JPH02190382A - 活性エネルギー線硬化型減感剤 - Google Patents
活性エネルギー線硬化型減感剤Info
- Publication number
- JPH02190382A JPH02190382A JP1010265A JP1026589A JPH02190382A JP H02190382 A JPH02190382 A JP H02190382A JP 1010265 A JP1010265 A JP 1010265A JP 1026589 A JP1026589 A JP 1026589A JP H02190382 A JPH02190382 A JP H02190382A
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- JP
- Japan
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- desensitizer
- mol
- ethylenediamine
- oxide
- alkylene oxide
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
（産業上の利用分野）
本発明は紫外線または電子線などのの活性エネルギー線
照射により硬化し得る減感剤に関する。
照射により硬化し得る減感剤に関する。
（従来の技術）
一般に感圧複写紙（ノー力ボン紙）は、電子供与性のロ
イコ染料（発色剤）が微細なカプセル中に包含されて塗
布された紙と電子受容性物質もしくは固体酸（顕色剤）
が塗布された紙からなり、両紙を相対して重ね合わせ、
加圧すると加圧部分のカプセルが破壊されてロイコ染料
が発色する。
イコ染料（発色剤）が微細なカプセル中に包含されて塗
布された紙と電子受容性物質もしくは固体酸（顕色剤）
が塗布された紙からなり、両紙を相対して重ね合わせ、
加圧すると加圧部分のカプセルが破壊されてロイコ染料
が発色する。
減感剤は、電子受容性物質もしくは電子供与性物質を塗
布した面のどちらか一方の面の発色不要部分に予め塗布
して呈色を抑制するか阻止する目的で使用される。
布した面のどちらか一方の面の発色不要部分に予め塗布
して呈色を抑制するか阻止する目的で使用される。
電子受容性物質および電子供与性物質を含んだカプセル
は紙に全面に均一に塗布されるので、不要部分は、印刷
などによって減感剤をどちらかの面に塗布する方法が広
く行なわれている。
は紙に全面に均一に塗布されるので、不要部分は、印刷
などによって減感剤をどちらかの面に塗布する方法が広
く行なわれている。
電子受容性の顕色剤としては粘土鉱物質、例えば酸性白
土、ベントナイト、アタパルガイド、ゼオライト、カオ
リンなどが知られている。また電子供与性の発色剤とし
ては、クリスタルバイオレットラクトン、ローダミンア
ニリノラクトン、マラカイトグリーンラクトン、ベンゾ
イルロイコメチレンブルー、ミヒラーヒトロール、Ｎ−
アリルロイコオーラミンなどが知られている。
土、ベントナイト、アタパルガイド、ゼオライト、カオ
リンなどが知られている。また電子供与性の発色剤とし
ては、クリスタルバイオレットラクトン、ローダミンア
ニリノラクトン、マラカイトグリーンラクトン、ベンゾ
イルロイコメチレンブルー、ミヒラーヒトロール、Ｎ−
アリルロイコオーラミンなどが知られている。
従来公知の減感剤としては、特公昭４６−２９５４６．
号公報、特公昭４９−１９６４７号公報、特開昭４８−
６８０５号公報など見られるようなポリヒドロキシ化合
物、特公昭４４−２７２５５号公報、特公昭４５−２１
４４８号公報などに見られるようなアミン系化合物、特
公昭３３−３９２１号公報、特開昭４９−１５５１３号
公報などに見られるようなヘテロ化合物、特開昭５２−
１５６０１０号公報、特開昭５３−９７５１１号公報な
どに見られるようなポリエーテル化合物などがある。
号公報、特公昭４９−１９６４７号公報、特開昭４８−
６８０５号公報など見られるようなポリヒドロキシ化合
物、特公昭４４−２７２５５号公報、特公昭４５−２１
４４８号公報などに見られるようなアミン系化合物、特
公昭３３−３９２１号公報、特開昭４９−１５５１３号
公報などに見られるようなヘテロ化合物、特開昭５２−
１５６０１０号公報、特開昭５３−９７５１１号公報な
どに見られるようなポリエーテル化合物などがある。
ところが、これらの減感インキは乾燥形態が浸透型であ
るため、インキのセントが遅く、印刷スピードが上げ難
いという欠点がある。
るため、インキのセントが遅く、印刷スピードが上げ難
いという欠点がある。
この課題の解決のため紫外線、電子線などの活性エネル
ギー線の照射によって硬化・乾燥する技術が提案されて
いる。この技術は、減感剤と活性エネルギー線照射によ
って硬化するエチレン性不飽和結合を有するバインダか
らなるもの（特公昭５５４０３３９７号公報）と、減感
剤自身が活性エネルギー線照射によって硬化するエチレ
ン性不飽和結合を有するものがある。
ギー線の照射によって硬化・乾燥する技術が提案されて
いる。この技術は、減感剤と活性エネルギー線照射によ
って硬化するエチレン性不飽和結合を有するバインダか
らなるもの（特公昭５５４０３３９７号公報）と、減感
剤自身が活性エネルギー線照射によって硬化するエチレ
ン性不飽和結合を有するものがある。
後者の技術として、特開昭５４−２６１０９号公報には
ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテルの末端
エポキシ（メタ）アクリレートが、特開昭５３−９７５
１１号公報には、アルコールまたはフェノール化合物の
アルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル末端
不飽和カルボン酸エステルが、また特開昭５３−８９５
０５号公報にはポリオキシアルキレン末端不飽和カルボ
ン酸エステル鎖を１分子中に１個以上有する化合物など
が開示されている。
ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテルの末端
エポキシ（メタ）アクリレートが、特開昭５３−９７５
１１号公報には、アルコールまたはフェノール化合物の
アルキレンオキサイド付加物のグリシジルエーテル末端
不飽和カルボン酸エステルが、また特開昭５３−８９５
０５号公報にはポリオキシアルキレン末端不飽和カルボ
ン酸エステル鎖を１分子中に１個以上有する化合物など
が開示されている。
しかし、これらの減感剤では（メタ）アクリロイル基が
少ないために硬化速度不十分であるという問題点がある
。さらに近年、ノーカーボン紙に用いる顕色剤がフェノ
ール樹脂などの樹脂型から感圧発色効果の良好なサルチ
ル酸系への移行が進んでおり、従来の活性エネルギー線
照射硬化型の減感剤では十分の減感効果が得られないと
いう問題点があった。
少ないために硬化速度不十分であるという問題点がある
。さらに近年、ノーカーボン紙に用いる顕色剤がフェノ
ール樹脂などの樹脂型から感圧発色効果の良好なサルチ
ル酸系への移行が進んでおり、従来の活性エネルギー線
照射硬化型の減感剤では十分の減感効果が得られないと
いう問題点があった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は上記活性エネルギー線照射硬化型の減感剤の硬
化速度を大とし、かつサルチル酸系顕色剤に対しても十
分な減感効果のある減感剤を開発することにある。
化速度を大とし、かつサルチル酸系顕色剤に対しても十
分な減感効果のある減感剤を開発することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明は、エチレンジアミン１モルとアルキレンオキサ
イド４モル以上との付加物１モルに対し、少なくとも１
モルのアクリル酸あるいはメタアクリル酸をエステル化
した化合物を含有することを特徴とするエネルギー線硬
化型減感剤を提供するものである。
イド４モル以上との付加物１モルに対し、少なくとも１
モルのアクリル酸あるいはメタアクリル酸をエステル化
した化合物を含有することを特徴とするエネルギー線硬
化型減感剤を提供するものである。
本発明において、エチレンジアミン１モルとアルキレン
オキサイド４モル以上との付加反応は自体公知の方法で
行うことができる。アルキレンオキサイドとしては、エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイドなどを例示することができ、これらは単独もし
くは併用して用いることができ、エチレンジアミン１モ
ルに対して４モル以上、通常４モル〜２０モルであり、
好ましくは４モル〜１２モルである。４モル未満である
と（メタ）アクリロイル基の導入が難しくなって硬化性
が不十分となり、１２モル以上になると減感効果の劣化
が見られるようになる。
オキサイド４モル以上との付加反応は自体公知の方法で
行うことができる。アルキレンオキサイドとしては、エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイドなどを例示することができ、これらは単独もし
くは併用して用いることができ、エチレンジアミン１モ
ルに対して４モル以上、通常４モル〜２０モルであり、
好ましくは４モル〜１２モルである。４モル未満である
と（メタ）アクリロイル基の導入が難しくなって硬化性
が不十分となり、１２モル以上になると減感効果の劣化
が見られるようになる。
本発明において、上記エチレンジアミン１モルとアルキ
レンオキサイド４モル以上との付加物１モルに対し、ア
クリル酸あるいはメタアクリル酸を１モル以上、好まし
くは２モル以上をエステル化する。この反応は自体公知
の反応であり、通常１００℃以下の温度で、必要に応じ
て熱重合抑制剤の存在下に行われる。アクリル酸あるい
はメタアクリル酸を１モル未満では硬化速度が小となる
ため、少なくとも１モル、好ましくは２〜４モルを反応
させる。
レンオキサイド４モル以上との付加物１モルに対し、ア
クリル酸あるいはメタアクリル酸を１モル以上、好まし
くは２モル以上をエステル化する。この反応は自体公知
の反応であり、通常１００℃以下の温度で、必要に応じ
て熱重合抑制剤の存在下に行われる。アクリル酸あるい
はメタアクリル酸を１モル未満では硬化速度が小となる
ため、少なくとも１モル、好ましくは２〜４モルを反応
させる。
このようにして得られたエステル化合物は、それ自体で
印刷あるいはコーティング適性を有しているが、さらに
他の減感剤、チタンホワイトなどの白色顔料、充填剤、
活性エネルギー線硬化性を有する、もしくは有しない樹
脂成分、活性エネルギー線硬化性を有する七ツマ−１あ
るいは溶媒などを目的に応じて添加することができる。
印刷あるいはコーティング適性を有しているが、さらに
他の減感剤、チタンホワイトなどの白色顔料、充填剤、
活性エネルギー線硬化性を有する、もしくは有しない樹
脂成分、活性エネルギー線硬化性を有する七ツマ−１あ
るいは溶媒などを目的に応じて添加することができる。
本発明に係る活性エネルギー線硬化型減感剤の硬化エネ
ルギーとして紫外線を用いる場合には、さらに開始剤、
光増感剤などの添加が必要となることは周知のとおりで
ある。
ルギーとして紫外線を用いる場合には、さらに開始剤、
光増感剤などの添加が必要となることは周知のとおりで
ある。
（実施例）
以下、実施例により本発明を説明する。例中、部とは重
量部を、％とは重量％を表わす。
量部を、％とは重量％を表わす。
実施例１
エチレンジアミン１モルに４モルのブチレンオキサイド
を付加したものとアクリル酸４モルを酸触媒とハイドロ
キノンと共にフラスコに仕込み、５Ｑ＋ｄ／ｍｉｎ割合
で空気を吹き込みながら加熱し、１００℃で１０時間反
応させた。このとき発生する水分はキジロールにて系外
に共沸除去し所定時間反応後、減圧し、キジロールを取
り除き活性エネルギー線硬化型減感剤を得た。
を付加したものとアクリル酸４モルを酸触媒とハイドロ
キノンと共にフラスコに仕込み、５Ｑ＋ｄ／ｍｉｎ割合
で空気を吹き込みながら加熱し、１００℃で１０時間反
応させた。このとき発生する水分はキジロールにて系外
に共沸除去し所定時間反応後、減圧し、キジロールを取
り除き活性エネルギー線硬化型減感剤を得た。
これを減感剤ａとする。
実施例２
実施例１においてエチレンジアミン１モルに８モルのプ
ロピ？ンオキサイドを付加したものを用い同様にアクリ
ル化して得た減感剤をＭ感剤すとする。
ロピ？ンオキサイドを付加したものを用い同様にアクリ
ル化して得た減感剤をＭ感剤すとする。
実施例３
実施例１においてエチレンジアミン１モルに１０モルの
エチレンオキサイドを付加したものを用い同様にアクリ
ル化して得た減感剤を減感剤Ｃとする。
エチレンオキサイドを付加したものを用い同様にアクリ
ル化して得た減感剤を減感剤Ｃとする。
比較例１
ノナエチレングリコールジグリシジルエーテルジアクリ
レート 比較例２ ビスフェノールＡに８モルのエチレンオキサイドおよび
２モルのグリシジルエーテルを付加し、さらに２モルの
アクリル酸を反応させて得た活性エネルギー線硬化型減
感剤。
レート 比較例２ ビスフェノールＡに８モルのエチレンオキサイドおよび
２モルのグリシジルエーテルを付加し、さらに２モルの
アクリル酸を反応させて得た活性エネルギー線硬化型減
感剤。
比較例３
実施例１においてアクリル化前の化合物。
これら得た各減感剤を用い以下の配合例に従い三本ロー
ルにて練肉し、減感インキを作製した。
ルにて練肉し、減感インキを作製した。
実施例４
減感剤ａ ４０部ジトリ
メチロールプロパン ２部テトラアクリレ
ート ベンジルジメチルケタール ２部酸化チタ
ン ３０部実施例５ 減感剤ｂ ４０部ジトリ
メチロールプロパン テトラアクリレート ベンジルジメチルケタール 酸化チタン 実施例６ 減感剤Ｃ シトリメチロールプロパン テトラアクリレート ベンジルジメチルケタール 酸化チタン 比較例４ 比較例１の減感剤 ジトリメチロールプロパン テトラアクリレート ベンジルジメチルケタ−ＪＬ／ 酸化チタン 比較例５ 比較例２の減感剤 ジトリメチロールプロパン テトラアクリレート ベンジルジメチルケタール ２８部 ２部 ３０部 ４０部 ２８部 ２部 ３０部 ４０部 ２８部 ２部 ３０部 ４０部 ２８部 ２部 酸化チタン ３０部比較例６ 比較例３の減感剤 ５０部ロジン変
性マレイン酸樹脂 ２０部酸化チタン
３０部減感効果確認試験法 各減′感インキを明製作所製Ｒ１テスターにて富士写真
フィルム■製下葉祇ＣＮ４０の顕色剤塗布面にインキ塗
布量３ｇ／ｒｒｌとなる様展色した。このインキ塗布面
に富士写真フィルム■製上葉紙ＡＮ４０の発色剤塗布面
を重ねタイプライタ−で印字し、減感効果を確認した。
メチロールプロパン ２部テトラアクリレ
ート ベンジルジメチルケタール ２部酸化チタ
ン ３０部実施例５ 減感剤ｂ ４０部ジトリ
メチロールプロパン テトラアクリレート ベンジルジメチルケタール 酸化チタン 実施例６ 減感剤Ｃ シトリメチロールプロパン テトラアクリレート ベンジルジメチルケタール 酸化チタン 比較例４ 比較例１の減感剤 ジトリメチロールプロパン テトラアクリレート ベンジルジメチルケタ−ＪＬ／ 酸化チタン 比較例５ 比較例２の減感剤 ジトリメチロールプロパン テトラアクリレート ベンジルジメチルケタール ２８部 ２部 ３０部 ４０部 ２８部 ２部 ３０部 ４０部 ２８部 ２部 ３０部 ４０部 ２８部 ２部 酸化チタン ３０部比較例６ 比較例３の減感剤 ５０部ロジン変
性マレイン酸樹脂 ２０部酸化チタン
３０部減感効果確認試験法 各減′感インキを明製作所製Ｒ１テスターにて富士写真
フィルム■製下葉祇ＣＮ４０の顕色剤塗布面にインキ塗
布量３ｇ／ｒｒｌとなる様展色した。このインキ塗布面
に富士写真フィルム■製上葉紙ＡＮ４０の発色剤塗布面
を重ねタイプライタ−で印字し、減感効果を確認した。
乾燥性確認試験法
各減感インキを明製作所製Ｒ１テスターにて富士写真フ
ィルム■型下葉紙ＣＮ４０の顕色剤塗布面にインキ塗布
量３ｇ／ｒｄとなるよう展色した。活性エネルギー線硬
化型減感インキ（比較例６を除く）については、紫外線
照射装置（１２０Ｗ／ｃｍメタルハライド１灯）を使用
し、コンベアスピードを変えインキ指頭でのべたつきが
なくなった時のコンベアスピードを乾燥速度とした。ま
た比較例３については紫外線を照射せず、常温放置して
指頭でのべたつきがな（なった時間を乾燥時間とした。
ィルム■型下葉紙ＣＮ４０の顕色剤塗布面にインキ塗布
量３ｇ／ｒｄとなるよう展色した。活性エネルギー線硬
化型減感インキ（比較例６を除く）については、紫外線
照射装置（１２０Ｗ／ｃｍメタルハライド１灯）を使用
し、コンベアスピードを変えインキ指頭でのべたつきが
なくなった時のコンベアスピードを乾燥速度とした。ま
た比較例３については紫外線を照射せず、常温放置して
指頭でのべたつきがな（なった時間を乾燥時間とした。
以上、減感効果および乾燥性の結果について第１表に記
す。
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、エチレンジアミン１モルとアルキレンオキサイド４
モル以上との付加物１モルに対し、少なくとも１モルの
アクリル酸あるいはメタアクリル酸をエステル化した化
合物を含有することを特徴とするエネルギー線硬化型減
感剤。 ２、エチレンジアミン１モルとアルキレンオキサイド４
モル以上との付加物１モルに対し、少なくとも２モル〜
４モルのアクリル酸あるいはメタアクリル酸をエステル
化した化合物を含有することを特徴とするエネルギー線
硬化型減感剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1010265A JPH02190382A (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | 活性エネルギー線硬化型減感剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1010265A JPH02190382A (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | 活性エネルギー線硬化型減感剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02190382A true JPH02190382A (ja) | 1990-07-26 |
Family
ID=11745484
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1010265A Pending JPH02190382A (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | 活性エネルギー線硬化型減感剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02190382A (ja) |
-
1989
- 1989-01-19 JP JP1010265A patent/JPH02190382A/ja active Pending
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