JPS6133154A - アニリド酸誘導体及びこの化合物を含有する除草剤 - Google Patents
アニリド酸誘導体及びこの化合物を含有する除草剤Info
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- JPS6133154A JPS6133154A JP15505684A JP15505684A JPS6133154A JP S6133154 A JPS6133154 A JP S6133154A JP 15505684 A JP15505684 A JP 15505684A JP 15505684 A JP15505684 A JP 15505684A JP S6133154 A JPS6133154 A JP S6133154A
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- Japan
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- compound
- herbicide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な化合物、その製造方法およびそれを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤に関する３
、更に詳しくは、本発明は一般式（式中Ｒ４は低級アル
キル基、Ｒ２は低級アルコキシカルがニル基または低級
アルコキシ基を表わす。） で表わされるヘキサヒドロフタルアニリド酸エチル（以
下、本発明化合物という）、その製造方法およびその一
種またはそれ以上を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤に関する。
成分として含有することを特徴とする除草剤に関する３
、更に詳しくは、本発明は一般式（式中Ｒ４は低級アル
キル基、Ｒ２は低級アルコキシカルがニル基または低級
アルコキシ基を表わす。） で表わされるヘキサヒドロフタルアニリド酸エチル（以
下、本発明化合物という）、その製造方法およびその一
種またはそれ以上を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤に関する。
テトラヒドロフタルアニリＰ酸誘導体およびこの化合物
を有効成分とする除草剤はすでに知られているが、本発
明化合物のようなヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導体
およびこの化合物を有効成分とする除草剤は新規である
。
を有効成分とする除草剤はすでに知られているが、本発
明化合物のようなヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導体
およびこの化合物を有効成分とする除草剤は新規である
。
本発明の目的とするととろけ工業的に有利に該化合物を
得、更には畑作並びに水稲栽培において極めて有用な除
草剤を提供することにある。
得、更には畑作並びに水稲栽培において極めて有用な除
草剤を提供することにある。
本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であシ、種々
の方法で製造することができる。本発明化合物のうちＲ
１が炭素原子数１〜４個のアルキル基であるエステル誘
導体は、例えば次式の反応によって製造することができ
る。
の方法で製造することができる。本発明化合物のうちＲ
１が炭素原子数１〜４個のアルキル基であるエステル誘
導体は、例えば次式の反応によって製造することができ
る。
ｔ（２
（式中Ｘは塩素原子、臭素原子などの−・ロダン原子で
あり、Ｒ１およびＲ２は前記の通シである。）すなわち
、２−ノ・ロホルミルー１−シクロヘキサンカルぎン酸
エステルを不活性溶媒中、塩基の存在下に５−４Ｆ［−
４−クロロ−２−フルオロアニリンと反応させることに
よって製造するととができる。不活性溶媒としては、例
えば、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化
水素類およびアセトンメチルエテルケトン等のケトン類
を挙げることができる。
あり、Ｒ１およびＲ２は前記の通シである。）すなわち
、２−ノ・ロホルミルー１−シクロヘキサンカルぎン酸
エステルを不活性溶媒中、塩基の存在下に５−４Ｆ［−
４−クロロ−２−フルオロアニリンと反応させることに
よって製造するととができる。不活性溶媒としては、例
えば、エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化
水素類およびアセトンメチルエテルケトン等のケトン類
を挙げることができる。
また塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン。
ジメチルアニリン等のアミン類、原料のアニリン、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび
炭酸カリウム等を挙げることができる。
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムおよび
炭酸カリウム等を挙げることができる。
反応温度祉０〜１００℃好ましくは１０〜５０℃である
。
。
本発明化合物を除草剤として使用するには有効成分とし
て１０アール当シ５０ｙ−〜１．ＯＯ［１ｉ、好ましく
は５０？〜４００ｔを通常各種補助剤、例えば希釈剤、
溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水利剤、粉剤、粒
剤等の形態に製剤化して使用する。
て１０アール当シ５０ｙ−〜１．ＯＯ［１ｉ、好ましく
は５０？〜４００ｔを通常各種補助剤、例えば希釈剤、
溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水利剤、粉剤、粒
剤等の形態に製剤化して使用する。
また本発明化合物を含有する除草剤に他種の除草剤、植
物成長調整剤、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、
共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等を配合して、混
合使用することができる。
物成長調整剤、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、
共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等を配合して、混
合使用することができる。
本発明化合物は例えば畑地雑草の発芽前または発芽初期
に土壌処理を行うことによって有効に雑草を防除するこ
とができるし、また水田雑草に対しても水稲の移植活着
後に雑草の発生前もしくは発生直後に土壌処理を行うこ
とによって優れた殺草力を示し、水稲に安全に使用する
ことができる。
に土壌処理を行うことによって有効に雑草を防除するこ
とができるし、また水田雑草に対しても水稲の移植活着
後に雑草の発生前もしくは発生直後に土壌処理を行うこ
とによって優れた殺草力を示し、水稲に安全に使用する
ことができる。
次に本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれ
らの実施例のみに限定されるものではない。
らの実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
４ｔ −クロル−２２−フルオロ−５１−イソプロポキ
シ−１，２，５，４，５，６−ヘキサヒドロフタルアニ
リド酸エチル（化合物２）１．２，３，４，５．６−ヘ
キサヒドロフタル酸モノエチル１．１６Ｆを塩化チオニ
ル１０−の中で加熱還流後過剰の塩化チオニルを減圧留
去した。得られた２−クロロホルミル−１−シクロヘキ
サンカルがン酸エチルを、４−クロル−２−フルオ０−
５−インプロポキシアニリン１．２ｔとトリエチルアミ
ン０．６１を含むエーテル溶液に室温で滴下し、１２時
間攪拌した。反応混合液を濾過し溶媒を留去した。得ら
れた残留物をカラムクロマトグラフィー〔シリカゲル、
ベンゼン／酢酸エチル＝１／１ｏ（Ｖ／Ｖ）で展開〕で
精製し、目的物１．４２５４（収率６５．５％）を得た
。
シ−１，２，５，４，５，６−ヘキサヒドロフタルアニ
リド酸エチル（化合物２）１．２，３，４，５．６−ヘ
キサヒドロフタル酸モノエチル１．１６Ｆを塩化チオニ
ル１０−の中で加熱還流後過剰の塩化チオニルを減圧留
去した。得られた２−クロロホルミル−１−シクロヘキ
サンカルがン酸エチルを、４−クロル−２−フルオ０−
５−インプロポキシアニリン１．２ｔとトリエチルアミ
ン０．６１を含むエーテル溶液に室温で滴下し、１２時
間攪拌した。反応混合液を濾過し溶媒を留去した。得ら
れた残留物をカラムクロマトグラフィー〔シリカゲル、
ベンゼン／酢酸エチル＝１／１ｏ（Ｖ／Ｖ）で展開〕で
精製し、目的物１．４２５４（収率６５．５％）を得た
。
第１表に本発明の代表化合物を示す。
第 １ 表
実施例２ 水和剤
本発明化合物４２を５０部（部は重量部を意味し、以下
同じ）、硅藻土３０部、クレー５２部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、Ｉリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル（ホワイトカーゲンにて５０−粉末にした
もの）５部を粉砕混合して水利剤とする。
同じ）、硅藻土３０部、クレー５２部、リグニンスルホ
ン酸ナトリウム３部、Ｉリオキシエチレンノニルフェノ
ールエーテル（ホワイトカーゲンにて５０−粉末にした
もの）５部を粉砕混合して水利剤とする。
実施例３ 乳 剤
本発明化合物扁１を２０部、キシレン７５部、ポリオキ
シエチレンノニルフェノールエーテル３部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム２部を溶解して乳剤とする
。
シエチレンノニルフェノールエーテル３部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム２部を溶解して乳剤とする
。
実施例４ 粒 剤
本発明化合物扁２を５部、ベントナイト１５部、タルク
５２．５部、クレー２５部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．
５部を均一に混合粉砕して若干の水を加え、押出し造粒
機によ多粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。
５２．５部、クレー２５部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム０．
５部を均一に混合粉砕して若干の水を加え、押出し造粒
機によ多粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。
次に本発明化合物の除草効果を試験例によって説明する
。
。
試験例１ 畑地播種後土壌処理試験素焼鉢にメヒシ
バ、アオビユ、アカザの雑草種子と大豆の種子を播種し
、覆土後、所定量の本発明化合物を乳剤にして水で希釈
し、・・ンドスプレーにて土壌処理した。その後温室内
にて育成し、処理２０日後に除草効力、作物薬害を観察
し、その結果を第２表に示した。
バ、アオビユ、アカザの雑草種子と大豆の種子を播種し
、覆土後、所定量の本発明化合物を乳剤にして水で希釈
し、・・ンドスプレーにて土壌処理した。その後温室内
にて育成し、処理２０日後に除草効力、作物薬害を観察
し、その結果を第２表に示した。
除草効力の評価は下記のように０〜５の数字で表わした
。但し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示した。
。但し、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示した。
０・・・・・・・・・抑草率 ０〜９％１・・・・
・・・・・ ｌ １０〜２９％２・・・・・・・・
・ ＃ ３０〜４９チ５・・・・・・・・・ ＃
５０〜６９チ４・・・・・・・・・ Ｉ ７
０〜８９％５・・・・・・・・・ Ｉ ９０〜１
０〇−第 ２ 表 試験例２ 移植水稲に於ける土壌処理試験ｓ、ｏｏ
ｏ分の１アールワグネルポツトに水田土壌を詰め代掻き
後、ノビエ種子３０粒を播いてから２葉期の水稲（品種
二日本晴）を１ポット当シ１株（２本／株）を移植し、
更にウリカワ、ミｆｆ！ヤツリの塊茎を植えつけ約５ｃ
ｍ０堪氷状態で管理した。ノビエおよび広葉雑草の発生
初期に製剤例２にもとすいて製剤した本発明化合物の乳
剤を所定量の水で希釈して、水面に均一に処理した。
・・・・・ ｌ １０〜２９％２・・・・・・・・
・ ＃ ３０〜４９チ５・・・・・・・・・ ＃
５０〜６９チ４・・・・・・・・・ Ｉ ７
０〜８９％５・・・・・・・・・ Ｉ ９０〜１
０〇−第 ２ 表 試験例２ 移植水稲に於ける土壌処理試験ｓ、ｏｏ
ｏ分の１アールワグネルポツトに水田土壌を詰め代掻き
後、ノビエ種子３０粒を播いてから２葉期の水稲（品種
二日本晴）を１ポット当シ１株（２本／株）を移植し、
更にウリカワ、ミｆｆ！ヤツリの塊茎を植えつけ約５ｃ
ｍ０堪氷状態で管理した。ノビエおよび広葉雑草の発生
初期に製剤例２にもとすいて製剤した本発明化合物の乳
剤を所定量の水で希釈して、水面に均一に処理した。
薬剤処理後２５日目に除草効果および薬害を調査し、第
３表の結果を得た。
３表の結果を得た。
第５表の除草効果の評価は実施例５と同様の方法で０〜
５の数字で表わした。
５の数字で表わした。
薬害に関しては草丈、分けつ数、全型（風乾重量）の対
無処理区比を出し、薬害なしく無処理区同様）を−、や
や薬害の見られるもの士、明らかな薬害を＋、甚だしい
薬害な＋十と表わす４段階で評価した。
無処理区比を出し、薬害なしく無処理区同様）を−、や
や薬害の見られるもの士、明らかな薬害を＋、甚だしい
薬害な＋十と表わす４段階で評価した。
第 ５ 表
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基、Ｒ＿２は低級アルコ
キシカルボニル基または低級アルコキ シ基を表わす） で表わされるヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基、Ｒ＿２は低級アルコ
キシカルボニル基または低級アルコキシ基を表わす） で表わされるヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導体を有
効成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15505684A JPS6133154A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | アニリド酸誘導体及びこの化合物を含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15505684A JPS6133154A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | アニリド酸誘導体及びこの化合物を含有する除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133154A true JPS6133154A (ja) | 1986-02-17 |
Family
ID=15597703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15505684A Pending JPS6133154A (ja) | 1984-07-25 | 1984-07-25 | アニリド酸誘導体及びこの化合物を含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6133154A (ja) |
-
1984
- 1984-07-25 JP JP15505684A patent/JPS6133154A/ja active Pending
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