JPH0219353A - イミノ〔（３‐フルオロフェニル）アミノ〕酢酸誘導体および除草剤 - Google Patents
イミノ〔（３‐フルオロフェニル）アミノ〕酢酸誘導体および除草剤Info
- Publication number
- JPH0219353A JPH0219353A JP16771788A JP16771788A JPH0219353A JP H0219353 A JPH0219353 A JP H0219353A JP 16771788 A JP16771788 A JP 16771788A JP 16771788 A JP16771788 A JP 16771788A JP H0219353 A JPH0219353 A JP H0219353A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- herbicide
- fluorophenyl
- acetic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なイミノ〔（３−フルオロフェニル）アミ
ノ〕酢酸誘導体およびそれを有効成分として含Ｈする除
草剤に関するものである。
ノ〕酢酸誘導体およびそれを有効成分として含Ｈする除
草剤に関するものである。
従来イミノ〔（置換または無置換フェニル）アミノ〕酢
酸については、日本特許特開昭４８−５３９゜特開昭４
８−１４０４１．特開昭４９−２０１９７．特公昭５０
−１０２８７、特公昭５０−２２０１８．特開昭５３−
１０８９３３ 、特開昭５７−８８１５８．特開昭５７
−８５３５１．特開昭５７−８５３５２゜特開昭５８−
３８２４９およびジャーナル オブ オーガニック ケ
ミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｗ、） ４３゜
４４８５〜４４８７ （Ｉ９７８）などの文献で知られ
ているが、３−フルオロフェニル体は開示されていない
。またイミノ〔（置換または無置換フェニル）アミノ〕
酢酸エステルは日本特許特開昭５７−８８１５７の文献
で反応中間体としての記載があるが、単離構造決定はさ
れていないし、３−フルオロフェニル体は何ら知られて
いない。さらに、上記の文献の中には除草活性又は農薬
活性の一般的な可能性についての記載のある文献もある
が、具体的な記載がなく除草剤として開示されていると
は言えない。
酸については、日本特許特開昭４８−５３９゜特開昭４
８−１４０４１．特開昭４９−２０１９７．特公昭５０
−１０２８７、特公昭５０−２２０１８．特開昭５３−
１０８９３３ 、特開昭５７−８８１５８．特開昭５７
−８５３５１．特開昭５７−８５３５２゜特開昭５８−
３８２４９およびジャーナル オブ オーガニック ケ
ミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｗ、） ４３゜
４４８５〜４４８７ （Ｉ９７８）などの文献で知られ
ているが、３−フルオロフェニル体は開示されていない
。またイミノ〔（置換または無置換フェニル）アミノ〕
酢酸エステルは日本特許特開昭５７−８８１５７の文献
で反応中間体としての記載があるが、単離構造決定はさ
れていないし、３−フルオロフェニル体は何ら知られて
いない。さらに、上記の文献の中には除草活性又は農薬
活性の一般的な可能性についての記載のある文献もある
が、具体的な記載がなく除草剤として開示されていると
は言えない。
一方、水田除草剤に関して、次の特徴を有する薬剤が求
められている。
められている。
■）水稲に薬害を与えないこと、
１１）問題雑草であるクログワイ、ミズカヤツリを防除
できること、 ｉｉｉ ）ノビエ３葉期処理においても除草活性を示す
こと。
できること、 ｉｉｉ ）ノビエ３葉期処理においても除草活性を示す
こと。
そこで、本発明は優れた除草活性、特に上記の特徴をそ
なえた新規なイミノ〔（３−フルオロフェニル）アミノ
〕酢酸誘導体を開発することを課題とした。
なえた新規なイミノ〔（３−フルオロフェニル）アミノ
〕酢酸誘導体を開発することを課題とした。
〔問題点を解決するための手段および発明の概要〕本発
明は一般式 〔式中、ｘｌ、ｘ２．ｘ３．ｘ４は水素原子、ハロゲン
原子またはメチル基を示し、Ｒは水素原子または低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされる文献等に未記載の新規
化合物であるイミノ〔（３−フルオロフェニル）アミノ
〕酢酸誘導体およびそれを有効成分として含有する除草
剤を提供する。
明は一般式 〔式中、ｘｌ、ｘ２．ｘ３．ｘ４は水素原子、ハロゲン
原子またはメチル基を示し、Ｒは水素原子または低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされる文献等に未記載の新規
化合物であるイミノ〔（３−フルオロフェニル）アミノ
〕酢酸誘導体およびそれを有効成分として含有する除草
剤を提供する。
ここで、ハロゲン原子の例としては塩素原子、フッ素原
子および臭素原子が挙げられ、低級アルキル基の例とし
てはメチル基、エチル基、ロープロピル基、ｉ−プロピ
ル基、゛ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基およびｉ−アミル基が
挙げられる。
子および臭素原子が挙げられ、低級アルキル基の例とし
てはメチル基、エチル基、ロープロピル基、ｉ−プロピ
ル基、゛ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基およびｉ−アミル基が
挙げられる。
なお、−殺伐（Ｉ）の化合物は次式（Ｉ′）のような互
変異性体が存在するが、本発明においては両者を代表し
て一般式（Ｉ）にて統一して表わす。
変異性体が存在するが、本発明においては両者を代表し
て一般式（Ｉ）にて統一して表わす。
〔式中、Ｘ ないしＸ４．Ｒは前記の通りである。〕■
一般式（Ｉ）の化合物は広い範囲の雑草に対し強い除草
活性を示し、雑草が発芽する直前またはその生育の初期
もしくは中期の段階に、本化合物を有効成分として１ヘ
クタール当り０．１ないし１０ｋｇ施用すると、約１〜
２週間経過するうちに、後述のような広範囲の雑草を枯
殺または防除することができる。
活性を示し、雑草が発芽する直前またはその生育の初期
もしくは中期の段階に、本化合物を有効成分として１ヘ
クタール当り０．１ないし１０ｋｇ施用すると、約１〜
２週間経過するうちに、後述のような広範囲の雑草を枯
殺または防除することができる。
また、本化合物の施用薬量を限定したり、あるいは適当
な施用方法を応用すると、トウモロコシ、ジャガイモ、
サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、
ツルガム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する
圃場で雑草を選択的に防除することができる。とりわけ
、水田では水稲に薬害を与えることなく、強雑草である
ノビエ、ホタルイ、クログワイ、ミズ力ヤッリを防除す
ることができ、しかもノビ二３葉期の施用でも優れた除
草効果を示すことを特徴としている。
な施用方法を応用すると、トウモロコシ、ジャガイモ、
サトウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、
ツルガム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する
圃場で雑草を選択的に防除することができる。とりわけ
、水田では水稲に薬害を与えることなく、強雑草である
ノビエ、ホタルイ、クログワイ、ミズ力ヤッリを防除す
ることができ、しかもノビ二３葉期の施用でも優れた除
草効果を示すことを特徴としている。
本発明の化合物は例えば次のような反応ルートに従って
製造することができる（式中、ＸｌないしＸ４は前記の
通りであり、Ｒ′は低級アルキル基を示す。）。
製造することができる（式中、ＸｌないしＸ４は前記の
通りであり、Ｒ′は低級アルキル基を示す。）。
（以下余白）
ルート
ａ
ルー
（ｎ）
（ＩＩ）
（Ｉ：Ｒ寓低級アルキル基）
（Ｉ）Ｒ−Ｈ
（以下余白）
ルートａは１−１本特許特開昭５３−１０８９３３に記
載の方法を応用した。ルートｂは一般式（ＩＩ）のアミ
ンと一般式（ＩＶ）の化合物とを反応させ、ついで中和
することにより、本発明化合物のうちのアルキルエステ
ル誘導体を得る。さらにこのアルキルエステル誘導体を
加水分解すると本発明化合物（Ｉ）のＲ−Ｈの酸が得ら
れる。なお、一般式（ＩＶ）の化合物はＨ２ＮＣ（Ｓ）
Ｃ（０）ＯＲ’とメアワイン試薬（トリエチルオキソニ
ウムテトラフルオロボレート）とを塩化メチレン中で反
応させると得られる。
載の方法を応用した。ルートｂは一般式（ＩＩ）のアミ
ンと一般式（ＩＶ）の化合物とを反応させ、ついで中和
することにより、本発明化合物のうちのアルキルエステ
ル誘導体を得る。さらにこのアルキルエステル誘導体を
加水分解すると本発明化合物（Ｉ）のＲ−Ｈの酸が得ら
れる。なお、一般式（ＩＶ）の化合物はＨ２ＮＣ（Ｓ）
Ｃ（０）ＯＲ’とメアワイン試薬（トリエチルオキソニ
ウムテトラフルオロボレート）とを塩化メチレン中で反
応させると得られる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば表−
１に示すごときものが挙げられる。以後の説明は表−１
中の化合物番号（＆）でおこなう。
１に示すごときものが挙げられる。以後の説明は表−１
中の化合物番号（＆）でおこなう。
尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た、物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトルを表わし、
（）内に１ｔ）Ｊ定溶媒を示し、単位はｐｐ＋ｓである
。ＩＲは赤外スペクトルを表わし、単位はＣｌ１１−１
である。
た、物性欄のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトルを表わし、
（）内に１ｔ）Ｊ定溶媒を示し、単位はｐｐ＋ｓである
。ＩＲは赤外スペクトルを表わし、単位はＣｌ１１−１
である。
（以下余白）
（続き）
（続き）
表
（続き）
次に本発明化合物の製造方法を具体的に記載する。
合成例 １ 化合物Ｎｏ、ＩＯ
３−フロロ−２−メチルアニリン塩酸塩（２０ａ＋ｎｏ
１．３．２ｇ）およびシアノ蟻酸エチル（２０ｍａｏ１
．２．０ｇ）および過塩素酸ナトリウム（０，０ａ＋ｓ
ｏｆ！、 ０．７３ｇ）をｌ／１０規定の過塩素酸酢酸
溶液（２，０ｇｍｏ１．２０ｍ１）に加え１００℃に４
時間加熱する。冷却後、６規定塩酸（４０ｍｌ）を加え
て１００℃１時間加熱する。反応液を減圧濃縮した後、
得られた混合物を水（４０ｍｌ） 、酢酸エチル（３０
ｍｌ）と混ぜてから、重炭酸ナトリウムを加えて中和す
る。３時間静置した後、生成した白色粉体をｔＰ取し、
水およびユ、タノールで洗浄する。メタノールより再結
晶。無色結晶（５，Ｊｍｓｏｉ） 、 １．Ｏｇ）が得
られた。収率２６％。
１．３．２ｇ）およびシアノ蟻酸エチル（２０ｍａｏ１
．２．０ｇ）および過塩素酸ナトリウム（０，０ａ＋ｓ
ｏｆ！、 ０．７３ｇ）をｌ／１０規定の過塩素酸酢酸
溶液（２，０ｇｍｏ１．２０ｍ１）に加え１００℃に４
時間加熱する。冷却後、６規定塩酸（４０ｍｌ）を加え
て１００℃１時間加熱する。反応液を減圧濃縮した後、
得られた混合物を水（４０ｍｌ） 、酢酸エチル（３０
ｍｌ）と混ぜてから、重炭酸ナトリウムを加えて中和す
る。３時間静置した後、生成した白色粉体をｔＰ取し、
水およびユ、タノールで洗浄する。メタノールより再結
晶。無色結晶（５，Ｊｍｓｏｉ） 、 １．Ｏｇ）が得
られた。収率２６％。
合成例 ２ 化合物Ｎｏ、ｌＯ
エチルイミノ（エチルチオ）アセテートホウフッ化水素
酸塩（４００ｔｓｏ、７７ ）の塩化メチレン溶液（２
００ｍｌ）に、３−フロロ−２−メチルアニリン（４０
０ｍＩｌｌｏｇ、５０ｆＣ）の塩化メチレン溶液（Ｉ０
０ｍｌ’）を加えて良く振りまぜた後、室温で一昼夜放
置する。更に反応混合物に、ｎ−ヘキサン（ＯＯＯｍｌ
）を加えて良く振りまぜて２時間放置する。上層の溶液
をデカンテーションによって取り除き、得られた反応混
合物に塩化メチレン（３００ｍｌ）を加え、重炭酸ナト
リウム水溶液を加え良く振り混ぜて中和する。得られた
塩化メチレン溶液を減圧濃縮し、３規定塩酸（４００ｍ
ｌ）およびエタノール（２００ｍｌ）を加えて６０℃に
加熱しつつよく振り混ぜる。反応混合物を減圧濃縮して
、水（３００ｍｌ）を加えて良く振り混ぜる。重炭酸ナ
トリウム水溶液を加えて生じた白色粉体を？戸取する。
酸塩（４００ｔｓｏ、７７ ）の塩化メチレン溶液（２
００ｍｌ）に、３−フロロ−２−メチルアニリン（４０
０ｍＩｌｌｏｇ、５０ｆＣ）の塩化メチレン溶液（Ｉ０
０ｍｌ’）を加えて良く振りまぜた後、室温で一昼夜放
置する。更に反応混合物に、ｎ−ヘキサン（ＯＯＯｍｌ
）を加えて良く振りまぜて２時間放置する。上層の溶液
をデカンテーションによって取り除き、得られた反応混
合物に塩化メチレン（３００ｍｌ）を加え、重炭酸ナト
リウム水溶液を加え良く振り混ぜて中和する。得られた
塩化メチレン溶液を減圧濃縮し、３規定塩酸（４００ｍ
ｌ）およびエタノール（２００ｍｌ）を加えて６０℃に
加熱しつつよく振り混ぜる。反応混合物を減圧濃縮して
、水（３００ｍｌ）を加えて良く振り混ぜる。重炭酸ナ
トリウム水溶液を加えて生じた白色粉体を？戸取する。
水、エタノールで洗浄する。２規定塩酸を用いて再結晶
する。白色結晶（Ｉ９０ｍｎ＋ｏＩｌ、 ３７ｇ）が得
られた。収率４８％。
する。白色結晶（Ｉ９０ｍｎ＋ｏＩｌ、 ３７ｇ）が得
られた。収率４８％。
合成例 ３ 化合物Ｎα５
４−ブロモ−３−フロロ−２−メチルアニリン（（ｉｏ
ｍｌｌｌｏＮ 、 １２ＦＣ）の塩化メチレン（２５ｍ
ｌ）溶液とエチルイミノ（エチルチオ）アセテートホウ
フッ化水素酸塩（ＧＯ＋ｇｎｏｊ７ ）の塩化メチレン
溶液（２５ｍｌ）を混ぜ、室温で５時間撹拌をつづけ、
−晩放置後、冷５％重炭酸ソーダ水溶液を用いて２回洗
浄する。
ｍｌｌｌｏＮ 、 １２ＦＣ）の塩化メチレン（２５ｍ
ｌ）溶液とエチルイミノ（エチルチオ）アセテートホウ
フッ化水素酸塩（ＧＯ＋ｇｎｏｊ７ ）の塩化メチレン
溶液（２５ｍｌ）を混ぜ、室温で５時間撹拌をつづけ、
−晩放置後、冷５％重炭酸ソーダ水溶液を用いて２回洗
浄する。
塩化メチレン溶液を芒硝で乾燥後、ｓｉ！ｌｃａｇｅｌ
（ワコーゲルＣ−２００）カラムクロマトを通した後、
溶出液を減圧濃縮すると粗結晶１５ｇが得られる。
（ワコーゲルＣ−２００）カラムクロマトを通した後、
溶出液を減圧濃縮すると粗結晶１５ｇが得られる。
塩化メチレン−ｎ−へキサンより再結晶化する。
白色結晶（４３ｍＩＩｏＮ 、 １３ｇ）が１りられた
。収率７２％。
。収率７２％。
合成例 ４ 化合物Ｎ（Ｌ４
エチルイミノ〔（４−ブロモ−３−フロロ−２−メチル
フェニル）アミノコアセテート（６，６ｍｌ１ｏｆ 、
２．０ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶かし、これ
に２規定水酸化ナトリウム（４ｍｌ ）を加え６０℃に
加熱し、１０分間撹拌する。メタノールを減圧留去して
、水冷しっつ２規定塩酸で中和する。
フェニル）アミノコアセテート（６，６ｍｌ１ｏｆ 、
２．０ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶かし、これ
に２規定水酸化ナトリウム（４ｍｌ ）を加え６０℃に
加熱し、１０分間撹拌する。メタノールを減圧留去して
、水冷しっつ２規定塩酸で中和する。
得られた沈でんをン戸取し、水、ｎ−へキサンで洗浄す
る。メタノールより再結晶。透明板状結晶（２，９ａ＋
ｍｏＮ 、 ０．８０ｇ）が得られた。収率４４％。
る。メタノールより再結晶。透明板状結晶（２，９ａ＋
ｍｏＮ 、 ０．８０ｇ）が得られた。収率４４％。
本発明化合物を除草剤として施用する場合には、農薬製
剤上慣用の製剤化方法を応用して、固体または液体の担
体と共に、例えば、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロア
ブル等の各種剤型に製剤することが好ましい。その際必
要に応じて乳化剤、展着剤、その他の目的で各種界面活
性剤や、作用の範囲を拡大するために、他の除草剤や除
草剤以外の農薬、例えば、除虫剤、殺菌剤、殺線虫剤等
或いは植物生長調節剤、肥料等を混合することもできる
。
剤上慣用の製剤化方法を応用して、固体または液体の担
体と共に、例えば、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロア
ブル等の各種剤型に製剤することが好ましい。その際必
要に応じて乳化剤、展着剤、その他の目的で各種界面活
性剤や、作用の範囲を拡大するために、他の除草剤や除
草剤以外の農薬、例えば、除虫剤、殺菌剤、殺線虫剤等
或いは植物生長調節剤、肥料等を混合することもできる
。
次に代表的な製剤実施例をあげる。説明文中の部“は重
量部を示す。
量部を示す。
実施例 １ 水和剤
有効成分として表−１の化合物を５０部、タルク３５部
、ケイソウ土５部、ホワイトカーボン５部、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル５部を混合粉砕して有
効成分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
、ケイソウ土５部、ホワイトカーボン５部、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル５部を混合粉砕して有
効成分化合物を５０％含有する水和剤を得る。
実施例 ２ 粒 剤
有効成分として表−１の化合物１０部、ベントナイト３
０部、タルク５８部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル２部を混合し、水約２５部を加えて、ニーダ
−で練った後造粒機を通して造粒し次いで乾燥整粒して
有効成分１０％を含ａする粒剤を得る。
０部、タルク５８部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル２部を混合し、水約２５部を加えて、ニーダ
−で練った後造粒機を通して造粒し次いで乾燥整粒して
有効成分１０％を含ａする粒剤を得る。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、広葉雑苧、例えばハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｌａ ｍｅｄｉａ）、シロザ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｌｕａ ａｌｂｕｍ）、ツメフサ（Ｓａｇ
ｉ ｎａｊａｐｏｎｌｃａ） 、コアカザ（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｌｕａ ｒｌｃｉｆｏｌｌｕｍ）、オオイヌタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ
（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｃｒａｃｅａ） 、ナズナ
（Ｃａｐｓｃｌｌａｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｌｓ）、マ
メグンバイナズナ（Ｌｃｐｌｄｉｕｉｖｊｒｇｉｎｉｃ
ｕｍ） 、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ １ｎｄｌｃａ
）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｉｌｎｃ Ｉ’１ｅｘｕ
ｏｓａ） 、イチビ（Ａｂｕｔｌｌｏｎ Ｌｈｃｏｐｈ
ｒａｓｔｉ） 、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ５ｐ
ｌｎｏｓａ） 、マルバアサガオ（Ｉｐｏｓｏｅａｐｕ
ｒｐｕｒｅａ） 、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｌｏ ｖｕ
ｌｇａｒｌｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｓｐ
ｅｒ）、ア、メリヵセンダングサ（Ｂｌｄｅｎｓ ｌ’
ｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフサ（＾ｎ＋ｂｒｏｓｌａ ａ
ｒｔｅｓｉｓｌａｅｒｏｌｉａ） 、ホウキギク（Ａｓ
ｔｅｒ ５ｕｂｕｌａＬｕｓ）、ホトケノザ（Ｌａｍｌ
ｕｓａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｃ） 、カタバミ（Ｏｘａ
ｌｌｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）、アオビユ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｒｃｔｒｏｆｌｃｘｕｓ） 、カラス
ツエンドウ（Ｈｃｌａ ５ａｔｉｖａ） 、ヤエムグラ
（Ｇａｌｌｕｍ ａｐａｒｌｎｃ）、イヌホタルイ（Ｓ
ｏｌａｎｕｉｎｉｇｒｕ膳）、ヨウシュチョウセンアサ
ガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｌｕｍ）等、イネ科
雑草、例えばスズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）
、スズメノカタビラ（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｑｕ
ａｌｉｓ） 、メヒシバ（ＤｉｇｌＬａｒｉａａｄｓｃ
ｅｎｄｅｎｓ） 、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｌｎｅ １ｎ
ｄｌｃａ）、エノコログサ（ＳｅＬａｒｉａ ｖｌｒｌ
ｄｌｓ）、イヌビエ（ＥｃｈＪｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
Ｋａｍｏｊｉ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕ＋＊ ｐｅｒｅ
ｎｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｕｎｌｏｌｏｉｄ
ｅｓ）、カラスムギ（＾ｖｅｎａ ｒａｔｕａ）、ヒエ
ガエリ （Ｐｏｌｙｐｏｇｏｎｌｌｌｇｅｇａｖｅｒｌ
） オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｌｃｈｏｔｏｍ
ｉｆ’１ｏｒｕ■）、カヤツリグサ科雑草、例えばカヤ
ツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｌｒｉａ）、コ
ゴメガヤツリ （Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ） 、７ツ
パイ（Ｅｌｃｏｃｈａｒｊｓａｃｌｃｕｌａｒｌｓ）
、等。
に使用することができる。即ち、広葉雑苧、例えばハコ
ベ（Ｓｔｅｌｌａｒｌａ ｍｅｄｉａ）、シロザ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｌｕａ ａｌｂｕｍ）、ツメフサ（Ｓａｇ
ｉ ｎａｊａｐｏｎｌｃａ） 、コアカザ（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｌｕａ ｒｌｃｉｆｏｌｌｕｍ）、オオイヌタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｎｏｄｏｓｕｍ）、スベリヒュ
（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｃｒａｃｅａ） 、ナズナ
（Ｃａｐｓｃｌｌａｂｕｒｓａｐａｓｔｏｒｌｓ）、マ
メグンバイナズナ（Ｌｃｐｌｄｉｕｉｖｊｒｇｉｎｉｃ
ｕｍ） 、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ １ｎｄｌｃａ
）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｉｌｎｃ Ｉ’１ｅｘｕ
ｏｓａ） 、イチビ（Ａｂｕｔｌｌｏｎ Ｌｈｃｏｐｈ
ｒａｓｔｉ） 、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ５ｐ
ｌｎｏｓａ） 、マルバアサガオ（Ｉｐｏｓｏｅａｐｕ
ｒｐｕｒｅａ） 、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｌｏ ｖｕ
ｌｇａｒｌｓ）、オニノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｓｐ
ｅｒ）、ア、メリヵセンダングサ（Ｂｌｄｅｎｓ ｌ’
ｒｏｎｄｏｓａ）、ブタフサ（＾ｎ＋ｂｒｏｓｌａ ａ
ｒｔｅｓｉｓｌａｅｒｏｌｉａ） 、ホウキギク（Ａｓ
ｔｅｒ ５ｕｂｕｌａＬｕｓ）、ホトケノザ（Ｌａｍｌ
ｕｓａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｃ） 、カタバミ（Ｏｘａ
ｌｌｓ ｃｏｒｎｉｃｕｌａｔａ）、アオビユ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｒｃｔｒｏｆｌｃｘｕｓ） 、カラス
ツエンドウ（Ｈｃｌａ ５ａｔｉｖａ） 、ヤエムグラ
（Ｇａｌｌｕｍ ａｐａｒｌｎｃ）、イヌホタルイ（Ｓ
ｏｌａｎｕｉｎｉｇｒｕ膳）、ヨウシュチョウセンアサ
ガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｌｕｍ）等、イネ科
雑草、例えばスズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）
、スズメノカタビラ（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ ａｅｑｕ
ａｌｉｓ） 、メヒシバ（ＤｉｇｌＬａｒｉａａｄｓｃ
ｅｎｄｅｎｓ） 、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｌｎｅ １ｎ
ｄｌｃａ）、エノコログサ（ＳｅＬａｒｉａ ｖｌｒｌ
ｄｌｓ）、イヌビエ（ＥｃｈＪｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕ
ｓ−ｇａｌｌｉ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ
Ｋａｍｏｊｉ）、ホソムギ（Ｌｏｌｉｕ＋＊ ｐｅｒｅ
ｎｎｅ）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ ｕｎｌｏｌｏｉｄ
ｅｓ）、カラスムギ（＾ｖｅｎａ ｒａｔｕａ）、ヒエ
ガエリ （Ｐｏｌｙｐｏｇｏｎｌｌｌｇｅｇａｖｅｒｌ
） オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｌｃｈｏｔｏｍ
ｉｆ’１ｏｒｕ■）、カヤツリグサ科雑草、例えばカヤ
ツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｍ１ｃｒｏｌｒｉａ）、コ
ゴメガヤツリ （Ｃｙｐｅｒｕｓ １ｒｉａ） 、７ツ
パイ（Ｅｌｃｏｃｈａｒｊｓａｃｌｃｕｌａｒｌｓ）
、等。
本発明による除苧剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。なお、
試験例中で除草効果および薬害は肉眼観察し、０：効果
または薬害なし〜１０：完全枯死の１１段階の指数にて
表示した。
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。なお、
試験例中で除草効果および薬害は肉眼観察し、０：効果
または薬害なし〜１０：完全枯死の１１段階の指数にて
表示した。
本発明化合物の除草効果を示すために、代表的な試験例
をいくつかあげて更に具体的に説明する。
をいくつかあげて更に具体的に説明する。
試験例 １ 湛水土壌処理（雑草発生前）面積８０ｃ
Ｊのポットに水田土壌をつめ、ノビエ（Ｅｃｈｌｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） 、ヒメミソノ１ギ
（Ａｍｎ＋ａｎｎｌａ ｍｕｌｔｉｆ’１ｏｒａ）、イ
ヌホタルイ（Ｓｃｌｒｐｕｓｊｕｎｃｏｌｄａｓ）の種
子を表層約２ｃｍの土壌に混入し、ミズガヤツリ（ｅｙ
ｐｅｒｕｓ ５ｃｒｏｔｉｎｕｓ）の塊茎および２葉期
の水稲をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を３ｃｍに保つ
。１日後に、本発明化合物を実施例１に準じて調整され
た本発明化合物の水和剤を、水中に投与した。薬剤処理
後３週間口に除草効果および水稲に対する薬害を肉眼観
察し、結果を表−２に示した。
Ｊのポットに水田土壌をつめ、ノビエ（Ｅｃｈｌｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ） 、ヒメミソノ１ギ
（Ａｍｎ＋ａｎｎｌａ ｍｕｌｔｉｆ’１ｏｒａ）、イ
ヌホタルイ（Ｓｃｌｒｐｕｓｊｕｎｃｏｌｄａｓ）の種
子を表層約２ｃｍの土壌に混入し、ミズガヤツリ（ｅｙ
ｐｅｒｕｓ ５ｃｒｏｔｉｎｕｓ）の塊茎および２葉期
の水稲をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を３ｃｍに保つ
。１日後に、本発明化合物を実施例１に準じて調整され
た本発明化合物の水和剤を、水中に投与した。薬剤処理
後３週間口に除草効果および水稲に対する薬害を肉眼観
察し、結果を表−２に示した。
試験例 ２ 湛水土壌処理（雑草発生後）面積８０ｃ
ｇｆのポットに水田土壌をつめ、試験例１に準じた雑草
および水稲を供し、１０日間温室内で生育させた後、実
施例に準じて調整された本発明化合物の水和剤を水中に
投与した。薬剤処理後３週間口に除草効果および水稲に
対する薬害を調査した。結果は表−３のとおりである。
ｇｆのポットに水田土壌をつめ、試験例１に準じた雑草
および水稲を供し、１０日間温室内で生育させた後、実
施例に準じて調整された本発明化合物の水和剤を水中に
投与した。薬剤処理後３週間口に除草効果および水稲に
対する薬害を調査した。結果は表−３のとおりである。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４は水素原子、
ハロゲン原子またはメチル基を示し、Ｒは水素原子また
は低級アルキル基を示す。〕で表わされる化合物。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｘ＿４は水素原子、
ハロゲン原子またはメチル基を示し、Ｒは水素原子また
は低級アルキル基を示す。〕で表わされる化合物を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16771788A JPH0219353A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | イミノ〔（３‐フルオロフェニル）アミノ〕酢酸誘導体および除草剤 |
| US07/375,587 US5006160A (en) | 1988-07-06 | 1989-07-05 | Imino[(3-halogenophenyl)amino]acetic acid derivatives and herbicides containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16771788A JPH0219353A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | イミノ〔（３‐フルオロフェニル）アミノ〕酢酸誘導体および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0219353A true JPH0219353A (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=15854887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16771788A Pending JPH0219353A (ja) | 1988-07-06 | 1988-07-07 | イミノ〔（３‐フルオロフェニル）アミノ〕酢酸誘導体および除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0219353A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0406760A1 (en) * | 1989-07-03 | 1991-01-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant growth regulating composition |
-
1988
- 1988-07-07 JP JP16771788A patent/JPH0219353A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0406760A1 (en) * | 1989-07-03 | 1991-01-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant growth regulating composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6310749A (ja) | Ｎ−ベンジル２−（４−フルオル−３−トリフルオルメチルフエノキシ）ブタン酸アミド及びそれを含有する除草剤 | |
| JPS63313779A (ja) | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
| JP2788044B2 (ja) | マレイミド誘導体およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0219353A (ja) | イミノ〔（３‐フルオロフェニル）アミノ〕酢酸誘導体および除草剤 | |
| JPH02233602A (ja) | 除草剤 | |
| US4213775A (en) | Diphenyl ether derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
| JP2650823B2 (ja) | Ｎ−アリールオキシアシル−ｎ−フェニルテトラヒドロフタラミン酸誘導体およびその製造法ならびにそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2613046B2 (ja) | 新規な１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸アミド誘導体、その製造法及び除草剤としての利用 | |
| JPH0217103A (ja) | イミノ〔（３‐クロロ‐２‐メチルフェニル）アミノ〕酢酸誘導体系除草剤 | |
| JPS61221170A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルアミド誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH02115157A (ja) | スルホニルグリシン誘導体および除草剤 | |
| JPH0217180A (ja) | オキサゾリン系化合物および除草剤 | |
| JPS61180753A (ja) | フタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤又は植物生長調節剤 | |
| JPS60136546A (ja) | 置換フエニル酢酸アニリド誘導体、その製法及び用途 | |
| JPS5842864B2 (ja) | Ｎ−（α，α−ジアルキルベンジル）フエニルアセトアミド誘導体およびそれを含有する除草剤 | |
| JPS6011482A (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 | |
| JPH05230034A (ja) | ピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS6115065B2 (ja) | ||
| JPH0615445B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5976045A (ja) | α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPH07108891B2 (ja) | ベンゾイルオキサミド誘導体とそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS5967274A (ja) | ピリダジン誘導体及び選択的除草剤 | |
| JPS61171472A (ja) | イミダゾロン安息香酸エステル類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH01151559A (ja) | Ｎ−（２−ヨ−ド−４−ピリジル）−ｎ′−フェニル尿素誘導体およびそれを有効成分とする除草剤組成物 |