JPH0218717B2 - - Google Patents
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- JPH0218717B2 JPH0218717B2 JP59113916A JP11391684A JPH0218717B2 JP H0218717 B2 JPH0218717 B2 JP H0218717B2 JP 59113916 A JP59113916 A JP 59113916A JP 11391684 A JP11391684 A JP 11391684A JP H0218717 B2 JPH0218717 B2 JP H0218717B2
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- Japan
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- catalyst
- formula
- hydrogenation
- hydrogen
- traction
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/02—Well-defined hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/10—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of aromatic six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/42—Platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/053—Sulfates or other compounds comprising the anion (SnO3n+1)2-
- C07C2527/054—Sulfuric acid or other acids with the formula H2Sn03n+1
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
- C07C2602/26—All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
- C07C2602/28—Hydrogenated naphthalenes
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
本発明はトラクシヨンドライブ用流体の製造方
法に関し、詳しくはトラクシヨン係数の高いトラ
クシヨンドライブ用流体の製造方法に関する。 トラクシヨンドライブ用流体は、各種無段変速
機などのトラクシヨン駆動装置に用いられる流体
である。この駆動装置は小型化の要求と共に高
速、高負荷条件下での使用が求められている。そ
のため、このような苛酷な条件下での使用に耐え
る高性能のトラクシヨンドライブ用流体の開発が
望まれている。 これまでにトラクシヨンドライブ用流体として
種々の化合物が提案されており、２環以上のナフ
テン環をもつ化合物が好ましいものであることも
知られている。 本発明者らは永年に亘り性能の良いトラクシヨ
ンドライブ用流体の開発に携わり、各種の化合物
を提案してきた。その中でも下記の構造式で表わ
される化合物。 （ここで、R11〜R15は水素またはC1〜C4のア
ルキル基を、またｒ，ｓ，ｔは１〜３の整数を示
す。）がトラクシヨン係数、特に高温度における
トラクシヨン係数が高いことを見出した。 本発明者らは、さらに検討を重ねた結果、トラ
クシヨンドライブ用流体のベースストツクとして
用いる上記の如き化合物の製造過程において、水
素化処理の条件、とりわけ使用する触媒の種類に
より得られる化合物のトラクシヨン係数が著しく
異なることを見出し、かかる知見に基いて本発明
を完成するに到つた。 本発明は、下記の式（）または（）で表わ
される化合物を触媒の存在下に水素処理してトラ
クシヨンドライブ用流体を製造する方法におい
て、触媒としてルテニウム（Ru）、白金（Pt）、
ロジウム（Rh）およびイリジウム（Ir）のうち
の１種以上を用いることを特徴とする下記の式
（）で表わされるトラクシヨンドライブ用流体
の製造方法を提供するものである。 （ここで、R1〜R3は水素またはC1〜C4のアル
キル基、Ｘは
法に関し、詳しくはトラクシヨン係数の高いトラ
クシヨンドライブ用流体の製造方法に関する。 トラクシヨンドライブ用流体は、各種無段変速
機などのトラクシヨン駆動装置に用いられる流体
である。この駆動装置は小型化の要求と共に高
速、高負荷条件下での使用が求められている。そ
のため、このような苛酷な条件下での使用に耐え
る高性能のトラクシヨンドライブ用流体の開発が
望まれている。 これまでにトラクシヨンドライブ用流体として
種々の化合物が提案されており、２環以上のナフ
テン環をもつ化合物が好ましいものであることも
知られている。 本発明者らは永年に亘り性能の良いトラクシヨ
ンドライブ用流体の開発に携わり、各種の化合物
を提案してきた。その中でも下記の構造式で表わ
される化合物。 （ここで、R11〜R15は水素またはC1〜C4のア
ルキル基を、またｒ，ｓ，ｔは１〜３の整数を示
す。）がトラクシヨン係数、特に高温度における
トラクシヨン係数が高いことを見出した。 本発明者らは、さらに検討を重ねた結果、トラ
クシヨンドライブ用流体のベースストツクとして
用いる上記の如き化合物の製造過程において、水
素化処理の条件、とりわけ使用する触媒の種類に
より得られる化合物のトラクシヨン係数が著しく
異なることを見出し、かかる知見に基いて本発明
を完成するに到つた。 本発明は、下記の式（）または（）で表わ
される化合物を触媒の存在下に水素処理してトラ
クシヨンドライブ用流体を製造する方法におい
て、触媒としてルテニウム（Ru）、白金（Pt）、
ロジウム（Rh）およびイリジウム（Ir）のうち
の１種以上を用いることを特徴とする下記の式
（）で表わされるトラクシヨンドライブ用流体
の製造方法を提供するものである。 （ここで、R1〜R3は水素またはC1〜C4のアル
キル基、Ｘは
【式】または
【式】であり、R9，R10は水素または
C1〜C4のアルキル基である。また、ｋ，，ｍ，
ｎ，ｐ，ｑは１〜３の整数である。） （ここで、R11〜R15は水素またはC1〜C4のア
ルキル基である。また、ｒ，ｓ，ｔは１〜３の整
数である。） 上記一般式（）または（）で表わされる化
合物は種種の方法により製造することが出来、た
とえばテトラリンあるいはナフタレンもしくはこ
れらの誘導体とスチレンあるいはビニルシクロヘ
キサンもしくはこれらの誘導体とを硫酸等の酸触
媒の存在下で反応させ、得られた反応生成物を減
圧蒸留などにより各留分に分けることによつて得
られる。 式（）または（）で表わされる化合物の具
体例として、１−（１−テトラリル）−１−フエニ
ルエタン，１−（２−テトラリル）−１−フエニル
エタン，１−（１−ナフチル）−１−フエニルエタ
ン，１−（２−ナフチル）−１−フエニルエタン，
２−テトラリル−２−フエニルプロパン，１−テ
トラリル−１−シクロヘキシルエタン，１−ナフ
チル−１−フエニルメタン，１−メチル−ナフチ
ル−１−フエニルエタン，１−ジメチルナフチル
−１−フエニルエタン，１−テトラリル−１−
（４−tert−ブチル）フエニルエタンなどを挙げ
ることができる。 次に、前記式（）で表わされる化合物は上記
式（）または（）で表わされる化合物を触媒
の存在下に水素化処理することにより製造するこ
とができる。この際に使用する触媒としてはルテ
ニウム、白金、ロジウム、イリジウムなどの貴金
属触媒が好適である。触媒成分はシリカ，アルミ
ナ，活性炭等の常用の担体に担持して用いられる
ことが多いが、その使用形態は様々である。水素
化処理は反応温度10〜300℃、反応圧力１〜200
Kg／cm2にて行なう。 式（）で表わされる化合物の具体例は以下に
示す。 式 で表わされる１−（２−デカリル）−１−シクロヘ
キシルエタン、 式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−シクロヘ
キシルエタン、 式 で表わされる１−（２−デカリル）−１−（４−
（tert−ブチル）シクロヘキシル）エタン、 式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−（４−
（tert−ブチル）シクロヘキシル）エタン、 で表わされる１−ジメチルデカリル−１−シクロ
ヘキシルエタン、 で表わされる１−メチルデカリル−１−シクロヘ
キシルエタン、 式 で表わされる２−デカリル−２−シクロヘキシル
プロパン、 式 で表わされる１−デカリル−１−シクロヘキシル
エタン 本発明の方法により得られる上記式（）で表
わされる化合物はニツケル触媒を用いて水素化処
理を行なつた場合に得られる化合物と比較してト
ラクシヨン係数が高く、トラクシヨンドライブ用
流体として非常にすぐれている。その理由は触媒
として特定の貴金属触媒を用いることにより、生
成する式（）の化合物はデカリン環がシス体
（９の位置と10の位置の炭素についている水素が
シスの位置にあるものをいう。）のものが多くな
るからであると考えられる。 上記式（）の化合物はそのままトラクシヨン
ドライブ用流体のベースストツクとして用いるこ
とができ、低温から高温までトラクシヨン係数の
変化が小さく、しかもすぐれたトラクシヨン係数
を示す。したがつて、駆動装置の小型化に寄与し
うるばかりでなく、高温、高負荷という苛酷な条
件下での使用に耐え得るものであり、自動車用無
段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などの各
種機器に幅広く利用することができる。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
なお、実施例および比較例におけるトラクシヨン
係数の測定は２円筒型摩擦試験機にて行なつた。
すなわち、１線で接する同じサイズの円筒（直径
52mm、厚さ６mm）の一方を一定速度（2000rpm）
で、他方の円筒を該速度よりも遅い一定速度
（1900rpm）でそれぞれ回転させ、両円筒の接触
部分にバネにより70Kgの荷重を与え、歪ゲージと
トルクメーターにてトルクを測定し、トラクシヨ
ン係数を求めた。この円筒は軸受鋼SUJ−２で出
来ており、表面はアルミナ（0.03μ）によりバフ
仕上げがされており、表面粗さはRnax＝0.2μであ
る。また、平均ヘルツ接触圧は75Kg／mm2であつ
た。測定に際して油タンクをヒーターにて加熱す
ることにより油温を60℃から140℃まで変化させ
た。 実施例 １ ３のガラス製フラスコにテトラリン1000ｇと
濃硫酸300ｇを入れ、氷浴にてフラスコ内温度を
０℃に冷却した。次いで、この中に撹拌しながら
スチレン400ｇを３時間かけてゆつくり滴下し、
さらに１時間撹拌して反応を完結させた。その後
撹拌を止め、静置して油層を分離した。この油層
を１規定の水酸化ナトリウム水溶液500ccと飽和
食塩水500ccでそれぞれ３回ずつ洗浄した後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥させた。続いて、蒸留に
より未反応のテトラリンを留去した後、減圧蒸留
を行なつて沸点135〜148℃／0.17mmHg留分750ｇ
を得た。この留分を分析した結果、１−（１−テ
トラリル）−１−フエニルエタンと１−（２−テト
ラリル）−１−フエニルエタンの混合物であるこ
とが確認された。 次に、上記留分500ccを１のオートクレーブ
に入れ、さらに水添用0.5％白金−アルミナ触媒
（日本エンゲルハルト社製）50ｇを添加し、水素
圧50Kg／cm2、反応温度200℃の条件にて４時間水
素化処理を行なつた。冷却後、反応液を過して
触媒を分離した。続いて、液から軽質分をスト
リツピングした後、分析したところ、水素化率
99.9％以上であつた。また、このものは１−（１
−デカリル）−１−シクロヘキシルエタンと１−
（２−デカリル）−１−シクロヘキシルエタンの混
合物であることが確認された。得られた混合物の
比重は0.94（15／４℃）であり、動粘度は34cSt
（40℃）、4.6cSt（100℃）であり、屈析率n20 Dは
1.5040で、シス体の含量は71％であつた。このも
ののトラクシヨン係数を60℃から140℃までの温
度範囲にわたつて測定した結果を第１図に示す。 実施例 ２ 実施例１において水素化処理の条件を５％ルテ
ニウム−カーボン触媒（日本エンゲルハルト社
製）20ｇを用い、水素圧20Kg／cm2、反応温度120
℃としたこと以外は同様にして操作した。その結
果、得られた生成物の比重は0.94（15／４℃）、動
粘度は39cSt（40℃）、4.9cSt（100℃）であり、屈
析率n20 Dは1.5048、シス体の含量は88％であつた。
この物質の60℃から140℃までのトラクシヨン係
数を第１図に示す。 実施例 ３ 実施例１において水素化処理の条件を５％ロジ
ウム−カーボン触媒（日本エンゲルハルト社製）
15ｇを用い、水素圧50Kg／cm2、反応温度80℃とし
たこと以外は同様にして操作した。その結果、得
られた生成物の比重は0.94（15／４℃）、動粘度は
37cSt（40℃）、4.7cSt（100℃）であり、屈析率n20 D
は1.5047、シス体の含量は86％であつた。また、
この物質の60℃から140℃までのトラクシヨン係
数を第１図に示す。 実施例 ４ 実施例１においてテトラリン1000ｇの代りにナ
フタレン1000ｇと四塩化炭素3000ccを用いたこと
以外は同様に操作して１−（１−ナフチル）−１−
フエニルエタンと１−（２−ナフチル）−１−フエ
ニルエタンの混合物を得た。 次いで、このものを５％ルテニウム−カーボン
触媒10ｇと水10ｇの存在下、水素圧70Kg／cm2、反
応温度150℃の条件で実施例１と同様にして水素
化処理した。生成物の比重は0.94（15／４℃）で
あり、動粘度は38cSt（40℃）、4.9cSt（100℃）、屈
析率n20 Dは1.5050、シス体の含量は83％であつた。
この物質の60℃から140℃までのトラクシヨン係
数を第１図に示す。 実施例 ５ １のガラス製フラスコにα−メチルスチレン
590ｇを入れ、室温にて撹拌しながら乾燥した塩
化水素ガスを吹き込み、クミルクロライド750ｇ
を得た。次に、５のガラス製フラスコにテトラ
リン2000ｇと四塩化チタン70ｇを入れ、氷浴にて
フラスコ内温度を０℃に冷却した。この中に撹拌
しながら先に調製したクミルクロライド550ｇと
テトラリン300ｇの混合物を３時間かけてゆつく
り滴下し、さらに１時間撹拌して反応を完結させ
た。その後、実施例１と同様に後処理をした後、
減圧蒸留を行なつて133〜140℃／0.03mmHg留分
400ｇを得た。この留分を分析した結果、２−テ
トラリル−２−フエニルプロパンであることが確
認された。 次に、このもの400ｇを１のオートクレープ
に入れ、さらに水素化用の５％ルテニウム−カー
ボン粉末（日本エンゲルハルト社製）30ｇを添加
し、水素圧50Kg／cm2、反応温度150℃の条件にて
４時間水素化処理を行なつた。冷却後、実施例１
と同様に後処理をして分析したところ、水素化率
99.9％以上であり、このものは２−デカリル−２
−シクロヘキシルプロパンであることが確認され
た。得られたものは比重が0.94（15／４℃）であ
り、動粘度が131cSt（40℃）、7.7cSt（100℃）であ
り、また屈析率n20 Dが1.5105、シス体の含量は90
％であつた。なお、このもののトラクシヨン係数
を60℃から140℃までの温度範囲にわたつて測定
した結果を第２図に示す。 比較例 １ 実施例１において水素化処理を水添用ニツケル
触媒（日揮化学（株）製、商品名：Ｎ−113触媒）
50ｇを用いて反応温度200℃、水素圧50Kg／cm2の
条件で行なつたこと以外は同様に操作した。 生成物の比重は0.94（15／４℃）、動粘度は
29cSt（40℃）、4.2cSt（100℃）であり、屈析率n20 D
は1.5025、シス体の含量は42％であつた。この物
質の60℃から140℃までのトラクシヨン係数を第
１図に示す。 比較例 ２ 実施例４において水素化理を水添用ニツケル触
媒（比較例１と同じ）50ｇを用い、反応温度250
℃、水素圧100Kg／cm2で行なつたこと以外は同様
に操作した。 生成物の比重は0.93（15／４℃）、動粘度27cSt
（40℃）、4.0cSt（100℃）であり、屈析率n20 Dは
1.5020、シス体の含量は35％であつた。この物質
の60℃から140℃までのトラクシヨン係数を第１
図に示す。 比較例 ３ 実施例５において水素化処理を水添用ニツケル
触媒（比較例１と同じ）50ｇを用い、反応温度
250℃、水素圧50Kg／cm2で行なつたこと以外は同
様に操作した。 生成物の比重は0.94（15／４℃）、動粘度120cSt
（40℃）、7.4cSt（100℃）であり、屈析率n20 Dは
1.5097で、シス体の含量は40％であつた。この物
質の60℃から140℃までのトラクシヨン係数を第
２図に示す。
ｎ，ｐ，ｑは１〜３の整数である。） （ここで、R11〜R15は水素またはC1〜C4のア
ルキル基である。また、ｒ，ｓ，ｔは１〜３の整
数である。） 上記一般式（）または（）で表わされる化
合物は種種の方法により製造することが出来、た
とえばテトラリンあるいはナフタレンもしくはこ
れらの誘導体とスチレンあるいはビニルシクロヘ
キサンもしくはこれらの誘導体とを硫酸等の酸触
媒の存在下で反応させ、得られた反応生成物を減
圧蒸留などにより各留分に分けることによつて得
られる。 式（）または（）で表わされる化合物の具
体例として、１−（１−テトラリル）−１−フエニ
ルエタン，１−（２−テトラリル）−１−フエニル
エタン，１−（１−ナフチル）−１−フエニルエタ
ン，１−（２−ナフチル）−１−フエニルエタン，
２−テトラリル−２−フエニルプロパン，１−テ
トラリル−１−シクロヘキシルエタン，１−ナフ
チル−１−フエニルメタン，１−メチル−ナフチ
ル−１−フエニルエタン，１−ジメチルナフチル
−１−フエニルエタン，１−テトラリル−１−
（４−tert−ブチル）フエニルエタンなどを挙げ
ることができる。 次に、前記式（）で表わされる化合物は上記
式（）または（）で表わされる化合物を触媒
の存在下に水素化処理することにより製造するこ
とができる。この際に使用する触媒としてはルテ
ニウム、白金、ロジウム、イリジウムなどの貴金
属触媒が好適である。触媒成分はシリカ，アルミ
ナ，活性炭等の常用の担体に担持して用いられる
ことが多いが、その使用形態は様々である。水素
化処理は反応温度10〜300℃、反応圧力１〜200
Kg／cm2にて行なう。 式（）で表わされる化合物の具体例は以下に
示す。 式 で表わされる１−（２−デカリル）−１−シクロヘ
キシルエタン、 式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−シクロヘ
キシルエタン、 式 で表わされる１−（２−デカリル）−１−（４−
（tert−ブチル）シクロヘキシル）エタン、 式 で表わされる１−（１−デカリル）−１−（４−
（tert−ブチル）シクロヘキシル）エタン、 で表わされる１−ジメチルデカリル−１−シクロ
ヘキシルエタン、 で表わされる１−メチルデカリル−１−シクロヘ
キシルエタン、 式 で表わされる２−デカリル−２−シクロヘキシル
プロパン、 式 で表わされる１−デカリル−１−シクロヘキシル
エタン 本発明の方法により得られる上記式（）で表
わされる化合物はニツケル触媒を用いて水素化処
理を行なつた場合に得られる化合物と比較してト
ラクシヨン係数が高く、トラクシヨンドライブ用
流体として非常にすぐれている。その理由は触媒
として特定の貴金属触媒を用いることにより、生
成する式（）の化合物はデカリン環がシス体
（９の位置と10の位置の炭素についている水素が
シスの位置にあるものをいう。）のものが多くな
るからであると考えられる。 上記式（）の化合物はそのままトラクシヨン
ドライブ用流体のベースストツクとして用いるこ
とができ、低温から高温までトラクシヨン係数の
変化が小さく、しかもすぐれたトラクシヨン係数
を示す。したがつて、駆動装置の小型化に寄与し
うるばかりでなく、高温、高負荷という苛酷な条
件下での使用に耐え得るものであり、自動車用無
段変速機、産業用無段変速機、水圧機器などの各
種機器に幅広く利用することができる。 次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
なお、実施例および比較例におけるトラクシヨン
係数の測定は２円筒型摩擦試験機にて行なつた。
すなわち、１線で接する同じサイズの円筒（直径
52mm、厚さ６mm）の一方を一定速度（2000rpm）
で、他方の円筒を該速度よりも遅い一定速度
（1900rpm）でそれぞれ回転させ、両円筒の接触
部分にバネにより70Kgの荷重を与え、歪ゲージと
トルクメーターにてトルクを測定し、トラクシヨ
ン係数を求めた。この円筒は軸受鋼SUJ−２で出
来ており、表面はアルミナ（0.03μ）によりバフ
仕上げがされており、表面粗さはRnax＝0.2μであ
る。また、平均ヘルツ接触圧は75Kg／mm2であつ
た。測定に際して油タンクをヒーターにて加熱す
ることにより油温を60℃から140℃まで変化させ
た。 実施例 １ ３のガラス製フラスコにテトラリン1000ｇと
濃硫酸300ｇを入れ、氷浴にてフラスコ内温度を
０℃に冷却した。次いで、この中に撹拌しながら
スチレン400ｇを３時間かけてゆつくり滴下し、
さらに１時間撹拌して反応を完結させた。その後
撹拌を止め、静置して油層を分離した。この油層
を１規定の水酸化ナトリウム水溶液500ccと飽和
食塩水500ccでそれぞれ３回ずつ洗浄した後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥させた。続いて、蒸留に
より未反応のテトラリンを留去した後、減圧蒸留
を行なつて沸点135〜148℃／0.17mmHg留分750ｇ
を得た。この留分を分析した結果、１−（１−テ
トラリル）−１−フエニルエタンと１−（２−テト
ラリル）−１−フエニルエタンの混合物であるこ
とが確認された。 次に、上記留分500ccを１のオートクレーブ
に入れ、さらに水添用0.5％白金−アルミナ触媒
（日本エンゲルハルト社製）50ｇを添加し、水素
圧50Kg／cm2、反応温度200℃の条件にて４時間水
素化処理を行なつた。冷却後、反応液を過して
触媒を分離した。続いて、液から軽質分をスト
リツピングした後、分析したところ、水素化率
99.9％以上であつた。また、このものは１−（１
−デカリル）−１−シクロヘキシルエタンと１−
（２−デカリル）−１−シクロヘキシルエタンの混
合物であることが確認された。得られた混合物の
比重は0.94（15／４℃）であり、動粘度は34cSt
（40℃）、4.6cSt（100℃）であり、屈析率n20 Dは
1.5040で、シス体の含量は71％であつた。このも
ののトラクシヨン係数を60℃から140℃までの温
度範囲にわたつて測定した結果を第１図に示す。 実施例 ２ 実施例１において水素化処理の条件を５％ルテ
ニウム−カーボン触媒（日本エンゲルハルト社
製）20ｇを用い、水素圧20Kg／cm2、反応温度120
℃としたこと以外は同様にして操作した。その結
果、得られた生成物の比重は0.94（15／４℃）、動
粘度は39cSt（40℃）、4.9cSt（100℃）であり、屈
析率n20 Dは1.5048、シス体の含量は88％であつた。
この物質の60℃から140℃までのトラクシヨン係
数を第１図に示す。 実施例 ３ 実施例１において水素化処理の条件を５％ロジ
ウム−カーボン触媒（日本エンゲルハルト社製）
15ｇを用い、水素圧50Kg／cm2、反応温度80℃とし
たこと以外は同様にして操作した。その結果、得
られた生成物の比重は0.94（15／４℃）、動粘度は
37cSt（40℃）、4.7cSt（100℃）であり、屈析率n20 D
は1.5047、シス体の含量は86％であつた。また、
この物質の60℃から140℃までのトラクシヨン係
数を第１図に示す。 実施例 ４ 実施例１においてテトラリン1000ｇの代りにナ
フタレン1000ｇと四塩化炭素3000ccを用いたこと
以外は同様に操作して１−（１−ナフチル）−１−
フエニルエタンと１−（２−ナフチル）−１−フエ
ニルエタンの混合物を得た。 次いで、このものを５％ルテニウム−カーボン
触媒10ｇと水10ｇの存在下、水素圧70Kg／cm2、反
応温度150℃の条件で実施例１と同様にして水素
化処理した。生成物の比重は0.94（15／４℃）で
あり、動粘度は38cSt（40℃）、4.9cSt（100℃）、屈
析率n20 Dは1.5050、シス体の含量は83％であつた。
この物質の60℃から140℃までのトラクシヨン係
数を第１図に示す。 実施例 ５ １のガラス製フラスコにα−メチルスチレン
590ｇを入れ、室温にて撹拌しながら乾燥した塩
化水素ガスを吹き込み、クミルクロライド750ｇ
を得た。次に、５のガラス製フラスコにテトラ
リン2000ｇと四塩化チタン70ｇを入れ、氷浴にて
フラスコ内温度を０℃に冷却した。この中に撹拌
しながら先に調製したクミルクロライド550ｇと
テトラリン300ｇの混合物を３時間かけてゆつく
り滴下し、さらに１時間撹拌して反応を完結させ
た。その後、実施例１と同様に後処理をした後、
減圧蒸留を行なつて133〜140℃／0.03mmHg留分
400ｇを得た。この留分を分析した結果、２−テ
トラリル−２−フエニルプロパンであることが確
認された。 次に、このもの400ｇを１のオートクレープ
に入れ、さらに水素化用の５％ルテニウム−カー
ボン粉末（日本エンゲルハルト社製）30ｇを添加
し、水素圧50Kg／cm2、反応温度150℃の条件にて
４時間水素化処理を行なつた。冷却後、実施例１
と同様に後処理をして分析したところ、水素化率
99.9％以上であり、このものは２−デカリル−２
−シクロヘキシルプロパンであることが確認され
た。得られたものは比重が0.94（15／４℃）であ
り、動粘度が131cSt（40℃）、7.7cSt（100℃）であ
り、また屈析率n20 Dが1.5105、シス体の含量は90
％であつた。なお、このもののトラクシヨン係数
を60℃から140℃までの温度範囲にわたつて測定
した結果を第２図に示す。 比較例 １ 実施例１において水素化処理を水添用ニツケル
触媒（日揮化学（株）製、商品名：Ｎ−113触媒）
50ｇを用いて反応温度200℃、水素圧50Kg／cm2の
条件で行なつたこと以外は同様に操作した。 生成物の比重は0.94（15／４℃）、動粘度は
29cSt（40℃）、4.2cSt（100℃）であり、屈析率n20 D
は1.5025、シス体の含量は42％であつた。この物
質の60℃から140℃までのトラクシヨン係数を第
１図に示す。 比較例 ２ 実施例４において水素化理を水添用ニツケル触
媒（比較例１と同じ）50ｇを用い、反応温度250
℃、水素圧100Kg／cm2で行なつたこと以外は同様
に操作した。 生成物の比重は0.93（15／４℃）、動粘度27cSt
（40℃）、4.0cSt（100℃）であり、屈析率n20 Dは
1.5020、シス体の含量は35％であつた。この物質
の60℃から140℃までのトラクシヨン係数を第１
図に示す。 比較例 ３ 実施例５において水素化処理を水添用ニツケル
触媒（比較例１と同じ）50ｇを用い、反応温度
250℃、水素圧50Kg／cm2で行なつたこと以外は同
様に操作した。 生成物の比重は0.94（15／４℃）、動粘度120cSt
（40℃）、7.4cSt（100℃）であり、屈析率n20 Dは
1.5097で、シス体の含量は40％であつた。この物
質の60℃から140℃までのトラクシヨン係数を第
２図に示す。
第１〜２図は実施例および比較例で得た生成物
のトラクシヨン係数と温度との関係を示すグラフ
である。
のトラクシヨン係数と温度との関係を示すグラフ
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の式（）または（）で表わされる化
合物を触媒の存在下に水素化処理してトラクシヨ
ンドライブ用流体を製造する方法において、触媒
としてルテニウム、白金、ロジウムおよびイリジ
ウムのうちの１種以上を用いることを特徴とする
下記の式（）で表わされるトラクシヨンドライ
ブ用流体の製造方法。 （ここで、R1〜R8は水素またはC1〜C4のアル
キル基、Ｘは【式】または 【式】であり、R9，R10は水素または C1〜C4のアルキル基である。また、ｋ，，ｍ，
ｎ，ｐ，ｑは１〜３の整数である。） （ここで、R11〜R15は水素またはC1〜C4のア
ルキル基である。また、ｒ，ｓ，ｔは１〜３の整
数である。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113916A JPS60258131A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 |
| EP85106429A EP0164038B1 (en) | 1984-06-05 | 1985-05-24 | 2-decalyl-2-cyclohexyl derivatives of propane, process for their preparation, and their use |
| DE8585106429T DE3573771D1 (en) | 1984-06-05 | 1985-05-24 | 2-decalyl-2-cyclohexyl derivatives of propane, process for their preparation, and their use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59113916A JPS60258131A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60258131A JPS60258131A (ja) | 1985-12-20 |
| JPH0218717B2 true JPH0218717B2 (ja) | 1990-04-26 |
Family
ID=14624400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59113916A Granted JPS60258131A (ja) | 1984-06-05 | 1984-06-05 | トラクシヨンドライブ用流体の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0164038B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60258131A (ja) |
| DE (1) | DE3573771D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10696610B2 (en) | 2017-12-11 | 2020-06-30 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer |
| US10927321B2 (en) | 2019-03-13 | 2021-02-23 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Traction fluid with improved low temperature properties |
Families Citing this family (6)
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|---|---|---|---|---|
| CA1277310C (en) * | 1985-11-29 | 1990-12-04 | Toshiyuki Tsubouchi | Working fluid for traction drive |
| US4755317A (en) * | 1986-04-11 | 1988-07-05 | Idemitsu Kosan Company Limited | Working fluid for traction drive |
| JPS6322036A (ja) * | 1986-05-12 | 1988-01-29 | Kawasaki Steel Corp | パ−ヒドロアセナフテントランス体の選択的製造方法 |
| JPS62265238A (ja) * | 1986-05-12 | 1987-11-18 | Kawasaki Steel Corp | パ−ヒドロアセナフテンシス体の選択的製造方法 |
| JPS62294629A (ja) * | 1986-05-22 | 1987-12-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | １−フェニル−１−ナフチルエタンの製造方法 |
| JPS6339986A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-02-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3349140A (en) * | 1964-06-04 | 1967-10-24 | Standard Oil Co | Using ruthenium catalysts to prepare cis-isomers of polycyclic aromatics |
| GB1074363A (en) * | 1965-01-19 | 1967-07-05 | Geigy Ltd | Production of decalin |
| GB2123849B (en) * | 1982-06-24 | 1986-05-21 | Idemitsu Kosan Co | A fluid for a traction drive |
-
1984
- 1984-06-05 JP JP59113916A patent/JPS60258131A/ja active Granted
-
1985
- 1985-05-24 EP EP85106429A patent/EP0164038B1/en not_active Expired
- 1985-05-24 DE DE8585106429T patent/DE3573771D1/de not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10696610B2 (en) | 2017-12-11 | 2020-06-30 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Scalable synthesis of hydrogenated alpha styrene dimer |
| US10927321B2 (en) | 2019-03-13 | 2021-02-23 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Traction fluid with improved low temperature properties |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0164038A1 (en) | 1985-12-11 |
| EP0164038B1 (en) | 1989-10-18 |
| JPS60258131A (ja) | 1985-12-20 |
| DE3573771D1 (en) | 1989-11-23 |
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