JPH07149693A - ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 - Google Patents
２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用Info
- Publication number
- JPH07149693A JPH07149693A JP6203036A JP20303694A JPH07149693A JP H07149693 A JPH07149693 A JP H07149693A JP 6203036 A JP6203036 A JP 6203036A JP 20303694 A JP20303694 A JP 20303694A JP H07149693 A JPH07149693 A JP H07149693A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- alcohol
- dimethyl
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title abstract description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 2
- NEWUEEGNRXFZAP-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C=CC(F)(F)F)C1C(O)=O NEWUEEGNRXFZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- QQHOVRKETYPQHY-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1N(CO)C(=O)C2=C1CCCC2 QQHOVRKETYPQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- -1 (4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl) methyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims description 12
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 8
- KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KGANAERDZBAECK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AFEOKIGLYCQHAZ-UHFFFAOYSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methanol Chemical compound OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 AFEOKIGLYCQHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound N#CC(O)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 GXUQMKBQDGPMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- CKFBFQHBUCDOHL-UHFFFAOYSA-N phenoxy(phenyl)methanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)OC1=CC=CC=C1 CKFBFQHBUCDOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid Chemical compound CC(C)C(C(O)=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 VTJMSIIXXKNIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N Chrysanthemic acid Natural products CC(C)=C[C@@H]1[C@@H](C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-SFYZADRCSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N chrysanthemic acid Chemical compound CC(C)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- OYDPVRNLLQZQFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-[(2-oxothiolan-3-ylidene)methyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C1C(=O)SCC1 OYDPVRNLLQZQFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N alpha-cyano-4-hydroxycinnamic acid Chemical group OC(=O)C(\C#N)=C\C1=CC=C(O)C=C1 AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N 0.000 claims 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract description 11
- 241000255925 Diptera Species 0.000 abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 abstract description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract description 3
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 3
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 abstract description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 abstract description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 3
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PJCSTULKVNHEGW-UHFFFAOYSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methanol Chemical compound CC1=C(F)C(F)=C(CO)C(F)=C1F PJCSTULKVNHEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSMLQVEQXEINP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-yn-1-ol Chemical compound C#CC(O)C1=CSC(C(F)(F)F)=N1 BZSMLQVEQXEINP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKUHNVYPRVILOX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)CC1C(C(O)=O)C1(C)C BKUHNVYPRVILOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 5-[bis[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]methyl]-1,3-benzodioxole Chemical compound CCCCOCCOCCOC(OCCOCCOCCCC)C1=CC=C2OCOC2=C1 XNRCGJVOJYKMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- CLJIBHYYSDHPOU-UHFFFAOYSA-N C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCCC)C1=O Chemical compound C1=CC2CC1C1C2C(=O)N(CC(CC)CCCCC)C1=O CLJIBHYYSDHPOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218646 Cedrus deodara Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241001427543 Elateridae Species 0.000 description 1
- JRWKIXVPFRNIBG-UHFFFAOYSA-N FC(C=CC1CC1C(=O)O)(F)F Chemical compound FC(C=CC1CC1C(=O)O)(F)F JRWKIXVPFRNIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241001337998 Machilus Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- DGJGXCPMNGAULI-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-dimethyl-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1C(CC(C)(O)C(F)(F)F)C1(C)C DGJGXCPMNGAULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000011017 operating method Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(3,5-dichlorophenyl)carbamate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(NC(=O)OC=2C=CC=CC=2)=C1 WSDQIHATCCOMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000384 rearing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyltrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C(F)(F)F MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
- C07D209/49—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明の主題は、次式（Ｉ）：
【化１】
（式中、Ｒはピレスロイド群において用いられるある種
のアルコールの残基を表わす）の化合物にある。 【効果】 式（Ｉ）の化合物は、有用な有害生物駆除特
性、特に殺虫特性を有する。
のアルコールの残基を表わす）の化合物にある。 【効果】 式（Ｉ）の化合物は、有用な有害生物駆除特
性、特に殺虫特性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、２，２−ジメチル−
３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シ
クロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステ
ル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用に関
する。
３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シ
クロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステ
ル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用に関
する。
【０００２】
【発明の具体的な説明】本発明の主題は、次式（Ｉ）：
【化４】 （式中、Ｒは次の基：
【化５】 より成る群から選択される基を表わす）の全ての可能な
立体異性体及びその混合物の形の化合物にある。
立体異性体及びその混合物の形の化合物にある。
【０００３】本発明の特定的な主題は、式（Ｉ）におい
てシクロプロパン部分が１Ｒ，ｃｉｓ構造である化合物
及び二重結合の立体配置がＥである化合物にある。
てシクロプロパン部分が１Ｒ，ｃｉｓ構造である化合物
及び二重結合の立体配置がＥである化合物にある。
【０００４】より特定的には、本発明の主題は、下記の
実験の部に製造を記載した化合物にあり、さらに特定的
には、Ｒが（４−メチル−２，３，５，６−テトラフル
オルフェニル）メチル基である式（Ｉ）の化合物、Ｒが
［４−（２−プロピン−１−イル）−２，３，５，６−
テトラフルオルフェニル］メチル基である式（Ｉ）の化
合物、Ｒが１−（５−トリフルオルメチル−２−フリ
ル）−２−プロピニル基である式（Ｉ）の化合物又はＲ
がシアノ−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル）
メチル基である式（Ｉ）の化合物にある。
実験の部に製造を記載した化合物にあり、さらに特定的
には、Ｒが（４−メチル−２，３，５，６−テトラフル
オルフェニル）メチル基である式（Ｉ）の化合物、Ｒが
［４−（２−プロピン−１−イル）−２，３，５，６−
テトラフルオルフェニル］メチル基である式（Ｉ）の化
合物、Ｒが１−（５−トリフルオルメチル−２−フリ
ル）−２−プロピニル基である式（Ｉ）の化合物又はＲ
がシアノ−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル）
メチル基である式（Ｉ）の化合物にある。
【０００５】本発明の主題はまた、式（Ｉ）の化合物の
製造方法にもあり、この方法は、次式（II）：
製造方法にもあり、この方法は、次式（II）：
【化６】 の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式(III) ： ＲＯＨ (III) （式中、Ｒは前記の意味を持つ）のアルコール又はこの
アルコールの官能性誘導体を作用させて式（Ｉ）の対応
する化合物を得ることを特徴とする。
アルコールの官能性誘導体を作用させて式（Ｉ）の対応
する化合物を得ることを特徴とする。
【０００６】用いられる酸の官能性誘導体は、酸塩化物
であるのが好ましい。式（II）の酸と式(III) のアルコ
ールとを反応させる場合には、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミドの存在下で操作を実施するのが好ましい。
であるのが好ましい。式（II）の酸と式(III) のアルコ
ールとを反応させる場合には、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミドの存在下で操作を実施するのが好ましい。
【０００７】［１Ｒ（１α，３α）］２，２−ジメチル
−３−［（Ｅ）−２−メチル−３，３，３−トリフルオ
ル−２−プロペニル］シクロプロパンカルボン酸の製造
は、下記の実験の部に与える。
−３−［（Ｅ）−２−メチル−３，３，３−トリフルオ
ル−２−プロペニル］シクロプロパンカルボン酸の製造
は、下記の実験の部に与える。
【０００８】用いられる様々なアルコールは既知の物質
である。α−エチニル−２−（トリフルオルメチル）−
４−チアゾリルメタノールは、ヨーロッパ特許公開第０
５５６１２３号に示されたようにして製造することがで
きる。
である。α−エチニル−２−（トリフルオルメチル）−
４−チアゾリルメタノールは、ヨーロッパ特許公開第０
５５６１２３号に示されたようにして製造することがで
きる。
【０００９】式（Ｉ）の化合物は有用な特性を有し、こ
の特性によってこれら化合物は寄生虫の駆除に用いるこ
とができる。これは例えば植物の寄生虫、家屋の寄生虫
及び温血動物の寄生虫の駆除であってよい。従って、本
発明の化合物は植物及び動物に寄生する昆虫、線虫及び
ダニを駆除するのに用いることができる。本発明の特定
的な主題は、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物
の駆除に式（Ｉ）の化合物を使用することにある。
の特性によってこれら化合物は寄生虫の駆除に用いるこ
とができる。これは例えば植物の寄生虫、家屋の寄生虫
及び温血動物の寄生虫の駆除であってよい。従って、本
発明の化合物は植物及び動物に寄生する昆虫、線虫及び
ダニを駆除するのに用いることができる。本発明の特定
的な主題は、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物
の駆除に式（Ｉ）の化合物を使用することにある。
【００１０】式（Ｉ）の化合物はまた、土壌中の昆虫及
び他の寄生虫、例えばジアブロチカ（Diabrotica）、コ
メツキムシ(click beetles）及びコフキコガネ（May be
etlegrubs）のような鞘翅目、スキュチゲリダエ（scuti
geridae）及びブランジュール(blanjules）のような多
足類、セシドミア(cecydomia）のような双翅目並びに夜
蛾(owlet moths）のような鱗翅目に対して用いることも
できる。これらは、１ヘクタール当たりに活性成分１０
ｇ〜３００ｇの範囲から成る薬量で用いられる。
び他の寄生虫、例えばジアブロチカ（Diabrotica）、コ
メツキムシ(click beetles）及びコフキコガネ（May be
etlegrubs）のような鞘翅目、スキュチゲリダエ（scuti
geridae）及びブランジュール(blanjules）のような多
足類、セシドミア(cecydomia）のような双翅目並びに夜
蛾(owlet moths）のような鱗翅目に対して用いることも
できる。これらは、１ヘクタール当たりに活性成分１０
ｇ〜３００ｇの範囲から成る薬量で用いられる。
【００１１】式（Ｉ）の化合物はまた、家屋内の昆虫の
駆除、特に蝿、蚊及びゴキブリの駆除に用いることもで
きる。
駆除、特に蝿、蚊及びゴキブリの駆除に用いることもで
きる。
【００１２】式（Ｉ）の化合物はさらに、光に対して安
定であり且つ哺乳動物に対する毒性が低い。
定であり且つ哺乳動物に対する毒性が低い。
【００１３】これら全ての特性の結果として、式（Ｉ）
の化合物は近代的農芸化学産業の要件に完全に対応す
る。これらは環境を保持しながら収穫物を保護すること
を可能にする。
の化合物は近代的農芸化学産業の要件に完全に対応す
る。これらは環境を保持しながら収穫物を保護すること
を可能にする。
【００１４】式（Ｉ）の化合物はまた、植物に寄生する
ダニ及び線虫の駆除に用いることもできる。式（Ｉ）の
化合物はさらに、動物に寄生するダニ、例えばマダニ
(ticks)、特にオウシマダニ(Boophilus) 種、イボマダ
ニ(Hyalomnia) 種、キララマダニ（Amblyomnia）種及び
コイタマダニ(Rhipicephalus) 種のマダニの駆除、又は
それ以外の全てのタイプのダニ(mites) 、特にヒゼンダ
ニ（sarcoptic mite）、キュウセンダニ（psoroptic mi
te）及びウシショクヒダニ（chorioptic mite)の駆除に
用いることもできる。
ダニ及び線虫の駆除に用いることもできる。式（Ｉ）の
化合物はさらに、動物に寄生するダニ、例えばマダニ
(ticks)、特にオウシマダニ(Boophilus) 種、イボマダ
ニ(Hyalomnia) 種、キララマダニ（Amblyomnia）種及び
コイタマダニ(Rhipicephalus) 種のマダニの駆除、又は
それ以外の全てのタイプのダニ(mites) 、特にヒゼンダ
ニ（sarcoptic mite）、キュウセンダニ（psoroptic mi
te）及びウシショクヒダニ（chorioptic mite)の駆除に
用いることもできる。
【００１５】従って、本発明の主題はまた、前記式
（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含有することを特徴
とする、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄
生虫の駆除用組成物にもある。本発明の特定的な主題
は、前記の少なくとも１種の化合物を活性成分として含
有する殺虫剤組成物にある。本発明のより特定的な主題
は、ジアブロチカ及び他の土壌寄生虫の駆除用の前記の
殺虫剤組成物にある。
（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を含有することを特徴
とする、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄
生虫の駆除用組成物にもある。本発明の特定的な主題
は、前記の少なくとも１種の化合物を活性成分として含
有する殺虫剤組成物にある。本発明のより特定的な主題
は、ジアブロチカ及び他の土壌寄生虫の駆除用の前記の
殺虫剤組成物にある。
【００１６】これらの組成物は、農芸化学産業、獣医学
産業又は動物の飼料用に意図される製品の産業の通常の
方法に従って製造される。
産業又は動物の飼料用に意図される製品の産業の通常の
方法に従って製造される。
【００１７】農業的使用及び家屋内での使用を予定され
るこれらの組成物においては、活性成分として、これら
の化合物に１種以上の他の害虫駆除剤を随意に添加して
もよい。これらの組成物は、粉剤、粒剤、懸濁液、乳
剤、溶液、エーロゾル溶液、可燃性テープ、餌又はこの
種の化合物の用途に通常用いられる他の製剤の形を取る
ことができる。
るこれらの組成物においては、活性成分として、これら
の化合物に１種以上の他の害虫駆除剤を随意に添加して
もよい。これらの組成物は、粉剤、粒剤、懸濁液、乳
剤、溶液、エーロゾル溶液、可燃性テープ、餌又はこの
種の化合物の用途に通常用いられる他の製剤の形を取る
ことができる。
【００１８】これらの組成物には一般的に、活性成分に
加えて、混合物を構成する物質の均一分散をさらに確保
する非イオン系界面活性剤及び（又は）ビヒクルを含有
させる。用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化
水素若しくは他の有機溶剤、鉱油又は動物性若しくは植
物性油のような液体；タルク、クレー、珪酸塩又は多孔
質珪藻土のような粉末；或いは、可燃性固体であること
ができる。
加えて、混合物を構成する物質の均一分散をさらに確保
する非イオン系界面活性剤及び（又は）ビヒクルを含有
させる。用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化
水素若しくは他の有機溶剤、鉱油又は動物性若しくは植
物性油のような液体；タルク、クレー、珪酸塩又は多孔
質珪藻土のような粉末；或いは、可燃性固体であること
ができる。
【００１９】本発明に従う殺虫剤組成物には、０．００
５〜１０重量％の活性成分を含有させるのが好ましい。
５〜１０重量％の活性成分を含有させるのが好ましい。
【００２０】家屋内で使用する場合の有利な操作方法に
従えば、本発明に従う化合物は燻蒸用組成物の形で用い
られる。
従えば、本発明に従う化合物は燻蒸用組成物の形で用い
られる。
【００２１】この場合、本発明に従う組成物は、不活性
部分が殺虫剤用可燃性渦巻体又は不燃性繊維質基材によ
って構成されているのが有利である。後者の場合、活性
成分を配合した後に得られる燻蒸剤は、電気式気化機の
ような加熱装置上に置かれる。
部分が殺虫剤用可燃性渦巻体又は不燃性繊維質基材によ
って構成されているのが有利である。後者の場合、活性
成分を配合した後に得られる燻蒸剤は、電気式気化機の
ような加熱装置上に置かれる。
【００２２】殺虫用渦巻体を用いる場合、不活性担体
は、例えば、除虫菊の絞りかす、タブ（Tabu）粉末（即
ちMachilus Thumbergii の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉
末、ヒマラヤ杉の葉の粉末、おがくず（例えば松のおが
くず）、澱粉及び椰子殻粉末であってよい。この場合、
活性物質の薬量は、例えば０．０３〜１重量％とするこ
とができる。
は、例えば、除虫菊の絞りかす、タブ（Tabu）粉末（即
ちMachilus Thumbergii の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉
末、ヒマラヤ杉の葉の粉末、おがくず（例えば松のおが
くず）、澱粉及び椰子殻粉末であってよい。この場合、
活性物質の薬量は、例えば０．０３〜１重量％とするこ
とができる。
【００２３】不燃性繊維質担体を用いる場合、活性物質
の薬量は、例えば０．０３〜９５重量％とすることがで
きる。
の薬量は、例えば０．０３〜９５重量％とすることがで
きる。
【００２４】また、家屋内で用いるための本発明に従う
組成物は、活性成分を主体とした噴霧可能な油状物を調
製することによって得ることもでき、この油状物はラン
プの芯に含浸され、次いで燃焼される。この油状物中に
配合される活性成分の濃度は、０．０３〜９５重量％と
するのが好ましい。
組成物は、活性成分を主体とした噴霧可能な油状物を調
製することによって得ることもでき、この油状物はラン
プの芯に含浸され、次いで燃焼される。この油状物中に
配合される活性成分の濃度は、０．０３〜９５重量％と
するのが好ましい。
【００２５】本発明の主題はまた、前記の式（Ｉ）の少
なくとも１種の化合物を活性成分として含有する殺ダニ
及び殺線虫剤組成物にもある。
なくとも１種の化合物を活性成分として含有する殺ダニ
及び殺線虫剤組成物にもある。
【００２６】殺ダニ剤及び殺線虫剤組成物としての本発
明に従う殺虫剤組成物には、１種以上の他の害虫駆除剤
を随意に添加することができる。これら殺ダニ剤及び殺
線虫剤組成物は特に粉剤、粒剤、懸濁液、乳剤及び溶液
の形を取ることができる。
明に従う殺虫剤組成物には、１種以上の他の害虫駆除剤
を随意に添加することができる。これら殺ダニ剤及び殺
線虫剤組成物は特に粉剤、粒剤、懸濁液、乳剤及び溶液
の形を取ることができる。
【００２７】殺ダニ用途については、１〜８０重量％の
活性成分を含有する葉噴霧用の水和剤又は１〜５００ｇ
／リットルの活性成分を含有する葉噴霧用の液体を用い
るのが好ましい。また、０．０５〜３％の活性物質を含
有する葉散布用粉剤を用いることもできる。
活性成分を含有する葉噴霧用の水和剤又は１〜５００ｇ
／リットルの活性成分を含有する葉噴霧用の液体を用い
るのが好ましい。また、０．０５〜３％の活性物質を含
有する葉散布用粉剤を用いることもできる。
【００２８】殺線虫用途については、３００〜５００ｇ
／リットルの活性成分を含有する土壌処理用液体を用い
るのが好ましい。
／リットルの活性成分を含有する土壌処理用液体を用い
るのが好ましい。
【００２９】本発明に従う殺ダニ剤及び殺線虫剤配合物
は、１ヘクタール当たりに活性成分１〜１００ｇの範囲
の薬量で用いるのが好ましい。
は、１ヘクタール当たりに活性成分１〜１００ｇの範囲
の薬量で用いるのが好ましい。
【００３０】本発明の化合物の生物学的活性を強めるた
めに、このような場合に用いられる標準的な相乗剤、例
えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−２−プ
ロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（即ちピペ
ロニルブトキシド）、Ｎ−（２−エチルヘプチル）ビシ
クロ［２，２，１］−５−ヘプテン−２，３−ジカルボ
キシイミド又はピペロニル−ビス−［２−（２’−ｎ−
ブトキシエトキシ）エチル］アセタール（即ちトロピタ
ール）を添加することができる。
めに、このような場合に用いられる標準的な相乗剤、例
えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−２−プ
ロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（即ちピペ
ロニルブトキシド）、Ｎ−（２−エチルヘプチル）ビシ
クロ［２，２，１］−５−ヘプテン−２，３−ジカルボ
キシイミド又はピペロニル−ビス−［２−（２’−ｎ−
ブトキシエトキシ）エチル］アセタール（即ちトロピタ
ール）を添加することができる。
【００３１】式（Ｉ）の化合物は優れた一般的耐性を有
し、従って本発明の主題はまた、特にマダニ及びそれ以
外のダニによって引き起こされる人間及び動物の病気を
防除するための式（Ｉ）の化合物にもある。本発明の化
合物は特に、シラミの予防的又は治療的防除及びダニの
駆除に用いられる。
し、従って本発明の主題はまた、特にマダニ及びそれ以
外のダニによって引き起こされる人間及び動物の病気を
防除するための式（Ｉ）の化合物にもある。本発明の化
合物は特に、シラミの予防的又は治療的防除及びダニの
駆除に用いられる。
【００３２】本発明の化合物は、噴霧、シャンプー、入
浴又は塗布によって外用的に投与することができる。獣
医学用途のための本発明に従う化合物はまた、いわゆる
『ポア・オン(pour-on）法』に従って背中に塗布するこ
とによって投与することもできる。
浴又は塗布によって外用的に投与することができる。獣
医学用途のための本発明に従う化合物はまた、いわゆる
『ポア・オン(pour-on）法』に従って背中に塗布するこ
とによって投与することもできる。
【００３３】また、本発明に従う化合物は殺生物剤とし
て又は生長制御剤として用いることができるということ
も言える。
て又は生長制御剤として用いることができるということ
も言える。
【００３４】本発明はまた、活性成分として、一方で一
般式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、他方で ・菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フ
リルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコ
ール又はα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコー
ルとの各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒ
ドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパンカルボン
酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエ
ステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）
シクロプロパンカルボン酸と３−フェノキシベンジルア
ルコール又はα−シアノ−３−フェノキシベンジルアル
コールとの各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）
シクロプロパンカルボン酸とα−シアノ−３−フェノキ
シベンジルアルコールとのエステル； ・２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；並びに ・２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハ
ロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここで、
ハロは弗素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロ
ン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
アルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ル、３−フェノキシベンジルアルコール又はα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル：
より成る群から選択される少なくとも１種のピレスロイ
ド系エステルを含有することを特徴とする、殺虫活性、
殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する組合せ物（ここで、
式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレスロイド系エステル
の酸及びアルコール部分は、全ての可能な立体異性体の
形にあることができるものとする）にもある。
般式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物を、他方で ・菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フ
リルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコ
ール又はα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコー
ルとの各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒ
ドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパンカルボン
酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエ
ステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）
シクロプロパンカルボン酸と３−フェノキシベンジルア
ルコール又はα−シアノ−３−フェノキシベンジルアル
コールとの各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）
シクロプロパンカルボン酸とα−シアノ−３−フェノキ
シベンジルアルコールとのエステル； ・２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；並びに ・２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハ
ロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここで、
ハロは弗素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロ
ン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
アルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ル、３−フェノキシベンジルアルコール又はα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル：
より成る群から選択される少なくとも１種のピレスロイ
ド系エステルを含有することを特徴とする、殺虫活性、
殺ダニ活性又は殺線虫活性を有する組合せ物（ここで、
式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレスロイド系エステル
の酸及びアルコール部分は、全ての可能な立体異性体の
形にあることができるものとする）にもある。
【００３５】
【実施例】以下の実施例は本発明を例示するものであ
り、これを何ら限定しない。
り、これを何ら限定しない。
【００３６】例１：［１Ｒ［１α，３α（Ｅ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸（４−メチル−２，３，５，６−テトラフル
オルフェニル）メチル ［１Ｒ［１α，３α（Ｅ）］］−２，２−ジメチル−３
−（２−メチル−３，３，３−トリフルオル−１−プロ
ペン−１−イル）シクロプロパンカルボン酸７００ｍ
ｇ、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオルベン
ジルアルコール６７３ｍｇ及び塩化メチレン１０ミリリ
ットルを含有させた溶液中に、０℃において、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド６５０ｍｇ、４−ジメチルアミ
ノピリジン１０ｍｇ及び塩化メチレン３．３ミリリット
ルを含有させた溶液を導入した。
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸（４−メチル−２，３，５，６−テトラフル
オルフェニル）メチル ［１Ｒ［１α，３α（Ｅ）］］−２，２−ジメチル−３
−（２−メチル−３，３，３−トリフルオル−１−プロ
ペン−１−イル）シクロプロパンカルボン酸７００ｍ
ｇ、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオルベン
ジルアルコール６７３ｍｇ及び塩化メチレン１０ミリリ
ットルを含有させた溶液中に、０℃において、ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド６５０ｍｇ、４−ジメチルアミ
ノピリジン１０ｍｇ及び塩化メチレン３．３ミリリット
ルを含有させた溶液を導入した。
【００３７】温度を２０℃に上げ、反応媒体を１６時間
撹拌し、ろ過し、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾固
させた。得られた生成物１．２２ｇをシリカを用いたク
ロマトグラフィー（溶離剤はヘキサンとイソプロピルエ
ーテルとの比９５：５の混合物）にかけた。所望の化合
物１．２２ｇが単離された。Ｒf ＝０．２
撹拌し、ろ過し、塩化メチレンで洗浄し、減圧下で乾固
させた。得られた生成物１．２２ｇをシリカを用いたク
ロマトグラフィー（溶離剤はヘキサンとイソプロピルエ
ーテルとの比９５：５の混合物）にかけた。所望の化合
物１．２２ｇが単離された。Ｒf ＝０．２
【００３８】ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.26(s) 1.29(s) 対をなすメチルのＨ 1.84(d, J=1) 二重結合Ｃが有するメチルのＨ 1.80〜1.95(m) Ｈ1 及びＨ3 2.29(t, J=アルファ) ４−メチルのＨ 5.19 Ｃ＝Ｏのα位置におけるＣＨ2 のＨ
【００３９】対応するアルコールから出発して例１にお
けるように操作を行なって、以下の化合物が製造され
た。
けるように操作を行なって、以下の化合物が製造され
た。
【００４０】例２：［１Ｒ［１α，３α（Ｅ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸（２，６−ジフルオルフェニル）メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.24及び1.28 対をなすメチルのＨ 1.86(m) Ｈ1 及びＨ3 1.84 ビニルメチルのＨ 5.19 Ｃ＝Ｏのα位置におけるＣＨ2 のＨ 6.39 ビニルのＨ 6.92 フェニルの３及び５位置のＨ 7.32 フェニルの４位置のＨ
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸（２，６−ジフルオルフェニル）メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.24及び1.28 対をなすメチルのＨ 1.86(m) Ｈ1 及びＨ3 1.84 ビニルメチルのＨ 5.19 Ｃ＝Ｏのα位置におけるＣＨ2 のＨ 6.39 ビニルのＨ 6.92 フェニルの３及び５位置のＨ 7.32 フェニルの４位置のＨ
【００４１】例３：［１Ｒ［１α，３α（Ｅ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル）
メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.13及び1.26 対をなすメチルのＨ 1.86 ビニルメチルのＨ 1.88 Ｈ1 2.00 Ｈ3 6.30 エチレンのＨ 6.35 −Ｃ（ＣＮ）Ｈ−のＨ 7.17;7.28;7.36 芳香族のＨ
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル）
メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.13及び1.26 対をなすメチルのＨ 1.86 ビニルメチルのＨ 1.88 Ｈ1 2.00 Ｈ3 6.30 エチレンのＨ 6.35 −Ｃ（ＣＮ）Ｈ−のＨ 7.17;7.28;7.36 芳香族のＨ
【００４２】例４：［１Ｒ［１α，３α（Ｅ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸（５−トリフルオルメチル−２−フリル）−
２−プロピニル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.26;1.27;1.28;1.30 対をなすメチルのＨ 1.82及び1.85 ビニルメチルのＨ 2.64 エチニルのＨ 6.38 ビニルのＨ 6.46及び6.50 三重結合のα位置のＣＨのＨ
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸（５−トリフルオルメチル−２−フリル）−
２−プロピニル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.26;1.27;1.28;1.30 対をなすメチルのＨ 1.82及び1.85 ビニルメチルのＨ 2.64 エチニルのＨ 6.38 ビニルのＨ 6.46及び6.50 三重結合のα位置のＣＨのＨ
【００４３】例５：［１Ｒ［１α，３α（Ｅ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸［４−（２−プロピン−１−イル）−２，
３，５，６−テトラフルオルフェニル］メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.26及び1.28 対をなすメチルのＨ 1.83 ビニルメチルのＨ 1.86 Ｈ1 及びＨ3 6.37 エチレンのＨ 3.64 三重結合のα位置のＣＨ2 のＨ 5.20 Ｈ
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸［４−（２−プロピン−１−イル）−２，
３，５，６−テトラフルオルフェニル］メチル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.26及び1.28 対をなすメチルのＨ 1.83 ビニルメチルのＨ 1.86 Ｈ1 及びＨ3 6.37 エチレンのＨ 3.64 三重結合のα位置のＣＨ2 のＨ 5.20 Ｈ
【００４４】例６：［１Ｒ［１α，３α（Ｅ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸１−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾ
リル）−２−プロピニル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.26(s) 1.27(s) 対をなすメチルのＨ 1.28(s) 1.31(s) 1.82(d, J=1) ビニルメチル 1.84(d, J=1) 1.93(m) Ｈ1 及びＨ3 2.68(d, J=2.5) 三重結合のＨ 2.70(d, J=2.5)
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸１−（２−トリフルオルメチル−４−チアゾ
リル）−２−プロピニル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.26(s) 1.27(s) 対をなすメチルのＨ 1.28(s) 1.31(s) 1.82(d, J=1) ビニルメチル 1.84(d, J=1) 1.93(m) Ｈ1 及びＨ3 2.68(d, J=2.5) 三重結合のＨ 2.70(d, J=2.5)
【００４５】例７：［１Ｒ［１α，３α（Ｅ）］］−
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−
オキソ−２−シクロペンテニル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.28; 1.30 対をなすメチルのＨ 1.84 ビニルメチル 1.87 Ｈ1 −Ｈ3 1.99 2.00 アレスロロンのメチルのＨ 2.26; 2.87 Ｏ＝Ｃ−ＣＨ2 −ＣＨ
２，２−ジメチル−３−（２−メチル−３，３，３−ト
リフルオル−１−プロペン−１−イル）シクロプロパン
カルボン酸３−（２−プロペニル）−２−メチル−４−
オキソ−２−シクロペンテニル ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ｐｐｍ） 1.28; 1.30 対をなすメチルのＨ 1.84 ビニルメチル 1.87 Ｈ1 −Ｈ3 1.99 2.00 アレスロロンのメチルのＨ 2.26; 2.87 Ｏ＝Ｃ−ＣＨ2 −ＣＨ
【００４６】例８：Ｎ−ヒドロキシメチル−３，４，
５，６−テトラヒドロフタルイミドの［１Ｒ［１α，３
α（Ｅ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−
３，３，３−トリフルオル−１−プロペン−１−イル）
シクロプロパンカルボン酸エステル 融点１０２℃。
５，６−テトラヒドロフタルイミドの［１Ｒ［１α，３
α（Ｅ）］］−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−
３，３，３−トリフルオル−１−プロペン−１−イル）
シクロプロパンカルボン酸エステル 融点１０２℃。
【００４７】製造例１：［１Ｒ（１α，３α）］−２，
２−ジメチル−３−［（Ｅ）−２−メチル−３，３，３
−トリフルオル−１−プロペニル］シクロプロパンカル
ボン酸
２−ジメチル−３−［（Ｅ）−２−メチル−３，３，３
−トリフルオル−１−プロペニル］シクロプロパンカル
ボン酸
【００４８】工程Ａ：３−（２−オキソプロピル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチル ３−（２−オキソプロピル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸１０ｇをアセトン１００ｃｍ3 中で
酸性炭酸カリウム７．３５ｇ及び硫酸ジメチル５ｃｍ3
の存在下で３０℃〜３４℃に加熱した。４時間撹拌した
後に、硫酸ジメチル０．８５ｃｍ3 を添加し、この反応
媒体を３０℃〜３４℃に２０時間保った。ろ過した後
に、得られた生成物をエチルエーテル中に取り出し、溶
媒を蒸発させ、残渣をシリカを用いたクロマトグラフィ
ー（溶離剤はヘキサンと酢酸エチルとの比８：２の混合
物）にかけて、所期の化合物１０．４３ｇが得られた。
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチル ３−（２−オキソプロピル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸１０ｇをアセトン１００ｃｍ3 中で
酸性炭酸カリウム７．３５ｇ及び硫酸ジメチル５ｃｍ3
の存在下で３０℃〜３４℃に加熱した。４時間撹拌した
後に、硫酸ジメチル０．８５ｃｍ3 を添加し、この反応
媒体を３０℃〜３４℃に２０時間保った。ろ過した後
に、得られた生成物をエチルエーテル中に取り出し、溶
媒を蒸発させ、残渣をシリカを用いたクロマトグラフィ
ー（溶離剤はヘキサンと酢酸エチルとの比８：２の混合
物）にかけて、所期の化合物１０．４３ｇが得られた。
【００４９】工程Ｂ：３−（２−メチル−２−トリメチ
ルシリルオキシ−３，３，３−トリフルオルプロピル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチル 工程Ａにおいて得られた生成物５ｇ及びトリフルオルメ
チルトリメチルシラン８ｃｍ3 をテトラヒドロフラン６
５ｃｍ3 中に含有させた混合物に、０℃において、弗化
テトラブチルアンモニウム０．５ｃｍ3 を添加し、１５
分間撹拌を実施した。この反応媒体を酸性燐酸カリウム
の氷冷水溶液中に注ぎ、エチルエーテルで抽出を実施
し、抽出液を乾燥させ、溶媒を蒸発させた。所期の化合
物７．５７ｇが得られた。
ルシリルオキシ−３，３，３−トリフルオルプロピル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸メチル 工程Ａにおいて得られた生成物５ｇ及びトリフルオルメ
チルトリメチルシラン８ｃｍ3 をテトラヒドロフラン６
５ｃｍ3 中に含有させた混合物に、０℃において、弗化
テトラブチルアンモニウム０．５ｃｍ3 を添加し、１５
分間撹拌を実施した。この反応媒体を酸性燐酸カリウム
の氷冷水溶液中に注ぎ、エチルエーテルで抽出を実施
し、抽出液を乾燥させ、溶媒を蒸発させた。所期の化合
物７．５７ｇが得られた。
【００５０】工程Ｃ：３−（２−メチル−２−ヒドロキ
シ−３，３，３−トリフルオルプロピル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸メチル 工程Ｂにおいて得られた生成物５００ｍｇをメタノール
５ｃｍ3 中に含有させた混合物に、周囲温度において、
弗化カリウム４４４ｍｇを添加した。この反応媒体を３
時間撹拌し、酸性燐酸カリウム水溶液２５ｃｍ3 中に注
ぎ、エチルエーテルで抽出を実施し、抽出液を乾燥さ
せ、溶媒を蒸発させた。所期の化合物３６０ｍｇが得ら
れた。
シ−３，３，３−トリフルオルプロピル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸メチル 工程Ｂにおいて得られた生成物５００ｍｇをメタノール
５ｃｍ3 中に含有させた混合物に、周囲温度において、
弗化カリウム４４４ｍｇを添加した。この反応媒体を３
時間撹拌し、酸性燐酸カリウム水溶液２５ｃｍ3 中に注
ぎ、エチルエーテルで抽出を実施し、抽出液を乾燥さ
せ、溶媒を蒸発させた。所期の化合物３６０ｍｇが得ら
れた。
【００５１】工程Ｄ：２，２−ジメチル−３−［（Ｅ）
−２−メチル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペ
ニル］シクロプロパンカルボン酸メチル 工程Ｃにおいて得られた２，２−ジメチル−３−（２−
メチル−２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオルプ
ロピル）シクロプロパンカルボン酸メチル８０．５ｇ
に、０℃において、塩化チオニル１６０ミリリットルを
添加した。この混合物を４８時間加熱還流し、冷却し、
氷冷水中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、有機
相を水で洗浄した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥さ
せ、蒸発乾固させた後に、粗生成物をシリカを用いたク
ロマトグラフィー（溶離剤はヘキサンと酢酸エチルとの
比９：１の混合物）にかけ、次いでもう一度シリカを用
いたクロマトグラフィー（溶離剤はヘキサンとアセトン
との比９９：１の混合物）にかけた。出発物質のアルコ
ール２２．０２ｇ、エキソ＋Ｚ異性体混合物１１．７１
ｇ及び所期の化合物２３．３１ｇが単離された。
−２−メチル−３，３，３−トリフルオル−１−プロペ
ニル］シクロプロパンカルボン酸メチル 工程Ｃにおいて得られた２，２−ジメチル−３−（２−
メチル−２−ヒドロキシ−３，３，３−トリフルオルプ
ロピル）シクロプロパンカルボン酸メチル８０．５ｇ
に、０℃において、塩化チオニル１６０ミリリットルを
添加した。この混合物を４８時間加熱還流し、冷却し、
氷冷水中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出し、有機
相を水で洗浄した。硫酸マグネシウムを用いて乾燥さ
せ、蒸発乾固させた後に、粗生成物をシリカを用いたク
ロマトグラフィー（溶離剤はヘキサンと酢酸エチルとの
比９：１の混合物）にかけ、次いでもう一度シリカを用
いたクロマトグラフィー（溶離剤はヘキサンとアセトン
との比９９：１の混合物）にかけた。出発物質のアルコ
ール２２．０２ｇ、エキソ＋Ｚ異性体混合物１１．７１
ｇ及び所期の化合物２３．３１ｇが単離された。
【００５２】工程Ｅ：［１Ｒ（１α，３α）］−２，２
−ジメチル−３−［（Ｅ）−２−メチル−３，３，３−
トリフルオル−１−プロペニル］シクロプロパンカルボ
ン酸 工程Ｄにおいて得られた生成物４．１４ｇをメタノール
５２．６ｃｍ3 中で１Ｎ苛性ソーダ１９．３ｃｍ3 の存
在下で２時間３０分間、次いで追加の１Ｎ苛性ソーダ２
ｃｍ3 の存在下で３０分間、６０℃に加熱した。この反
応媒体を氷冷水中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出
を実施し、水相をＫＨ2 ＰＯ4 によって酸性にし、これ
をイソプロピルエーテルで抽出した。これらの最後の相
を乾燥させ、減圧下で蒸発させた。所期の化合物２．９
４ｇが得られた。 ＮＭＲ 1.84(s) 二重結合のメチル 1.26及び1.22(s) 対をなすメチルのＨ 1.3 〜1.9(m) Ｈ1 及びＨ3 6.43(m) ビニルのＨ
−ジメチル−３−［（Ｅ）−２−メチル−３，３，３−
トリフルオル−１−プロペニル］シクロプロパンカルボ
ン酸 工程Ｄにおいて得られた生成物４．１４ｇをメタノール
５２．６ｃｍ3 中で１Ｎ苛性ソーダ１９．３ｃｍ3 の存
在下で２時間３０分間、次いで追加の１Ｎ苛性ソーダ２
ｃｍ3 の存在下で３０分間、６０℃に加熱した。この反
応媒体を氷冷水中に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出
を実施し、水相をＫＨ2 ＰＯ4 によって酸性にし、これ
をイソプロピルエーテルで抽出した。これらの最後の相
を乾燥させ、減圧下で蒸発させた。所期の化合物２．９
４ｇが得られた。 ＮＭＲ 1.84(s) 二重結合のメチル 1.26及び1.22(s) 対をなすメチルのＨ 1.3 〜1.9(m) Ｈ1 及びＨ3 6.43(m) ビニルのＨ
【００５３】例９：可溶性濃厚物の調製 次のものの均質混合物を作った。 例１の化合物 ： ０．２５ｇ ピペロニルブトキシド ： １．００ｇ トウィーン(Tween）８０： ０．２５ｇ トパノール(Topanol）Ａ： ０．１ｇ 水 ：９８．４ｇ
【００５４】例１０：乳化性濃厚物の調製 次のものを緊密に混合した。 例１の化合物 : ０．０１５ｇ ピペロニルブトキシド : ０．５ｇ トパノールＡ : ０．１ｇ トウィーン８０ : ３．５ｇ キシレン : ９５．８８５ｇ
【００５５】生物学的研究 Ａ）ジアブロチカに対する活性 被検昆虫は、ジアブロチカの最後の段階の幼虫である。
ペトリ皿の底部に置いた直径９ｃｍの円形ろ紙を被検化
合物のアセトン溶液２ｃｍ3 で処理する。乾燥させた後
に、各薬量について１５匹の幼虫を置き、処理の２４時
間後に死亡率を検査する。１ｐｐｍの薬量から、本発明
の化合物群は良好な活性を示した。
ペトリ皿の底部に置いた直径９ｃｍの円形ろ紙を被検化
合物のアセトン溶液２ｃｍ3 で処理する。乾燥させた後
に、各薬量について１５匹の幼虫を置き、処理の２４時
間後に死亡率を検査する。１ｐｐｍの薬量から、本発明
の化合物群は良好な活性を示した。
【００５６】Ｂ）スポドプテラ・リットラリス（Spodop
tera littoralis)の幼虫に対する致死効果の研究 試験は、アーノルド式マイクロマニピュレーターを用い
て幼虫の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液を局所適
用することによって実施する。被検化合物の各薬量につ
いて１５匹の幼虫を使用する。使用する幼虫は、第４幼
虫期、即ち２４℃且つ相対湿度６５％において飼育した
生後約１０日の幼虫である。処理後に、各個体を人工飼
育培地｛ポアトゥ(Poitout）培地｝上に置く。処理の４
８時間後に死亡率を検査する。本発明の化合物群、特に
例３の化合物は、良好な活性を示した。
tera littoralis)の幼虫に対する致死効果の研究 試験は、アーノルド式マイクロマニピュレーターを用い
て幼虫の背側胸部に被検化合物のアセトン溶液を局所適
用することによって実施する。被検化合物の各薬量につ
いて１５匹の幼虫を使用する。使用する幼虫は、第４幼
虫期、即ち２４℃且つ相対湿度６５％において飼育した
生後約１０日の幼虫である。処理後に、各個体を人工飼
育培地｛ポアトゥ(Poitout）培地｝上に置く。処理の４
８時間後に死亡率を検査する。本発明の化合物群、特に
例３の化合物は、良好な活性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 53/02 53/04 53/06 53/08 Ｃ０７Ｃ 67/08 253/30 255/39 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 209/49 277/24 307/45 Ａ０１Ｎ 53/00 ５０４ Ｅ ５０４ Ｇ ５０６ Ｚ ５０８ Ｂ 8217−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 209/48 Ａ (72)発明者 ジャンピエール・ドムート フランス国ヌイイプレザンス、アブニュ・ フォシュ、65
Claims (13)
- 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは次の基： 【化２】 より成る群から選択される基を表わす）の全ての可能な
立体異性体及びその混合物の形の化合物。 - 【請求項２】 シクロプロパン部分が１Ｒ，ｃｉｓ構造
を持つ、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 二重結合の立体配置がＥである、請求項
１又は２記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 Ｒが（４−メチル−２，３，５，６−テ
トラフルオルフェニル）メチル基である、請求項１〜３
のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項５】 Ｒが［４−（２−プロピン−１−イル）
−２，３，５，６−テトラフルオルフェニル］メチル基
である、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）の化
合物。 - 【請求項６】 Ｒが１−（５−トリフルオルメチル−２
−フリル）−２−プロピニル基である、請求項１〜３の
いずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項７】 Ｒがシアノ−（３−フェノキシ−４−フ
ルオルフェニル）メチル基である、請求項１〜３のいず
れかに記載の式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項８】 次式（II）： 【化３】 の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式(III) ： ＲＯＨ (III) （式中、Ｒは請求項１記載の意味を持つ）のアルコール
又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて式
（Ｉ）の対応する化合物を得ることを特徴とする、請求
項１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物の製造方
法。 - 【請求項９】 請求項１〜７のいずれかに記載の少なく
とも１種の化合物を活性成分として含有することを特徴
とする、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄
生虫を駆除するための組成物。 - 【請求項１０】 請求項１〜７のいずれかに記載の少な
くとも１種の化合物を活性成分として含有することを特
徴とする、殺虫剤組成物。 - 【請求項１１】 ジアブロチカ及びその他の土壌寄生虫
を駆除するための請求項１０記載の殺虫剤組成物。 - 【請求項１２】 請求項１〜７のいずれかに記載の少な
くとも１種の化合物を活性成分として含有することを特
徴とする、殺ダニ及び殺線虫剤組成物。 - 【請求項１３】 活性成分として、一方で一般式（Ｉ）
の少なくとも１種の化合物を含有し且つ他方で ・菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フ
リルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコ
ール又はα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコー
ルとの各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒ
ドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパンカルボン
酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエ
ステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）
シクロプロパンカルボン酸と３−フェノキシベンジルア
ルコール又はα−シアノ−３−フェノキシベンジルアル
コールとの各エステル； ・２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）
シクロプロパンカルボン酸とα−シアノ−３−フェノキ
シベンジルアルコールとのエステル； ・２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３
−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；並びに ・２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハ
ロエチル）シクロプロパンカルボン酸（ここで、ハロは
弗素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアル
コール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、
３−フェノキシベンジルアルコール又はα−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル： より成る群から選択される少なくとも１種のピレスロイ
ド系エステルを含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並
びに上記のピレスロイド系エステルの酸及びアルコール
部分は、全ての可能な立体異性体の形にあることができ
るものとする）ことを特徴とする、殺虫活性、殺ダニ活
性又は殺線虫活性を有する組合せ物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR93-09804 | 1993-08-10 | ||
| FR9309804A FR2708930B1 (fr) | 1993-08-10 | 1993-08-10 | Nouveaux esters dérivés de l'acide 2,2-diméthyl 3-(3,3,3-trifluoro-1-propényl) cyclopropane carboxylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004306545A Division JP3892009B2 (ja) | 1993-08-10 | 2004-10-21 | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149693A true JPH07149693A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=9450075
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6203036A Pending JPH07149693A (ja) | 1993-08-10 | 1994-08-05 | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 |
| JP2004306545A Expired - Fee Related JP3892009B2 (ja) | 1993-08-10 | 2004-10-21 | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 |
| JP2006151932A Expired - Fee Related JP3974635B2 (ja) | 1993-08-10 | 2006-05-31 | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 |
| JP2007128349A Pending JP2007262076A (ja) | 1993-08-10 | 2007-05-14 | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004306545A Expired - Fee Related JP3892009B2 (ja) | 1993-08-10 | 2004-10-21 | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 |
| JP2006151932A Expired - Fee Related JP3974635B2 (ja) | 1993-08-10 | 2006-05-31 | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 |
| JP2007128349A Pending JP2007262076A (ja) | 1993-08-10 | 2007-05-14 | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5530022A (ja) |
| EP (1) | EP0638543B1 (ja) |
| JP (4) | JPH07149693A (ja) |
| DE (1) | DE69414487T2 (ja) |
| FR (1) | FR2708930B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217404A (ja) * | 2006-01-23 | 2007-08-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エステル化合物及びその用途 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4135215B2 (ja) * | 1997-12-03 | 2008-08-20 | 住友化学株式会社 | ピレスロイド化合物及びそれを有効成分とする害虫防除剤 |
| FR2772759B1 (fr) * | 1997-12-22 | 2001-03-09 | Hoechst Schering Agrevo Sa | Nouveaux derives de l'acide 2,2-dimethyl 3-(2-fluorovinyl) cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
| EP1941798B1 (en) * | 2004-12-17 | 2012-05-23 | Devgen NV | Nematicidal compositions |
| TWI370812B (en) * | 2006-01-23 | 2012-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Ester compound and its use |
| CN102134194B (zh) * | 2010-01-21 | 2015-04-08 | 江苏扬农化工股份有限公司 | 具有杀虫活性的酯化合物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL125058C (ja) * | 1963-04-11 | |||
| GB1215310A (en) * | 1966-12-23 | 1970-12-09 | Dainippon Jochugiku Kk | Substituted furfuryl esters of chrysanthemumic acid and their use as insecticides |
| US3822358A (en) * | 1970-08-03 | 1974-07-02 | Sumitomo Chemical Co | Insecticidal compositions |
| US4183948A (en) * | 1977-01-24 | 1980-01-15 | Imperial Chemical Industries Limited | Halogenated esters |
| IN150399B (ja) * | 1978-01-20 | 1982-09-25 | Fmc Corp | |
| US4238505A (en) * | 1978-01-20 | 1980-12-09 | Fmc Corporation | Insecticidal biphenylmethyl perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates |
| US4332815A (en) * | 1979-06-25 | 1982-06-01 | Fmc Corporation | Insecticidal perhaloalkylvinylcyclopropanecarboxylates |
| DE3065914D1 (en) * | 1979-12-21 | 1984-01-19 | Ici Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
| US4339457A (en) * | 1980-10-20 | 1982-07-13 | Fmc Corporation | 3-(Pyrrol-1-yl)phenylmethyl esters and intermediates |
| US4457940A (en) * | 1980-12-27 | 1984-07-03 | Dainippon Jochugiku Kabushiki Kaisha | Carboxylic acid ester derivatives, process for manufacturing said derivatives, insecticides and acaricides containing said derivatives, and method for killing insects and acarina by treating therewith |
| JPS58116404A (ja) * | 1981-12-28 | 1983-07-11 | Yoshio Katsuta | 新規カルボン酸エステル誘導体を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
| FR2578250B1 (fr) * | 1985-03-01 | 1987-06-26 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters derives de l'acide 2,2 dimethyl 3-ethenyl cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
| GB8617649D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fluorobenzyl esters |
| EP0551035A1 (fr) * | 1991-12-20 | 1993-07-14 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'acide 2,2-diméthyl cyclopropane carboxylique portant en 3 une chaîne but-1-èn-3-ynyle, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides |
| FR2687149B1 (fr) * | 1992-02-12 | 1995-11-03 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouides derives d'alcools thiazoliques, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| FR2687666A1 (fr) * | 1992-02-21 | 1993-08-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouiques, derives de l'alcool 6-(trifluoromethyl) benzylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
-
1993
- 1993-08-10 FR FR9309804A patent/FR2708930B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-08-05 JP JP6203036A patent/JPH07149693A/ja active Pending
- 1994-08-09 US US08/287,839 patent/US5530022A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-09 DE DE69414487T patent/DE69414487T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-09 EP EP94401829A patent/EP0638543B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-10-21 JP JP2004306545A patent/JP3892009B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-05-31 JP JP2006151932A patent/JP3974635B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-14 JP JP2007128349A patent/JP2007262076A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217404A (ja) * | 2006-01-23 | 2007-08-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | エステル化合物及びその用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2708930A1 (fr) | 1995-02-17 |
| DE69414487D1 (de) | 1998-12-17 |
| EP0638543A1 (fr) | 1995-02-15 |
| DE69414487T2 (de) | 1999-06-24 |
| US5530022A (en) | 1996-06-25 |
| JP2006290896A (ja) | 2006-10-26 |
| JP3892009B2 (ja) | 2007-03-14 |
| JP2005060407A (ja) | 2005-03-10 |
| JP3974635B2 (ja) | 2007-09-12 |
| EP0638543B1 (fr) | 1998-11-11 |
| FR2708930B1 (fr) | 1995-09-08 |
| JP2007262076A (ja) | 2007-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960005514B1 (ko) | 피레트르산에 관련된 시클로프로판카르복실산 에스테르, 이들의 제조방법 및 해충박멸을 위한 이들의 사용방법 | |
| US5135951A (en) | 3-(2-cyano-2-halo-ethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylates | |
| JPH02233644A (ja) | 新規の２，２―ジメチル―３―（２―モノハロエテニル）シクロプロパンカルボン酸誘導体、それらの製造方法及び害虫駆除剤としてのそれらの使用 | |
| JP2007262076A (ja) | ２，２−ジメチル−３−（３，３，３−トリフルオル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボン酸から誘導される新規のエステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
| FR2687149A1 (fr) | Nouveaux esters pyrethrinouides derives d'alcools thiazoliques, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. | |
| JPH02225442A (ja) | ３―エテニル―２，２―ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新規な弗素化誘導体、その製造方法、害虫駆除剤としてのその使用及びそれを含有する組成物 | |
| US4565822A (en) | 2-Fluoro-2-cyanoethenyl cyclopropane carboxylates as pesticides | |
| JP3269854B2 (ja) | １，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２ｈ−イソインドール−２−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| DE69304099T2 (de) | Von 6-Trifluoromethylbenzylalkohol abgeleitete Pyrethrinoidester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pestizide | |
| US5504112A (en) | Pyrethrinoid esters | |
| JP3320453B2 (ja) | ４−アミノ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| HU176331B (en) | Process for producing esters of cyclopropane carboxylic acids and insecticide compositions containing them as active agents | |
| JPH04352746A (ja) | 新規の３−（３，３，３−トリフルオル−２−クロルプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造方法及び害虫駆除剤としてのその使用 | |
| JPH0625096A (ja) | ３位に１−ブテン−３−イニル鎖を有する２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 | |
| JPH0429668B2 (ja) | ||
| JPH0456818B2 (ja) | ||
| US4478850A (en) | Ester | |
| JPH05310641A (ja) | ２，２−ジメチル−３−［（２，２−ジフルオルシクロプロピリデン）メチルシクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての用途 | |
| JPH06507421A (ja) | イソオキサゾール又はイソチアゾール系アルコールから誘導される新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらの有害生物駆除剤としての使用 | |
| JPH04211649A (ja) | ピロールの新誘導体、それらの製造法及び殺生物剤としての使用 | |
| JPS6141903B2 (ja) | ||
| GB2268740A (en) | Cyclopropane-carboxylic acid ester derivative | |
| JPH05202012A (ja) | ２，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−（２−プロピニル）チアゾール−５−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途 | |
| JPH02129166A (ja) | ２，２―ジメチル―３―（１―ヒドロキシ―２―スルフィノエチル）シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びペスチサイドとしての使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20031202 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040302 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040305 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040602 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040622 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040921 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041021 |