JPH02178669A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH02178669A JPH02178669A JP63333748A JP33374888A JPH02178669A JP H02178669 A JPH02178669 A JP H02178669A JP 63333748 A JP63333748 A JP 63333748A JP 33374888 A JP33374888 A JP 33374888A JP H02178669 A JPH02178669 A JP H02178669A
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- JP
- Japan
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- charge
- photoreceptor
- layer
- aminobiphenyl
- general formula
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に。
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に。
光導電性の感光体をまず暗所で、例えばコロナ放電によ
って帯電せしめ1次いで像露光し、露光部のみの電荷を
選択的に逸散せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料
、顔料などの着色材と高分子物質などの結合剤とから構
成される検電微粒子(トナー)で現像し可視化して画像
を形成するようにした画像形成法の一つである。
って帯電せしめ1次いで像露光し、露光部のみの電荷を
選択的に逸散せしめて静電潜像を得、この潜像部を染料
、顔料などの着色材と高分子物質などの結合剤とから構
成される検電微粒子(トナー)で現像し可視化して画像
を形成するようにした画像形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に帯電でき
ること、(2)暗所において電荷の逸散が少ないこと、
(3)光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、a造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、a造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。
硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分
散させて感光体として用いられているが。
散させて感光体として用いられているが。
平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠
点があるためにそのままでは反復して使用することがで
きない。
点があるためにそのままでは反復して使用することがで
きない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7− トリニトロフルオレン−
9−オンとからなる感光体(米国特許第3484237
号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭48−
25658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感
光体(特開昭47−37543号公報に記litり、染
料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特
開昭47−10735号公報に記載)、トリフェニルア
ミン化合物を色素増感してなる感光体(米国特許第3,
180,730号)、ポリ−N−ビニルカルバゾールと
アミン誘導体を電荷輸送材料として用いる感光体(特開
昭58−1155号公報)などである。
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−N−ビニル
カルバゾールと2.4.7− トリニトロフルオレン−
9−オンとからなる感光体(米国特許第3484237
号明細書に記載)、ポリ−N−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感してなる感光体(特公昭48−
25658号公報に記載)、有機顔料を主成分とする感
光体(特開昭47−37543号公報に記litり、染
料と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体(特
開昭47−10735号公報に記載)、トリフェニルア
ミン化合物を色素増感してなる感光体(米国特許第3,
180,730号)、ポリ−N−ビニルカルバゾールと
アミン誘導体を電荷輸送材料として用いる感光体(特開
昭58−1155号公報)などである。
これらの感光体は優れた特性を有しており実用的にも価
値が高いと思オ〕れるものであるが、電子写真法におい
て、感光体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ
、これらの要求を十分に満足するものが得られていない
のが実状である。また米国特許第3,265,496号
、特公昭39−11546号公報、特開昭53−270
33号公報に記載されている多官能第3アミン化合物、
なかでもベンジジン系化合物が電子写真感光体用の光導
電材料として優れていることが知られているが、これら
の化合物は接着樹脂への溶解度が低く感光層中で結晶化
する問題がある。これを改良する為に例えば特開昭62
−112164号公報では他の低分子化合物と併用する
ことにより結晶化をおさえる試みがなされている。
値が高いと思オ〕れるものであるが、電子写真法におい
て、感光体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ
、これらの要求を十分に満足するものが得られていない
のが実状である。また米国特許第3,265,496号
、特公昭39−11546号公報、特開昭53−270
33号公報に記載されている多官能第3アミン化合物、
なかでもベンジジン系化合物が電子写真感光体用の光導
電材料として優れていることが知られているが、これら
の化合物は接着樹脂への溶解度が低く感光層中で結晶化
する問題がある。これを改良する為に例えば特開昭62
−112164号公報では他の低分子化合物と併用する
ことにより結晶化をおさえる試みがなされている。
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分層足しうる感光体を提供することにある。更に1本発
明の他の目的は、ll造が容易でかつ比較的安価に行な
え、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供するこ
とにある。
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分層足しうる感光体を提供することにある。更に1本発
明の他の目的は、ll造が容易でかつ比較的安価に行な
え、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供するこ
とにある。
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式(1)で
表わされるアミノビフェニル化合物の少くとも1種を有
効成分として含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体が提供される。
表わされるアミノビフェニル化合物の少くとも1種を有
効成分として含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体が提供される。
(式中、R゛、R3及びR4は水素原子、アミノj&、
ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基
、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、ハロゲン原子を、R2は水素原
子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又
はハロゲンを表オ〕す、またに、1%m及びnはl、2
,3又は4の整数であり、各々が2.3又は4の整数の
時は前記R′、R2、R)及びR4は同一でも異なって
いてもよい、) 本発明において感光層に含有させる前記−蔵人(1)で
表わされるアミノビフェニル化合物は例えば、下記−蔵
人(IV )で表オコされるへロビフェニル誘導体と下
記−蔵人(V)で表わされるジフェニルアミノ誘導体又
は下記−蔵人(Vl)で表わされるアミノビフェニル誘
導体と下記−蔵人(■)で表わされるハロゲン誘導体を
反応させることによって製造される。
ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基
、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしく
は無置換のアルキル基、ハロゲン原子を、R2は水素原
子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又
はハロゲンを表オ〕す、またに、1%m及びnはl、2
,3又は4の整数であり、各々が2.3又は4の整数の
時は前記R′、R2、R)及びR4は同一でも異なって
いてもよい、) 本発明において感光層に含有させる前記−蔵人(1)で
表わされるアミノビフェニル化合物は例えば、下記−蔵
人(IV )で表オコされるへロビフェニル誘導体と下
記−蔵人(V)で表わされるジフェニルアミノ誘導体又
は下記−蔵人(Vl)で表わされるアミノビフェニル誘
導体と下記−蔵人(■)で表わされるハロゲン誘導体を
反応させることによって製造される。
(式中、R1,II”及びに、Ωは前記と同じ。Xはハ
ロゲンを表わす、) c式中 R3,R4及びm、nは前記と同じ)(式中、
nl、R2及びに、Qは前記と同じ)(式中、R3,R
’ 、X及びm、nは前記と同じ)前記合成法で得られ
る一般式(II)及び−蔵人(III)で示されるアミ
ノビフェニル化合物を以下に例示する。
ロゲンを表わす、) c式中 R3,R4及びm、nは前記と同じ)(式中、
nl、R2及びに、Qは前記と同じ)(式中、R3,R
’ 、X及びm、nは前記と同じ)前記合成法で得られ
る一般式(II)及び−蔵人(III)で示されるアミ
ノビフェニル化合物を以下に例示する。
本発明の感光体は、上記のようなアミノビフェニル化合
物の1種又は2種以上を感光IFJ2(2’ 、2”、
2−又は2#II)に含有させたものであるが、これら
アミノビフェニル化合物の応用の仕方によって第1図。
物の1種又は2種以上を感光IFJ2(2’ 、2”、
2−又は2#II)に含有させたものであるが、これら
アミノビフェニル化合物の応用の仕方によって第1図。
第2図、第3図、第4図あるいは第5図に示したごとく
に用いることができる。
に用いることができる。
第1図における感光体は導電性支持体1上にアミノビフ
ェニル化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)より
なる感光層2が設けられたものである。
ェニル化合物、増感染料および結合剤(結着樹脂)より
なる感光層2が設けられたものである。
ここでのアミノビフェニル化合物は光導電性物質として
作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成および移動はア
ミノビフェニル化合物を介して行なわれる。しかしなが
ら、アミノビフェニル化合物は光の可視領域においてほ
とんど吸収を有していないので、可視光で画像を形成す
る目的のためには可視領域に吸収を有する増感染料を添
加して増感する必要がある。
作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成および移動はア
ミノビフェニル化合物を介して行なわれる。しかしなが
ら、アミノビフェニル化合物は光の可視領域においてほ
とんど吸収を有していないので、可視光で画像を形成す
る目的のためには可視領域に吸収を有する増感染料を添
加して増感する必要がある。
第2図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3をアミノビフェニル化合物と結合剤とからなる電
荷搬送媒体4の中に分散せしめた感光)f12’が設け
られたものである。ここでのアミノビフェニル化合物は
結合剤(又は、結合剤及び可塑剤)とともに電荷搬送媒
体を形成し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料
のような電荷発生物質)が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体4は主として電荷発生物ft3が発生
する電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当して
いる。そして、この感光体にあっては電荷発生物質とア
ミノビフェニル化合物とが、たがいに、主として可視領
域において吸収波長領域が重ならないというのが基本的
条件である。これは、電荷発生物IR3に電荷担体を効
率よく発生させるためには電荷発生物質表面まで、光を
透過させる必要があるからである。一般式(りで表わさ
れるアミノビフェニル化合物は可視領域にほとんど吸収
がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発
生する電荷発生物質3と組合わせた場合、特に有効に電
荷搬送物質として働くのがその特長である。
物質3をアミノビフェニル化合物と結合剤とからなる電
荷搬送媒体4の中に分散せしめた感光)f12’が設け
られたものである。ここでのアミノビフェニル化合物は
結合剤(又は、結合剤及び可塑剤)とともに電荷搬送媒
体を形成し、一方、電荷発生物質3(無機又は有機顔料
のような電荷発生物質)が電荷担体を発生する。この場
合、電荷搬送媒体4は主として電荷発生物ft3が発生
する電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当して
いる。そして、この感光体にあっては電荷発生物質とア
ミノビフェニル化合物とが、たがいに、主として可視領
域において吸収波長領域が重ならないというのが基本的
条件である。これは、電荷発生物IR3に電荷担体を効
率よく発生させるためには電荷発生物質表面まで、光を
透過させる必要があるからである。一般式(りで表わさ
れるアミノビフェニル化合物は可視領域にほとんど吸収
がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を発
生する電荷発生物質3と組合わせた場合、特に有効に電
荷搬送物質として働くのがその特長である。
第3図における感光体は、導電性支持体1上に電荷発生
物質3を主体とする電荷発生層5と、アミノビフェニル
化合物を含有する電荷搬送!f!4との積層からなる感
光M2’が設けられたものである。
物質3を主体とする電荷発生層5と、アミノビフェニル
化合物を含有する電荷搬送!f!4との積層からなる感
光M2’が設けられたものである。
この感光体では、電荷搬送層4を透過した光が電荷発生
層5に到達し、その領域で電荷担体の発生が起こり、一
方、電荷搬送層4は電荷担体の注入を受け、その搬送を
行なうもので、光減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷
発生物質3で行なわれ、また電荷担体の搬送は、電荷搬
送層4(主としてアミノビフェニル化合物が働く)で行
なわれる。こうした機構は第2図に示した感光体におい
てした説明と同様である。
層5に到達し、その領域で電荷担体の発生が起こり、一
方、電荷搬送層4は電荷担体の注入を受け、その搬送を
行なうもので、光減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷
発生物質3で行なわれ、また電荷担体の搬送は、電荷搬
送層4(主としてアミノビフェニル化合物が働く)で行
なわれる。こうした機構は第2図に示した感光体におい
てした説明と同様である。
第4図における感光体は第3図の電荷発生層5とアミノ
ビフェニル化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を逆
にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構
は上記の説明と同様にできる。
ビフェニル化合物を含有する電荷搬送層4の積層順を逆
にしたものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構
は上記の説明と同様にできる。
この場合機械的強度を考慮し第5図の様に電荷発生層5
の上に保護層6を設けることもできる。
の上に保護層6を設けることもできる。
実際に本発明感光体を作製するには、第1図に示した感
光体であれば、結合剤を溶がした溶液にアミノビフェニ
ル化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感
染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体l上に塗
布し乾燥して感光層2を形成すればよい。
光体であれば、結合剤を溶がした溶液にアミノビフェニ
ル化合物の1種又は2種以上を溶解し、更にこれに増感
染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体l上に塗
布し乾燥して感光層2を形成すればよい。
感光層の厚さは3〜50−1好ましくは5〜20−が適
当である。感光M2に占めるアミノビフェニル化合物の
量は30〜70重M%、好ましくは約50重量Xであり
、また、感光層2に占める増感染料の量は0.1〜5重
量%、好ましくは0.5〜3重量2である。増感染料と
しては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーB、
メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシッ
ドバイオレット6Bのようなトリアリールメタン染料、
ローダミンB、ローダミン6G、ローダミンGエキスト
ラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベンガル、フル
オレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルーの
ようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料、
2,6−ジフェニル−4−(N、N−ジメチルアミノフ
ェニル)チアピリリウムバークロレート、ベンゾピリリ
ウム塩(特公昭48−25658号公報に記載)などの
ピリリウム染料などが挙げられる。なお、これらの増感
染料は単独で用いられても2種以上が併用されてもよい
。
当である。感光M2に占めるアミノビフェニル化合物の
量は30〜70重M%、好ましくは約50重量Xであり
、また、感光層2に占める増感染料の量は0.1〜5重
量%、好ましくは0.5〜3重量2である。増感染料と
しては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーB、
メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、アシッ
ドバイオレット6Bのようなトリアリールメタン染料、
ローダミンB、ローダミン6G、ローダミンGエキスト
ラ、エオシンS、エリトロシン、ローズベンガル、フル
オレセインのようなキサンチン染料、メチレンブルーの
ようなチアジン染料、シアニンのようなシアニン染料、
2,6−ジフェニル−4−(N、N−ジメチルアミノフ
ェニル)チアピリリウムバークロレート、ベンゾピリリ
ウム塩(特公昭48−25658号公報に記載)などの
ピリリウム染料などが挙げられる。なお、これらの増感
染料は単独で用いられても2種以上が併用されてもよい
。
また、第2図に示した感光体を作製するには、1種又は
2種以上のアミノビフェニル化合物と結合剤とを溶解し
た溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを
導電性支持体l上に塗布し乾燥して感光層2′を形成す
ればよい。
2種以上のアミノビフェニル化合物と結合剤とを溶解し
た溶液に電荷発生物質3の微粒子を分散せしめ、これを
導電性支持体l上に塗布し乾燥して感光層2′を形成す
ればよい。
感光層2′の厚さは3〜50IEa、好ましくは5〜2
0.が適当である。感光M2’に占めるアミノビフェニ
ル化合物の量はlO〜95重ffi%、好ましくは30
〜90重量%であり、また、感光M2’に占める電荷発
生物質3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜2
0重量%である。
0.が適当である。感光M2’に占めるアミノビフェニ
ル化合物の量はlO〜95重ffi%、好ましくは30
〜90重量%であり、また、感光M2’に占める電荷発
生物質3の量は0.1〜50重量%、好ましくは1〜2
0重量%である。
電荷発生物質3としては1例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー25(カラーインデックスCI 2
1180)、シーアイピグメントレッド41(CI 2
1200)、シーアイアシッドレッド52(CI 45
100)、シーアイベーシックレッド3(CI4521
0)。
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー25(カラーインデックスCI 2
1180)、シーアイピグメントレッド41(CI 2
1200)、シーアイアシッドレッド52(CI 45
100)、シーアイベーシックレッド3(CI4521
0)。
カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−95
033号公報に記載)、ジスチリルベンゼン骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭53−133445号公報)、トリ
フェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−1
32347号公報に記a)、ジベンゾチオフェン骨格を
有するアゾ顔料(特開昭54−21728号公報に記載
)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭5
4−12742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有
するアゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記載)
、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−
17733号公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾー
ル骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報
に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−14967号公報に記載)などのアゾ
顔料、例えばシーアイピグメントブルー16(CI74
100)などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイ
バットブラウン5(CI 73410)、シーアイバッ
トダイ(CI 73030)などのインジゴ系顔料、ア
ルゴスカーレットB(バイエル社1%)、インダンスレ
ンスカーレットR(バイエル社11)などのペリレン系
顔料などが挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は
単独で用いられても2種以上が併用されてもよい。
033号公報に記載)、ジスチリルベンゼン骨格を有す
るアゾ顔料(特開昭53−133445号公報)、トリ
フェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−1
32347号公報に記a)、ジベンゾチオフェン骨格を
有するアゾ顔料(特開昭54−21728号公報に記載
)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭5
4−12742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有
するアゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記載)
、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−
17733号公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾー
ル骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報
に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔
料(特開昭54−14967号公報に記載)などのアゾ
顔料、例えばシーアイピグメントブルー16(CI74
100)などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイ
バットブラウン5(CI 73410)、シーアイバッ
トダイ(CI 73030)などのインジゴ系顔料、ア
ルゴスカーレットB(バイエル社1%)、インダンスレ
ンスカーレットR(バイエル社11)などのペリレン系
顔料などが挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は
単独で用いられても2種以上が併用されてもよい。
更に、第3図に示した感光体は作製するには。
導電性支持体1以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或
いは、電荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を
溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥す
るかして、更に必要であればパフ研磨などの方法によっ
て表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形
成し、この上に1種又は2種以上のアミノビフェニル化
合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬
送層4を形成すればよい、なお、ここで電荷発生層5の
形成に用いられる電荷発生物質は前記の感光M2’の説
明においてしたのと同じものである。
いは、電荷発生物質の微粒子3を必要によって結合剤を
溶解した適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥す
るかして、更に必要であればパフ研磨などの方法によっ
て表面仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層5を形
成し、この上に1種又は2種以上のアミノビフェニル化
合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬
送層4を形成すればよい、なお、ここで電荷発生層5の
形成に用いられる電荷発生物質は前記の感光M2’の説
明においてしたのと同じものである。
電荷発生F!J5の厚さは5ps以下、好ましくは2p
■以下であり、電荷搬送層4の厚さは33−50p、好
ましくは5〜20pa+が適当である。電荷発生層5が
電荷発生層物質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイ
プのものにあっては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発
生N5に占める割合は10〜95重量%、好ましくは5
0〜90重斌x程度である。また、電荷搬送層4に占め
る化合物の量は10〜95重量%、好ましくは30〜9
0重量%である。第4図に示した感光体を作成するには
、導電性支持体l上にアミノビフェニル化合物と結合剤
とを溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形
成したのち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微
粒子を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散し
た分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発
生層5を形成すればよい、電荷発生層あるいは電荷搬送
層の量比は第3図で説明した内容と同様である。
■以下であり、電荷搬送層4の厚さは33−50p、好
ましくは5〜20pa+が適当である。電荷発生層5が
電荷発生層物質の微粒子3を結合剤中に分散させたタイ
プのものにあっては、電荷発生物質の微粒子3の電荷発
生N5に占める割合は10〜95重量%、好ましくは5
0〜90重斌x程度である。また、電荷搬送層4に占め
る化合物の量は10〜95重量%、好ましくは30〜9
0重量%である。第4図に示した感光体を作成するには
、導電性支持体l上にアミノビフェニル化合物と結合剤
とを溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層4を形
成したのち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質の微
粒子を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分散し
た分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電荷発
生層5を形成すればよい、電荷発生層あるいは電荷搬送
層の量比は第3図で説明した内容と同様である。
このようにして得られた感光体の電荷発生層5の上に更
に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護層
6を形成することにより第5図に示す感光体を作成でき
る。ここで用いる樹脂としては、後記する結合剤が使用
できる。
に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護層
6を形成することにより第5図に示す感光体を作成でき
る。ここで用いる樹脂としては、後記する結合剤が使用
できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性支
持体lに、アルミニウムなどの金属板又は金@箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
持体lに、アルミニウムなどの金属板又は金@箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。
必要により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚はll1m以下が好ましい。
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚はll1m以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって1紙
などへ転写を行なう0本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって1紙
などへ転写を行なう0本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
(実施例〕
以下、実施例により本発明を説明する。なお。
下記実施例において部はすべて重量部である。
(化合物&2の合成例)
2−アミノビフェニルa、oog、p−ヨードトルエン
30.94 g、炭酸カリウム19.61 g及び銅粉
0.20gをニトロベンゼン160wt1lに採り窒素
気流下、エステル管で共沸脱水しながら211℃で26
時間撹拌した。
30.94 g、炭酸カリウム19.61 g及び銅粉
0.20gをニトロベンゼン160wt1lに採り窒素
気流下、エステル管で共沸脱水しながら211℃で26
時間撹拌した。
室温まで冷却した後セライトを用いて濾過し、濾液を減
圧下でニトロベンゼンを留去した。ついで残査をトルエ
ンで抽出、水洗し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥を
おこない、減圧濃縮して暗褐色の油状物を得た。これを
シリカゲルカラム処理(溶離液:トルエンー〇−ヘキサ
ン混合溶媒)を2回おこないエタノール−酢酸混合溶媒
から再結晶して、無色柱状結晶のN、N−ビス(4−メ
チルフェニル)−[1゜1′−ビフェニル]−2−アミ
ン7.11g(収率43.0%)を得た。融点は136
.0〜136.5℃であった0元素分析値(%)はC1
II、、Nとして下記の通りであった。
圧下でニトロベンゼンを留去した。ついで残査をトルエ
ンで抽出、水洗し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥を
おこない、減圧濃縮して暗褐色の油状物を得た。これを
シリカゲルカラム処理(溶離液:トルエンー〇−ヘキサ
ン混合溶媒)を2回おこないエタノール−酢酸混合溶媒
から再結晶して、無色柱状結晶のN、N−ビス(4−メ
チルフェニル)−[1゜1′−ビフェニル]−2−アミ
ン7.11g(収率43.0%)を得た。融点は136
.0〜136.5℃であった0元素分析値(%)はC1
II、、Nとして下記の通りであった。
CHN
実測値 89.45 6,62 3.98計算
値 89,36 6,63 4.01(化合物
&89の合成例) 3−アミノビフェニル4.00g、p−ヨードトルエン
15.46 g 、炭酸カリウム9.80 g及び銅粉
0.10gをニトロベンゼンloOmQに採り窒素気流
下、エステル管で共沸脱水しながら210〜212℃で
16時間撹拌した。室温まで冷却した後セライトを用い
て濾過し。
値 89,36 6,63 4.01(化合物
&89の合成例) 3−アミノビフェニル4.00g、p−ヨードトルエン
15.46 g 、炭酸カリウム9.80 g及び銅粉
0.10gをニトロベンゼンloOmQに採り窒素気流
下、エステル管で共沸脱水しながら210〜212℃で
16時間撹拌した。室温まで冷却した後セライトを用い
て濾過し。
濾液を減圧下でニトロベンゼンを留去した。ついで残査
をトルエンで抽出、水洗し、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥をおこない、減圧濃縮して暗褐色の油状物を得た
。これをシリカゲルカラム処理(溶離液:トルエン−n
−ヘキサン混合溶媒)を2回おこない、エタノールつい
でローヘキサンから再結晶して、無色プリズム結晶のN
、N−ビス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフ
ェニル]−3−アミン4.58g(収率55.4%)を
得た。融点は105.0〜105.7℃であった。
をトルエンで抽出、水洗し、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥をおこない、減圧濃縮して暗褐色の油状物を得た
。これをシリカゲルカラム処理(溶離液:トルエン−n
−ヘキサン混合溶媒)を2回おこない、エタノールつい
でローヘキサンから再結晶して、無色プリズム結晶のN
、N−ビス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフ
ェニル]−3−アミン4.58g(収率55.4%)を
得た。融点は105.0〜105.7℃であった。
元素分析値(幻はC15H,、Nとして下記の通りであ
った。
った。
CHN
実測値 89,41 6.48 3.95計算
値 89,36 6.63 4.01実施例1 電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25. CI 21180)76部、ポリエス
テル樹脂(パイロン200、■東洋紡績製)の2%テト
ラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラ
ン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりな
る導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1−の電荷発生層
を形成した。
値 89,36 6.63 4.01実施例1 電荷発生物質としてダイアンブルー(シーアイピグメン
トブルー25. CI 21180)76部、ポリエス
テル樹脂(パイロン200、■東洋紡績製)の2%テト
ラヒドロフラン溶液1260部およびテトラヒドロフラ
ン3700部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分
散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりな
る導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約1−の電荷発生層
を形成した。
一方、電荷搬送物質としては魔2のアミノビフェニル化
合物2部、ポリカーボネート樹脂(パンライトK130
0.■帝人製)2部およびテトラヒドロフラン16部を
混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上に
ドクターブレードを用いて塗布し、80℃で2分間、つ
いで120℃で5分間乾燥して7厚さ約20−の電荷搬
送層を形成せしめて感光体Nαlを作成した。
合物2部、ポリカーボネート樹脂(パンライトK130
0.■帝人製)2部およびテトラヒドロフラン16部を
混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上に
ドクターブレードを用いて塗布し、80℃で2分間、つ
いで120℃で5分間乾燥して7厚さ約20−の電荷搬
送層を形成せしめて感光体Nαlを作成した。
実施例2〜27
電荷発生物質および電荷搬送物質(アミノビフェニル化
合物)を表−1に示したものに代えた以外は実施例1と
まったく同様にして感光体No、2〜27を作成した。
合物)を表−1に示したものに代えた以外は実施例1と
まったく同様にして感光体No、2〜27を作成した。
さ約lpmに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた6
次いで勲89のアミノビフェニル化合物2部。
次いで勲89のアミノビフェニル化合物2部。
ポリエステル樹脂(デュポン社製ポリエステルアドヒー
シブ49000)3部およびテトラヒドロフラン45部
を混合、溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上
記の電荷発生M(セレン蒸着M)上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚
さ約10μmの電荷搬送層を形成せしめて1本発明の感
光体No、28を得た。
シブ49000)3部およびテトラヒドロフラン45部
を混合、溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上
記の電荷発生M(セレン蒸着M)上にドクターブレード
を用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚
さ約10μmの電荷搬送層を形成せしめて1本発明の感
光体No、28を得た。
実施例29
セレンの代りにペリレン系顔料
実施例28
厚さ約300μmのアルミニウム板上にセレンを厚を用
いて電荷発生層(但し、厚さは約0.6prR)を形成
した、かつ電荷搬送物質としてアミノビフェニル化合物
&2を用いた以外は実施例28とまったく同様にして感
光体No、29を作成した。
いて電荷発生層(但し、厚さは約0.6prR)を形成
した、かつ電荷搬送物質としてアミノビフェニル化合物
&2を用いた以外は実施例28とまったく同様にして感
光体No、29を作成した。
実施例30
ダイアンブルー(実施例1で用いたものと同じ)1部に
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNa89の7ミノビフ
工ニル化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製
ポリエステルアドヒーシブ4900G)18部を加えて
、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸
着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用いて
塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μsの
感光層を形成せしめて、本発明の感光体No、30を作
成した。
テトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNa89の7ミノビフ
工ニル化合物12部、ポリエステル樹脂(デュポン社製
ポリエステルアドヒーシブ4900G)18部を加えて
、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸
着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用いて
塗布し、100℃で30分間乾燥して厚さ約16μsの
感光層を形成せしめて、本発明の感光体No、30を作
成した。
実施例31
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例8で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μsの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名: XYHLユニ
オンカーバイトプラスチック社111)5゜4部、TH
F 680部及びエチルセロソルブ1020部をボール
ミル中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部
を加え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗
工液を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100
℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μlの電荷発生層を
形成した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂
(商品名:CM−8000、東し製)のメタノール/n
−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間
乾燥して厚さ約0.5μmの保′$1層を形成せしめて
感光体No、31を作成した。
実施例8で用いた電荷搬送層塗工液を実施例1と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μsの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料(P−2)13.
5部、ポリビニルブチラール(商品名: XYHLユニ
オンカーバイトプラスチック社111)5゜4部、TH
F 680部及びエチルセロソルブ1020部をボール
ミル中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ1700部
を加え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗
工液を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、100
℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μlの電荷発生層を
形成した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂
(商品名:CM−8000、東し製)のメタノール/n
−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間
乾燥して厚さ約0.5μmの保′$1層を形成せしめて
感光体No、31を作成した。
かくしてつくられた感光体Nal〜31について、市販
の静電複写紙試験装置i’!(にに川口電機製作所製5
P428型)を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放
電を20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放
置し、その時の表面電位Vpo(ボルト)を測定し、つ
いでタングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.
5ルツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの
1/2になる迄の時間(秒)を求め、Ta光量El/2
(ルックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す
。
の静電複写紙試験装置i’!(にに川口電機製作所製5
P428型)を用いて一6KV又は+6KVのコロナ放
電を20秒間行って帯電せしめた後、20秒間暗所に放
置し、その時の表面電位Vpo(ボルト)を測定し、つ
いでタングステンランプ光を、感光体表面の照度が4.
5ルツクスになるよう照射してその表面電位がVpoの
1/2になる迄の時間(秒)を求め、Ta光量El/2
(ルックス・秒)を算出した。その結果を表−2に示す
。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用して
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた画
像(トナー画像)を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。
表−2
〔効 果〕
本発明の感光体は感光特性に優れていることは勿論のこ
と、熱や機械的のwI撃に対する強度が大で、しかも安
価に製造することができる。
と、熱や機械的のwI撃に対する強度が大で、しかも安
価に製造することができる。
第1図〜第5図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。 1・・・導電性支持体 L 2’ g 2 ’ 、 2’ 、 21111・・
・感光層3・・・電荷発生物質 4・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 5・・・電荷発生層 6・・・保護層 特許出願人 株式会社 リ コ 第4 図 第2 第5図 第3
さ方向に拡大した断面図である。 1・・・導電性支持体 L 2’ g 2 ’ 、 2’ 、 21111・・
・感光層3・・・電荷発生物質 4・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 5・・・電荷発生層 6・・・保護層 特許出願人 株式会社 リ コ 第4 図 第2 第5図 第3
Claims (3)
- (1)導電性支持体上に下記一般式( I )で表わされ
るアミノビフェニル化合物の少くとも1種を有効成分と
して含有する感光層を有することを特徴とする電子写真
用感光体。▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1、R^3及びR^4は水素原子、アミノ
基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオアルコキ
シ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換も
しくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子を、R^2は
水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキ
ル基又はハロゲンを表わす、またk、l、m及びnは1
、2、3又は4の整数であり、各々が2、3又は4の整
数の時は前記R^1、R^2、R^3及びR^4は同一
でも異なっていてもよい。) - (2)前記一般式( I )で表わされるアミノビフェニ
ル化合物が下記一般式(II)で表わされる2−アミノビ
フェニル化合物である特許請求の範囲第1項記載の電子
写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (R^1、R^2、R^3、R^4、k、l、m及びn
は前記と同じ) - (3)前記一般式( I )で表わされるアミノビフェニ
ル化合物が、下記一般式(III)で表わされる3−アミ
ノビフェニル化合物である特許請求の範囲第1項記載の
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (R^1、R^2、R^3、R^4、k、l、m及びn
は前記と同じ)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63333748A JP2813776B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63333748A JP2813776B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 電子写真用感光体 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10034019A Division JP2881192B2 (ja) | 1998-01-30 | 1998-01-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02178669A true JPH02178669A (ja) | 1990-07-11 |
| JP2813776B2 JP2813776B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=18269518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63333748A Expired - Fee Related JP2813776B2 (ja) | 1988-12-28 | 1988-12-28 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2813776B2 (ja) |
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| US5856596A (en) * | 1994-02-23 | 1999-01-05 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Process for preparing mono-iodinated aromatic compound |
| US7138555B2 (en) | 2004-04-20 | 2006-11-21 | Xerox Corporation | Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same |
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| US20180208834A1 (en) * | 2017-01-26 | 2018-07-26 | Daisuke Goto | Electrochromic compound, electrochromic composition, and electrochromic element |
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1988
- 1988-12-28 JP JP63333748A patent/JP2813776B2/ja not_active Expired - Fee Related
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