JPH02180849A - 新規な（メタ）アクリレート化合物 - Google Patents
新規な（メタ）アクリレート化合物Info
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- JPH02180849A JPH02180849A JP64000275A JP27589A JPH02180849A JP H02180849 A JPH02180849 A JP H02180849A JP 64000275 A JP64000275 A JP 64000275A JP 27589 A JP27589 A JP 27589A JP H02180849 A JPH02180849 A JP H02180849A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は下記一般式〔ｌ〕で示される新規な（メタ）ア
クリレート化合物に関する。
クリレート化合物に関する。
（式中、ＲはＨ又はＣＨｉを示す。’Ｉ＋ ’２は平均
付加モル数を示し、ｎｌ＋ｎ２＝１〜Ｉ Ｏ）〔１〕式
で表わされる（メタ）アクリレート化合物は、熱、紫外
線、電子線、ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独
重合または他の不飽和基含有化合物と共重合を行なう事
が出来、各種コーティング、インキ組成物のビヒクル、
レンズ等の光学材料、電子部品材料、歯科材料、高分子
架橋剤等として有用である。
付加モル数を示し、ｎｌ＋ｎ２＝１〜Ｉ Ｏ）〔１〕式
で表わされる（メタ）アクリレート化合物は、熱、紫外
線、電子線、ラジカル重合開始剤の存在下で容易に単独
重合または他の不飽和基含有化合物と共重合を行なう事
が出来、各種コーティング、インキ組成物のビヒクル、
レンズ等の光学材料、電子部品材料、歯科材料、高分子
架橋剤等として有用である。
従来より各種の多官能（メタ）アクリレート化合物が知
られている。例えばヘキサンジオールジ（メｊＩ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ポリプロビレングリコールジ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）ア
クリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等である。
られている。例えばヘキサンジオールジ（メｊＩ）アク
リレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ポリプロビレングリコールジ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）ア
クリレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等である。
これ等の多官能（メタ）アクリレートは、重合（硬化）
時の体積収縮が大きい、吸水性が大きく耐水性に劣る、
耐光性が充分でなく太陽光等で着色する、等の欠点を持
つものが多い。
時の体積収縮が大きい、吸水性が大きく耐水性に劣る、
耐光性が充分でなく太陽光等で着色する、等の欠点を持
つものが多い。
本発明は重合性、特に紫外線や電子線による硬化性に優
れ、硬化収縮率と吸水性が小さく、耐光性の良好な、各
種コーティング、インキ、光学材料、電子部品材料、歯
科材料、各種高分子架措剤等のモノマーとなり得る新規
な多官能（メタ）アクリレート化合物を提供する事を目
的とするものである。
れ、硬化収縮率と吸水性が小さく、耐光性の良好な、各
種コーティング、インキ、光学材料、電子部品材料、歯
科材料、各種高分子架措剤等のモノマーとなり得る新規
な多官能（メタ）アクリレート化合物を提供する事を目
的とするものである。
本発明者等は通常の多官能（メタ）アクリレートが示す
、重合（硬化）時に示す大きな収縮性、光による着色、
吸水性が大きい事による耐水性の不足等の問題点を解決
すべく鋭意検討した結果、新規な（メタ）アクリレート
化合物として一般式〔１〕で示される化合物を見出し、
本発明を完成させるに至った。
、重合（硬化）時に示す大きな収縮性、光による着色、
吸水性が大きい事による耐水性の不足等の問題点を解決
すべく鋭意検討した結果、新規な（メタ）アクリレート
化合物として一般式〔１〕で示される化合物を見出し、
本発明を完成させるに至った。
１（−〇；Ｃｌ−１２
〔ｌ〕
（式中、■（は■１又はＣＩ−ｈを示す。ｎｌ、ｎｇは
平均付加モル数を示し、ｎｌ ＋ ｎｇ ＝ ｌ〜１０
好ましくは１〜５） 一般式（１）で示される化合物は、下記−紋穴（Ｉｔ）
で表される化合物をアクリル酸もしくはメタクリル酸で
エステル化する事によって得る事が出来る。
平均付加モル数を示し、ｎｌ ＋ ｎｇ ＝ ｌ〜１０
好ましくは１〜５） 一般式（１）で示される化合物は、下記−紋穴（Ｉｔ）
で表される化合物をアクリル酸もしくはメタクリル酸で
エステル化する事によって得る事が出来る。
（式中、ｎｌ＋ｎ！は平均付加モル数を示し、ｎ、 ＋
ｎ２＝ｌ〜１０） 又−紋穴ｒｌｌ）で表わされる化合物は水添ビスフェノ
ールＡＫ！−カプロラクトンを付加する事によって得ら
れたものである。
ｎ２＝ｌ〜１０） 又−紋穴ｒｌｌ）で表わされる化合物は水添ビスフェノ
ールＡＫ！−カプロラクトンを付加する事によって得ら
れたものである。
ξ−カプロラクトンの付加モル数は自由に調整する事が
出来るが、平均付加モル数はｌＱｍｏｌ以下が好ましい
。
出来るが、平均付加モル数はｌＱｍｏｌ以下が好ましい
。
平均付加モル数が１０ ｍｏｌを越えると、硬化のスピ
ードが遅くなり実用性に欠ける結果となる。
ードが遅くなり実用性に欠ける結果となる。
一般にアルコール（−紋穴〔Ｄ〕の化合物）の水酸基１
当量に対するカルボン酸のモル比は１．０〜２．０であ
るが好ましくは１．１〜１．５である。
当量に対するカルボン酸のモル比は１．０〜２．０であ
るが好ましくは１．１〜１．５である。
反応は触媒を使用し生成する水は蒸留する事により促進
される。このような触媒は、硫酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の酸性触媒であり、その使用量はアクリル酸また
はメタクリル酸に対して０．１〜１０モル％、好ましく
は１〜５モル％使用される。反応により生成した水を蒸
留するのには共沸溶剤を用いるのが有利である。このよ
うな共沸溶剤は６０℃〜１３０℃の沸点を有し、水と分
離し易いものなら使用できるが、ｎ−ヘキサン、ｎ−へ
ブタンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエンの
ような芳香族炭化水、素、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素が適している。その使用量は、通常、反応混
合物の５〜７０重量パーセントである。反応温度は６０
〜１３０℃の範囲でよいが、反応時間の短縮と重合防止
の点から、７５〜１２０℃で行われるのが有利である。
される。このような触媒は、硫酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の酸性触媒であり、その使用量はアクリル酸また
はメタクリル酸に対して０．１〜１０モル％、好ましく
は１〜５モル％使用される。反応により生成した水を蒸
留するのには共沸溶剤を用いるのが有利である。このよ
うな共沸溶剤は６０℃〜１３０℃の沸点を有し、水と分
離し易いものなら使用できるが、ｎ−ヘキサン、ｎ−へ
ブタンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエンの
ような芳香族炭化水、素、シクロヘキサンのような脂環
式炭化水素が適している。その使用量は、通常、反応混
合物の５〜７０重量パーセントである。反応温度は６０
〜１３０℃の範囲でよいが、反応時間の短縮と重合防止
の点から、７５〜１２０℃で行われるのが有利である。
アクリル酸またはメタクリル酸には既に重合防止剤が添
加されているのが普通であるが、反応時に改めて重合防
止剤を添加してもよい。
加されているのが普通であるが、反応時に改めて重合防
止剤を添加してもよい。
そのような重合防止剤には、ハイドロキノン、ｐ−メト
キシフェノール、２．４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール、３−ヒドロキシチオール、α−ニトロソ−β
−ナフトール、ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジヒドａキ
シ−ｐ−キノン、フェノチアジン、Ｎ−ニトロソジフェ
ニルアミン、銅塩等が挙げられる。その使用量は通常反
応混合物に対して０．０１〜１重ｉ％である。
キシフェノール、２．４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール、３−ヒドロキシチオール、α−ニトロソ−β
−ナフトール、ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジヒドａキ
シ−ｐ−キノン、フェノチアジン、Ｎ−ニトロソジフェ
ニルアミン、銅塩等が挙げられる。その使用量は通常反
応混合物に対して０．０１〜１重ｉ％である。
本発明のカプロラクトン変性水添ビスフェノールＡジ（
メタ）アクリレートは、必要ならば水若しくはアルカリ
水溶液等で洗滌したり、減圧蒸留のような方法で溶剤と
分離する事によって、工業的用途に使用される。このカ
プロラクトン変性水添ビスフェノールＡジ（メタ）アク
リレートは、各種コーティング及びインキ組成物のビヒ
クル、レンズ等の光学材料、歯科材料、電子部品、各種
高分子架橋剤等のモノマーとして有用であり、それらは
放射線により、または熱的手段により硬化させることが
できる。放射線硬化はイオン化もしくは電子線のような
微粒子放射により、または紫外線放射のような化学線に
より行うことができる。化学線により硬化を行う場合に
は一般的に当業界に公知の多くの種類の光増感剤または
光重合開始剤を包含させる。
メタ）アクリレートは、必要ならば水若しくはアルカリ
水溶液等で洗滌したり、減圧蒸留のような方法で溶剤と
分離する事によって、工業的用途に使用される。このカ
プロラクトン変性水添ビスフェノールＡジ（メタ）アク
リレートは、各種コーティング及びインキ組成物のビヒ
クル、レンズ等の光学材料、歯科材料、電子部品、各種
高分子架橋剤等のモノマーとして有用であり、それらは
放射線により、または熱的手段により硬化させることが
できる。放射線硬化はイオン化もしくは電子線のような
微粒子放射により、または紫外線放射のような化学線に
より行うことができる。化学線により硬化を行う場合に
は一般的に当業界に公知の多くの種類の光増感剤または
光重合開始剤を包含させる。
放射線硬化技術及び熱硬化技術は当業者に周知であり、
それらのそれぞれにより硬化を行うことができるよ５に
することに何も苦労はない。
それらのそれぞれにより硬化を行うことができるよ５に
することに何も苦労はない。
該カプロラクトン変性水添とスフエノールＡジ（メタ）
アクリレートはそれ自体単独で、または他の単量体もし
くは重合体と混合して使用することができる。この新規
なカプロラクトン変性水添ビスフェノールＡジ（メタ）
アクリレートは有機過酸化物の酢加によっても重合させ
ることもできる。
アクリレートはそれ自体単独で、または他の単量体もし
くは重合体と混合して使用することができる。この新規
なカプロラクトン変性水添ビスフェノールＡジ（メタ）
アクリレートは有機過酸化物の酢加によっても重合させ
ることもできる。
（実施例）
以下実施例を以って説明する。的中、部とは重量部を示
す。
す。
実施例１゜
撹拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分離器を備
えた３石反応器に、水添ビスフェノールＡとε−カプロ
ラクトンの縮合体である下記の構造を有する化合物７０
９部 山＋１２＝１ アクリル酸３４５．８部、硫酸１１．８部、ハイドロキ
ノン３部、ベンゼン４００ｆ！Ｓ、シクロヘキサン１０
・０部を仕込み、加熱し、生成水は溶斉ｊと共に蒸留、
凝縮させ分離器で水のみ系外忙取り除き、溶剤は反応器
に戻す。水が７２部生成した時点で冷却した。反応温度
は８２℃〜９０’Ｃであった。
えた３石反応器に、水添ビスフェノールＡとε−カプロ
ラクトンの縮合体である下記の構造を有する化合物７０
９部 山＋１２＝１ アクリル酸３４５．８部、硫酸１１．８部、ハイドロキ
ノン３部、ベンゼン４００ｆ！Ｓ、シクロヘキサン１０
・０部を仕込み、加熱し、生成水は溶斉ｊと共に蒸留、
凝縮させ分離器で水のみ系外忙取り除き、溶剤は反応器
に戻す。水が７２部生成した時点で冷却した。反応温度
は８２℃〜９０’Ｃであった。
反応混合物をベンゼン８００部及びシクロヘキサン２０
０部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後、
２０％食塩水４００部で３回洗滌する。溶剤を減圧留去
して下記の構造を有する淡黄色の液体７８６部を得た。
０部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後、
２０％食塩水４００部で３回洗滌する。溶剤を減圧留去
して下記の構造を有する淡黄色の液体７８６部を得た。
このものは、下記の性質を有する。
比 重 （２５℃） １．０５７９粘
度 （２５℃） ２５５０ ｃｐｓ屈折率（２
０℃） １．４９５ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＮ何（）によ
る吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
度 （２５℃） ２５５０ ｃｐｓ屈折率（２
０℃） １．４９５ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＮ何（）によ
る吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
陥 吸収周波数（Ｈｚ）
１ １７３．０９１
２ １６６．２０３
３ １６５．６８３
４ １３０．４６７
５ １３０．０７７
６ １２９．１６８
７ １２８．６４８
８ ７９．２６８
９ ７７．１８８
１０ ７４．９８０
１１ ７．３，８１．０
１２ ６９．６５２
１３ ６４．３２４
％ 吸収周波数（Ｈｚ）
１４ ４３．４０２
１５ ４３．０１２
１６ ３６．６４５
１７ ３４．５６６
１８ ３２．２２６
１９ ３０．６６７
２０ ２８．３２８
２１ ２５．４６９
２２ ２４．８１９
２３ ２１．１８０
２４ ２０．５３１
２５ ０．０００
なお、上記測定には基鵡物質としてテトラメチルシラン
を用い、溶媒としてクロロホルムを用いＨｌ、 ｃｌｊ
−Ｈのカップリングさせた測定をして最終的に０１ｓの
Ｄカップルの同定結果を示した。
を用い、溶媒としてクロロホルムを用いＨｌ、 ｃｌｊ
−Ｈのカップリングさせた測定をして最終的に０１ｓの
Ｄカップルの同定結果を示した。
上記吸収のうち、Ｎｎ８，９．１０は溶媒の、Ｎｎ２５
はテトラメチルシランの吸収のピーク位置を示す。
はテトラメチルシランの吸収のピーク位置を示す。
ｌ−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン（光増感
剤）０．５重ｆ、＆％を生成物の一部に添加しガラス板
上に塗布し、次いで該コーティングを紫外線に露出して
透明な乾燥した膜状コーティングを得た。この膜状コー
ティングは下記の性質を有する。
剤）０．５重ｆ、＆％を生成物の一部に添加しガラス板
上に塗布し、次いで該コーティングを紫外線に露出して
透明な乾燥した膜状コーティングを得た。この膜状コー
ティングは下記の性質を有する。
比 重 （２５°Ｃ） １．１０５１硬化収
縮率 （２５℃） ４．２７ ％屈折率（２０
”Ｃ） １．５１４ 吸水率（２３℃） ０．３３ ％ 硬化収縮率は硬化前のモノマーの比重ｄ１と硬化後の膜
の比Ｎ ｄ２がら次の様にして求めた。
縮率 （２５℃） ４．２７ ％屈折率（２０
”Ｃ） １．５１４ 吸水率（２３℃） ０．３３ ％ 硬化収縮率は硬化前のモノマーの比重ｄ１と硬化後の膜
の比Ｎ ｄ２がら次の様にして求めた。
吸水率はコーテイング膜を２３℃の純水に２４時同浸漬
後の重量増加な％で表示した。
後の重量増加な％で表示した。
実施例２゜
実施例１と同一の反応器に水添ビスフェノールＡとＣ−
カプロラクトンの縮合体である下記の構造を有する化合
物５８３部 式中 山十０２＝３ アクリル酸１７３部、硫酸６部、ハイドロキノン２部、
ベンゼン３２０部、シクロヘキサン８０部を仕込み、加
熱し、実施例１と同８９！忙反応して、水が３６部生成
した時点で冷却した。反応温度は８２℃〜９０℃であっ
た。反応混合物をベンゼン８００部、シクロヘキサン２
００部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後
、２０％食塩水３００部で３回洗浄する。溶剤を減圧留
去して下記の構造を有する淡黄色の液体５８７部を得た
。
カプロラクトンの縮合体である下記の構造を有する化合
物５８３部 式中 山十０２＝３ アクリル酸１７３部、硫酸６部、ハイドロキノン２部、
ベンゼン３２０部、シクロヘキサン８０部を仕込み、加
熱し、実施例１と同８９！忙反応して、水が３６部生成
した時点で冷却した。反応温度は８２℃〜９０℃であっ
た。反応混合物をベンゼン８００部、シクロヘキサン２
００部に溶解し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後
、２０％食塩水３００部で３回洗浄する。溶剤を減圧留
去して下記の構造を有する淡黄色の液体５８７部を得た
。
ＨＣ＝ＣＨｚ
ｎｌ ＋ ｎ、 ＝ ３
吸収周波数（Ｈｚ）
１７３．４７５
１７３．０９１
１６６．２０３
１３０．４６７
１２９．０３８
１２８．５１８
７９．２６８
７７．１８８
７４．９８０
７３．４２０
６９．２６２
６４．０６４
４３．０１２
３６．６４５
隘 吸収周波数（Ｉ（Ｚ）
１５ ３６．１２５
１６ ３４．４３５
１７ ３４．０４５
１８ ３２．２２６
１９ ３０．６６７
２０ ２８．３２８
２１ ２５．４６９
２２ ２４．８１９
２３ ２１．１８０
２４ ２０．５３１
２５ ０．０００
上記吸収のうち、Ｎｌ’７．Ｆｌ、（ｌは溶媒の吸収の
ピーク位置を示す。ｒ＋２５はテトラメチルシランの吸
収のピーク位置を示す。
ピーク位置を示す。ｒ＋２５はテトラメチルシランの吸
収のピーク位置を示す。
１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン（光増感
剤）０．５重量％を生成物の一部に添加し実施例ＩＫ記
載のよ５Ｋして硬化を行い透明な乾燥した膜状コーティ
ングを得た。この膜状コーティングは下記の性質を有す
る 比重（２５℃＞ １．１１７３硬化収縮率（２
５℃） ４．４８％ 屈折率（２０℃３ １．５０７％吸水率（２３℃
＞ ０．７２％ 〔発明の効果〕 本発明によれば、重合性、特に紫外線や電子線による硬
化性に優れ、硬化収縮率と吸水性が小さく、耐光性の良
好な新規な多官能（メタ）アクリレートが提供される。
剤）０．５重量％を生成物の一部に添加し実施例ＩＫ記
載のよ５Ｋして硬化を行い透明な乾燥した膜状コーティ
ングを得た。この膜状コーティングは下記の性質を有す
る 比重（２５℃＞ １．１１７３硬化収縮率（２
５℃） ４．４８％ 屈折率（２０℃３ １．５０７％吸水率（２３℃
＞ ０．７２％ 〔発明の効果〕 本発明によれば、重合性、特に紫外線や電子線による硬
化性に優れ、硬化収縮率と吸水性が小さく、耐光性の良
好な新規な多官能（メタ）アクリレートが提供される。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＨ又はＣＨ＿３を示す。ｎ＿１、ｎ＿２は
平均付加モル数を示し、ｎ＿１＋ｎ＿２＝１〜１０）で
表わされる（メタ）アクリレート化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP64000275A JP2515586B2 (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | 新規な（メタ）アクリレ―ト化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP64000275A JP2515586B2 (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | 新規な（メタ）アクリレ―ト化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02180849A true JPH02180849A (ja) | 1990-07-13 |
| JP2515586B2 JP2515586B2 (ja) | 1996-07-10 |
Family
ID=11469353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP64000275A Expired - Fee Related JP2515586B2 (ja) | 1989-01-06 | 1989-01-06 | 新規な（メタ）アクリレ―ト化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2515586B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008540775A (ja) * | 2005-05-13 | 2008-11-20 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 材料およびそれから製造される歯科複合材料 |
| CN114262427A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-04-01 | 湖南聚仁化工新材料科技有限公司 | 一种聚己内酯多元醇制备的方法及其应用 |
-
1989
- 1989-01-06 JP JP64000275A patent/JP2515586B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008540775A (ja) * | 2005-05-13 | 2008-11-20 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 材料およびそれから製造される歯科複合材料 |
| CN114262427A (zh) * | 2021-12-10 | 2022-04-01 | 湖南聚仁化工新材料科技有限公司 | 一种聚己内酯多元醇制备的方法及其应用 |
| CN114262427B (zh) * | 2021-12-10 | 2022-10-25 | 湖南聚仁化工新材料科技有限公司 | 一种聚己内酯多元醇制备的方法及其应用 |
| WO2023102950A1 (zh) * | 2021-12-10 | 2023-06-15 | 湖南聚仁化工新材料科技有限公司 | 一种聚己内酯多元醇制备的方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2515586B2 (ja) | 1996-07-10 |
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