JPH0218718B2 - - Google Patents
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- JPH0218718B2 JPH0218718B2 JP59119080A JP11908084A JPH0218718B2 JP H0218718 B2 JPH0218718 B2 JP H0218718B2 JP 59119080 A JP59119080 A JP 59119080A JP 11908084 A JP11908084 A JP 11908084A JP H0218718 B2 JPH0218718 B2 JP H0218718B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- temperature
- traction coefficient
- hydrogenation
- carried out
- traction
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は合成潤滑油の製造法に関し、詳しくは
トラクシヨン係数の高いトラクシヨンドライブ用
合成潤滑油の製造法に関する。
トラクシヨン係数の高いトラクシヨンドライブ用
合成潤滑油の製造法に関する。
トラクシヨンドライブ用流体は、各種無段変速
機などのトラクシヨン駆動装置に用いられる流体
である。この駆動装置は小型化の要求と共に高
速、高負荷条件下での使用が求められている。
機などのトラクシヨン駆動装置に用いられる流体
である。この駆動装置は小型化の要求と共に高
速、高負荷条件下での使用が求められている。
本発明者らは、このような苛酷な条件下での使
用に耐えるトラクシヨンドライブ用流体を開発す
べく研究を重ねてきた。従来よりトラクシヨンド
ライブ用流体としては２環以上のナフテン環を持
つ化合物が好ましいことが知られており、本発明
者らも既に下記の式で表わされる化合物を開発
し、 これら既知のものよりも高温度でのトラクシヨ
ン係数が一段と高い化合物であることを見出し
た。
用に耐えるトラクシヨンドライブ用流体を開発す
べく研究を重ねてきた。従来よりトラクシヨンド
ライブ用流体としては２環以上のナフテン環を持
つ化合物が好ましいことが知られており、本発明
者らも既に下記の式で表わされる化合物を開発
し、 これら既知のものよりも高温度でのトラクシヨ
ン係数が一段と高い化合物であることを見出し
た。
これら化合物はナフタレンあるいはテトラリン
もしくはこれらの誘導体と、スチレンあるいはビ
ニルシクロヘキサンもしくはこれらの誘導体やア
ルケニルハライド、アルキルジハライド、アルデ
ヒド類をフリーデルクラフツ反応させたのちニツ
ケル触媒などの適当な触媒の存在下に水素化する
ことにより得られるが、本発明者らは研究を重ね
た結果、ニツケル触媒を用いる場合、水素化反応
を比較的低温度で行なうことによつてさらにトラ
クシヨン係数の高いものが得られることを見出
し、かかる知見に基いて本発明を完成したのであ
る。
もしくはこれらの誘導体と、スチレンあるいはビ
ニルシクロヘキサンもしくはこれらの誘導体やア
ルケニルハライド、アルキルジハライド、アルデ
ヒド類をフリーデルクラフツ反応させたのちニツ
ケル触媒などの適当な触媒の存在下に水素化する
ことにより得られるが、本発明者らは研究を重ね
た結果、ニツケル触媒を用いる場合、水素化反応
を比較的低温度で行なうことによつてさらにトラ
クシヨン係数の高いものが得られることを見出
し、かかる知見に基いて本発明を完成したのであ
る。
本発明は、下記の式（）または（）で表わ
される化合物をニツケル触媒を用いて水素化して
合成潤滑油を製造するにあたり、該水素化反応を
80〜170℃の温度で行なうことを特徴とする下記
の式（）で表わされる合成潤滑油の製造方法で
ある。
される化合物をニツケル触媒を用いて水素化して
合成潤滑油を製造するにあたり、該水素化反応を
80〜170℃の温度で行なうことを特徴とする下記
の式（）で表わされる合成潤滑油の製造方法で
ある。
（ここで、X1は少なくとも１つの飽和あるい
は不飽和の縮合環もしくは非縮合環を持つC5〜
C20のアルキル基、R1，R2，R3，R4はC1〜C4の
アルキル基、ｋ，，ｍ，ｎは１〜３の整数であ
る。） （ここで、X2は少なくとも１つの飽和縮合環
もしくは飽和非縮合環を持つC5〜C20のアルキル
基、R5，R6はC1〜C4のアルキル基、ｐ，ｑは１
〜３の整数である。） 上記式（）または（）で表わされる化合物
はテトラリンもしくはナフタレンの誘導体であ
り、具体例としては１，１−ジテトラリルエタ
ン、１，２−ジテトラリル−２−メチルプロパ
ン、１−テトラリル−１−フエニルエタン、１−
ナフチル−１−フエニルエタン，２−テトラリル
−２−フエニルプロパン，１−メチルナフチル−
２−フエニルエタン，１−ジメチルナフチル−１
−フエニルエタンなどを挙げることができる。
は不飽和の縮合環もしくは非縮合環を持つC5〜
C20のアルキル基、R1，R2，R3，R4はC1〜C4の
アルキル基、ｋ，，ｍ，ｎは１〜３の整数であ
る。） （ここで、X2は少なくとも１つの飽和縮合環
もしくは飽和非縮合環を持つC5〜C20のアルキル
基、R5，R6はC1〜C4のアルキル基、ｐ，ｑは１
〜３の整数である。） 上記式（）または（）で表わされる化合物
はテトラリンもしくはナフタレンの誘導体であ
り、具体例としては１，１−ジテトラリルエタ
ン、１，２−ジテトラリル−２−メチルプロパ
ン、１−テトラリル−１−フエニルエタン、１−
ナフチル−１−フエニルエタン，２−テトラリル
−２−フエニルプロパン，１−メチルナフチル−
２−フエニルエタン，１−ジメチルナフチル−１
−フエニルエタンなどを挙げることができる。
次に、前記式（）で表わされる化合物は上記
式（）または（）で表わされる化合物をニツ
ケル触媒の存在下に80〜170℃、好ましくは100〜
160℃の温度で水素化することにより製造するこ
とができる。なお、ニツケル触媒は通常、ケイソ
ウ土に担持されたものや、ラネー型触媒が用いら
れるが、その使用形態は様々である。また、水素
化反応１〜100Kg／cm2、好ましくは５〜30Kg／cm2
の圧力下で行なわれる。
式（）または（）で表わされる化合物をニツ
ケル触媒の存在下に80〜170℃、好ましくは100〜
160℃の温度で水素化することにより製造するこ
とができる。なお、ニツケル触媒は通常、ケイソ
ウ土に担持されたものや、ラネー型触媒が用いら
れるが、その使用形態は様々である。また、水素
化反応１〜100Kg／cm2、好ましくは５〜30Kg／cm2
の圧力下で行なわれる。
式（）で表わされる化合物の具体例を以下に
示す。
示す。
式
で表わされる１−デカリル−２−シクロヘキシル
エタン、 式 で表わされる１，１−ジデカリルエタン、 式 で表わされる２−メチル−１，２−ジデカリルプ
ロパン、 式 で表わされる１，2′−ビスデカリン， 式 で表わされる２−デカリル−２−シクロヘキシル
プロパン， で表わされる１−ジメチルデカリル−１−シクロ
ヘキシルエタン， で表わされる１−メチルデカリル−１−シクロヘ
キシルエタン 本発明の方法によつて得られる上記式（）で
表わされる化合物は、従来法により製造されたも
のと比較してトラクシヨン係数が高く、トラクシ
ヨンドライブ用流体として非常にすぐれている。
その理由としてはデカリン環がシス体（９の位置
と10の位置の炭素についている水素がシスの位置
にあるものをいう。）のものが多いためであると
考えられる。
エタン、 式 で表わされる１，１−ジデカリルエタン、 式 で表わされる２−メチル−１，２−ジデカリルプ
ロパン、 式 で表わされる１，2′−ビスデカリン， 式 で表わされる２−デカリル−２−シクロヘキシル
プロパン， で表わされる１−ジメチルデカリル−１−シクロ
ヘキシルエタン， で表わされる１−メチルデカリル−１−シクロヘ
キシルエタン 本発明の方法によつて得られる上記式（）で
表わされる化合物は、従来法により製造されたも
のと比較してトラクシヨン係数が高く、トラクシ
ヨンドライブ用流体として非常にすぐれている。
その理由としてはデカリン環がシス体（９の位置
と10の位置の炭素についている水素がシスの位置
にあるものをいう。）のものが多いためであると
考えられる。
上記式（）の化合物はそのままトラクシヨン
ドライブ用流体のベースストツクとして用いるこ
とができ、低温から高温までトラクシヨン係数の
変化が小さく、しかもすぐれたトラクシヨン係数
を示す。したがつて、駆動装置の小型化に寄与し
うるばかりでなく、高温、高負荷という苛酷な条
件下での使用に耐え得るものであり、自動車用無
段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などの各
種機器に幅広く利用することができる。
ドライブ用流体のベースストツクとして用いるこ
とができ、低温から高温までトラクシヨン係数の
変化が小さく、しかもすぐれたトラクシヨン係数
を示す。したがつて、駆動装置の小型化に寄与し
うるばかりでなく、高温、高負荷という苛酷な条
件下での使用に耐え得るものであり、自動車用無
段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などの各
種機器に幅広く利用することができる。
次に、本発明の実施例を示す。なお、実施例お
よび比較例におけるトラクシヨン係数の測定は２
円筒型摩擦試験機にて行なつた。すなわち、１線
で接する同じサイズの円筒（直径52mm、厚さ６
mm）の一方を一定速度（2000r.p.m）で、他方の
円筒を該速度よりも遅い一定速度（1900r.p.m）
でそれぞれ回転させ、両円筒の接触部分にバネに
より70Kgの荷重を与え、歪ゲージとトルクメータ
ーにてトルクを測定し、トラクシヨン係数を求め
た。この円筒は軸受鋼SUJ−２で出来ており、表
面はアルミナ（0.03μ）によりバフ仕上げがされ
ており、表面粗さはRnax＝0.2μである。また、平
均ヘルツ接触圧は75Kg／mm2であつた。測定に際し
ては油タンクをヒーターにて加熱すことにより、
油温を60℃から140℃まで変化させた。
よび比較例におけるトラクシヨン係数の測定は２
円筒型摩擦試験機にて行なつた。すなわち、１線
で接する同じサイズの円筒（直径52mm、厚さ６
mm）の一方を一定速度（2000r.p.m）で、他方の
円筒を該速度よりも遅い一定速度（1900r.p.m）
でそれぞれ回転させ、両円筒の接触部分にバネに
より70Kgの荷重を与え、歪ゲージとトルクメータ
ーにてトルクを測定し、トラクシヨン係数を求め
た。この円筒は軸受鋼SUJ−２で出来ており、表
面はアルミナ（0.03μ）によりバフ仕上げがされ
ており、表面粗さはRnax＝0.2μである。また、平
均ヘルツ接触圧は75Kg／mm2であつた。測定に際し
ては油タンクをヒーターにて加熱すことにより、
油温を60℃から140℃まで変化させた。
実施例 １
３のガラス製フラスコにテトラリン1000ｇと
濃硫酸300ｇを入れ、永浴にてフラスコ内温度を
０℃に冷却した。次いでこの中に撹拌しながらス
チレン400ｇを３時間かけてゆつくり滴下し、さ
らに１時間撹拌して反応を完結させた。その後、
撹拌を止め、静置して油層を分離した。この油層
を１規定の水酸化ナトリウム水溶液500ccと飽和
食塩水500ccでそれぞれ３回ずつ洗浄した後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥させた。続いて、蒸留に
より未反応のテトラリンを留去した後、減圧蒸留
を行なつて沸点135〜148℃／0.17mmHg留分750ｇ
を得た。この留分を分析した結果、１−（１−テ
トラリル）−１−フエニルエタンと１−（２−テト
ラリル）−１−フエニルエタンの混合物であるこ
とが確認された。
濃硫酸300ｇを入れ、永浴にてフラスコ内温度を
０℃に冷却した。次いでこの中に撹拌しながらス
チレン400ｇを３時間かけてゆつくり滴下し、さ
らに１時間撹拌して反応を完結させた。その後、
撹拌を止め、静置して油層を分離した。この油層
を１規定の水酸化ナトリウム水溶液500ccと飽和
食塩水500ccでそれぞれ３回ずつ洗浄した後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥させた。続いて、蒸留に
より未反応のテトラリンを留去した後、減圧蒸留
を行なつて沸点135〜148℃／0.17mmHg留分750ｇ
を得た。この留分を分析した結果、１−（１−テ
トラリル）−１−フエニルエタンと１−（２−テト
ラリル）−１−フエニルエタンの混合物であるこ
とが確認された。
次に、上記留分500c.c.を１のオートクレーブ
に入れ、さらに活性化した水添用ニツケル触媒
（日揮化学(株)製、商品名Ｎ−113触媒）15ｇを添加
し、水素圧20Kg／cm2、反応温度150℃の条件にて
４時間水素化処理を行なつた。冷却後、反応液を
過して触媒を分離した。続いて、液から軽質
分をストリツピングした後、分析したところ水素
化率99.9％以上であり、このものは１−（１−デ
カリル）−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−
デカリル）−１−シクロヘキシルエタンの混合物
であることが確認された。得られた混合物の比重
は0.94（15／４℃）であり、動粘度は32cSt（40
℃）、4.4cSt（100℃）であり、また屈析率n20 Dは
1.5032で、シス体の含量は63％であつた。なお、
このもののトラクシヨン係数を60℃から140℃ま
での温度範囲にわたつて測定した結果を第１図に
示す。
に入れ、さらに活性化した水添用ニツケル触媒
（日揮化学(株)製、商品名Ｎ−113触媒）15ｇを添加
し、水素圧20Kg／cm2、反応温度150℃の条件にて
４時間水素化処理を行なつた。冷却後、反応液を
過して触媒を分離した。続いて、液から軽質
分をストリツピングした後、分析したところ水素
化率99.9％以上であり、このものは１−（１−デ
カリル）−１−シクロヘキシルエタンと１−（２−
デカリル）−１−シクロヘキシルエタンの混合物
であることが確認された。得られた混合物の比重
は0.94（15／４℃）であり、動粘度は32cSt（40
℃）、4.4cSt（100℃）であり、また屈析率n20 Dは
1.5032で、シス体の含量は63％であつた。なお、
このもののトラクシヨン係数を60℃から140℃ま
での温度範囲にわたつて測定した結果を第１図に
示す。
実施例 ２
５のガラス製フラスコにテトラリン3960ｇと
無水塩化アルミニウム100ｇを入れ、氷水にてフ
ラスコ内温度を10℃に冷却した。次いで、この中
に撹拌しながらメタリルクロライド453ｇを５時
間かけてゆつくり滴下し、さらに１時間撹拌して
反応を完結させた。その後、フラスコ内に水700
c.c.を加え塩化アルミニウムを分解して油層を分離
し、この油層を２規定水酸化ナトリウム水溶液１
と飽和食塩水１でそれぞれ３回ずつ洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いで、
蒸留にり未反応のテトラリンを留去した後、減圧
蒸留を行なつて沸点165〜175℃／0.1mmHg留分
700ｇを得た。この留分を分析した結果、１，
2′−ビステトラリンおよび１，1′−ビステトラリ
ン等の原料の二量化物ならびに１−テトラリル−
４−フエニルブタン等の原料の開環二量化物の
２：１（モル比）の混合物が主成分であり、副成
分として少量の２−メチル−１，２−ジテトラリ
ルプロパン類を含むことが確認された。
無水塩化アルミニウム100ｇを入れ、氷水にてフ
ラスコ内温度を10℃に冷却した。次いで、この中
に撹拌しながらメタリルクロライド453ｇを５時
間かけてゆつくり滴下し、さらに１時間撹拌して
反応を完結させた。その後、フラスコ内に水700
c.c.を加え塩化アルミニウムを分解して油層を分離
し、この油層を２規定水酸化ナトリウム水溶液１
と飽和食塩水１でそれぞれ３回ずつ洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。次いで、
蒸留にり未反応のテトラリンを留去した後、減圧
蒸留を行なつて沸点165〜175℃／0.1mmHg留分
700ｇを得た。この留分を分析した結果、１，
2′−ビステトラリンおよび１，1′−ビステトラリ
ン等の原料の二量化物ならびに１−テトラリル−
４−フエニルブタン等の原料の開環二量化物の
２：１（モル比）の混合物が主成分であり、副成
分として少量の２−メチル−１，２−ジテトラリ
ルプロパン類を含むことが確認された。
このものの500c.c.を１のオートクレーブに入
れ、活性化した水添用ニツケル触媒（日揮化学(株)
製，商品名：Ｎ−113触媒）15ｇを添加し、水素
圧20Kg／cm2、反応温度160℃で水素化を行なつた。
冷却後、反応液を過して触媒を分離した。軽質
分をストリツピングした後、分析したところ水素
化率99.9％以上であり、このものは１，2′−ビス
デカリンおよ１，1′−ビスデカリン等の二量化水
添物ならびに１−デカリル−４−シクロヘキシル
ブタン等の開環二量化水添物の１：２（モル比）
の混合物が主成分であり、副成分として少量の２
−メチル−１，２−デカリルプロパン類を含むこ
とが確認された。このものの比重は0.95（15／４
℃）であり、動粘度68cSt（40℃）、6.4cSt（100
℃）、屈折率n20 Dは1.5096であつた。
れ、活性化した水添用ニツケル触媒（日揮化学(株)
製，商品名：Ｎ−113触媒）15ｇを添加し、水素
圧20Kg／cm2、反応温度160℃で水素化を行なつた。
冷却後、反応液を過して触媒を分離した。軽質
分をストリツピングした後、分析したところ水素
化率99.9％以上であり、このものは１，2′−ビス
デカリンおよ１，1′−ビスデカリン等の二量化水
添物ならびに１−デカリル−４−シクロヘキシル
ブタン等の開環二量化水添物の１：２（モル比）
の混合物が主成分であり、副成分として少量の２
−メチル−１，２−デカリルプロパン類を含むこ
とが確認された。このものの比重は0.95（15／４
℃）であり、動粘度68cSt（40℃）、6.4cSt（100
℃）、屈折率n20 Dは1.5096であつた。
このもののトラクシヨン係数を60℃から140℃
の温度範囲にわたつて測定した結果を第２図に示
す。
の温度範囲にわたつて測定した結果を第２図に示
す。
比較例 １
実施例１においてテトラリン1000ｇの代りにナ
フタレン1000ｇと四塩化炭素3000c.c.を用いたこと
以外は同様にして１−（１−ナフチル）−１−フエ
ニルエタンと１−（２−ナフチル）−１−フエニル
エタンの混合物を得た。
フタレン1000ｇと四塩化炭素3000c.c.を用いたこと
以外は同様にして１−（１−ナフチル）−１−フエ
ニルエタンと１−（２−ナフチル）−１−フエニル
エタンの混合物を得た。
このものを水素圧100Kg／cm2、反応温度250℃で
水素化したこと以外は同様に操作した。その結
果、得られた混合物の比重は0.93（15／４℃）、動
粘度27cSt（40℃）、4.0cSt（100℃）であり、屈析
率n20 Dは1.5020で、シス体の含量は35％であつた。
水素化したこと以外は同様に操作した。その結
果、得られた混合物の比重は0.93（15／４℃）、動
粘度27cSt（40℃）、4.0cSt（100℃）であり、屈析
率n20 Dは1.5020で、シス体の含量は35％であつた。
このものについて60℃から140℃までにわたつ
て測定したトラクシヨン係数を第１図に示す。
て測定したトラクシヨン係数を第１図に示す。
比較例 ２
実施例１において水素化処理をニツケル触媒50
ｇ、水素圧50Kg／cm2、反応温度200℃の条件で行
なつたこと以外は同様に操作した。
ｇ、水素圧50Kg／cm2、反応温度200℃の条件で行
なつたこと以外は同様に操作した。
得られた混合物の比重は0.94（15／４℃）であ
り、動粘度は29cSt（40℃）、4.2cSt（100℃）、屈折
率n20 Dは1.5025、シス体の含量は42％であつた。
り、動粘度は29cSt（40℃）、4.2cSt（100℃）、屈折
率n20 Dは1.5025、シス体の含量は42％であつた。
このものについて60℃から140℃までにわたつ
て測定したトラクシヨン係数を第１図に示す。
て測定したトラクシヨン係数を第１図に示す。
比較例 ３
実施例２において水素化処理をニツケル触媒50
ｇ、水素圧50Kg／cm2、反応温度200℃の条件で行
なつたこと以外は同様に操作した。
ｇ、水素圧50Kg／cm2、反応温度200℃の条件で行
なつたこと以外は同様に操作した。
得られた混合物の比重は0.95（15／４℃）であ
り、動粘度は65cSt（40℃）、6.2cSt（100℃）であ
り、屈折率n20 Dは1.5093であつた。
り、動粘度は65cSt（40℃）、6.2cSt（100℃）であ
り、屈折率n20 Dは1.5093であつた。
このもののトラクシヨン係数を60℃から140℃
までの温度範囲にわたつて測定した結果を第２図
に示す。
までの温度範囲にわたつて測定した結果を第２図
に示す。
第１〜２図は実施例および比較例で得た生成物
のトラクシヨン係数と温度との関係を示すグラフ
である。
のトラクシヨン係数と温度との関係を示すグラフ
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の式（）または（）で表わされる化
合物をニツケル触媒を用いて水素化して合成潤滑
油を製造するにあたり、該水素化反応を80〜170
℃の温度で行なうことを特徴とする下記の式
（）で表わされる合成潤滑油の製造方法。 （ここで、X1は少なくとも１つの飽和あるい
は不飽和の縮合環もしくは非縮合環を持つC5〜
C20のアルキル基、R1，R2，R3，R4はC1〜C4の
アルキル基、ｋ，，ｍ，ｎは１〜３の整数であ
る。） （ここで、X2は少なくとも１つの飽和縮合環
もしくは飽和非縮合環を持つC5〜C20のアルキル
基、R5，R6はC1〜C4のアルキル基、ｐ，ｑは１
〜３の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59119080A JPS60262892A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 合成潤滑油の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59119080A JPS60262892A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 合成潤滑油の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60262892A JPS60262892A (ja) | 1985-12-26 |
| JPH0218718B2 true JPH0218718B2 (ja) | 1990-04-26 |
Family
ID=14752380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59119080A Granted JPS60262892A (ja) | 1984-06-12 | 1984-06-12 | 合成潤滑油の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60262892A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6339986A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-02-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
-
1984
- 1984-06-12 JP JP59119080A patent/JPS60262892A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60262892A (ja) | 1985-12-26 |
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