JPH021828B2 - - Google Patents
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- JPH021828B2 JPH021828B2 JP56193316A JP19331681A JPH021828B2 JP H021828 B2 JPH021828 B2 JP H021828B2 JP 56193316 A JP56193316 A JP 56193316A JP 19331681 A JP19331681 A JP 19331681A JP H021828 B2 JPH021828 B2 JP H021828B2
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- Japan
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- parts
- compound
- present
- carboxylic acid
- formulation example
- Prior art date
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、式（）
で示されるカルボン酸エステルおよびそれを有効
成分として含有する殺虫剤に関するものである。 殺虫剤は農作物を加害する各種の害虫類を撲滅
することに通じ、農業生産を高い水準に維持する
ために不可欠の生産資材である。 また、伝染性病害の多くは昆虫によつて媒介さ
れるが、これらを駆除することは病害の蔓延を防
止する上で非常に有効であり、殺虫剤の使用はこ
の目的を達するための最も効果的手段である。こ
のように人類が現在到達し、また将来至ると予想
される高い生活水準を維持する上で、殺虫剤の果
たす役割は非常に大きいものがある。こうした目
的に対応するために過去数多くのすぐれた殺虫剤
が創出され、使用されて各々の分野で成果をあげ
てきた。しかしながら、一方でBHC、DDTなど
の有機塩素系殺虫剤は、これらに抵抗性を示す害
虫が出現したことと、環境汚染性および駆除対象
外の種々の生物に対する毒性などの問題によつて
使用が著しく制約された。さらにこれにかわるべ
き有機リン酸エステル系およびカーバメート系殺
虫剤においても諸分野で抵抗性害虫問題が深刻化
する兆しをみせている実情があり、これを背景と
して新しくさらにすぐれた殺虫剤の創出が待望さ
れている。ここですぐれた殺虫剤の具備すべき性
質について考えてみると、高い殺虫力を持つこと
は言うまでもないが、今日ではこれに合せて人畜
等対象外生物に毒性の低いこと、非残留性で環境
汚染性の少ないことが強く望まれる。天然ピレト
リンは人畜に毒性が低くかつ野外環境条件下で容
易に分解されることから上述した殺虫剤に求めら
れる特性を一部備えてはいるが、有機リン酸エス
テル、カーバメート剤に比べ相対的に殺虫力が劣
り、さらにあまりに速やかに分解するために残効
性が乏しく、しかも高価であるなどの点が原因と
なり、家庭用殺虫剤などの分野に使用が限定され
ている。こうした天然ピレトリンの欠点を補う目
的で、本発明者らは多くの研究を行なつた結果、
前記式（）で示されるカルボン酸エステルが1.
殺虫効力が著しく高く、かつ速効的である。2.残
効性に富むが一方で有機塩素系殺虫剤のような環
境残留性はない。3.人畜に低毒。4.有機リン剤あ
るいはカーバメート剤抵抗性の害虫に対しても卓
効を発揮する。などの優れた性質を有することを
見出し本発明を完成するに至つた。 本発明化合物が特に有効な具体的害虫としては
以下のようなものが挙げられる。 １ Hemiptera（半翅目） (1) Delphacidae（ウンカ類）：例えば、
Sogatella furcifera（セジロウンカ）、
Nilaparvata lugens（トビイロウンカ）、
Laodelphax striatellus（ヒメトビウンカ） (2) Deltocephalidae（ヨコバイ類）：例えば、
Nephotettix cincticeps（ツマグロヨコバ
イ）、Tettigella viridis（オオヨコバイ）、
Inazuma dorsalis（イナズマヨコバイ） (3) Aphididae（アブラムシ類）：例えば、
Rhopalosiphum padi（ムギクビレアブラム
シ） (4) Pentatomidae（カメムシ類）：例えば、
Nezara antennata（アオクサカメムシ）、
Eysarcaris ventralis（シラホシカメムシ） ２ Lepidoptera（鱗翅目）：例えば、Archips
fumiferana（スプルースバツドワーム）、Chilo
suppressalis（ニカメイチユウ）、Cuapha
Iocrocis medinalis（コブノメイガ）、Galleria
mellonella（ハチミツガ）、Dendrolimus
spectabilis（マツカレハ）、Malacosoma
neustria（オビカレハ） ３ Coleoptera（鞘翅目）：例えば、Onlema
oryzae（イネドロオイムシ）、Echinocnemus
squameus（イネゾウムシ） ４ Diptera（双翅目）：例えば、Aedes aegypti
（ネツタイシマカ）、Anopheles sp.（ハマダラ
カ）、Culex pipiens pallens（アカイエカ）、
Agromyza oryzae（イネハモグリバエ） ５ Orthoptera（直翅目）：例えば、Oxya
yezoensis（コバネイナゴ） 本発明化合物は、式（） で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体と
式（） で示されるアルコールまたはその反応性誘導体と
を反応させる方法により、または式（） で示されるアルデヒドと式（） 〔式中、Ｙは塩素原子または臭素原子を表す。〕 で示されるカルボン酸ハライドおよびアルカリ金
属の青酸塩を反応させる方法により収率よく得る
ことができる。 ここに言う式（）で示されるカルボン酸の反
応性誘導体としてはカルボン酸ハライド、カルボ
ン酸無水物、カルボン酸の第３級有機塩基の塩ま
たはカルボン酸のアルカリ金属塩を挙げることが
できる。 原料であるα―シアノベンジルアルコールはア
ルデヒドより“Preparative Organic
Chemistry”（C.Hilgetayら）875頁に記載の方法
により容易に得られ、また、ハライドはアルコー
ルからハロゲン化リン、塩化チオニル等のハロゲ
ン化剤を用いてOrganic Synthesis Col.Vol.
793頁に記載の方法により得ることができる。 原料となるカルボン酸およびカルボン酸クロリ
ドは特開昭53−40743号公報、特開昭53−101340
号公報、特開昭53−40744号公報等に記載の方法
により得ることができ、さらに酸無水物はこれら
より“Synthetic Organic Chemistry”（R.B.
Wagnerら）558頁に記載の方法により収率よく
得ることができる。 尚、本発明化合物にはアルコール成分および酸
成分の不斉炭素原子に基づく光学異性体が存在す
るがそれらも全て本発明に含まれる。 以下、本発明化合物の製法のうちアルデヒド、
アルカリ金属の青酸塩および酸ハライドを反応さ
せる方法について、さらに詳細に説明する。 式（）で示されるアルデヒド、アルカリ金属
の青酸塩および式（）で示されるカルボン酸ハ
ライドを水―不活性溶媒（例えばベンゼン、ヘキ
サン、トルエン等）の２相系で相間移動触媒（例
えばテトラ―ｎ―ブチルアンモニウムブロミド、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等）の
存在下内温０℃〜100℃にて30分〜10時間反応さ
せて目的の化合物を得る。 得られた化合物は必要に応じてクロマトグラフ
イー等の手段により精製することができる。 次に、本発明化合物の合成法につき、製造例に
てさらに詳細に説明する。 製造例 青酸ナトリウム0.37ｇおよびベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロリド0.25ｇを水５mgに溶か
し、ここに撹拌下室温にて３―アニリノ―４―フ
ルオロベンズアルデヒド1.08ｇおよびdl―シス、
トランス―２，２―ジメチル―３―（２，２―ジ
クロロビニル）シクロプロパンカルボン酸クロリ
ド1.19ｇをトルエン10mlに溶かした液に滴下す
る。滴下終了後同一温度にて５時間撹拌を続行す
る。生じた反応液は飽和食塩水で洗浄した後無水
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去するこ
とにより1.73ｇの３―アニリノ―４―フルオロ―
α―シアノベンジル dl―シス、トランス―２，
２―ジメチル―３―（２，２―ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレートが淡黄色液体と
して得られた。 nD 24.71.5763 このようにして得られる本発明化合物は、人畜
に対して低毒性であり、ハエ、蚊、ゴキブリを対
象とする防疫用、ノシメコクガ、コクゾウ等の貯
穀害虫防除用として広範な用途を有するものであ
るが、ウンカン類、ヨコバイ類、ヨトウ類、コナ
ガ類、ハマキ類、アブラムシ類、メイチユウ類、
クリケムシ等の農園芸用及び森林害虫、さらには
動物寄生性のシラミ等の防除にきわめて有効であ
り、その他幅広く各種害虫の防除が可能である。 本発明化合物は、単に害虫をノツクダウンさせ
死にいたらしめるばかりでなく、忌避性を有し、
害虫をホストから忌避させる効果も有しており、
各種の剤型で実用に供し得るものである。 本発明化合物を殺虫剤として調製するに当たつ
ては、従来のピレスロイドと同様に、一般殺虫剤
用希釈助剤を用いて、当業技術者の熟知する方法
によつて乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油
剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊
取等）、フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、
毒餌等の任意の剤型に調製でき、所要に応じた形
と担体とを用いて各種の用途に供し得る。 さらにピレスロイド用共力剤であるα―〔２―
（２―ブトキシエトキシ）エトキシ〕―４，５―
メチレンジオキシ―２―プロピルトルエン｛ピペ
ロニルブトキサイドと称する｝、オクタクロロジ
プロピルエーテル｛Ｓ―421と称する｝等、その
他のアレスリン、ピレトリンに対して有効な既知
の共力剤と混合使用することによつて、その殺虫
効果を増強することもできる。 本発明化合物は光酸化等に比較的安定である
が、酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば
BHT、BHAのようなフエノール誘導体、ビス・
フエノール誘導体またはフエニル―α―ナフチル
アミン、フエニル―β―ナフチルアミン、フエネ
チジンとアセトンとの縮合物等のアリールアミン
類あるいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤と
して適量加えることによつて、より効果の安定し
た組成物を得ることができる。 また、他の生理活性物質、例えばアレスリン、
Ｎ―クリサンセモキシメチル―３，４，５，６―
テトラヒドロフタルイミド｛テトラメスリンと称
する｝、５―ベンジル―３―フリルメチルクリサ
ンセメート｛レスメスリンと称する｝、３―フエ
ノキシベンジル クリサンセメート、及びこれら
のｄ―トランス第一菊酸エステル、ｄ―シス、ト
ランス第一菊酸エステルあるいは防虫菊エキス、
ｄ―アレスロロンのｄ―トランス第一菊酸または
ｄ―シス、トランス第一菊酸エステル、その他既
知のピレスロイド系化合物の他、Ｏ，Ｏ―ジメチ
ル―Ｏ―（３―メチル―４―ニトロフエニル）ホ
スホロチオエート｛フエニトロチオンと称する｝、
Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（４―シアノフエニル）
ホスホロチオエート｛サイアノフオスと称する｝、
Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（２，２―ジクロロビニ
ル）ホスホロチオエート｛ジクロロボスと称す
る｝などの有機リン系殺虫剤、１―ナフチル―Ｎ
―メチルカーバメート、３，４―ジメチルフエニ
ル―Ｎ―メチルカーバメート｛MPMCと称する｝
などのカーバメート系殺虫剤、その他の殺虫剤、
あるいは殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤、
植物生長調節剤、肥料、BT剤・BM剤等の微生
物農薬、昆虫ホルモン剤その他の農薬等と混合す
ることによつてさらに効力のすぐれた多目的組成
物を作ることもでき、それらの配合による効力の
相乗効果も期待できる。 次に、本発明殺虫剤の調製および効果を製剤例
および試験例をもつて説明する。 まず、製剤例を示す。 製剤例 １ 本発明化合物0.2部を白灯油に溶解し、全体を
100部とすれば油剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物10部、ソルポール 3005X（東邦
化学製乳化剤）15部、キシレン75部を加え、これ
らをよく撹拌混合すれば乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物0.2部、テトラメスリン0.2部、キ
シレン７部、脱臭灯油7.6部を混合溶解し、エア
ゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた
後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）85部を加圧充填すればエアゾールを得る。 製剤例 ４ 本発明化合物0.1ｇに５―プロパルギルフルフ
リル dl―シス、トランス―クリサンセメート
0.1ｇ、BHT0.1ｇを加え、適量のクロロホルムに
溶解し、3.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの濾紙に均一に
吸着させる。かくして電熱板上加熱繊維燻蒸組成
物が得られる。 製剤例 ５ 本発明化合物20部にフエニトロチオン10部を加
え、ソルポール 5029―０（東邦化学製乳化剤）
５部をよく混合し、300メツシユ珪藻土65部を加
え擂潰器中にて充分撹拌混合すれば水和剤を得
る。 製剤例 ６ 本発明化合物１部に１―ナフチル―Ｎ―メチル
カーバメート２部を加え、アセトン20部に溶解
し、300メツシユタルク97部を加え擂潰器中にて
充分撹拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれば
粉剤を得る。 製剤例 ７ 本発明化合物５部にトヨリグニン CT（東洋紡
製乳化剤）５部とGSMクレー （ジークライト
砿業製クレー）90部を加え、擂潰器中にて充分撹
拌混合する。次いで水を該混合物の10％量加え、
さらに撹拌混合して造粒機によつて製粒し、通風
乾燥すれば粒剤を得る。 製剤例 ８ 本発明化合物２部にサイアノツクス２部、トヨ
リグニン CT5部、GSMクレー 91部を加え、
擂潰器中にて充分撹拌混合する。次いで水を該混
合物の10％量加え、さらに撹拌混合して微粒剤用
造粒機によつて製粒し、通風乾燥すれば微粒剤を
得る。 次に、試験例を示す。尚、以下の試験例におい
て用いた対照化合物は、第１表の化合物記号にて
表す。
成分として含有する殺虫剤に関するものである。 殺虫剤は農作物を加害する各種の害虫類を撲滅
することに通じ、農業生産を高い水準に維持する
ために不可欠の生産資材である。 また、伝染性病害の多くは昆虫によつて媒介さ
れるが、これらを駆除することは病害の蔓延を防
止する上で非常に有効であり、殺虫剤の使用はこ
の目的を達するための最も効果的手段である。こ
のように人類が現在到達し、また将来至ると予想
される高い生活水準を維持する上で、殺虫剤の果
たす役割は非常に大きいものがある。こうした目
的に対応するために過去数多くのすぐれた殺虫剤
が創出され、使用されて各々の分野で成果をあげ
てきた。しかしながら、一方でBHC、DDTなど
の有機塩素系殺虫剤は、これらに抵抗性を示す害
虫が出現したことと、環境汚染性および駆除対象
外の種々の生物に対する毒性などの問題によつて
使用が著しく制約された。さらにこれにかわるべ
き有機リン酸エステル系およびカーバメート系殺
虫剤においても諸分野で抵抗性害虫問題が深刻化
する兆しをみせている実情があり、これを背景と
して新しくさらにすぐれた殺虫剤の創出が待望さ
れている。ここですぐれた殺虫剤の具備すべき性
質について考えてみると、高い殺虫力を持つこと
は言うまでもないが、今日ではこれに合せて人畜
等対象外生物に毒性の低いこと、非残留性で環境
汚染性の少ないことが強く望まれる。天然ピレト
リンは人畜に毒性が低くかつ野外環境条件下で容
易に分解されることから上述した殺虫剤に求めら
れる特性を一部備えてはいるが、有機リン酸エス
テル、カーバメート剤に比べ相対的に殺虫力が劣
り、さらにあまりに速やかに分解するために残効
性が乏しく、しかも高価であるなどの点が原因と
なり、家庭用殺虫剤などの分野に使用が限定され
ている。こうした天然ピレトリンの欠点を補う目
的で、本発明者らは多くの研究を行なつた結果、
前記式（）で示されるカルボン酸エステルが1.
殺虫効力が著しく高く、かつ速効的である。2.残
効性に富むが一方で有機塩素系殺虫剤のような環
境残留性はない。3.人畜に低毒。4.有機リン剤あ
るいはカーバメート剤抵抗性の害虫に対しても卓
効を発揮する。などの優れた性質を有することを
見出し本発明を完成するに至つた。 本発明化合物が特に有効な具体的害虫としては
以下のようなものが挙げられる。 １ Hemiptera（半翅目） (1) Delphacidae（ウンカ類）：例えば、
Sogatella furcifera（セジロウンカ）、
Nilaparvata lugens（トビイロウンカ）、
Laodelphax striatellus（ヒメトビウンカ） (2) Deltocephalidae（ヨコバイ類）：例えば、
Nephotettix cincticeps（ツマグロヨコバ
イ）、Tettigella viridis（オオヨコバイ）、
Inazuma dorsalis（イナズマヨコバイ） (3) Aphididae（アブラムシ類）：例えば、
Rhopalosiphum padi（ムギクビレアブラム
シ） (4) Pentatomidae（カメムシ類）：例えば、
Nezara antennata（アオクサカメムシ）、
Eysarcaris ventralis（シラホシカメムシ） ２ Lepidoptera（鱗翅目）：例えば、Archips
fumiferana（スプルースバツドワーム）、Chilo
suppressalis（ニカメイチユウ）、Cuapha
Iocrocis medinalis（コブノメイガ）、Galleria
mellonella（ハチミツガ）、Dendrolimus
spectabilis（マツカレハ）、Malacosoma
neustria（オビカレハ） ３ Coleoptera（鞘翅目）：例えば、Onlema
oryzae（イネドロオイムシ）、Echinocnemus
squameus（イネゾウムシ） ４ Diptera（双翅目）：例えば、Aedes aegypti
（ネツタイシマカ）、Anopheles sp.（ハマダラ
カ）、Culex pipiens pallens（アカイエカ）、
Agromyza oryzae（イネハモグリバエ） ５ Orthoptera（直翅目）：例えば、Oxya
yezoensis（コバネイナゴ） 本発明化合物は、式（） で示されるカルボン酸またはその反応性誘導体と
式（） で示されるアルコールまたはその反応性誘導体と
を反応させる方法により、または式（） で示されるアルデヒドと式（） 〔式中、Ｙは塩素原子または臭素原子を表す。〕 で示されるカルボン酸ハライドおよびアルカリ金
属の青酸塩を反応させる方法により収率よく得る
ことができる。 ここに言う式（）で示されるカルボン酸の反
応性誘導体としてはカルボン酸ハライド、カルボ
ン酸無水物、カルボン酸の第３級有機塩基の塩ま
たはカルボン酸のアルカリ金属塩を挙げることが
できる。 原料であるα―シアノベンジルアルコールはア
ルデヒドより“Preparative Organic
Chemistry”（C.Hilgetayら）875頁に記載の方法
により容易に得られ、また、ハライドはアルコー
ルからハロゲン化リン、塩化チオニル等のハロゲ
ン化剤を用いてOrganic Synthesis Col.Vol.
793頁に記載の方法により得ることができる。 原料となるカルボン酸およびカルボン酸クロリ
ドは特開昭53−40743号公報、特開昭53−101340
号公報、特開昭53−40744号公報等に記載の方法
により得ることができ、さらに酸無水物はこれら
より“Synthetic Organic Chemistry”（R.B.
Wagnerら）558頁に記載の方法により収率よく
得ることができる。 尚、本発明化合物にはアルコール成分および酸
成分の不斉炭素原子に基づく光学異性体が存在す
るがそれらも全て本発明に含まれる。 以下、本発明化合物の製法のうちアルデヒド、
アルカリ金属の青酸塩および酸ハライドを反応さ
せる方法について、さらに詳細に説明する。 式（）で示されるアルデヒド、アルカリ金属
の青酸塩および式（）で示されるカルボン酸ハ
ライドを水―不活性溶媒（例えばベンゼン、ヘキ
サン、トルエン等）の２相系で相間移動触媒（例
えばテトラ―ｎ―ブチルアンモニウムブロミド、
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド等）の
存在下内温０℃〜100℃にて30分〜10時間反応さ
せて目的の化合物を得る。 得られた化合物は必要に応じてクロマトグラフ
イー等の手段により精製することができる。 次に、本発明化合物の合成法につき、製造例に
てさらに詳細に説明する。 製造例 青酸ナトリウム0.37ｇおよびベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロリド0.25ｇを水５mgに溶か
し、ここに撹拌下室温にて３―アニリノ―４―フ
ルオロベンズアルデヒド1.08ｇおよびdl―シス、
トランス―２，２―ジメチル―３―（２，２―ジ
クロロビニル）シクロプロパンカルボン酸クロリ
ド1.19ｇをトルエン10mlに溶かした液に滴下す
る。滴下終了後同一温度にて５時間撹拌を続行す
る。生じた反応液は飽和食塩水で洗浄した後無水
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去するこ
とにより1.73ｇの３―アニリノ―４―フルオロ―
α―シアノベンジル dl―シス、トランス―２，
２―ジメチル―３―（２，２―ジクロロビニル）
シクロプロパンカルボキシレートが淡黄色液体と
して得られた。 nD 24.71.5763 このようにして得られる本発明化合物は、人畜
に対して低毒性であり、ハエ、蚊、ゴキブリを対
象とする防疫用、ノシメコクガ、コクゾウ等の貯
穀害虫防除用として広範な用途を有するものであ
るが、ウンカン類、ヨコバイ類、ヨトウ類、コナ
ガ類、ハマキ類、アブラムシ類、メイチユウ類、
クリケムシ等の農園芸用及び森林害虫、さらには
動物寄生性のシラミ等の防除にきわめて有効であ
り、その他幅広く各種害虫の防除が可能である。 本発明化合物は、単に害虫をノツクダウンさせ
死にいたらしめるばかりでなく、忌避性を有し、
害虫をホストから忌避させる効果も有しており、
各種の剤型で実用に供し得るものである。 本発明化合物を殺虫剤として調製するに当たつ
ては、従来のピレスロイドと同様に、一般殺虫剤
用希釈助剤を用いて、当業技術者の熟知する方法
によつて乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、油
剤、エアゾール、加熱燻蒸剤（蚊取線香、電気蚊
取等）、フオツギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤、
毒餌等の任意の剤型に調製でき、所要に応じた形
と担体とを用いて各種の用途に供し得る。 さらにピレスロイド用共力剤であるα―〔２―
（２―ブトキシエトキシ）エトキシ〕―４，５―
メチレンジオキシ―２―プロピルトルエン｛ピペ
ロニルブトキサイドと称する｝、オクタクロロジ
プロピルエーテル｛Ｓ―421と称する｝等、その
他のアレスリン、ピレトリンに対して有効な既知
の共力剤と混合使用することによつて、その殺虫
効果を増強することもできる。 本発明化合物は光酸化等に比較的安定である
が、酸化防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えば
BHT、BHAのようなフエノール誘導体、ビス・
フエノール誘導体またはフエニル―α―ナフチル
アミン、フエニル―β―ナフチルアミン、フエネ
チジンとアセトンとの縮合物等のアリールアミン
類あるいはベンゾフエノン系化合物類を安定剤と
して適量加えることによつて、より効果の安定し
た組成物を得ることができる。 また、他の生理活性物質、例えばアレスリン、
Ｎ―クリサンセモキシメチル―３，４，５，６―
テトラヒドロフタルイミド｛テトラメスリンと称
する｝、５―ベンジル―３―フリルメチルクリサ
ンセメート｛レスメスリンと称する｝、３―フエ
ノキシベンジル クリサンセメート、及びこれら
のｄ―トランス第一菊酸エステル、ｄ―シス、ト
ランス第一菊酸エステルあるいは防虫菊エキス、
ｄ―アレスロロンのｄ―トランス第一菊酸または
ｄ―シス、トランス第一菊酸エステル、その他既
知のピレスロイド系化合物の他、Ｏ，Ｏ―ジメチ
ル―Ｏ―（３―メチル―４―ニトロフエニル）ホ
スホロチオエート｛フエニトロチオンと称する｝、
Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（４―シアノフエニル）
ホスホロチオエート｛サイアノフオスと称する｝、
Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（２，２―ジクロロビニ
ル）ホスホロチオエート｛ジクロロボスと称す
る｝などの有機リン系殺虫剤、１―ナフチル―Ｎ
―メチルカーバメート、３，４―ジメチルフエニ
ル―Ｎ―メチルカーバメート｛MPMCと称する｝
などのカーバメート系殺虫剤、その他の殺虫剤、
あるいは殺菌剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤、
植物生長調節剤、肥料、BT剤・BM剤等の微生
物農薬、昆虫ホルモン剤その他の農薬等と混合す
ることによつてさらに効力のすぐれた多目的組成
物を作ることもでき、それらの配合による効力の
相乗効果も期待できる。 次に、本発明殺虫剤の調製および効果を製剤例
および試験例をもつて説明する。 まず、製剤例を示す。 製剤例 １ 本発明化合物0.2部を白灯油に溶解し、全体を
100部とすれば油剤を得る。 製剤例 ２ 本発明化合物10部、ソルポール 3005X（東邦
化学製乳化剤）15部、キシレン75部を加え、これ
らをよく撹拌混合すれば乳剤を得る。 製剤例 ３ 本発明化合物0.2部、テトラメスリン0.2部、キ
シレン７部、脱臭灯油7.6部を混合溶解し、エア
ゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた
後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）85部を加圧充填すればエアゾールを得る。 製剤例 ４ 本発明化合物0.1ｇに５―プロパルギルフルフ
リル dl―シス、トランス―クリサンセメート
0.1ｇ、BHT0.1ｇを加え、適量のクロロホルムに
溶解し、3.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの濾紙に均一に
吸着させる。かくして電熱板上加熱繊維燻蒸組成
物が得られる。 製剤例 ５ 本発明化合物20部にフエニトロチオン10部を加
え、ソルポール 5029―０（東邦化学製乳化剤）
５部をよく混合し、300メツシユ珪藻土65部を加
え擂潰器中にて充分撹拌混合すれば水和剤を得
る。 製剤例 ６ 本発明化合物１部に１―ナフチル―Ｎ―メチル
カーバメート２部を加え、アセトン20部に溶解
し、300メツシユタルク97部を加え擂潰器中にて
充分撹拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれば
粉剤を得る。 製剤例 ７ 本発明化合物５部にトヨリグニン CT（東洋紡
製乳化剤）５部とGSMクレー （ジークライト
砿業製クレー）90部を加え、擂潰器中にて充分撹
拌混合する。次いで水を該混合物の10％量加え、
さらに撹拌混合して造粒機によつて製粒し、通風
乾燥すれば粒剤を得る。 製剤例 ８ 本発明化合物２部にサイアノツクス２部、トヨ
リグニン CT5部、GSMクレー 91部を加え、
擂潰器中にて充分撹拌混合する。次いで水を該混
合物の10％量加え、さらに撹拌混合して微粒剤用
造粒機によつて製粒し、通風乾燥すれば微粒剤を
得る。 次に、試験例を示す。尚、以下の試験例におい
て用いた対照化合物は、第１表の化合物記号にて
表す。
【表】
【表】
試験例 １
直径5.5cmのポリエチレンカツプの底に同大の
濾紙をしく。製剤例２によつて得られた乳剤の水
による200倍希釈液（500ppm相当）0.7mlを濾紙
上に滴下し、餌としてシヨ糖30mgを均一に入れ
る。その中にイエバエ雌成虫10頭を放ち、フタを
して48時間後にその生死を調べ死虫率を求めた
（４反復）。
濾紙をしく。製剤例２によつて得られた乳剤の水
による200倍希釈液（500ppm相当）0.7mlを濾紙
上に滴下し、餌としてシヨ糖30mgを均一に入れ
る。その中にイエバエ雌成虫10頭を放ち、フタを
して48時間後にその生死を調べ死虫率を求めた
（４反復）。
【表】
試験例 ２
本発明化合物および対照化合物をアセトンで所
定の濃度に希釈し、羽化４日後の感受性イエバエ
（CSMA系）の雌成虫胸部背板に局所施用するプ
ラスチツクカツプに餌と水を入れ、１日後に生死
を調査し、LD50値（50％致死薬量）を求めた。
定の濃度に希釈し、羽化４日後の感受性イエバエ
（CSMA系）の雌成虫胸部背板に局所施用するプ
ラスチツクカツプに餌と水を入れ、１日後に生死
を調査し、LD50値（50％致死薬量）を求めた。
【表】
【表】
試験例 ３
製剤例２によつて得られた本発明化合物の乳剤
の水による200倍希釈液２mlを15ｇのハスモンヨ
トウ用人工餌料にしみこませ、直径11cmのポリエ
チレンカツプに入れる。その中にハスモンヨトウ
３令幼虫を10頭放ち、６日後に生死を調査した
（４反復）。
の水による200倍希釈液２mlを15ｇのハスモンヨ
トウ用人工餌料にしみこませ、直径11cmのポリエ
チレンカツプに入れる。その中にハスモンヨトウ
３令幼虫を10頭放ち、６日後に生死を調査した
（４反復）。
【表】
試験例 ４
製剤例２によつて得られた本発明化合物及び対
照化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイ
ネ茎（長さ約10cm）を１分間浸漬する。風乾後、
試験管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコ
バイ成虫を10頭放ち、１日後に生死を調査し
LC50値（50％致死薬量）を求めた（４反復）。
照化合物の乳剤の水による所定濃度の希釈液にイ
ネ茎（長さ約10cm）を１分間浸漬する。風乾後、
試験管にイネ茎を入れ抵抗性系統のツマグロヨコ
バイ成虫を10頭放ち、１日後に生死を調査し
LC50値（50％致死薬量）を求めた（４反復）。
【表】
【表】
試験例 ５
製剤例３によつて得られたエアゾールのイエバ
エ成虫に対する殺虫効力を、ピートグラデイーチ
ヤンバー（６フイート立方）を使用するエアゾー
ル試験法〔ソープ・アンド・ケミカル・スペシヤ
リテイーズ ブルーブツク（1965）記載の方法〕
により試験した。その結果、噴射後15分で80％以
上のハエをノツクダウンさせることができ、翌日
には70％以上のハエを致死させることができた。
エ成虫に対する殺虫効力を、ピートグラデイーチ
ヤンバー（６フイート立方）を使用するエアゾー
ル試験法〔ソープ・アンド・ケミカル・スペシヤ
リテイーズ ブルーブツク（1965）記載の方法〕
により試験した。その結果、噴射後15分で80％以
上のハエをノツクダウンさせることができ、翌日
には70％以上のハエを致死させることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるカルボン酸エステル。 ２ 式 で示されるカルボン酸エステルを有効成分として
含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193316A JPS5896047A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | カルボン酸エステルおよびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56193316A JPS5896047A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | カルボン酸エステルおよびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5896047A JPS5896047A (ja) | 1983-06-07 |
| JPH021828B2 true JPH021828B2 (ja) | 1990-01-12 |
Family
ID=16305872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56193316A Granted JPS5896047A (ja) | 1981-11-30 | 1981-11-30 | カルボン酸エステルおよびそれを有効成分とする殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5896047A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS603632U (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-11 | 東芝テック株式会社 | タイマ−回路 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5788104A (en) * | 1980-11-20 | 1982-06-01 | Yoshio Katsuta | Insecticide and acaricide comprising novel carboxylate derivative, and its preparation |
| JPS57109750A (en) * | 1980-12-27 | 1982-07-08 | Yoshio Katsuta | Insecticidal and miticidal agent containing novel carboxylic acid ester derivative, and its preparation |
-
1981
- 1981-11-30 JP JP56193316A patent/JPS5896047A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5896047A (ja) | 1983-06-07 |
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