JPH0380190B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0380190B2 JPH0380190B2 JP58142576A JP14257683A JPH0380190B2 JP H0380190 B2 JPH0380190 B2 JP H0380190B2 JP 58142576 A JP58142576 A JP 58142576A JP 14257683 A JP14257683 A JP 14257683A JP H0380190 B2 JPH0380190 B2 JP H0380190B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- decalyl
- formula
- represented
- traction
- traction drive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトラクシヨンドライブ用流体に関し、
詳しくはトラクシヨン係数の温度依存性が小さく
優れた物性を有し、自動車や産業用機械の無段変
速機等に好適に用いられるトラクシヨンドライブ
用流体に関する。
詳しくはトラクシヨン係数の温度依存性が小さく
優れた物性を有し、自動車や産業用機械の無段変
速機等に好適に用いられるトラクシヨンドライブ
用流体に関する。
近年、トラクシヨンドライブ用流体を用いた無
段変速機などを各方面で多用されるようになつて
きた。これに伴ない、省エネルギー化の観点から
トラクシヨン駆動装置は小型であることが要求さ
れ、また駆動装置は高速、高負荷条件下での使用
が求められている。このように、トラクシヨン駆
動装置が苛酷な条件下に使用される場合には、高
い温度においても充分な性能を示すトラクシヨン
ドライブ用流体を用いる必要がある。
段変速機などを各方面で多用されるようになつて
きた。これに伴ない、省エネルギー化の観点から
トラクシヨン駆動装置は小型であることが要求さ
れ、また駆動装置は高速、高負荷条件下での使用
が求められている。このように、トラクシヨン駆
動装置が苛酷な条件下に使用される場合には、高
い温度においても充分な性能を示すトラクシヨン
ドライブ用流体を用いる必要がある。
これまでにトラクシヨンドライブ用流体として
種々の化合物が提案されている。例えば特公昭46
−338号公報、同46−339号公報、同47−35763号
公報、同48−42067号公報、同48−42068号公報、
同53−36105号公報、特開昭55−43108号公報、同
55−40726号公報などに記載のものが挙げられる。
しかし、これらはいずれも高温になるとトラクシ
ヨン係数が低下するという問題をかかえていた。
種々の化合物が提案されている。例えば特公昭46
−338号公報、同46−339号公報、同47−35763号
公報、同48−42067号公報、同48−42068号公報、
同53−36105号公報、特開昭55−43108号公報、同
55−40726号公報などに記載のものが挙げられる。
しかし、これらはいずれも高温になるとトラクシ
ヨン係数が低下するという問題をかかえていた。
そこで本発明者らは、高温においてもトラクシ
ヨン係数が低下することのない優れたトラクシヨ
ンドライブ用流体を開発するため鋭意研究を重ね
た結果、特定の化合物をベースストツクとして含
有するトラクシヨンドライブ用流体が上記目的を
満足するものであることを見出し、本発明を完成
した。
ヨン係数が低下することのない優れたトラクシヨ
ンドライブ用流体を開発するため鋭意研究を重ね
た結果、特定の化合物をベースストツクとして含
有するトラクシヨンドライブ用流体が上記目的を
満足するものであることを見出し、本発明を完成
した。
すなわち本発明は、一般式
（式中R1およびR2は水素またはメチル基を示
す。） で表わされる化合物をベースストツクとして含有
するトラクシヨンドライブ用流体である。
す。） で表わされる化合物をベースストツクとして含有
するトラクシヨンドライブ用流体である。
上記一般式（）で表わされる化合物は具体的
には 式 で表わされる１，２−ジ（１−デカリル）プロパ
ン、 式 で表わされる１−（２−デカリル）−２−（１−デ
カリル）プロパン、 式 で表わされる１−（１−デカリル）−２−（２−デ
カリル）プロパン、 式 で表わされる１，２−ジ（２−デカリル）プロパ
ン、 式 で表わされる２，３−ジ（１−デカリル）ブタ
ン、 式 で表わされる２−（１−デカリル）−３−（２−デ
カリル）ブタン、 式 で表わされる２，３−ジ（２−デカリル）ブタ
ン、 式 で表わされる２−メチル−１，２−ジ（１−デカ
リル）プロパン、 式 で表わされる２−メチル−１−（２−デカリル）−
２−（１−デカリル）プロパン、 式 で表わされる２−メチル−１−（１−デカリル）−
２−（２−デカリル）プロパン、 式 で表わされる２−メチル−１，２−ジ（２−デカ
リル）プロパン、 式 で表わされる２−メチル−２，３−ジ（１−デカ
リル）ブタン、 式 で表わされる２−メチル−２−（２−デカリル）−
３−（１−デカリル）ブタン、 式 で表わされる２−メチル−２（１−デカリル）−３
−（２−デカリル）ブタン、 式 で表わされる２−メチル−ジ（２−デカリル）ブ
タンなどが挙げられる。
には 式 で表わされる１，２−ジ（１−デカリル）プロパ
ン、 式 で表わされる１−（２−デカリル）−２−（１−デ
カリル）プロパン、 式 で表わされる１−（１−デカリル）−２−（２−デ
カリル）プロパン、 式 で表わされる１，２−ジ（２−デカリル）プロパ
ン、 式 で表わされる２，３−ジ（１−デカリル）ブタ
ン、 式 で表わされる２−（１−デカリル）−３−（２−デ
カリル）ブタン、 式 で表わされる２，３−ジ（２−デカリル）ブタ
ン、 式 で表わされる２−メチル−１，２−ジ（１−デカ
リル）プロパン、 式 で表わされる２−メチル−１−（２−デカリル）−
２−（１−デカリル）プロパン、 式 で表わされる２−メチル−１−（１−デカリル）−
２−（２−デカリル）プロパン、 式 で表わされる２−メチル−１，２−ジ（２−デカ
リル）プロパン、 式 で表わされる２−メチル−２，３−ジ（１−デカ
リル）ブタン、 式 で表わされる２−メチル−２−（２−デカリル）−
３−（１−デカリル）ブタン、 式 で表わされる２−メチル−２（１−デカリル）−３
−（２−デカリル）ブタン、 式 で表わされる２−メチル−ジ（２−デカリル）ブ
タンなどが挙げられる。
本発明ではこれらの化合物を単独であるいは組
み合せて用いることができる。なかでも、特に
１，２−ジデカリルプロパン類、２−メチル−
１，２−ジデカリルプロパン類などは高温におい
てもトラクシヨン係数が低下することなく合成上
も物性上も優れており、本発明のベースストツク
として好適である。
み合せて用いることができる。なかでも、特に
１，２−ジデカリルプロパン類、２−メチル−
１，２−ジデカリルプロパン類などは高温におい
てもトラクシヨン係数が低下することなく合成上
も物性上も優れており、本発明のベースストツク
として好適である。
本発明のトラクシヨンドライブ用流体のベース
ストツクとして用いられる一般式（）で表わさ
れる化合物は、種々の方法で製造することができ
る。工業的見地から好ましい合成法としては、例
えば次のような方法があげられる。すなわちナフ
タレンまたはテトラリンを塩化アルミニウム、塩
化第二鉄、塩化第二錫、塩化亜鉛、トリフルオロ
ボラン、フツ化水素、硫酸などのフリーデルクラ
フツ触媒の存在下で、メタリルクロライド、アリ
ルクロライドなどのアルケニルハライド、イソプ
レン、ブタジエンなどのジエン類、１，２−ジク
ロルプロパンなどのアルキルジハライドと反応さ
せる。この場合反応条件は、原料、触媒などによ
り一義的に決定することは困難であるが、通常−
30℃〜80℃の範囲内で反応させる。その後、得ら
れた生成物に水素化を行なうことにより一般式
（）で表わされる化合物が得られる。水素化は
白金、パラジウム、ニツケル、ロジウム、ルテニ
ウムなど一般的な水素化触媒を用いればよい。特
に白金を用いて水素化を行なうとデカリン環がシ
ス体のものが多く生成し、トラクシヨン性能上好
ましい。
ストツクとして用いられる一般式（）で表わさ
れる化合物は、種々の方法で製造することができ
る。工業的見地から好ましい合成法としては、例
えば次のような方法があげられる。すなわちナフ
タレンまたはテトラリンを塩化アルミニウム、塩
化第二鉄、塩化第二錫、塩化亜鉛、トリフルオロ
ボラン、フツ化水素、硫酸などのフリーデルクラ
フツ触媒の存在下で、メタリルクロライド、アリ
ルクロライドなどのアルケニルハライド、イソプ
レン、ブタジエンなどのジエン類、１，２−ジク
ロルプロパンなどのアルキルジハライドと反応さ
せる。この場合反応条件は、原料、触媒などによ
り一義的に決定することは困難であるが、通常−
30℃〜80℃の範囲内で反応させる。その後、得ら
れた生成物に水素化を行なうことにより一般式
（）で表わされる化合物が得られる。水素化は
白金、パラジウム、ニツケル、ロジウム、ルテニ
ウムなど一般的な水素化触媒を用いればよい。特
に白金を用いて水素化を行なうとデカリン環がシ
ス体のものが多く生成し、トラクシヨン性能上好
ましい。
このようにして得られた一般式（）で表わさ
れる化合物は、そのままトラクシヨンドライブ用
流体として使用することができ、優れたトラクシ
ヨン係数を示すものである。また一般式（）で
表わされる化合物は、上述の方法によれば比較的
安価に製造することができるため、本発明のトラ
クシヨンドライブ用流体は価格的にも低廉であ
る。
れる化合物は、そのままトラクシヨンドライブ用
流体として使用することができ、優れたトラクシ
ヨン係数を示すものである。また一般式（）で
表わされる化合物は、上述の方法によれば比較的
安価に製造することができるため、本発明のトラ
クシヨンドライブ用流体は価格的にも低廉であ
る。
本発明のトラクシヨンドライブ用流体は、低温
から高温（80〜140℃）までの広範囲にわたつて
トラクシヨン係数を高く維持することができ、駆
動装置の小型化に寄与し得るのみならず、高速高
負荷という苛酷な条件下での使用に十分耐え得る
ものである。
から高温（80〜140℃）までの広範囲にわたつて
トラクシヨン係数を高く維持することができ、駆
動装置の小型化に寄与し得るのみならず、高速高
負荷という苛酷な条件下での使用に十分耐え得る
ものである。
したがつて、本発明のトラクシヨンドライブ用
流体は自動車用、産業用無段変速機、水圧機器な
どの様々の機械製品に幅広く利用することができ
る。
流体は自動車用、産業用無段変速機、水圧機器な
どの様々の機械製品に幅広く利用することができ
る。
次に本発明を実施例により、さらに詳しく説明
する。
する。
実施例 １
内容積５のフラスコにテトラリン3960gと無
水塩化第二鉄120gを入れ、室温にて撹拌しなが
ら、これにメタリルクロライド634gを８時間に
わたり徐々に滴下し、さらに１時間撹拌して反応
させた。ついで、これに水１を加え油層を分離
回収して、１規定NaOH水溶液１と飽和食塩
水１でそれぞれ３回洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。次に、生成物を蒸留して未反応
テトラリンを除き、さらに減圧蒸留によつて、沸
点範囲165〜195℃（0.12mmHg）の留分500gを得
た。この留分の主成分は２−メチル−１，２−ジ
テトラリンプロパン類であつた。
水塩化第二鉄120gを入れ、室温にて撹拌しなが
ら、これにメタリルクロライド634gを８時間に
わたり徐々に滴下し、さらに１時間撹拌して反応
させた。ついで、これに水１を加え油層を分離
回収して、１規定NaOH水溶液１と飽和食塩
水１でそれぞれ３回洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。次に、生成物を蒸留して未反応
テトラリンを除き、さらに減圧蒸留によつて、沸
点範囲165〜195℃（0.12mmHg）の留分500gを得
た。この留分の主成分は２−メチル−１，２−ジ
テトラリンプロパン類であつた。
次いで生成物を、１のオートクレーブに入れ
て、活性化した0.5％白金−アルミナ触媒（日本
エンゲルナルド社製）50gを添加し、水素圧50
Kg／cm2Ｇ、温度200℃において４時間水素化処理
を行なつた。生成物から軽質分を除去して分析し
た結果、２−メチル−１，２−ジデカリルプロパ
ン類を主成分とするものであることが確認され
た。得られた生成物は屈折率n20 D1.5123、比重0.96
（15／４℃）、動粘度13cst（100℃）であつた。
て、活性化した0.5％白金−アルミナ触媒（日本
エンゲルナルド社製）50gを添加し、水素圧50
Kg／cm2Ｇ、温度200℃において４時間水素化処理
を行なつた。生成物から軽質分を除去して分析し
た結果、２−メチル−１，２−ジデカリルプロパ
ン類を主成分とするものであることが確認され
た。得られた生成物は屈折率n20 D1.5123、比重0.96
（15／４℃）、動粘度13cst（100℃）であつた。
トラクシヨン係数を50℃から140℃の温度範囲
にわたつて測定した結果を第１図に示す。
にわたつて測定した結果を第１図に示す。
なお、トラクシヨン係数の測定は２円筒型摩擦
試験機にて行なつた。すなわち、１線で接する同
じサイズの円筒（直径60mm、厚さ６mm）の片方を
一定速度（2000r.p.m.）で、もう一方の円筒をそ
れより遅い一定速度（1700r.p.m.）で回転させ、
両円筒の接触部分にバネにより140Kgの荷重を与
え、歪ゲージとトルクメーターにてトルクを測定
し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒は炭素
鋼SOM−３で出来ており、表面はアルミナ
（0.03μ）によりバフ仕上げがされており、表面あ
らさはRmax＝0.2μであり、またヘルツ接触圧は
75Kg／mm2であつた。測定に際しては油タンクをヒ
ーターにて加熱することにより、油温を室温から
140℃まで変化させて行なつた。
試験機にて行なつた。すなわち、１線で接する同
じサイズの円筒（直径60mm、厚さ６mm）の片方を
一定速度（2000r.p.m.）で、もう一方の円筒をそ
れより遅い一定速度（1700r.p.m.）で回転させ、
両円筒の接触部分にバネにより140Kgの荷重を与
え、歪ゲージとトルクメーターにてトルクを測定
し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒は炭素
鋼SOM−３で出来ており、表面はアルミナ
（0.03μ）によりバフ仕上げがされており、表面あ
らさはRmax＝0.2μであり、またヘルツ接触圧は
75Kg／mm2であつた。測定に際しては油タンクをヒ
ーターにて加熱することにより、油温を室温から
140℃まで変化させて行なつた。
実施例 ２
実施例１において無水塩化第二鉄の代りに無水
塩化アルミニウム100gを用いたこと、メタリル
クロライドに代えてアリルクロライド383gを用
いたことおよび反応温度を10℃としたこと以外は
実施例１と同様にして反応を行ない、沸点155〜
175℃（0.1mmHg）の留分750gを得た。この留分
500gを実施例１と同様に水素化処理して、１，
２−ジデカリルプロパン類を主成分とし、他に１
−デカリル−４−フエニルブタン、１，2′−ビス
デカリンを若干含有する生成物を550g得た。得
られた生成物は屈折率n20 D1.5066、比重0.94（15／
４℃）、動粘度7.5cst（100℃）であつた。
塩化アルミニウム100gを用いたこと、メタリル
クロライドに代えてアリルクロライド383gを用
いたことおよび反応温度を10℃としたこと以外は
実施例１と同様にして反応を行ない、沸点155〜
175℃（0.1mmHg）の留分750gを得た。この留分
500gを実施例１と同様に水素化処理して、１，
２−ジデカリルプロパン類を主成分とし、他に１
−デカリル−４−フエニルブタン、１，2′−ビス
デカリンを若干含有する生成物を550g得た。得
られた生成物は屈折率n20 D1.5066、比重0.94（15／
４℃）、動粘度7.5cst（100℃）であつた。
トラクシヨン係数を実施例１と同様の方法で30
℃から130℃の温度範囲にわたつて測定した結果
を第１図に示す。
℃から130℃の温度範囲にわたつて測定した結果
を第１図に示す。
比較例 １
３のガラス製フラスコにα−メチルスチレン
1000gと酸性白土50gおよびエチレングリコール
50gを入れ、撹拌しながら140℃で２時間反応さ
せた。反応液より触媒をろ別後、未反応のα−メ
チルスチレンおよびエチレングリコールを留去
し、沸点125〜130℃／0.2mmHg留分900gを得た。
この留分はNMR分析およびガスクロマトグラフ
分析の結果、α−メチルスチレンの線状二量体95
％と環状二量体５％の混合物であることが確認さ
れた。
1000gと酸性白土50gおよびエチレングリコール
50gを入れ、撹拌しながら140℃で２時間反応さ
せた。反応液より触媒をろ別後、未反応のα−メ
チルスチレンおよびエチレングリコールを留去
し、沸点125〜130℃／0.2mmHg留分900gを得た。
この留分はNMR分析およびガスクロマトグラフ
分析の結果、α−メチルスチレンの線状二量体95
％と環状二量体５％の混合物であることが確認さ
れた。
この留分を実施例１と同様に水添し後処理する
ことにより、２，４−ジシクロヘキシル−２−メ
チルペンタンを主成分とするトラクシヨンドライ
ブ用流体を得た。このものの比重は0.90（15／４
℃）であり、動粘度22cst（40℃）、3.7cst（100℃）、
粘度指数16であつた。
ことにより、２，４−ジシクロヘキシル−２−メ
チルペンタンを主成分とするトラクシヨンドライ
ブ用流体を得た。このものの比重は0.90（15／４
℃）であり、動粘度22cst（40℃）、3.7cst（100℃）、
粘度指数16であつた。
このもののトラクシヨン係数を実施例１と同様
の方法で25℃から100℃の温度範囲にわたつて測
定した結果を第１図に示す。
の方法で25℃から100℃の温度範囲にわたつて測
定した結果を第１図に示す。
第１図は本発明のトラクシヨンドライブ用流体
についてのトラクシヨン係数と油温との関係を示
すグラフである。
についてのトラクシヨン係数と油温との関係を示
すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1およびR2は水素またはメチル基を示
す。）で表わされる化合物をベースストツクとし
て含有するトラクシヨンドライブ用流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14257683A JPS6035095A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14257683A JPS6035095A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6035095A JPS6035095A (ja) | 1985-02-22 |
| JPH0380190B2 true JPH0380190B2 (ja) | 1991-12-24 |
Family
ID=15318525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14257683A Granted JPS6035095A (ja) | 1983-08-05 | 1983-08-05 | トラクシヨンドライブ用流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6035095A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4896942B2 (ja) * | 2008-10-14 | 2012-03-14 | 株式会社東芝 | スロッシングおよび溢水抑制装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56117060U (ja) * | 1980-02-12 | 1981-09-08 | ||
| JPS5750924A (en) * | 1980-09-13 | 1982-03-25 | Nippon Iyakuhin Kogyo Kk | Purification of pancreatic enzyme, kallikrein |
-
1983
- 1983-08-05 JP JP14257683A patent/JPS6035095A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6035095A (ja) | 1985-02-22 |
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