1568494A1 (de) * | 1966-02-26 | 1970-03-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Polycetessigsaeureestern |
| US3424855A (en) * | 1966-09-27 | 1969-01-28 | Us Navy | Electrical conductor attachment means |
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