JPH021860A - 高解像度放射線感応ポジ型レジスト - Google Patents
高解像度放射線感応ポジ型レジストInfo
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- JPH021860A JPH021860A JP14520788A JP14520788A JPH021860A JP H021860 A JPH021860 A JP H021860A JP 14520788 A JP14520788 A JP 14520788A JP 14520788 A JP14520788 A JP 14520788A JP H021860 A JPH021860 A JP H021860A
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- Japan
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- resist
- monomer
- copolymer
- monodispersed
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、モノマーの単分散単独重合体もしくは異なる
モノマー群の２種以上よりなる単分散共重合体を主剤と
した高解像度放射線感応性レジストに関するものである
。
モノマー群の２種以上よりなる単分散共重合体を主剤と
した高解像度放射線感応性レジストに関するものである
。
〈発明の技ｆネｉ的背景〉
半導体集積回路の光学式露光の限界である０、５μｍ以
下のレベルのリソグラフィー技術として電子線直接描画
、Ｘ線リソグラフィーさらには集束イオンビームによる
露光技術が提案されており、既に実現化の段階を迎えつ
つあるが、これに対応できるレジストの開発がおくれで
いる。これらレジスト材料には放射線を照射することに
より、架橋反応を起し、現像液に不溶化するネガ型と放
射線を照射することにより、レジストの主剤ポリマーが
玉鎖分裂反応を起こし、低分子量化することにより現像
液に溶は易くなり、照射領域のレジストが除かれるポジ
型がある。
下のレベルのリソグラフィー技術として電子線直接描画
、Ｘ線リソグラフィーさらには集束イオンビームによる
露光技術が提案されており、既に実現化の段階を迎えつ
つあるが、これに対応できるレジストの開発がおくれで
いる。これらレジスト材料には放射線を照射することに
より、架橋反応を起し、現像液に不溶化するネガ型と放
射線を照射することにより、レジストの主剤ポリマーが
玉鎖分裂反応を起こし、低分子量化することにより現像
液に溶は易くなり、照射領域のレジストが除かれるポジ
型がある。
ネガ型レジストの特徴は高感度であるが、解像度が低い
こさである。
こさである。
これに対し、ポジ型レジストの特徴は解像度は高いが、
感度が劣ることである。
感度が劣ることである。
最近、半導体集積回路の高集積化への産業界の要求はま
すますニスカレートして来ており、高感度で生産性の優
れたネガ型レジストも、その低解像度の故に、後退を余
（えなくされ、ポジ型レジストが主流になってきている
。
すますニスカレートして来ており、高感度で生産性の優
れたネガ型レジストも、その低解像度の故に、後退を余
（えなくされ、ポジ型レジストが主流になってきている
。
〈従来技術の問題点〉
ポジ型レジストの代表的主剤ポリマー゛にはポリメチル
メタクリレート（Ｐ−ＭＭＡ）があり、その解像度は０
．３〜０．５ μｍと云われているが、電子ビームに対
する感度が５ Ｘｌ０−’Ｃ／ｃＪと極めて低く、ネガ
型レジストに比べて劣り、実用レジストには程遠い。
メタクリレート（Ｐ−ＭＭＡ）があり、その解像度は０
．３〜０．５ μｍと云われているが、電子ビームに対
する感度が５ Ｘｌ０−’Ｃ／ｃＪと極めて低く、ネガ
型レジストに比べて劣り、実用レジストには程遠い。
ポジ型レジストはその解像度に比べ、従来開発されてい
るレジストの大半が感度が劣り、性能的にバランスを欠
くため、集中的に検討されている。
るレジストの大半が感度が劣り、性能的にバランスを欠
くため、集中的に検討されている。
これらの感度の改善の為めに提案されている多くが、Ｃ
１、Ｂｒ、 Ｆ 、 Ｉ 、 Ｓ 、Ｏ、Ｎなどの電子
吸引法の導入によるものであり、−例を挙げれば、ポリ
へキサフルオロブチルメタクリート、ポリトリクロロエ
チルメタクリレート、ポリブテン−■スルホン、ポリト
リフルオロエチルα−クロロアクリレート、ノボラック
−ポリ２−メチルｌ−ペンテンスルホン混合物などがあ
る。
１、Ｂｒ、 Ｆ 、 Ｉ 、 Ｓ 、Ｏ、Ｎなどの電子
吸引法の導入によるものであり、−例を挙げれば、ポリ
へキサフルオロブチルメタクリート、ポリトリクロロエ
チルメタクリレート、ポリブテン−■スルホン、ポリト
リフルオロエチルα−クロロアクリレート、ノボラック
−ポリ２−メチルｌ−ペンテンスルホン混合物などがあ
る。
解像度の改善にはネガ型レジストでは、スチレン、Ｐ−
ジメチルアミノメチルスチレン、イソプレンなどをブチ
ルリチウムなどのアニオン重合開始剤を使用して、単分
散ポリマーを合成し、解像度が顕著に向上することが報
告されている。
ジメチルアミノメチルスチレン、イソプレンなどをブチ
ルリチウムなどのアニオン重合開始剤を使用して、単分
散ポリマーを合成し、解像度が顕著に向上することが報
告されている。
〈発明の目的〉
本発明は−」二連の一般式（１）の単分散単独Ｘ１工合
体もしくは共重合体をレジスト主剤ポリマーに採用する
ことにより、例えばＤ−ＲＡＭにして１６メガビツト以
降の大規模集積回路用レジスト材料の提供を目的とする
。
体もしくは共重合体をレジスト主剤ポリマーに採用する
ことにより、例えばＤ−ＲＡＭにして１６メガビツト以
降の大規模集積回路用レジスト材料の提供を目的とする
。
なお、このような大規模集積回路用レジスト材料の必須
条件は高解像度と高感度を有する材料であることは云う
までもない。
条件は高解像度と高感度を有する材料であることは云う
までもない。
〈発明の構成〉
本発明はその分子内に電子吸引基０、Ｃ１、ＦＢｒ、■
を保有し、放射線に対して極めて高い感度特性を持ち、
解像度の顕著な向上が期待される単分散ポリマーを導入
した放射線感応性レジストである。
を保有し、放射線に対して極めて高い感度特性を持ち、
解像度の顕著な向上が期待される単分散ポリマーを導入
した放射線感応性レジストである。
本発明は上述の一般式（１）の単独重合体もしくは共重
合体で構成される。これらポリマーを主剤とするポジ型
レジストは２〜５μＣ／ｃｉの実用感度を持ち、Ｐ−Ｈ
ＭＡ に比べ１０〜２５倍の優れた生産性と線幅０．３
μｍ以下の実用解像度即ち、１６メガビノトＤ−ＲＡ
Ｍ以降の大規模集積回路にも充分適応する大幅な加工精
度の向上の見とおしを得て本発明を完成させた。
合体で構成される。これらポリマーを主剤とするポジ型
レジストは２〜５μＣ／ｃｉの実用感度を持ち、Ｐ−Ｈ
ＭＡ に比べ１０〜２５倍の優れた生産性と線幅０．３
μｍ以下の実用解像度即ち、１６メガビノトＤ−ＲＡ
Ｍ以降の大規模集積回路にも充分適応する大幅な加工精
度の向上の見とおしを得て本発明を完成させた。
本発明で用いられるモノマーは次式で表される。
／Ｘ
／／
ＣＨ，＝Ｃ
＼７
ただし、式中のＸはアルギル基又はハロゲン、Ｙはアル
キル基又はハロゲン化アルキル基であり、具体的にはト
リフルオロエチルメタクリレート、ヘキサフルオロプロ
ピルメタクリレート、ヘキサフルオロブチルメタクリレ
ート、トリフルオロエチルα−クロロアクリレート、テ
トラフルオロプロピルメタクリレート、パーフルオロオ
クチルエチルメタクリレート、テトラフルオロプロピル
αクロロアクリレートなどである。
キル基又はハロゲン化アルキル基であり、具体的にはト
リフルオロエチルメタクリレート、ヘキサフルオロプロ
ピルメタクリレート、ヘキサフルオロブチルメタクリレ
ート、トリフルオロエチルα−クロロアクリレート、テ
トラフルオロプロピルメタクリレート、パーフルオロオ
クチルエチルメタクリレート、テトラフルオロプロピル
αクロロアクリレートなどである。
これらのモノマーは通常の合成法で得られたものをカル
シウムハイドライド等で脱水精製したもので良い。また
、これらのモノマーを重合して単分散の重合体を得る方
法としては、アニオン重合開始剤を用いた低温アニオン
重合法をあげることができる。すなわち、低温下（例え
ば−２０°Ｃ〜１００’ｃ）で反応を制御することによ
り重合はゆるやかに進み、分子量のそろった重合体（分
散度ｉ：ｉ１）が得られる。
シウムハイドライド等で脱水精製したもので良い。また
、これらのモノマーを重合して単分散の重合体を得る方
法としては、アニオン重合開始剤を用いた低温アニオン
重合法をあげることができる。すなわち、低温下（例え
ば−２０°Ｃ〜１００’ｃ）で反応を制御することによ
り重合はゆるやかに進み、分子量のそろった重合体（分
散度ｉ：ｉ１）が得られる。
以上の単分散単独重合体、単分散共重合体ともに通常分
子量２万〜２００万であるが、好ましくは２０万〜１０
０万のものが使用される。
子量２万〜２００万であるが、好ましくは２０万〜１０
０万のものが使用される。
〈発明の効果〉
本発明による高解像度放射線感応レジストは従来のＰ−
ＭＭＡ レジストに比べて、１／ｌＯ〜ｌ／２５程度の
放射線照射量で足りる、極めて高い感度特性を存すると
ともに単分散ポリマーの採用により、線幅０．３ μｍ
以下の極めて高い解像度を示すイ３れたレジストであり
、例えば１６メガビソ１〜Ｄ−ＲＡＩＩ以腎の半導体大
規模集積回路製造の際の電子ビーム、Ｘ線リソグラフィ
ー工程におけるような超高密度彫刻にｊ！するものであ
り、加工精度の大幅な向上とラティチュードの広い回路
設計を保証す°るとともに放射線に対する優れた感度特
性はＸ線リソグラフィーにおけるスループットの向上と
コストの低減に大きな効果をもたらすものである。
ＭＭＡ レジストに比べて、１／ｌＯ〜ｌ／２５程度の
放射線照射量で足りる、極めて高い感度特性を存すると
ともに単分散ポリマーの採用により、線幅０．３ μｍ
以下の極めて高い解像度を示すイ３れたレジストであり
、例えば１６メガビソ１〜Ｄ−ＲＡＩＩ以腎の半導体大
規模集積回路製造の際の電子ビーム、Ｘ線リソグラフィ
ー工程におけるような超高密度彫刻にｊ！するものであ
り、加工精度の大幅な向上とラティチュードの広い回路
設計を保証す°るとともに放射線に対する優れた感度特
性はＸ線リソグラフィーにおけるスループットの向上と
コストの低減に大きな効果をもたらすものである。
以上、この発明の実施例を示すが、この発明はこれらの
実施例に限定されるものではないことは云うまでもない
。
実施例に限定されるものではないことは云うまでもない
。
実施例１
アニオン重合開始剤１、ｌ−ジフェニル３メチルペンチ
ルリチウムをｌＸｌ０−’モル含む常法により完全脱水
したＴＩＩＦ ’（９液５０ｍｌ１をフラスコ内に導入
し、乾燥Ｎ２気流中でフラスコ内を一７５゛Ｃに冷却し
た。この系内を充分にかきまぜながら、常法により充分
脱水したトリフルオロエチルメタクリレート（ＴＦＥＭ
Ａ）５０．４ ｇ （０，３モル） ／ １００
ｍｌ完全脱水Ｔｌ１Ｆ溶液を系内温度を一７５°Ｃに保
ちながら、乾燥Ｎ２気流下で手早く加えて約５時間かき
まぜながら反応させ、メタノールを加えてポリマーの活
性点を失活させ、これを系外にとりだして再沈澱法によ
り精製を行なった後、その分子量をゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ） −光ｔｌＪｉ、乱
法により求めたところ、その分子量は３８，５万で、分
散度は１．０９であった。
ルリチウムをｌＸｌ０−’モル含む常法により完全脱水
したＴＩＩＦ ’（９液５０ｍｌ１をフラスコ内に導入
し、乾燥Ｎ２気流中でフラスコ内を一７５゛Ｃに冷却し
た。この系内を充分にかきまぜながら、常法により充分
脱水したトリフルオロエチルメタクリレート（ＴＦＥＭ
Ａ）５０．４ ｇ （０，３モル） ／ １００
ｍｌ完全脱水Ｔｌ１Ｆ溶液を系内温度を一７５°Ｃに保
ちながら、乾燥Ｎ２気流下で手早く加えて約５時間かき
まぜながら反応させ、メタノールを加えてポリマーの活
性点を失活させ、これを系外にとりだして再沈澱法によ
り精製を行なった後、その分子量をゲルパーミェーショ
ンクロマトグラフィー（ＧＰＣ） −光ｔｌＪｉ、乱
法により求めたところ、その分子量は３８，５万で、分
散度は１．０９であった。
この重合体の６．５重量％メチルセロソルブアセテート
（ＭＣＡ）溶液を作り、回転塗布法により、０５μｍ厚
の熱酸化シリコン層上に塗布して、０．５１μｍの膜Ｉ
Ｉの重合体膜を得た。
（ＭＣＡ）溶液を作り、回転塗布法により、０５μｍ厚
の熱酸化シリコン層上に塗布して、０．５１μｍの膜Ｉ
Ｉの重合体膜を得た。
これを２００°Ｃ１１５分加熱処理（ブリヘーク）した
後、加速電圧１０にν、２．５ Ｘ １０− ｈＣ／
ｃｒＡ （７）電子線を所定パターンに従ってレジスト
膜面に閘！１・ｌした。
後、加速電圧１０にν、２．５ Ｘ １０− ｈＣ／
ｃｒＡ （７）電子線を所定パターンに従ってレジスト
膜面に閘！１・ｌした。
続いて、これを大気中に取り出して、２５゛ｃのエチル
セロソルブとイソプロピルアルコール（Ｉ Ｐ Ａ ）
の７：３の現像液に５分間浸漬して現像し、■陥でリン
スして乾燥した。次いで８０°Ｃ１１５分ボストヘーク
をし、このレジスト膜を走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）で
観察したところ、電子線照射領域のレジストは完全に除
去され、しかも熱酸化シリコン層とレジスト膜の接着性
も良好であることを確認した。
セロソルブとイソプロピルアルコール（Ｉ Ｐ Ａ ）
の７：３の現像液に５分間浸漬して現像し、■陥でリン
スして乾燥した。次いで８０°Ｃ１１５分ボストヘーク
をし、このレジスト膜を走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）で
観察したところ、電子線照射領域のレジストは完全に除
去され、しかも熱酸化シリコン層とレジスト膜の接着性
も良好であることを確認した。
これをエンチング７夜（硝酸セリウムアンモン／過塩素
酸）によりエツチングしたところ、０．３ μｍの直線
状のシャープなパターンがＳＥＭにより観察された。
酸）によりエツチングしたところ、０．３ μｍの直線
状のシャープなパターンがＳＥＭにより観察された。
比較例１
分散度３．８、分子量３５，５万のＴＦＨＭＡ単独重合
体をレジスト主剤とした場合は、実施例１と同一条件下
の解像度は０．８ μｍであった。
体をレジスト主剤とした場合は、実施例１と同一条件下
の解像度は０．８ μｍであった。
実施例２
実施例１と同様にして得られたトリフルオロエチルα−
クロルアクリレート（ＴＦＥＣＡ） アニオン重合単
独重合体の分散度は１．１２で分子量は３４．８万であ
った。
クロルアクリレート（ＴＦＥＣＡ） アニオン重合単
独重合体の分散度は１．１２で分子量は３４．８万であ
った。
この重合体の６．１重油％？ＩＣＡ溶液を作り、回転塗
布法により、０．５ μｍ厚の熱酸化シリコン層上に塗
布して０．５３μｍの膜厚の重合体膜を得た。これを２
００ °Ｃ１３０分加熱処理（ブリヘーク）した後、加
速電圧１０ＫＶ、２ Ｘｌ０−’Ｃ／ｃｆｆｌの電子線
を所定パターンに従ってレジスト面に照射した。続いて
、これを大気中に取り出して、メチルイソブチルケト７
（ＭＩＢＫ）とＩＰＡ の８：２の現像液に２５°Ｃ
１５分間浸ｌ青して現像し、ＩＰＡでリンスして乾燥後
、１１０°Ｃ１３０分ポストベークをし、このレジスト
＋１９をＳＥｉで観察したところ、電子線照射Ｈ域のレ
ジストは完全に除去されていることが確認された。
布法により、０．５ μｍ厚の熱酸化シリコン層上に塗
布して０．５３μｍの膜厚の重合体膜を得た。これを２
００ °Ｃ１３０分加熱処理（ブリヘーク）した後、加
速電圧１０ＫＶ、２ Ｘｌ０−’Ｃ／ｃｆｆｌの電子線
を所定パターンに従ってレジスト面に照射した。続いて
、これを大気中に取り出して、メチルイソブチルケト７
（ＭＩＢＫ）とＩＰＡ の８：２の現像液に２５°Ｃ
１５分間浸ｌ青して現像し、ＩＰＡでリンスして乾燥後
、１１０°Ｃ１３０分ポストベークをし、このレジスト
＋１９をＳＥｉで観察したところ、電子線照射Ｈ域のレ
ジストは完全に除去されていることが確認された。
これを実施例１に準してエツチングしたところ、０．３
μｍのシャープなパターンが得られた。
μｍのシャープなパターンが得られた。
比較例２
分散度３．３、分子量３７，５万のＴＦＥＣＡ単独重合
体をレジスト主剤とした場合は実施例２と同一条件下の
解像度は０．５ μｍであった。
体をレジスト主剤とした場合は実施例２と同一条件下の
解像度は０．５ μｍであった。
実施例３
実施例１と同様にしてトリフルオロエチルメタクリレー
トの単分散アニオン重合体を得、このリビングポリマー
に対し、１／２（モル比）の２．２．３３−フルオロプ
ロピルメタクリレート（Ｔ Ｐ Ｐ Ｍ Ａ ） を
加えて得た共重合体（ＴＦＥＭ＾／ＴＦＰ？ＩＡ・２／
ｌ（モル比））の分散度は１．１４、分子量は４２，５
万であった。
トの単分散アニオン重合体を得、このリビングポリマー
に対し、１／２（モル比）の２．２．３３−フルオロプ
ロピルメタクリレート（Ｔ Ｐ Ｐ Ｍ Ａ ） を
加えて得た共重合体（ＴＦＥＭ＾／ＴＦＰ？ＩＡ・２／
ｌ（モル比））の分散度は１．１４、分子量は４２，５
万であった。
この共重合体の６゜３重量％ＭＣＡ？８液を作り、回転
塗布法により、０．５ μｍの膜厚の熱酸化シリコン層
上に塗布して０．５２μｍの１漠厚の共重合体膜をｊ：
）だ。これを１８０’Ｃ１１５分プリベークした後、加
速゛・ト圧ＩＱＫＶ、３．ＯＸ １０−’Ｃ／ｃｆｆｌ
（７）電子線を所定パターンに従ってレジスト膜面に
！Ｉ、、１射し、実施例１と同一条件下で、現像、リン
ス、ボストヘークをし、このレジスト膜のＳＥＨによる
観察の結果は実施例１ とほとんど同様で、実施例１に
準して行なったエツチング結果、０．３ μｍの直線状
のシャープなパターンが５Ｅｔｌ で観察された。
塗布法により、０．５ μｍの膜厚の熱酸化シリコン層
上に塗布して０．５２μｍの１漠厚の共重合体膜をｊ：
）だ。これを１８０’Ｃ１１５分プリベークした後、加
速゛・ト圧ＩＱＫＶ、３．ＯＸ １０−’Ｃ／ｃｆｆｌ
（７）電子線を所定パターンに従ってレジスト膜面に
！Ｉ、、１射し、実施例１と同一条件下で、現像、リン
ス、ボストヘークをし、このレジスト膜のＳＥＨによる
観察の結果は実施例１ とほとんど同様で、実施例１に
準して行なったエツチング結果、０．３ μｍの直線状
のシャープなパターンが５Ｅｔｌ で観察された。
比較例３
分子ｉＪｉ度４．ｌ、分子！１ｔ４５．４万の共重合体
（ＴＦＥ門Ａ／ＴＦＰＭＡ＝２／１（モル比））をレジ
スト主剤とした場合は実施例３と同一条件下の解像度は
０．８ μｍであった。
（ＴＦＥ門Ａ／ＴＦＰＭＡ＝２／１（モル比））をレジ
スト主剤とした場合は実施例３と同一条件下の解像度は
０．８ μｍであった。
この結果は、実施例１〜３が単分散ポリマー採用による
解像度向上効果を示しているものである。
解像度向上効果を示しているものである。
手続主甫正書（自発）
昭和６３年１２月ノ２日
１、事件の表示
特願昭６３−１４５２０７号
２、発明の名称
高解像度放射線感応ポジ型レジスト
３６補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都台東区台東１丁目５番１号４、補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄の補正
明細書第７頁第１４行目ｒ５０ｍ」を’５００ｍＪと補
正する。
正する。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） （ただし、式中のＸはアルキル基又はハロゲン、Ｙはア
ルキル基又はハロゲン化アルキル基）にて表わされるモ
ノマーの単分散単独重合体もしくはこの群から選ばれる
２種以上のモノマーを重合させて得た単分散共重合体を
使用することを特徴とする高解像度放射線感応ポジ型レ
ジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14520788A JPH021860A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 高解像度放射線感応ポジ型レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14520788A JPH021860A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 高解像度放射線感応ポジ型レジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH021860A true JPH021860A (ja) | 1990-01-08 |
Family
ID=15379870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14520788A Pending JPH021860A (ja) | 1988-06-13 | 1988-06-13 | 高解像度放射線感応ポジ型レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH021860A (ja) |
Cited By (3)
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| JPH04350658A (ja) * | 1991-05-28 | 1992-12-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材 |
| KR100557529B1 (ko) * | 2001-06-29 | 2006-03-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 화학증폭형 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물 |
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| JPS63116151A (ja) * | 1986-11-05 | 1988-05-20 | Toshiba Corp | パタン形成方法 |
-
1988
- 1988-06-13 JP JP14520788A patent/JPH021860A/ja active Pending
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| JPH04195138A (ja) * | 1990-11-28 | 1992-07-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材 |
| JPH04350658A (ja) * | 1991-05-28 | 1992-12-04 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材 |
| KR100557529B1 (ko) * | 2001-06-29 | 2006-03-03 | 주식회사 하이닉스반도체 | 화학증폭형 포토레지스트 단량체, 그의 중합체 및 이를함유하는 포토레지스트 조성물 |
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